KR102072923B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2017년 11월 3일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2017-0145960 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자가 상용화되기 위해서는 발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연 형광 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 재료의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다.
지연 형광 재료의 경우, 최근 열활성화지연형광(TADF:Thermally Activated Delayed Fluorescence)의 개념을 도입하여 형광재료이면서도 외부양자효율이 높은 고효율 녹색 형광 재료를 발표하였다. 열활성화지연형광(TADF) 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광으로 부른다. 지연 형광 재료는 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광 재료의 가격 문제를 해결할 수 있다.
Nature, 492, pp 234-238
J. Am. Chem. Soc., 2012, 134 (36), pp 14706-14709
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1은 1 내지 6의 정수이며,
r2 및 r3는 각각 1 내지 7의 정수이고,
r4는 1 내지 5의 정수이며,
상기 r1 내지 r4가 각각 2 이상의 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 받개로 작용하는 트리아진기를 포함하여 전자 주입이 용이하며, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성이 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 받개로 작용하는 트리아진기와 전자 주개로 작용하는 비스카바졸이 링커를 사이에 두고 분리되므로 지연형광 특성이 강화되어 이를 발광층으로 사용하는 유기 발광 소자는 소자의 효율이 향상될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 지연 형광 화합물이다.
일반적인 유기발광소자에서 일중항과 삼중항에서 생성되는 엑시톤의 수가 25:75(일중항: 삼중항)의 비율로 생성되며, 엑시톤 이동에 따른 발광 형태에 따라 형광 발광, 인광 발광 및 열활성화 지연형광 발광으로 나눌 수 있다. 상기 인광 발광의 경우 삼중항 여기 상태(excited state)의 엑시톤이 바닥 상태(ground state)로 이동하여 발광하는 것을 의미하고, 상기 형광 발광의 경우 일중항 여기 상태(excited state)의 엑시톤이 바닥 상태(ground state)로 이동하여 발광하게 되는 것을 의미하며, 상기 열활성화 지연형광 발광은 삼중항 여기 상태(excited state)로부터 일중항 여기 상태(excited state)로 역계간전이가 유도되고, 일중항 여기 상태의 엑시톤이 바닥 상태(Ground State)로 이동하여 형광 발광을 일으키는 것을 의미한다.
상기 열활성화 지연형광 발광은 발광스펙트럼의 피크 위치가 형광과 같지만 감쇠시간(decay time)이 길다는 점에서 형광 발광과 구분되며, 감쇠시간은 길지만 발광스펙트럼의 피크 위치가 인광 스펙트럼과 S1-T1 에너지의 차이만큼 다르다는 점에서 인광과 구별된다. 이때, S1은 일중항(singlet) 에너지 준위이며, T1는 삼중항(triplet) 에너지 준위이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에틴일(ethynyl), 프로핀일(propynyl), 부틴일(butynyl), 펜틴일(pentynyl), 헥신일(hexynyl), 헵틴일(heptynyl), 옥틴일(octynyl), 노닌일(nonynyl) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 표시된다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
X1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항(triplet) 에너지 준위는 2.1 eV 이상이고, 바람직하게는 2.1 eV 이상 3.0 eV 이하, 2.2 eV 이상 3.0 eV 이하, 2.4 eV 이상 2.9 eV 이하일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항(triplet) 에너지 준위가 상기 범위를 만족하는 경우, 전자 주입이 용이하게되어 엑시톤의 형성 비율이 높아지게 되므로, 발광 효율이 상승하는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 ΔEst는 0 eV 이상 0.3 eV 이하이고, 바람직하게는 0 eV 이상 0.2 eV 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항(singlet) 에너지 준위와 삼중항(triplet) 에너지 준위의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항에서 생성된 엑시톤이 역계간전이(RISC)에 의해 일중항으로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기발광소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 ΔEst는 0.2eV 미만이다. 여기서, ΔEst는 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항(singlet) 에너지 준위(S1)와 삼중항(triplet) 에너지 준위(T1)의 차이를 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 ΔEst가 0.2eV 미만인 경우, 삼중항에서 일중항으로의 전이가 효율적으로 일어나 소자의 외부 발광 효율과 수명이 높아지는 효과가 있으며, ΔEst가 0.2eV 이상인 경우, 삼중항에서 일중항으로의 전이가 일어나기 어려워 효율과 수명이 낮아지는 문제점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층의 발광 물질은 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 여기 홑겹항에너지 및 여기 삼중항 에너지의 적어도 어느 하나가 상기 화합물의 발광 재료보다 높은 값을 가지고, 정공 수송능, 전자 수송능을 가지며, 또한 발광의 장파장화를 방지하고, 높은 유리전이 온도를 가지는 유기 화합물을 호스트로서 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 도펀트 및 상기 호스트를 1:99 내지 50:50의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본원 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 도펀트 및 상기 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 호스트를 1:99 내지 50:50의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 형광 이미터(emitter)를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층에 상기 형광 이미터가 포함되는 경우, 상기 형광 이미터 및 상기 호스트를 0.5:99.5 내지 10:90의 중량비로 포함한다.
