KR102126617B1 - 황록색 발광 안티모니 배위 화합물 - Google Patents

황록색 발광 안티모니 배위 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 안티모니 배위 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함한다.
[화학식 1]
[Sb(PDC)(HPDC)(H2O)]
상기 화학식 1에서 PDC는 피리딘-2,6-디카복실레이트(pyridine-2,6-dicarboxylate)를 나타낸다.

Description

황록색 발광 안티모니 배위 화합물{YELLOWISH GREEN LUMINESCENT ANTIMONY COORDINATION COMPOUND}
본 발명은 안티모니 기반의 배위 화합물에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명은 광발광 특성을 갖는 안티모니 배위 화합물에 관한 것이다.
다양한 배향을 갖는 여러자리(multi-dentate) 유기 리간드 및 다양한 배위수를 갖는 금속 양이온들로 구성된 많은 금속-유기 물질들(Metal-organic materials, MOMs)이 수(용매)열 합성 조건 하에서 유기 리간드들과 금속 이온들의 자가 조립을 통해 잘 구축되고 있다(well-constructed). 이러한 유기 리간드 및 금속 이온으로 구성된 배위 화합물은 흔히 풍부한 확장된 골격 구조를 나타내고, 이로부터 가스 저장, 분리, 자성, 및 광발광과 같은 흥미로운 물리적 특성들이 관찰된다.
다양한 금속 이온들 중에서, 안티모니 이온(Sb3+)은 s2 배열의 외부 전자껍질에 기인하여 큰 반경(radius), 다양한 입체화학(stereochemistry), 플렉서블한 배위와 루이스 산성(Lewis acidity)을 갖는다. 특히, 안티모니 이온들은 피어슨의 굳은-무른 산 및 염기 이론(Pearson's hard-soft acid and base theory)에 기반한 무른(N:) 및 굳은(O:) 도너 리간드 모두에 대해 높은 친화도를 갖는다. 때문에, Sb3+ 이온들은 더 많은 도너 원자들을 배위하고 킬레이팅 구조를 형성하여 금속-유기 물질(Metal-organic material, MOM)의 골격을 안정화할 수 있다. 뿐만 아니라, 안티모니 이온들의 입체화학적으로 활성화 고립전자쌍(stereochemically active lone pairs, SCALPs)으로부터 기인할 수 있는 광발광 특성들을 나타낼 수 있다.
그러나, 지금까지 전이 및 란타나이드 금속 이온들을 신규한 MOM들로 합성하기 위한 많은 노력들이 있었지만, 안티모니 이온(Sb3+)에 대한 연구는 안티모니 이온의 광발광에서의 중요한 응용들에도 불구하고 상대적으로 부족한 실정이다.
본 발명의 일 목적은 광발광 특성을 나타내는 안티모니 기반의 금속-유기 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 안티모니 배위 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함한다.
[화학식 1]
[Sb(PDC)(HPDC)(H2O)]
상기 화학식 1에서 PDC는 피리딘-2,6-디카복실레이트(pyridine-2,6-dicarboxylate)를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 구조는 하나의 안티모니 이온이 3개의 산소 원자 및 2개의 질소 원자와 결합하여 형성된 SbO3N2 다면체, 두 개의 PDC 리간드 및 하나의 물 분자(H2O)로 이루어진 구조를 가질 수 있다.
이때, 상기 SbO3N2 다면체는 안티모니 이온(Sb 3+)이 PDC 리간드의 카복실레이트 그룹으로부터 2개의 산소 원자, 물 분자로부터 1개의 산소 원자, 및 두 개의 서로 다른 PDC 리간드로부터 2개의 질소 원자와 배위 결합하여 형성될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 안티모니 배위 화합물은 PDC 리간드의 카복실레이트 그룹과 물 분자가 수소 결합하고, 두 개의 서로 다른 PDC 리간드들이 수소 결합하여, 유사-1차원 위상(pseudo-unidimensional topology)을 가질 수 있다.
