KR102230983B1

KR102230983B1 - Polycyclic compound and organic light emitting device comprising the same

Info

Publication number: KR102230983B1
Application number: KR1020190038424A
Authority: KR
Inventors: 윤정민; 금수정; 구기동; 이기곤; 김명곤; 김경희; 김공겸; 김동헌
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2018-04-10
Filing date: 2019-04-02
Publication date: 2021-03-23
Also published as: KR20190118514A

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound of Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

Description

Polycyclic compound and organic light-emitting device including the same TECHNICAL FIELD [0002]

본 명세서는 2018년 4월 10일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0041759호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0041759 filed with the Korean Intellectual Property Office on April 10, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.In the present specification, an organic light-emitting device is a light-emitting device using an organic semiconductor material, and requires an exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. Organic light emitting devices can be divided into two types as follows according to the principle of operation. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes, and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device. The second is a light emitting device in which holes and/or electrons are injected into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it is composed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. I can lose. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. These organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like according to their functions. Light-emitting materials include blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors according to the light-emitting color.

또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host constituting the light emitting layer and having excellent light emission efficiency is mixed into the light emitting layer in a small amount, excitons generated from the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.

전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device described above, materials that form the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are stable and efficient materials. As it is supported by, the development of new materials continues to be required.

한국 특허 공개 공보 제2017-028384호Korean Patent Publication No. 2017-028384

본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.In this specification, a compound and an organic light emitting device including the same are described.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X는 O, S, SO 또는 SO₂이고,X is O, S, SO or SO ₂ ,

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이며, n1+n2는 1 이상이고,n1 and n2 are each an integer of 0 to 6, n1+n2 is 1 or more,

n1이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며, n2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.When n1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other, and when n2 is 2 or more, R2 is the same or different from each other.

또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the aforementioned compound.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 높은 효율, 높은 발광효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.The compounds described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light-emitting device. When manufacturing an organic light-emitting device including the compound according to at least one embodiment, an organic light-emitting device having high efficiency, high luminous efficiency, and long life can be obtained.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3, and a cathode 4.
FIG. 2 shows an example of an organic light emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and a cathode 4 I did it.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 소자의 효율, 색재현율 및 수명 특성이 항상된다. 본 발명의 일 예에 따르면, 하기 화학식 1의 화합물이 화합물 내에 아민기를 포함하는 경우, 전자 안정화 작용 및 다른 발광 층과의 에너지 레벨 균형에 의하여 보다 우수한 특성을 갖는 소자를 제조할 수 있다.The present specification provides a compound represented by the following formula (1). In the case of manufacturing an organic light-emitting device including the compound of Formula 1 below, the efficiency, color gamut, and lifetime characteristics of the device are always maintained. According to an example of the present invention, when the compound of Formula 1 below contains an amine group in the compound, a device having more excellent properties can be manufactured by electron stabilizing action and energy level balance with other light emitting layers.

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X는 O, S, SO 또는 SO₂이고,X is O, S, SO or SO ₂ ,

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be positioned "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Cyano group (-CN); Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY₁Y₂Y₃의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y₁, Y₂ 및 Y₃는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of _{-SiY 1} Y ₂ Y ₃ _{, wherein Y 1} , Y ₂ and Y ₃ are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. Does not.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY₄Y₅의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y₄ 및 Y₅는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of _{-BY 4} Y ₅ _{, wherein Y 4} and Y ₅ are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. Specifically, the boron group includes a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a tert-butylmethyl boron group, a diphenyl boron group, and a phenyl boron group, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -Hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain, or cyclic chain. Although the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, etc., but is not limited thereto. .

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents including an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described in the present specification include all of a straight chain or a branched form.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH₂; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. In the present specification, the amine group is -NH ₂ ; Alkylamine group; Arylalkylamine group; Arylamine group; Arylheteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the alkylamine group is not particularly limited, but may be 1 to 40, and according to an embodiment, may be 1 to 20. Specific examples of the alkylamine group include, but are not limited to, a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.