본 명세서에서 형광 이미터는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층의 도펀트로 본 명세서의 상기 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층의 호스트로 본 명세서의 전술한 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이며, 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
본 발명의 물질을 제조하는 방법은 하기와 같이 브롬과 염소가 치환된 다이벤조퓨란 또는 다이벤조사이오펜을 합성하는 반응으로부터 시작된다. 브롬과 염소가 치환된 다이벤조퓨란 또는 불소와 염소가 치환된 다이벤조사이오펜에 트리아진기와 비스카바졸을 도입하여 구체예의 화합물들을 합성하였다.
<제조예 1-1> 화합물 1-A의 합성
[반응식 1-1]
2-브로모-1-클로로-4-플루오로-3-아이오도벤젠 30g(89.5mmol), (2-하이드록시페닐)보로닉액시드를 90mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL을 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 268.5mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-A 21.6g(수율 80%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 301
<제조예 1-2> 화합물 1-B의 합성
[반응식 1-2]
1-브로모-4-클로로-3-플루오로-2-아이오도벤젠 30g(89.5mmol), 벤젠싸이올 90mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 여기에 포타슘카보네이트 268.5mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-B 22.8g(수율 70%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 364
<제조예 2-1> 화합물 2-A의 합성
[반응식 2-1]
화합물 1-A 20g(66.3mmol), 다이메틸포름아이드 200mL 및 포타슘카보네이트 133mmol을 혼합하고 100℃로 5시간 동안 가열하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물에 역침전하여 고체를 얻고 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-A 17.7g(수율 95%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 281
<제조예 2-2> 화합물 2-B의 합성
[반응식 2-2]
화합물 1-B 20g(54.8mmol), 다이메틸포름아이드 200mL, 포타슘아세테이트 110mmol 및 팔라듐아세테이트 2mmol%을 혼합하고 리플럭스 상태로 6시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물에 역침전하여 고체를 얻은 후, 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-B 9.7g(수율 75%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 236
<제조예 3-1> 화합물 3-A의 합성
[반응식 3-1]
화합물 2-A 10g(35.5mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비스카바졸 35.5mmol, 톨루엔 100mL 및 소듐터트뷰톡사이드 53.3mmol을 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 3-A 19.8g(수율 92%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 609
<제조예 3-2> 화합물 3-B의 합성
[반응식 3-2]
화합물 2-A 10g(35.5mmol), 9-페닐-9H,9'H-2,3'-바이카바졸을 35.5mmol, 톨루엔 100mL 및 소듐터트뷰톡사이드 53.3mmol과 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 3-B 20.1g(수율 93%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 609
<제조예 3-3> 화합물 3-C의 합성
[반응식 3-3]
화합물 2-B 10g(42.2mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비스카바졸 42.2mmol, 톨루엔 100mL 및 소듐터트뷰톡사이드 63.3mmol을 혼합하고 100℃로 가열한다. 여기에 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 3-C 23.7g(수율 90%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 625
<제조예 4-1> 화합물 4-A의 합성
[반응식 4-1]
화합물 3-A 10g(16.4mmol), 비스(피나코락토)다이보론 16.4mmol, 포타슘아세테이트 49.2 mmol 및 1,4-다이옥산 100 mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 4-A 10g(수율 87%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 701
<제조예 4-2> 화합물 4-B의 합성
[반응식 4-2]
화합물 3-B 10g(16.4mmol), 비스(피나코락토)다이보론 16.4mmol, 포타슘아세테이트 49.2mmol 및 1,4-다이옥산 100mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 4-B 9.8g(수율 85%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 701
<제조예 4-3> 화합물 4-C의 합성
[반응식 4-3]
화합물 3-C 10g(16mmol), 비스(피나코락토)다이보론 16mmol, 포타슘아세테이트 48mmol 및 1,4-다이옥산 100mL를 혼합하고 100℃로 가열했다. 여기에 팔라듐아세테이트 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 물로 추출하고 유기층을 증류하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 4-C 9.7g(수율 85%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 717
<제조예 5-1> 화합물 1의 합성
[반응식 5-1]