일 실시예에서, 상기 안티모니 배위 화합물은 근자외서 파장 범위 하에서 황록색 발광할 수 있다.
본 발명에 따르면, 수열합성 반응을 통해 안티모니 금속 이온(Sb3+)과 피리딘-2,6-디카르복시산(pyridine-2,6-dicarboxylic acid, 2,6-PDC) 여러자리 리간드를 모두 포함하는 신규한 구조를 갖는 안티모니계 광발광 배위 화합물을 제공할 수 있고, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 효율적인 금속 리간드 간 에너지 전이와 함께 우수한 황록색 발광 특성을 갖는다. 또한, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 고양자 수율을 가질 뿐만 아니라 적정한 발광 수명을 나타내며, 이러한 특성들에 기인하여 본 발명의 안티모니 배위 화합물을 황록색 발광체로서 다양한 분야에서 활용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 안티모니 배위 화합물을 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 분말 X-선 회절 분석 결과를 설명하기 위한 도면이다.
도 3은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 IR 스펙트럼을 설명하기 위한 도면이다.
도 4는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 UV-Vis 확산 반사 스펙트럼을 설명하기 위한 도면이다.
도 5는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 TGA 결과를 설명하기 위한 도면이다.
도 6은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 고상 방출 스펙트럼을 설명하기 위한 도면이다.
도 7은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 CIE 색도 다이아그램을 설명하기 위한 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 화합물은 안티모니 기반의 배위 화합물로서, 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함한다.
[화학식 1]
[Sb(PDC)(HPDC)(H2O)]
상기 화학식 1에서 PDC는 피리딘-2,6-디카복실레이트(pyridine-2,6-dicarboxylate)를 나타낸다.
본 발명의 안티모니 배위 화합물의 공-막대 모형(ball-and-stick model)을 나타내는 도 1을 참조하여 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 구조를 구체적으로 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 안티모니 배위 화합물을 설명하기 위한 도면이다.
도 1에서 초록은 안티모니(Sb), 파랑은 질소(N), 빨강은 산소(O), 회색은 탄소(C)를 나타낸다. 도 1에서 Sb3+의 고립 전자쌍은 입체화학적으로 도시하였고 전자 국소화 함수(electron localization function, ELF) 계산 결과는 나타내지 않았다. 빨강 점선은 분자간 수소 결합 상호작용을 나타낸다.
도 1을 참조하여 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 구조를 설명하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 하나의 안티모니 이온이 3개의 산소 원자 및 2개의 질소 원자와 결합하여 형성된 SbO3N2 다면체, 피리딘-2,6-디카복실레이트(이하, 2,6-PDC) 리간드 및 물 분자(H2O)로 구성된 구조를 갖는다. 이때, 안티모니 이온(Sb3+)은 Sb3+의 입체화학적으로 활성화 고립전자쌍(stereochemically active lone pairs, SCALPs)에 기인하는 고도로 왜곡된 배위 환경에 있다. 구체적으로, 안티모니 이온(Sb 3+)은 2,6-PDC 리간드의 카복실레이트 그룹으로부터 2개의 산소 원자, 물 분자로부터 1개의 산소 원자, 및 두 개의 서로 다른 2,6-PDC 리간드로부터 2개의 질소 원자와 배위 결합하여 SbO3N2 다면체를 형성한다. 또한, 상기 안티모니 배위 화합물은 2,6-PDC 리간드의 카복실레이트 그룹들과 물 분자의 산소 원자들 사이에 수소 결합이 형성되고, 또한, 두 개의 서로 다른 2,6-PDC 리간드들이 수소 결합하여, 유사-1차원 위상(pseudo-unidimensional topology)을 갖는다.
