KR102158875B1 - Epoxy resin composition for encapsulating semiconductor device and semiconductor device encapsulated using the same - Google Patents

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Abstract

에폭시 수지, 경화제, 경화 촉진제 및 무기 충전제를 포함하는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물이고, 상기 경화제는 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 포함하고, 상기 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용해 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.An epoxy resin composition for sealing semiconductor devices comprising an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator and an inorganic filler, the curing agent includes a modified polyphenylene oxide resin, and the modified polyphenylene oxide resin is an epoxy resin for sealing semiconductor devices. It is contained in an amount of 0.1% to 5% by weight of the composition, to an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device and a semiconductor device sealed using the same.

Description

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자{EPOXY RESIN COMPOSITION FOR ENCAPSULATING SEMICONDUCTOR DEVICE AND SEMICONDUCTOR DEVICE ENCAPSULATED USING THE SAME}Epoxy resin composition for sealing a semiconductor device, and a semiconductor device sealed using the same {EPOXY RESIN COMPOSITION FOR ENCAPSULATING SEMICONDUCTOR DEVICE AND SEMICONDUCTOR DEVICE ENCAPSULATED USING THE SAME}

본 발명은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device and a semiconductor device sealed using the same.

최근 반도체 소자의 집적도는 향상되고 있다. 이와 같이 적층화 및 고밀도화 반도체 소자를 소형 및 박형의 패키지에 밀봉한 반도체 장치에서는 반도체 동작 시 발생하는 열로 인한 패키지 오동작 및 패키지 크랙 발생 등의 고장 발생의 빈도가 매우 높아지게 된다.Recently, the degree of integration of semiconductor devices has been improved. In a semiconductor device in which the stacked and high-density semiconductor devices are sealed in a small and thin package, the frequency of failures such as package malfunction and package cracking due to heat generated during semiconductor operation becomes very high.

현재 열 방출에 대한 해결책으로서는 밀봉용 에폭시 수지 성형 시 열 방출을 돕기 위한 금속 재료 등의 방열 재료를 사용하여 방열판에 의해 발생열을 방열시키고 있다. 그러나, 방열판은 FBGA, QFP 등의 일부 패키지에서만 사용이 가능하고, 조립 시 공정 추가로 인한 생산성 저하와 방열판의 고 비용으로 인한 비용 증가 문제가 있다. 따라서, 고 열전도도에 의한 고 방열성 밀봉용 에폭시 수지 성형 재료의 필요성이 강하게 대두되었다. 일부 반도체 패키지에서는 구상 산화알루미늄(알루미나)을 사용하고 있다.Currently, as a solution to heat dissipation, heat generated by a heat dissipation plate is dissipated by using a heat dissipating material such as a metal material to help dissipate heat when molding an epoxy resin for sealing. However, the heat sink can be used only in some packages such as FBGA and QFP, and there is a problem of lower productivity due to an additional process during assembly and an increase in cost due to the high cost of the heat sink. Therefore, the necessity of molding and materials for highly heat dissipating sealing epoxy resins by high thermal conductivity has emerged strongly. Some semiconductor packages use spherical aluminum oxide (alumina).

알루미나는 25W/m.K 내지 30W/m.K의 열전도율을 가지지만, 밀봉형 반도체 장치에 사용되는 수지는 열전도율이 0.2W/m.K로 매우 나빠 열전도도를 향상시키는 데에 한계가 있었다. 또한, 열전도율이 높은 그라파이트는 절연 성능이 좋지 않으며, 절연 성능이 비교적 양호한 질화알루미늄, 질화붕소, 탄화규소 충진제는 충진제의 흐름성이 좋지 않아서 충진율을 높이지 못하였다. 최근에는 수지의 열전도도 향상을 추진하는 사례가 많지만, 절연 및 열경화성 압축 수지 밀봉형 반도체 재료의 상용화는 아직 이루어지지 않은 상태이다.Alumina has a thermal conductivity of 25W/m.K to 30W/m.K, but the resin used in the sealed semiconductor device has a thermal conductivity of 0.2W/m.K, which is very bad, so there is a limit in improving the thermal conductivity. In addition, graphite having high thermal conductivity has poor insulation performance, and aluminum nitride, boron nitride, and silicon carbide fillers having relatively good insulation performance did not improve the filling rate due to poor flow of the filler. In recent years, there are many cases of promoting the improvement of the thermal conductivity of resins, but commercialization of insulating and thermosetting compression resin encapsulated semiconductor materials has not yet been achieved.

본 발명의 목적은 조성물의 열전도도를 높여 반도체 패키지의 방열성을 높임으로써 열에 의한 반도체 패키지의 오작동과 불량 발생을 억제할 수 있는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.The object of the present invention Composition of Increase the thermal conductivity It is to provide an epoxy resin composition for sealing semiconductor devices capable of suppressing the occurrence of malfunctions and defects in the semiconductor package due to heat by increasing the heat dissipation of the semiconductor package.

본 발명의 다른 목적은 상기와 같은 조성물로 밀봉된 반도체 소자를 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide a semiconductor device sealed with the above composition.

본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 경화 촉진제 및 무기 충전제를 포함하고, 상기 경화제는 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 포함하고, 상기 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함된다.The epoxy resin composition for sealing a semiconductor device of the present invention includes an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator and an inorganic filler, the curing agent includes a modified polyphenylene oxide resin, and the modified polyphenylene oxide resin is used to seal the semiconductor device. It is contained in an amount of 0.1% to 5% by weight of the epoxy resin composition.

