KR102049770B1 - UV-curable pressure-sensitive adhesive composition and curved surface sticking method thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 저점도 자외선 경화 점착제 조성물 및 이의 부착 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 기존의 자외선 경화 점착제 또는 커버 보호 필름 제품보다 점착제의 불쾌한 냄새가 나지 않고 점착력 및 퍼짐성을 동시에 향상시킨 자외선 경화 점착제 조성물 및 이의 곡면 점착 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a low viscosity ultraviolet curable pressure sensitive adhesive composition and a method for attaching the same. More specifically, the present invention relates to a UV-curable pressure-sensitive adhesive composition and a curved adhesive method thereof having improved adhesive power and spreadability without the unpleasant smell of the pressure-sensitive adhesive than conventional UV-curable pressure-sensitive adhesives or cover protective film products.
최근 유리 또는 플라스틱 강화 유리 등의 커버보호필름은 스마트폰, 휴대폰, 웨어러블 액세사리, 스마트 패드, 텔레비전, 데스크탑의 모니터, 네비게이션, 게임기 등 디스플레이를 구성요소로 하는 각종 전자 제품의 보호, 먼지 차단, 스크래치나 눌림 방지 등 차폐하기 위하여 적용된다.Recently, cover protection films such as glass or plastic tempered glass have been used to protect various electronic products such as smartphones, mobile phones, wearable accessories, smart pads, televisions, desktop monitors, navigation, game consoles, dust barriers, scratches, It is applied to shield against pressure.
그러나 최근 이러한 기기들의 외형이 실용적인 측면과 심미적인 측면에서 외형이 바뀌고 있다. 즉, 스마트폰이나 웨어러블 액세사리 등이 평면 표시 영역뿐만 아니라 곡면 표시영역을 포함하도록 외형이 변화되고 있다. 따라서 곡면을 구비한 기기에는 종래의 평면 표시영역만 구비하는 커버보호필름은 적용이 될 수 없는 문제점이 있다. 즉 휴대용 표시장치에 적용하고자 하더라도 제조공정상의 한계에 의해 휴대용 표시장치 자체의 곡률도 각 제품마다 다를 뿐만 아니라 제조되는 스마트 폰의 곡률 역시 각 제품마다 달라서 종래의 방법으로는 곡면 보호 필름을 상기 휴대용 곡면 표시 장치에 적용할 수 없는 문제점이 있다. 따라서 곡면표시영역을 구비하는 기기에도 적용이 가능하도록 평면 및 곡면 커버 보호를 위한 필름이나 점착제의 개발이 활발히 진행중에 있다.Recently, however, the appearance of these devices has changed in terms of practicality and aesthetics. That is, the appearance has changed so that smart phones and wearable accessories include not only flat display areas but also curved display areas. Therefore, there is a problem that a cover protection film having only a flat display area cannot be applied to a device having a curved surface. That is, even if it is intended to be applied to a portable display device, the curvature of the portable display device itself is not only different for each product due to limitations in the manufacturing process, but also the curvature of the manufactured smartphone is different for each product. There is a problem that is not applicable to the display device. Accordingly, development of films or adhesives for flat and curved cover protection is actively underway so as to be applicable to devices having curved display areas.
나아가, 커버보호필름의 점착과정에서 경화 점착제 조성물에 수반되는 점착제의 불쾌한 냄새를 나는 문제점이 있고, 경화된 보호필름을 차후에 제거할 때 유리 또는 커버의 투명플라스틱이 부드럽게 제거 되지 않고 깨지는 과정에서 소비자가 다치는 문제점이 있다. 따라서, 이에 대한 문제점을 보완할 수 있는 개발이 절실히 요구되고 있다.In addition, there is a problem that the adhesive accompanying the cured pressure-sensitive adhesive composition in the adhesive process of the cover protective film, there is a problem, the consumer in the process of breaking the transparent plastic of the glass or cover is not gently removed when removing the cured protective film later There is an injury problem. Therefore, there is an urgent need for development that can compensate for this problem.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점과 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다. The present invention aims to solve the problems and technical problems of the prior art as described above.
본 발명의 다른 목적은 자외선 경화 점착제 조성물 점착제의 불쾌한 냄새를 줄이는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to reduce the unpleasant odor of the ultraviolet curing adhesive composition pressure sensitive adhesive.
본 발명의 다른 목적은 유리 또는 커버의 투명플라스틱 필름 부재의 제거 시 부드럽게 제거 되지 않아 소비자가 다치게 되는 문제점을 해결하기 위하여 접착력 및 퍼짐성을 동시에 향상시키고 제거 시 부드럽게 제거함을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to improve the adhesive force and spreadability at the same time to remove the transparent plastic film member of the glass or cover is not removed smoothly when the consumer is injured and to remove gently when removed.
상기한 바와 같은 본 발명의 목적을 달성하고, 후술하는 본 발명의 특징적인 효과를 실현하기 위한, 본 발명의 특징적인 구성은 하기와 같다.The characteristic structure of this invention for achieving the objective of this invention mentioned above, and realizing the characteristic effect of this invention mentioned later is as follows.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 에테르계 중분자 모노머, 아크릴계 중분자 모노머 및 자외선 광중합 개시제가 포함되는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to one embodiment of the present invention, there is provided an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition comprising an ether-based polymer molecule, an acrylic polymer molecule and an ultraviolet photopolymerization initiator.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 에테르계 중분자 모노머는 Polyoxy ethylene glycol monomethyl ether Acrylate, Polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate, Methoxy polyethylene glycol monomethyl ether Acrylate, Methoxy polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate와 Ethoxy triglycol methacrylate와 Ethoxylated nonylphenol acrylate와 Propoxylated nonyl-phenol acrylate와 Ethoxylated propylated nonyl-phenol acrylate와 Phenoxy ethyl acrylate 및 Ethoxylated phenyl acrylate으로 이루어지는 군으로부터 적어도 하나 이상 포함하는 것 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the ether-based polymer monomer is polyoxy ethylene glycol monomethyl ether Acrylate, polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate, Methoxy polyethylene glycol monomethyl ether Acrylate, Methoxy polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate and Ethoxy triglycol methacrylate and Ethoxylated nonylphenol acrylate And UV-curable pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one of propoxylated nonyl-phenol acrylate and ethoxylated propylated nonyl-phenol acrylate and phenoxy ethyl acrylate and ethoxylated phenyl acrylate.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 아크릴계 중분자 모노머는 Tridecyl acrylate및 Dodecyl methacrylate으로 이루어지는 군으로부터 적어도 하나 이상 포함하는 것 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to one embodiment of the present invention, the acrylic polymer monomer is provided with an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one from the group consisting of Tridecyl acrylate and Dodecyl methacrylate.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 에테르계 중분자 또는 아크릴계 중분자는 분자량이 200 내지 2,000인 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the ether-based polymer or acrylic polymer is provided with an ultraviolet curing adhesive composition, characterized in that the molecular weight of 200 to 2,000.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 전체 100 중량부에 대해서 상기 에테르계의 중분자 모노머는 45 내지 75 중량부, 상기 아크릴계 중분자 모노머는 1 내지 15 중량부를 포함하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the ether-based polymer molecular weight monomer is 45 to 75 parts by weight, and the acrylic polymer molecular weight monomer is provided 1 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the total.