명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the arylamine group include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a biphenylphenylamine group, a dibiphenylamine group, and fluorine. Nilphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group. The heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴알킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, an arylalkylamine group means an aryl group and an amine group substituted with an alkyl group.

본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, an arylheteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는 알킬기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, an alkylheteroarylamine group means an amine group substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quarterphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, triphenylenyl group, etc. , But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

, 스피로아다만탄플루오레닐기(

) 등의 스피로플루오레닐기,

(9,9-디메틸플루오레닐기), 및

(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

, Spiroadamantane fluorenyl group (

), such as spirofluorenyl groups,

(9,9-dimethylfluorenyl group), and

It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si, and Se as hetero atoms, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30. Examples of the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazole group, There are benzocarbazole group, naphthobenzofuranyl group, benzonaphthothiophenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C 3 to C 10 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 7 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 탄소수 7 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다. 상기 치환기들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.In another exemplary embodiment, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; Arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Arylheteroarylamine group having 7 to 60 carbon atoms; A heteroarylamine group having 2 to 60 carbon atoms; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2-C30 heterocyclic group. The substituents are one or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Or it may be substituted with a substituent to which two or more substituents are linked.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-22 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-22 below.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

[화학식 1-5][Formula 1-5]

[화학식 1-6][Formula 1-6]

[화학식 1-7][Formula 1-7]

[화학식 1-8][Formula 1-8]

[화학식 1-9][Formula 1-9]

[화학식 1-10][Formula 1-10]

[화학식 1-11][Formula 1-11]

[화학식 1-12][Formula 1-12]

[화학식 1-13][Formula 1-13]

[화학식 1-14][Formula 1-14]

[화학식 1-15][Formula 1-15]

[화학식 1-16][Formula 1-16]

[화학식 1-17][Formula 1-17]

[화학식 1-18][Formula 1-18]

[화학식 1-19][Formula 1-19]

[화학식 1-20][Formula 1-20]

[화학식 1-21][Formula 1-21]

[화학식 1-22][Formula 1-22]

상기 화학식 1-1 내지 1-22에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-22,

X, R1 및 R2의 정의는 화학식 1에서와 같고,The definition of X, R1 and R2 is the same as in Formula 1,

R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. In another exemplary embodiment, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C 3 to C 10 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group having 7 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 탄소수 7 내지 60의 아릴헤테로아릴아민기; 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다. 상기 치환기들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.In another exemplary embodiment, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; Arylamine group having 6 to 60 carbon atoms; Arylheteroarylamine group having 7 to 60 carbon atoms; A heteroarylamine group having 2 to 60 carbon atoms; Aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2-C30 heterocyclic group. The substituents are one or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Or it may be substituted with a substituent to which two or more substituents are linked.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수이며, n1+n2는 1 이상이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, n1 and n2 are each an integer of 0 to 6, and n1+n2 is 1 or more.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 및 n2는 각각 0 또는 2의 정수이며, n1+n2는 1 이상이다.According to another exemplary embodiment, n1 and n2 are each an integer of 0 or 2, and n1+n2 is 1 or more.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 각각 1 또는 2이다. In another exemplary embodiment, n1 and n2 are 1 or 2, respectively.

본 발명의 일 예에 따르면, 상기 본원 화학식 1의 코어구조에 2개의 치환기가 결합됨으로써, 기존의 유기 발광 소자에 비하여 진한 청색영역에 해당하는 색좌표 및 장수명, 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.According to an example of the present invention, by combining two substituents to the core structure of Chemical Formula 1 of the present application, a color coordinate corresponding to a dark blue region, long life, and high efficiency characteristics may be exhibited compared to a conventional organic light-emitting device.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 2 to 5.