본 발명은 본 발명에 따른 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 밀봉된 반도체 소자를 제공한다.The present invention provides a semiconductor device sealed by using the epoxy resin composition for sealing a semiconductor device according to the present invention.

본 발명은 조성물의 열전도도를 높여 반도체 패키지의 방열성을 높임으로써 열에 의한 반도체 패키지의 오작동과 불량 발생을 억제할 수 있는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하였다.The present invention Composition of Increase the thermal conductivity There is provided an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device capable of suppressing malfunctions and defects of a semiconductor package due to heat by enhancing heat dissipation of a semiconductor package.

본 발명은 상기와 같은 조성물로 밀봉된 반도체 소자를 제공하였다. The present invention provides a semiconductor device sealed with the above composition.

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 높은 열전도성을 부여하려면 무기 충전제로 산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화붕소 등의 무기 충전제를 사용하는 방법이 있다. 그러나, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 수지는 일반적으로 열전도도가 약 0.2W/m.K로 매우 낮아 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 열전도도를 높이는 데에는 한계가 있었다. 이에, 본 발명자들은 경화제로서 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 조성물 중 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함함으로써 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물의 열전도도를 높여 반도체 패키지의 방열성을 향상시킴으로써 열에 의한 반도체 패키지의 오작동과 불량 발생을 억제할 수 있음을 발명하고 본 발명을 완성하였다.In order to impart high thermal conductivity to the epoxy resin composition for sealing semiconductor elements, there is a method of using an inorganic filler such as aluminum oxide, aluminum nitride, or boron nitride as an inorganic filler. However, the resin contained in the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices has a very low thermal conductivity of about 0.2W/m.K in general, and thus there is a limit to increasing the thermal conductivity of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. Accordingly, the present inventors improved the thermal conductivity of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices by including a modified polyphenylene oxide resin in the composition in an amount of 0.1% to 5% by weight as a curing agent, thereby improving the heat dissipation of the semiconductor package. Invented that it is possible to suppress the occurrence of malfunctions and defects, and completed the present invention.

이하, 본 발명에 따른 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 구성 성분에 대해 상세하게 설명한다.Hereinafter, the components of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices according to the present invention will be described in detail.

에폭시 수지Epoxy resin

에폭시 수지는 반도체 소자 밀봉용으로 일반적으로 사용되는 에폭시 수지들이 사용될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 에폭시 수지는 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 에폭시 수지는 페놀 또는 알킬 페놀류와 히드록시벤즈알데히드와의 축합물을 에폭시화함으로써 얻어지는 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다관능형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A/비스페놀F/비스페놀AD의 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀A/비스페놀F/비스페놀AD의 글리시딜에테르, 비스히드록시비페닐계 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔계 에폭시 수지, 바이페닐형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 에폭시 수지는 바이페닐형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다관능형 에폭시 수지 중 하나 이상을 포함할 수 있다. Epoxy resin may be used for sealing semiconductor devices   generally used epoxy resins, and is not particularly limited. Specifically, the epoxy resin may be an epoxy compound containing two or more epoxy groups in the molecule. For example, the epoxy resin is an epoxy resin obtained by epoxidating a condensation product of phenol or alkyl phenols and hydroxybenzaldehyde, a phenol aralkyl type epoxy resin, a phenol novolak type epoxy resin, a cresol novolak type epoxy resin, a polyfunctional type epoxy. Resin, naphthol novolak type epoxy resin, bisphenol A/bisphenol F/bisphenol AD novolak type epoxy resin, bisphenol A/bisphenol F/bisphenol AD glycidyl ether, bishydroxybiphenyl type epoxy resin, dicyclopenta Diene-based epoxy resins, biphenyl-type epoxy resins, and the like. More specifically, the epoxy resin may include at least one of a biphenyl type epoxy resin, a phenol aralkyl type epoxy resin, a cresol novolak type epoxy resin, and a polyfunctional epoxy resin.

일 구체예에서, 페놀아랄킬형 에폭시 수지는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:In one embodiment, the phenolaralkyl type epoxy resin may be represented by the following Formula 1:

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112017131386150-pat00001
Figure 112017131386150-pat00001

(상기 화학식 1에서, n의 평균값은 1 내지 7이다).(In Formula 1, the average value of n is 1 to 7).

에폭시 수지는 경화성 측면을 고려할 때 에폭시 당량이 100g/eq 내지 500g/eq인 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 범위에서, 경화도를 높일 수 있다.The epoxy resin may use an epoxy resin having an epoxy equivalent of 100 g/eq to 500 g/eq in consideration of curability. In the above range, the degree of curing can be increased.

에폭시 수지는 단독 혹은 병용하여 사용될 수 있으며, 에폭시 수지에 경화제, 경화 촉진제, 이형제, 커플링제 및 응력 완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터 배치(melt master batch)와 같은 선 반응을 시켜 만든 부가 화합물 형태로 사용할 수도 있다.Epoxy resin can be used alone or in combination, and it is made by reacting with other components such as a curing agent, a curing accelerator, a release agent, a coupling agent, and a stress reliever in the epoxy resin in the form of an additive compound. You can also use it.