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 자외선 광중합 개시제는 아실포스핀옥사이드계 화합물과 α-하이드록시케톤계 화합물과 페닐 글리옥실레이트계 화합물 및 벤조인에테르계 화합물으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the UV photopolymerization initiator includes at least one selected from the group consisting of acylphosphine oxide compounds, α-hydroxyketone compounds, phenyl glyoxylate compounds, and benzoin ether compounds. There is provided an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 자외선 광중합개시제는 Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide인것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the UV photopolymerization initiator is provided with an ultraviolet curing adhesive composition, characterized in that Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 점착제 조성물은 아크릴모노머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition is provided with an ultraviolet curing pressure-sensitive adhesive composition, characterized in that it further comprises an acrylic monomer.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 아크릴모노머는 스티렌(Styrene) 모노머,메틸메타크릴레이트(Methylmethacrylate) 모노머, 에틸메타크릴레이트(Ethylmethacrylate) 모노머, n-부틸메타크릴레이트(n-Butylmethacrylate) 모노머, 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)모노머, t-부틸메타크릴레이트(t-Butylmethacrylate)모노머, 비닐크롤라이드(Vinylchloride)모노머, 비닐아세테이트(Vinylacetate)모노머, 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)모노머, 2-에틸헥실메타크릴레이트(2-Ethylhexylmethacrylate) 모노머, 메틸아크릴레이트(Methylacrylate) 모노머, 에틸아크릴레이트(Ethylacrylate) 모노머, n-부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate) 모노머, 이소부틸아크릴레이트(iso-Butylacrylate), 모노머, 2-에틸헥실아크릴레이트(2-Ethylhexylacrylate) 모노머, 에틸렌(Ethylene) 모노머, 아크릴산(Acrylic acid), 메타크릴산(Methacrylic acid), 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-Hydroxyethylmethacrylate), 2-하이드록시프로필메타크릴레이트(2-Hydroxypropyl methacrylate), 디메틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Methylaminoethylmethacrylate), t-부틸아미노에틸메타크릴레이트(t-Butylaminoethylmethacrylate), 디에틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Ethylaminoethylmethacrylate), 글리시딜에카크릴레이트(Glycidylmethacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethylacrylate), 2-하이드록시프로필아크릴레이트(2-Hydroxypropylacrylate), 이타콘산(Itaconic acid), 말레산(Maleic acid), 아크릴아미드(Acrylamide), N-메틸올아크릴아미드(N-methylolacrylamide) 트리메틸올 프로페인 트라이아크릴레이트(Trimethylol propane Triacrylate) 및 아이프로피렌 글라이콜 다이아크릴레이트(ipropylen glycol Diacrylate)로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the acrylic monomer is a styrene monomer, methyl methacrylate monomer, ethyl methacrylate monomer, n-butyl methacrylate monomer, n-butyl methacrylate monomer, Isobutyl methacrylate monomer, t-butyl methacrylate monomer, vinyl chloride monomer, vinylacetate monomer, acrylonitrile monomer, 2- Ethyl hexyl methacrylate (2-Ethylhexylmethacrylate) monomer, methyl acrylate (Methylacrylate) monomer, ethyl acrylate (Ethylacrylate) monomer, n-Butylacrylate monomer, isobutyl acrylate (iso-Butylacrylate), Monomer, 2-ethylhexylacrylate monomer, ethylene monomer, acrylic acid, methacrylic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate (2-Hydroxyethylmethacrylate), 2-hydroxypropyl methacrylate (2-Hydroxypropyl methacrylate), dimethylaminoethyl methacrylate (di-Methylaminoethylmethacrylate), t-butylaminoethyl methacrylate ( t-Butylaminoethylmethacrylate), diethylaminoethylmethacrylate (di-Ethylaminoethylmethacrylate), glycidyl methacrylate (Glycidylmethacrylate), 2-hydroxyethyl acrylate (2-Hydroxyethylacrylate), 2-hydroxypropyl acrylate ( 2-Hydroxypropylacrylate, Itaconic acid, Maleic acid, Acrylamide, N-methylolacrylamide Trimethylol propane Triacrylate and I UV curing adhesive, characterized in that it comprises at least one selected from propylene glycol diacrylate (ipropylen glycol Diacrylate) Agent compositions are provided.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 아크릴모노머 함량은 전체 100 중량부에 대해서 15 내지 35 중량부를 포함하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to one embodiment of the present invention, the acrylic monomer content is provided with an ultraviolet curing adhesive composition comprising 15 to 35 parts by weight based on 100 parts by weight of the total.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 자외선 경화 점착제 조성물은 전체 100 중량부에 대해서, 상기 광중합개시제는 0.1 내지 1 중량부, 상기 아크릴계 중분자 모노머 1 내지 15 중량부, 상기 에테르계의 중분자 모노머 45 내지 75 중량부이고, 상기 아크릴모노머 함량은 15 내지 35 중량부인 것을 포함하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the ultraviolet curing adhesive composition is based on 100 parts by weight of the total, the photopolymerization initiator 0.1 to 1 parts by weight, 1 to 15 parts by weight of the acrylic polymer monomer, the ether-based polymer monomer 45 to 75 parts by weight, the acrylic monomer content is provided with an ultraviolet curing adhesive composition comprising 15 to 35 parts by weight.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 조성물은 1 내지 500 cps의 점도를 가지는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물이 제공된다.According to one embodiment of the invention, the composition is provided with an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition, characterized in that it has a viscosity of 1 to 500 cps.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 자외선 경화 점착제 조성물 및 이의 점착방법에 있어서, 휴대폰 표시 장치의 표시영역에 자외선 경화 점착조성물을 도포하는 단계; 상기 자외선 경화 점착제가 표시영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재 사이에서 확산 유동 시키는 단계; 상기 자외선 경화 점착제를 자외선 경화시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 곡면 점착방법이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, in the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition and the method of adhesion thereof, applying an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition to the display area of the mobile phone display device; Allowing the ultraviolet curable pressure sensitive adhesive to flow between the display area and the film member for glass and transparent plastic; UV cured pressure-sensitive adhesive curved surface adhesive method comprising the step of curing the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive is provided.
본 발명의 일 실시예를 따르면, 상기 자외선 경화 점착제 조성물은 전체 100 중량부에 대해서 자외선 광중합개시제는 0.1 내지 6 중량부이고 아크릴계 중분자 모노머 함량은 1 내지 15중량부이며 에테르계의 중분자 모노머 함량은 45 내지 75 중량부이고, 아크릴모노머 함량은 15 내지 35 중량부인 것을 포함하는 자외선 경화 점착제의 점착 방법이 제공된다.According to one embodiment of the present invention, the ultraviolet curing adhesive composition is 0.1 to 6 parts by weight of the UV photopolymerization initiator with respect to 100 parts by weight of the total acrylic monomer content of 1 to 15 parts by weight of the ether-based polymer monomer content Silver is 45 to 75 parts by weight, the acrylic monomer content is provided with a pressure-sensitive adhesive method of the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive comprising 15 to 35 parts by weight.
본 발명의 일 실시예를 따르면 상기 경화 과정은 자연광에서 10분 내지 60분 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제의 점착 방법이 제공된다.According to an embodiment of the present invention, the curing process is provided by the UV-curable pressure-sensitive adhesive, characterized in that carried out for 10 to 60 minutes in natural light.
본 발명은 에테르계 중분자 모노머를 주성분으로 포함함으로써, 휴대폰 표시 장치의 표시 영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재 사이에서 확산 유동 시킴에 있어서 점착력 및 퍼짐성을 동시에 조절시키는 효과가 있다. The present invention has an effect of simultaneously controlling the adhesion and spreadability in the diffusion flow between the display region of the mobile phone display device and the film member for glass and transparent plastic by including the ether-based polymer monomer as a main component.
특히, Tg가 낮은 고분자의 우레탄아크릴레이트 올리고머 화합물을 전혀 사용하지 않거나 극소량만을 사용하고 중분자 에테르계 모노머를 주로 이용하여 점착력 및 퍼짐성을 동시에 조절하는 효과가 있다. In particular, the urethane acrylate oligomer compound of a low Tg polymer is not used at all, or only a very small amount, and the molecular weight is mainly used to control adhesion and spreadability.
그리고, 본 발명은 냄새가 없거나 적은 아크릴계 중분자 모노머를 주성분으로 포함하며, 특히 Tridecyl acrylate및 Dodecyl methacrylate으로부터 적어도 하나 이상 포함함으로써, 점착제 성분의 불쾌한 냄새를 저하시키는데 효과가 있다. In addition, the present invention includes an acryl-based low molecular weight monomer having little or no odor as a main component, and in particular, by including at least one of Tridecyl acrylate and Dodecyl methacrylate, thereby reducing the unpleasant odor of the pressure-sensitive adhesive component.
후술하는 본 발명에 대한 설명은, 본 발명이 실시될 수 있는 특정 실시예를 예시로서 참조한다. 이들 실시예는 당업자가 본 발명을 실시할 수 있기에 충분하도록 상세히 설명된다. 본 발명의 다양한 실시예는 서로 다르지만 상호 배타적일 필요는 없음이 이해되어야 한다. 예를 들어, 여기에 기재되어 있는 특정 형상, 구조 및 특성은 일 실시예에 관련하여 본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 다른 실시예로 구현될 수 있다. 또한, 각각의 개시된 실시예 내의 개별 구성요소의 위치 또는 배치는 본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 변경될 수 있음이 이해되어야 한다. In the following description of the invention, reference is made to specific embodiments in which the invention may be practiced. These embodiments are described in sufficient detail to enable those skilled in the art to practice the invention. It is to be understood that the various embodiments of the invention are different but need not be mutually exclusive. For example, specific shapes, structures, and characteristics described herein may be implemented in other embodiments without departing from the spirit and scope of the invention with respect to one embodiment. In addition, it is to be understood that the location or arrangement of individual components within each disclosed embodiment may be changed without departing from the spirit and scope of the invention.
따라서, 후술하는 상세한 설명은 한정적인 의미로서 취하려는 것이 아니며, 본 발명의 범위는, 적절하게 설명된다면, 그 청구항들이 주장하는 것과 균등한 모든 범위와 더불어 첨부된 청구항에 의해서만 한정된다.The following detailed description, therefore, is not to be taken in a limiting sense, and the scope of the present invention, if properly described, is defined only by the appended claims, along with the full range of equivalents to which such claims are entitled.
이하, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명의 바람직한 실시예들에 관하여 참조하여 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the present invention so that those skilled in the art may easily implement the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물은 에테르계 중분자 모노머, 아크릴계 중분자 모노머 및 자외선 광중합 개시제를 포함할 수 있다. The ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention may include an ether-based polymer monomer, an acrylic polymer molecule, and an ultraviolet photopolymerization initiator.
상기 에테르계 중분자와 아크릴계 중분자는 분자량 200 내지 2,000을 가지는 것을 의미한다. 여기서 분자량은 수평균분자량을 의미한다.The ether-based polymer and acrylic polymer are meant to have a molecular weight of 200 to 2,000. Molecular weight means a number average molecular weight here.
본 발명의 다른 실시예에 에테르계 중분자 모노머는 바람직하게는 Polyethylene glycol monomethyl ether acrylate 또는 Polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate를 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the ether-based polymer monomer may preferably include polyethylene glycol monomethyl ether acrylate or polyethylene glycol monomethyl ether methacrylate.
그리고 Methoxypolyethyleneglycol monomethyl ether acrylate, Methoxypolyethylene glycol monomethyl ether methacrylate와 Ethoxy triglycol methacrylate와 Ethoxylated nonylphenol acrylate와 Propoxylated nonyl-phenol acrylate와 Ethoxylated propylated nonyl-phenol acrylate와 Phenoxy ethyl acrylate 및 Ethoxylated phenyl acrylate로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.And one or more selected from the group consisting of at least one selected from the group consisting of methoxypolyethyleneglycol monomethyl ether acrylate, methoxypolyethylene glycol monomethyl ether methacrylate, Ethoxy triglycol methacrylate, Ethoxylated nonylphenol acrylate, Propoxylated nonyl-phenol acrylate, Ethoxylated propylated nonyl-phenol acrylate, Phenoxy ethyl acrylate and Ethoxylated phenyl acrylate. But it is not limited thereto.
상기 Polyoxyethylene monomethyl ether화합물은 중분자 크기의 모노머를 주 성분으로 하며, 바람직하게는 분자량 200 내지 2,000사이를 의미한다.The polyoxyethylene monomethyl ether compound has a medium molecule size monomer as a main component, preferably between 200 and 2,000 molecular weight.
특히, 기존의 자외선 경화 점착제 조성물은 중합성 올리고머 화합물 및 광중합개시제를 포함하는 것에 비하여, 본 발명은 중합성 올리고머이고 바람직하게는 우레탄아크릴레이트 올리고머 화합물을 전혀 포함하지 않거나 극히 소량만을 사용함에 차이가 있다. 따라서 점착력 및 퍼짐성을 동시에 향상시키는 효과가 있고 차후 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재의 제거 시 부드럽게 제거 되지 않아 소비자가 다치게 되는 문제점을 해결할 수 있다.In particular, compared to the conventional UV-curable pressure-sensitive adhesive composition includes a polymerizable oligomer compound and a photopolymerization initiator, the present invention is a polymerizable oligomer and preferably contains no urethane acrylate oligomer compound or uses only a very small amount. . Therefore, there is an effect of improving the adhesive force and spreadability at the same time and can be solved the problem that the consumer is injured because it is not removed smoothly when removing the film member for glass and transparent plastic in the future.
본 발명에 일 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물은 아크릴계 중분자 모노머를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 Tri decyl acrylate 또는 Dodecyl methacrylate를 포함할 수 있다. UV curable pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention may include an acryl-based polymer monomer, preferably may include tri decyl acrylate or Dodecyl methacrylate.
상기 아크릴계 중분자 모노머는 분자량 200 내지 2000사이의 중분자 크기의 모노머를 의미하며 기존의 점착제 조성물에 비하여 퍼짐성, 점착력 조절 외에 불쾌한 점착제 냄새를 저하시키는 효과가 있다.The acryl-based polymer molecule means a monomer having a molecular weight of 200 to 2000, and has an effect of reducing an unpleasant adhesive odor in addition to control of spreadability and adhesion as compared to a conventional adhesive composition.
또한, 함량에 대해서는 전체 100 중량부에 대해서 에테르계의 중분자 모노머는 45 내지 75 중량부, 아크릴계 중분자 모노머는 1 내지 15 중량부를 포함할 수 있다.In addition, the content may include 45 to 75 parts by weight of the ether-based medium-molecular monomers, 1 to 15 parts by weight of the acrylic-based medium molecular monomers with respect to 100 parts by weight of the total.
상기 경우에 코팅시 낮은 점착력과 수축현상 및 기포발생등을 방지할 수 있어, 점착력 및 퍼짐성 두 물성 모두에 우수한 배합이 될 수 있다.In this case, it is possible to prevent the low adhesion and shrinkage and bubble generation during coating, it can be an excellent formulation in both the adhesion and spread properties.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 광중합개시제는 아실포스핀옥사이드계 화합물과 α-하이드록시케톤계 화합물과 페닐 글리옥실레이트계 화합물 및 벤조인에테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.UV photopolymerization initiator according to an embodiment of the present invention may include one or more selected from the group consisting of acyl phosphine oxide compound, α-hydroxy ketone compound, phenyl glyoxylate compound and benzoin ether compound And, preferably, it may include Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide, but is not limited thereto.
특히, 자연광 내의 자외선 또는 LED UV램프를 이용한 장파장에서 경화가 가능한 장파개시제가 적합하며 바람직하게는 아실포스핀옥사이드계 화합물이 적합하고 더욱 바람직하게는 Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide인 것을 포함할 수 있다.In particular, a long-wave initiator capable of curing at a long wavelength using ultraviolet rays or LED UV lamps in natural light is preferable, and preferably an acylphosphine oxide-based compound is more preferable, and more preferably diphenyl (2,4,6-trimethylbenzonyl) phosphine oxide. It may include.
본 발명에 다른 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물은 아크릴모노머를 더 포함할 수 있다. 아크릴모노머는 점착제 조성물의 희석제 역할을 하면서 표면장력조정, 점착력 및 퍼짐성 조절 등의 역할을 할 수 있다.UV curable pressure-sensitive adhesive composition according to another embodiment of the present invention may further comprise an acrylic monomer. The acrylic monomer may act as a diluent of the pressure-sensitive adhesive composition, and may serve to adjust surface tension, adjust adhesion and spreadability, and the like.
상기 상기 아크릴모노머는 스티렌(Styrene) 모노머,메틸메타크릴레이트(Methylmethacrylate) 모노머, 에틸메타크릴레이트(Ethylmethacrylate) 모노머, n-부틸메타크릴레이트(n-Butylmethacrylate) 모노머, 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)모노머, t-부틸메타크릴레이트(t-Butylmethacrylate)모노머, 비닐크롤라이드(Vinylchloride)모노머, 비닐아세테이트(Vinylacetate)모노머, 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)모노머, 2-에틸헥실메타크릴레이트(2-Ethylhexylmethacrylate) 모노머, 메틸아크릴레이트(Methylacrylate) 모노머, 에틸아크릴레이트(Ethylacrylate) 모노머, n-부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate) 모노머, 이소부틸아크릴레이트(iso-Butylacrylate), 2-에틸헥실아크릴레이트(2-Ethylhexylacrylate) 모노머, 에틸렌(Ethylene) 모노머, 아크릴산(Acrylic acid), 메타크릴산(Methacrylic acid), 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-Hydroxyethylmethacrylate), 2-하이드록시프로필메타크릴레이트(2-Hydroxypropyl methacrylate), 디메틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Methylaminoethylmethacrylate), t-부틸아미노에틸메타크릴레이트(t-Butylaminoethylmethacrylate), 디에틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Ethylaminoethylmethacrylate), 글리시딜메타크릴레이트(Glycidylmethacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethylacrylate), 2-하이드록시프로필아크릴레이트(2-Hydroxypropylacrylate), 이타콘산(Itaconic acid), 말레산(Maleic acid), 아크릴아미드(Acrylamide), N-메틸올아크릴아미드(N-methylolacrylamide) 트리메틸올 프로페인 트라이아크릴레이트(Trimethylol propane Triacrylate) 및 아이프로피렌 글라이콜 다이아크릴레이트(ipropylen glycol Diacrylate)으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The acryl monomer is a styrene monomer, a methyl methacrylate monomer, an ethyl methacrylate monomer, an n-butyl methacrylate monomer, isobutyl methacrylate iso- Butylmethacrylate Monomer, t-Butylmethacrylate Monomer, Vinyl Chloride Monomer, Vinylacetate Monomer, Acrylonitrile Monomer, 2-ethylhexyl methacrylate (2- Ethylhexylmethacrylate Monomer, Methylacrylate Monomer, Ethylacrylate Monomer, n-Butylacrylate Monomer, Iso-Butylacrylate, 2-Ethylhexylacrylate (2 -Ethylhexylacrylate monomer, ethylene monomer, acrylic acid, methacrylic acid, 2-hydroxyethyl methacrylate (2 -Hydroxyethylmethacrylate), 2-Hydroxypropyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate (di-Methylaminoethylmethacrylate), t-butylaminoethyl methacrylate (t-Butylaminoethylmethacrylate), diethylaminoethyl methacrylate Di-Ethylaminoethylmethacrylate, Glycidylmethacrylate, 2-Hydroxyethylacrylate, 2-Hydroxypropylacrylate, Itaconic acid , Maleic acid, acrylamide, N-methylolacrylamide trimethylol propane triacrylate, and ipropylene glycol diacrylate At least one selected from the group consisting of UV-curable pressure-sensitive adhesive composition characterized in that it comprises at least one selected from May comprise a phase.
아크릴모노머는 바람직하게는 2-Hydroxyethyl acrylate(HEA)를 포함할 수 있다. 2-Hydroxyethyl Acrylate의 경우에는 Tg가 상대적으로 높아 에테르계의 중분자 모노머의 점착력을 향상시키는데 도움이 될 수 있다.The acryl monomer may preferably comprise 2-Hydroxyethyl acrylate (HEA). In the case of 2-Hydroxyethyl Acrylate, Tg is relatively high, which may help to improve the adhesive strength of ether-based polymer monomer.
또한 상기 아크릴모노머인 2-Hydroxyethyl Acrylate는 전체 100 중량부에 대해서 15 내지 35 중량부를 포함할 수 있다.In addition, the acrylic monomer 2-Hydroxyethyl Acrylate may include 15 to 35 parts by weight based on 100 parts by weight of the total.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물은 전체 100 중량부에 대해서 광중합개시제는 0.1 내지 6 중량부, 아크릴계 중분자 모노머 1 내지 15 중량부, 에테르계의 중분자 모노머는 45 내지 75 중량부이고, 아크릴모노머 함량은 15 내지 35 중량부를 포함할 수 있다. 상기 배합의 경우에 점착력 및 퍼짐성에 있어서 더욱 우수한 물성을 가진다.UV curable pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention 0.1 to 6 parts by weight of the photopolymerization initiator, 1 to 15 parts by weight of the acrylic polymer monomer, 45 to 75 parts by weight of the ether polymer monomer And, the acrylic monomer content may comprise 15 to 35 parts by weight. In the case of the above formulation, it has more excellent physical properties in adhesion and spreadability.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물은 1 내지 500 cps의 점도를 가질 수 있고, 바람직하게는 10 내지 250 cps를 가질 수 있다. 점도가 10cps이하인 경우에는 휴대폰의 표시영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재 밖으로 퍼지게 되고, 100cps을 초과하는 경우 휴대폰의 표시영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재사이에서 잘 퍼지지 않게 되는 문제가 있다.UV curable pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention may have a viscosity of 1 to 500 cps, preferably 10 to 250 cps. When the viscosity is 10 cps or less, the display area of the mobile phone and the glass and transparent plastic film member are spread out. When the viscosity exceeds 100 cps, the display area of the mobile phone and the glass and transparent plastic film member are difficult to spread.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 경화 점착제 조성물의 곡면 점착방법에 있어서 에테르계 중분자 모노머, 아크릴계 중분자 모노머 및 광중합개시제가 포함되는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물을 휴대폰 표시 장치의 표시영역에 자외선 경화 점착조성물을 도포하는 단계; 상기 자외선 경화 점착제가 표시영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재 사이에서 유동확산 시키는 단계; 상기 자외선 경화 점착제를 자외선 경화시키는 단계를 포함한다.In the curved pressure-sensitive adhesive method of the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention, the ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive composition, characterized in that it comprises an ether-based polymer monomer, an acrylic polymer molecule monomer and a photoinitiator to the display area of the mobile phone display device Applying an ultraviolet curing adhesive composition; Allowing the ultraviolet curable pressure sensitive adhesive to flow between the display area and the film member for glass and transparent plastic; UV curing the ultraviolet curing adhesive.
자외선 경화 점착제 조성물의 곡면 점착방법에 있어서 자외선 경화 점착제 조성물은 전체 100 중량부에 대해서 상기 광중합 개시제 함량은 0.1 내지 6 중량부, 상기 에테르계 중분자 모노머 함량은 45 내지 75 중량부이며, 상기 아크릴계의 중분자 모노머 함량은 1 내지 15 중량부이고, 상기 아크릴모노머 함량은 15 내지 35 중량부인것을 포함한다.In the curved adhesive method of the UV-curable pressure-sensitive adhesive composition, the UV-curable pressure-sensitive adhesive composition is 0.1 to 6 parts by weight, the ether-based polymer monomer content is 45 to 75 parts by weight based on 100 parts by weight of the total, The molecular weight monomer content is 1 to 15 parts by weight, and the acrylic monomer content includes 15 to 35 parts by weight.
또한 상기 경화 과정은 자연광에서 10분 내지 60분 동안 수행되는 것을 포함한다. 바람직하게는 20분 내지 40분이 적합하다.In addition, the curing process includes performing for 10 to 60 minutes in natural light. Preferably 20 to 40 minutes are suitable.
특히 자연광에서 경화되는 과정에서 광중합개시제는 바람직하게는 아실포스핀옥사이드계화합물이고, 더욱 바람직하게는 Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide인 것이 적절하다.In particular, the photopolymerization initiator is preferably an acylphosphine oxide compound, more preferably Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzonyl) phosphine oxide, in the process of curing in natural light.
본 발명의 일 실시예에 따른, 상기 점착제 조성물은 증점제, 광증감제, 중합 금지제, 착색제, Coupling Agent, 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may further include additives such as thickeners, photosensitizers, polymerization inhibitors, colorants, Coupling Agent, antifoaming agent.
[실시예]EXAMPLE
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention through the preferred embodiment of the present invention will be described in more detail. However, this is presented as a preferred example of the present invention and in no sense can be construed as limiting the present invention.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.Details that are not described herein will be omitted since those skilled in the art can sufficiently infer technically.
광개시제 효능 TEST <실시예 1, 비교예 1 및 비교예2> Photoinitiator Efficacy TEST <Example 1, Comparative Example 1 and Comparative Example 2>
LED UV 램프를 이용하거나 자연광의 자외선 조건 하에서 광개시제의 종류에 따른 경화정도를 알아보기 위하여 하기의 표 1에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하였다.In order to determine the degree of curing according to the type of photoinitiator using an LED UV lamp or under ultraviolet light conditions of natural light, a composition having a content ratio according to Table 1 below was mixed to prepare an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition.
하기의 표 1에서, TPO는 Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide이고 이는 광개시제이며, UA5216는 미원 스페셜케미칼사의 제품으로 아크릴계 올리고머이며, BA는 Buthyl acrylate이고 아크릴모노머이며, HDDA는 Hexanediol Diacrylate이고 아크릴모노머이며, IBOA는 Iso Bonyl acrylate이고 아크릴모노머이며, BYK-066N는 BYK사의 제품으로 소포제로 사용된다.In Table 1 below, TPO is Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide, which is a photoinitiator, UA5216 is a product of Miwon Special Chemicals, an acrylic oligomer, BA is Buthyl acrylate, an acrylic monomer, and HDDA is Hexanediol Diacrylate. And acrylic monomer, IBOA is Iso Bonyl acrylate and acrylic monomer, BYK-066N is a product of BYK and used as an antifoaming agent.
하기의 표2에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하였다.The composition having a content ratio according to Table 2 below was mixed to prepare an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition.
Omnirad 184는 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone으로 광개시제이며, ESCURE ONE은 Difunctional olgometric alpha-hydroxy ketone photoinotiator으로 자외선 광개시제이다. TPO와의 차이를 판단하기 위하여 사용된다.Omnirad 184 is a 1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone photoinitiator and ESCURE ONE is a difunctional olgometric alpha-hydroxy ketone photoinotiator UV photoinitiator. Used to determine the difference from the TPO.
<시험예1><Test Example 1>
광개시제 효능 TEST - 결과Photoinitiator Efficacy TEST-Results
LED UV 램프를 이용하거나 자연광의 자외선 조건 하에서 광개시제의 종류에 따른 판단하기 위하여 상기 표1 및 표2에서 제시한바 시험을 수행하였다. LED UV 램프를 이용하거나 자연광을 이용하여 경화하므로 장파장 광개시제가 적합하다. 광개시제의 종류가 각각 TPO [Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide], Omnirad 184 [1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone], ESCURE ONE [Difunctional olgometric alpha-hydroxy ketone photoinotiator]으로 차이가 있으며, 그 외 조건은 동일하다. In order to determine according to the type of photoinitiator using LED UV lamp or under ultraviolet light conditions of natural light, the tests shown in Tables 1 and 2 were performed. Long-wavelength photoinitiators are suitable because they are cured using LED UV lamps or natural light. The types of photoinitiators differed with TPO [Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide], Omnirad 184 [1-hydroxycyclohexyl-phenyl ketone], and ESCURE ONE [Difunctional olgometric alpha-hydroxy ketone photoinotiator], respectively. The conditions are the same.
