KR101956333B1 - 나프탈렌 유도체와 금속 복합체를 포함하는 캡슐 조성물 및 이를 이용한 가역적 캡슐 형성방법 - Google Patents

나프탈렌 유도체와 금속 복합체를 포함하는 캡슐 조성물 및 이를 이용한 가역적 캡슐 형성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 pH에 의존적으로 배위결합 착물을 형성하는 나프탈렌 유도체와 배위 금속을 포함하는 캡슐 조성물 및 이를 이용하여 pH에 따라 가역적으로 캡슐화 및 탈캡슐화할 수 있는 캡슐 형성방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 조성물의 pH를 조절하여 표면의 구조나 재료에 상관없이 다양한 물질을 나노 수준의 코팅층으로 형성되는 캡슐을 수십초 정도의 빠른 시간 내에 형성할 수 있어 종래의 코팅방법에 비하여 우수한 공정성 확보가 가능하고, pH 제어를 통하여 캡슐 형성 후 탈캡슐화를 가역적으로 수행할 수 있는 장점이 있어 필름, 분리막 표면 처리, 바인더 제조뿐만 아니라 다양한 약물 등을 수용하고 방출할 수 있는 약물 전달체로도 활용할 수 있다.

Description

나프탈렌 유도체와 금속 복합체를 포함하는 캡슐 조성물 및 이를 이용한 가역적 캡슐 형성방법{Encapsulating composition comprising naphthalene derivatives and coordination metal and method for producing capsule reversibly using the same}
본 발명은 다양한 물질의 표면을 코팅하여 캡슐화할 수 있는 캡슐 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 pH에 의존적으로 배위결합 착물을 형성하는 나프탈렌 유도체와 배위 금속을 포함하는 캡슐 조성물 및 이를 이용하여 pH에 따라 가역적으로 캡슐화 및 탈캡슐화할 수 있는 방법에 관한 것이다.
다양한 고체 표면을 기능성 물질로 코팅하여 표면 처리하는 기술이 연구 개발되고 있다. 특히, 이와 관련하여 자가 조립 단분자막(self-assembled monolayer)법, 랭뮤어-블라젯(langmuir-blodgett)법, 층상 자기 조립법(layer-by-layer self-assembly), 유기실란(organosilane chemistry) 및 유전자 조작 펩타이드(gene manipulation peptide) 등이 소개되고 있다.
다만, 상기 코팅 기술들은 물품 표면의 특성에 특이적으로 반응하여 코팅이 진행되기 때문에 물품의 표면 재질에 따라서 적용에 한계점을 갖고 있다.
또한, 저분자 단량체의 고분자화를 통한 표면 코팅법 역시 표면의 특성을 변화시키는데 있어 매우 효과적인 바 현재 많은 화학 공정에 이용되고 있다. 최근에 홍합 내의 단백질에서 유래된 고분자인 도파민을 이용하여 물품 표면 특성에 비의존적으로 코팅할 수 있는 기술이 제안되었다. 홍합 내 단백질은 다양한 표면에 접착할 수 있는 능력을 가진 생체 고분자로서 다량의 카테콜 그룹과 아민 그룹을 측쇄(side chain)에 포함하고 있다. 카테콜 그룹과 아민 그룹을 동시에 보유하고 있는 도파민과 같은 카테콜아민 계열의 물질은 pH 8.5 정도의 알칼리성 수용액에서 자가 고분자화 반응에 의해 홍합 내 단백질과 구조적으로 유사한 폴리도파민을 형성할 수 있다.
상기 도파민의 자가 고분자화 반응에 의해 형성된 폴리도파민을 코팅기술에 이용할 경우, 고유의 분자 구조적 특성에 의하여 홍합 단백질의 접착능력이 재현되어 여러 가지 다양한 표면들을 그 구조 및 재료에 관계없이 일정한 화학적 특성을 지니도록 코팅시킬 수 있다는 장점이 있다. 또한, 코팅 표면에 새로운 작용기를 도입하여 표면 특성을 다양하게 변화시킬 수도 있는 장점이 있다.
다만, 이러한 저분자 단량체의 고분자화를 통한 표면 처리법은 코팅 속도가 현저히 느려서 공정성 확보가 어려운 문제점이 있고, 코팅을 통한 흡착이 강하여 가역성을 확보하기 어려운 문제점 등이 있다.
