KR102111561B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102111561B1 KR1020130058542A KR20130058542A KR102111561B1 KR 102111561 B1 KR102111561 B1 KR 102111561B1 KR 1020130058542 A KR1020130058542 A KR 1020130058542A KR 20130058542 A KR20130058542 A KR 20130058542A KR 102111561 B1 KR102111561 B1 KR 102111561B1
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Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting diode}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 기판; 제1전극; 상기 제1전극과 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되어 있고, 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 하기 화학식 20으로 표시되는 축합환 화합물을 포함한, 발광층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112013045716933-pat00001
<화학식 20>
Figure 112013045716933-pat00002
상기 화학식 1 및 20 중,
n는 0 또는 1이고;
R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹 중에서 선택되되, n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹이고, n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹이고;
L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
c 및 d는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
R11, R12, R43 및 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되되, 여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택되고;
a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
i 및 j는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7A 내지 7F 중 하나로 표시된다:
<화학식 7A> <화학식 7B>
Figure 112013045716933-pat00003
Figure 112013045716933-pat00004
<화학식 7C> <화학식 7D>
Figure 112013045716933-pat00005
Figure 112013045716933-pat00006
<화학식 7E> <화학식 7F>
Figure 112013045716933-pat00007
Figure 112013045716933-pat00008
상기 화학식 7A 내지 7F 중
Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q51)(Q52) 및 -Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q51 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택됨) 중에서 선택되고, Z31 내지 Z44 중 2 이상은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 포화 또는 불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
w1는 1 내지 4의 정수이고;
w2는 1 내지 5의 정수이다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고색순도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 유기 발광 소자(10)은 기판(11), 제1전극(13), 유기층(15) 및 제2전극(17)을 포함한다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 유기 발광 소자(10) 중 제1전극(13) 및 제2전극(17) 사이에 개재된 복수의 층을 가리키는 것으로서, 상기 유기층(15)은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층, 전자 저지층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 전자 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 차례로 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid:폴리아닐린/도데실 벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrene sulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013045716933-pat00009
Figure 112013045716933-pat00010
Figure 112013045716933-pat00011
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013045716933-pat00012
<NPB>
Figure 112013045716933-pat00013
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 주입층 및 정공 수송층 대신, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(H-기능층)을 포함할 수 있다. 상기 H-기능층에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 한 층은 하기 화학식 300으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 301으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 300>
Figure 112013045716933-pat00014
<화학식 301>
Figure 112013045716933-pat00015
상기 화학식 300 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 300 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 및 301 중, R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존; 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 중, R109는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 300으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 300A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 300A>
Figure 112013045716933-pat00016
상기 화학식 300A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 한 층은 하기 화합물 301 내지 320 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013045716933-pat00017
Figure 112013045716933-pat00018
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
Figure 112013045716933-pat00019
Figure 112013045716933-pat00020
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 하기 화학식 20으로 표시되는 축합환 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112013045716933-pat00021
<화학식 20>
Figure 112013045716933-pat00022
상기 안트라센계 화합물은 호스트의 역할을 하고, 상기 축합환 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다. 상기 축합환 화합물은 형광 방출 메커니즘에 따라 청색황을 방출하는 청색 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다. 상기 발광층 중 상기 안트라센계 화합물과 상기 축합환 화합물의 중랑비는 99.9 : 0.01 내지 80 : 20의 범위일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n는 0 또는 1일 수 있다. 상기 n이 0일 경우, 상기 화학식 1 중 -Si(R4)(R5)(R6)의 치환기는 존재하지 않는다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹 중에서 선택되되, n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹이고, n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹일 수 있다.
본 명세서 중, 상기 "고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹"은 고리 그룹(cyclic group)이되, 고리를 구성하는 원자 수가 3개 내지 10개이면서, 1개의 고리를 포함하여 축합환(condensed ring)이 아닌 그룹을 가리킨다. 상기 "고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹"의 고리 구성 원자는 C, N, O, P, S 및 Si 중에서 선택될 수 있으며, 예를 들면, 후술하는 화학식 2A 내지 2T를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중, 상기 "치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹"은 2 이상의 고리를 포함하되, 상기 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 그룹을 가리킨다. 상기 "치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹"은 방향족 그룹 또는 비-방향족 그룹일 수 있으며, 고리 구성 원자수는 3개 내지 60개 중에서 다양하게 선택될 수 있고, 고리 구성 원자는 C, N, O, P, S 및 Si 중에서 선택될 수 있다. 상기 "치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹"은, 예를 들면, 후술하는 화학식 3A 내지 3R 및 4A 내지 4J를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 이소티아졸일기, 이속사졸일기, 티아졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 트라아졸일기, 페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 이소티아졸일기, 이속사졸일기, 티아졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 트라아졸일기, 페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 중에서 선택되되,