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3][Formula 3]

[화학식 4][Formula 4]

[화학식 5][Formula 5]

상기 화학식 2 내지 5에 있어서,In Formulas 2 to 5,

X의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,The definition of X is the same as in Chemical Formula 1,

R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,

Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

n11 및 n12는 각각 0 내지 6의 정수이고, n11+n12는 1 이상이며,n11 and n12 are each an integer of 0 to 6, n11+n12 is 1 or more,

n11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고, n12가 2 이상인 경우 R12는 서로 같거나 상이하며,When n11 is 2 or more, R11 is the same as or different from each other, and when n12 is 2 or more, R12 is the same or different from each other,

n13 및 n14는 각각 0 내지 5의 정수이고, n13이 2 이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하며, n14가 2 이상인 경우 R14는 서로 같거나 상이하다.n13 and n14 are each an integer of 0 to 5, when n13 is 2 or more, R13 is the same as or different from each other, and when n14 is 2 or more, R14 is the same or different from each other.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X는 O, S, SO 또는 SO₂이다. According to an exemplary embodiment of the present invention, X is O, S, SO or SO ₂ .

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n11 및 n12는 각각 0 내지 6의 정수이고, n11+n12는 1 이상이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, n11 and n12 are each an integer of 0 to 6, and n11+n12 is 1 or more.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n11 및 n12는 각각 1이다.According to another exemplary embodiment, each of n11 and n12 is 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 60 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a C2 to C60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n13 및 n14는 각각 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, n13 and n14 are integers of 0 to 2, respectively.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n13 및 n14는 각각 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, n13 and n14 are 0 or 1, respectively.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R13 and R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.According to another exemplary embodiment, R13 and R14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted isopropyl group; Or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 이소프로필기 또는 시클로헥실기이다.In another exemplary embodiment, R13 and R14 are the same as or different from each other, and each independently an isopropyl group or a cyclohexyl group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a phenylene group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present invention, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 이종원소로 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 헤테로고리기이다. 상기 치환기들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환될 수 있다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of O, S, and N as a C 2 to C 30 hetero element. The substituents are one or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Or it may be substituted with a substituent to which two or more substituents are linked.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로아다만탄플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; A substituted or unsubstituted spiroadamantane fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of the following compounds.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같은 과정을 통하여 코어구조가 제조될 수 있으며, 그 구체적인 예를 반응식 2에 나타내었다. 하기 반응식에서 치환기(R1, R2, n1, n2)는 화학식 1에서 정의와 같으며, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. In the compound of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification, a core structure may be prepared through the same process as in Scheme 1 below, and a specific example thereof is shown in Scheme 2. In the following reaction scheme, the substituents (R1, R2, n1, n2) are the same as defined in Formula 1, and the substituents may be bonded by a method known in the art, and the type, position, or number of substituents can be determined in the art. It can be changed according to known techniques.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

<반응식 2> <Reaction Scheme 2>

[화합물 A] [중간체 B][Compound A] [Intermediate B]

상기 화합물 A (50 g, 175 mmol)와 4-bromonaphthalene-1,5-diol (44g, 184 mmol), K₂CO₃ (145g, 1050mmol)을 1,4-다이옥세인/물 (4:1) (1500 mL)에 투입하였다. 환류 교반 상태에서 TTP 2g을 투입한 후, 12시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 끝나면 상온으로 온도를 낮춘 후 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름으로 재결정하여 중간체 B를 제조하였다. (48.2 g, 수율 87%, MS:[M+H]+= 319).Compound A (50 g, 175 mmol), 4-bromonaphthalene-1,5-diol (44 g, 184 mmol), K ₂ CO ₃ (145 g, 1050 mmol) 1,4-dioxane/water (4:1) (1500 mL). After adding 2 g of TTP under reflux stirring, the mixture was refluxed for 12 hours and stirred. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and the organic layer was separated by extraction with water and ethyl acetate. The organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The solid was recrystallized from chloroform to prepare Intermediate B. (48.2 g, yield 87%, MS:[M+H]+= 319).