따라서, 다양한 물질에 대한 코팅 내지 캡슐 형성시 공정성 확보를 위하여 수초에서 수십초 정도의 단시간에 이루어지는 기술에 대한 개발과 캡슐화와 탈캡슐화가 가역적으로 자유로이 이루어지는 기술에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
일본 등록특허 5243248(2013.04.12) 일본 등록특허 5198857(2013.02.15) 미국 등록특허 5302672(2013.06.19)
따라서, 본 발명은 표면의 구조나 재질에 상관없이 다양한 물질을 캡슐화할 수 있고, 나노 수준의 표면 코팅층으로 형성되는 캡슐을 단시간에 형성할 수 있는 캡슐 조성물 및 이를 이용하여 가역적으로 캡슐화 및 탈캡슐화할 수 있는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, pH에 의존적으로 형성되는 배위결합을 통하여 특정 물질과 흡착하여 나노수준의 표면 코팅층을 수십 초 내에 형성할 수 있는 캡슐 조성물을 제공한다.
상기 캡슐 조성물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112013113367739-pat00001
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.
상기 캡슐 조성물은 조성물의 pH가 증가할수록 상기 배위금속 이온 당 결합하는 상기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체의 수가 증가하여 응집도가 높은 복합체가 형성되는 것을 특징으로 하고, 이러한 복합체는 형성과 동시에 조성물에 포함된 다양한 피착제 물질에 흡착하여 캡슐을 형성한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 캡슐 조성물이 물질과 흡착하여 캡슐이 보다 용이하게 형성될 수 있도록 하기 위하여 염기 용액을 더 포함할 수 있으며, 이에 의한 조성물의 pH가 7 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 배위 금속은 상기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체와 배위결합할 수 있는 것으로서, Fe, Mg, Al, Cu, Zn, Si, Ti, V, Cr, Mn, Co, Ni, Ga, Zr, Nb, In, Sn, Eu, Ta 및 Pb 중에서 선택? 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속을 포함하는 캡슐 조성물에 피착제를 침지하는 단계를 포함하는 캡슐 형성방법을 제공한다
또한, 본 발명에 따른 캡슐 형성방법은 피착제를 캡슐 조성물에 침지하여 캡슐을 형성한 후에, 상기 캡슐 조성물에 산 용액을 첨가하는 단계를 더 포함하여, 피착제에 형성된 캡슐을 가역적으로 탈캡슐화할 수 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면 조성물의 pH를 조절하여 물품 표면의 구조나 재료에 상관없이 다양한 물질에 대하여 나노 수준의 코팅층으로 형성하는 캡슐을 수십초 정도의 빠른 시간 내에 형성할 수 있어 종래의 코팅 방법에 비하여 우수한 공정성 확보가 가능하고, pH 제어를 통하여 캡슐 형성 후 탈캡슐화를 가역적으로 수행할 수 있는 장점이 있어 필름 표면, 분리막 표면 처리, 바인더 제조뿐만 아니라 다양한 약물 등을 수용하고 방출할 수 있는 약물 전달체로도 활용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1 내지 3에 따른 조성물을 이용하여 캡슐 형성을 육안으로 확인한 이미지이다.
도 2는 본 발명의 실시예 4 내지 6에 따른 조성물을 이용하여 캡슐 형성을 육안으로 확인한 이미지이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 pH에 의존적으로 형성되는 배위결합을 통하여 특정 물질과 흡착하여 나노 수준의 표면 코팅층을 수십 초 내에 형성할 수 있는 캡슐 조성물에 관한 것으로서, 상기 캡슐 조성물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112013113367739-pat00002
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.
본 발명에 따른 조성물은 pH가 증감함에 따라서 탈양성자화 정도가 증가하여 단위 금속 이온 당 배위결합하는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체의 수가 증가하게 되고, 그 결과 응집도가 높은 다이하이드록시 나프탈렌 유도체-금속 복합체가 형성된다. 이러한 복합체가 형성될 때에 피착제가 동시에 조성물 내에 포함되어 있으면, 전체 표면을 감싸면서 캡슐화가 이루어진다.
