KR101965560B1 - 피부 관리 조성물 - Google Patents

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KR101965560B1
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마크 존슨
마이클 데이비드 벨
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더 부츠 캄파니 피엘씨
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Abstract

60% 미만의 물을 포함하는 유중수 에멀젼으로서, 여기서 상기 에멀젼은 유상과 수상을 포함하고, 상기 수상은 아세틸 디펩타이드 (1) 세틸 에스테르, 아세틸 디펩타이드 (3) 아미노헥사노에이트, 아젤라오일 비스디펩타이드 (10), 쿠마로일 디펩타이드 (3), 디세틸 디펩타이드 (9), 디펩타이드 디아미노 부티로일 벤질아미드 디아세테이트, 디펩타이드 (1), 디펩타이드 (10), 디펩타이드 (11), 디펩타이드 (12), 디펩타이드 (15), 디펩타이드 (16), 디펩타이드 (17), 디펩타이드 (18), 디펩타이드 (19), 디펩타이드 (2), 디펩타이드 (20), 디펩타이드 (3), 디펩타이드 (4), 디펩타이드 (5), 디펩타이드 (6), 디펩타이드 (7), 디펩타이드 (8), 디펩타이드 (8) HCL, 디펩타이드 (9), 헥사노일 디펩타이드 (3) 노르류신 아세테이트, 메틸 운데실레노일 디펩타이드 (16), 니코티노일 디펩타이드 (22), 니코티노일 디펩타이드 (23), 니코티노일 디펩타이드 (24), 니코티노일 디펩타이드 (26), 올레오일 디펩타이드 (15), 팔미토일 디펩타이드 (10), 팔미토일 디펩타이드 (13), 팔미토일 디펩타이드 (17), 팔미토일 디펩타이드 (5) 디아미노부티로일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 디펩타이드 (5) 디아미노하이드록시부티레이트, 팔미토일 디펩타이드 (7) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디펩타이드를 포함한다.

Description

피부 관리 조성물{SKIN CARE COMPOSITION}
본 발명은 미용 뷰티(cosmetic beauty) 에멀젼 조성물 및 피부의 미용 치료를 위해 상기 조성물을 사용하는 방법의 분야에 관한 것이다.
아름다움에 대한 갈망 및 피부, 특히 얼굴과 목의 미용 치료가 점점 흔해지고 더욱 바람직해지고 있다. 이러한 제품은 흔히 주로 피부의 건강 및/또는 신체적 외모를 개선시키기 위한 것이다. 이러한 피부 관리 제품 중에서, 다수는 피부 주름, 및 피부의 노화 또는 사람 피부에 대한 환경적 손상, 예를 들면, 광손상과 전형적으로 관련된 기타의 조직학적 변화를 지연시키거나, 최소화시키거나, 심지어 없애기 위한 것이다. 다수의 피부 관리 활성제가 당업계에 공지되어 있으며 피부의 건강 및/또는 신체적 외모를 개선시키기 위해 사용되고 있다. 예를 들면, 살리실산 및 벤조일 퍼옥사이드가 여드름을 치료하기 위해 피부 관리 조성물에 사용된다. 레티노이드는 피부 관리제의 또 다른 예이며, 피부 노화 징후를 감소시키기 위해 피부 관리 조성물에서 사용된다. 이러한 활성제로 피부 관리 조성물을 제형화하는 것이 피부 관리에 혜택(benefit)을 주기는 하지만, 이러한 조성물을 제형화하는 데에는 어려움도 있다. 피부 관리 제품은 피부에 적용하기에 적합한 형태로 제공되어야 하며, 따라서 반-점성 크림이 로션 및 고점성 크림보다 바람직하다. 본 출원인은 또한 피부에 대한 상기 제품의 감촉 또한 효능에 대한 인식 및 제품 체험에 있어 매우 중요하다는 것을 발견하였다.
따라서, 피부의 건강 및/또는 물리적 외관을 개선시키고, 예를 들면, 미적으로 보기좋고, 안정하며, 주름, 잔주름 및 피부 톤의 외관을 치료하는데 효과적인 피부 관리 조성물을 제형화하는 것이 계속적으로 요구되고 있다.
미용 조성물의 다수의 바람직한 성분들은 수용성이며, 따라서 피부 관리 조성물은 상기 성분들을 가용화 및/또는 안정화시키기 위해 수성이다. 그러나, 본 출원인은 이것이 조성물을 제형화하기 위한 효과적인 수단일 수는 있지만, 활성제가 높은 수준의 물의 존재에 의해 실질적으로 희석되기 때문에 효능이 저하된다는 것을 밝혀내었다. 더욱이, 상기 활성제는 또한 이들이 작용하기에 충분한 시간을 갖기도 전에 피부로부터 쉽게 씻겨 나갈 수 있다. 유성 성분은 피부에 기능적 및/또는 미적 혜택을 제공하거나, 피부에 대한 제품의 감촉 또는 피부로의 제품의 전달을 개선시킬 수 있다. 그러나, 이러한 활성제는, 수계 시스템에서 불용성이며, 오일계 시스템에서 제조되는 경우 보기 안좋고 기름기가 많은 것으로 인식될 수 있다.
본 출원인은 놀랍게도, 본 발명의 펩타이드, 특히 디펩타이드가, 바람직하게는 다른 펩타이드와 배합되어 피부에 이례적인 혜택을 제공하며, 희석되지 않는 환경에서 전달되는 경우 가장 효과적이라는 것을 밝혀내었다.
본 발명에 따라, 60% 미만의 물을 포함하는 유중수(water-in-oil) 에멀젼이 제공되며, 여기서, 상기 에멀젼은 유상(oil phase)과 수상(water phase)을 포함하고, 여기서 수상은 아세틸 디펩타이드 1 세틸 에스테르, 아세틸 디펩타이드 3 아미노헥사노에이트, 아젤라오일 비스디펩타이드 10, 쿠마로일 디펩타이드 3, 디세틸 디펩타이드 9, 디펩타이드 디아미노 부티로일 벤질아미드 디아세테이트, 디펩타이드 1, 디펩타이드 10, 디펩타이드 11, 디펩타이드 12, 디펩타이드 15, 디펩타이드 16, 디펩타이드 17, 디펩타이드 18, 디펩타이드 19, 디펩타이드 2, 디펩타이드 20, 디펩타이드 3, 디펩타이드 4, 디펩타이드 5, 디펩타이드 6, 디펩타이드 7, 디펩타이드 8, 디펩타이드 8 HCL, 디펩타이드 9, 헥사노일 디펩타이드 3 노르류신 아세테이트, 메틸 운데실레노일 디펩타이드 16, 니코티노일 디펩타이드 22, 니코티노일 디펩타이드 23, 니코티노일 디펩타이드 24, 니코티노일 디펩타이드 26, 올레오일 디펩타이드 15, 팔미토일 디펩타이드 10, 팔미토일 디펩타이드 13, 팔미토일 디펩타이드 17, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노부티로일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노하이드록시부티레이트, 팔미토일 디펩타이드 7 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 디펩타이드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 측면에 따르면, 상기 디펩타이드는 Tyr-Arg, Tyr-Val, Ala-Glu, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 아미노산 서열을 갖는 디펩타이드들 및 이들의 혼합물이다.
본 출원은 또한, 치료를 필요로 하는 포유동물의 피부에 국소 적용에 의해 포유동물 피부의 상태를 조절하기 위한 약제를 제조하는데 있어서의, 본 발명의 피부 관리 에멀젼의 용도에 관한 것이다.
도 1은, 유중수 조성물 및 수중유 조성물로부터의 피부로의 디펩타이드 침투 수준을 도시한다.
본 출원인은 중요하게도, 본 발명의 디펩타이드가, 유중수 에멀젼에서 수상의 성분으로서 덜 희석되는 환경에서 전달되는 경우, 더 나은 혜택을 제공한다는 것을 밝혀내었다. 용어 에멀젼은, 둘 이상의, 통상적으로는 비혼화성인 액체들의 혼합물을 의미하는 것으로 이해된다. 에멀젼은, 상이한 타입들, 즉 오일은 분산 상에 있고, 물이 분산 매질인 수중유 타입, 또는 그 반대가 적용되는 유중수 타입일 수 있다. 본 발명은 물이 분산 상이고 오일이 분산 매질인 유중수 에멀젼에 관한 것이다.
이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 보다 적은 수상(minor water phase)의 성분으로 됨으로써, 디펩타이드가 더욱 농축되는 것으로 믿어진다. 더욱이, 피부에 적용되는 경우, 상기 에멀젼의 수상이 사용자의 피부와 우선적으로 연합할 것이다. 상기 수상이 더욱 농축되기 때문에, 더 큰 비율의 활성제가 피부에 접근하고, 이에 따라, 제품이 씻겨 나가거나 벗겨지거나 달리 피부 표면으로부터 제거되기 전에, 더 큰 퍼센트의 활성제가 피부에 흡수될 수 있다.
게다가, 에멀젼의 유상은 또한 피부 습윤성의 개선, 개선된 발림성 및 이에 따른 해당 피부 표면 전면에 걸친 제품의 개선된 전달을 제공하고, 개선된 피부 감촉 미적 감각을 제공함을 포함하는 다수의 혜택을 제공한다. 더욱이, 유상은 피부 내로의 활성제의 투과를 강화시키는 부분 흡장제(partial occlusive)로서 작용한다. 또한, 에멀젼의 유상은, 피부에 적용되는 경우, 수상의 맨 위에 놓이기 때문에, 보다 장시간 동안 피부의 표면 가까이의 수상 중에 활성제를 효과적으로 가둔다. 유중수 에멀젼의 추가의 이점은 유상이 보습 혜택 및 경피 수분 손실의 감소를 제공한다는 것이다.
유중수 에멀젼
본 발명은 유중수 에멀젼 형태의 피부 관리 조성물에 관한 것이다. 물은 에멀젼의 60중량% 미만, 보다 바람직하게는 50중량% 미만, 보다 바람직하게는 45중량% 미만의 수준으로 존재한다. 물은 바람직하게는 10% 이상, 보다 바람직하게는 15% 이상, 가장 바람직하게는 20% 이상의 수준으로 상기 에멀젼에 존재한다. 가장 바람직하게는 물은 에멀젼 조성물의 35% 내지 45%의 범위로 존재한다.
에멀젼의 유상은 임의의 적합한 유성 성분에 의해 제공될 수 있다. 유상에 적합한 오일은 예를 들면 다음을 포함할 수 있다: a) 탄화수소 오일, 예를 들면, 파라핀 또는 미네랄 오일; b) 왁스, 예를 들면, 밀랍 또는 파라핀 왁스; c) 천연 오일, 예를 들면, 해바라기유, 행인유, 시어 버터 또는 호호바 오일; d) 실리콘 오일, 예를 들면, 디메티콘, 실리콘 엘라스토머, 사이클로메티콘 또는 세틸리디메티콘; e) 지방산 에스테르 및 에테르, 예를 들면, 이소프로필 팔미테이트 또는 이소프로필 미리스테이트 및 폴리프로필렌 글리콜-15 스테아릴 에테르; f) 지방 알콜, 예를 들면, 세틸 알콜 또는 스테아릴 알콜; 또는 g) 이들의 혼합물, 예를 들면, 상품명 Cutina(BASF) 하에 상업적으로 입수 가능한 왁스의 블렌드. 바람직하게는, 에멀젼은 에멀젼의 0.1중량% 내지 55중량%, 보다 바람직하게는 15중량% 내지 50중량%, 가장 바람직하게는 30중량% 내지 45중량%의 유상을 포함한다. 바람직하게는 에멀젼의 유상은 유상의 50중량% 내지 99.9중량%의 수준으로 오일을 포함한다. 보다 바람직하게는 유상은 유상의 60중량% 내지 99.9중량%, 보다 바람직하게는 70중량% 내지 99.9중량%, 보다 더 바람직하게는 80중량% 내지 99.9중량%의 수준으로 오일을 포함한다.
바람직하게는 유중수 에멀젼의 유상은 실리콘 오일을 포함한다. 실리콘 오일이 존재하는 경우, 실리콘-함유 유상은 바람직하게는 오가노 폴리실록산 오일을 포함한다. 상기 조성물에서 사용하기 위한 오가노폴리실록산 오일은 휘발성, 비휘발성, 또는 휘발성 및 비휘발성 실리콘의 혼합물일 수 있다. 이러한 문맥에서 사용되는 용어 "비휘발성"은 주위 조건하에 액체 또는 겔이고 100℃ 이상의 인화점(1기압하)을 갖는 실리콘을 나타낸다. 이러한 문맥에서 사용되는 용어 "휘발성"은 모든 다른 실리콘 오일을 나타낸다. 적합한 오가노폴리실록산은 광범위한 휘발도 및 점도에 걸친 광범위하게 다양한 실리콘으로부터 선택될 수 있다. 적합한 오가노폴리실록산 오일의 예는 폴리알킬실록산, 사이클릭 폴리알킬실록산, 및 폴리알킬아릴실록산을 포함한다.
폴리알킬실록산은 화학식 R3SiO[R2SiO]xSiR3으로 나타내어질 수 있고, 여기서, R은 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹이고(바람직하게는 R은 메틸 또는 에틸, 보다 바람직하게는 메틸이고; 또한 혼합된 알킬 그룹들이 동일한 분자에 사용될 수 있다), x는 10,000,000 이상의 범위에 이를 수 있는 목적하는 분자량을 달성하기 위해 선택된 0 내지 10,000의 정수이다. 상업적으로 입수 가능한 폴리알킬실록산은 폴리디메틸실록산을 포함하며, 이것은 디메티콘으로도 알려져 있고, 이의 예는 ShinEtsu, Momentive, Wacker에 의해 시판되는 것들 및 Dow Corning Corporation에 의해 시판되는 Dow Corning 200 시리즈를 포함한다. 적합한 폴리디메틸실록산의 구체적인 예는 Dow Corning 2, 20, 100, 200, 225, 300 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 디메티콘은 화학식 (CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[CH3RSiO]ySi(CH3)3으로 나타내어지는 것을 포함하며, 여기서, R은 2 내지 30개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, x 및 y는 각각 10,000,000 이상의 범위에 이를 수 있는 목적하는 분자량을 달성하기 위해 선택된 1 이상의 정수이다. 이러한 알킬-치환된 디메티콘의 예는 세틸 디메티콘 및 라우릴 디메티콘을 포함한다.
상기 조성물에서 사용하기에 적합한 사이클릭 폴리알킬실록산은 화학식 [SiR2-O]n으로 나타내어지는 것을 포함하며, 여기서, R은 알킬 그룹이고, 바람직하게는 R은 메틸 또는 에틸, 보다 바람직하게는 메틸이고, n은 3 내지 8의 정수이고, 보다 바람직하게는 n은 3 내지 7의 정수이며, 보다 더 바람직하게는 n은 4 내지 6의 정수이다.
R이 메틸인 경우, 이러한 물질을 전형적으로 사이클로메티콘이라고 한다. 상업적으로 입수 가능한 사이클로메티콘은 사이클로메티콘 사량체(즉, n=4)를 주로 포함하는 2.5 센티스톡(centistoke)의 점도와 172℃의 비점을 갖는 Dow Corning 244 플루이드(fluid), 사이클로메티콘 오량체(즉, n=5)를 주로 포함하는 2.5 센티스톡의 점도와 178℃의 비점을 갖는 Dow Corning 344 플루이드, 사이클로메티콘 사량체와 오량체의 혼합물(즉, n=4 및 5)을 주로 포함하는 4.2 센티스톡의 점도와 205℃의 비점을 갖는 Dow Corning 245 플루이드, 및 사이클로메티콘 사량체, 오량체 및 육량체의 혼합물(즉, n=4, 5, 및 6)을 주로 포함하는 4.5 센티스톡의 점도와 217℃의 비점을 갖는 Dow Corning의 345 플루이드를 포함한다.
디메티콘과의 혼합물로서, Dow Corning 593 플루이드로서 시판되는 상업적으로 입수 가능한 트리메틸실록시실리케이트와 같은 물질이 또한 유용하다.
디메티코놀이 또한 상기 조성물에 사용하기에 적합하다. 이러한 화합물은 화학식 R3SiO[R2SiO]xSiR2OH 및 HOR2SiO[R2SiO]xSiR2OH로 나타내어질 수 있으며, 여기서, R은 알킬 그룹이고(바람직하게는 R은 메틸 또는 에틸, 보다 바람직하게는 메틸이다), x는 목적하는 분자량을 달성하도록 선택된 0 내지 500의 정수이다. 상업적으로 입수 가능한 디메티코놀은 전형적으로 디메티콘 또는 사이클로메티콘(예를 들면, Dow Corning 1401, 1402, 및 1403 플루이드)과의 혼합물로 시판된다. 폴리알킬아릴 실록산이 또한 상기 조성물에서 사용하기에 적합하다.
폴리알킬실록산, 알킬 치환된 디메티콘, 사이클로메티콘, 트리메틸실록시 실리케이트, 디메티코놀, 폴리알킬아릴 실록산, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 오가노폴리실록산이 본 발명에서 사용하기에 바람직하다. 폴리알킬실록산 및 사이클로메티콘이 본 발명에서 사용하기에 보다 바람직하다. 폴리알킬실록산들 중에서 디메티콘이 바람직하다.
임의로, 바람직하기는 하지만, 실리콘은 실리콘 엘라스토머이다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 것은 유화(emulsifying) 또는 비유화 가교결합된 실록산 엘라스토머 또는 이들의 혼합물일 수 있는 실리콘 엘라스토머이다. 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머를 위한 출발 물질로서 작용할 수 있는 경화 가능한 오가노폴리실록산 조성물의 타입에 대해서는 특별한 제한이 없다. 이와 관련한 예는 SiH-함유 디오가노폴리실록산 및 규소-결합된 비닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 간의 부가 반응에 의해 백금 금속 촉매작용 하에서 경화하는 부가 반응-경화성 오가노폴리실록산 조성물; 하이드록시-말단화된 디오가노폴리실록산 및 SiH-함유 디오가노폴리실록산 간의 탈수소 반응에 의해 유기 주석 화합물의 존재하에서 경화하는 축합-경화성 오가노폴리실록산 조성물, 및 유기 주석 화합물 또는 티타네이트 에스테르의 존재하에서 경화하는 축합-경화성 오가노폴리실록산 조성물이다.
부가 반응-경화성 오가노폴리실록산 조성물이 이들의 신속한 경화 속도 및 탁월한 경화 균일성 때문에 바람직하다. 특히 바람직한 부가 반응-경화성 오가노폴리실록산 조성물은 다음으로부터 제조된다: a) 적어도 2개의 저급 알케닐 그룹을 각 분자에 갖는 오가노폴리실록산; b) 적어도 2개의 규소-결합된 수소원자를 각 분자에 갖는 오가노폴리실록산; 및 c) 백금형 촉매.
본 발명의 상기 조성물은 유화 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머, 비-유화 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용되는 용어 "비-유화"는 폴리옥시알킬렌 단위가 부재하는 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머를 정의한다. 본 발명에서 사용되는 용어 "유화"는 적어도 하나의 폴리옥시알킬렌(예를 들면, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌) 단위를 갖는 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머를 의미한다. 본 발명의 바람직한 유화 엘라스토머는 디비닐 화합물로부터 형성된 폴리옥시알킬렌 개질된 엘라스토머, 특히 폴리실록산 주쇄 상의 Si-H 결합과 반응하는, 적어도 두 개의 유리 비닐 그룹을 갖는 실록산 중합체를 포함한다. 바람직하게는, 엘라스토머는 분자적으로 구체(molecularly spherical)인 MQ 수지 상의 Si-H 부위에 의해 가교결합된 디메틸 폴리실록산이다. 유화 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머는 특히 U.S. 특허 제5,412,004호, 제5,837,793호 및 제5,811,487호에 기재된 가교결합 중합체로부터 선택될 수 있다. 또한, 디메티콘 코폴리올 가교중합체(crosspolymer) (및) 디메티콘으로 이루어진 유화 엘라스토머가 상품명 KSG-21 하에 Shin Etsu로부터 입수 가능하다.