에폭시 수지는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.5 중량% 내지 20 중량%, 예를 들면 3 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.The epoxy resin may be included in 0.5% to 20% by weight, for example, 3% to 15% by weight in the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. In the above range, the curability of the composition may not be reduced.

경화제Hardener

경화제로서 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함한다. 상기 함량 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 유동성을 좋게 하여 상용성을 높이고, 열전도도를 높여 반도체 패키지의 방열성을 높여서 열에 의한 반도체 패키지의 오작동, 불량 발생을 억제할 수 있다. 바람직하게는, 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 에폭시 수지 조성물 중 1 중량% 내지 4.5 중량%로 포함할 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 열전도도 6W/m.K 이상, 바람직하게는 6W/m.K 내지 10W/m.K를 확보할 수 있다.As a curing agent, a modified polyphenylene oxide resin is included in an amount of 0.1% to 5% by weight in the epoxy resin composition. In the above content range, it is possible to improve compatibility by improving the fluidity of the epoxy resin composition, and to increase heat dissipation properties of the semiconductor package by increasing the thermal conductivity, thereby suppressing the occurrence of malfunctions and defects in the semiconductor package due to heat. Preferably, the modified polyphenylene oxide resin may be included in an amount of 1% to 4.5% by weight of the epoxy resin composition. Accordingly, the epoxy resin composition of the present invention can secure a thermal conductivity of 6W/m.K or more, preferably 6W/m.K to 10W/m.K.

일 구체예에서, 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다:In one embodiment, the modified polyphenylene oxide resin may be represented by the following Formula 2 or the following Formula 6:

<화학식 2><Formula 2>

Figure 112017131386150-pat00002
Figure 112017131386150-pat00002

(상기 화학식 2에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고,(In Formula 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or 1 to 12 carbon atoms Is an alkoxy group of,

Y는 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소 수 6 내지 탄소 수 20의 아릴렌기 또는 하기 화학식 3이고,Y is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or Formula 3 below,

<화학식 3><Formula 3>

Figure 112017131386150-pat00003
Figure 112017131386150-pat00003

(상기 화학식 3에서, *은 연결 부위이고, R9, R10은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고, a, b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, Ar은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되고,(In Formula 3, * is a linking site, R 9 , R 10 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a and b are each independently It is an integer of 0 to 4, Ar is represented by the following formula 4 or formula 5,

<화학식 4><Formula 4>

Figure 112017131386150-pat00004
Figure 112017131386150-pat00004

<화학식 5><Formula 5>

Figure 112017131386150-pat00005
Figure 112017131386150-pat00005

(상기 화학식 4, 화학식 5에서, *은 연결 부위이고, Q1, Q2, Q3은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기, 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기, 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 할로알킬기이고, o, p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다)(In Formula 4 and Formula 5, * is a linking site, and Q 1 , Q 2 , and Q 3 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a carbon A haloalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, o and p are each independently an integer of 0 to 3)

m, n은 1 내지 10,000의 정수이다).m and n are integers from 1 to 10,000).

<화학식 6><Formula 6>

Figure 112017131386150-pat00006
Figure 112017131386150-pat00006

(상기 화학식 6에서, R1, R2, R3은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고, a는 0 내지 5의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, n은 1 내지 3,000의 정수)(In Formula 6, R 1 , R 2 , R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, b , c is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer of 1 to 3,000)

바람직하게는, 상기 화학식 2에서 m, n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.Preferably, m and n in Formula 2 may each independently be an integer of 1 to 5.

일 구체예에서, 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다:In one embodiment, the modified polyphenylene oxide resin may be represented by the following Formula 7:

<화학식 7><Formula 7>

Figure 112017131386150-pat00007
Figure 112017131386150-pat00007

(상기 화학식 7에서, Y, m, n은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다).(In Chemical Formula 7, Y, m, and n are as defined in Chemical Formula 2).

일 구체예에서, 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다:In one embodiment, the modified polyphenylene oxide resin may be represented by Formula 8 below:

<화학식 8><Formula 8>

Figure 112017131386150-pat00008
Figure 112017131386150-pat00008

(상기 화학식 8에서, n은 1 내지 3,000의 정수).(In Formula 8, n is an integer of 1 to 3,000).

변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 중량평균분자량이 5,000 내지 100,000이 될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 유동성, 상용성이 저하되지 않을 수 있다.The modified polyphenylene oxide resin may have a weight average molecular weight of 5,000 to 100,000. In the above range, the fluidity and compatibility of the composition may not be lowered.

변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 합성하거나 상업적으로 판매되는 제품을 사용할 수 있다.The modified polyphenylene oxide resin can be synthesized by a conventional method known to those skilled in the art or commercially available products can be used.

변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 경화제 중 10 중량% 내지 100 중량%, 바람직하게는 25 중량% 내지 100 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 열전도도를 향상시킬 수 있고, 조성물의 유동성과 상용성을 좋게 하며, 조성물의 경화성이 저하되는 것을 막을 수 있다.The modified polyphenylene oxide resin may be included in an amount of 10% to 100% by weight, preferably 25% to 100% by weight of the curing agent. In the above range, it is possible to improve the thermal conductivity, improve the fluidity and compatibility of the composition, and prevent the curability of the composition from deteriorating.