본 발명의 안티모니 배위 화합물은 안티모니 전구체, 2,6-PDC 및 물의 수열합성 반응시켜 제조할 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면, 수열 합성 반응을 통해 용이하게, s2 배열의 외부 전자껍질에 기인하여 큰 반경, 다양한 입체화학, 플렉서블한 배위 및 루이스 산성을 갖고, 특히, 입체화학적으로 활성화 고립전자쌍으로부터 기인하여 할 수 있는 광발광 특성들을 나타낼 수 있는 안티모니 이온(Sb3+)과 우수한 UV-vis 여기(excitation) 능력 및 높은 에너지 전이 효율의 장점을 갖는 여러자리(Polydentate) N-헤테로사이클릭 리간드인 2,6-PDC 리간드를 포함하는 본 발명의 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 구조의 안티모니 배위 화합물을 제조할 수 있다. 이때, 일례로, 상기 안티모니 전구체는 SbF3와 같은 안티모니 불화물 또는 Sb2O3와 같은 안티모니 산화물일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 안티모니 배위 화합물은 효율적인 금속 리간드 간 에너지 전이와 함께 우수한 광발광 특성을 갖고, 예를 들어, 근자외선 여기 하에서 약 534 nm에서 반치 폭이 약 100 nm인 황록색 발광할 수 있다. 또한, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 우수한 황록색 발광 효율을 나타낼 뿐만 아니라 높은 양자 수율을 갖고 적정한 발광 수명을 갖는다. 이에, 이러한 특성들에 기인하여 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 광발광 분야뿐만 아니라 다양한 분야에서 황록색 발광체로서 활용될 수 있을 것이다.
본 발명의 안티모니 배위 화합물의 구조 및 특성을 보다 구체적으로 설명하기 위해, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에 대해 다양한 평가를 수행하였고, 그 결과를 하기에서 후술하도록 한다.
(1) X-선 회절 분석
도 2는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 분말 X-선 회절 분석 결과를 설명하기 위한 도면이다.
먼저, 도 2를 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물이 순수한 상의 결정성 화합물로 합성되었음을 확인할 수 있다.
또한, 도 2를 도 1과 함께 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물이 SbO3N2 다면체, 2,6-PDC 리간드 및 H2O로 구성된 배위 화합물임을 확인할 수 있고, 또한, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 Sb(1)3+는 카복실레이트의 두 개의 산소 원자들 [O(3) 및 O(6)], 물로부터의 하나의 산소 원자 [O(9)], 그리고 두 개의 다른 2,6-PDC 리간드들로부터의 두 개의 질소 원자들 [N(1) 및 N(2)]로 배위된다. 이때, Sb-O 및 Sb-N 결합 길이는 각각 2.030(3) - 2.521(3) Å 및 2.276(3) - 2.441(3) Å이다. 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 결합 원자가 합 계산치는 Sb3+ 이온에 대해 2.97이다. 즉, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 Sb3+ 이온들은 Sb3+의 SCALP에 기인하는 고도로 왜곡된 배위 환경에 있음을 확인할 수 있다.
또한, 도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 배위된 물 분자들 및 카복실레이트 그룹들의 산소 원자들 사이에, 뿐만 아니라 두 개의 다른 PDC 리간드들 사이에 강한 분자간 수소 결합 상호작용이 발생한다([O(1)…O(9), 2.600(5) Å; O(3)…O(9), 2.875(5) Å; O(7)…O(9), 2.922(5) Å; O(2)…O(8), 2.536(4) Å]). 이러한 수소 결합 상호작용에 기인하여, 본 발명의 안티모니 배위 화합물이 안정한 유사-1차원 위상을 갖는다.