n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기;
하기 화학식 2A 내지 2T; 및
하기 화학식 3A 내지 3R; 중에서 선택되되,
n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 3A 내지 3R 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112013045716933-pat00023
Figure 112013045716933-pat00024
Figure 112013045716933-pat00025
Figure 112013045716933-pat00026
Figure 112013045716933-pat00027
상기 화학식 2A 내지 2T 및 3A 내지 3R 중, R21 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중에서 선택되고; p 및 u는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고; q는 1 또는 2이고; r 및 x는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고; s 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고; t는 1 내지 7의 정수이고; w는 1 내지 9의 정수이고; y는 1 내지 6의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 내지 2T 및 3A 내지 3R 중, R21 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸-플루오레닐기, 페닐-카바졸일기 파이레닐기, 크라이세닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 페닐-벤조이미다졸일기, 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐 및 데실; 하기 화학식 2G; 및 하기 화학식 4A 내지 4J; 중에서 선택되되,
n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4J 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112013045716933-pat00028
Figure 112013045716933-pat00029
Figure 112013045716933-pat00030
상기 화학식 2G 및 4A 내지 4J 중, R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸-플루오레닐기, 페닐-카바졸일기 파이레닐기, 크라이세닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 페닐-벤조이미다졸일기, 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기) 중에서 선택되고; r 및 x는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고; v는 1 내지 4의 정수이고; t는 1 내지 7의 정수이고; w는 1 내지 9의 정수이고; y는 1 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 및 20 중, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 20 중 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로헵틸렌기, 시클로옥틸렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로펜타디에닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헥사디에닐렌기, 시클로헵타디에닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 트라아졸일렌기, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 비페닐레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 안트릴렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오란테닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 페노티아지닐렌기, 페녹사지닐렌기, 디히드로페나지닐렌기, 페녹사티이닐렌기 및 페난트리디닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11b)(Q12b) (여기서, Q11b 및 Q12b는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로헵틸렌기, 시클로옥틸렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로펜타디에닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헥사디에닐렌기, 시클로헵타디에닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 트라아졸일렌기, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 비페닐레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 안트릴렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오란테닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 페노티아지닐렌기, 페녹사지닐렌기, 디히드로페나지닐렌기, 페녹사티이닐렌기 및 페난트리디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 20 중 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5J 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112013045716933-pat00031
Figure 112013045716933-pat00032
상기 화학식 5A 내지 5J 중, R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11b)(Q12b) (여기서, Q11b 및 Q12b는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중에서 선택되고; *는 화학식 1 중 안트라센 코어와의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 5A 내지 5J 중, R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸-플루오레닐기, 페닐-카바졸일기 파이레닐기, 크라이세닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기 및 페닐-벤조이미다졸일기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, c는 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수이다. c가 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 한편, 상기 화학식 1 중, d는 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 3의 정수이다. d가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 1 중, c 및 d는 1일 수 있다.
상기 화학식 1 및 20 중, R11, R12, R43 및 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되되, 여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 20 중, R11, R12, R43 및 R44는 서로 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 상기 화학식 1 및 20 중, R11, R12, R43 및 R44는 수소이다.
상기 화학식 1 중, n은 1이고; R1, R3, R4 및 R6는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고; R2 및 R5는 서로 독립적으로, 고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹 중에서 선택되되 R3 및 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹일 수 있다.
또는, 상기 화학식 1 중, n은 0이고; R1 및 R3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고; R2는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹일 수 있다.
상기 안트라센계 화합물은 하기 화합물 1 내지 24 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013045716933-pat00033
Figure 112013045716933-pat00034
Figure 112013045716933-pat00035
Figure 112013045716933-pat00036
Figure 112013045716933-pat00037
Figure 112013045716933-pat00038
Figure 112013045716933-pat00039
Figure 112013045716933-pat00040
Figure 112013045716933-pat00041
Figure 112013045716933-pat00042
상기 화학식 1 중, i는 Ar1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수이다. i가 0일 경우, Ar3는 화학식 20의 코어에 직접(directly) 연결된다. i가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 한편, j는 Ar2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3의 정수이다. j가 0일 경우, Ar4는 화학식 20의 코어에 직접(directly) 연결된다. j가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 20 중, i = 0 & j = 0이거나; i = 1 & j = 0이거나; i = 0 & j = 1이거나; i = 1 & j = 1일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 20 중 i는 0이고 j는 0일 수 이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 20 중, Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7A 내지 7F 중 하나로 표시된다:
<화학식 7A> <화학식 7B>
