KR102141293B1 - Multicyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
본 명세서는 2018년 1월 11일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0003776호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2018-0003776 filed with the Korean Intellectual Property Office on January 11, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected at the anode and electrons are injected at the cathode, and excitons are formed when the injected holes meet the electrons. When it falls to the ground again, it will shine. It is known that such an organic light emitting device has characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. The light emitting materials include blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing a better natural color depending on the light emitting color.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, a host/dopant may be used as a light emitting material to increase color purity and increase light emission efficiency through energy transfer. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency is mixed with a light emitting layer than a host mainly constituting the light emitting layer, excitons generated from the host are transported as a dopant to produce high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant used.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the above-described organic light-emitting device, a material forming an organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., are supported by stable and efficient materials. Development of new materials continues to be required.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다. In this specification, a compound and an organic light emitting device including the same are described.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides a compound represented by the following Chemical Formula 1.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, CRaRb, NRc or SiRdRe,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ra, Rb, Rc, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.One or more of R1 to R12 are each independently a cyano group (-CN); Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the rest is hydrogen or deuterium.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one layer of an organic material provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the above-described compound.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용하는 경우, 효율 및 수명특성이 우수한 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.When the compound of the present invention is used as an organic material layer material for an organic light emitting device, an organic light emitting device having excellent efficiency and life characteristics can be manufactured.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device including a
FIG. 2 shows an example of an organic light emitting device comprising a
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 평면성보다는 입체성이 커지므로 분자간의 빛 상쇄를 저감할 수 있다. 특히 하기 화학식 1의 X1 및 X2가 헤테로원자일 경우 비공유 전자쌍의 반발로 인하여 더욱 입체적인 분자 골격을 유지할 수 있다. 게다가 헤테로원자의 비공유 전자쌍은 정공의 이동도를 증가시켜 정공과 전자간의 균형이 좋아지면서 낮은 전압과 장수명 특성을 기대할 수 있다. The present specification provides a compound represented by Formula 1 below. Since the compound represented by the following Chemical Formula 1 has a larger three-dimensionality than planarity, light cancellation between molecules can be reduced. In particular, when X1 and X2 in the following Chemical Formula 1 are heteroatoms, it is possible to maintain a more three-dimensional molecular skeleton due to repulsion of non-covalent electron pairs. In addition, the non-covalent electron pair of the hetero atom increases the mobility of the hole, so that the balance between the hole and the electron is improved, and low voltage and long life characteristics can be expected.
또한, 본 발명의 일 예에 따라 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용하는 경우, 높은 결합성 분자궤도의 에너지 값이 큰 특성으로 인하여, 안트라센을 포함하는 호스트 물질과 함께 사용시 전자 전이가 용이하다는 이점이 있다. 그렇기 때문에 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 색재현율이 우수하고, 효율이 향상될 뿐만 아니라, 우수한 수명특성을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.In addition, when the compound of the present invention is used as a dopant in a light emitting layer according to an example of the present invention, electron transfer is easy when used with a host material containing anthracene due to its high energy value of high binding molecular orbit. There is an advantage. Therefore, when the compound of the present invention is used in an organic material layer of an organic light-emitting device, an organic light-emitting device having excellent color reproducibility, improved efficiency, and excellent lifespan characteristics can be manufactured.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, CRaRb, NRc or SiRdRe,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ra, Rb, Rc, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.One or more of R1 to R12 are each independently a cyano group (-CN); Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the rest is hydrogen or deuterium.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part “includes” a certain component, it means that the component may further include other components, not to exclude other components, unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be positioned “on” another member, this includes not only the case where one member is in contact with the other member but also another member between the two members.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituent in this specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, and when two or more are substituted , 2 or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 시아노기(-CN); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 또한, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 tert-부틸페닐기일 수 있다. 즉, tert-부틸페닐기는 tert-부틸기와 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.The term "substituted or unsubstituted" in this specification is deuterium; Halogen group; Silyl group; Boron group; Cyano group (-CN); A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And substituted or unsubstituted heterocyclic groups, substituted with 1 or 2 or more substituents selected from the group, or substituted with 2 or more substituents among the exemplified substituents, or having no substituents. For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected. In addition, "substituents linked to two or more substituents" may be a tert-butylphenyl group. That is, the tert-butylphenyl group may be interpreted as a substituent in which a tert-butyl group and a phenyl group are connected.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기(TMS), 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula -SiY1Y2Y3, wherein Y1, Y2 and Y3 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group (TMS), a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, etc. It is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula -BY4Y5, wherein Y4 and Y5 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group is specifically dimethyl boron group, diethyl boron group, tert-butyl methyl boron group, diphenyl boron group, phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-ox Tilgi, and the like, but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NY6Y7로 나타낼 수 있으며, 상기 Y6 및 Y7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 또한, 상기 아민기는 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등으로 나타낼 수 있으며, 상기 아릴, 헤테로아릴은 후술하는 아릴기, 헤테로아릴기에 대한 내용이 적용된다.In the present specification, the amine group may be represented by -NY6Y7, wherein Y6 and Y7 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heterocyclic group. In addition, the amine group may be represented by an arylamine group, a heteroarylamine group, an arylheteroarylamine group, etc., and the aryl group and heteroaryl group described later apply to the aryl group and heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, indenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylene group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may combine with each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , Spirofluorenyl groups, such as (9,9-dimethylfluorenyl group), and It may be a substituted fluorenyl group, such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 카바졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, , 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero atom and is a ring group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include pyridyl group, pyrrol group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, carbazole group, imidazole group, pyrazole group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, , And the like, but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, one or more of the R1 to R12 are each independently a cyano group (-CN); Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted amine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, the rest is hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상이 수소가 아닌 전술한 치환기가 결합되며, 본 발명의 화합물은 R1 내지 R12가 모두 수소인 화합물과 R3 및 R4가 결합하여 고리를 형성하거나, R9 및 R10이 결합하여 고리를 형성하는 화합물에 비해, 유기 발광 소자에 적용시, 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, at least one of the R1 to R12 is not the hydrogen, the above-described substituents are bonded, the compound of the present invention is a compound in which R1 to R12 are both hydrogen and R3 and R4 are combined to form a ring Alternatively, when applied to an organic light emitting device, a device having excellent efficiency and long life characteristics can be obtained compared to a compound in which R9 and R10 are combined to form a ring.