구체적으로는 pH가 3 이하에서는 나프탈렌 유도체와 금속이 mono-complex를 형성하나, pH가 3 내지 6 정도의 범위에서는 bis-complex를 형성하고, pH가 7 이상인 경우에는 tris-complex를 형성한다. 이와 같이 pH가 증가함에 따라서 복합체의 응집도가 증가하게 되는데, 조성물의 pH를 7 이상으로 제어함과 동시에 복합체가 형성되고, 이에 의해서 조성물 내에 포함된 피착제에 캡슐이 형성된다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 캡슐 조성물이 물질과 흡착하여 캡슐이 보다 용이하게 형성되기 위해서는 pH가 7 이상인 것이 바람직하므로, 본 발명에 따른 캡슐 조성물은 염기 용액을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 pH 변화에 따라서 수초 내지 수십초내에 다이하이드록시 나프탈렌 유도체-금속 복합체가 유도되어 피착체를 캡슐화하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 그 조성물의 pH를 조절하여 다이하이드록시 나프탈렌 유도체-금속 복합체의 응집도를 가역적으로 조절할 수 있는 것을 특징으로 하고, 이에 의해서 캡슐 및 탈캡슐을 자유로이 조절할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 배위 금속은 2가 내지 3가의 배위결합을 형성할 수 있는 금속이면 모두 적용이 가능하고, 구체적으로는 Fe, Mg, Al, Cu, Zn, Si, Ti, V, Cr, Mn, Co, Ni, Ga, Zr, Nb, In, Sn, Eu, Ta 및 Pb 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속을 포함하는 캡슐 조성물에 피착제를 침지하는 단계를 포함하는 캡슐 형성방법에 관한 것이다.
상기 단계에서 캡슐 조성물에 염기 용액을 첨가하여 조성물의 pH가 7 이상이 되도록 조절하면, 조성물 내의 다이하이드록시 나프탈렌 유도체가 금속과 배위결합하여 복합체가 수초 내에 형성되면서 동시에 조성물 내에 포함된 피착제를 둘러싸면서 캡슐화가 이루어진다.
[화학식 1]
Figure 112013113367739-pat00003
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.
또한, 본 발명에 따른 캡슐 형성방법은 피착제를 캡슐 조성물에 침지하여 캡슐을 형성한 후에, 상기 캡슐 조성물에 산 용액을 첨가하여 pH를 낮추는 단계를 더 포함하고, 이에 의해서 피착제에 형성된 캡슐을 가역적으로 탈캡슐화할 수 있는 것을 특징으로 한다.
피착제가 포함된 캡슐 조성물에 염기를 첨가하여 pH를 7 이상으로 조절하면, 빠르게 피착제의 캡슐화가 이루어지고, 여기에 다시 산을 첨가하여 pH를 6 이하로 낮추게 되면 다시 탈캡슐화가 가역적으로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 캡슐 조성물은 피착제의 표면 재질이나 구조에 상관없이 캡슐화가 가능하므로 피착제에 대해서는 특별히 제한되지 않으며, 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물, 단백질 등일 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예 1 내지 3 : 2,7-하이드록시 나프탈렌(2,7-hydroxy naphthalene, 2,7-DHN)-철(Fe) 복합체를 포함하는 캡슐 조성물의 제조
(1) 실시예 1
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌(2,7-DHN)과 10 mM FeCl(Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 1 N NaOH를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH를 7 이상으로 조절하여 제조하였다.
(2) 실시예 2
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌과 10 mM FeCl(Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 1 N HCl를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH가 3 이하가 되도록 제조하였다.
(3) 실시예 3
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌과 10 mM FeCl(Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 증류수를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH가 7이 되도록 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 3에 따라 제조된 캡슐 조성물 용액에 대해서 하기 도 1과 같이 육안으로 확인한 결과, 증류수나 1 N HCl를 투입한 경우(실시예 2 내지 3)에는 별다른 반응이 없으나, 1 N NaOH를 투입한 경우에는 황갈색이 형성됨을 알 수 있고, 이로부터 Fe-2,7-DHN 배위결합 복합체가 형성되었음을 알 수 있다.
또한, HCl이 투입된 낮은 pH의 조성물에서는 색이 나타나지 않았으나, NaOH가 투입된 높은 pH의 조성물에서는 착물 형성을 의미하는 색이 확인됨에 따라서, 본 발명에 따른 2,7-DHN과 금속의 착물 형성은 pH에 의존적임을 알 수 있다.