(2) IR 스펙트럼
도 3은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 적외선(infrared, IR) 스펙트럼을 설명하기 위한 도면이다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에 대한 IR 스펙트럼은 약 3400-3000 cm-1에서 넓고 약한 흡수 밴드(absorption bands)를 나타내고, 이는 물 분자들의 O-H 신축 진동(stretching vibration)에 기인될 수 있다. 또한, 2,6-PDC의 방향족 C-H 신축 진동은 약 3100-3000 cm-1에서 나타난다. 약 1750-1700 cm-1에서 발생하는 밴드들은 비배위된 카복실레이트의 존재를 나타내는 반면, 약 1680 cm-1에서 나타나는 밴드들은 배위된 카르복시기(carboxyl groups)에 기인될 수 있다. 약 1572 및 1388 cm-1에서 발생하는 강한 진동들은 각각 카복실레이트 그룹들에서의 비대칭 및 대칭 CO2 신축들에 기인될 수 있다. 또한, 약 1092 cm-1에서 나타나는 밴드는 C-N 진동들에 대한 특유의 흡수 피크이다. 자유 리간드의 C-N 진동들이 일반적으로 약 1140 cm-1의 더 높은 진동수에서 발생함을 고려하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 나타난 C-N 진동들은 2,6-PDC 리간드들에서 N 원자들이 Sb3+ 이온들에 배위됨을 나타낸다. 또한, 410-580 cm-1에서 나타나는 몇몇 피크들은 Sb-O 또는 Sb-N 결합들에 기인한다.
(3) UV-Vis 확산 반사 스펙트럼
본 발명의 안티모니 배위 화합물에 대한 UV-Vis 확산 반사 스펙트럼(UV-vis diffuse reflectance spectra) 결과는 도 4에 나타낸다.
도 4는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 UV-Vis 확산 반사 스펙트럼을 설명하기 위한 도면이다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 200 내지 400 nm에서 강한 광학적 흡광도를 나타낸다. 이 흡광도는 주로 카복실레이트 그룹의 비편재화된 π-결합들 및 Sb(III) 중심의 p 오비탈들 사이의 금속 리간드 간 전하 이동(ligand-to-metal charge transfers, LMCTs)에 기인된다. 또한, 도 4의 삽도에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 밴드갭 에너지는 약 3.32 eV인 것을 확인할 수 있다. 자유 리간드의 π → π* 전이에 대한 최대 피크의 적색 이동이 간접적으로 배위 시스템으로의 Sb3+ 이온들의 도입을 증명한다.
(4) TGA
도 5는 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 열중량 분석(TGA) 결과를 설명하기 위한 도면이다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 세 단계의 중량 손실을 나타낸다. 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 3.56%의 초기 중량 손실은 배위된 물 분자의 제거(약 3.82%)에 기인하여 최대 150℃에서 나타난다. 또한, 300 내지 400 ℃ 사이에서 43.22% (calc. 44.59%)의 가파른 중량 손실이 나타나고 이는 PDC 리간드들의 분해에 기인한다. PDC 리간드들의 분해는 Sb2(CO3)3의 형성을 야기하고 이는 분말 X-선 회절 분석(PXRD)에서 확인한 바와 같다. 600℃에서 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 Sb2O4로 분해되어, 49.18% (calc. 49.77%)의 중량 손실을 나타낸다.
(5) 방출 스펙트럼
본 발명의 안티모니 배위 화합물의 방출 스펙트럼(emission spectra)을 77 K에서 측정하였고, 그 결과를 도 6에 나타낸다.
도 6은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 고상 방출 스펙트럼을 설명하기 위한 도면으로, 실내 UV 광(325 nm) 하에서 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 방출 스펙트럼을 나타낸다.
자유 2,6-PDC 리간드는 일반적으로 312 nm에서 여기될 때 대략 410 nm에서 최대 방출(emission)로 바이올렛 발광한다. 이러한 방출은 리간드 내(intra-ligand) π → π* 및/또는 n → π* 전이에 기인한다.
그러나, 도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 험프 방출(hump emission)은 325 nm의 자외선 여기 하에서 약 534 nm에서 최대 세기를 가지면서 넓은 범위의 광 방출 스펙트럼이 나타난다. 이러한 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 나타난 황록색 방출 스펙트럼은 본 발명의 안티모니 배위 화합물이 수열합성 반응에 의해 성공적으로 제조되었음을 의미한다.