화합물 4-A 5g(7.1mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol, 테트라하이드로퓨란 50mL 및 물 25mL를 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 21.3mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1 5.1g(수율 90%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 806
<제조예 5-2> 화합물 2의 합성
[반응식 5-2]
화합물 4-A 5g(7.1mmol), 2-([1,1'-다이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol, 테트라하이드로퓨란 50 mL 및 물 25 mL를 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 21.3mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 2 5.5g(수율 88%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 882
<제조예 5-3> 화합물 3의 합성
[반응식 5-3]
화합물 4-B 5g(7.1mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol, 테트라하이드로퓨란 50 mL 및 물 25 mL를 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 21.3 mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1 mmol% 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 3 5.2g(수율 91%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 806
<제조예 5-4> 화합물 4의 합성
[반응식 5-4]
화합물 4-C 5.1g(7.1mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol, 테트라하이드로퓨란 50mL 및 물 25mL 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 21.3mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 4 5.2g(수율 90%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 822
<제조예 5-5> 화합물 5의 합성
[반응식 5-5]
상기 제조예 5-4에서, 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol 대신 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제조하여 화합물 5 5.6g(수율 88%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 898
<제조예 5-6> 화합물 6의 합성
[반응식 5-6]
상기 제조예 5-2에서, 2-([1,1'-다이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol 대신 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제조하여 화합물 6 5.4g(수율 85%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 896
<제조예 5-7> 화합물 7의 합성
[반응식 5-7]
화합물 4-C 5.1g(7.1mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]사이오펜-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1mmol, 테트라하이드로퓨란 50mL 및 물 25mL를 혼합하고 60℃로 가열했다. 여기에 포타슘카보네이트 21.3mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1mmol%를 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 동안 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액에서 유기층을 추출한 후, 증류하였다. 클로로포름/헥산으로 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 7 5.7g(수율 87%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 928
<제조예 5-8> 화합물 8의 합성
[반응식 5-8]
상기 제조예 5-2에서, 2-([1,1'-다이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol 대신 3-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 7.1 mmol을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제조하여 화합물 8 5.7 g(수율 83%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 971
<제조예 5-9> 화합물 9의 합성
[반응식 5-9]
상기 제조예 5-2에서, 2-([1,1'-다이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol 대신 2-클로로-4-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-yl)-6-페닐-1,3,5-트리아진 7.1 mmol을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제조하여 화합물 9 5.4g(수율 82%)을 얻었다.
MS[M+H]+ = 922
상기 반응식과 동일한 반응을 이용하여 바이카바졸 및 트리아진 종류를 다양하게 도입하여 구체예 상의 물질들을 합성하였다.
<실시예>
[실시예 1]
본 실시예에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 삼중항 값이 2.5eV 이상인 호스트 재료(m-CBP)와 함께 발광층에 포함하여 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다.
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0 × 10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(EB1)(100Å)를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 m-CBP와 화합물 1을 70:30의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다.