본 발명의 에폭시 수지 조성물은 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지 이외에 당업자에게 알려진 통상의 경화제를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 경화제는 페놀성 경화제를 사용할 수 있고, 예를 들면 페놀성 경화제는 페놀아랄킬형 페놀 수지, 페놀노볼락형 페놀 수지, 다관능형 페놀 수지, 자일록(xylok)형 페놀 수지, 크레졸 노볼락형 페놀 수지, 나프톨형 페놀 수지, 테르펜형 페놀 수지, 디시클로펜타디엔계 페놀 수지, 비스페놀 A와 레졸로부터 합성된 노볼락형 페놀 수지, 트리스(하이드록시페닐)메탄, 디하이드록시바이페닐을 포함하는 다가 페놀 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 페놀성 경화제는 페놀아랄킬형 페놀 수지,페놀노볼락형 페놀 수지, 다관능형 페놀 수지, 자일록형 페놀 수지 중 하나 이상을 사용할 수 있다.The epoxy resin composition of the present invention may further include a conventional curing agent known to those skilled in the art in addition to the modified polyphenylene oxide resin. Specifically, the curing agent may be a phenolic curing agent, for example, the phenolic curing agent is a phenol aralkyl type phenol resin, a phenol novolak type phenol resin, a polyfunctional type phenol resin, a xylok type phenol resin, a cresol novolac Type phenol resin, naphthol type phenol resin, terpene type phenol resin, dicyclopentadiene type phenol resin, novolak type phenol resin synthesized from bisphenol A and resol, tris(hydroxyphenyl)methane, dihydroxybiphenyl. It may contain one or more of the polyhydric phenol compounds. Preferably, the phenolic curing agent may be one or more of a phenol aralkyl type phenol resin, a phenol novolak type phenol resin, a polyfunctional type phenol resin, and a xyloc type phenol resin.

일 구체예에서, 페놀아랄킬형 페놀 수지는 하기 화학식 9로 표시될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다:In one embodiment, the phenolaralkyl-type phenol resin may be represented by Formula 9 below, but is not limited thereto:

<화학식 9><Formula 9>

Figure 112017131386150-pat00009
Figure 112017131386150-pat00009

(상기 화학식 9에서, n의 평균값은 1 내지 7이다).(In Formula 9, the average value of n is 1 to 7).

일 구체예에서, 자일록형 페놀 수지는 하기 화학식 10으로 표시될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다:In one embodiment, the xyloxy phenol resin may be represented by Formula 10 below, but is not limited thereto:

<화학식 10><Formula 10>

Figure 112017131386150-pat00010
Figure 112017131386150-pat00010

(상기 화학식 10에서, n의 평균값은 0 내지 7이다).(In Formula 10, the average value of n is 0 to 7).

경화제는 경화성 측면을 고려할 때 수산기 당량이 90g/eq 내지 250g/eq가 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화도를 높일 수 있다.The curing agent may have a hydroxyl equivalent weight of 90 g/eq to 250 g/eq in consideration of curability. In the above range, the degree of curing can be increased.

경화제는 각각 단독 혹은 병용하여 사용될 수 있다. 또한, 상기 경화제에 에폭시 수지, 경화 촉진제, 이형제 및 응력 완화제 등의 기타 성분과 멜트 마스터 배치와 같은 선 반응을 시켜 만든 부가 화합물로도 사용할 수 있다.The curing agent may be used alone or in combination. In addition, it may be used as an additive compound made by subjecting the curing agent to a linear reaction such as a melt master batch with other components such as an epoxy resin, a curing accelerator, a release agent and a stress reliever.

경화제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 13 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않는 효과가 있을 수 있다.The curing agent may be included in an amount of 0.1% to 13% by weight, preferably 0.1% to 10% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. Within the above range, there may be an effect of not reducing the curability of the composition.

에폭시 수지와 경화제와의 배합비는 패키지에서의 기계적 성질 및 내습 신뢰성의 요구에 따라 조절될 수 있다. 예를 들면, 경화제에 대한 에폭시 수지의 화학 당량비가 0.95 내지 3일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 2, 더욱 구체적으로 1 내지 1.75일 수 있다. 에폭시 수지와 경화제의 당량비가 상기의 범위를 만족할 경우, 에폭시 수지 조성물의 경화 후에 우수한 강도를 구현할 수 있다.The blending ratio of the epoxy resin and the curing agent can be adjusted according to the requirements of mechanical properties and moisture resistance reliability in the package. For example, the chemical equivalent ratio of the epoxy resin to the curing agent may be 0.95 to 3, specifically 1 to 2, and more specifically 1 to 1.75. When the equivalent ratio of the epoxy resin and the curing agent satisfies the above range, excellent strength may be realized after curing of the epoxy resin composition.

무기 충전제Inorganic filler

무기 충전제는 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성 및 저 응력화를 향상시키기 위한 것이다. 무기 충전제로는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 사용되는 일반적인 무기 충전제들이 제한 없이 사용될 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 상기 무기 충전제는 용융 실리카, 결정성 실리카, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나(산화알루미늄), 마그네시아, 클레이(clay), 탈크(talc), 규산칼슘, 산화티탄, 산화안티몬, 질화알루미늄, 질화붕소, 유리 섬유 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. 바람직하게는, 열전도도를 확보하기 위해 무기 충전제로 알루미나 단독을 사용하거나, 알루미나에 용융 실리카 및 결정성 실리카 중 1종 이상을 더 포함하는 혼합물을 사용하거나, 또는 알루미나에 질화알루미늄 및 질화붕소 중 1종 이상을 더 포함하는 혼합물을 사용할 수 있다.The inorganic filler is for improving mechanical properties and low stress reduction of the epoxy resin composition. As the inorganic filler, general inorganic fillers used in the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices may be used without limitation, and are not particularly limited. For example, the inorganic filler is fused silica, crystalline silica, calcium carbonate, magnesium carbonate, alumina (aluminum oxide), magnesia, clay, talc, calcium silicate, titanium oxide, antimony oxide, aluminum nitride. , Boron nitride, glass fiber, etc. may be used. These may be used alone or in combination. Preferably, alumina alone is used as an inorganic filler in order to secure thermal conductivity, a mixture further comprising at least one of fused silica and crystalline silica is used for alumina, or 1 of aluminum nitride and boron nitride is used for alumina. A mixture containing more than one species may be used.

무기 충전제의 형상은 제한되지 않으나, 구상 무기 충전제는 유동성을 개선할 수 있다. 무기 충전제의 평균 입경(D50)은 1㎛ 내지 30㎛가 바람직하고, 상기 범위에서 유동성이 좋고 열전도도가 좋을 수 있다. 알루미나는 필요에 따라 미리 커플링제, 에폭시 수지 또는 경화제로 피복될 수도 있다.The shape of the inorganic filler is not limited, but the spherical inorganic filler can improve fluidity. The average particle diameter (D50) of the inorganic filler is preferably 1 μm to 30 μm, and within the above range, fluidity may be good and thermal conductivity may be good. Alumina may be coated in advance with a coupling agent, an epoxy resin, or a curing agent, if necessary.

무기 충전제의 사용량은 성형성, 저응력성, 및 고온 강도 등의 요구 물성에 따라 다르다. 구체예에서 무기 충전제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 70 중량% 내지 95 중량%, 예를 들면 75 중량% 내지 94 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 유동성, 신뢰성, 비유전율 및 열전도도를 확보하는 효과가 있을 수 있다. The amount of inorganic filler used depends on the required physical properties such as moldability, low stress, and high temperature strength. In a specific embodiment, the inorganic filler may be included in an amount of 70% to 95% by weight, for example, 75% to 94% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. In the above range, there may be an effect of securing fluidity, reliability, relative dielectric constant and thermal conductivity of the composition.

경화 촉진제Hardening accelerator

경화 촉진제는 에폭시 수지와 경화제의 반응을 촉진하는 물질이다. 상기 경화 촉진제로는, 예를 들면, 3급 아민, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 이미다졸 화합물, 및 붕소 화합물 등이 사용 가능하다. The curing accelerator is a substance that accelerates the reaction between the epoxy resin and the curing agent. As the curing accelerator, for example, a tertiary amine, an organometallic compound, an organophosphorus compound, an imidazole compound, and a boron compound can be used.

3급 아민에는 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. 유기 금속 화합물의 구체적인 예로는 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트 등이 있다. 유기인 화합물에는 트리스-4-메톡시포스핀, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드, 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논 부가물 등이 있다. 이미다졸 화합물에는 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 붕소 화합물의 구체적인 예로는 테트라페닐포스포늄-테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) 및 페놀노볼락 수지염 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Tertiary amines include benzyldimethylamine, triethanolamine, triethylenediamine, diethylaminoethanol, tri(dimethylaminomethyl)phenol, 2-2-(dimethylaminomethyl)phenol, 2,4,6-tris(diaminomethyl) )Phenol and tri-2-ethylhexyl acid salt. Specific examples of organometallic compounds include chromium acetylacetonate, zinc acetylacetonate, nickel acetylacetonate, and the like. Organophosphorus compounds include tris-4-methoxyphosphine, tetrabutylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide, phenylphosphine, diphenylphosphine, triphenylphosphine, triphenylphosphine triphenylborane, triphenylphosphine Pin-1,4-benzoquinone and adducts. In the imidazole compound, 2-phenyl-4-methylimidazole, 2-methylimidazole,  2-phenylimidazole,  2-aminoimidazole, 2-methyl-1-vinylimidazole, 2-ethyl- 4-methylimidazole, 2-heptadecylimidazole, and the like, but are not limited thereto. Specific examples of the boron compound include tetraphenylphosphonium-tetraphenylborate, triphenylphosphine tetraphenylborate, tetraphenylboron salt, trifluoroborane-n-hexylamine, trifluoroborane monoethylamine, tetrafluoroborane Triethylamine, tetrafluoroboranamine, and the like. In addition, 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-diazabicyclo[5.4. 0]undec-7-ene (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) and  phenol novolac resin salt , but are not limited thereto.

경화 촉진제는 에폭시 수지 또는 경화제와 선 반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능하다.The curing accelerator may be an epoxy resin or an adduct made by pre-reacting with a curing agent.

경화 촉진제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 중량% 내지 2 중량%, 구체적으로 0.02 중량% 내지 1.5 중량%로 포함될 수 있다. 상기의 범위에서 에폭시 수지 조성물의 경화를 촉진하고, 경화도도 좋은 장점이 있을 수 있다.The curing accelerator may be included in an amount of 0.01% to 2% by weight, specifically 0.02% to 1.5% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. In the above range, curing of the epoxy resin composition may be accelerated, and a degree of curing may be advantageous.

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 커플링제, 이형제, 착색제, 응력 완화제 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.The epoxy resin composition for sealing semiconductor elements is a coupling agent, a release agent, a colorant, It may further include one or more of the stress relievers.

커플링제Coupling agent

커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여 계면 강도를 향상시키기 위한 것으로, 예를 들면, 실란 커플링제일 수 있다. 상기 실란 커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여, 에폭시 수지와 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이면 되고, 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 상기 실란 커플링제의 구체적인 예로는 에폭시실란, 아미노실란, 우레이도실란, 머캅토실란, 및 알킬실란 등을 들 수 있다. 상기 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다. 커플링제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 강도가 향상될 수 있다.The coupling agent is for improving the interfacial strength by reacting between the epoxy resin and the inorganic filler, and may be, for example, a silane coupling agent. The silane coupling agent may react between the epoxy resin and the inorganic filler to improve the interfacial strength between the epoxy resin and the inorganic filler, and the kind is not particularly limited. Specific examples of the silane coupling agent include epoxysilane, aminosilane, ureidosilane, mercaptosilane, and alkylsilane. The coupling agent may be used alone or in combination. The coupling agent may be included in an amount of 0.01% to 5% by weight, preferably 0.05% to 3% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices. In the above range, the strength of the cured epoxy resin composition may be improved.

이형제Release agent

이형제로는 파라핀계 왁스, 에스테르계 왁스, 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 천연 지방산 및 천연 지방산 금속염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 이형제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.As the release agent, at least one selected from the group consisting of paraffin wax, ester wax, higher fatty acid, higher fatty acid metal salt, natural fatty acid and natural fatty acid metal salt may be used. The release agent may be included in an amount of 0.1% to 1% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices.

착색제coloring agent

착색제는 반도체 소자 밀봉재의 레이저 마킹을 위한 것으로, 당해 기술 분야에 잘 알려져 있는 착색제들이 사용될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 착색제는 카본블랙, 티탄블랙, 티탄질화물, 인산수산화구리(dicopper hydroxide phosphate), 철산화물, 운모 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 착색제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다.The colorant is for laser marking of the semiconductor device sealing material, and colorants well known in the art may be used, and there is no particular limitation. For example, the colorant may include at least one of carbon black, titanium black, titanium nitride, copper hydroxide phosphate, iron oxide, and mica. The colorant may be included in an amount of 0.01% to 5% by weight, preferably 0.05% to 3% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices.

응력 완화제Stress reliever

응력 완화제는 실리콘 오일 등의 실리콘계 화합물을 포함할 수 있다. The stress reliever may include a silicone compound such as silicone oil.

응력 완화제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다.The stress reliever may be included in an amount of 0.01% to 5% by weight, preferably 0.05% to 3% by weight of the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices.

본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위에서 Tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane 등의 산화 방지제; 수산화알루미늄 등의 난연제 등을 필요에 따라 추가로 함유할 수 있다.The epoxy resin composition for sealing a semiconductor device of the present invention may include an antioxidant such as Tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane within the range not detrimental to the object of the present invention; Flame retardants such as aluminum hydroxide   can be additionally included as needed.

반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 상기와 같은 성분들을 헨셀 믹서(Hensel mixer)나 뢰디게 믹서(Lodige mixer)를 이용하여 소정의 배합비로 균일하게 충분히 혼합한 뒤, 롤밀(roll-mill)이나 니이더(kneader)로 용융 혼련한 후, 냉각, 분쇄 과정을 거쳐 최종 분말 제품을 얻는 방법으로 제조될 수 있다.In the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices, the above components are uniformly and sufficiently mixed at a predetermined mixing ratio using a Hensel mixer or Lodige mixer, and then a roll-mill or kneader. It can be manufactured by melt-kneading with (kneader), cooling and grinding to obtain a final powder product.

상기와 같은 본 발명의 조성물은 반도체 소자에 유용하게 적용될 수 있다. 본 발명에서 얻어진 에폭시 수지 조성물을 사용하여 반도체 소자를 밀봉하는 방법으로써는 저압 트랜스퍼 성형법이 일반적으로 사용될 수 있다. 그러나, 인젝션(injection) 성형법이나 캐스팅(casting) 등의 방법으로도 성형이 가능하다. The composition of the present invention as described above can be usefully applied to a semiconductor device. As a method of sealing a semiconductor device by using the epoxy resin composition obtained in the present invention, a low pressure transfer molding method can be generally used. However, it is also possible to form by a method such as injection molding or casting.

본 발명에 따른 반도체 소자는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물로 밀봉될 수 있다. 본 발명에 따른 반도체 장치는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물로 밀봉된 반도체 소자를 포함할 수 있다.The semiconductor device according to the present invention may be sealed with the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices of the present invention. The semiconductor device according to the present invention may include a semiconductor device sealed with the epoxy resin composition for sealing semiconductor devices of the present invention.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail through preferred embodiments of the present invention. However, this is presented as a preferred example of the present invention and cannot be construed as limiting the present invention in any sense.

하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of the components used in the following Examples and Comparative Examples are as follows.

(A) 에폭시 수지: 페놀아랄킬형 에폭시 수지(NC-3000, Nippon Kayaku社)(A) Epoxy resin: Phenol aralkyl type epoxy resin (NC-3000, Nippon Kayaku company)

(B) 경화제(B) hardener

(B1) 자일록형 페놀 수지(KPH-F3065, Kolon 유화社)(B1) Xylok-type phenolic resin (KPH-F3065, Kolon Emulsifier)

(B2) 페놀아랄킬형 페놀 수지(MEH-7851, Meiwa社)(B2) Phenol aralkyl type phenol resin (MEH-7851, Meiwa company)

(B3) 변성 폴리페닐렌옥사이드 수지(SA-90, Sabic社)(B3) Modified polyphenylene oxide resin (SA-90, Sabic)

(B4) 변성 폴리페닐렌옥사이드 수지(SA-120, Sabic社)(B4) Modified polyphenylene oxide resin (SA-120, Sabic)

(C) 경화 촉진제: 트리페닐포스핀(TPP-K, Hokko Chemical社)(C) Curing accelerator: triphenylphosphine (TPP-K, Hokko Chemical)

(D) 무기 충전제: 알루미나(DAB-05MS, Denka Denki社, 평균 입경(D50): 7.6㎛)(D) Inorganic filler: alumina (DAB-05MS, Denka Denki, average particle diameter (D50): 7.6㎛)

(E) 커플링제(E) coupling agent

(E1) 메틸트리메톡시실란(SZ-6070, Dow corning社)(E1) Methyltrimethoxysilane (SZ-6070, Dow Corning)

(E2) 아미노프로필트리메톡시실란(KBM-573, Shinetsu社)(E2) Aminopropyltrimethoxysilane (KBM-573, Shinetsu Corporation)

(F) 착색제: 카본블랙(MA-600B, Mitsubishi Chemical社)(F) Colorant: Carbon black (MA-600B, Mitsubishi Chemical)

실시예Example And 비교예Comparative example

상기 각 성분들을 하기 표 1의 조성(단위: 중량%)에 따라 각 성분들을 평량한 후 헨셀 믹서를 이용하여 균일하게 혼합하여 분말 상태의 1차 조성물을 제조하였다. 이후 연속 니이더를 이용하여 90~110℃에서 용융 혼련한 후 냉각 및 분쇄하여 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.Each component was weighed according to the composition (unit: wt%) in Table 1 below, and then uniformly mixed using a Henschel mixer to prepare a powdery primary composition. Thereafter, melt-kneading was performed at 90 to 110°C using a continuous kneader, followed by cooling and pulverizing to prepare an epoxy resin composition for sealing semiconductor devices.

실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 (A)(A) 5.65.6 5.65.6 5.65.6 5.65.6 5.65.6 5.65.6 5.65.6 5.65.6 4.14.1 (B)(B) (B1)(B1) 22 00 22 00 33 00 44 00 00 (B2)(B2) 00 22 00 22 00 00 00 44 00 (B3)(B3) 22 22 00 00 1One 44 00 00 5.55.5 (B4)(B4) 00 00 22 22 00 00 00 00 00 (C)(C) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 (D)(D) 8989 8989 8989 8989 8989 8989 8989 8989 8989 (E)(E) (E1)(E1) 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 (E2)(E2) 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 0.20.2 (F)(F) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 총합total 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100

상기와 같이 제조된 실시예 및 비교예의 조성물의 물성을 하기 물성 평가 방법에 따라 측정하였다. 측정 결과는 표 2에 나타내었다.The physical properties of the compositions of Examples and Comparative Examples prepared as described above were measured according to the following physical property evaluation method. The measurement results are shown in Table 2.

물성 평가 방법Property evaluation method

(1) 유동성(단위: inch, 스파이럴 플로우): 저압 트랜스퍼 몰딩 프레스를 사용하여, EMMI-1-66에 준한 스파이럴 플로우 측정용 금형에, 성형 온도 175℃, 성형 압력 70kgf/cm2에서 조성물을 주입하고, 유동장(遊動長)(단위: inch)을 측정하였다. 측정값이 높을수록 유동성이 우수하다.(1) Fluidity (unit: inch, spiral flow): Using a low pressure transfer molding press, the composition was injected into a mold for measuring spiral flow according to EMMI-1-66 at a molding temperature of 175°C and a molding pressure of 70 kgf/cm 2 Then, the flow field (unit: inch) was measured. The higher the measured value, the better the fluidity.

(2) 열전도도(단위: W/m.K): ASTM D5470에 의해 에폭시 수지 조성물로 평가용 시편을 제조하고 25℃에서 측정하였다.(2) Thermal conductivity (unit: W/m.K): A specimen for evaluation was prepared with an epoxy resin composition according to ASTM D5470 and measured at 25°C.

실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 33 유동성liquidity 6868 6262 6161 6565 6666 6060 7171 7878 3838 열전도도Thermal conductivity 7.27.2 77 7.57.5 7.17.1 6.86.8 7.37.3 4.24.2 44 7.67.6

상기 표 2에서와 같이, 본 발명의 조성물은 유동성이 우수하여 상용성이 높고, 열전도도가 높아서 반도체 패키지의 방열 특성을 높여 열에 의한 반도체 패키지의 불량 발생과 오작동을 억제할 수 있다.As shown in Table 2, the composition of the present invention has excellent fluidity, high compatibility, and high thermal conductivity, thereby improving heat dissipation characteristics of the semiconductor package, thereby suppressing the occurrence of defects and malfunctions in the semiconductor package due to heat.

반면에, 본 발명의 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 포함하지 않는 비교예 1과 비교예 2는 열전도도가 높지 않았으며, 본 발명의 변성 폴리페닐렌 옥사이드를 5 중량% 초과로 포함하는 비교예 3은 유동성이 좋지 않았다.On the other hand, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 that did not contain the modified polyphenylene oxide resin of the present invention did not have high thermal conductivity, and Comparative Example 3 containing more than 5% by weight of the modified polyphenylene oxide of the present invention Had poor liquidity.

본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다. Simple modifications or changes of the present invention can be easily implemented by those of ordinary skill in the art, and all such modifications or changes can be considered to be included in the scope of the present invention.

Claims (9)

에폭시 수지, 경화제, 경화 촉진제 및 무기 충전제를 포함하는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물이고, 상기 경화제는 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지를 포함하고, 상기 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함되고,
상기 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 하기 화학식 2, 하기 화학식 6, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
<화학식 2>
Figure 112020040029269-pat00017

(상기 화학식 2에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고,
Y는 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소 수 6 내지 탄소 수 20의 아릴렌기 또는 하기 화학식 3이고,
<화학식 3>
Figure 112020040029269-pat00018

(상기 화학식 3에서, *은 연결 부위이고, R9, R10은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고, a, b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, Ar은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되고,
<화학식 4>
Figure 112020040029269-pat00019

<화학식 5>
Figure 112020040029269-pat00020

(상기 화학식 4, 화학식 5에서, *은 연결 부위이고, Q1, Q2, Q3은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기, 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기, 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 할로알킬기이고, o, p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다)
m, n은 1 내지 10,000의 정수이다),
<화학식 6>
Figure 112020040029269-pat00021

(상기 화학식 6에서, R1, R2, R3은 각각 독립적으로 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알킬기 또는 탄소 수 1 내지 탄소 수 12의 알콕시기이고, a는 0 내지 5의 정수이고, b, c는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, n은 1 내지 3,000의 정수).
An epoxy resin composition for sealing semiconductor devices comprising an epoxy resin, a curing agent, a curing accelerator and an inorganic filler, the curing agent includes a modified polyphenylene oxide resin, and the modified polyphenylene oxide resin is an epoxy resin for sealing semiconductor devices. It is included in 0.1% to 5% by weight of the composition,
The modified polyphenylene oxide resin comprises the following Chemical Formula 2, the following Chemical Formula 6, or a mixture thereof, an epoxy resin composition for sealing a semiconductor device:
<Formula 2>
Figure 112020040029269-pat00017

(In Formula 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or 1 to 12 carbon atoms Is an alkoxy group of,
Y is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or the following formula (3),
<Formula 3>
Figure 112020040029269-pat00018

(In Formula 3, * is a linking site, R 9 , R 10 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a and b are each independently It is an integer of 0 to 4, Ar is represented by the following formula 4 or formula 5,
<Formula 4>
Figure 112020040029269-pat00019

<Formula 5>
Figure 112020040029269-pat00020

(In Formula 4 and Formula 5, * is a linking site, and Q 1 , Q 2 , and Q 3 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a carbon A haloalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, o and p are each independently an integer of 0 to 3)
m, n are integers from 1 to 10,000),
<Formula 6>
Figure 112020040029269-pat00021

(In Formula 6, R 1 , R 2 , R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, b , c is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer of 1 to 3,000).
삭제delete 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 변성 폴리페닐렌옥사이드 수지는 하기 화학식 7로 표시되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
<화학식 7>
Figure 112020040029269-pat00015

(상기 화학식 7에서, Y, m, n은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다).
The epoxy resin composition for sealing a semiconductor device according to claim 1, wherein the modified polyphenylene oxide resin of Formula 2 is represented by the following Formula 7:
<Formula 7>
Figure 112020040029269-pat00015

(In Chemical Formula 7, Y, m, and n are as defined in Chemical Formula 2).
삭제delete 제1항에 있어서, 상기 변성 폴리페닐렌 옥사이드 수지는 상기 경화제 중 10 중량% 내지 100 중량%로 포함되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the modified polyphenylene oxide resin is contained in an amount of 10% to 100% by weight of the curing agent.
제1항에 있어서, 상기 무기 충전제는 알루미나를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the inorganic filler contains alumina.
제1항에 있어서, 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중
상기 에폭시 수지는 0.5 중량% 내지 20 중량%,
상기 경화제는 0.1 중량% 내지 13 중량%,
상기 무기 충전제는 70 중량% 내지 95 중량%,
상기 경화 촉진제는 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
The method of claim 1, wherein in the epoxy resin composition for sealing semiconductor elements
The epoxy resin is 0.5% to 20% by weight,
The curing agent is 0.1% to 13% by weight,
The inorganic filler is 70% to 95% by weight,
The curing accelerator is contained in an amount of 0.01% to 2% by weight, the epoxy resin composition for sealing a semiconductor device.
제1항에 있어서, 상기 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 커플링제, 이형제, 착색제, 산화방지제, 난연제, 응력 완화제 중 하나 이상을 더 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
The epoxy resin composition for sealing a semiconductor device according to claim 1, wherein the epoxy resin composition for sealing a semiconductor device further comprises at least one of a coupling agent, a release agent, a colorant, an antioxidant, a flame retardant, and a stress reliever.
제1항, 제3항, 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 밀봉된 반도체 소자.

A semiconductor device sealed by using the epoxy resin composition for sealing a semiconductor device according to any one of claims 1, 3, and 5 to 8.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014189750A (en) 2013-03-28 2014-10-06 Dic Corp Curable composition, cured product and printed circuit board
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