유리하게는, 비-유화 엘라스토머는 디메티콘 가교중합체이다. 이러한 디메티콘 가교중합체는 Dow Corning(EL9240)을 포함한 다양한 공급처에 의해 공급된다. 기타의 디메티콘 가교중합체는 General Electric(SFE 839), Shin Etsu(KSG-15, 16, 18 [디메티콘/페닐 비닐 디메티콘 가교중합체]), 및 Grant Industries(GRANSIL(TM) 라인의 엘라스토머)로부터 입수 가능하다. 본 발명에서 유용한 가교결합된 오가노폴리실록산 엘라스토머 및 이들의 제조방법이 U.S. 특허 제4,970,252호, U.S. 특허 제5,760,116호 및 U.S. 특허 제5,654,362호에 추가로 기재되어 있다. 본 발명에서 사용하기에 바람직한 상업적으로 입수 가능한 엘라스토머는 Dow Coming의 9040 실리콘 엘라스토머 블렌드, Shin Etsu의 KSG-21, 및 이들의 혼합물이다.
바람직하게는 유상은 실리콘, 가장 바람직하게는 실리콘 엘라스토머를 포함한다. 바람직하게는, 에멀젼 조성물은 에멀젼 조성물의 20중량% 내지 35중량%의 실리콘 엘라스토머 원료를 포함한다.
본 발명의 유중수 에멀젼은 바람직하게는 유화제를 포함한다. 바람직한 양태에서, 상기 조성물은 조성물의 0.1중량% 내지 10중량%의 유화제, 보다 바람직하게는 0.25중량% 내지 7.5중량%, 보다 더 바람직하게는 0.5중량% 내지 5%중량의 유화제를 포함한다. 유화제는 바람직한 실리콘 유상 내에 수성 수상을 분산 및 현탁시키는 것을 돕는다.
유화제
적합한 유화제는 상기 목적에 적합하고 피부 관리 제품에서 사용하기 위해 당업자에게 공지된 것들 모두를 포함한다. 바람직하게는 이러한 유화제는 14 이하, 보다 바람직하게는 2 내지 14, 보다 더 바람직하게는 4 내지 14의 HLB 값을 갖는다.
실리콘 유화제가 바람직하다. 광범위하게 다양한 실리콘 유화제가 본 발명에서 유용하다. 이러한 실리콘 유화제는 전형적으로 당업자에게 실리콘 계면활성제로도 알려져 있는 유기적으로 개질된 오가노폴리실록산이다. 유용한 실리콘 유화제는 디메티콘 코폴리올을 포함한다. 이러한 물질은 폴리에틸렌 옥사이드 쇄, 폴리프로필렌 옥사이드 쇄, 이들 쇄의 혼합물, 및 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 둘 다로부터 유도된 모이어티(moiety)를 포함하는 쇄와 같은 폴리에테르 측쇄를 포함하도록 개질된 폴리디메틸 실록산이다. 기타의 예는 알킬-개질된 디메티콘 코폴리올, 즉, C2-C30 펜던트 측쇄를 포함하는 화합물을 포함한다. 또 다른 유용한 디메티콘 코폴리올은 다양한 양이온성, 음이온성, 양쪽성 및 쯔비터이온성 펜던트 모이어티를 갖는 물질을 포함한다.
본 발명에서 유용한 디메티콘 코폴리올 유화제는 하기 일반 구조로 설명될 수 있다:
Si(CH3)3O[Si(CH3)2O]x[Si(CH3R)O]y[Si(CH3R2)O]zSi(CH3)3
여기서, R은 C1-C30 직쇄, 측쇄, 또는 사이클릭 알킬이고, R2는 -(CH2)n-O-(CH2CHR3O)m-H, 및 -(CH2)n-O-(CH2CHR3O)m-(CH2CHR4O)O-H로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서, n은 3 내지 10의 정수이고; R3 및 R4는 R3 및 R4가 동시에 동일하지 않도록 H 및 C1-C6 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; m, o, x, 및 y는 분자가 200 내지 10,000,000의 전체 분자량을 갖도록 선택되며, 이때 m, o, x, 및 y는 m 및 o가 둘 다 동시에 0이 아니도록 0 이상의 정수로부터 독립적으로 선택되고, z는 1 이상의 정수로부터 독립적으로 선택된다. 이러한 코폴리올의 위치 이성체들이 성취될 수 있는 것으로 인식된다. R3 및 R4 그룹을 포함하는 R2 모이어티에 대한 상기 나타낸 화학적 표시는 제한하고자 하는 것이 아니라 편의상 그와 같이 나타낸 것이다.
R2가 -(CH2)n-O-R5(여기서, R5는 양이온성, 음이온성, 양쪽성, 또는 쯔비터이온성 모이어티이다)인 상기 단락의 구조에 나타낸 바와 같은 실리콘 계면활성제가, 비록 엄격하게 디메티콘 코폴리올로서 분류되지는 않지만, 또한 본 발명에서 유용하다.
디메티콘 코폴리올 및 본 발명에서 유화제로서 유용한 기타의 실리콘 계면활성제의 비제한적인 예는, 펜던트 폴리에틸렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 폴리프로필렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 혼합 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 혼합 폴리(에틸렌)(프로필렌)옥사이드 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 오가노베타인 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 카복실레이트 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체, 펜던트 4급 암모늄 측쇄를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리에테르 공중합체; 및 또한 펜던트 C2-C30 직쇄, 측쇄, 또는 사이클릭 알킬 모이어티들을 포함하는 상기 공중합체의 추가의 개질물들을 포함한다. 특히 바람직한 유화제는 PEG/PPG-18/18 디메티콘이다.
적합한 세틸 디메티콘 코폴리올이 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트 (및) 헥실 라우레이트와의 혼합물로서 또는 헥실 라우레이트 및 폴리글리세릴-3 올레에이트와의 혼합물로서 상업적으로 입수 가능하다. 디메티콘 코폴리올의 기타의 비제한적인 예는 또한 라우릴 디메티콘 코폴리올, 디메티콘 코폴리올 아세테이트, 디메티콘 코폴리올 아디페이트, 디메티콘 코폴리올아민, 디메티콘 코폴리올 베헤네이트, 디메티콘 코폴리올 부틸 에테르, 디메티콘 코폴리올 하이드록시 스테아레이트, 디메티콘 코폴리올 이소스테아레이트, 디메티콘 코폴리올 라우레이트, 디메티콘 코폴리올 메틸 에테르, 디메티콘 코폴리올 포스페이트, 및 디메티콘 코폴리올 스테아레이트를 포함한다.
본 발명에서 유용한 비-실리콘-포함 유화제 중에는 다양한 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들면, 당 에스테르 및 폴리에스테르, 알콕시화 당 에스테르 및 폴리에스테르, C1-C30 지방 알콜의 Cl-C30 지방산 에스테르, C1-C30 지방 알콜의 C1-C30 지방산 에스테르의 알콕시화 유도체, C1-C30 지방 알콜의 알콕시화 에테르, C1-C30 지방산의 폴리글리세릴 에스테르, 폴리올의 C1-C30 에스테르, 폴리올의 C1-C30 에테르, 알킬 포스페이트, 폴리옥시알킬렌 지방 에테르 포스페이트, 지방산 아미드, 아실 락틸레이트, 비누, 및 이들의 혼합물이 있다. 이러한 비-실리콘-포함 유화제의 비제한적인 바람직한 예는 다음을 포함한다: 폴리에틸렌 글리콜 20 소르비탄 모노라우레이트(폴리소르베이트 20), 폴리에틸렌 글리콜 5 소야 스테롤, 스테아레트-20, 세테아레트-20, PPG-2 메틸 글루코스 에테르 디스테아레이트, 세테트-10, 폴리소르베이트 80, 세틸 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트, 디에탄올아민 세틸 포스페이트, 폴리소르베이트 60, 글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 트리올레에이트(폴리소르베이트 85), 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 4 라우릴 에테르 나트륨 스테아레이트, 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트, 헥실 라우레이트, 스테아레트-20, 세테아레트-20, PPG-2 메틸 글루코스 에테르 디스테아레이트, 세테트-10, 디에탄올아민 세틸 포스페이트, 글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, 및 이들의 혼합물.
디펩타이드
펩타이드는 아미노산의 연속된 서열(uninterrupted sequence)을 포함하는 화합물로서 정의된다. 디펩타이드는 두 개의 아미노산의 연속된 서열을 포함한다. 본 발명에서 사용되는 아미노산은 D 또는 L 배위의 자연 발생 아미노산 모두를 포함하고 망라한다. 아미노산은 흔히 통상적인 세 개의 문자 코드를 언급하여 나타내어지고, 서열은 좌측에서 우측으로 읽는다. 본 발명의 에멀젼은 아세틸 디펩타이드 1 세틸 에스테르, 아세틸 디펩타이드 3 아미노헥사노에이트, 아젤라오일 비스디펩타이드 10, 쿠마로일 디펩타이드 3, 디세틸 디펩타이드 9, 디펩타이드 디아미노 부티로일 벤질아미드 디아세테이트, 디펩타이드 1, 디펩타이드 10, 디펩타이드 11, 디펩타이드 12, 디펩타이드 15, 디펩타이드 16, 디펩타이드 17, 디펩타이드 18, 디펩타이드 19, 디펩타이드 2, 디펩타이드 20, 디펩타이드 3, 디펩타이드 4, 디펩타이드 5, 디펩타이드 6, 디펩타이드 7, 디펩타이드 8, 디펩타이드 8 HCL, 디펩타이드 9, 헥사노일 디펩타이드 3 노르류신 아세테이트, 메틸 운데실레노일 디펩타이드 16, 니코티노일 디펩타이드 22, 니코티노일 디펩타이드 23, 니코티노일 디펩타이드 24, 니코티노일 디펩타이드 26, 올레오일 디펩타이드 15, 팔미토일 디펩타이드 10, 팔미토일 디펩타이드 13, 팔미토일 디펩타이드l7, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노부티로일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노하이드록시부티레이트, 팔미토일 디펩타이드 7 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디펩타이드를 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 에멀젼은 디펩타이드의 아미노산 서열이 Tyr-Arg, Tyr-Val, Ala-Glu, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 디펩타이드를 포함한다. 보다 바람직하게는 상기 디펩타이드는 Trp-Val(트립토판-발린), Ala-Glu(알라닌-글루타민), Tyr-Arg(티로신-아르기닌) 펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는 상기 디펩타이드는 N-아세틸 Tyr-Arg-1 세틸 에스테르이다.
디펩타이드는 바람직하게는 0.1 내지 50000ppm, 보다 바람직하게는 1 내지 5000ppm, 가장 바람직하게는 10 내지 500ppm의 수준으로 본 발명의 에멀젼에 혼입된다.
기타의 펩타이드
본 발명의 바람직한 양태에서, 에멀젼은 추가의 펩타이드를 포함한다. 바람직하게는 상기 추가의 펩타이드는 트리펩타이드, 테트라펩타이드, 펜타펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 트리펩타이드란, 세 개의 아미노산의 연속된 서열을 포함하는 화합물을 의미한다. 테트라펩타이드란, 네 개의 아미노산의 연속된 서열을 포함하는 화합물을 의미한다. 펜타펩타이드란, 다섯 개의 아미노산의 연속된 서열을 포함하는 화합물을 의미한다.
트리펩타이드:
본 발명의 에멀젼은 바람직하게는 트리펩타이드를 포함한다. 상기 트리펩타이드는 자연 발생적이거나 합성 기원일 수 있다. 적합한 트리펩타이드는 트리펩타이드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물을 포함한다.
특히 바람직한 트리펩타이드는 하나 이상의 His-기반 트리펩타이드를 포함한다. 그러나 또 다른 적합한 트리펩타이드는 Arg-Lys-Arg일 수 있다. 특히 바람직한 트리펩타이드는 구조 Gly-His-Lys 및 이의 유사체 및 이의 유도체를 기본으로 한다. 이들은 총괄하여 GHK-트리펩타이드로서 본 발명에 공지되어 있다. 사실상, 본 발명의 이러한 측면에 따르는 바람직한 트리펩타이드는 아미노산의 이러한 정확한 서열을 갖는다. 본 발명에서 유용한 바람직한 트리펩타이드의 유사체는 세 개의 아미노산 중 하나 이상이 서열 내에 재조직 또는 재정렬되어 있는 것(예를 들면, Gly-Lys-His) 및/또는 두 개 이하의 아미노산이 치환된 것(예를 들면, His-Ala-Orn)을 포함한다. 그러나, 가장 바람직하게는, Gly을 치환하는 아미노산은, 제한 없이, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sar) 및 Ile와 같은 지방족 측쇄를 포함한다. 가장 바람직한 것은 Ala, Leu 및 Ile이다. Lys 또는 His을 치환하는 가장 바람직한 아미노산은 6의 pH에서 하전되는 질소를 우세하게 포함하는 측쇄를 갖는 아미노산, 예를 들면, 제한 없이, Pro, Lys, Arg, His, 데스모신 및 이소데스모신을 포함한다. 가장 바람직하게는, Lys가 Orn, Arg, 또는 시트룰린으로 대체된다.
유도체는 본 발명에 따르는 용어 GHK-트리펩타이드(및 따라서 또한 보다 일반적인 용어 트리펩타이드)에 의해 포함되는 것으로 또한 간주된다. 본 발명에 따르는 GHK-트리펩타이드의 유도체는 본 발명에 기재된 치환된 및 재정렬된 트리펩타이드의 유도체를 포함한다. 이러한 유도체는, 그중에서도, 포화 또는 불포화되거나, 하이드록시, 아미노, 아실 아미노, 설페이트 또는 설파이드 그룹으로 치환되거나 치환되지 않은, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄, 장쇄 또는 단쇄로 치환된 트리펩타이드인, 아세트산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 옥탄산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 리포산, 올레산, 이소스테아르산, 엘라이도산, 2-에틸헥산산, 코코넛 오일 지방산, 우지 지방산, 경화된 우지 지방산, 팜핵유 지방산, 라놀린 지방산 등으로부터 유도될 수 있는, 아실-유도체를 포함한다. 아실 그룹의 바람직한 예는 아세틸 그룹, 팔미토일 그룹, 엘라이도일 그룹, 미리스틸 그룹, 비오티닐 그룹 및 옥타노일 그룹을 포함한다. 이들은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 치환되는 경우, 이들은 바람직하게는 하이드록실 또는 황 포함 그룹, 예를 들면, 제한 없이 SO3H, SH 또는 S-S로 치환된다.
His-기반 트리펩타이드는 적어도 하나의 히스티딘 아민 산을 포함한다. 서열에서 다른 두 개의 아미노산은 동일하거나 상이할 수 있다. 따라서, 제한 없이, His-Xaa-Xaa, His-Xaa-Xbb, His-Xbb-Xaa, Xbb-His-Xbb, Xbb-His-Xaa, Xaa-His-Xbb, Xaa-Xaa-His, Xaa-Xbb-His, Xbb-Xaa-His 및 Xbb-Xbb-His가 고려되며, 여기서, Xaa 및 Xbb는 두 개의 상이한 아미노산이지만, 이들 중 어느 하나는 His일 수 있다. 바람직하게는, 적어도 하나의 다른 아미노산은 Gly, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sar) 또는 Ile이다. 바람직하게는, 적어도 하나의 다른 아미노산은 Pro, Lys, Arg, His, 데스모신 및 이소데스모신이다. 가장 바람직하게는, Lys이 Orn, Arg, 또는 시트룰린으로 대체된다. 유도체는 또한 본 발명에 따르는 용어 His-기반 트리펩타이드(및 이에 따라 또한 보다 일반적인 용어 트리펩타이드)에 의해 포함되는 것으로 간주된다. 이러한 유도체는, 그중에서도, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄, 장쇄 또는 단쇄이며, 포화되거나 불포화되고 치환되거나 치환되지 않은 1 내지 29개의 탄소원자를 갖는 아실 그룹(들)으로 치환된 트리펩타이드인 아실-유도체를 포함한다. 사용될 수 있는 아실 그룹은 GHK-트리펩타이드에 대해 기재된 바와 동일하다.
본 발명에 따르는 트리펩타이드의 특히 바람직한 양태는 N-아실-Gly-His-Lys 및 가장 바람직하게는, N-팔미토일-Gly-His-Lys를 포함한다. 바람직한 상업적으로 입수 가능한 트리펩타이드 및 트리펩타이드 유도체 포함 조성물은 SEDERMA로부터의 Biopeptide-CL, SEDERMA로부터의 Maxilip(R), SEDERMA로부터의 Biobustyl(R)을 포함한다.
본 발명의 트리펩타이드는, 바람직하게는 0.10ppm 내지 10,000ppm, 바람직하게는 0.50ppm 내지 5,000ppm, 보다 바람직하게는 1ppm 내지 1000ppm, 및 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm 정도로 적을 수 있는 양으로 사용된다. 이들은 다시 % w/w 기준에 기초한다. 따라서 100,000ppm은 에멀젼의 10중량%이다.
테트라펩타이드:
본 발명의 에멀젼은 바람직하게는 테트라펩타이드를 포함한다. 이들은 하나 이상의 리진계 테트라펩타이드, 하나 이상의 ALAMCAT-테트라펩타이드 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 이러한 테트라펩타이드는 자연 발생적이거나 합성 기원일 수 있다. 본 발명의 조성물에서 사용하기에 적합한 테트라펩타이드는 테트라펩타이드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 34, 35, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다.
본 발명에 따르는 리진계 테트라펩타이드는 구조 Gly-Gln-Pro-Arg(서열 번호: 1)(리진)에 기반하며 이의 유사체 및 이들의 유도체를 포함한다. 리진이 바람직한 테트라펩타이드이다. 본 발명에 따라 유용한 테트라펩타이드 리진의 유사체는 네 개의 아미노산 중 하나 이상이 서열 내에 재조직 또는 재정렬된 것 및/또는 아미노산 중의 단지 두 개 이하가 치환된 것(예를 들면, Ala-Gln-Thr-Arg(서열 번호: 2))을 포함한다. 보다 바람직하게는, 서열 내의 아미노산들 중의 적어도 하나는 Pro 또는 Arg이고, 가장 바람직하게는 테트라펩타이드는 Pro 및 Arg 둘 다를 포함하지만, 이들의 순서 및 위치는 변할 수 있다. 아미노산 치환은 본 발명에 정의된 바와 같은 임의의 아미노산으로부터 이루어질 수 있다. 특히 바람직한 리진계 테트라펩타이드는 Xaa-Xbb-Arg-Xcc(서열 번호:3), Xaa-Xbb-Xcc-Pro(서열 번호: 4), Xaa-Xbb-Pro-Arg(서열 번호: 5)를 포함하고, 여기서, Xaa-Xbb-Pro-Xcc(서열 번호: 6), Xaa-Xbb-Xcc-Arg(서열 번호: 7), Xaa, Xbb 및 Xcc는 동일하거나 상이할 수 있고, 다음으로부터 선택될 수 있다: Xaa는 Gly 또는 이에 따라 치환될 수 있는 아미노산이고, Xbb는 Gln 또는 이에 따라 치환될 수 있는 아미노산이며, Xcc는 Pro 또는 Arg 또는 이에 따라 치환된 아미노산일 수 있다. Gly를 치환하는 가장 바람직한 아미노산은, 제한 없이, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, Pro, 사르코신(Sar) 및 Ile와 같은 지방족 측쇄를 포함한다. Gln을 치환하는 가장 바람직한 아미노산은 중성 pH(pH 6 내지 7)에서 우세하게 비하전되는 아민 그룹을 포함하는 측쇄, 예를 들면, 제한 없이, Asn, Lys, Orn, 5-하이드록시프롤린, 시트룰린 및 카나바닌을 포함한다. Arg이 치환되는 경우, 이것은 바람직하게는 6의 pH에서 우세하게 하전되는 질소를 포함하는 측쇄를 갖는 아미노산, 예를 들면, 제한 없이, Pro, Lys, His, 데스모신 및 이소데스모신으로 치환된다.
유도체는 또한 본 발명에 따르는 용어 리진-기반 테트라펩타이드(및 이에 따라 또한 보다 일반적인 용어 테트라펩타이드)에 의해 포함되는 것으로 간주된다. 유도체는 본 발명에 기재된 치환된 및 재정렬된 리진계 테트라펩타이드의 유도체를 포함한다. 이러한 유도체는, 그중에서도, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄, 장쇄 또는 단쇄이며, 포화되거나 불포화되고, 하이드록시, 아미노, 아미노 아실, 설페이트 또는 설파이드 그룹으로 치환되거나 치환되지 않은 1 내지 29개의 탄소원자를 갖는 테트라펩타이드인 아실-유도체를 포함한다. N-아실-유도체는 아세트산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 옥탄산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 리포산, 올레산, 이소스테아르산, 엘라이도산, 2-에틸헥산산, 코코넛 오일 지방산, 우지 지방산, 경화된 우지 지방산, 팜핵유 지방산, 라놀린 지방산 등으로부터 유도될 수 있는 아실 그룹을 포함한다. 아실 그룹의 바람직한 예는 아세틸 그룹, 팔미토일 그룹, 엘라이도일 그룹, 미리스틸 그룹, 비오티닐 그룹 및 옥타노일 그룹을 포함한다. 이들은 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 치환되는 경우, 이들은 바람직하게는 하이드록실 또는 황 포함 그룹, 예를 들면, 제한 없이 SO3H, SH 또는 S-S로 치환된다.
ALAMCAT 테트라펩타이드는 측쇄를 포함한 지방족 그룹을 포함하는 적어도 하나의 아미노산을 포함하는 테트라펩타이드이다. 이러한 아미노산은, 제한 없이, Gly, 베타-Ala, Ala, Val, Leu, 사르코신(Sar) 및 Ile를 포함한다. 이러한 테트라펩타이드는 또한 적어도 하나의 NH2 포함 측쇄를 포함하는 적어도 하나의 아미노산을 포함한다. 이러한 아미노산은 중성 pH(pH 6 내지 7)에서 우세하게 비하전되는 아민 그룹을 갖는 측쇄, 예를 들면, 제한 없이, Gln, Asn, Lys, Orn, 5-하이드록시프롤린, 시트룰린 및 카나바닌을 포함한다. ALAMCAT-테트라펩타이드는 또한 적어도 하나의 양이온성 아민을 포함하는 적어도 하나의 측쇄를 갖는 적어도 하나의 아미노산(우세한 화학종은 NH3 +, NH2 + 등과 같이 하전되는 염기성 아미노산들이며, 이들은 pH 6.0에서 양으로 하전된다)을 포함한다. 이러한 아미노산은, 제한 없이 Pro, Arg, Lys, His, 데스모신 및 이소데스모신을 포함한다. 나머지 아미노산들은 임의의 아미노산일 수 있지만, 바람직하게는 지방족 그룹, 펜던트 아미노 그룹 또는 펜던트 양이온성 그룹을 포함하는 것이다. 유도체는 또한 본 발명에 따르는 용어 ALAMCAT-테트라펩타이드(및 이에 따라 또한 보다 일반적인 용어 테트라펩타이드)에 의해 포함되는 것으로 간주된다. 이러한 유도체는, 그중에서도, 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄, 치환되거나 치환되지 않은 장쇄 또는 단쇄이며, 포화 또는 불포화된 1 내지 29개의 탄소원자를 갖는 아실 그룹(들)로 치환된 테트라펩타이드인 아실-유도체를 포함한다. 사용될 수 있는 아실 그룹은 리진계 테트라펩타이드에 대해 기재된 바와 동일하다.
바람직한 양태들은, 펩타이드 E, arg-ser-arg-lys(서열 번호: 8), N-아실-Gly-Gln-Pro-Arg(서열 번호: 9) 펩타이드, 가장 바람직하게는 N-팔미토일-Gly-Gln-Pro-Arg(서열 번호: 10)를 포함한다.
테트라펩타이드의 바람직한 상업적으로 입수 가능한 공급원은 RIGIN, EYELISS, Haloxyl, 및 MATRIXYL 3000을 포함하며, 이것은 50 내지 500ppm의 팔미토일-Gly-Gln-Pro-Arg(서열 번호: 11), 및 기타의 성분들, 예를 들면, 펩타이드, 칼콘 및 프랑스의 SEDERMA로부터 상업적으로 입수 가능한 부형제, Evonik으로부터 상업적으로 입수 가능한 Tego Pep 417를 포함한다. 이들은 본 발명에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 트리펩타이드를 본 발명의 조성물에 첨가함으로써 본 발명의 조성물을 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 테트라펩타이드는 바람직하게는 조성물 중량의 0.1ppm(0.00001% w/w: 본 발명에서 "% w/w"는, "중량 퍼센트", "중량%" 또는 간단히 중량 기준이라고도 한다) 내지 10,000ppm(0.5% w/w), 바람직하게는 0.5ppm 내지 1000ppm(0.05% w/w), 및 가장 바람직하게는 1ppm 내지 500ppm의 양으로 사용된다.
트리펩타이드와 테트라펩타이드의 배합물이 특히 바람직하다. 테트라펩타이드 대 트리펩타이드의 바람직한 비, 또는 사실상 네 개의 아미노산을 갖는 분자 대 세 개의 아미노산을 갖는 분자의 비는 100:1 내지 1:100; 보다 바람직하게는 50:1 내지 1:50, 보다 더 바람직하게는 30:1 내지 1:30, 보다 더 바람직하게는 10:1 내지 1:10의 범위일 수 있다. 가장 바람직하게는, 테트라펩타이드 대 트리펩타이드의 비는 3:1 내지 1:3의 범위이다. 이러한 비는 중량 기준이다(% w/w - 예를 들면, 최종 제형의 킬로그램당 순수 펩타이드의 mg). 특히 바람직한 양태에서, 사용되는 트리펩타이드의 양은, 다시 조성물의 전체 중량을 기준으로 하는, ppm(parts per million)으로서 이들의 양의 측면에서 고려되는 경우, 사용되는 테트라펩타이드의 양보다 크다. 특히 바람직한 양태에서, 본 발명의 에멀젼은 서열 Gly-His-Lys의 하나 이상의 트리펩타이드, 이의 유사체 및 유도체와 배합된 서열 Gly-Gln-Pro-Arg(서열 번호: 1)의 테트라펩타이드, 이의 유사체 및 유도체를 포함한다.
펜타펩타이드
본 발명의 조성물은, 펜타펩타이드, 펜타펩타이드의 유도체, 및 이들의 혼합물을 임의로 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용되는, "펜타펩타이드"는 자연 발생 펜타펩타이드 및 합성된 펜타펩타이드 둘 다를 나타낸다. 펜타펩타이드를 포함하는 자연 발생 및 상업적으로 입수 가능한 조성물이 또한 본 발명에 유용하다. 적합한 펜타펩타이드는 펜타펩타이드 1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 펜타펩타이드는, 펜타펩타이드, lys-thr-thr-lys-ser(서열 번호: 12), Arg-asp-lys-tyr-val(서열 번호: 13)(펜타펩타이드-1) 및 이들의 유도체이다. 바람직한 상업적으로 입수 가능한 펜타펩타이드 유도체-포함 조성물은 100ppm의 팔미토일-lys-thr-thr-lys-ser(서열 번호: 14)을 포함하고 프랑스에 소재하는 Sederma로부터 상업적으로 입수 가능한 Matrixyl이다.
펜타펩타이드 및/또는 펜타펩타이드 유도체는, 존재하는 경우, 바람직하게는 에멀젼 조성물의 0.01중량% 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 0.05중량% 내지 15중량%, 및 보다 더 바람직하게는 0.1중량% 내지 10중량%의 양으로 에멀젼에 포함된다.
매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제(matrix metalloproteinase inhibitor: MMPi)
용어 "매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제"는 피부에 의해 또는 피부에서 발현되거나 합성된 매트릭스 메탈로프로테이나제들 중의 적어도 하나에 대해 억제 활성을 갖는 모든 분자 및/또는 식물 또는 박테리아성 추출물과 관련된다. 매트릭스 메탈로프로테이나제의 계열은, 구조 및 기질 특이성에 관한 이들의 유사함에 기초하여 몇몇 잘 정의된 그룹으로 형성된다(문헌 참조; Woessner J. F., Faseb Journal, vol. 5, 1991, 2145). 이러한 그룹들 중에는, 근모상 콜라겐을 분해할 수 있는 콜라게나제(MMP-1 또는 간질 콜라게나제, MMP-8 또는 호중구 콜라게나제, MMP-13 또는 콜라게나제 3, MMP-18 또는 콜라게나제 4), IV형 콜라겐 또는 기타의 변성 콜라겐 형태를 분해하는 젤라티나제(MMP-2 또는 젤라티나제(72kDa), MMP-9 또는 B 젤라티나제(92kDa)), 광범위한 활성 스펙트럼이 당단백질(피브로넥틴, 라미닌), 프로테오글리칸 등과 같은 세포외 기질의 단백질을 표적으로 하는 스트로멜리신(MMP-3 또는 스트로멜리신 1, MMP-10 또는 스트로멜리신 2, MMP-11 또는 스트로멜리신 3), 마트릴리신(MMP-7), 메탈로엘라스타제(MMP-12) 또는 메탈로프로테이나제(MMP-14, MMP-15, MMP-16 및 MMP-17)가 있다.