Figure 112013045716933-pat00043
Figure 112013045716933-pat00044
<화학식 7C> <화학식 7D>
Figure 112013045716933-pat00045
Figure 112013045716933-pat00046
<화학식 7E> <화학식 7F>
Figure 112013045716933-pat00047
Figure 112013045716933-pat00048
상기 화학식 7A 내지 7F 중
Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q51)(Q52) 및 -Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q51 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택됨) 중에서 선택되고, Z31 내지 Z44 중 2 이상은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 포화 또는 불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
w1는 1 내지 4의 정수이고;
w2는 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 7A 내지 7F 중 Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene), 트리아지닐기(triazinylene), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 벤조카바졸일기; 및
-Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q53 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택됨);
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7A 내지 7F 중 Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기; 및
-Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q53 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 파이레닐기 중에서 선택됨);
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 20 중, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7A(1) 내지 7A(3), 7B(1) 내지 7B(3), 7C(1) 내지 7C(6), 7D(1), 7D(2), 7E(1) 및 7F(1) 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 7A(1)> <화학식 7A(2)> <화학식 7A(3)>
Figure 112013045716933-pat00049
Figure 112013045716933-pat00050
Figure 112013045716933-pat00051
<화학식 7B(1)> <화학식 7B(2)> <화학식 7B(3)>
Figure 112013045716933-pat00052
Figure 112013045716933-pat00053
Figure 112013045716933-pat00054
<화학식 7C(1)> <화학식 7C(2)> <화학식 7C(3)>
Figure 112013045716933-pat00055
Figure 112013045716933-pat00056
Figure 112013045716933-pat00057
<화학식 7C(4)> <화학식 7C(5)> <화학식 7C(6)>
Figure 112013045716933-pat00058
Figure 112013045716933-pat00059
Figure 112013045716933-pat00060
<화학식 7D(1)> <화학식 7D(2)> <화학식 7E(1)>
Figure 112013045716933-pat00061
Figure 112013045716933-pat00062
Figure 112013045716933-pat00063
<화학식 7F(1)>
Figure 112013045716933-pat00064
상기 화학식 7A(1) 내지 7A(3), 7B(1) 내지 7B(3), 7C(1) 내지 7C(6), 7D(1), 7D(2), 7E(1) 및 7F(1) 중 Z31, Z32, Z34 및 Z41 내지 Z44에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 7A(1) 내지 7A(3), 7B(1) 내지 7B(3), 7C(1) 내지 7C(6), 7D(1), 7D(2), 7E(1) 및 7F(1) 중 Z31, Z32, Z34 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로,
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기; 및
-Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q53 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 파이레닐기 중에서 선택됨);
중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 화학식 20 중 Ar3 및 Ar4는 서로 동일할 수 있다.
상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 20A, 20B 및 20C 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 20A> <화학식 20B>
Figure 112013045716933-pat00065
Figure 112013045716933-pat00066
<화학식 20C>
Figure 112013045716933-pat00067
상기 화학식 20A 내지 20C 중 Ar1 내지 Ar4, i, j, n1 및 n2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 20A 내지 20C 중,
R43 및 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택되고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고;
Ar3 내지 Ar4는 서로 독립적으로, 상기 화학식 7A(1) 내지 7A(3), 7B(1) 내지 7B(3), 7C(1) 내지 7C(6), 7D(1), 7D(2), 7E(1) 및 7F(1) 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 20A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 20A(1)>
Figure 112013045716933-pat00068
상기 화학식 20A(1) 중 Ar3 및 Ar4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물이 하기 화합물 25 내지 68 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112013045716933-pat00069
Figure 112013045716933-pat00070
Figure 112013045716933-pat00071
Figure 112013045716933-pat00072
Figure 112013045716933-pat00073
Figure 112013045716933-pat00074
Figure 112013045716933-pat00075
Figure 112013045716933-pat00076
Figure 112013045716933-pat00077
Figure 112013045716933-pat00078
Figure 112013045716933-pat00079
상기 발광층은 상기 화합물 1 내지 24 중 하나인 안트라센계 화합물 및 상기 화합물 25 내지 68 중 하나인 축합환 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 Si의 치환기로서, "치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹"을 반드시 포함하므로, 상기 안트라센계 화합물은 캐스케이드 구조를 가질 수 있는 바, 높은 발광 효율을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 유기 발광 소자의 발광층 중 호스트로 사용할 경우 고효율 및 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 호스트로 사용하고, 상기 화학식 20으로 표시되는 축합환 화합물을 도펀트로 사용할 경우, 이들 화합물 간의 에너지 전이 효율은 매우 높으므로, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 상기 20으로 표시되는 축합환 화합물을 모두 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자는 높은 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상이 적층되어 백색광을 방출할 수 있다. 여기서, 청색 발광층은 상술한 바와 같은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
한편, 상기 적색 발광층 및 녹색 발광층는 하나는 하기 도펀트를 포함할 수 있다(ppy = 페닐피리딘)
예를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 적색 도펀트로서, 후술한 DCM 또는 DCJTB를 사용할 수도 있다.
Figure 112013045716933-pat00080
Figure 112013045716933-pat00081
Figure 112013045716933-pat00082
Figure 112013045716933-pat00083
에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는 녹색 도펀트로서, 하기 C545T를 사용할 수 있다.
Figure 112013045716933-pat00084
Figure 112013045716933-pat00085
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013045716933-pat00086
Figure 112013045716933-pat00087
<화합물 201> <화합물 202>
Figure 112013045716933-pat00088
Figure 112013045716933-pat00089
Figure 112013045716933-pat00090
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203> <LiQ>
Figure 112013045716933-pat00091
Figure 112013045716933-pat00092
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
Figure 112013045716933-pat00093
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60플루오르알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기, 및 C2-C60헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 치환된 것이다.