[중간체 B] [중간체 C][Intermediate B] [Intermediate C]

상기 중간체 B (48.2 g, 151.4 mmol), CH₃SO₂OH (80mL)를 투입한 후, 5시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 물에 반응물을 부은 후 생긴 고체를 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 C를 제조하였다. (33 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 301).After the intermediate B (48.2 g, 151.4 mmol) and CH ₃ SO ₂ OH (80 mL) were added, the mixture was stirred for 5 hours. After cooling to room temperature, the reactant was poured into water, and the resulting solid was filtered, and the resulting solid was recrystallized with chloroform and ethanol to prepare the intermediate C. (33 g, yield 73%, MS:[M+H]+=301).

[중간체 C] [중간체 D][Intermediate C] [Intermediate D]

상기 중간체 C(32.8 g, 109.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 투입하여 1시간 동안 교반한 후 K₂CO₃(45.3g, 327.6mmol)를 투입한 후 24시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝나면 물과 테트라하이드로퓨란을 추가로 넣고 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 중간체 D를 제조하였다. (84 g, 수율 93%, MS:[M+H]+= 833).The intermediate C (32.8 g, 109.9 mmol) was added to tetrahydrofuran (1000 mL), stirred for 1 hour, and then K ₂ CO ₃ (45.3 g, 327.6 mmol) was added, followed by further stirring for 24 hours. After the reaction was completed, water and tetrahydrofuran were additionally added and extracted to separate the organic layer. The organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The solid was recrystallized from chloroform and ethanol to prepare the intermediate D. (84 g, 93% yield, MS:[M+H]+= 833).

상기 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. The conjugation length and energy band gap of the compound are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy band gap.

본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above. In addition, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure of the above structure.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the above structure, a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized. For example, a hole injection layer material, a hole transport material, an electron suppression material, a light emitting layer material, and a substituent mainly used in the electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device are introduced into the core structure to meet the conditions required by each organic material layer. It is possible to synthesize a material that makes it possible.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light-emitting device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a compound represented by the above-described formula (1).

본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compound.

상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the aforementioned compound.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 다른 정공주입층 또는 정공수송층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or hole transport layer may include the above-described compound. In this case, the hole injection layer or the hole transport layer may be formed of only the above-described compound, but the compound may exist in a mixed or doped state with other hole injection layer or hole transport layer materials known in the art.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다. In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the above-described compound.

또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a dopant of the emission layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, and may further include a host.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and uses another organic compound, metal, or metal compound as a dopant. Can include.

또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.As another example, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and may be used together with an iridium-based (Ir) dopant.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a host of the emission layer.

또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.As another example, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a host of the emission layer and further include a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic light-emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) Anode/Hole Injection Layer/Hole Buffer Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Anode

(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(10) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Anode

(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Electron Injection Layer/Anode

(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(16) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Anode

(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Light-emitting layer/Hole suppression layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode

본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light-emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.

도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light-emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1. In such a structure, the compound may be included in the emission layer 3.

도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.FIG. 2 shows an organic light emitting diode in which an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1. The structure is illustrated. In such a structure, the compound may be included in the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 7 or the electron transport layer 8.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light-emitting device according to the present invention uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and uses a metal or conductive metal oxide or alloy thereof on a substrate. Deposited to form an anode, formed by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppressing layer, an electron transport layer and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. Can be. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, etc., but is not limited thereto and may be a single layer structure. have. In addition, the organic material layer is made of a variety of polymer materials, and is used in a smaller number of solvent processes, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be made in layers.

상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The positive electrode is an electrode for injecting holes, and a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer as the positive electrode material. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO _2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is usually a material having a small work function so that electrons can be easily injected into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO ₂ /Al, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage. It is preferable that molecular orbital) is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto. The thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There is an advantage that can be prevented.

상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate transport of holes. As the hole transport material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.