메탈로프로테이나제(MMP)는 이들의 활성 부위에서 3개의 시스테인 잔기에 및 메티오닌에 배위된 금속(주로 아연)을 사용하고, 중성 pH에서 세포외 기질 및 기저 층의 거대분자 성분(콜라겐, 엘라스틴 등...)을 분해하는 프로테아제이다. 이러한 그룹의 효소는 금속 킬레이트화제에 의해 불활성화된다. MMP의 주요 활성 조절인자는 메탈로프로테이나제의 조직 억제제 또는 TIMP, 예를 들면, TIMP-1, TIMP-2, TIMP-3 및 TIMP-4이다(문헌 참조; Woessner J. F., Faseb Journal, 1991). 게다가, MMP 발현은 또한 성장 인자, 사이토킨, 온코젠 산물(ras, jun), 또는 또한 기질 구성 성분들에 의해 조절된다.
본 발명에 따르는 용어 "매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제"는 유전자 발현(전사 및 번역)에 관하거나 또는 MMP의 지모겐 형태의 활성화에 관한, 또는 그밖의 활성 형태의 국소 조절에 관한 MMP 활성을 감소시킬 수 있는 모든 분자를 의미한다. 게다가, 본 발명에 따르는 상기 메탈로프로테이나제 억제제는 또한 천연 또는 합성 기원의 MMP-1 억제제일 수 있다. 용어 "천연 기원" 또는 "합성 기원"은 순수한 상태의 메탈로프로테이나제 억제제 또는 상이한 농도의 용액으로의 메탈로프로테이나제 억제제 둘 다를 의미하지만, 천연 기원으로 명명된 억제제들은 천연 요소로부터 상이한 추출방법들에 의해 수득(예를 들면, 토마토로부터의 리코펜)되는 반면, 합성 기원의 억제제들은 모두 화학적 합성을 통해 수득된다.
바람직한 MMPi는 레티노이드, N-아세틸 시스테인, 글루타티온, 2-푸릴디옥심, 비타민 C, 플라본, 이소플라본, 가수분해된 쌀 단백질, 알팔파 추출물, 화이트 루핀, 대추 나무 추출물, 디하이드록시 메틸 크로몬, 칡 추출물, 비티스 비니페라 추출물, 달맞이꽃 추출물, 아노게이수스 레이오카르푸스 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
존재하는 경우 MMPi는 에멀젼의 0.01중량% 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 0.1중량% 내지 5중량% 및 가장 바람직하게는 1중량% 내지 2.5중량%의 수준으로 존재한다.
피부 컨디셔닝제
본 발명의 에멀젼은 피부 컨디셔닝제를 임의로 포함할 수 있다. 상기 피부 컨디셔닝제는 바람직하게는 습윤제, 연화제, 보습제, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 에멀젼의 0.01중량% 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 0.1중량% 내지 10중량%, 가장 바람직하게는 0.5중량% 내지 7중량%의 수준으로 존재한다.
바람직한 피부 컨디셔닝제는 구아니딘, 우레아, 글리콜산 및 글리콜레이트 염, 살리실산, 락트산 및 락테이트 염, 알로에 베라, 시어 버터, 폴리하이드록시 알콜, 예를 들면, 소르비톨, 만니톨, 크실리톨, 에리트리톨, 글리세롤, 헥산트리올, 부탄트리올, (디)프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 당(예를 들면, 프럭토스, 글루코스, 크실로스, 허니, 만노스, 크실로스), 글루코노델타락톤, 및 전분과 이들의 유도체, 피롤리돈, 카복실산, 히알루론산 및 이의 염, 락트아미드 모노에탄올아민, 아세트아미드 모노에탄올아민, 판테놀, 알란토인 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는 상기 피부 컨디셔닝제는 글리세린, 아라비노갈락탄, 부틸렌 글리콜, 히알루론산, 시어 버터, 프로필렌 글리콜, 에틸헥실 글리세린 및 히알루로네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
산화방지제
본 발명의 에멀젼은 산화방지제를 임의로 포함할 수 있다. 적합한 산화방지제는 a) 아스코르브산 및 이의 염, 에스테르, 글루코사이드 및 글루코사민, 특히 나트륨 아스코르빌 포스페이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 팔미테이트, b) 비타민 E(토코페롤) 및 이의 에스테르, 특히 토코페릴 아세테이트, 뿐만 아니라 상품명 Lipochroman-6 하에 Lipotec S.A. polygon Industrial Camri Ral로부터 입수 가능한 감마 토코페롤의 합성 유사체인 디메틸 메톡시 크로마놀, c) 허브 추출물, 특히 Univar PLC로부터 상품명 "Gingko Biloba Leaf Powder" 하에 입수 가능한 것과 같은 은행 나무(gingko biloba), Solabia로부터 상품명 "Mulberry Concentrate" 하에 입수 가능한 것과 같은 뽕나무(morus alba), S Black Ltd로부터 상품명 "Pronalen Origanum HSC" 하에 입수 가능한 것과 같은 꽃박하(origanum vulgare), S Black Ltd로부터 상품명 "Panax ginseng 1.1 추출물 4294" 하에 입수 가능한 것 또는 Croda Chemicals Ltd로부터 입수 가능한 "피텍스셀 인삼(Phytexcell Panax ginseng)"과 같은 인삼(panax ginseng), 상품명 "Super Herbasol Extract Birch" 및 "HP Herbasol Betula" 하에 Cosmetochem(U.K.) Ltd 로부터 입수 가능한 것 및 상품명 "Phytelene of Birch" 및 "Aqueous Spray Dried Birch" 하에 Blagden Chemicals로부터 입수 가능한 것과 같은 자작나무 추출물, Nichimen Europe로부터 상품명 "Herbal Extract Green Tea 75% Solids" 하에 입수 가능한 것과 같은 차나무(camellia sinensis), S. Black로부터 상품명 "Pronalen Rosemary" 하에 입수 가능한 것과 같은 로즈마리(rosmarrinus officinalis), Gee Lawson으로부터 Acerola PE로서 입수 가능한 것과 같은 아세로라 체리 파우더(Acerola cherry powder), Merck Speciality chemicals에 의해 상품명 Emblica™ 하에 시판되는 엠리카 추출물(Emlica extract), 및 Chesham Chemicals Limited로부터 입수 가능한 것과 같은 포도씨유(Grape Seed oil)를 포함할 수 있다.
이러한 제제들 중 일부에서의 산화방지 활성의 공급원은 종종 충분히 이해되지 않는다; 예를 들면, 은행나무 추출물의 산화방지 활성은 유리-라디칼 억제제일 수 있는 플라본글리코시드 및/또는 테르펜락톤의 존재로부터 야기되는 것으로 믿어진다. 자작나무 추출물은 흰 자작나무(Betula alba)의 건조된 잎을 적당한 용매로 추출함으로써 생산될 수 있다. 자작나무 추출물의 항-유리 라디칼 활성은 유리-라디칼 억제제일 수 있는 하이퍼로시드, ?시트로시드 및/또는 미리세톨-3디갈락토시드와 같은 플라보노이드의 존재로 인해 야기되는 것으로 믿어진다. 또한, 이러한 제품은 종종 혼합물 또는 용액으로서 시판된다.
따라서, 산화방지제는, 유리-라디칼 억제제들인 다수의 활성 성분들을 구성할 수 있거나 (항-유리 라디칼 제제가 본 발명에 명시된 상기 제품들 중의 일부인 경우와 같이) 또한 적합한 희석제 및/또는 담체를 포함할 수 있다. 따라서 상업적으로 입수 가능한 제품 내의 제제의 실제 수준에 대해서는 약간의 혼동이 있을 수 있다. 따라서, 본 발명에서 사용되는 산화방지제의 양은 당업자에 의해 이해되는 바와 같이 건조 중량으로 표현된다. 상기 조성물에 존재하는 산화방지제의 총 양은, 상기 조성물의 0.005중량% 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5중량% 내지 5중량%, 가장 바람직하게는 1중량% 내지 3.5중량%의 범위일 수 있다.
본 발명의 피부 관리 조성물에 포함시키기에 적합한 산화방지제의 특히 바람직한 상승작용적 배합물은 다음과 같다: 인삼, 뽕나무 및 마그네슘 아스코르빌 포스페이트; 인삼, 뽕나무 및 나트륨 아스코르빌 포스페이트; 인삼, 뽕나무 및 로즈마리; 인삼, 뽕나무 및 꽃박하.
이러한 바람직한 배합물에서 (a) 인삼은 바람직하게는 조성물의 0.005중량% 내지 0.1중량%, 보다 바람직하게는 0.01중량% 내지 0.05중량%의 양으로 존재하고; (b) 뽕나무는 바람직하게는 조성물의 0.0005중량% 내지 0.01중량%, 보다 바람직하게는 0.001중량% 내지 0.005중량%의 양으로 존재하고; (c) 나트륨 또는 마그네슘 아스코르빌 포스페이트는 바람직하게는 조성물의 0.05중량% 내지 2.5중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 2중량%, 가장 바람직하게는 0.15중량% 내지 1.5중량%의 양으로 존재하고, (d) 로즈마리 또는 꽃박하는 바람직하게는 조성물의 0.01중량% 내지 0.5중량%, 보다 바람직하게는 0.05중량% 내지 0.2중량%의 양으로 존재한다.
비타민
본 발명의 조성물은 하나 이상의 비타민을 포함할 수 있다. 에멀젼 조성물은 아스코르베이트, 예를 들면 비타민 C, 비타민 C 유도체, 아스코르브산, 아스코르빌 글루코시드, 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 나트륨 아스코르빌 포스페이트를 포함할 수 있다. 에멀젼은 비타민 B, 비타민 B 유도체, 비타민 Bl 내지 비타민 B12 및 이들의 유도체, 비타민 K, 비타민 K 유도체, 비타민 H, 비타민 D, 비타민 D 유도체, 비타민 E, 비타민 E 유도체, 예를 들면, 토코페롤 및 토코페릴 아세테이트, 및 이들의 프로비타민, 예를 들면 판테놀 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 비타민 화합물은 실질적으로 순수한 물질로서, 또는 천연(예를 들면, 식물) 공급원으로부터 적합한 물리적 및/또는 화학적 분리에 의해 수득된 추출물로서 포함될 수 있다. 하나의 양태에서, 비타민 화합물이 본 발명의 조성물에 존재하는 경우, 에멀젼 조성물은, 당해 조성물의 약 0.0001중량% 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 0.001중량% 내지 10중량%, 보다 더 바람직하게는 0.01중량% 내지 8중량%, 및 보다 더 바람직하게는 0.1중량% 내지 5중량%의 비타민 화합물을 포함한다.
살리실산 화합물
본 발명의 에멀젼 조성물은, 살리실산 화합물, 이의 에스테르, 이의 염, 또는 이의 배합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물의 하나의 양태에서, 살리실산 화합물은, 바람직하게는 조성물의 0.0001중량% 내지 25중량%, 보다 바람직하게는 0.001중량% 내지 15중량%, 보다 더 바람직하게는 0.01중량% 내지 10중량%, 보다 더 바람직하게는 0.1중량% 내지 5중량%, 더욱 더 바람직하게는 0.01중량% 내지 2중량%의 살리실산을 포함한다.
자외선 차단제
본 발명의 에멀젼은 자외선 차단제 성분을 임의로 포함할 수 있다. 자외선 차단제는 유기 또는 무기 썬 필터 또는 이들 둘의 배합물을 포함할 수 있다. 적합한 무기 썬필터는 초미세 이산화티탄, 초미세 산화아연, 질화붕소 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 포함한다.
적합한 유기 자외선 차단제는 다음으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다: a) p-아미노벤조산, 이들의 에스테르 및 유도체(예를 들면, 2-에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트), b) 메톡시신나메이트 에스테르(예를 들면, 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 2-에톡시에틸 p-메톡시신나메이트 또는 a,p-디-(p-메톡시신나모일)-a'-(2에틸헥사노일)-글리세린, c) 벤조페논(예를 들면 옥시벤존), d) 디벤조일메탄, 예를 들면, 4-(3급-부틸)-4'-메톡시디벤조일메탄, e) 2-페닐벤즈이미다졸-5 설폰산 및 이의 염, f) 알킬-ss,ss-디페닐아크릴레이트, 예를 들면, 알킬 a-시아노-ss,ss-디페닐아크릴레이트, 예를 들면, 옥토크릴렌, g) 트리아진, 예를 들면, 2,4,6-트리아닐리노-(p-카보-2-에틸-헥실-l-옥시)-l,3,5 트리아진, h) 캄포르 유도체, 예를 들면, 메틸벤질리덴 캄포르 및 i) 이들의 혼합물. 기타의 바람직한 자외선 차단제 성분은 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 디에틸헥실부트아미도 트리아존, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 디에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 부틸 메톡시디벤조일메탄, 메틸렌 비스-벤조트리아조일 테트라메틸부틸페놀, 폴리실리콘-15 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들을 포함한다. 자외선 차단제는 상기 조성물의 0.1 내지 10중량%의 양으로 임의로 존재한다.
기타의 임의 성분
본 발명의 에멀젼은 또한 다음의 임의 성분들 중의 하나 이상을 임의로 포함할 수 있다. 2-브로모 2-니트로프로판-1,3-디올(상품명 Myacide RTM 하에 상업적으로 입수 가능한 브로노폴), 벤질 알콜, 디아졸리디닐 우레아, 이미다졸리디닐 우레아, 메틸 파라벤, 페녹시 에탄올, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤, 나트륨 메틸 파라벤, 나트륨 데하이드로아세테이트, 폴리헥사메틸렌비구아니드 하이드로클로라이드, 이소티아졸론 및 나트륨 프로필 파라벤과 같은 방부제가, 적합하게는 에멀젼의 0.01중량% 내지 10중량%의 양으로 에멀젼에 첨가될 수 있다.
예를 들어, 상품명 Carbopol 또는 Ultrez(Lubrizol) 하에 상업적으로 입수 가능한 아크릴산 중합체, 또는 개질된 셀룰로오스, 예를 들면, 상품명 Natrosol(Hercules) 하에 상업적으로 입수 가능한 하이드록시에틸셀룰로오스 또는 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스, 아민 옥사이드, 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블럭 중합체(예를 들면, 상품명 "Pluronic" RTM 하에 BASF Wyandotte로부터 입수 가능한 것들), PVM, MA, 또는 데카디엔 가교중합체(상품명 Stabilez 60 하에 입수 가능함), 에톡시화 지방 알콜, 염(염화마그네슘, 염화나트륨), Aristoflex AVC(Clariant), 프탈산 아미드, 크산탄 검, 나트륨 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜, 지방 알콜 및 Hercules로부터 상품명 N-Hance 하에 입수 가능한 알킬 갈락토만난과 같은 증점제, 점도 개질제 및/또는 겔화제가 적절하게는 상기 조성물의 0.5중량% 내지 10중량%의 양으로 에멀젼 조성물에 첨가될 수 있다.
에틸렌디아민 테트라아세트산 및 이의 염과 같은 이온봉쇄제(sequestering agent)가, 적절하게는 상기 조성물의 0.005중량% 내지 0.5중량%의 양으로 에멀젼 조성물에 첨가될 수 있다.
에멀젼 조성물은 또한, 적절하게는, 상기 조성물의 1중량% 내지 99중량%의 양으로 코코아 버터와 같은 왁스를 포함할 수 있다.
에멀젼 조성물은 또한 적합한 향장학적으로 허용되는 희석제, 담체 및/또는 추진제, 예를 들면, 디메틸 에테르를 포함할 수 있다.
에멀젼 조성물은 또한 스테아르산 모노에탄올아미드 및/또는 운모와 같은 진주화제(pearlising agent)를, 적합하게는 상기 조성물의 0.01중량% 내지 10중량%의 양으로 포함할 수 있다.
향료가 적합하게는 상기 조성물의 0.01중량% 내지 2중량%의 양으로 첨가될 수 있으며, 예를 들면, 향료는 적합하게는 미량(예를 들면, 1 x 10-5%) 내지 상기 조성물의 0.1중량%의 양의, 타르트라진과 같은 수용성 염료일 수 있다.
에멀젼 조성물은 또한, 수산화나트륨, 아미노메틸 프로판올, 트리에탄올아민과 같은 pH 조절제를, 적합하게는 상기 조성물의 0.01중량% 내지 10중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 조성물은, 당업계에 널리 공지된 수단에 의해, 예를 들면, 석신산, 시트르산, 락트산, 및 이들의 허용되는 염, 인산, 인산 일나트륨 또는 인산 이나트륨 및 탄산나트륨을 포함한 완충제 시스템의 사용에 의해 완충될 수 있다. 적합하게는, 상기 조성물은 3 내지 10, 바람직하게는 4 내지 8의 pH를 가질 수 있다.
실시예
디펩타이드의 피부 침투는 프란츠 확산 셀(Franz diffusion cell)을 사용하여 시험관내에서 측정하였다. 프란츠 셀 챔버는 피부로의 또는 피부를 통한 소정의 제품의 침투도를 결정하기 위한 시험관내 피부 침투 검정으로 인식된다. 프란츠 셀 장치는 막에 의해 분리된 두 개의 주 챔버로 이루어진다. 당해 실험에서의 막은 0.9cm의 유효 확산 직경을 갖는 프란츠 셀 챔버들 사이에 배치된, 절제된 돼지 피부 샘플이었다. 수용기 구획은, 4.2ml의 용적을 가지며, 물 중의 20% 에탄올로 이루어진 수용기 유체로 충전되었다. 실험 전반에 걸쳐, 수용기 챔버 내용물을 소형 자기 교반기로 연속해서 교반하였다. 피부의 온도는 37℃로 조절되는 물 순환 시스템에 의해 32℃로 유지시켰다. 공여기 챔버는 대기로 열려 있었다. 동일한 펩타이드 농도를 함유하는 시험 조성물들을 200ml씩 매끈한 스파튤라를 사용하여 각각의 셀의 공여기 챔버 측에서 피부에 균일하게 적용하였다.
Figure 112016120219736-pct00001
24시간 후, 피부 샘플 절개를 수행하였다. 먼저, 건조된 조성물을 스파튤라로 피부 표면으로부터 벗겨냄으로써 시험 제형의 잔량을 수집하였다. 그후, D-Squame 디스크(CuDerm Corp, Dallas TX, USA)를 사용하여 10개의 순차적인 테이프 스트립들을 제거함으로써 상부 피부 표면을 제거하였다. 표피 및 진피의 잔량을 3시간 동안 아세토니트릴로 추출하고, 이의 생성물을 정밀 질량 분석법을 사용하여 분석하였다. 실험을 각 제형 기재(formulation base)에 대해 6회 반복하여, 아래의 결과를 제공한다.
Figure 112016120219736-pct00002
상기 데이터는, 수중유인, 보다 표준적인 모이스처라이저 조성물과는 대조적인, 본 발명의 유중수 에멀젼을 사용하는 경우의 디펩타이드의 개선된 피부 침투를 명백히 보여준다. 상기 데이터는 도 1에도 나타내어져 있다.
당해 실시예는 본 발명의 유중수 에멀젼의 강제적이지 않은 예를 나타낸다.
유중수 에멀젼 1
Figure 112016120219736-pct00003
제조방법
1. 주 용기(main vessel)에서, 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 배합하여 유상을 제조한다.
2. 별도로, 물, 황산마그네슘, 글리세린, 아세틸 디펩타이드-1 세틸 에스테르, 팔미토일 올리고펩타이드 및 팔미토일 테트라펩타이드-7, 나트륨 히알루로네이트, 가수분해된 쌀 단백질 및 알팔파 추출물을 칭량하고, 고체가 용해될 때까지 교반하여, 수상을 제조한다.
3. 별도로, 페녹시에탄올, 메틸파라벤 및 에틸파라벤을 함께 혼합한다. 용해될 때까지 가열하여 (단계 2의) 수상에 가한다.
4. (소용돌이를 생성하는) 고속 연속 교반하에 수상을 유상에 서서히 가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
5. Silverson 혼합기 또는 등가물을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 상기 생성물을 균질화시킨다.
유중수 에멀젼 2
Figure 112016120219736-pct00004
제조방법
1. 주 용기에서, 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 가하여 유상을 제조한다.
2. 별도로, 물, 황산마그네슘, 글리세린, 아세틸 디펩타이드-1 세틸 에스테르, 팔미토일 올리고펩타이드 및 팔미토일 테트라펩타이드-7, 나트륨 히알루로네이트, 가수분해된 쌀 단백질 및 알팔파 추출물을 칭량하고, 고체가 용해될 때까지 교반하여 수상을 제조한다.
3. 별도로, 페녹시에탄올, 메틸파라벤 및 에틸파라벤을 함께 혼합한다. 용해될 때까지 가열하여 (단계 2의) 수상에 가한다.
4. (소용돌이를 생성하는) 고속 연속 교반하에 수상을 유상에 서서히 가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
5. Silverson 혼합기 또는 등가물을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 상기 생성물을 균질화시킨다.
유중수 에멀젼 3
Figure 112016120219736-pct00005
제조방법
1. 주 용기에서, 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 가하여 유상을 제조한다.
2. 별도로, 물, 황산마그네슘, 글리세린, 아세틸 디펩타이드-1 세틸 에스테르, 팔미토일 올리고펩타이드 및 팔미토일 테트라펩타이드-7, 나트륨 히알루로네이트, 가수분해된 쌀 단백질 및 알팔파 추출물을 칭량하고, 고체가 용해될 때까지 교반하여 수상을 제조한다.
3. 별도로, 페녹시에탄올, 메틸파라벤 및 에틸파라벤을 함께 혼합한다. 용해될 때까지 가열하고 (단계 2의) 수상에 가한다.
4. (소용돌이를 생성하는) 고속 연속 교반하에 수상을 유상에 서서히 가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
5. Silverson 혼합기 또는 등가물을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 상기 생성물을 균질화시킨다.
유중수 에멀젼 4
Figure 112016120219736-pct00006
제조방법
1. 주 용기에서, 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 가하여 유상을 제조한다.
2. 별도로, 물, 황산마그네슘, 글리세린, 아세틸 디펩타이드-1 세틸 에스테르, 팔미토일 올리고펩타이드 및 팔미토일 테트라펩타이드-7, 부틸렌 글리콜, 가수분해된 쌀 단백질 및 알팔파 추출물을 칭량하고, 고체가 용해될 때까지 교반하여 수상을 제조한다.
3. 별도로, 페녹시에탄올, 메틸파라벤 및 에틸파라벤을 함께 혼합한다. 용해될 때까지 가열하고 (단계 2의) 수상에 가한다.
4. (소용돌이를 생성하는) 고속 연속 교반하에 수상을 유상에 서서히 가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
5. Silverson 혼합기 또는 등가물을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 상기 생성물을 균질화시킨다.
유중수 에멀젼 5
Figure 112016120219736-pct00007
제조방법
1. 주 용기에서, 디메티콘, 디메티콘 가교중합체, PEG/PPG-18/18 디메티콘 및 세틸 PEG/PPG-10/1 디메티콘을 가하여 유상을 제조한다.
2. 별도로, 물, 황산마그네슘, 글리세린, 아세틸 디펩타이드-1 세틸 에스테르, 팔미토일 올리고펩타이드 및 팔미토일 테트라펩타이드-7 및 나트륨 히알루로네이트를 칭량하고, 고체가 용해될 때까지 교반하여 수상을 제조한다.
3. 별도로, 페녹시에탄올, 메틸파라벤 및 에틸파라벤을 함께 혼합한다. 용해될 때까지 가열하고 (단계 2의) 수상에 가한다.
4. (소용돌이를 생성하는) 고속 연속 교반하에 수상을 유상에 서서히 가한다. 5분 동안 계속 교반한다.
5. Silverson 혼합기 또는 등가물을 사용하여 3500rpm에서 5분 동안 상기 생성물을 균질화시킨다.
SEQUENCE LISTING <110> THE BOOTS COMPANY PLC <120> SKIN CARE COMPOSITION <130> 1060-3459-P-WO <140> PCT/GB2014/051496 <141> 2014-05-15 <150> GB1408079.0 <151> 2014-05-07 <160> 14 <170> PatentIn version 3.5 <210> 1 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <400> 1 Gly Gln Pro Arg 1 <210> 2 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <400> 2 Ala Gln Thr Arg 1 <210> 3 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> Gly or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (2)..(2) <223> Gln or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> Pro or Arg or the amino acids substituted therefore <400> 3 Xaa Xaa Arg Xaa 1 <210> 4 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> Gly or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (2)..(2) <223> Gln or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (3)..(3) <223> Pro or Arg or the amino acids substituted therefore <400> 4 Xaa Xaa Xaa Pro 1 <210> 5 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> Gly or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (2)..(2) <223> Gln or the amino acids that may be substituted therefore <400> 5 Xaa Xaa Pro Arg 1 <210> 6 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> Gly or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (2)..(2) <223> Gln or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (4)..(4) <223> Pro or Arg or the amino acids substituted therefore <400> 6 Xaa Xaa Pro Xaa 1 <210> 7 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MISC_FEATURE <222> (1)..(1) <223> Gly or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (2)..(2) <223> Gln or the amino acids that may be substituted therefore <220> <221> MISC_FEATURE <222> (3)..(3) <223> Pro or Arg or the amino acids substituted therefore <400> 7 Xaa Xaa Xaa Arg 1 <210> 8 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <400> 8 Arg Ser Arg Lys 1 <210> 9 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> N-acyl-Gly <400> 9 Gly Gln Pro Arg 1 <210> 10 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> N-palmitoyl-Gly <400> 10 Gly Gln Pro Arg 1 <210> 11 <211> 4 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Palmitoyl-Gly <400> 11 Gly Gln Pro Arg 1 <210> 12 <211> 5 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <400> 12 Lys Thr Thr Lys Ser 1 5 <210> 13 <211> 5 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <400> 13 Arg Asp Lys Thr Val 1 5 <210> 14 <211> 5 <212> PRT <213> Artificial Sequence <220> <223> Synthetic Polypeptide <220> <221> MOD_RES <222> (1)..(1) <223> Palmitoyl-Lys <400> 14 Lys Thr Thr Leu Ser 1 5

Claims (11)

  1. 50중량% 미만의 물을 포함하는 유중수(water-in-oil) 에멀젼을 포함하는 피부 관리를 위한 미용 조성물로서, 상기 에멀젼이 유상(oil phase)과 수상(water phase)을 포함하고, 상기 수상이 아세틸 디펩타이드 1 세틸 에스테르, 아세틸 디펩타이드 3 아미노헥사노에이트, 아젤라오일 비스디펩타이드 10, 쿠마로일 디펩타이드 3, 디세틸 디펩타이드 9, 디펩타이드 디아미노 부티로일 벤질아미드 디아세테이트, 디펩타이드 1, 디펩타이드 10, 디펩타이드 11, 디펩타이드 12, 디펩타이드 15, 디펩타이드 16, 디펩타이드 17, 디펩타이드 18, 디펩타이드 19, 디펩타이드 2, 디펩타이드 20, 디펩타이드 3, 디펩타이드 4, 디펩타이드 5, 디펩타이드 6, 디펩타이드 7, 디펩타이드 8, 디펩타이드 8 HCL, 디펩타이드 9, 헥사노일 디펩타이드 3 노르류신 아세테이트, 메틸 운데실레노일 디펩타이드 16, 니코티노일 디펩타이드 22, 니코티노일 디펩타이드 23, 니코티노일 디펩타이드 24, 니코티노일 디펩타이드 26, 올레오일 디펩타이드 15, 팔미토일 디펩타이드 10, 팔미토일 디펩타이드 13, 팔미토일 디펩타이드 17, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노부티로일 하이드록시트레오닌, 팔미토일 디펩타이드 5 디아미노하이드록시부티레이트, 팔미토일 디펩타이드 7 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나 Tyr-Arg, Tyr-Val, Ala-Glu, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe의 아미노산 서열을 갖는 디펩타이드들 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 디펩타이드, 및 트리펩타이드, 테트라펩타이드, 펜타펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 추가의 펩타이드를 포함하고, 상기 유상이 실리콘 포함 화합물, 또는 디메티콘, 디메틸 실록산, 실리콘 엘라스토머 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 미용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 디펩타이드가 Tyr-Arg, Tyr-Val, Ala-Glu, Val-Trp, Asn-Phe, Asp-Phe의 아미노산 서열을 갖는 디펩타이드들 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 미용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 디펩타이드가 상기 에멀젼의 0.1 내지 10000중량ppm, 또는 1 내지 1000중량ppm의 수준으로 존재하는, 미용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 디펩타이드가 Tyr-Arg, 또는 N-아세틸 Tyr-Arg 세틸 에스테르인, 미용 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 추가의 펩타이드가 트리펩타이드, 테트라펩타이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 미용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 히알루론산 또는 이의 염을 추가로 포함하는, 미용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제(matrix metalloproteinase inhibitor: MMPi)를 추가로 포함하는, 미용 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 MMPi가 레티노이드, N-아세틸 시스테인, 글루타티온, 2-푸릴디옥심, 비타민 C, 플라본, 이소플라본, 가수분해된 쌀 단백질, 알팔파 추출물, 화이트 루핀, 대추 나무 추출물, 디하이드록시 메틸 크로몬, 칡 추출물, 비티스 비니페라 추출물, 달맞이꽃 추출물, 아노게이수스 레이오카르푸스 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 미용 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 에멀젼이 당해 에멀젼의 0.1중량% 내지 55중량%, 또는 15중량% 내지 50중량%, 또는 30중량% 내지 45중량%의 유상을 포함하는, 미용 조성물.
  10. 삭제
  11. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 포유동물의 피부에 국소 적용에 의해 포유동물 피부의 상태를 조절하는 데 사용되는, 미용 조성물.
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