본 명세서 중 Q11a, Q11b 및 Q11c에 대한 설명은 서로 독립적으로 Q11에 대한 설명을 참조하고, 본 명세서 중 Q12a, Q12b 및 Q12c에 대한 설명은 서로 독립적으로 Q12에 대한 설명을 참조하고, 본 명세서 중 Q13a, Q13b 및 Q13c에 대한 설명은 서로 독립적으로 Q13에 대한 설명을 참조하고, 본 명세서 중 Q14a, Q14b 및 Q14c에 대한 설명은 서로 독립적으로 Q14에 대한 설명을 참조하고, 본 명세서 중 Q15a, Q15b 및 Q15c에 대한 설명은 서로 독립적으로 Q15에 대한 설명을 참조한다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C5-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 스파이로-플루오레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P, S 및 Si 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 푸라닐기, 티오페닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
[실시예]
합성예 1 : 화합물 2의 합성
<화합물 2-1의 합성>
[반응식 2-1]
Figure 112013045716933-pat00094
화합물 2-1
500 ml 3구 둥근 플라스크(플라스크 1)에 질소 기류 하에서 1-브로모벤젠 (12 g, 58.25 mmol)을 THF(200 ml)에 녹인 후 -78℃에서 2.5 M n-BuLi(23.65 ml, 58.25 mmol)을 천천히 떨어뜨린 후 20 분 동안 온도를 유지하여 교반시킨 다음 -80℃ 이하에서 다이메틸다이클로로실란 (6.93 g, 54.17 mmol)을 아주 천천히 떨어 뜨린 후 천천히 온도를 올려 -10℃ 이하에서 2 시간 동안 교반시켰다. 다른 250 mL 3구 플라스크(플라스크 2)를 준비하여 질소 기류 하에서 1,4-다이브로모벤젠(18.97 g, 80.39 mmol)을 THF(200 ml)에 녹인 후 -78℃에서 n-BuLi(32.63 ml, 80.39 mmol)을 천천히 떨어뜨린 후 20 분 동안 온도를 유지하여 교반하였다. 플라스크 1과 플라스크 2의 반응물 온도를 -78℃로 유지시키고, 플라스크 2의 반응물을 주사기로 뽑아 플라스크 1에 적가하여 12 시간 동안 교반시킨 후 물로 반응 종결을 시키고 클로로포름으로 추출하여 실리카겔 도포 후 헥산으로 컬럼하고 헥산으로 재결정하여 (4-브로모-페닐)-다이메틸-페닐-1-일-실란을 수득하였다. 500 ml 3구 플라스크에 (4-브로모-페닐)-다이메틸-페닐-1-일-실란과 THF (250 ml)를 넣은 후, -78℃에서 2.5 M n-BuLi(14.21 ml, 35 mmol)을 천천히 떨어뜨린 후 40 분 동안 온도를 유지하여 교반시킨 다음 -78℃ 이하에서 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란 (6.55 g, 35 mmol)을 천천히 넣고 30 분간 교반시킨 후 온도를 천천히 올려 12 시간 교반 후 10 % HCl로 반응 종결시키고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 실리카 도포하여 헥산으로 컬럼하여 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 화합물 2-1을 수득하였다(흰색 고체, 3.94 g, 12.65 mmol, 수율: 20 %).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.85 (2H), 7.55 (1H), 7.46 (4H), 7.37 (2H), 1.24 (12H), 0.66 (6H)
<화합물 2-2의 합성>
Figure 112013045716933-pat00095
화합물 2-2
1-브로모벤젠 대신, 2-브로모나프탈렌을 이용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-2를 합성하였다(흰색 고체, 수율: 22%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.10 (1H), 8.00 (2H), 7.95 (1H), 7.85 (2H), 7.60 (1H), 7.59 (2H), 7.46 (2H), 1.24 (12H), 0.66 (6H)
<화합물 2의 합성>
[반응식 2]
Figure 112013045716933-pat00096
화합물 2
250 ml 3구 플라스크에 화합물 2-1 (5 g, 14.79 mmol), 화합물 2-2 (5.74g, 14.79 mmol) 및 9,10-다이브로모안트란센 (4.28 g, 12.86 mmol)을 톨루엔 (300 ml)에 2 M NaOH (100 ml)를 넣어 30 분간 질소 치환 후 촉매량의 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)를 넣고 100 ℃에서 36 시간 반응시켰다. HCl에 반응종결 시킨 후 여과하고 아세톤으로 수회 씻고 건조시켰다. 이로부터 수득한 물질을 톨루엔으로 soxhlet하여 화합물 2를 수득하였다 (흰색 고체, 4.10g, 6.36 mmol, 수율 : 43%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.10 (1H), 8.00 (2H), 7.95 (1H), 7.91 (4H), 7.89 (4H), 7.60 (1H), 7.59 (2H), 7.55 (1H), 7.52 (4H), 7.46 (2H), 7.39 (4H), 7.37 (2H), 0.66 (12H).
HRMS(FAB): 계산치 (calcd for) C46H36Si2: 644.24, 실측치 (found): 644.95.
합성예 2 : 화합물 6의 합성
<화합물 6-1의 합성>
Figure 112013045716933-pat00097
화합물 6-1
1-브로모벤젠 대신, 1-브로모파이렌을 이용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6-1을 합성하였다 (흰색 고체, 수율: 20%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.91 (1H), 7.85 (1H), 7.81 (1H), 7.46 (2H), 7.17 (1H), 7.10 (1H), 6.58 (1H), 6.44 (1H), 6.19 (1H), 6.00 (1H), 1.24 (12H), 0.66 (6H).
<화합물 6의 합성>
Figure 112013045716933-pat00098
화합물 6
화합물 2-2 대신 화합물 6-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6을 합성하였다 (수율 : 41%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.98 (9H), 7.91 (4H), 7.89 (2H), 7.79 (2H), 7.55 (1H), 7.52 (2H), 7.46 (2H), 7.39 (4H), 7.37 (2H), 7.24 (2H), 4.82 (2H), 0.66 (12H).
HRMS(FAB): calcd for C52H40Si2: 720.27, found: 721.04.
합성예 3 : 화합물 13의 합성
<화합물 13-1의 합성>
Figure 112013045716933-pat00099
화합물 13-1
1-브로모벤젠 대신, 2-브로모-(9,9'-디메틸)플루오렌을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 2-1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13-1을 합성하였다 (흰색 고체, 수율: 18%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.97 (1H), 7.87 (1H), 7.85 (2H), 7.83 (1H), 7.66 (1H), 7.55 (1H), 7.46 (2H), 7.38 (1H), 7.28 (1H), 1.72 (6H), 1.24 (12H), 0.66 (6H).
<화합물 13의 합성>
Figure 112013045716933-pat00100
화합물 13
화합물 2-1 및 화합물 2-2 대신 화합물 13-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13을 합성하였다 (수율 : 38%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.97 (2H), 7.91 (4H), 7.89 (4H), 7.87 (2H), 7.83 (2H), 7.66 (2H), 7.55 (2H), 7.52 (4H), 7.39 (4H), 7.38 (2H), 7.28 (2H), 1.72 (12H), 0.66 (12H).
HRMS(FAB): calcd for C60H50Si2: 826.35, found: 827.21.
합성예 4 : 화합물 19의 합성
<화합물 19-1의 합성>
Figure 112013045716933-pat00101
화합물 19-1
1-브로모벤젠 대신 3-브로모-(9-페닐)카바졸을 이용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19-1을 합성하였다 (흰색 고체, 수율: 20%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.55 (1H), 7.94 (1H), 7.85 (2H), 7.83 (1H), 7.73 (1H), 7.58 (2H), 7.50 (2H), 7.46 (2H), 7.45 (1H), 7.36 (1H), 7.33 (1H), 7.25 (1H), 1.24 (12H), 0.66 (6H).
<화합물 19의 합성>
Figure 112013045716933-pat00102
화합물 19
화합물 2-1 및 화합물 2-2 대신 화합물 19-1을 이용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19를 합성하였다 (수율 : 39%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.55 (2H), 7.94 (2H), 7.91 (4H), 7.89 (4H), 7.83 (2H), 7.73 (2H), 7.58 (4H), 7.52 (4H), 7.50 (4H), 7.45 (2H), 7.39 (4H), 7.36 (2H), 7.33 (2H), 7.25 (2H), 0.66 (12H).
HRMS(FAB): calcd for C66H48N2Si2: 924.34, found: 925.27.
합성예 5 : 화합물 21의 합성
Figure 112013045716933-pat00103
화합물 21
화합물 2-1 및 화합물 2-2 대신 화합물 6-1을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 21을 합성하였다 (수율 : 42%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.37 (4H), 8.24 (6H), 8.12 (6H), 8.03 (2H), 7.81 (4H), 7.72 (4H), 7.46 (4H), 7.33 (4H), 0.98 (12H)
HRMS(FAB): calcd for C62H46Si2: 846.31, found: 847.20.
합성예 6 : 화합물 24의 합성
Figure 112013045716933-pat00104
화합물 24
9,10-디브로모 안트라센 대신 10-브로모-9-페닐안트라센을 이용하고 화합물 2-1 대신 화합물 6-1을 사용하고 화합물 2-2을 사용하지 않았다는 점을 제외하고는, 상기 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 24를 합성하였다 (수율 : 47%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.98 (6H), 7.91 (4H), 7.79 (2H), 7.39 (4H), 7.24 (2H), 5.34 (1H), 3.22 (2H), 2.05 (6H), 0.66 (6H).
HRMS(FAB): calcd for C44H32Si: 588.23, found: 588.81.
합성예 7 : 화합물 47의 합성
<화합물 47-1의 합성>
[반응식 47-1]
Figure 112013045716933-pat00105
화합물 47-1
3구 둥근 바닥 플라스크에 피렌(10g, 49.5mmol)을 투입하고 CCl4(300ml)에 녹인 다음, 상기 용액에 Br2(17.38g, 108mmol)를 CCl4로 희석시켜 4시간에 걸쳐 천천히 적가시켰다. 반응이 종결되면 생성된 침전물을 그대로 여과한 후 이 침전물을 다시 톨루엔으로 재결정하여 화합물 47-1(7.74g, 16.83mmol, 수율 34%) 흰색 고체를 얻었다.
<화합물 47-2의 합성>
[반응식 47-2]
Figure 112013045716933-pat00106
화합물 47-2
500ml의 둥근 바닥 플라스크에 1-나프틸하이드라진 50g(316.30mmol)과 아세트산 170ml를 60도까지 가열한다. 가열된 플라스크에 2-메틸싸이클로헥사논 35.45g(316.30mmol)을 적가 한다. 적가가 완료되면 8시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 물 100ml를 첨가한 후 수산화 나트륨으로 염기화시켰다. 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한 후, 헥산과 에틸아세테이트를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여, 화합물 47-2 (62.47g, 265.69mmol, 수율 84%)를 수득하였다.
<화합물 47-3의 합성>
[반응식 47-3]
Figure 112013045716933-pat00107
화합물 47-3
질소 분위기의 2l 둥근 바닥 플라스크에 화합물 47-2 50g(212.64mmol)을 톨루엔 570ml에 녹인 후, 영하 10도로 온도를 낮추었다. 1.6M 메틸리튬 202ml(318.96mmol)을 위 용액에 천천히 적가한 후 영하 10도에서 3시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료되면 반응성이 없어질 때까지 천천히 물을 넣었다. 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한다. 헥산과 에틸아세테이트를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 화합물 47-3 (40.59g, 161.61mmol, 수율 76%)를 수득하였다.
<화합물 47의 합성>
[반응식 47]
Figure 112013045716933-pat00108
화합물 47
둥근 바닥 플라스크에 화합물 47-1 10g(21.74mmol), 화합물 47-3 14.47g(57.60mmol), 팔라듐 아세테이트 {Pd(OAc)2} 0.25g(0.87mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 8.57g (88.25mmol), 트리 터셔리 부틸포스핀 0.17g(0.87mmol) 및 톨루엔 100ml를 투입하고 100℃의 반응 온도 하에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 필터 후 여액을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피로 분리하였다. 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 생성된 고체를 여과 후 건조한 결과, 화합물 47(6.39g, 9.13mmol, 수율 42%)을 수득하였다.
MS: m/z 700 [M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.04(2H), 8.03(2H), 7.78(2H), 7.71(4H), 7.53(2H), 7.51(2H), 7.49(2H), 6.99(2H), 6.91(2H), 2.00(4H), 1.72(4H), 1.53(8H), 1.51(6H), 1.50(6H)
합성예 8 : 화합물 57의 합성
<화합물 57-1의 합성>
[반응식 57-1]
Figure 112013045716933-pat00109
화합물 57-1
500ml의 둥근 바닥 플라스크에 페닐하이드라진 50g(462mmol)과 아세트산 170ml를 60℃까지 가열한다. 가열된 플라스크에 2-메틸싸이클로헥사논 51.9g(462mmol)을 적가 한다. 적가가 완료되면 8시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 물 100ml를 첨가한 후 수산화 나트륨으로 염기화시켰다. 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한 후, 헥산과 에틸아세테이트를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여, 화합물 57-1(72g, 388.08mmol, 수율 84%)를 수득하였다.
<화합물 57-2의 합성>
[반응식 57-2]
Figure 112013045716933-pat00110
화합물 57-2
질소 분위기의 2l 둥근 바닥 플라스크에 화합물 57-1 57g(308mmol)을 톨루엔 570ml에 녹인 후, 영하 10℃로 온도를 낮추었다. 1.6M 메틸리튬 300ml (474mmol)을 위 용액에 천천히 적가한 후 영하 10℃에서 3시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료되면 반응성이 없어질 때까지 천천히 물을 넣었다. 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한다. 헥산과 에틸아세테이트를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 화합물 57-2(47g, 234.08mmol, 수율 76%)를 수득하였다.
<화합물 57-3의 합성>
[반응식 57-3]
Figure 112013045716933-pat00111
화합물 57-3
1l 둥근 바닥 플라스크에 화합물 57-2 40g(199mmol), 아이오도벤젠 48.6g(238mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.89g(4mmol), 2,2-비스 다이페닐포스피노-1,1'-바이나프틸 2.47g(4mmol), 소디움 터셔리부톡사이드 38.19g(397mmol)과 톨루엔 400ml를 넣은 후 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 셀라이트를 깔고 여과한 후 감압 농축하여, 헥산을 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여, 화합물 57-3(44g, 157.21mmol, 수율 79%)를 수득하였다.
<화합물 57-4의 합성>
[반응식 57-4]
Figure 112013045716933-pat00112
화합물 57-4
500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 57-3 44g(158mmol)와 디메틸포름아마이드 130ml를 넣은 후 0℃로 온도를 낮춘다. N-브로모수신이미드 25.2g(142mmol)을 디메틸포름아마이드 220ml에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 완료 후 상온으로 승온하여 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 물과 디클로로메탄으로 추출하여 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한다. 헥산을 부어 생성된 결정을 여과한다. 화합물 57-4(45g, 126.4mol, 수율 80%)를 수득하였다.
<화합물 57-5의 합성>
[반응식 57-5]
Figure 112013045716933-pat00113
화합물 57-5
1l 둥근 바닥 플라스크에 화합물 57-4 40g(112mmol), 비스(피나콜라토)디보론 34g(134mmol), 팔라듐(II) 클로라이드-1-,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 2.73g(3mmol), 포타슘아세테이트 32.9g(335mmol)과 톨루엔 480ml를 넣은 후 8시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 셀라이트를 깔고 여과한 후 감압 농축한다. 헥산과 에틸아세테이트를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여, 화합물 57-5(26g, 64.96mmol, 수율 58%)를 수득하였다.
<화합물 57의 합성>
[반응식 57]
Figure 112013045716933-pat00114
화합물 57
둥근 바닥 플라스크에 화합물 47-1 5.0g(9mmol), 화합물 57-5 9.83g(25.32mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.49g(0.36mmol), 포타슘카보네이트 4.35g(31.4mmol), 1,4-다이옥산 25ml, 톨루엔 25ml과 물 10ml를 넣은 후 환류시켰다. 반응이 완료되면 물과 헥산을 넣는다. 생성된 결정을 여과한다. 결정을 재결정하여 화합물 57(4.92g, 6.52mmol, 수율 60%)를 수득하였다.
MS: m/z 753[M]+
1H NMR (CDCl3) δ 8.06(2H), 8.04(2H), 7.80(2H), 7.71(4H), 7.37(2H), 7.33(4H), 7.23(4H), 6.77(2H), 6.58(2H), 2.00(4H), 1.72(4H), 1.53(8H), 1.50(6H), 1.45(6H)
실시예 1
기판 및 애노드로서 코닝(corning) 15Ω/□ (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 초순수를 이용하여 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
애노드인 ITO층 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 300Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 2(호스트) 및 화합물 47(도펀트)을 95:5의 중량비로 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 화합물 201을 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 증착하여 1100Å 두께의 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<2T-NATA> <NPB>
Figure 112013045716933-pat00115
Figure 112013045716933-pat00116
<화합물 201>
Figure 112013045716933-pat00117

실시예 2
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 13을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 19를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 21을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 24를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7
발광층 형성시 화합물 47 대신 화합물 57을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 13을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 19를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 21을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
발광층 형성시 화합물 2 대신 화합물 24를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 화합물 2 대신 호스트 A를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<호스트 A>
Figure 112013045716933-pat00118

비교예 2
발광층 형성시 화합물 2 대신 상기 호스트 A를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3
발광층 형성시 화합물 2 및 화합물 47 대신 하기 호스트 B 및 TBPe(2,5,8,11-테트라(tetra)-tert-부틸(butyl)-페릴렌)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<호스트 B>
Figure 112013045716933-pat00119

평가예
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 효율 및 색순도를 전류 전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하여, 휘도게 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다 (T95 수명은 10mA/cm2의 전류 밀도 조건 하에서 측정한 초기 휘도를 100%로 할 때, 휘도가 95%까지 감소하는데 걸리는 시간을 표시한 것임)
호스트 도펀트 구동
전압
(V)		 효율
(cd/A)		 색좌표 T95
수명
[hr]
CIE x CIE y
실시예 1 화합물 2 화합물 47 3.8 2.7 0.148 0.040 160
실시예 2 화합물 6 화합물 47 3.7 2.9 0.147 0.044 210
실시예 3 화합물 13 화합물 47 3.4 2.8 0.147 0.043 150
실시예 4 화합물 19 화합물 47 3.4 2.8 0.148 0.042 170
실시예 5 화합물 21 화합물 47 3.6 3.3 0.148 0.045 230
실시예 6 화합물 24 화합물 47 3.8 3.2 0.148 0.045 200
실시예 7 화합물 2 화합물 57 3.6 2.8 0.148 0.042 180
실시예 8 화합물 6 화합물 57 3.7 3.0 0.147 0.047 200
실시예 9 화합물 13 화합물 57 3.4 2.9 0.148 0.044 160
실시예 10 화합물 19 화합물 57 3.4 2.8 0.148 0.046 180
실시예 11 화합물 21 화합물 57 3.6 3.6 0.147 0.048 250
실시예 12 화합물 24 화합물 57 3.8 3.3 0.148 0.046 240
비교예 1 호스트 A 화합물 47 4.8 2.5 0.148 0.052 110
비교예 2 호스트 A 화합물 57 4.9 2.6 0.148 0.058 140
비교예 3 호스트 B TBPe 5.2 2.2 0.152 0.072 40
상기 표 1로부터, 실시예 1 내지 12는 비교예 1 내지 3에 비하여, 낮은 구동 전압 및 높은 효율 및 수명을 갖고, 우수한 색순도 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 기판
13: 제1전극
15: 유기층
17: 제2전극

Claims (20)

  1. 기판;
    제1전극;
    상기 제1전극과 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되어 있고, 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 하기 화학식 20으로 표시되는 축합환 화합물을 포함한, 발광층;
    을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure 112019104581812-pat00120

    <화학식 20>
    Figure 112019104581812-pat00121

    상기 화학식 1 및 20 중,
    n는 0 또는 1이고;
    R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹 중에서 선택되되, n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹이고, n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹이고;
    L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기 중에서 선택되고;
    c 및 d는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
    R11, R12, R43 및 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되되, 여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택되고;
    a 및 b는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
    i 및 j는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
    n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
    Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7B 및 7D 내지 7F 중 하나로 표시된다:
    <화학식 7B> <화학식 7D>
    Figure 112019104581812-pat00123
    Figure 112019104581812-pat00125

    <화학식 7E> <화학식 7F>
    Figure 112019104581812-pat00126
    Figure 112019104581812-pat00127

    상기 화학식 7B 및 7D 내지 7F 중
    Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, -N(Q51)(Q52) 및 -Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q51 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택됨) 중에서 선택되고, Z31 내지 Z44 중 2 이상은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 포화 또는 불포화 고리를 선택적으로 형성할 수 있고;
    w1는 1 내지 4의 정수이고;
    w2는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 발광층 중 상기 안트라센계 화합물과 상기 축합환 화합물의 중랑비가 99.9 : 0.01 내지 80 : 20의 범위인, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로,
    C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 이소티아졸일기, 이속사졸일기, 티아졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 트라아졸일기, 페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 이소티아졸일기, 이속사졸일기, 티아졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 트라아졸일기, 페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 중에서 선택되되,
    n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
    펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 카바졸일기, 안트릴기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 디히드로페나지닐기, 페녹사티이닐기 및 페난트리디닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로,
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기;
    하기 화학식 2A 내지 2T; 및
    하기 화학식 3A 내지 3R; 중에서 선택되되,
    n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 3A 내지 3R 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112013045716933-pat00128

    Figure 112013045716933-pat00129

    Figure 112013045716933-pat00130

    Figure 112013045716933-pat00131

    Figure 112013045716933-pat00132

    상기 화학식 2A 내지 2T 및 3A 내지 3R 중
    R21 내지 R27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중에서 선택되고;
    p 및 u는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고;
    q는 1 또는 2이고;
    r 및 x는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
    s 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
    t는 1 내지 7의 정수이고;
    w는 1 내지 9의 정수이고;
    y는 1 내지 6의 정수이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 R1 내지 R6은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 및 데실기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 및 안트릴기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐 및 데실; 하기 화학식 2G; 및 하기 화학식 4A 내지 4J; 중에서 선택되되,
    n이 0일 경우 R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 n이 1일 경우 R1 내지 R6 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4J 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112013045716933-pat00133

    Figure 112013045716933-pat00134

    Figure 112013045716933-pat00135

    상기 화학식 2G 및 4A 내지 4J 중
    R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸-플루오레닐기, 페닐-카바졸일기 파이레닐기, 크라이세닐기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 페닐-벤조이미다졸일기, 및 -N(Q11a)(Q12a) (여기서, Q11a 및 Q12a는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기 또는 안트릴기) 중에서 선택되고;
    r 및 x는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고;
    v는 1 내지 4의 정수이고;
    t는 1 내지 7의 정수이고;
    w는 1 내지 9의 정수이고;
    y는 1 내지 6의 정수이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 20 중 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
    시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로헵틸렌기, 시클로옥틸렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로펜타디에닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헥사디에닐렌기, 시클로헵타디에닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 트라아졸일렌기, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 비페닐레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 안트릴렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오란테닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 페노티아지닐렌기, 페녹사지닐렌기, 디히드로페나지닐렌기, 페녹사티이닐렌기 및 페난트리디닐렌기; 및
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11b)(Q12b) (여기서, Q11b 및 Q12b는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로헵틸렌기, 시클로옥틸렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로펜타디에닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헥사디에닐렌기, 시클로헵타디에닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 트라아졸일렌기, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 비페닐레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 안트릴렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오란테닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 페노티아지닐렌기, 페녹사지닐렌기, 디히드로페나지닐렌기, 페녹사티이닐렌기 및 페난트리디닐렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 20 중 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 화학식 5A 내지 5J 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112013045716933-pat00136

    Figure 112013045716933-pat00137

    상기 화학식 5A 내지 5J 중, R31 내지 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q11b)(Q12b) (여기서, Q11b 및 Q12b는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중에서 선택되고;
    *는 화학식 1 중 안트라센 코어와의 결합 사이트이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    n은 1이고;
    R1, R3, R4 및 R6는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고;
    R2 및 R5는 서로 독립적으로, 고리 구성 원자수가 3 내지 10인 치환 또는 비치환된 비-축합환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹 중에서 선택되되 R2 및 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹인, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    n은 0이고;
    R1 및 R3는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고;
    R2는 치환 또는 비치환된 2 이상의 고리가 축합된 축합환 그룹인, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 안트라센계 화합물이 하기 화합물 1 내지 24 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112013045716933-pat00138

    Figure 112013045716933-pat00139

    Figure 112013045716933-pat00140

    Figure 112013045716933-pat00141

    Figure 112013045716933-pat00142

    Figure 112013045716933-pat00143

    Figure 112013045716933-pat00144

    Figure 112013045716933-pat00145

    Figure 112013045716933-pat00146

    Figure 112013045716933-pat00147
  11. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 형광 방출 메커니즘에 따라 청색광을 방출할 수 있는 청색 형광 도펀트인, 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 20 중 R43 및 R44는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 및 크라이세닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 및 크라이세닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 20 중, i = 0이고 j = 0인, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 7B 및 7D 내지 7F 중 Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolylene), 트리아지닐기(triazinylene), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 벤조카바졸일기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 벤조카바졸일기; 및
    -Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q53 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기임 중에서 선택됨);
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 7B 및 7D 내지 7F 중 Z31 내지 Z44는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기;
    중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기 및 벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q53)(Q54)(Q55) (여기서, Q53 내지 Q55는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 파이레닐기 중에서 선택됨);
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 20 중 Ar3 및 Ar4가 서로 동일한, 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 하기 화학식 20A, 20B 및 20C 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 20A> <화학식 20B>
    Figure 112013045716933-pat00148
    Figure 112013045716933-pat00149

    <화학식 20C>
    Figure 112013045716933-pat00150

    상기 화학식 20A, 20B 및 20C 중 Ar1 내지 Ar4, R43, R44, i, j, n1 및 n2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 하기 화학식 20A(1)로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 20A(1)>
    Figure 112013045716933-pat00151

    상기 화학식 20A(1) 중 Ar1 내지 Ar4, i 및 j에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 하기 화합물 35 내지 40 및 51 내지 68 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112019104581812-pat00185

    Figure 112019104581812-pat00155

    Figure 112019104581812-pat00186

    Figure 112019104581812-pat00159

    Figure 112019104581812-pat00160

    Figure 112019104581812-pat00161

    Figure 112019104581812-pat00162
  20. 기판;
    제1전극;
    상기 제1전극과 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되어 있고, 하기 화합물 1 내지 24 중 하나인 안트라센계 화합물 및 하기 화합물 35 내지 40 및 51 내지 68 중 중 하나인 축합환 화합물을 포함한, 발광층;
    을 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure 112019104581812-pat00163

    Figure 112019104581812-pat00164

    Figure 112019104581812-pat00165

    Figure 112019104581812-pat00166

    Figure 112019104581812-pat00167

    Figure 112019104581812-pat00168

    Figure 112019104581812-pat00169

    Figure 112019104581812-pat00170

    Figure 112019104581812-pat00171

    Figure 112019104581812-pat00172

    Figure 112019104581812-pat00187

    Figure 112019104581812-pat00176

    Figure 112019104581812-pat00188

    Figure 112019104581812-pat00180

    Figure 112019104581812-pat00181

    Figure 112019104581812-pat00182

    Figure 112019104581812-pat00183
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