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.According to another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the rest is hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 2개 또는 4개는 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.In another exemplary embodiment, two or four of the R1 to R12 are cyano groups (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, the rest is hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.In another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, the rest is hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.According to another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, the rest is hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.In another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted isopropyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted tert-butyl group; A substituted or unsubstituted pentyl group; A substituted or unsubstituted diphenylamine group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, the rest is hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.In another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group unsubstituted or substituted with tert-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or a dibenzothiophenyl group, the rest being hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.According to another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group unsubstituted or substituted with tert-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with 1 or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of methyl groups and tert-butyl groups; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or a dibenzothiophenyl group, the rest being hydrogen or deuterium.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환된 디페닐아민기; 디tert-부틸페닐기; 페닐기; 트리플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다. According to another exemplary embodiment, at least one of R1 to R12 is a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group substituted with tert-butyl group; Ditert-butylphenyl group; Phenyl group; Trifluorophenyl group; Trimethylsilylphenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Terphenyl group; 9,9-dimethylfluorenyl group; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or a dibenzothiophenyl group, the rest being hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,In
X1 및 X2의 정의는 화학식 1에서와 같고,The definitions of X1 and X2 are the same as in
Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted amine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Silyl group; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted isopropyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted tert-butyl group; A substituted or unsubstituted pentyl group; A substituted or unsubstituted diphenylamine group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group unsubstituted or substituted with tert-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or dibenzothiophenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group unsubstituted or substituted with tert-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of fluorine (-F), methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with 1 or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of methyl groups and tert-butyl groups; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or dibenzothiophenyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환된 디페닐아민기; 디tert-부틸페닐기; 페닐기; 트리플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다. According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group (-CN); Trimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Methyl group; A methyl group substituted with deuterium; Ethyl group; Propyl group; Isopropyl group; Butyl group; tert-butyl group; Pentyl group; diphenylamine group substituted with tert-butyl group; Ditert-butylphenyl group; Phenyl group; Trifluorophenyl group; Trimethylsilylphenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Terphenyl group; 9,9-dimethylfluorenyl group; Dibenzofuranyl group; Pyridyl group; Or dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이다.According to one embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, CRaRb, NRc, or SiRdRe.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 NRc이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are NRc.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are O.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 S이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are S.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 CRaRb이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are CRaRb.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 SiRdRe이다.According to another exemplary embodiment, X1 and X2 are SiRdRe.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 S이고, 나머지는 O이다.According to another exemplary embodiment, one of X1 and X2 is S, and the other is O.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the Ra, Rb, Rc, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl and tert-butyl groups.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rc is a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Rc is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Rc is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Rc is a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Rc is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Rc is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Rc is a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, Rc is a phenyl group unsubstituted or substituted with 1 or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a silyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a silyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a silyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a silyl group; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a silyl group.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another embodiment, Rc is a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, deuterium, methyl group, tert-butyl group and trimethylsilyl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 페닐기; tert-부틸페닐기; 플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 디메틸페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 또는 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, Rc is a phenyl group; tert-butylphenyl group; Fluorophenyl group; Trimethylsilylphenyl group; Dimethylphenyl group; A phenyl group substituted with deuterium; Biphenyl group; Terphenyl group; 9,9-dimethylfluorenyl group; Or a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 화합물 60 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present specification,
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.The compound of
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 또한, 다른 종류의 중간체를 사용하는 경우, 상기 화학식 1에 해당하는 다른 구조의 화합물을 얻을 수 있다. For example, the compound of
<반응식><Reaction formula>
-화합물 A 타입을 만들기 위한 반응식-Reaction Scheme for Making Compound A Type
Intermediate-1을 이용하여 Pd을 이용한 oxidative C-H amination을 통해 intermediate-2를 합성할 수 있다. Intermediate-1 can be used to synthesize intermediate-2 through oxidative C-H amination using Pd.
하기와 같이, 브롬화 반응 및 보호기 제거반응을 통하여 얻은 중간체(intermediate-3, 4)로부터 일반적인 스즈키 반응(Suzuki 반응)으로 다양한 Ar 그룹을 도입하여 준 다음, 부크왈드 아민화 반응(Buckwald amination)을 이용하여 다양한 Ar3를 도입하여 다양한 종류의 화합물(product)를 합성할 수 있다.As described below, various Ar groups were introduced from the intermediate (intermediate-3, 4) obtained through a bromination reaction and a protecting group removal reaction to a general Suzuki reaction, and then, a Buckwald amination reaction was used. By introducing various Ar 3 , various kinds of products can be synthesized.
-화합물 B 타입을 만들기 위한 반응식-Reaction scheme for making compound B type
Intermediate-5로부터 Pd을 이용한 dimerization 반응으로 intermediate-6을 얻은 뒤, 브롬화 반응을 통하여 intermediate-7을 만들고, 이 화합물과 다양한 치환기(R)을 가지는 보론산 또는 붕산염 화합물(boronic acid 또는 borate 화합물)간의 일반적인 스즈키 반응(Suzuki 반응)을 이용하여 다양한 치환기를 가지는 화합물 B(product B)를 합성할 수 있다.Intermediate-5 obtained intermediate-6 by dimerization reaction using Pd, and then intermediate-7 was produced through a bromination reaction, and between this compound and boronic acid or borate compound (boronic acid or borate compound) having various substituents (R) Compound B (product B) having various substituents can be synthesized using a general Suzuki reaction.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents to the core structure of the structure as described above, it is possible to synthesize a compound having intrinsic properties of the introduced substituents. For example, by introducing a substituent mainly used for a hole injection layer material, a hole transport material, a light emitting layer material, and an electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material satisfying the conditions required for each organic material layer can be synthesized. Can.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional manufacturing method and material of an organic light-emitting device, except that one or more layers of organic materials are formed using the above-described compounds.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method means spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많은 수 또는 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this, and may include more or fewer organic material layers.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or electron injection layer may include a compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer may include a compound represented by
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.As another example, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device is a green organic light emitting device in which the light emitting layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device is a red organic light emitting device in which the light emitting layer includes the compound represented by
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.In another exemplary embodiment, the organic light emitting device is a blue organic light emitting device in which the light emitting layer includes a compound represented by
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 포함할 수 있다.As another example, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates the structure of an organic light emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows an organic light emitting device in which an
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 증착 공정 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention uses a metal vapor deposition (PVD) method, such as sputtering or e-beam evaporation, to have a metal or conductive metal oxide on the substrate or alloys thereof To form an anode, and to form an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon through a deposition process or a solution process, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. Can. In addition to this method, an organic light emitting device may be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The positive electrode material is usually a material having a large work function to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into an organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; There is a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole-injecting material is a material that can be easily injected holes from the anode at a low voltage, and it is preferable that the high-occupied molecular orbital (HOMO) of the hole-injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based substances. Organic materials, anthraquinones, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transporting them to the light emitting layer is suitable for a material having high mobility for holes. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in the visible region by receiving and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, is preferably a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited to these.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The host material of the light emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder types Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.The iridium-based complex used as a dopant in the light emitting layer is as follows, but is not limited thereto.
[Ir(piq)3] [Btp2Ir(acac)][Ir(piq) 3 ] [Btp 2 Ir(acac)]
[Ir(ppy)3] [Ir(ppy)2(acac)][Ir(ppy) 3 ] [Ir(ppy) 2 (acac)]
[Ir(mpyp)3] [F2Irpic][Ir(mpyp) 3 ] [F 2 Irpic]
[(F2ppy)2Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3][(F 2 ppy) 2 Ir(tmd)] [Ir(dfppz) 3 ]
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode well and transferring them to the light emitting layer, a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include the Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, Also, a compound having excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and their derivatives, metal Complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato) zinc, bis(8-hydroxyquinolinato) copper, bis(8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, It is not limited to this.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents the cathode from reaching the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to specifically describe the present specification. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present application is not interpreted to be limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more fully describe the present specification to those skilled in the art.
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제조예Manufacturing example 1. [중간체 A-1- 1. [Intermediate A-1- 3]의3] of 합성 synthesis
A-1-1(50 g), 비스(피나콜라토)디보론[bis(pinacolato)diboron] (47 g), KOAc(27.2g) 트리시클로헥실포스핀[tricyclohexylphosphine] (0.97 g) Pd(dba)2 (1.0 g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane] (600 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NaCl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(chloform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-2 (42.8 g)를 얻었다. A-1-1 (50 g), bis(pinacolato)diboron (47 g), KOAc (27.2 g) tricyclohexylphosphine (0.97 g) Pd (dba ) The flask containing 2 (1.0 g) and 1,4-dioxane [1,4-dioxane] (600 ml) was heated at 110° C. and stirred for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NaCl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (chloform/hexane) to obtain intermediate A-1-2 (42.8 g).
A-1-2(40 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐[bis(triphenylphosphine)palladium] (1.78 g), 포타슘 포스페이트[potassium phosphate](74g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane] (900 ml)와 증류수(300mL)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 30/1(부피비))로 정제하여, 중간체 A-1-3 (15.7 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=365에서 피크가 확인되었다.A-1-2 (40 g), bis(triphenylphosphine)palladium (1.78 g), potassium phosphate (74 g) and 1,4-dioxane [1,4 -dioxane] (900 ml) and a flask containing distilled water (300 mL) was heated at 110° C. and stirred for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developer: hexane/ethyl acetate = 30/1 (volume ratio)) to obtain intermediate A-1-3 (15.7 g). As a result of mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=365.
제조예Manufacturing example 2. [중간체 A-1- 2. [Intermediate A-1- 5]의5] of 합성 synthesis
A-1-3(15 g)를 클로로폼[chloroform](200 mL)에 녹인 후 보론 트리브로마이드[boron tribromide](11.9 mL)을 0℃에서 천천히 적가 해준 다음, 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 0℃까지 냉각시키고, aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하였다. 분별깔때기를 이용하여 유기층만을 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 디메틸포름아마이드[DMF](200 mL)에 녹인 다음 퍼플루오로부탄설포닐 플로라이드[perfluorobutanesulfonyl floride](31 g)와 포타슘 카보네이트[potassium carbonate](17 g)를 넣고, 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 증류수(500mL)를 추가하여 추가로 상온에서 1시간 동안 교반한 다음 고체를 감압 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(THF/EtOH)으로 정제하여 중간체 A-1-4 (19.5 g)를 얻었다.After A-1-3 (15 g) was dissolved in chloroform (200 mL), boron tribromide (11.9 mL) was slowly added dropwise at 0° C., and then stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was cooled to 0°C, and aq.Na 2 S 2 O 3 and aq. NaHCO 3 was added and stirred for 30 minutes. After separating only the organic layer using a separatory funnel, it was filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and dissolved in dimethylformamide [DMF] (200 mL), followed by perfluorobutanesulfonyl floride (31 g) and potassium carbonate (17 g). Put in, and stirred at room temperature for 12 hours. Distilled water (500 mL) was added, the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then the solid was filtered under reduced pressure. The filtered solid was purified by recrystallization (THF/EtOH) to obtain intermediate A-1-4 (19.5 g).
중간체 A-1-4 (19 g), p-톨루엔술폰아마이드[p-toluenesulfonamide] (4 g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)[tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)] (0.39 g), tBuXPhos (0.36g), K3PO4(11.2g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane](150 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-5 (15.0g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=643에서 피크가 확인되었다.Intermediate A-1-4 (19 g), p-toluenesulfonamide (4 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)[tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)] (0.39 g), a flask containing tBuXPhos (0.36 g), K 3 PO 4 (11.2 g) and 1,4-dioxane [1,4-dioxane] (150 ml) was heated at 110° C. and stirred for 12 hours. . The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain intermediate A-1-5 (15.0 g). As a result of mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=643.
제조예Manufacturing example 3. [중간체 A-1- 3. [Intermediate A-1- 7]의7] of 합성 synthesis
중간체 A-1-5 (13 g), 팔라듐(II) aceated[[Palladium(II) aceated](0.45 g), 포타슘 퍼옥시모노설페이트[oxone](6.2 g), p-톨루엔설포닉 액시드 모노하이드레이트[p-toluenesulfonic acid monohydrate] (1.9g) 및 파발릭 액시드[pivalic acid] (50 ml) 와 DMF (150mL)이 들어간 플라스크를 40℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NaHCO3를 추가하여 중성화 시킨 다음, 고체를 필터한다.필터한 고체를 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-6 (6.6g)를 얻었다. Intermediate A-1-5 (13 g), palladium(II) aceated[[Palladium(II) aceated](0.45 g), potassium peroxymonosulfate[oxone](6.2 g), p-toluenesulphonic acid mono The flask containing hydrate [p-toluenesulfonic acid monohydrate] (1.9 g) and pavalic acid (50 ml) and DMF (150 mL) was heated at 40° C. and stirred for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, neutralized by adding water and aq.NaHCO 3 , and then the solid was filtered. The filtered solid was purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane), and intermediate A-1-6 (6.6 g) Got
중간체 A-1-6 (6 g)와 N-브로모숙신이미드[NBS](7.5g) 및 클로로폼[chloroform](50 mL)이 들어간 플라스크를 상온에서 5시간 교반하였다. aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하였다. 분별깔때기를 이용하여 유기층만을 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-7 (5.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=951에서 피크가 확인되었다.The flask containing intermediate A-1-6 (6 g) and N-bromosuccinimide [NBS] (7.5 g) and chloroform (50 mL) was stirred at room temperature for 5 hours. aq.Na 2 S 2 O 3 and aq. NaHCO 3 was added and stirred for 30 minutes. After separating only the organic layer using a separatory funnel, it was filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (Chlorform/hexane) to obtain intermediate A-1-7 (5.7 g). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=951.
제조예Manufacturing example 4. [화합물 A- 4. [Compound A- 1]의1] of 합성 synthesis
중간체 A-1-7(4 g)을 디메틸설폭사이드[DMSO](30mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide] (2.4g)과 에탄올(10mL)을 첨가한다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 100mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 재결정(toluene/hexane)으로 정제하였다. 얻어진 고체와 테트라키스(트리페닐-포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0)](0.24g), K2CO3 (3.5g), 2-메틸페닐보로닉 액시드[2-methylphenylboronic acid](2.5g) 및 THF (30 ml)와 증류수(10mL)이 들어간 플라스크를 90℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-8 (2.2g)을 얻었다.Intermediate A-1-7 (4 g) was dissolved in dimethyl sulfoxide [DMSO] (30 mL), and then potassium hydroxide (2.4 g) and ethanol (10 mL) were added. After stirring at room temperature for 4 hours, 100 mL of distilled water was slowly added dropwise and stirred for 30 minutes. The resulting solid was filtered under reduced pressure, and the filtered solid was purified by recrystallization (toluene/hexane). The obtained solid and tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0)[tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0)](0.24g), K 2 CO 3 (3.5g), 2-methylphenyl boronic acid The flask containing [2-methylphenylboronic acid] (2.5 g) and THF (30 ml) and distilled water (10 mL) was heated at 90° C. and stirred for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain intermediate A-1-8 (2.2 g).
중간체 A-1-8 (2.2 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[bis(triphenylphosphine)palladium(0)](33mg), 소듐 tert-부톡사이드[sodium tert-butoxide](1.2g), p-플루오로페닐브로마이드[p-fluorophenylbromide](1.2 g) 및 톨루엔 (30 ml)이 들어간 플라스크를 120℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/톨루엔 = 10/1(부피비))로 정제하여, 화합물 A-1 (1.9g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=879에서 피크가 확인되었다.Intermediate A-1-8 (2.2 g), bis(triphenylphosphine)palladium(0)[bis(triphenylphosphine)palladium(0)](33mg), sodium tert-butoxide(1.2g ), p-fluorophenylbromide (p-fluorophenylbromide) (1.2 g) and toluene (30 ml) containing the flask was heated at 120 ℃, and stirred for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solution: hexane/toluene = 10/1 (volume ratio)) to obtain compound A-1 (1.9 g). As a result of the mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+] = 879.
제조예Manufacturing example 5. [중간체 A-2- 5. [Intermediate A-2- 2]의2] of 합성 synthesis
중간체 A-1-6(5 g)을 DMSO (50mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide](4.4g)와 에탄올(15mL)을 첨가한다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 100mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 톨루엔(100 mL)에 녹인 다음 aq.NH4Cl을 이용하여 중성화 시킨 후에 유기층을 분액하여 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 DMF (80 mL)에 용해시켰다. NBS(11.8g)와 트리플루오로아세틱 액시드[trifluoroacetic acid](0.15 mL)을 첨가한 후 상온에서 2시간 교반하였다. 반응용액에 aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하고 생성된 고체를 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-2-1 (3.2g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=954에서 피크가 확인되었다.Intermediate A-1-6 (5 g) was dissolved in DMSO (50 mL), followed by addition of potassium hydroxide (4.4 g) and ethanol (15 mL). After stirring at room temperature for 4 hours, 100 mL of distilled water was slowly added dropwise and stirred for 30 minutes. The resulting solid was filtered under reduced pressure, and the filtered solid was dissolved in toluene (100 mL), neutralized with aq.NH 4 Cl, and then the organic layer was separated and filtered by MgSO 4 (anhydrous) treatment. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and dissolved in DMF (80 mL). NBS (11.8 g) and trifluoroacetic acid (0.15 mL) were added, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Aq.Na 2 S 2 O 3 and aq. NaHCO 3 was added, stirred for 30 minutes, and the resulting solid was filtered. The filtered solid was purified by recrystallization (Chlorform/hexane) to obtain intermediate A-2-1 (3.2 g). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=954.
중간체 A-2-1(3.2 g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)] (40 mg), K2CO3 (2.3g), 4-tert-butylphenylboronic acid(2.5g) 및 THF (30 ml)와 증류수(10mL)이 들어간 플라스크를 90℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거한 다음 THF(30mL, anhydrous)에 용해시키고 -78℃로 냉각시킨다. N-부틸리튬[N-butyllithium](5.3mL, 2.5M in hexane)을 천천히 적가하고 -78℃에서 2시간, 0℃에서 30분간 교반하였다. 0℃에서 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 화합물 A-2-2 (1.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=859에서 피크가 확인되었다.Intermediate A-2-1 (3.2 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)] (40 mg), K 2 CO 3 (2.3 g), 4-tert The flask containing -butylphenylboronic acid (2.5 g) and THF (30 ml) and distilled water (10 mL) was heated at 90° C. and stirred for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure, then dissolved in THF (30 mL, anhydrous) and cooled to -78 °C. N-butyllithium [5.3 mL, 2.5M in hexane) was slowly added dropwise and stirred at -78°C for 2 hours and at 0°C for 30 minutes. After adding aq.NH 4 Cl at 0°C and separating, MgSO 4 (anhydrous) treatment was performed. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain compound A-2-2 (1.7 g). As a result of the mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=859.
제조예Manufacturing example 6. [화합물 A- 6. [Compound A- 2]의2] of 합성 synthesis
중간체 A-2-2(1.6g)을 이용하여 제조예 4.의 화합물 A-1의 제조법과 동일하게 화합물 A-2 (1.5g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1111에서 피크가 확인되었다.Compound A-2 (1.5 g) can be obtained similarly to the preparation method of compound A-1 of Preparation Example 4 using intermediate A-2-2 (1.6 g). As a result of mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+] = 1111.
제조예Manufacturing example 7. [중간체 B-1- 7. [Intermediate B-1- 3]의3] of 합성 synthesis
중간체 B-1-1(70g), 포타슘 카보네이트[potassium carbonate](66 g), 퍼플루오로부탄설포닐 플로라이드[perfluorobutanesulfonyl floride](126 g) 및 DMF (1L)이 들어있는 플라스크를 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 증류수(500mL)를 추가하여 추가로 상온에서 1시간 동안 교반한 다음 고체를 감압 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(THF/EtOH)으로 정제하여 중간체 B-1-2 (133 g)를 얻었다.Flask containing intermediate B-1-1 (70 g), potassium carbonate (66 g), perfluorobutanesulfonyl floride (126 g) and DMF (1 L) at
중간체 B-1-2 (120 g)을 이용하여 제조예 1.의 중간체 A-1-2를 합성하는 방법과 동일하게 중간체 B-1-3 (54 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=329에서 피크가 확인되었다.Using intermediate B-1-2 (120 g), intermediate B-1-3 (54 g) can be obtained in the same manner as the method for synthesizing intermediate A-1-2 of Preparation Example 1. As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=329.
제조예Manufacturing example 8. [중간체 B-1- 8. [Intermediate B-1- 5]의5] of 합성 synthesis
중간체 B-1-3 (50 g)을 이용하여 제조예 1.의 중간체 A-1-3를 합성하는 방법과 동일하게 중간체 B-1-4 (16.7 g)을 얻을 수 있다. Intermediate B-1-4 (16.7 g) can be obtained in the same manner as the method for synthesizing intermediate A-1-3 of Preparation Example 1 using intermediate B-1-3 (50 g).
중간체 B-1-4 (16 g), 아세트산 (50mL) 및 DMF (250mL)이 들어있는 플라스크에 드롭핑 펀넬[dropping funnel]을 이용하여 브로민[bromine](31.5g)을 천천히 적가하였다. 상온에서 3시간 교반후에 반응용액에 aq.Na2S2O3를 가하여 30분동안 교반하고 생성된 고체를 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 B-1-5 (19.6g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=645에서 피크가 확인되었다.To a flask containing intermediate B-1-4 (16 g), acetic acid (50 mL) and DMF (250 mL), bromine (31.5 g) was slowly added dropwise using a dropping funnel. After stirring at room temperature for 3 hours, aq.Na 2 S 2 O 3 was added to the reaction solution, stirred for 30 minutes, and the resulting solid was filtered. The filtered solid was purified by recrystallization (Chlorform/hexane) to obtain intermediate B-1-5 (19.6 g). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, the peak at [M+H+]=645 Was confirmed.
제조예Manufacturing example 9. [화합물 B- 9. [Compound B- 1]의1] of 합성 synthesis
중간체 B-1-5 (5 g)을 이용하여 제조예 4.의 중간체 A-1-8를 합성하는 방법과 동일하게 화합물 B-1 (3.9 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=941에서 피크가 확인되었다.Compound B-1 (3.9 g) can be obtained in the same manner as the method for synthesizing intermediate A-1-8 of Preparation Example 4 using Intermediate B-1-5 (5 g). As a result of mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=941.
제조예Manufacturing example 10. [화합물 B- 10. [Compound B- 2]의2] of 합성 synthesis
중간체 B-1-5 (5 g)을 이용하여 제조예 6.의 화합물 A-2를 합성하는 방법과 유사하게 화합물 B-2 (2.3 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1225에서 피크가 확인되었다.Compound B-2 (2.3 g) can be obtained similarly to the method for synthesizing Compound A-2 of Preparation Example 6 using Intermediate B-1-5 (5 g). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=1225.
제조예Manufacturing example 11. [중간체 A-3- 11. [Intermediate A-3- 2]의2] of 합성 synthesis
중간체 A-1-7(8 g)을 DMSO (60mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide] (5g)과 에탄올(20mL)을 첨가하였다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 150mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-3-1(3.85g)을 얻었다.Intermediate A-1-7 (8 g) was dissolved in DMSO (60 mL), and then potassium hydroxide (5 g) and ethanol (20 mL) were added. After stirring at room temperature for 4 hours, 150 mL of distilled water was slowly added dropwise and stirred for 30 minutes. The resulting solid was filtered under reduced pressure, and the filtered solid was purified by recrystallization (ethyl acetate/hexane) to obtain intermediate A-3-1 (3.85 g).
중간체 A-3-1 (3.8g), 4-시아노플루오로벤젠[4-cyanofluorobenzene](2.85g), Cs2CO3 (5.7g) 및 자일렌[xylene](40mL) 이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-3-2 (3.3g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=831에서 피크가 확인되었다.140 flask containing intermediate A-3-1 (3.8 g), 4-cyanofluorobenzene [2.85 g], Cs 2 CO 3 (5.7 g) and xylene (40 mL) Heated at °C and stirred for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, separated by adding water and aq.NH 4 Cl, and filtered by treatment with MgSO 4 (anhydrous). The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain intermediate A-3-2 (3.3 g). As a result of the mass spectrum measurement of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=831.
제조예Manufacturing example 11. [화합물 A- 11. [Compound A- 3]의3] of 합성 synthesis
-78℃로 냉각시킨 THF(35 mL, anhydrous)에 녹아있는 중간체 A-3-2 (3g)이 담긴 플라스크에 n-부틸리튬[n-butyllithium](6.3mL, 2.5M in hexane)을 천천히 적가 시켜준 다음 동일한 온도에서 2시간 동안 교반시켜 주었다. 이어서 클로로트리메틸실란[chlorotrimethylsilane](2.7mL, anhydrous)을 첨가해 준 다음 서서히 상온으로 온도를 올리고 12시간 동안 상온 교반하였다. 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/톨루엔 = 15/1(부피비))로 정제하여, 화합물 A-3 (1g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=807에서 피크가 확인되었다. - THF was cooled to-78 ℃ (35 mL, anhydrous) Intermediate A-3-2 (3g) n- butyllithium [n-butyllithium] (6.3mL, 2.5M in hexane) to a flask containing the dissolved in a slowly added dropwise It was then stirred for 2 hours at the same temperature. Subsequently, chlorotrimethylsilane (2.7 mL, anhydrous) was added, and then the temperature was gradually raised to room temperature and stirred at room temperature for 12 hours. Water and aq.NH 4 Cl were added for separation, followed by MgSO 4 (anhydrous) treatment. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solution: hexane/toluene = 15/1 (volume ratio)) to obtain compound A-3 (1 g). As a result of measuring the mass spectrum of the obtained solid, a peak was confirmed at [M+H+]=807.
<< 실시예Example >>
실시예Example 1. One.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was put in distilled water in which a dispersing agent was dissolved and washed with ultrasonic waves. As a detergent, a product of Fischer Co. was used, and distilled water was used by Millipore Co. Distilled water, which was second filtered as a product filter, was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated for 10 minutes by repeating it twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 상기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 발광층에는 호스트로 BH-A와 도펀트로 A-1을 2중량%로 200Å 두께로 진공 증착하였다. On the prepared ITO transparent electrode, the compound HAT was thermally vacuum-deposited to a thickness of 50 Pa to form a hole injection layer. Then, the following compound HT-A 1000 진공 was vacuum-deposited as a hole transport layer, and subsequently the compound HT-B 100Å was deposited. On the light emitting layer, BH-A as a host and A-1 as a dopant were vacuum deposited to a thickness of 200
그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 상기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. Subsequently, 300 화합물 of the following compound ET-A and the compound Liq were deposited at a 1:1 ratio, and sequentially, 150 Å thick silver (Ag) 10% by weight doped magnesium (Mg) and 1,000 Å thick aluminum were deposited. By depositing to form a cathode, an organic light emitting device was manufactured.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, LiF was 0.2 Å/sec, and aluminum was maintained at a deposition rate of 3 Å/sec to 7 Å/sec.
실시예Example 2. 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 상기 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.In Example 1, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-2 was used instead of Compound A-1.
실시예Example 3. 3.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 상기 화합물 B-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.In Example 1, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound B-2 was used instead of Compound A-1.
비교예Comparative example 1. One.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 하기 화합물 C-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.In Example 1, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C-1 was used instead of Compound A-1.
비교예Comparative example 2. 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 하기 화합물 C-2을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.In Example 1, an organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound C-2 was used instead of compound A-1.
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(수명)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage and efficiency of the organic light emitting devices manufactured in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and compared to an initial luminance at a current density of 20 mA/cm 2 . The time to 90% (life) was measured. The results are shown in Table 1 below.
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 3이 코어의 벤젠고리에 치환기가 결합되지 않은 화합물을 사용한 비교예 1 및 코어의 벤젠고리가 서로 결합하여 축합고리를 형성한 화합물을 사용한 비교예 2보다 소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.From the results of Table 1, Examples 1 to 3 than Comparative Example 1 using a compound in which a substituent is not bonded to the benzene ring of the core and Comparative Example 2 using a compound in which the benzene ring of the core forms a condensed ring by bonding to each other It can be seen that the driving voltage, efficiency and life characteristics of the device are excellent.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층1: Substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: Cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: emitting layer
8: electron transport layer
Claims (8)
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar1 및 Ar4는 서로 같고, 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같고, 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar5 및 Ar6는 서로 같고, 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Compound represented by the following formula 2 or 3:
[Formula 2]
[Formula 3]
In Chemical Formulas 2 and 3,
X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, CRaRb, NRc or SiRdRe,
Ra, Rb, Rc, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar1 and Ar4 are the same as each other, and a cyano group; Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar2 and Ar3 are the same as each other, and a cyano group; Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar5 and Ar6 are the same as each other, and a cyano group; Boron group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
.Compound represented by any one of the following compounds 1 to 60:
.
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 5,
The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer comprises the compound.
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 5,
The organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 5,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound.
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