KR102083444B1 - a high heat-resistance composite material for cleaning and endoscope of power plant - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고내열성 코팅 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제조되는 제1혼합물; 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제조되는 제2혼합물; 및 아민 경화제를 포함하는 고내열성 코팅 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a high heat-resistant coating composition and a method for preparing the same, more specifically, bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) And a first mixture prepared by mixing butylglycidyl ether (BGE); A second mixture prepared by mixing an epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an acid compound to hydrolyze and then remove the solvent; And it relates to a high heat-resistant coating composition comprising an amine curing agent and a method for producing the same.

Description

발전소 세정 및 내시경용 고내열성 복합소재{a high heat-resistance composite material for cleaning and endoscope of power plant}High heat-resistance composite material for cleaning and endoscope of power plant}

본 발명은 고내열성 코팅 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제조되는 제1혼합물; 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제조되는 제2혼합물; 및 아민 경화제를 포함하는 고내열성 코팅 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a high heat-resistant coating composition and a method for preparing the same, more specifically, bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) And a first mixture prepared by mixing butylglycidyl ether (BGE); A second mixture prepared by mixing an epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an acid compound to hydrolyze and then remove the solvent; And it relates to a high heat-resistant coating composition comprising an amine curing agent and a method for producing the same.

발전소의 증기발생기 내부는 통상적으로 200℃ 이상의 고온 다습한 상태를 유지하기 때문에 산화철, 먼지 등의 이물질이 각종 장치의 표면에 부착하여 부식을 초래하거나 내구성을 저하시켜 발전소의 발전효율을 감소시키게 된다. Since the steam generator of a power plant generally maintains a high temperature and high humidity of 200 ° C. or more, foreign substances such as iron oxide and dust adhere to the surface of various devices, causing corrosion or lowering durability, thereby reducing power generation efficiency of the power plant.

이러한 문제를 해결하기 위하여 고압호스와 내시경을 사용하여 증기발생기 내부를 세척하게 되는데, 이때 고압호스와 내시경의 표면은 증기발생기 내부의 고온 다습한 환경에서 내구성 저하 없이 장기간 안정적으로 사용될 수 있어야 한다. In order to solve this problem, the inside of the steam generator is cleaned by using a high pressure hose and an endoscope. At this time, the surface of the high pressure hose and the endoscope should be stably used for a long time without deterioration of durability in the high temperature and high humidity environment of the steam generator.

이와 관련하여 한국공개특허 제10-2016-0143188호, 한국등록특허 제10-1620680호, 한국공개특허 제10-2009-0057597호 등은 유연성, 고경도 및 고내영성을 갖는 코팅 조성물을 개시하고 있다. In this regard, Korean Patent Publication No. 10-2016-0143188, Korean Patent Registration No. 10-1620680, Korean Patent Publication No. 10-2009-0057597 and the like disclose a coating composition having flexibility, high hardness and high Young's resistance. .

그러나 상기 문헌에 개시된 기술은 코팅 조성물의 내열성, 접착성, 내수성, 발수성, 내오염성 등이 불량하여 장기간 사용 시 장치의 내구성이 저하될 수 있다.However, the technique disclosed in the above document is poor in heat resistance, adhesion, water resistance, water repellency, fouling resistance, etc. of the coating composition may reduce the durability of the device in the long term use.

또한 고압호스, 세정장치, 내시경장치, 조명장치 등의 표면에 내열성, 접착성, 내수성, 내구성, 내후성, 발수성 등이 우수한 균일한 코팅층을 형성할 수 없어 장기간 안정적으로 사용될 수 없다. In addition, it is impossible to form a uniform coating layer having excellent heat resistance, adhesiveness, water resistance, durability, weather resistance, water repellency, etc. on the surfaces of a high pressure hose, a cleaning device, an endoscope device, an illumination device, and thus cannot be used stably for a long time.

한국공개특허 제10-2016-0143188호Korean Patent Publication No. 10-2016-0143188 한국등록특허 제10-1620680호Korea Patent Registration No. 10-1620680 한국공개특허 제10-2009-0057597호Korean Patent Publication No. 10-2009-0057597

본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 내열성, 접착성, 내수성, 발수성, 내오염성 등이 우수하여 장기간 안정적으로 사용될 수 있는 고내열성 코팅 조성물의 제조방법을 제공하는 데 그 목적이 있다. The present invention is to solve the problems of the prior art, the object of the present invention is to provide a method for producing a high heat-resistant coating composition that can be used stably for a long time excellent in heat resistance, adhesion, water resistance, water repellency, pollution resistance, etc. .

또한 본 발명은 고압호스, 세정장치, 내시경장치, 조명장치 등의 표면에 균일한 코팅층을 형성하고, 내열성, 접착성, 내수성, 내구성, 내후성, 발수성 등이 우수한 고내열성 코팅 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. In addition, the present invention is to form a uniform coating layer on the surface of the high-pressure hose, cleaning device, endoscope device, lighting device, etc., and to provide a high heat-resistant coating composition excellent in heat resistance, adhesion, water resistance, durability, weather resistance, water repellency, etc. It is done.

상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 (a) 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제1혼합물을 제조하는 단계;In order to achieve the above object, the present invention is (a) bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butyl glycidyl Mixing the ether (BGE) to prepare a first mixture;

(b) 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제2혼합물을 제조하는 단계;(b) mixing the epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent and an acid compound to hydrolyze and then removing the solvent to prepare a second mixture;

(c) 상기 제1혼합물 및 제2혼합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계; 및 (c) mixing the first mixture and the second mixture to prepare a mixed liquid; And

(d) 상기 혼합액에 아민 경화제를 첨가하여 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 고내열성 코팅 조성물의 제조방법을 제공한다. (d) adding a amine curing agent to the mixture to provide a method for producing a high heat-resistant coating composition comprising the step of preparing a coating composition.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (a) 단계는 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the step (a) is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether based on 100 parts by weight of bisphenol A And 5 to 20 parts by weight of butylglycidyl ether.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (b) 단계는 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 100:20~200:10~50의 중량비로 30~100℃에서 1~20시간 혼합하여 제2혼합물을 제조하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the step (b) is prepared by mixing the epoxy group-containing silane coupling agent, the solvent and the acid compound at 30 to 100 ℃ for 1 to 20 hours at a weight ratio of 100: 20 ~ 200: 10 ~ 50 It is characterized by producing a mixture.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (c) 단계는 제1혼합물 및 제2혼합물을 100:60~200의 중량비로 30~100℃에서 1~10시간 혼합하여 혼합액을 제조하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the step (c) is characterized in that the mixed mixture is prepared by mixing the first mixture and the second mixture for 1 to 10 hours at 30 ~ 100 ℃ in a weight ratio of 100: 60 ~ 200 .

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (d) 단계는 상기 혼합액 100중량부에 대하여 아민 경화제 1~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the step (d) is characterized in that it comprises 1 to 20 parts by weight of the amine curing agent based on 100 parts by weight of the mixed solution.

또한 본 발명은 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제조되는 제1혼합물; 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제조되는 제2혼합물; 및 아민 경화제를 포함하는 고내열성 코팅 조성물을 제공한다.In addition, the present invention is prepared by mixing bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butylglycidyl ether (BGE) 1 mixture; A second mixture prepared by mixing an epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an acid compound to hydrolyze and then remove the solvent; And it provides a high heat resistant coating composition comprising an amine curing agent.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the first mixture is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether based on 100 parts by weight of bisphenol A And 5 to 20 parts by weight of butylglycidyl ether.

본 발명은 내열성, 접착성, 내수성, 발수성, 내오염성 등이 우수하여 장기간 안정적으로 사용될 수 있는 고내열성 코팅 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다. The present invention is excellent in heat resistance, adhesion, water resistance, water repellency, fouling resistance and the like can provide a method for producing a high heat-resistant coating composition that can be used stably for a long time.

또한 본 발명은 고압호스, 세정장치, 내시경장치, 조명장치 등의 표면에 균일한 코팅층을 형성하고, 내열성, 접착성, 내수성, 내구성, 내후성, 발수성 등이 우수한 고내열성 코팅 조성물을 제공할 수 있다. In addition, the present invention forms a uniform coating layer on the surface of the high pressure hose, cleaning device, endoscope device, lighting device, and the like, and can provide a high heat-resistant coating composition having excellent heat resistance, adhesion, water resistance, durability, weather resistance, water repellency, and the like. .

이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. The terms, examples, etc. used in the present invention are merely illustrated to explain the present invention in more detail and to help those skilled in the art, and the scope of the present invention is not limited thereto.

본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.Technical terms and scientific terms used in the present invention represent the meanings that are commonly understood by those of ordinary skill in the art unless otherwise defined.

본 발명은 (a) 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제1혼합물을 제조하는 단계; (b) 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제2혼합물을 제조하는 단계; (c) 상기 제1혼합물 및 제2혼합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계; 및 (d) 상기 혼합액에 아민 경화제를 첨가하여 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 고내열성 코팅 조성물의 제조방법에 관한 것이다. The present invention is prepared by mixing (a) bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butylglycidyl ether (BGE). Preparing a mixture; (b) mixing the epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent and an acid compound to hydrolyze and then removing the solvent to prepare a second mixture; (c) mixing the first mixture and the second mixture to prepare a mixed liquid; And (d) adding an amine curing agent to the mixture to prepare a coating composition.

상기 (a) 단계는 비스페놀 A(Bisphenol A; BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(Trimethylolpropane triglycidyl ether; TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(1,6-hexanediol diglycidyl ether; HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(Butylglycidyl ether; BGE)를 혼합하여 제1혼합물을 제조하는 단계로서, 비스페놀 A, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 및 부틸글리시딜 에테르가 반응하여 말단에 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물이 제조된다. Step (a) is bisphenol A (Bisphenol A; BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (1,6-hexanediol diglycidyl ether; HDGE) and butylglycidyl ether (BGE) are mixed to prepare a first mixture, bisphenol A, trimethylolpropane triglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether and butyl Glycidyl ether reacts to produce an epoxy compound having an epoxy group at its end.

즉, 비스페놀 A의 하이드록실기와 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 및 부틸글리시딜 에테르의 에폭시기가 반응하여 분자량이 증가된 에폭시 화합물이 제조된다.That is, an epoxy compound having an increased molecular weight is produced by reacting the hydroxyl group of bisphenol A with the epoxy groups of trimethylolpropane triglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, and butylglycidyl ether.

상기 (a) 단계는 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 포함할 수 있다. Step (a) is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether and 5 to butyl glycidyl ether based on 100 parts by weight of bisphenol A. It may comprise 20 parts by weight.

트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르의 함량은 비스페놀 A 100중량부에 대하여 5~30중량부인 것이 바람직하며, 함량이 5중량부 미만인 경우 접착력 향상을 기대하기 어렵고, 30중량부를 초과하는 경우 내열성 및 내구성이 저하된다.The content of trimethylolpropane triglycidyl ether is preferably 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of bisphenol A, and when the content is less than 5 parts by weight, it is difficult to expect improvement in adhesion. Degrades.

또한 상기 (a) 단계는 BPA 대신에 BPA 및 HBPA(Hydrogenated BPA)의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 BPA 및 HBPA의 혼합물을 사용함으로써 조성물의 접착성과 내열성을 향상시킬 수 있다. In addition, the step (a) may use a mixture of BPA and HBPA (Hydrogenated BPA) instead of BPA. By using the mixture of the BPA and HBPA can improve the adhesion and heat resistance of the composition.

이때 BPA 및 HBPA의 중량비는 60~80:20~40인 것이 내열성 및 내구성의 측면에서 바람직하다. At this time, the weight ratio of BPA and HBPA is preferably from 60 to 80:20 to 40 in terms of heat resistance and durability.

상기 (a) 단계는 코팅 조성물의 가공성, 내열성, 도막의 균일성 등을 부여하기 위해 비스페놀 디글리시딜 에테르 올리고머를 추가적으로 포함할 수 있다. The step (a) may further include a bisphenol diglycidyl ether oligomer in order to give processability, heat resistance, uniformity of the coating film and the like of the coating composition.