정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron suppressing layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. The electron suppressing layer may be formed of the above-described compound or a material known in the art.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The emission layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)₃(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)₂Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a _{fluorescent material such as Alq 3} (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, a _{phosphor such as Ir(ppy) 3} (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant. However, it is not limited thereto. When the light-emitting layer emits blue light, as the light-emitting dopant, a _{phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2} Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), A fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.

전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole inhibiting layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.

상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may play a role of facilitating transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq _3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage to be able to.

상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may play a role of smoothly injecting electrons. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , A compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light-emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to describe the present specification in detail, examples will be described in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present application is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more completely describe the present specification to those of ordinary skill in the art.

<< 합성예Synthesis example >>

합성예 1. Synthesis Example 1.

[화합물 A-1] [화합물 B-1] [화합물 1][Compound A-1] [Compound B-1] [Compound 1]

상기 화합물 A-1 (15.0 g, 30.3 mmol) 및 상기 화합물 B-1 (15.7 g, 60.6 mmol)를 자일렌 (400 mL)에 투입하였다. NatBuO (17.5 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 1을 제조하였다. (7.7 g, 수율 42 %, MS:[M+H]+= 603)The compound A-1 (15.0 g, 30.3 mmol) and the compound B-1 (15.7 g, 60.6 mmol) were added to xylene (400 mL). After adding NatBuO (17.5 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized into ethyl acetate 3 times to prepare the compound 1. (7.7 g, yield 42%, MS:[M+H]+= 603)

합성예 2.Synthesis Example 2.

[화합물 A-2] [화합물 B-2] [화합물 2][Compound A-2] [Compound B-2] [Compound 2]

상기 화합물 A-2 (15.0 g, 30.3 mmol) 및 상기 화합물 B-2 (13.7 g, 60.6 mmol)을 자일렌 (400 mL)에 투입하였다. NatBuO (17.5 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 2를 제조하였다. (8.4 g, 수율 39 %, MS:[M+H]+= 715). The compound A-2 (15.0 g, 30.3 mmol) and the compound B-2 (13.7 g, 60.6 mmol) were added to xylene (400 mL). After adding NatBuO (17.5 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized into ethyl acetate 3 times to prepare the compound 2. (8.4 g, yield 39%, MS:[M+H]+= 715).

합성예 3.Synthesis Example 3.

[화합물 A-3] [화합물 B-3] [화합물 3][Compound A-3] [Compound B-3] [Compound 3]

상기 화합물 A-3 (15.0 g, 30.3 mmol) 및 상기 화합물 B-3 (17.1 g, 60.6 mmol)을 자일렌 (400 mL)에 투입하였다. NatBuO (17.5 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 3을 제조하였다. (10.3 g, 수율 41 %, MS:[M+H]+= 828). The compound A-3 (15.0 g, 30.3 mmol) and the compound B-3 (17.1 g, 60.6 mmol) were added to xylene (400 mL). After adding NatBuO (17.5 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized into ethyl acetate 3 times to prepare the compound 3. (10.3 g, yield 41%, MS:[M+H]+= 828).

합성예 4.Synthesis Example 4.

[화합물 A-4] [화합물 B-4] [화합물 4][Compound A-4] [Compound B-4] [Compound 4]

상기 화합물 A-4 (15.0 g, 30.3 mmol) 및 상기 화합물 B-4 (17.3 g, 60.6 mmol)을 자일렌 (400 mL)에 투입하였다. NatBuO(17.5 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 4를 제조하였다. (8.1 g, 수율 32 %, MS:[M+H]+= 836). The compound A-4 (15.0 g, 30.3 mmol) and the compound B-4 (17.3 g, 60.6 mmol) were added to xylene (400 mL). After adding NatBuO (17.5 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized into ethyl acetate 3 times to prepare the compound 4. (8.1 g, yield 32%, MS:[M+H]+= 836).

합성예 5.Synthesis Example 5.