하기 도 1에서도 1 N NaOH 존재 하에서 다이하이드록시 나프탈렌과 Fe(Ⅲ)가 반응하여 복합체가 형성됨을 확인할 수 있다.
실시예 4 내지 6 : 2,7-하이드록시 나프탈렌(2,7-hydroxy naphthalene, 2,7-DHN)-마그네슘(Mg) 복합체를 포함하는 캡슐 조성물의 제조
(1) 실시예 4
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌(2,7-DHN)과 10 mM MgSO4(Ⅱ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 1 N NaOH를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH를 7 이상으로 조절하여 제조하였다.
(2) 실시예 5
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌과 10 mM MgSO4(Ⅱ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 1 N HCl를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH가 3 이하가 되도록 제조하였다.
(3) 실시예 6
50 mM의 2,7-하이드록시 나프탈렌과 10 mM MgSO4(Ⅱ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에 50 ㎕의 증류수를 첨가 혼합하여 혼합용액의 pH가 7이 되도록 제조하였다.
상기 실시예 4 내지 6에 따라 제조된 캡슐 조성물 용액에 대해서 하기 도 2와 같이 육안으로 확인한 결과, 증류수나 1N HCl를 투입한 경우(실시예 2 내지 3)에는 별다른 반응이 없으나, 1 N NaOH를 투입한 경우에는 황갈색이 형성됨을 알 수 있고, 이로부터 Mg-2,7-DHN 배위결합 복합체가 형성되었음을 알 수 있다.
또한, HCl이 투입된 낮은 pH의 조성물에서는 색이 나타나지 않고, NaOH가 투입된 높은 pH의 조성물에서는 착물 형성을 의미하는 색이 확인됨에 따라서, 본 발명에 따른 2,7-DHN과 금속의 착물 형성은 pH에 의존적임을 알 수 있다.
하기 도 2에서도 1 N NaOH 존재 하에서 다이하이드록시 나프탈렌과 Mg(Ⅱ)가 반응하여 복합체가 형성됨을 확인할 수 있다.
실험예 : 본 발명에 따른 캡슐 조성물을 이용한 가역적 캡슐화/탈캡슐화 반응 실험
실험예 1 : 락카아제 캡슐화 반응 및 탈캡슐화 반응
(1) 50 mM의 2,7-DHN과 10 mM FeCl (Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에, 50 uL의 1N NaOH를 최종 투입한 상기 실시예 1에 따른 캡슐 조성물에 락카아제(Laccase, Sigma) 0.01 mg을 투입하여 락카아제 표면을 캡슐화하였다.
이에 의해서 캡슐이 형성되었음을 확인하기 위하여, 0.45 ㎛ 필터를 통과시킨 후 단백질 양을 Bradford assay 단백질 정량 분석방법으로 확인한 결과, 락카아제 0.001 mg이 검출되었다.
이로부터 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 락카아제를 둘러싸는 캡슐을 용이하게 형성할 수 있음을 알 수 있다.
(2) 50 mM의 2,7-DHN과 10 mM FeCl (Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에, 50 uL의 1N NaOH를 최종 투입한 상기 실시예 1에 따른 캡슐 조성물에 락카아제(Laccase, Sigma) 0.01 mg을 투입하여 락카아제 표면을 캡슐화하고, 10분 후에 50 ㎕의 1 N HCl을 투입하였다.
그 결과, 생성된 황갈색의 캡슐이 HCl 투입시 황갈색이 사라짐을 확인할 수 있어 캡슐이 제거되었음을 육안으로 확인하였으며, 0.45 ㎛ 필터를 통과시킨 후 단백질 양을 Bradford assay 단백질 정량 분석방법으로 확인한 결과, 락카아제 0.009 mg이 검출되었다.
이로부터 본 발명에 따른 조성물을 이용하면 조성물의 pH 조절에 의해서 락카아제를 가역적으로 캡슐화 및 탈캡슐화할 수 있음을 알 수 있다.
실험예 2 : 알부민(Bovine Serum Albumin) 캡슐화 반응/탈캡슐화 반응
(1) 50 mM의 2,7-DHN과 10 mM FeCl (Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에, 50 ㎕의 1N NaOH를 최종 투입한 상기 실시예 1에 따른 캡슐 조성물에 알부민(Bovine Serum Albumin, Sigma) 0.01 mg을 투입하여 락카아제 표면을 캡슐화하였다.
이에 의해서 캡슐이 형성되었음을 확인하기 위하여, 0.45 ㎛ 필터를 통과시킨 후 단백질 양을 Bradford assay 단백질 정량 분석방법으로 확인한 결과, 알부민 0.002 mg이 검출되었다.
이로부터 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 알부민 둘러싸는 캡슐을 용이하게 형성할 수 있음을 알 수 있다.
(2) 50 mM의 2,7-DHN과 10 mM FeCl (Ⅲ) 용액을 각각 0.5 mL씩 혼합한 후에, 50 ㎕의 1 N NaOH를 최종 투입한 상기 실시예 1에 따른 캡슐 조성물에 알부민(Bovine Serum Albumin, Sigma) 0.01 mg을 투입하여 알부민 표면을 캡슐화하고, 10분 후에 50 ㎕의 1 N HCl을 투입하였다.
그 결과, 생성된 황갈색의 캡슐이 HCl 투입시 황갈색이 사라짐을 확인할 수 있어 캡슐이 제거되었음을 육안으로 확인하였으며, 0.45 ㎛ 필터를 통과시킨 후 단백질 양을 Bradford assay 단백질 정량 분석방법으로 확인한 결과, 알부민 0.007 mg이 검출되었다.
이로부터 본 발명에 따른 조성물을 이용하면 조성물의 pH 조절에 의해서 락카아제를 가역적으로 캡슐화 및 탈캡슐화할 수 있음을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명에 따른 캡슐 조성물의 pH를 조절하여 캡슐화 반응을 유도하면 단백질을 금속 복합체에 의해서 캡슐화할 수 있고, 나아가서 다시 pH를 조절하면 단백질을 재방출할 수 있다. 따라서, 단백질뿐만 아니라 다양한 고체 물품의 표면을 둘러싸는 코팅을 가역적으로 수행할 수 있고, 나아가서는 캡슐화된 단백질 등의 특정 물질을 특정한 용도로 재방출할 수도 있는 바, 약물 등의 물질 전달체로도 응용할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속을 포함하고, 하기 다이하이드록시 나프탈렌 유도체는 조성물의 pH에 따라 상기 배위 금속과의 결합도가 변하는 캡슐 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018092382478-pat00004

    상기 [화학식 1]에서,
    R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 염기 용액을 더 포함하여 조성물의 pH가 7 이상인 것을 특징으로 하는 캡슐 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 배위 금속은 Fe, Mg, Al, Cu, Zn, Si, Ti, V, Cr, Mn, Co, Ni, Ga, Zr, Nb, In, Sn, Eu, Ta 및 Pb 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 캡슐 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 pH가 증가할수록 상기 배위금속 이온 당 결합하는 상기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌의 수가 증가하는 것을 특징으로 캡슐 조성물.
  6. 하기 [화학식 1]로 표시되는 다이하이드록시 나프탈렌 유도체 및 배위 금속과, 염기 용액을 더 포함하여 pH가 7 이상인 캡슐 조성물에 피착제를 침지하는 단계를 포함하여,
    상기 피착제를 다이하이드록시 나프탈렌 유도체와 배위 금속의 복합체로 둘러싸는 것을 특징으로 하는 캡슐 형성방법:
    [화학식 1]
    Figure 112018092382478-pat00005

    상기 [화학식 1]에서,
    R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실기, 메톡시기 및 카르복실기 중에서 선택되며, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 두 개 이상은 하이드록실기이다.
  7. 삭제
  8. 제6항에 있어서,
    상기 캡슐 형성방법은 피착제를 캡슐 조성물에 침지하여 캡슐을 형성한 후에, 상기 캡슐 조성물에 산 용액을 첨가하는 단계를 더 포함하여,
    피착제에 형성된 캡슐을 가역적으로 탈캡슐화할 수 있는 것을 특징으로 하는 캡슐 형성방법.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹 소재, 동식물 세포, 미생물 및 단백질 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 캡슐 형성방법.
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