구체적으로, 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 광발광 방출 스펙트럼(PL emission spectrum)으로부터 534 nm에서의 방출 밴드는 자유 2,6-PDC와 비교하여 상당히 적색 이동하였음을 의미하고 이로부터 전반적으로 황록색광이 야기된다. 방출의 적색 이동은 Sb3+에 2,6-PDC 리간드의 배위로부터 발생할 수 있고, 이것은 효과적으로 리간드의 강성(rigidity)을 향상시키고 리간드 내 방출 여기 상태의 비복사(radiationless) 감쇠에 의한 에너지의 손실을 감소시킨다. 이러한 넓은 방출들은 일부분 Sb(III) 중심들의 p 오비탈들과 방향족 π 시스템들 사이의 LMCT에 기인될 수 있다. 발광을 야기시키는 또 다른 메커니즘은 Sb내에서 일어나는 전자전이가 있다. 안티모니에서 잘 보이는 전이는 3P11S0로 스핀-궤도가 상호작용함으로써 가능한 전자전이이다.
(6) CIE 색도
본 발명의 안티모니 배위 화합물의 CIE 색도(chromaticity)를 방출 스펙트럼에 기반하여 계산하였고, 그 결과를 도 7에 나타낸다.
도 7은 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 CIE 색도 다이아그램을 설명하기 위한 도면이다.
도 7을 참조하면, 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.34, 0.58)로 본 발명의 안티모니 배위 화합물이 진한 황록색(yellow-green) 영역에 위치함을 나타낸다.
즉, 상기에서 확인한 바에 따르면, 본 발명에 따라 수열 합성 반응을 통해 신규한 구조를 갖는 안티모니계 배위 화합물을 제공할 수 있고, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 X-선 회절 분석 결과 SbO3N2 다면체, 2,6-PDC 리간드 및 H2O로 구성된 배위 화합물이며, 본 발명의 안티모니 배위 화합물에서 중심 Sb3+ 이온들은 Sb3+의 SCALP에 기인하는 고도로 왜곡된 배위 환경에 있다. 또한, 본 발명의 안티모니 배위 화합물의 고상 광발광 특성들을 확인한 결과, 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 CIE 좌표(0.34, 0.58)에 수반되는 단일 황록색 발광의 존재와 효율적인 금속 리간드 간 에너지 전이를 나타낸다. 게다가, 황록색 발광체인 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 높은 양자 수율과 적정하게 긴 수명을 나타낸다. 따라서, 이러한 특성들에 기인하여 본 발명의 안티모니 배위 화합물은 진한 황록색 발광체로서 다양한 분야에서 활용할 수 있을 것이다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 안티모니 배위 화합물로서,
    [화학식 1]
    [Sb(PDC)(HPDC)(H2O)]
    상기 화학식 1에서 PDC는 피리딘-2,6-디카복실레이트(pyridine-2,6-dicarboxylate)를 나타내고,
    상기 화학식 1로 나타내는 구조는, 하나의 안티모니 이온이 3개의 산소 원자 및 2개의 질소 원자와 결합하여 형성된 SbO3N2 다면체, 두 개의 PDC 리간드 및 하나의 물 분자(H2O)로 이루어진 구조를 가지며,
    근자외선 파장 범위 하에서 황록색 발광하는 것을 특징으로 하는,
    안티모니 배위 화합물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 SbO3N2 다면체는, 안티모니 이온(Sb 3+)이 PDC 리간드의 카복실레이트 그룹으로부터 2개의 산소 원자, 물 분자로부터 1개의 산소 원자, 및 두 개의 서로 다른 PDC 리간드로부터 2개의 질소 원자와 배위 결합하여 형성된 것을 특징으로 하는,
    안티모니 배위 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 안티모니 배위 화합물은, PDC 리간드의 카복실레이트 그룹과 물 분자가 수소 결합하고, 두 개의 서로 다른 PDC 리간드들이 수소 결합하여, 유사-1차원 위상(pseudo-unidimensional topology)을 갖는 것을 특징으로 하는,
    안티모니 배위 화합물.
  5. 삭제
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Studies on bismuth carboxylates synthesis and characterization of a new structural form of bismuth(III) dipicolinate, Journal of Chemical Sciences, 123(2), 131-137(2011.) 1부.*

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