[화합물 A-5] [화합물 B-5] [화합물 5][Compound A-5] [Compound B-5] [Compound 5]

상기 화합물 A-5 (15.0 g, 30.3 mmol) 및 상기 화합물 B-5 (17.6 g, 60.6 mmol)을 자일렌 (400 mL)에 투입하였다. NatBuO(17.5 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 5를 제조하였다. (10.3 g, 수율 40 %, MS:[M+H]+= 846). The compound A-5 (15.0 g, 30.3 mmol) and the compound B-5 (17.6 g, 60.6 mmol) were added to xylene (400 mL). After adding NatBuO (17.5 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized in three ethyl acetate times to prepare the compound 5. (10.3 g, yield 40%, MS:[M+H]+= 846).

합성예 6.Synthesis Example 6.

[화합물 A-6] [화합물 B-6] [화합물 6][Compound A-6] [Compound B-6] [Compound 6]

상기 화합물 A-6 (15.0 g, 15.0 mmol) 및 상기 화합물 B-6 (5.8 g, 30.1 mmol)을 자일렌 (200 mL)에 투입하였다. NatBuO (4.3 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 6을 제조하였다. (7.1 g, 수율 58 %, MS:[M+H]+= 818). The compound A-6 (15.0 g, 15.0 mmol) and the compound B-6 (5.8 g, 30.1 mmol) were added to xylene (200 mL). After adding NatBuO (4.3 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized into ethyl acetate 3 times to prepare the compound 6. (7.1 g, yield 58%, MS:[M+H]+=818).

합성예 7.Synthesis Example 7.

[화합물 A-7] [화합물 B-7] [화합물 7][Compound A-7] [Compound B-7] [Compound 7]

상기 화합물 A-7 (15.0 g, 17.2 mmol) 및 상기 화합물 B-7 (6.4 g, 34.3 mmol)을 자일렌 (200 mL)에 투입하였다. NatBuO (5.0 g), BTP (0.2 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 에틸아세테이트 3회로 재결정하여 상기 화합물 7을 제조하였다. (5.9 g, 수율 50 %, MS:[M+H]+= 681). The compound A-7 (15.0 g, 17.2 mmol) and the compound B-7 (6.4 g, 34.3 mmol) were added to xylene (200 mL). After adding NatBuO (5.0 g) and BTP (0.2 g), the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized in three ethyl acetate times to prepare the compound 7. (5.9 g, yield 50%, MS:[M+H]+= 681).

합성예 8.Synthesis Example 8.

[화합물 A-8] [화합물 B-8] [화합물 8][Compound A-8] [Compound B-8] [Compound 8]

상기 화합물 A-8 (10.9 g, 12.6 mmol) 및 상기 화합물 B-8 (7.23 g, 25.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (150 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃ (100 mL), Pd(dba)₂ (0.6 g), 및 PCy₃ (0.6 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 8을 제조하였다. (7.6 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 751).The compound A-8 (10.9 g, 12.6 mmol) and the compound B-8 (7.23 g, 25.2 mmol) were added to tetrahydrofuran (150 mL). 2M K ₂ CO ₃ (100 mL), Pd(dba) ₂ (0.6 g), and PCy ₃ After (0.6 g) was added, the mixture was stirred and refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized with chloroform and ethanol to prepare the compound 8. (7.6 g, yield 80%, MS:[M+H]+= 751).

합성예 9.Synthesis Example 9.

[화합물 A-9] [화합물 B-9] [화합물 9][Compound A-9] [Compound B-9] [Compound 9]

상기 화합물 A-9 (10.9 g, 12.6 mmol) 및 상기 화합물 B-9 (4.99 g, 25.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(100 mL), Pd(dba)₂ (0.6 g), 및 PCy₃ (0.6 g)을 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 9를 제조하였다. (6.6 g, 수율 92%, MS:[M+H]+= 573). The compound A-9 (10.9 g, 12.6 mmol) and the compound B-9 (4.99 g, 25.2 mmol) were added to tetrahydrofuran (150 mL). 2M K ₂ CO ₃ (100 mL), Pd(dba) ₂ (0.6 g), and PCy ₃ (0.6 g) were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized with chloroform and ethanol to prepare the compound 9. (6.6 g, yield 92%, MS:[M+H]+= 573).

소자 실험예 Device Experimental Example

실시예 1.Example 1.

ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수 에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water dissolved in a dispersant and washed with ultrasonic waves. The detergent was manufactured by Fischer Co., and the distilled water was Millipore Co. Distilled water filtered secondarily with the product's filter was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, followed by drying.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 하기 HT-B 100 Å을 증착하였다. 발광층으로 호스트로 하기 H-A에 도펀트로 상기 합성예 1의 화합물 1를 4wt%을 도핑하여 200Å두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 하기 ET-A와 하기 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag)이 10wt% 도핑된 마그네슘(Mg), 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. On the prepared ITO transparent electrode, the following HAT was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. On it, 1000 Å of HT-A was vacuum-deposited as a hole transport layer, and 100 Å of HT-B was deposited thereon. Compound 1 of Synthesis Example 1 was doped with 4wt% of H-A as a host as a light emitting layer as a dopant, and vacuum deposited to a thickness of 200Å. Then, 300Å was deposited with the following ET-A and the following Liq in a 1:1 ratio, and magnesium (Mg) doped with 10wt% silver (Ag) having a thickness of 150Å and aluminum having a thickness of 1,000Å were sequentially deposited thereon. By forming a cathode, an organic light emitting device was manufactured.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, the deposition rate for LiF was 0.2 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was maintained at 3 Å/sec to 7 Å/sec.

화합물 A 화합물 B Compound A Compound B

화합물 C 화합물 D Compound C Compound D

화합물 E Compound E

실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 6Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 6

상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 H-A 대신 하기 표 1 내지 3에 기재된 호스트를 사용하고, 발광층의 도펀트로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1 내지 3에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.Example 1 and Example 1 except that the host of Tables 1 to 3 was used instead of the HA as the host of the light emitting layer in Example 1, and the dopant of Tables 1 to 3 was used instead of the compound 1 as the dopant of the light emitting layer. In the same way, an organic light emitting device was manufactured.

상기 실시예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 비교예 6의 유기 발광 소자를 10mA/cm²의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm²의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1 내지 3에 나타내었다.The driving voltage and luminous efficiency of the organic light emitting devices of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 6 were measured at a current density of ^{10 mA/cm 2} , and 95% of the initial luminance at a current density of ^{20 mA/cm 2} The time to become (LT95) was measured. The results are shown in Tables 1 to 3 below.

호스트Host 도펀트Dopant @ 10 mA/cm² @ 10 mA / cm ² LT95LT95 전압(V)Voltage(V) 효율(cd/A)Efficiency (cd/A) colorcolor 수명(hr)Life (hr) 실시예 1Example 1 H-AH-A 화합물 ACompound A 4.214.21 6.286.28 blueblue 9595 실시예 2Example 2 H-AH-A 화합물 BCompound B 4.124.12 5.845.84 blueblue 100100 실시예 3Example 3 H-AH-A 화합물 CCompound C 4.214.21 5.965.96 blueblue 105105 실시예 4Example 4 H-AH-A 화합물 DCompound D 4.234.23 5.615.61 blueblue 110110 실시예 5Example 5 H-AH-A 화합물 ECompound E 4.194.19 5.515.51 blueblue 110110 비교예 1Comparative Example 1 H-AH-A D-1D-1 4.304.30 5.135.13 blueblue 7575 비교예 2Comparative Example 2 H-AH-A D-2D-2 4.314.31 2.332.33 blueblue 5050

호스트Host 도펀트Dopant @ 10 mA/cm² @ 10 mA / cm ² LT95LT95 전압(V)Voltage(V) 효율(cd/A)Efficiency (cd/A) colorcolor 수명(hr)Life (hr) 실시예 6Example 6 H-BH-B 화합물 ACompound A 4.344.34 5.225.22 blueblue 120120 실시예 7Example 7 H-BH-B 화합물 BCompound B 4.354.35 5.785.78 blueblue 130130 실시예 8Example 8 H-BH-B 화합물 CCompound C 4.444.44 5.905.90 blueblue 135135 실시예 9Example 9 H-BH-B 화합물 DCompound D 4.464.46 5.555.55 blueblue 115115 실시예 10Example 10 H-BH-B 화합물 ECompound E 4.424.42 5.455.45 blueblue 115115 비교예 3Comparative Example 3 H-BH-B D-1D-1 4.574.57 4.134.13 blueblue 8080 비교예 4Comparative Example 4 H-BH-B D-2D-2 4.534.53 2.802.80 blueblue 6060

호스트Host 도펀트Dopant @ 10 mA/cm² @ 10 mA / cm ² LT95LT95 전압(V)Voltage(V) 효율(cd/A)Efficiency (cd/A) colorcolor 수명(hr)Life (hr) 실시예 11Example 11 H-CH-C 화합물 ACompound A 4.044.04 6.016.01 blueblue 125125 실시예 12Example 12 H-CH-C 화합물 BCompound B 4.104.10 5.465.46 blueblue 120120 실시예 13Example 13 H-CH-C 화합물 CCompound C 4.194.19 5.995.99 blueblue 125125 실시예 14Example 14 H-CH-C 화합물 DCompound D 4.074.07 5.825.82 blueblue 130130 실시예 15Example 15 H-CH-C 화합물 ECompound E 3.993.99 5.135.13 blueblue 115115 비교예 5Comparative Example 5 H-CH-C D-1D-1 4.344.34 4.104.10 blueblue 6060 비교예 6Comparative Example 6 H-CH-C D-2D-2 4.314.31 2.782.78 blueblue 5050

상기 표 1 내지 표 3의 실험 결과로부터, 본원 화합물을 사용한 실시예가 본원 화합물과 코어구조가 상이한 화합물 D-1, 또는 본원 화합물과 코어구조는 같으나 치환기가 결합되지 않은 화합물 D-2를 사용한 비교예보다 소자의 구동전압, 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있다.From the experimental results of Tables 1 to 3, Examples using the present compound are Compound D-1 having a different core structure from the present compound, or Comparative Example using Compound D-2 having the same core structure as the present compound but not a substituent It can be seen that the driving voltage, efficiency and life of the device are superior.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층1: substrate
2: anode
3: light-emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: light emitting layer
8: electron transport layer

Claims

Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Formula 1,
X is O, S, SO or SO ₂ ,
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group,
n1 and n2 are each an integer of 0 to 6, n1+n2 is 1 or more,
When n1 is 2 or more, R1 is the same as or different from each other, and when n2 is 2 or more, R2 is the same or different from each other.

The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 2 to 5:
[Formula 2]

[Formula 3]

[Formula 4]

[Formula 5]

In Formulas 2 to 5,
The definition of X is the same as in Chemical Formula 1,
R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group; Cyano group; Silyl group; Boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group,
L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n11 and n12 are each an integer of 0 to 6, n11+n12 is 1 or more,
When n11 is 2 or more, R11 is the same as or different from each other, and when n12 is 2 or more, R12 is the same or different from each other,
n13 and n14 are each an integer of 0 to 5, when n13 is 2 or more, R13 is the same as or different from each other, and when n14 is 2 or more, R14 is the same or different from each other.

The method according to claim 2,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

The method according to claim 2,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; A substituted or unsubstituted spiroadamantane fluorenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.

The method according to claim 1,
Wherein n1 and n2 are 1 or 2, respectively.

The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following compounds:

.

A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 6 .

The method of claim 7,
The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound.

The method of claim 7,
The organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.

The method of claim 7,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound.