KR102155684B1 - 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 글리세릴하이드록시프로필기를 도입하여 친수성이 큰 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필　 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 사용하여 유화 제형을 제조함으로써 피부 안정성과 유화 안정성이 우수하며 보습효과도 우수한 피부 외용 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing glycerylhydroxypropyl alkyldimonium chloride}

본 발명은 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 일반적인 유화 조성물에서 점도를 높여 안정성을 주기 위해 사용하는 폴리머 대신에 지방 알코올을 단독 또는 혼합 사용하고 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 사용하여 고급알코올과 양이온계면활성제가 오일을 안정적으로 함유할 수 있는 오일/수(O/W) 유화 제형 화장료 조성물에 관한 것이다.

정상적인 각질세포층의 수분이 10 내지 30% 정도가 유지되면 피부는 매끄럽고 부드러우며, 신체 보호기능을 정상적으로 발휘하게 된다. 그러나 각질세포층의 수분함량이 10% 미만이 되면 피부는 거칠어지고 신체의 보호기능을 잃게 되어 노화 현상이 일어난다. 예를 들면 건성피부의 경우에는 각질세포의 결집력이 약화되어 피부표면으로부터 비늘 조각과 같이 각질세포가 허옇게 벗겨져 나오는 스케일링(Scaling) 현상이 나타난다. 이와 같이 피부가 건성화되는 것은 각질세포층의 수분함량이 정상피부에 비해 적기 때문이다.

이 밖에, 건강한 피부라 할지라도 혹독한 외부환경 즉 바람, 추운 날씨. 햇빛, 세안, 면도 등에 의해 수분 부족현상이 일어나 피부상태가 나빠지기도 한다. 따라서 피부의 각질 세포층의 수분함량을 적절히 유지하는 것은 매우 중요하며 이를 위하여 크림, 로션 등으로 피부에 수분을 공급하여 피부 건조를 막고 피부에 유용한 성분을 보충해준다. 일반적으로 이용되는 유화 제형은 유화 안정화를 위해 아크릴릭애씨드의 폴리머인 카보폴 류를 유화안정제 또는 점증제로 사용하고 있다. 그러나 이러한 폴리머의 사용에 따라 피부에 끈적한 느낌과 사용 후 건조감을 느낄 수 있다.

이러한 점을 개선하기 위한 선행 기술로서, 미국 공개특허 제US2001 0047039호에서는 디스테아릴디모늄 클로라이드(Distearyldimonium chloride), 피이지 3 디올레오일아미도에틸모늄 메토설페이트(PEG-3 Dioleoylamidoethylmonium methosulfate)와 같은 양이온성계면활성제에 HLB가가 1 내지 6인 유화제를 1:1 내지 1:25로 사용하여 폴리머 없이 안정한 유화제형을 만드는 것을 제안하였다. 그러나 유화제로 이러한 양이온계면활성제를 다량 사용할 경우 보습감과 사용감은 우수하나 피부 자극을 유발할 우려가 커 사용이 제한적인 단점이 있다.

이에 본 발명자는 상기 문제점을 해결하고자 연구한 결과, 양이온 계면활성제의 친유성 알킬기 1개를 친수성이 높은 글리세릴 하이드록시프로필기로 치환한 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄 클로라이드와 지방 알코올을 사용함으로써 폴리머 없이 유화 제형을 만들면서도 피부 자극이 적고 사용감 및 보습감이 우수한 유화제형을 형성하는 피부 의용제 화장료 조성물을 제공할 수 있음을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.

따라서, 본 발명의 목적은 친유성 알킬기 1개를 친수성이 높은 글리세릴 하이드록시프로필기로 치환한 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄 클로라이드와 지방 알코올을 사용함으로써 폴리머 없이 유화 제형을 만들면서도 피부 자극이 적고 사용감 및 보습감이 우수한 유화제형을 형성하는 피부 의용제 화장료 조성물을 제공하고자 하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드, 및 지방 알코올을 함유하는 오일/수(O/W) 유화 제형 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명에서, 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올은 전체 조성물 중 0.5 내지 15 중량% 포함되어, 유화 안정성이 우수하고 발림성 및 보습효과가 우수한 유화 조성물을 제공할 수 있다. 이때, 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올은 1:1.5 내지 1:5의 비율로 화장료 조성물에 포함될 수 있다.

이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명에 사용된 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모니움 클로라이드는 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 액티비티 34%의 투명한 액체로 점도는 100~200cps이며 pH는 5~8이다.

상기 식에서, R은 C12 ~ C20의 알킬기이다.

본 발명의 바람직한 양태로서, 지방 알코올은 탄소수가 16 내지 22인 고급 지방 알코올일 수 있다.

본 발명의 바람직한 양태로서, 전체 화장료 조성물 중, 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올의 배합 비율은 0.5 내지 15 중량%가 적당하고, 더욱 바람직하게는 3 내지 10 중량%가 좋다. 0.5 중량% 미만 사용 시에는 유화 안정성이 떨어지고 점도가 지나치게 낮아지는 단점이 있으며 15 중량% 초과 사용 시에는 경도가 지나치게 높아지는 단점이 있다.

본 발명의 바람직한 양태로서, 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올의 비율은 1:1.5 내지 1:5 바람직하게는 1:3의 비율이 좋다. 1:1.5 미만에서는 유화 안정성이 낮아지는 단점이 있으며 1:5 초과 시 유화 안정성은 우수하나 경도가 지나치게 높아져 제조가 어렵고 사용감이 떨어지는 단점이 있다.

또한, 본 발명의 화장료 조성물은 피부미용 유효성분을 포함한다.

본 발명에서, 화장료 조성물에 함유될 수 있는 피부미용 유효성분은 보습성분으로 스쿠알렌, 알로에베라, 글리세린, 아미노산, 천연보습인자(Natural Moisturizing Factor;NMF), 히아루론 산, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글루코스, 우레아, 솔비톨, 젖산, 글루큐로닉산, 갈락토스, 프로필렌글리콜, 이소프로필 미리스테이트, 무기 이온성분, 트리글리세라이드(triglyceride), 미네랄 오일, 실리콘, 세라마이드(ceramides), 콜레스테롤(cholesterol), 왁스 및 레시틴 등이 있으며, 미백성분으로 알부틴, 닥나무추출물, 감초추출물, 속수자추출물, 백출추출물, 에칠아스코빌에텔, 아스코빌글루코사이드, 마그네슘아스코빌포스페이트, 아스코르빈산 및 그 유도체, 코지산, 글루타티온, 티로시나제, 비타민류 및 그 유도체 등이 있으며, 주름완화성분으로 아시아티코사이드, 유비데카레논, 작약추출물, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드, 하이드록시프롤린, 레티놀산 및 그 유도체, 알파하이드로산(AHA), 아데노신, 보톡스 및 그 유도체 등이 있고 그 밖에 공지의 항염증성분, 항아토피성분, 항균성분 등 피부미용 유효성분으로 알려져 있는 것이라면 어느 것이나 제한되지 않는다.

본 발명에서, 피부미용 유효성분은 1종 이상 포함될 수 있다.

본 발명에서, 상기 화장료 조성물은 피부 외용제로 적용되는 것으로서, 제형으로는 전신용 또는, 얼굴, 손 또는 발 등을 위한 부분용 크림, 로션, 에센스, 젤, 또는 연고 등을 포함한다.

본 발명의 화장료 조성물의 제조방법은 일반적으로 유화제형에 필요한 유상에 지방알코올을, 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드는 수상 또는 유상에 첨가하여 유화시켜 통상의 방법으로 제조할 수 있다.

또한, 본 발명의 조성물은 향료, 색소, 살균제, 산화방지제, 방부제, 보습제 등의 통상적인 피부 외용제 성분에 포함되는 성분을 사용할 수 있다.

본 발명 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물은 글리세릴하이드록시프로필 기를 도입하여 친수성이 큰 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 사용하여 유화 제형을 제조함으로써 피부 안정성과 유화 안정성이 우수하며 보습효과도 우수한 피부 외용제 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예1 내지 3 및 비교예 1 내지 2

유상조에 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드, 세토스테아릴알코올과 기타 유상성분을 75℃에서 용해시키고 수상조에 물, 방부제, 글리세린 등 수상성분을 75℃로 용해시킨 후 유상조에 혼합하여 통상의 유화제형 제조법으로 제조하였다. 각 성분의 배합비는 하기 표 1과 같았다.

구분(중량%)	실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예1
글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드	0.2	4	2	-	-
디스테아릴디모늄클로라이드	-	-	-	4	-
세토스테아릴알코올	0.3	11	6	11	0.3
스쿠알렌	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
사이클로펜타실록산	5.0	5.0	5.0	5.0	5.0
미네랄오일	8.0	8.0	8.0	8.0	8.0
농글리세린	10.0	10.0	10.0	10.0	10.0
디프로필렌글리콜	3.0	3.0	3.0	3.0	3.0
카보폴	-	-	-	-	0.3
트리에탄올아민	-	-	-	-	0.3
향/방부제	적량	적량	적량	적량	적량
정제수	to 100	to 100	to 100	to 100	to 100
[주] - : 무첨가

실험예 1: 수분 보유능 평가

본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 크림 조성물의 보습력을 평가하기 위해 피부에 정량을 도포한 후 수분 보유능을 평가하는 방법을 사용하였다.

이때 사용된 기기는 피부의 전기전도도를 측정하는 피부수분함량 측정기 Skicon 200 (고주파: 3.5MHz)을 사용하였다. 상기 Skicon 200은 주파수 3.5MHz로 얕은 두께의 피부(각질세포층에 해당됨)의 수분 함량을 측정하는 기기이다.

시험 방법은 22℃, 상대습도 45%의 항온 항습실에서 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 조성물을 각각 20명의 피시험자의 팔의 안쪽에 일정량(2 mg/㎠)을 도포한 후 잘 문지르고, 0 시간의 수분 보유능을 기준으로 1 시간과 3 시간 후의 수분 증가율(%)을 측정하여 단기 효과를 평가하였다. 이때 얻어진 결과를 하기 표 2에 나타내었다.

(%)	실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예2
초기	100	100	100	100	100
1시간 후	178	235	240	210	118
3시간 후	175	233	241	205	120

상기 표 2를 통해 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 이용한 처방이 카보폴과 같은 폴리머를 사용한 유화처방보다 도포 1 시간 후 및 3 시간 후에 수분 보유 증가율이 훨씬 높음을 알 수 있었다.

실험예 2: 수분 증발량 평가

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 크림조성물의 수분 증발량 평가 실험을 하였다.

시험방법은 22℃, 상대습도 45%의 항온 항습실에서 각각 20 명의 피시험자 팔의 안쪽에 일정량(2 mg/㎠)을 도포한 후 잘 문지르고, 2분 간격으로 수분 증발량 측정기를 이용하여 10분간 피부의 수분 증발량을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

(%)	실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예2
10분 후 수분증발량	36	30	22	34	50

상기 표 3을 통해 확인할 수 있는 바와 같이, 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 이용한 처방이 카보폴과 같은 폴리머를 사용한 유화처방보다 훨씬 적은 수분 증발량을 나타냄을 알 수 있었다.

실험예 3: 건성 피부 개선 효과 평가 시험

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 보습 효과를 또 다른 방법으로 평가해보기 위해 건성피부 개선효과 평가 실험을 하였다.

시험 방법은 손등부위가 건조한 성인 남녀 20명을 대상으로 1일 2회씩 총 3개월 동안 다음과 같은 실험을 수행하였다. 먼저 시료를 사용하기 전에 피시험자의 손등 4㎝ x 4㎝의 면적부분에 대하여 피부에 발생하는 스케일을 건조평가 파라미터로 선정하여 휴대형 현미경(Handy Scope)으로 손등의 스케일을 측정한 다음, 영상분석기를 이용하여 스케일 면적을 측정하였다. 이어서, 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 크림 조성물을 각각 20명의 피시험자의 손등 부위에 3개월간 사용하게 한 후에 스케일 면적을 측정하여 얻어진 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 이때 표 4에서 결과 수치는 전체 면적에 대한 스케일 면적의 %를 나타낸다.

(%)	실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예2
사용 전	15.0	14.8	15.2	15.1	15.0
사용 후	3.6	3.0	3.1	3.5	4.8

상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 이용한 처방이 카보폴과 같은 폴리머를 사용한 처방에 비해 스케일 면적이 현저히 감소하였다.

실험예 4: 피부 자극성 평가 실험

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 화장료 조성물의 피부자극성을 평가하기 위해 건강한 성인 남녀 50명을 대상으로 폐쇄첩포 시험(Patch Test)을 실시하였다.

각각의 시료를 핀챔버에 일정량(약 0.2g)을 가하고 적당한 크기의 여과지를 이용하여 시료의 손실을 방지하도록 하여 피시험자의 피부에 24시간 동안 부착시킨 다음, 핀챔버를 제거하고 2시간 후의 피부상태를 전문가 2인이 판정하는 방법에 의해 자극도 및 자극반응을 표 5에 나타낸 기준에 따라 평가하고, 하기 수학식 1에 의해 산출하여, 그 결과를 표 6에 나타내었다.

자극도(Score)	자극 반응(Reaction)	판정 기준
0	-	아무런 증상 없음
1	+-	약간의 홍반 반응만 있는 경우
2	+	명확한 홍반,부종은 있으나 수포는 없는 경우
3	++	명확한 홍반,부종,수포가 있는 경우
4	+++	대수포가 있는 경우

시료	판정 결과 (사람 수)				피부자극지수
	++	+	+-	-
실시예1	0	0	1	49	0.02
실시예2	0	0	1	49	0.02
실시예3	0	0	2	49	0.04
비교예1	0	0	7	43	0.14
비교예2	0	0	4	46	0.08

상기 표 6을 통해 확인할 수 있는 바와 같이, 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 이용하여 제조한 크림이 일반적인 양이온계면활성제인 디스테아릴디모늄클로라이드로 제조한 크림에 비해 안정한 피부자극 지수를 보임을 알 수 있었다.

이상의 실험으로부터 본 발명에 따라 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 이용하여 제조한 크림이 일반적인 양이온계면활성제를 이용하여 제조한 크림보다 피부 안정성이 우수하고 카보폴과 같은 폴리머로 제조한 크림보다 보습효과가 우수함을 확인할 수 있었다. 또한, 본 발명의 피부 외용제 화장료는 피부 자극에 대한 문제가 없어, 효과적이고 안전한 조성물로서 에센스, 로션, 젤, 연고 등의 제형으로 이용될 수 있다.

이상 상기 실시예를 통해 설명한 바와 같이, 본 발명 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드를 함유하는 화장료 조성물은 글리세릴하이드록시프로필 기를 도입하여 친수성이 큰 양이온계면활성제인 글리세릴하이드록시프로필　 알킬디모늄클로라이드와 지방 알코올을 사용하여 유화 제형을 제조함으로써 피부 안정성과 유화 안정성이 우수하며 보습효과도 우수한 피부 외용제 조성물을 제공할 수 있으므로 화장품산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

Claims (6)

1. 피부미용 유효성분을 포함하는 오일/수(O/W) 유화 제형 화장료 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드, 및 지방 알코올을 함유함으로써 폴리머 없이 유화 제형을 만드는, 피부 외용제 화장료 조성물:
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 식에서, R은 C12~C20의 알킬기이다.
   
2. 제1항에 있어서, 상기 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와, 지방 알코올은 전체 조성물에 대하여 0.5 내지 15.00 중량% 포함되는, 피부 외용제 화장료 조성물.
   
3. 제1항에 있어서, 상기 글리세릴하이드록시프로필 알킬디모늄클로라이드와, 지방 알코올의 배합 비율이 1:1.5 내지 1:5 중량부인, 피부 외용제 화장료 조성물.
   
4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방 알코올은 탄소수가 16 내지 22인 고급 지방 알코올인, 피부 외용제 화장료 조성물.
   
5. 제1항에 있어서, 상기 피부미용 유효성분은 스쿠알렌, 알로에베라, 글리세린, 아미노산, 천연보습인자(Natural Moisturizing Factor;NMF), 히아루론 산, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글루코스, 우레아, 솔비톨, 젖산, 글루큐로닉산, 갈락토스, 프로필렌글리콜, 이소프로필 미리스테이트, 트리글리세라이드(triglyceride), 미네랄 오일, 실리콘, 세라마이드(ceramides), 콜레스테롤(cholesterol), 왁스, 레시틴, 알부틴, 닥나무추출물, 감초추출물, 속수자추출물, 백출추출물, 에칠아스코빌에텔, 아스코빌글루코사이드, 마그네슘아스코빌포스페이트, 아스코르빈산, 코지산, 글루타티온, 티로시나제, 비타민, 아시아티코사이드, 유비데카레논, 작약추출물, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드, 하이드록시프롤린, 레티놀산, 알파하이드로산(AHA), 아데노신 및 보톡스로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 피부 외용제 화장료 조성물.
   
6. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물의 제형은 크림, 로션, 에센스, 젤, 또는 연고인, 피부 외용제 화장료 조성물.