비스페놀 디글리시딜 에테르 올리고머의 예로는 중량평균분자량이 300~1,000g/mol 인 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 올리고머, 중량평균분자량이 300~1,000g/mol 인 비스페놀 F 디글리시딜 에테르 올리고머, 중량평균분자량이 300~1,000g/mol 인 비스페놀 AF 디글리시딜 에테르 올리고머 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다.Examples of bisphenol diglycidyl ether oligomers include bisphenol A diglycidyl ether oligomer having a weight average molecular weight of 300 to 1,000 g / mol, bisphenol F diglycidyl ether oligomer having a weight average molecular weight of 300 to 1,000 g / mol, And bisphenol AF diglycidyl ether oligomers having a weight average molecular weight of 300 to 1,000 g / mol. These may be used alone or in combination.

비스페놀 디글리시딜 에테르 올리고머의 함량은 비스페놀 A 100중량부에 대하여 1~10중량부 사용되는 것이 바람직하다. The content of bisphenol diglycidyl ether oligomer is preferably used 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of bisphenol A.

상기 (b) 단계는 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제2혼합물을 제조하는 단계로서, 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 100:20~200:10~50의 중량비로 30~100℃에서 1~20시간 혼합하여 제2혼합물을 제조한다.In the step (b), the epoxy group-containing silane coupling agent, the solvent and the acid compound are mixed and hydrolyzed to remove the solvent to prepare a second mixture, wherein the epoxy group-containing silane coupling agent, the solvent and the acid compound are 100: 20. A second mixture is prepared by mixing at a weight ratio of ˜200: 10 to 50 for 1 to 20 hours at 30 to 100 ° C.

상기 단계를 통하여 실란 커플링제의 알콕시기는 가수 분해되어 수산화기가 형성되고, 실란 커플링제는 인접한 실란 커플링제와 수산화기의 반응을 통해 결합하여 분자 내부에 실록산기를 도입하며, 분자의 말단은 에폭시기가 존재하게 된다. Through this step, the alkoxy group of the silane coupling agent is hydrolyzed to form a hydroxyl group, and the silane coupling agent is bonded through the reaction of the adjacent silane coupling agent and the hydroxyl group to introduce a siloxane group into the molecule, and the terminal ends of the epoxy group are present. do.

상기 제2혼합물의 에폭시기는 제1혼합물의 에폭시기 및 아민 경화제와 반응하여 코팅 조성물을 경화시켜 내열성, 접착성, 내수성, 수분 차단 특성, 내구성, 내후성 등의 특성을 나타낸다. The epoxy group of the second mixture reacts with the epoxy group of the first mixture and the amine curing agent to cure the coating composition to exhibit properties such as heat resistance, adhesion, water resistance, moisture barrier properties, durability, and weather resistance.

에폭시기 함유 실란 커플링제로는 2-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, 2-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-글리시독시에틸트리메톡시실란, 2-글리시독시에틸트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필메틸디메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란 등이 있다. As the epoxy group-containing silane coupling agent, 2-glycidoxyethylmethyldimethoxysilane, 2-glycidoxyethylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane , 2-glycidoxyethyltrimethoxysilane, 2-glycidoxyethyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 2- (3, 4-epoxycyclohexyl) ethylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethylmethyldiethoxysilane, 3- (3,4-epoxycyclohexyl) propylmethyldimethoxysilane, 3- (3 , 4-epoxycyclohexyl) propylmethyldiethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, 3- ( 3,4-epoxycyclohexyl) propyltrimethoxysilane, 3- (3,4-epoxycyclohexyl) propyltriethoxysilane, and the like.

용매로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 알코올이 제한 없이 사용될 수 있으며, 에탄올이 사용되는 것이 바람직하다.As a solvent, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol and the like may be used without limitation, and ethanol is preferably used.

산 화합물로는 염산, 아세트산, 황산, 질산 등이 사용될 수 있으며, 수용액의 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 예를 들면 0.01N 염산 수용액이 사용될 수 있다. As the acid compound, hydrochloric acid, acetic acid, sulfuric acid, nitric acid, and the like may be used, and it is preferable to use an aqueous solution. For example, 0.01 N hydrochloric acid aqueous solution can be used.

에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물은 100:20~200:10~50의 중량비로 사용되는 것이 내열성, 내구성, 내후성 등의 측면에서 바람직하다. The epoxy group-containing silane coupling agent, the solvent and the acid compound are preferably used in a weight ratio of 100: 20 to 200: 10 to 50 in view of heat resistance, durability and weather resistance.

상기 (b) 단계는 페닐기 함유 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있으며, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 디메톡시디페닐실란, 디에톡시디페닐실란 등이 있다. Step (b) may further include a phenyl group-containing silane coupling agent, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, dimethoxydiphenylsilane, Diethoxydiphenylsilane and the like.

이때 페닐기 함유 실란 커플링제의 함량은 에폭시기 함유 실란 커플링제 100중량부에 대하여 100~200중량부인 것이 내열성 및 내구성의 측면에서 바람직하다. At this time, the content of the phenyl group-containing silane coupling agent is preferably 100 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy group-containing silane coupling agent in terms of heat resistance and durability.

또한 페닐기 함유 실란 커플링제를 사용하는 경우, 페닐트리메톡시실란 및 디메톡시디페닐실란을 동시에 사용할 수 있으며, 이때 페닐트리메톡시실란 및 디메톡시디페닐실란은 60~80:20~40의 중량비로 사용되는 것이 바람직하다. In addition, when using a phenyl group-containing silane coupling agent, phenyltrimethoxysilane and dimethoxydiphenylsilane may be used simultaneously, wherein the phenyltrimethoxysilane and dimethoxydiphenylsilane are weight ratios of 60 to 80:20 to 40. It is preferably used as.

상기 (c) 단계는 상기 제1혼합물 및 제2혼합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계로서, 제1혼합물 및 제2혼합물을 100:60~200의 중량비로 30~100℃에서 1~10시간 혼합하여 혼합액을 제조한다.The step (c) is a step of preparing a mixed solution by mixing the first mixture and the second mixture, the first mixture and the second mixture is mixed for 1 to 10 hours at 30 ~ 100 ℃ in a weight ratio of 100: 60 ~ 200 To prepare a mixed solution.

제1혼합물 및 제2혼합물의 중량비가 100:60 미만인 경우 접착력이 저하되고, 100:200 를 초과하는 경우 균일한 코팅층을 형성할 수 없어 내구성 및 내열성이 저하된다. When the weight ratio of the first mixture and the second mixture is less than 100: 60, the adhesive force is lowered, and when the weight ratio of the first mixture and the second mixture is more than 100: 200, a uniform coating layer cannot be formed and durability and heat resistance are lowered.

또한 상기 (c) 단계는 직경이 10~200nm인 실리카 나노입자를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 실리카 나노입자는 코팅 조성물의 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있다. In addition, the step (c) may further comprise silica nanoparticles having a diameter of 10 ~ 200nm, the silica nanoparticles may improve the heat resistance and durability of the coating composition.

실리카 나노입자의 함량은 혼합액 100중량부에 대하여 1~10중량부 사용하는 것이 내구성, 내열성 등의 측면에서 바람직하다. The content of the silica nanoparticles is preferably 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the mixed solution in terms of durability, heat resistance, and the like.

상기 (d) 단계는 상기 혼합액에 아민 경화제를 첨가하여 코팅 조성물을 제조하는 단계로서, 상기 아민 경화제는 상기 제1혼합물의 에폭시기 및 제2혼합물의 에폭시기와 반응하여 코팅 조성물을 경화시켜 내열성, 접착성, 내수성, 수분 차단 특성, 내구성, 내후성 등의 특성을 나타낸다. The step (d) is a step of preparing a coating composition by adding an amine curing agent to the mixed solution, the amine curing agent reacts with the epoxy group of the first mixture and the epoxy group of the second mixture to cure the coating composition to heat-resistant, adhesive , Water resistance, moisture barrier properties, durability, weather resistance and the like.

이때 상기 혼합액 100중량부에 대하여 아민 경화제 1~20중량부를 포함할 수 있다. 아민 경화제가 1중량부 미만인 경우 경화가 효과적으로 수행될 수 없고, 20중량부를 초과하는 경우 내구성 및 내열성이 저하된다. In this case, 1 to 20 parts by weight of the amine curing agent may be included based on 100 parts by weight of the mixed solution. When the amine curing agent is less than 1 part by weight, curing cannot be effectively performed, and when it exceeds 20 parts by weight, durability and heat resistance are lowered.

상기 아민 경화제로는 폴리에테르아민, 벤질디메틸아민 등이 사용될 수 있으며, 상기 폴리에테르아민은 주쇄에 옥시에틸렌 단위 또는 옥시프로필렌 단위를 포함하고 중량평균분자량은 200~10,000g/mol 인 것이 바람직하다. As the amine curing agent, polyetheramine, benzyldimethylamine, or the like may be used. The polyetheramine may include an oxyethylene unit or an oxypropylene unit in a main chain, and the weight average molecular weight is 200 to 10,000 g / mol.

본 발명은 아민 경화제로서 폴리에테르아민과 벤질디메틸아민을 동시에 사용할 수 있으며, 이때 폴리에테르아민 100중량부에 대하여 벤질디메틸아민 1~10중량부를 사용하는 것이 내열성 및 내구성의 측면에서 바람직하다. In the present invention, polyetheramine and benzyldimethylamine can be used simultaneously as the amine curing agent. In this case, it is preferable to use 1 to 10 parts by weight of benzyldimethylamine based on 100 parts by weight of polyetheramine in terms of heat resistance and durability.

또한 본 발명은 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제조되는 제1혼합물; 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 화합물을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제조되는 제2혼합물; 및 아민 경화제를 포함하는 고내열성 코팅 조성물에 관한 것이다. In addition, the present invention is prepared by mixing bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butylglycidyl ether (BGE) 1 mixture; A second mixture prepared by mixing an epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an acid compound to hydrolyze and then remove the solvent; And an amine curing agent.

상기 제1혼합물은 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 포함할 수 있다. The first mixture is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether, and 5 to 20 parts by weight of butylglycidyl ether, based on 100 parts by weight of bisphenol A. It may include parts by weight.

상기 코팅 조성물에 포함된 에폭시기, 수산화기 및 에테르기는 각종 기재의 표면과 접착력이 우수하므로, 고압호스, 세정장치, 내시경장치, 조명장치 등의 표면에 균일한 코팅층을 형성할 수 있다. Epoxy group, hydroxyl group and ether group included in the coating composition is excellent in adhesion to the surface of the various substrates, it is possible to form a uniform coating layer on the surface of the high-pressure hose, cleaning device, endoscope device, lighting device and the like.

본 발명은 내열성, 접착성, 내수성, 발수성, 내오염성 등이 우수하여 장기간 안정적으로 사용될 수 있는 고내열성 코팅 조성물을 제공할 수 있다. The present invention can provide a high heat resistance coating composition that can be used stably for a long time due to its excellent heat resistance, adhesion, water resistance, water repellency, and fouling resistance.

또한 본 발명은 고압호스, 세정장치, 내시경장치, 조명장치 등의 표면에 균일한 코팅층을 형성하고, 내열성, 접착성, 내수성, 내구성, 내후성, 발수성 등이 우수한 고내열성 코팅 조성물을 제공할 수 있다. In addition, the present invention forms a uniform coating layer on the surface of the high pressure hose, cleaning device, endoscope device, lighting device, and the like, and can provide a high heat-resistant coating composition having excellent heat resistance, adhesion, water resistance, durability, weather resistance, water repellency, and the like. .

이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through Examples and Comparative Examples. The following examples are merely illustrated for the practice of the present invention, but the content of the present invention is not limited by the following examples.

(실시예 1)(Example 1)

비스페놀 A 100중량부, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 20중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 10중량부 및 부틸글리시딜 에테르 10중량부를 혼합하고 반응시켜 제1혼합물을 제조하였다.100 parts by weight of bisphenol A, 20 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 10 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether, and 10 parts by weight of butylglycidyl ether were mixed and reacted to prepare a first mixture. .

3-글리시독시프로필트리메톡시실란 100중량부, 에탄올 50중량부 및 0.01N 염산 수용액 30중량부를 60℃에서 12시간 혼합하고 가수분해 시켜 제2혼합물을 제조하였다. 100 parts by weight of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 50 parts by weight of ethanol and 30 parts by weight of 0.01N hydrochloric acid aqueous solution were mixed at 60 ° C. for 12 hours and hydrolyzed to prepare a second mixture.

상기 제1혼합물 100중량부 및 제2혼합물 100중량부를 60℃에서 4시간 혼합하여 혼합액을 제조하였다. 100 parts by weight of the first mixture and 100 parts by weight of the second mixture were mixed at 60 ° C. for 4 hours to prepare a mixed solution.

상기 혼합액 100중량부에 폴리에테르아민(주쇄는 옥시프로필렌 단위를 포함하고 중량평균분자량은 2,000g/mol) 10중량부를 첨가하여 코팅 조성물을 제조하였다. To 100 parts by weight of the mixture was added 10 parts by weight of polyetheramine (the main chain contains oxypropylene units and the weight average molecular weight is 2,000 g / mol) to prepare a coating composition.

(실시예 2)(Example 2)

트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 3중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether was used.

(실시예 3)(Example 3)

트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 40중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 40 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether was used.

(실시예 4)(Example 4)

제1혼합물 100중량부 및 제2혼합물 50중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 100 parts by weight of the first mixture and 50 parts by weight of the second mixture were used.

(실시예 5)(Example 5)

제1혼합물 100중량부 및 제2혼합물 250중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 100 parts by weight of the first mixture and 250 parts by weight of the second mixture were used.

(실시예 6)(Example 6)

비스페놀 A 100중량부 대신에 비스페놀 A 70중량부 및 HBPA 30중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 70 parts by weight of bisphenol A and 30 parts by weight of HBPA were used instead of 100 parts by weight of bisphenol A.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that trimethylolpropane triglycidyl ether was not used.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

1,6-헥산디올디글리시딜 에테르를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다. A coating composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 1,6-hexanediol diglycidyl ether was not used.

상기 실시예 및 비교예의 코팅 조성물로부터 도막을 제조하여 내열성, 접착성 및 내수성을 측정한 후, 그 결과(탁월, 우수, 보통, 불량)를 아래의 표에 나타내었다. After the coating film was prepared from the coating compositions of the Examples and Comparative Examples to measure the heat resistance, adhesion and water resistance, the results (excellent, excellent, normal, poor) are shown in the table below.

내열성은 180℃로 유지되는 열풍 순환식 가열로에서 상기 도막을 3시간 가열한 후 도막의 황변도를 육안으로 관찰하였다. Heat resistance of the coating film was visually observed after heating the coating film for 3 hours in a hot air circulation heating furnace maintained at 180 ° C.

접착성은 JIS K 5600-5-6에 의거하여 측정하였다. Adhesiveness was measured according to JIS K 5600-5-6.

내수성은 상기 도막을 20℃의 물에 7일간 침지한 후, 도막의 상태를 관찰하여 판단하였다. Water resistance was judged by immersing the coating film in water at 20 ° C. for 7 days and then observing the state of the coating film.

구분division 실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 내열성Heat resistance 우수Great 보통usually 우수Great 보통usually 보통usually 우수Great 불량Bad 불량Bad 접착성Adhesive 우수Great 보통usually 보통usually 보통usually 보통usually 탁월eminence 불량Bad 불량Bad 내수성Water resistance 우수Great 보통usually 보통usually 보통usually 보통usually 탁월eminence 불량Bad 불량Bad

상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 6의 코팅 조성물을 내열성, 접착성 및 내수성이 우수함을 확인할 수 있으며, 특히 실시예 6의 경우 상기 특성이 가장 우수함을 알 수 있다.From the results of Table 1, it can be confirmed that the coating compositions of Examples 1 to 6 are excellent in heat resistance, adhesiveness and water resistance, and in particular, in Example 6 it can be seen that the properties are the most excellent.

반면 비교예 1 및 2는 실시예 1 내지 6에 비해 내열성, 접착성 및 내수성이 열등함을 알 수 있다. On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 can be seen that the heat resistance, adhesion and water resistance inferior to Examples 1 to 6.

Claims (7)

(a) 비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제1혼합물을 제조하는 단계;
(b) 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 수용액을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제2혼합물을 제조하는 단계;
(c) 상기 제1혼합물 및 제2혼합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계; 및
(d) 상기 혼합액에 아민 경화제를 첨가하여 코팅 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 내열성 코팅 조성물의 제조방법에 있어서,
상기 (a) 단계는 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 혼합하고,
상기 (b) 단계의 산 수용액은 염산 수용액, 아세트산 수용액, 황산 수용액 또는 질산 수용액이며,
상기 (c) 단계는 제1혼합물 및 제2혼합물을 100:60~200의 중량비로 30~100℃에서 1~10시간 혼합하여 혼합액을 제조하는 것을 특징으로 하는 내열성 코팅 조성물의 제조방법.
(a) Bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butylglycidyl ether (BGE) were mixed to form a first mixture. Manufacturing step;
(b) mixing the epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an aqueous acid solution to hydrolyze and then removing the solvent to prepare a second mixture;
(c) mixing the first mixture and the second mixture to prepare a mixed solution; And
(d) adding a amine curing agent to the mixed solution to prepare a coating composition comprising the steps of:
Step (a) is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether and 5 to butyl glycidyl ether based on 100 parts by weight of bisphenol A. Mix 20 parts by weight,
The acid aqueous solution of step (b) is an aqueous hydrochloric acid solution, acetic acid aqueous solution, sulfuric acid aqueous solution or nitric acid aqueous solution,
The step (c) is a method for producing a heat-resistant coating composition, characterized in that for mixing the first mixture and the second mixture in a weight ratio of 100: 60 ~ 200 for 1 to 10 hours at 30 ~ 100 ℃.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 (b) 단계는 에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 수용액을 100:20~200:10~50의 중량비로 30~100℃에서 1~20시간 혼합하여 제2혼합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 내열성 코팅 조성물의 제조방법.
The method of claim 1,
In the step (b), the second mixture is prepared by mixing the epoxy group-containing silane coupling agent, the solvent and the acid aqueous solution at 30 to 100 ° C. for 1 to 20 hours at a weight ratio of 100: 20 to 200: 10 to 50. Method of producing a heat resistant coating composition.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 (d) 단계는 상기 혼합액 100중량부에 대하여 아민 경화제 1~20중량부를 첨가하는 것을 특징으로 하는 내열성 코팅 조성물의 제조방법.
The method of claim 1,
The step (d) is a method for producing a heat-resistant coating composition, characterized in that 1 to 20 parts by weight of the amine curing agent is added to 100 parts by weight of the mixed solution.
비스페놀 A(BPA), 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르(TMPTGE), 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르(HDGE) 및 부틸글리시딜 에테르(BGE)를 혼합하여 제조되는 제1혼합물;
에폭시기 함유 실란 커플링제, 용매 및 산 수용액을 혼합하여 가수분해한 후 용매를 제거하여 제조되는 제2혼합물; 및
아민 경화제;를 포함하는 내열성 코팅 조성물에 있어서,
상기 제1혼합물은 비스페놀 A 100중량부에 대하여 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르 5~30중량부, 1,6-헥산디올디글리시딜 에테르 5~20중량부 및 부틸글리시딜 에테르 5~20중량부를 혼합하고,
상기 제2혼합물의 산 수용액은 염산 수용액, 아세트산 수용액, 황산 수용액 또는 질산 수용액이며,
상기 제1혼합물 및 제2혼합물의 중량비는 100:60~200 이고,
상기 제1혼합물 및 제2혼합물의 혼합액 100중량부에 대하여 아민 경화제 1~20중량부가 사용되는 것을 특징으로 하는 내열성 코팅 조성물.
A first mixture prepared by mixing bisphenol A (BPA), trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE), 1,6-hexanediol diglycidyl ether (HDGE) and butylglycidyl ether (BGE);
A second mixture prepared by mixing an epoxy group-containing silane coupling agent, a solvent, and an acid aqueous solution, followed by hydrolysis to remove the solvent; And
In the heat-resistant coating composition comprising an amine curing agent,
The first mixture is 5 to 30 parts by weight of trimethylolpropane triglycidyl ether, 5 to 20 parts by weight of 1,6-hexanediol diglycidyl ether and 5 to 20 parts by weight of butylglycidyl ether, based on 100 parts by weight of bisphenol A. Mix parts by weight,
The acid aqueous solution of the second mixture is an aqueous hydrochloric acid solution, an aqueous acetic acid solution, an aqueous sulfuric acid solution or an aqueous nitric acid solution,
The weight ratio of the first mixture and the second mixture is 100: 60 ~ 200,
1 to 20 parts by weight of an amine curing agent is used based on 100 parts by weight of the mixture of the first mixture and the second mixture.
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