시험 결과 LED UV 램프를 이용하거나 자연광의 자외선 조건 하에서는 실시예 1의 TPO를 광개시제로 사용한 경우에만 경화가 진행됨을 알 수 있었다. 즉, LED UV 램프를 이용하거나 자연광의 자외선 조건 하에서 광개시제는 장파장 광개시제가 적합하며, 바람직하게 광개시제는 아실포스핀옥사이드계 화합물이 적합하며, 더욱 바람직하게는 TPO[Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide]가 적합함을 확인하였다.As a result of the test, it was found that the curing proceeded only when the TPO of Example 1 was used as a photoinitiator by using an LED UV lamp or under ultraviolet light of natural light. That is, a long wavelength photoinitiator is suitable for the photoinitiator using an LED UV lamp or under ultraviolet light conditions of natural light, preferably an acylphosphine oxide compound is preferable, and more preferably TPO [Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl] ) phosphine oxide] is suitable.
점착제 냄새 저하 효능 TEST <실시예 2 내지 실시예 4> Efficacy in reducing adhesive odor TEST <Examples 2 to 4>
아크릴계 중분자 모노머에 따른 점착력 및 퍼짐성 조절하고 냄새를 저하 시키기 위하여 하기 표3 및 표 4에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하였다.In order to control the adhesion and spreadability according to the acrylic polymer monomer and to reduce the smell, a composition having a content ratio according to Tables 3 and 4 was mixed to prepare an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition.
하기의 표3에서 n-BA은 nomal butyl acrylate로 아크릴모노머이고 2-EHA는 2-Ethylhexyl acrylate는 아크릴모노머이며 TDA는 Tri decyl acrylate로 아크릴계 중분자 모노머이다.In Table 3 below, n-BA is acryl monomer with nomal butyl acrylate, 2-EHA is acryl monomer with 2-Ethylhexyl acrylate, and TDA is tri decyl acrylate with acrylic monomer.
<시험예2> <Test Example 2>
점착제 냄새 저하 효능 - TEST결과Efficacy in reducing adhesive odor-TEST result
실시예 2와 실시예 3 및 실시예4를 비교하면 아크릴모노머가 각각 n-Bu, 2-EHA, DMA으로 실험 조건을 달리하여 점착제 조성물을 제조하였다. Comparing Example 2 with Examples 3 and 4, the acrylic monomers were prepared by changing the experimental conditions with n-Bu, 2-EHA, and DMA, respectively.
n-BA, IBOA의 경우에는 냄새가 자극적인 아크릴모노머이므로 n-BA, 2-EHA는 DMA으로 대체하여 수행하였고 BOA는 TDA로 대체하여 점착제 조성물을 제조하였다.In the case of n-BA and IBOA, n-BA, 2-EHA was performed by replacing with DMA, and BOA was replaced by TDA, because the smell was a pungent acryl monomer.
시험 결과 DMA와 TDA로 대체한 표 5의 조성비에서는 점착제의 불쾌한 냄새가 현저하게 저하되는 것을 확인할 수가 있었다. As a result of the test, in the composition ratio of Table 5 replaced with DMA and TDA, it was confirmed that the unpleasant smell of the pressure-sensitive adhesive was significantly lowered.
점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트 Medium molecular monomer test for adhesion and spreadability <실시예 5내지 7> <Examples 5-7>
점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트시험을 위해서 하기의 표 6에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물를 제조하여 테스트시험을 수행하였다.For the molecular monomer test test for adhesion and spreadability, a composition having a content ratio according to Table 6 below was mixed to prepare an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition to perform a test test.
하기의 표6, 표7 및 표8에서 TPO [Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide]는 자외선 광개시제이고 DMA는 Dodecyl methacrylate으로 아크릴계 중분자 모노머로 냄새를 저하시키는데 주 성분으로 사용되고 2-HEA는 HydroxyEthyl Acrylate으로 아크릴모노머로 희석제 혹은 DMA에 대한 반응 보조제 역할을 한다.In Tables 6, 7 and 8 below, TPO [Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide] is an ultraviolet photoinitiator and DMA is a dodecyl methacrylate, which is used as a main component to reduce odor with an acrylic polymer molecule. HEA is HydroxyEthyl Acrylate, an acrylic monomer that acts as a diluent or a reaction aid to DMA.
M-300은 미원스페셜케미컬사의 Trimethylol propane Triacrylate으로 아크릴모노머이고 반응속도를 증가시켜주는 첨가제 등의 용도이고 M-220은 미원스페셜케미컬사의 ipropylen glycol Diacrylate으로 아크릴모노머로 반응속도를 증가시키는 첨가제 등의 용도이다. M-300 is trimethylol propane triacrylate made by Miwon Special Chemical and is an acrylic monomer, and it is used for additives to increase the reaction rate. M-220 is ipropylen glycol diacrylate made by Miwon Special Chemical, which is used as an additive to increase the reaction rate with acrylic monomers. to be.
또한 FA-401은 Methoxypolyethyleneglycol monoacrylate으로 에테르계 중분자 모노머이고 FM-401은Methoxypolyethyleneglycol(400) monomethacrylate으로 에테르계 중분자 모노머로써, FA-401과 함께 점착력을 향상시키는 주 성분으로 사용된다.In addition, FA-401 is Methoxypolyethyleneglycol monoacrylate, an ether-based medium molecule monomer, and FM-401 is Methoxypolyethyleneglycol (400) monomethacrylate, an ether-based medium molecule monomer, and is used as a main component to improve adhesion with FA-401.
WET-270은 TEGO사 WETTING제픔으로 변성 Poly Dimethy silane이며 계면활성제 등으로 사용되는 첨가제이고, BYK-066N은 BYK사 소포제이다.WET-270 is a modified Poly Dimethy silane with TEGO's WETTING product, an additive used as a surfactant, and BYK-066N is a BYK antifoaming agent.
<시험예3> <Test Example 3>
점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 TEST 결과Medium Molecular Monomer TEST Results for Adhesion and Spreadability
시험결과 실시예 5, 실시예 6 및 실시예 7의 배합의 경우 모두 적당한 점착력, 퍼짐성 및 표면장력을가지게 되어 스마트폰 표시 영역부 표면에 기포가 없고 퍼짐성이 아주 우수함을 확인하였다. As a result, in the case of the formulation of Example 5, Example 6 and Example 7 all had a moderate adhesive force, spreadability and surface tension, it was confirmed that there is no bubble on the surface of the smartphone display area portion and the spreadability is very excellent.
다만 100㎛ 이상 코팅 시 1-2일 후 약간의 수축현상이 발생하였고 100㎛ 이하의 코팅 시에만 바람직하다는 결과를 확인하였다.However, a slight shrinkage occurred after 1-2 days when the coating over 100㎛ and confirmed that the result is only preferable when coating below 100㎛.
M-220, M-300을 제외하고 표면장력을 약간 낮추기 위하여WET 270 투입량 증가하였고, Silane 계의 Coupling Agent으로 표면 장력 조절하였다.Except for M-220 and M-300, the amount of WET 270 was increased to slightly lower the surface tension, and surface tension was controlled with a coupling agent of Silane.
또한, FM-401은 Mono Acrylate에서 Methacrylate로 치환 되어 경화되는 시간이 약간 늦어지게 되고, 모노아크릴 대비 점착력이 상승하는 효과가 있음을 확인하였다. In addition, FM-401 was substituted by Methacrylate in Mono Acrylate, the curing time slightly delayed, it was confirmed that there is an effect of increasing the adhesive strength compared to monoacryl.
후면코팅을 위한 점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 TEST <실시예9 내지 실시예12 > Medium molecular monomer TEST for adhesiveness and spreadability for backside coating <Examples 9 to 12>
하기의 표 9에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하여 후막 코팅을 위한 점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트시험을 수행하였다.To prepare a UV-curable pressure-sensitive adhesive composition by mixing the composition having a content ratio according to the following Table 9 was carried out a medium molecular monomer test test for adhesion and spreadability for thick film coating.
하기의 표9, 표10 표11에서 TPO [Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide]는 광개시제이고 DMA는 Dodecyl methacrylate으로 아크릴계 중분자 모노머이며 점착제 냄새의 저하시키는 주성분이며 M-300은 미원스페셜케미컬사의 Trimethylol propane Triacrylate으로 아크릴모노머이고 M-220은 미원스페셜케미컬사의 ipropylen glycol Diacrylate으로 아크릴모노머이다. M-300 및 M-220은 반응성을 향상시키는 아크릴모노머로 사용된다. In Table 9 and Table 10 below, TPO [Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide] is a photoinitiator, DMA is a dodecyl methacrylate, an acryl-based medium-molecular monomer, a main component that reduces the odor of the adhesive, and M-300 is a miwon Special Chemical's Trimethylol propane Triacrylate is an acrylic monomer, and M-220 is Mione Special Chemical's ipropylen glycol Diacrylate, an acrylic monomer. M-300 and M-220 are used as acrylic monomers to improve reactivity.
또한 FA-401은 Methoxypolyethyleneglycol monoacrylate으로 에테르계 중분자 모노머이고 FM-401은Methoxypolyethyleneglycol(400) monomethacrylate으로 에테르계 중분자 모노머이며 FM-401 및 FA-401은 점착력을 향상시키는 주 성분이고, HEA는 HydroxyEthyl Acrylate으로 아크릴모노머이고 Tg가 상대적으로 높은바 FM-401 및 FA-401의 점착력을 향상시키는데 보조성분의 용도로 사용된다.In addition, FA-401 is Methoxypolyethyleneglycol monoacrylate, an ether-based medium molecule monomer, FM-401 is Methoxypolyethyleneglycol (400) monomethacrylate, an ether-based medium molecule monomer, FM-401 and FA-401 are main components to improve adhesion, and HEA is HydroxyEthyl Acrylate It is an acrylic monomer and has a relatively high Tg, and is used as an auxiliary component to improve the adhesion of FM-401 and FA-401.
마지막으로 WET-270은 TEGO사 WETTING제픔으로 변성 Poly Dimethy silane이며 BYK-066N은 BYK사 소포제이며 OFS-6030는 Methacryloxypropyltrimethoxysilane이고, Silane 계의 Coupling Agent으로 표면 장력 조절 등에 사용된다.Lastly, WET-270 is TEGO's WETTING product, modified Poly Dimethy silane, BYK-066N is BYK's antifoaming agent, OFS-6030 is Methacryloxypropyltrimethoxysilane, and Silane Coupling Agent is used for surface tension control.
<시험예4> <Test Example 4>
후면 코팅을 위한 점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 TEST 결과Medium molecular monomer test results for adhesion and spreadability for backside coating
시험 결과 실시예9의 배합은 반응성이 좋은 M-220 투입으로 내부 반응이 우선적으로 일어나 점착력이 낮아 후막 코팅시 낮은 점착력과 수축현상이 발생하였다. 실시예10의 배합은 점착력과 수축현상은 없었으나, 피점착면과 표면장력 차이로 인하여 퍼짐성과 기포 발포하였다. 실시예 11의 배합은 적절한 점착력과 표면장력을 가지게 되어 우수한 배합으로 확인되었다. As a result of the test, the formulation of Example 9 was injected with M-220, which is highly reactive, so that internal reaction was preferentially occurred, resulting in low adhesive strength and shrinkage during thick film coating. In Example 10, the adhesiveness and shrinkage did not occur, but due to the difference between the adhesive surface and the surface tension, the spreadability and the foaming were performed. The formulation of Example 11 had an appropriate adhesive force and surface tension was confirmed as an excellent formulation.
자연광을 위한 점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트Medium molecular monomer test for adhesion and spreadability for natural light <실시예 11 > <Example 11>
자연광의 조건하 점착력과 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트를 하기 위하여 하기 표 12에 따른 함량비를 갖는 조성물을 혼합하여 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하였다.In order to test the molecular weight monomer for adhesion and spreadability under the conditions of natural light, a composition having a content ratio according to Table 12 was mixed to prepare an ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition.
<시험예 4> <Test Example 4>
자연광을 위한 점착력 및 퍼짐성을 위한 중분자 모노머 테스트결과Medium molecule monomer test results for adhesion and spreadability for natural light
자연광이므로 LED 램프 대비 광량 광도가 낮으므로 경화성 향상 위해 광개시제량을 증가하여 반응성이 우수한 M220, M300 및 TDA를 투입하여 제조하였다. 상기 표 12에 제시한 비율로 자외선 경화 점착제 조성물을 제조하여 창가 간접 자연광에서 경화를 시킨 결과 약 10 ~60분 경화 시 진행되었고, 바람직하게는 20 내지 40분에서 경화가 진행됨을 확인하였다. Since the light intensity is lower than the LED lamp because it is natural light, the amount of photoinitiator was increased to improve the sclerosis, and was prepared by adding M220, M300, and TDA having excellent reactivity. As a result of curing the UV curable pressure-sensitive adhesive composition in the ratio shown in Table 12 and curing in indirect natural window light, it was confirmed that the curing proceeded for about 10 to 60 minutes, and the curing proceeded in 20 to 40 minutes.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예에는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.While the embodiments of the present invention have been described above, it will be understood by those skilled in the art that the present invention may be embodied in other specific forms without changing the technical spirit or essential features thereof. . Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.
따라서, 본 발명의 사상은 상기 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 청구범위 뿐만 아니라 이 청구범위와 균등하게 또는 등가적으로 변형된 모든 것들은 본 발명의 사사의 범주에 속한다고 할 것이다. Therefore, the spirit of the present invention should not be limited to the above-described embodiments, and all of the equivalents or equivalents of the claims, as well as the following claims, fall within the scope of the present invention. will be.
Claims (15)
조성물 100 중량부에 대하여, 상기 에테르계 중분자 모노머 45 내지 70 중량부, 아크릴계 중분자 모노머 5 내지 15 중량부, 아크릴계 모노머 15 내지 35 중량부, 자외선 광중합 개시제 0.1 내지 2 중량부를 포함하며,
상기 아크릴계 중분자 모노머는 트라이데실 아크릴레이트[Tridecyl acrylate] 및 도데실 메타크릴레이트[Dodecyl methacrylate]에서 선택되는 적어도 어느 하나 이상을 포함하며,
상기 자외선 광중합 개시제는 디페닐(2,4,6-트라이메틸벤조닐)포스핀 옥사이드[Diphenyl(2,4,6- Trimethylbenzonyl)phosphine oxide]인 자외선 경화 점착제 조성물
An ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition comprising an ether polymer molecular monomer, an acrylic polymer molecular monomer, an acrylic monomer, and an ultraviolet photopolymerization initiator,
45 parts by weight to 70 parts by weight of the ether based polymer monomer, 5 to 15 parts by weight acrylic monomer, 15 to 35 parts by weight acrylic monomer, and 0.1 to 2 parts by weight ultraviolet ray polymerization initiator, based on 100 parts by weight of the composition,
The acryl-based polymer monomer includes at least one selected from tridecyl acrylate and dodecyl methacrylate,
The ultraviolet photopolymerization initiator is a diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide [Diphenyl (2,4,6- Trimethylbenzonyl) phosphine oxide] UV curable pressure-sensitive adhesive composition
상기 에테르계 중분자 모노머는 Polyoxyethyleneglycol monomethy ether Acrylate, Polyethylene glycol monomethyl ether Methacrylate, Methoxypolyethyleneglycol monomethyl ether Acrylate, Methoxypolyethylene glycol monomethyl ether Methacrylate와 Ethoxy triglycol methacrylate와 Ethoxylated nonylphenol acrylate와 Propoxylated nonyl-phenol acrylate와 Ethoxylated propylated nonyl-phenol acrylate와 Phenoxy ethyl acrylate 및 Ethoxylated Phenyl acrylate으로 이루어지는 군으로부터 적어도 하나 이상 포함하는 것 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물
The method of claim 1,
The ether-based polymer monomers are polyoxyethyleneglycol monomethy ether Acrylate, polyethylene glycol monomethyl ether Methacrylate, Methoxypolyethyleneglycol monomethyl ether Acrylate, Methoxypolyethylene glycol monomethyl ether Methacrylate, Ethoxy triglycol methacrylate, Ethoxylated nonylphenol acrylate, Propoxylated nonyl-phenolyl acrylate, Ethoxylated UV curable pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one from the group consisting of phenoxy ethyl acrylate and ethoxylated phenyl acrylate
에테르계 중분자 또는 아크릴계 중분자 모노머는 분자량이 200 내지 2,000인 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물
The method of claim 1,
The ether-based polymer or acryl-based polymer monomer has a molecular weight of 200 to 2,000 UV curable pressure-sensitive adhesive composition
상기 아크릴계 모노머는 스티렌(Styrene) 모노머, 메틸메타크릴레이트(Methylmethacrylate) 모노머, 에틸메타크릴레이트(Ethylmethacrylate) 모노머, n-부틸메타크릴레이트(n-Butylmethacrylate) 모노머, 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)모노머, t-부틸메타크릴레이트(t-Butylmethacrylate)모노머, 비닐크롤라이드(Vinylchloride)모노머, 비닐아세테이트(Vinylacetate)모노머, 아크릴로니트릴(Acrylonitrile)모노머, 2-에틸헥실메타크릴레이트(2-Ethylhexylmethacrylate) 모노머, 메틸아크릴레이트(Methylacrylate) 모노머, 에틸아크릴레이트(Ethylacrylate) 모노머, n-부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate) 모노머, 이소부틸아크릴레이트(iso-Butylacrylate), 모노머, 2-에틸헥실아크릴레이트(2-Ethylhexylacrylate) 모노머, 에틸렌(Ethylene) 모노머, 아크릴산(Acrylic acid), 메타크릴산(Methacrylic acid), 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-Hydroxyethylmethacrylate), 2-하이드록시프로필메타크릴레이트(2-Hydroxypropyl methacrylate), 디메틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Methylaminoethylmethacrylate), t-부틸아미노에틸메타크릴레이트(t-Butylaminoethylmethacrylate), 디에틸아미노에틸메타크릴레이트(di-Ethylaminoethylmethacrylate), 글리시딜에카크릴레이트(Glycidylmethacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-Hydroxyethylacrylate), 2-하이드록시프로필아크릴레이트(2-Hydroxypropylacrylate), 이타콘산(Itaconic acid), 말레산(Maleic acid), 아크릴아미드(Acrylamide), N-메틸올아크릴아미드(N-methylolacrylamide) 트리메틸올 프로페인 트라이아크릴레이트(Trimethylol propane Triacrylate) 및 아이프로피렌 글라이콜 다이아크릴레이트(ipropylen glycol Diacrylate)로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물
The method of claim 1,
The acrylic monomers include styrene monomer, methyl methacrylate monomer, ethyl methacrylate monomer, n-butyl methacrylate monomer, isobutyl methacrylate and isobutyl methacrylate. Monomer, t-Butylmethacrylate Monomer, Vinyl Chloride Monomer, Vinylacetate Monomer, Acrylonitrile Monomer, 2-Ethylhexylmethacrylate (2-Ethylhexylmethacrylate) ) Monomers, Methylacrylate Monomers, Ethylacrylate Monomers, n-Butylacrylate Monomers, Iso-Butylacrylates, Monomers, 2-Ethylhexylacrylates 2-Ethylhexylacrylate monomer, ethylene monomer, acrylic acid, methacrylic acid, 2-hydroxyethyl methacryl 2-Hydroxyethylmethacrylate, 2-Hydroxypropyl methacrylate, Di-Methylaminoethylmethacrylate, t-Butylaminoethylmethacrylate, Diethyl Di-Ethylaminoethylmethacrylate, Glycidylmethacrylate, 2-Hydroxyethylacrylate, 2-Hydroxypropylacrylate, Itaconic acid (Itaconic acid), maleic acid, acrylamide, N-methylolacrylamide trimethylol propane triacrylate and ipropyrene glycol diacrylamide UV-curable pressure-sensitive adhesive composition characterized in that it comprises one or more selected from the rate (ipropylen glycol Diacrylate)
상기 조성물은 1 내지 500 cps의 점도를 가지는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물
The method of claim 1,
UV-curable pressure-sensitive adhesive composition characterized in that the composition has a viscosity of 1 to 500 cps
휴대폰 표시 장치의 표시영역에 자외선 경화 점착조성물을 도포하는 단계;
상기 자외선 경화 점착제가 표시영역과 유리 및 투명 플라스틱용 필름 부재 사이에서 유동확산 시키는 단계;
상기 자외선 경화 점착제를 자외선 경화 시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화 점착제 조성물의 곡면 점착방법
The curved surface adhesion method of the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1, 2, 4, 9 and 12,
Applying an ultraviolet curable adhesive composition to a display area of a mobile phone display device;
Allowing the ultraviolet curable pressure sensitive adhesive to flow between the display area and the film member for glass and transparent plastic;
Curved adhesive method of the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition comprising the step of curing the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive
상기 경화 과정은 자연광에서 10분 내지 60분 동안 수행되는 것을 특징으로 자외선 경화 점착제 조성물의 곡면 점착방법The method of claim 13,
Curved adhesive method of the ultraviolet curable pressure-sensitive adhesive composition, characterized in that the curing process is performed for 10 to 60 minutes in natural light
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Citations (3)
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| KR20180009586A (en) | 2016-07-19 | 2018-01-29 | (주)화이트스톤 | Glass protective film for covering a curved surface of a portable display, device of adhering the glass protective films to the curved surface of the portable display, and method of adhering the glass protective film to the curved surface using the device |
| KR20180030977A (en) * | 2016-07-19 | 2018-03-27 | (주)화이트스톤 | Protective film for covering a curved surface of a portable display and method of adhering the protective film to the curved surface using the device |
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2018
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