상기 정공 저지층 위에 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 순차적으로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 2 내지 9]
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1 내지 5]
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 T1 내지 T4 및 4CzIPN의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 하기 [표 1]의 결과를 얻었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.9 | 25 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.0 | 24 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.1 | 24 | (0.33, 0.63) |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.1 | 23 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.0 | 24 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 3.9 | 25 | (0.32, 0.63) |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 3.9 | 24 | (0.33, 0.64) |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 3.9 | 25 | (0.34, 0.62) |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 3.9 | 24 | (0.33, 0.64) |
| 비교예 1 | T1 | 5.1 | 2 | (0.25, 0.25) |
| 비교예 2 | T2 | 5.1 | 3 | (0.29, 0.28) |
| 비교예 3 | T3 | 4.9 | 13 | (0.34, 0.57) |
| 비교예 4 | T4 | 4.8 | 14 | (0.33, 0.58) |
| 비교예 5 | 4CzIPN | 4.7 | 17 | (0.34, 0.62) |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 9의 소자는 모두 비교예 5에서 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮고, 효율이 올라가는 결과를 얻었다. 또한, 비교예 1 내지 4의 소자와 본원 실시예를 비교해보면 디벤조퓨란의 벤젠고리에 트리아진기와 카바졸기가 메타(meta) 위치로 결합하는 화합물(T3 및 T4) 및 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜에 트리아진기가 결합되지 않은 화합물(T1 및 T2)보다 본원 실시예들의 구조가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다. 상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
[실험예]
HOMO, LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)의 경우 측정 화합물을 5mM, 전해질을 0.1M 농도로 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF)에 용해시키고 CV기기 측정을 통해 산화, 환원 전위를 확인하여 페로센 화합물을 기준으로 비교하여 확인하였다.
S1과 T1을 측정하기 위한 형광 측정의 경우 측정 화합물을 10-5M 농도로 톨루엔에 용해시켜 상온에서 형광 측정을 통해 피크 최대값으로 S1을 확인하였으며, 극저온 상태에서 인광 측정을 통해 피크 최대값으로부터 T1을 확인하였다. 상온 및 저온에서의 형광 측정 시 300 nm 광원을 이용하여 여기시켜 측정하였다.
| S1 (eV) | T1 (eV) | HOMO (eV) | LUMO (eV) | △Est(eV) | |
| 화합물 1 | 2.41 | 2.40 | 5.61 | 3.01 | 0.01 |
| 화합물 2 | 2.42 | 2.39 | 5.58 | 3.10 | 0.03 |
| 화합물 3 | 2.41 | 2.39 | 5.59 | 3.05 | 0.02 |
| 화합물 4 | 2.43 | 2.40 | 5.60 | 3.12 | 0.03 |
| 화합물 5 | 2.40 | 2.38 | 5.58 | 3.07 | 0.02 |
| 화합물 6 | 2.41 | 2.38 | 5.61 | 3.02 | 0.03 |
| 화합물 7 | 2.42 | 2.41 | 5.60 | 3.08 | 0.01 |
| 화합물 8 | 2.40 | 2.39 | 5.57 | 3.07 | 0.01 |
| 화합물 9 | 2.43 | 2.41 | 5.55 | 3.09 | 0.02 |
| T1 | 2.83 | 2.38 | 6.01 | 2.55 | 0.45 |
| T2 | 2.82 | 2.38 | 5.98 | 2.53 | 0.44 |
| T3 | 2.50 | 2.45 | 5.71 | 2.89 | 0.05 |
| T4 | 2.50 | 2.46 | 5.70 | 2.87 | 0.04 |
| 4CzIPN | 2.44 | 2.39 | 5.55 | 3.15 | 0.05 |
본원 실시예들에 사용된 화합물 1 내지 9는 모두 ΔEst가 0.2eV 미만으로 지연 형광 화합물로 적합한 것을 알 수 있다. 그러나, T1 및 T2는 ΔEst가 0.2eV 이상으로 지연 형광 특성이 나타나지 않아 효율이 낮다. T3, T4 및 4CzIPN는 ΔEst가 0.2eV 미만으로 지연 형광 화합물에 해당하나, 표 1에서 살펴본 바와 같이 T3, T4 및 4CzIPN보다 화합물 1 내지 9가 전압, 효율 면에서의 특성이 모두 좋음을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실험예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
10: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1은 1 내지 6의 정수이며,
r2 및 r3는 각각 1 내지 7의 정수이고,
r4는 1 내지 5의 정수이며,
상기 r1 내지 r4가 각각 2 이상의 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
X1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 ΔEst는 0.2eV 미만인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 지연 형광 화합물인 것인 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 발광층은 상기 도펀트 및 상기 호스트를 1: 99 내지 50: 50의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 형광 이미터(emitter)를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |