KR102053750B1 - 신규한 나프탈이미드-포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법 - Google Patents

신규한 나프탈이미드-포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 나프탈이미드-포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법을 제공한다.
본 발명의 나프탈이미드-포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법은 양이온 검출 분야에서 수은 이온 특이적 기술로 유용하게 사용될 수 있다.

Description

신규한 나프탈이미드-포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법{A novel naphthalimide-porphyrin derivative, composition for detecting mercury ion comprising the same and method for detecting mercury ion using the same}
본 발명은 수은 이온 검출용으로 사용되는 포르피린 유도체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 신규한 나프탈이미드-포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법에 관한 것이다.
최근 중금속 및 전이금속(heavy- and transition-metal, HTM) 이온들의 생물체 및 환경에 대한 유해한 영향으로 인해 이들 금속의 검출 및 정량화에 대한 관심이 높아지고 있다. 특히, 상기 HTM 성분 중 수은(Hg2+)은 미국 독성물질 질병 등록국(Agency for Toxic Substances and Disease Registry:ATSDR)의 리스트 중 세 번째로 많이 발견된 인체에 매우 유해한 중금속 중 하나이다. 수은 오염은 광범위하게 퍼져 있고, 다양한 자연적 원인으로부터 발생한다. 일단 해양 환경에 도입되면, 박테리아는 무기 수은 이온(Hg2+)은 메틸수은으로 변화시킨다. 1956년 일본 미나마타 시에서 메틸수은이 포함된 어패류를 먹은 주민들에게 집단적으로 발생한 이타이이타이 병과 같이, 메틸수은은 신경 독성이 심각하여 친유성 성질로 인하여 생물체 내의 막을 쉽게 통과할 수 있어 무기 수은보다 쉽게 흡수될 뿐만 아니라 장기간 축적되어 비가역적 신경학적 손상과 관련된 수은 오염원으로써 작용한다. 이에 따라, 최근 화학, 생명공학 및 환경 공학 분야에서 수은 이온(Hg2+)을 선택적으로 검출하는 방법에 대한 관심이 고조되고 있다.
일반적인 수은 검출 방법에는 유도결합플라즈마 질량분석법(Inductively coupled plasma mass spectrometry)과 원자흡광광도법(Automic Absorption Spectrophotometry)이 있다. 이들은 수은을 수 ppb (7 ~ 10 % by weight) 수준까지 검출할 수 있는 낮은 검출한계와 높은 정확도를 지닌 분석법이다. 그러나, 한편으로 인체에 유해한 여러 가지 화학용매를 사용하고 오랜 시간이 소요되는 복잡한 분석 절차, 크고 값비싼 장비 및 시험자의 고도의 숙련도를 요하는 단점이 있다. 또한, 최근에는 형광 화학센서(fluorescent chemosensor)가 개발되어 왔으며, 간편함, 높은 감도, 높은 선택성 및 비가역성에 기인하여 케모도시미터적 접근이 매우 높은 관심을 받고 있다. 그럼에도 불구하고, 수은에 대한 간편성, 높은 선택성 및 감도가 우수한 효율적인 신규 검출 장치의 개발에 대한 필요성은 여전히 남아 있으므로 이를 이용한 신규한 장치의 개발이 요구된다.
포르피린(porphyrin)은 생체 내에서 산화환원 반응에 중요한 역할을 하는 색소성분을 구성하는 화합물의 일종으로 4개의 피롤고리를 포함하는 거대 고리 화합물이다. 상기 포르피린은 장파장의 빛을 흡수하므로 레이저를 이용한 광역학 치료에 사용되고 있으며, 특히 최근의 유기 일렉트로닉스 분야의 발전과 함께 유기트랜지스터, 유기태양전지와 같은 유기디바이스의 응용연구에 반도체 소재로서 사용되고 있다.
대한민국 특허공개 제10-2012-0081098호 (2012년07월18일) 대한민국 특허공개 제10-2013-0103526호 (2013년09월23일)
Chun-Yan Li, et al., Anal. Chem., 2009, 81, 9993-10001. Zhijie Xu, et al., Journal of Molecular Structure, 2014, 1074, 687-694.
본 발명의 발명자들은 수은 이온 검출용 고감도 센싱 기술에 대하여 연구하던 중, 나프탈이미드-포르피린 유도체가 수은 이온과 화합물 특이적으로 반응하여 가시광선 흡광 파장을 분홍색에서 녹색으로 변화시키고, 형광을 붉은 분홍색에서 녹색으로 감소시키면서 녹색 형광이 증가되는 현상을 동시에 나타내어 반응 특이성이 우수하고, 검출 감도가 우수하며 THF 중에서 용해성이 우수하다는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 나프탈이미드-포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면에 따라, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 2]
Figure 112018074645616-pat00001
본 발명의 다른 측면에 따라, (4-피페리디닐나프탈이미드(Piperidinylnaphthalimide)와 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린(Tetrabromoalkyloxyphenylporphyrin)을 반응시키는 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물이 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출용 조성물은 테트라히드로푸란을 용매로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법이 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 방법에서는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 350 - 650 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 형광을 측정하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치가 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 장치는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 450 - 800 nm에서 형광을 측정하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 의해, 수은 이온이 나프탈이미드-포르피린 유도체와 화합물 특이적으로 반응하여 가시광선 흡광 파장의 전이(분홍색에서 녹색) 및 형광색(붉은 분홍색에서 녹색)이 변화하는 현상을 나타내어 수은 이온에 대한 반응 특이성이 우수하고, 그 검출 한계가 2.91 × 10-7 M로 측정되어 검출 감도가 우수한 것으로 확인되었다.
따라서, 본 발명의 나프탈이미드-포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법은 양이온 검출 분야에서 수은 이온 특이적 기술로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 화학식 2의 화합물(나프탈아미드-포르피린) 화합물의 합성을 나타낸 개략도이다.
도 2는 화학식 2의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼이다.
도 3은 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 2 화합물의 UV-가시광선 적정 스펙트럼이다.
도 4는 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 2 화합물의 형광 적정 스펙트럼(λex[여기 파장] = 424 nm)이다.
도 5는 THF 용매 중에서 화학식 2의 화합물의 UV-가시광선 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
도 6은 THF 용매 중에서 화학식 2 화합물의 형광 방출 스펙트럼(λex[여기 파장] = 424 nm)에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112018074645616-pat00002
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 5,10,15,20-테트라키스-[4-[6-[6-(1-피페리디닐)-H-벤즈[데]이소퀴놀린-1,3(2H)-디오네헥실]옥시]페닐]-21H,23H-포르피린{[5,10,15,20-Tetrakis-[4-[6-[6-(1-piperidinyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dionehexyl]oxy]phenyl]-21H,23H-porphyrin]}으로서, 본 명세서에서 ‘나프탈이미드-포르피린(naphthalimide-porphyrin)’으로 지칭된다.
또한, 본 발명은 4-피페리디닐나프탈이미드(Piperidinylnaphthalimide)와 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린(Tetrabromoalkyloxyphenylporphyrin)을 반응시키는 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조방법을 제공한다. 상기 4-피페리디닐나프탈이미드는 4-브로모나프탈산 무수물(4-bromo-1,8-naphthalic anhydride)을 100 ℃에서 수산화암모늄으로 처리하여 4-브로모나프탈이미드(4-bromonaphthalimide)를 수득하고(반응식 1a), 2-메톡시에탄올(2-methoxyethanol) 용매에서 4-브로모나프틸이미드와 피페리딘의 친핵성 치환반응에 의해 124 ℃에서 합성될 수 있다(반응식 1b). 상기 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린은 4-히드록시벤즈알데히드(4-Hydroxybenzaldehyde)를 1,6-디브로모알칸(1,6-dibromoalkane)과 반응시켜 6-브로모알킬옥시벤즈알데히드(6-bromoalkyloxybenzaldehyde)를 제조한 후(반응식 2c). 6-브로모알킬옥시벤즈알데히드와 피롤 사이에 Lindsey 축합 방법을 사용하여 합성할 수 있다(반응식 2d).
[반응식 1]
Figure 112018074645616-pat00003
[반응식 2]
Figure 112018074645616-pat00004
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물을 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출용 조성물은 테트라히드로푸란을 용매로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법을 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 방법에서는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있다.
상기 수은 이온 검출용 조성물 및 수은 이온 검출 방법에 있어서, 화학식 2의 화합물은 수은 이온 첨가시 가시광선 파장 범위 350 - 650 nm, 특히, 429 nm에서 흡광도가 증가하고(흡수대의 최대 녹색 이동), 형광 파장 범위 450 - 800 nm, 특히, 509, 609 nm에서 녹색의 형광이 증가되는 현상이 나타난다. 이는 나프탈이미드-포르피린을 녹인 THF 용액에 수은 이온을 첨가하면 나프탈이미드-포르피린기가 수은 이온과 배위결합하는 기전에 의한 것이다. 또한, 나프탈이미드-포르피린기에서 카본 체인 링커의 길이에 따라 에너지의 이동 여부가 결정되며, 이는 카본 체인 링커의 길이가 짧아 포르피린 환과 나프탈이미드 사이의 거리가 너무 가까우면 상호작용에 의해 에너지 이동이 안되고, 링커의 길이가 길어 포르피린 환과 나프탈이미드 사이의 거리가 너무 멀면 에너지 이동 자체가 거리에 의해 불가능하기 때문으로 추정된다.
상기 형광 소광 현상은 다른 양이온에 대하여는 나타나지 않아서 수은 이온에 대한 선택성이 확인되었으며(도 5 및 도 6), 나프탈이미드-포르피린의 수은 이온 검출 한계는 2.91 × 10-7 M로 측정되었다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치를 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 장치는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 350 - 650 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 450 - 800 nm에서 형광을 측정할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 시험예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예 및 시험예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1. 나프탈이미드-포르피린 화합물의 합성
(1) 합성 방법
상기 5,10,15,20-테트라키스-[4-[6-[6-(1-피페리디닐)-H-벤즈[데]이소퀴놀린-1,3(2H)-디오네헥실]옥시]페닐]-21H,23H-포르피린{5,10,15,20-Tetrakis-[4-[6-[6-(1-piperidinyl)-1H-benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dionehexyl]oxy]phenyl]-21H,23H-porphyrin}은 하기 반응식 1 및 반응식 2와 같은 방법으로 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112018074645616-pat00005
[반응식 2]
Figure 112018074645616-pat00006
구체적으로, 합성 과정은 다음과 같다. 반응식 1은 4-브로모-1,8-나프탈산 무수물(4-bromo-1,8-naphthalic anhydride)을 100 ℃에서 수산화암모늄으로 처리하여 4-브로모나프탈이미드(4-bromonaphthalimide)를 수득하였다(a). 2-메톡시에탄올(2-methoxyethanol) 용매에서 4-브로모나프틸이미드와 피페리딘의 친핵성 치환반응에 의해 124 ℃에서 4-피페리디닐나프탈이미드(4-Piperidinylnaphthalimide)를 합성하였다(b).
반응식 2은 4-히드록시벤즈알데히드(4-Hydroxybenzaldehyde)를 1,6-디브로모알칸(1,6-dibromoalkane)과 반응시켜 6-브로모알킬옥시벤즈알데히드(6-bromoalkyloxybenzaldehyde)를 제조하였다(c). 6-브로모알킬옥시벤즈알데히드와 피롤 사이에 Lindsey 축합 방법을 사용하여 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린(Tetrabromoalkyloxyphenylporphyrin)을 합성하였다(d). 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린을 DMF 용매 중 탄산칼륨(K2CO3) 존재하에 4-피페리디닐나프탈이미드로 처리하여 5,10,15,20-테트라키스-[4-[6-[6-(1-피페리디닐)-H-벤즈[데]이소퀴놀린-1,3(2H)-디오네헥실]옥시]페닐]-21H,23H-포르피린을 수득하였다(e).
(2) 구조 분석
화학식 2의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
시험예 1. 나프탈이미드-포르피린의 수은 이온에 대한 특이성 평가
THF 중 화학식 2의 화합물은 424 nm에서 흡광도를 나타내고(도 3 참조), 664 nm 그리고 720 nm 에서 적색형광 방출을 나타내었다(도 4 참조). 도 3에 나타난 바와 같이, 화학식 2의 화합물인 나프탈이미드-포르피린 용액에 수은 이온을 첨가하면 포르피린 소렛(soret) 피크가 429 nm로 적색으로 이동하고, 흡광도가 감소하고, 664 nm 그리고 720 nm 에서 적색형광 방출이 감소하였고, 509 nm에서의 녹색형광 방출이 증가하였다.
도 3에 나타난 바와 같이, THF 중 화학식 2의 화합물에 수은 이온을 첨가하면 가시광선 흡광 파장에서 색이 분홍색에서 녹색으로 변화되는 색채 변화가 관찰되었다. 또한, 붉은 분홍색의 형광이 감소하고 녹색의 형광이 증가하는 형광 변화가 관찰되었다(도 4 참조).
시험예 2. 나프탈이미드-포르피린의 검출 한계 측정
나프탈이미드-포르피린의 수은 이온에 대한 검출 한계를 측정한 결과, 2.91 × 10-7 M로 측정되었다. 검출한계(LOD)는 다음 식에 의해 계산되었다.
Figure 112018074645616-pat00007
(s: 공시료 측정의 표준편차,
Figure 112018074645616-pat00008
: 시안화물 농도 대 intensity 사이의 기울기)
상기와 같이 실험한 결과, 나프탈이미드-포르피린의 수은 이온에 대한 검출 한계는 2.91 × 10-7 M로 측정되었다.
시험예 3. 나프탈이미드-포르피린의 수은 이온에 대한 선택성 평가
수은 이온에 대한 반응 특이성 및 양이온 선택성 실험은 THF 용매에서 다양한 양이온(Ag1+, Cd2+, Co2+, Cr3+, Cu2+ , Mg2+, Ni2+, Zn2+, Al3+ 및 Hg2+)을 사용하여 형광 방출 스펙트럼에 의해 조사되었고, 모든 음이온은 퍼클로레이트염(perchlorate salts)으로 사용되었다. 나프탈이미드-포르피린은 수은 이온(Hg2+)에서 적색형광은 감소하고 녹색형광은 증가하는 비율계형광(ratiometric fluorescence)변화 거동을 보인다.
나프탈이미드-포르피린에서의 UV-가시광선 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 도 5에 나타내었고, 형광 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 도 6에 나타내었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112018074645616-pat00009
  2. 4-피페리디닐나프탈이미드와 테트라브로모알킬옥시페닐포르피린을 반응시키는 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법.
  3. 제1항의 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출용 조성물.
  5. 제1항의 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법.
  6. 제5항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 방법.
  7. 제5항에 있어서, 가시광선 파장 범위 350 - 650 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 450 - 800 nm에서 형광을 측정하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 방법.
  8. 제1항의 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치.
  9. 제8항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 장치.
  10. 제8항에 있어서, 가시광선 파장 범위 350 - 650 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 450 - 800 nm에서 형광을 측정하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 장치.
KR1020180087980A 2018-07-27 2018-07-27 신규한 나프탈이미드-포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법 KR102053750B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210123069A (ko) 2020-04-02 2021-10-13 공주대학교 산학협력단 듀얼 모드 화학센서 및 이를 이용한 중금속 검출방법

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006080346A (ja) * 2004-09-10 2006-03-23 Japan Science & Technology Agency 自己組織化を利用した有機太陽電池及びそれに用いられる自己組織化構造体の製造方法
KR20120081098A (ko) 2009-08-26 2012-07-18 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 가시광선／근적외선 광검출기
WO2013086804A1 (zh) * 2011-12-13 2013-06-20 中山大学 四吡啶基卟啉桥联十字形四核铂配合物及其制备方法和抗肿瘤活性
KR20130103526A (ko) 2010-09-10 2013-09-23 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 삼중선 수집을 위한 광범위 흡수 금속 포르피린계 다발색단 어레이
US20140162148A1 (en) * 2012-12-07 2014-06-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Polymeric compound, oxygen permeable membrane, and electrochemical device
KR101957934B1 (ko) * 2017-09-05 2019-03-13 연세대학교 산학협력단 포르피린 유도체의 제조방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006080346A (ja) * 2004-09-10 2006-03-23 Japan Science & Technology Agency 自己組織化を利用した有機太陽電池及びそれに用いられる自己組織化構造体の製造方法
KR20120081098A (ko) 2009-08-26 2012-07-18 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 가시광선／근적외선 광검출기
KR20130103526A (ko) 2010-09-10 2013-09-23 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 삼중선 수집을 위한 광범위 흡수 금속 포르피린계 다발색단 어레이
WO2013086804A1 (zh) * 2011-12-13 2013-06-20 中山大学 四吡啶基卟啉桥联十字形四核铂配合物及其制备方法和抗肿瘤活性
US20140162148A1 (en) * 2012-12-07 2014-06-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Polymeric compound, oxygen permeable membrane, and electrochemical device
KR101957934B1 (ko) * 2017-09-05 2019-03-13 연세대학교 산학협력단 포르피린 유도체의 제조방법

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chun-Yan Li, et al., Anal. Chem., 2009, 81, 9993-10001.
Zhijie Xu, et al., Journal of Molecular Structure, 2014, 1074, 687-694.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210123069A (ko) 2020-04-02 2021-10-13 공주대학교 산학협력단 듀얼 모드 화학센서 및 이를 이용한 중금속 검출방법

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