KR101942583B1 - 초거대분자 복합체 풍미제 고정화 및 제어 방출 - Google Patents

초거대분자 복합체 풍미제 고정화 및 제어 방출 Download PDF

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Abstract

풍미 전달을 위한 풍미제 화합물의 초거대분자 복합체 형태의 고정화된 풍미제를 함유하는 조성물이 제공된다. 한 구현예는 풍미제 초거대분자 복합체 자체에 관한 것이다. 다른 구현예는 풍미제 초거대분자 복합체와 기질을 함유하는 조성물에 관한 것이다. 특정 구현예에서, 기질은 흡연성이나, 다른 구현예에서는 비-흡연성 또는 식용일 수 있다.

Description

초거대분자 복합체 풍미제 고정화 및 제어 방출{Supramolecular Complex Flavor Immobilization and Controlled Release}
본 발명은 초거대 분자 복합체 풍미제의 고정화 및 제어 방출에 관한 것이다.
풍미 물질이 제조시에 담배 제품에 첨가될 수 있다. 예를 들면, 멘톨이 담배에 첨가될 수 있고, 이것은 담배 로드를 형성할 수 있다. 그러나, 멘톨과 같은 풍미 물질은 휘발성이고 그러므로 적용된 영역으로부터 이동할 수 있어 처리된 담배의 풍미 특성을 감소시키고, 그리고 예를 들면 궐련 필터에 함유될 수 있는 흡착재를 불활성화시킬 수 있다. 그 결과, 풍미 물질이 놓인 곳에 유지되고, 그 결과 풍미 특성이 예측가능하고 지속적인 담배 제품을 제공하는 것에 관심이 있다.
본 발명에 따르면, 식 (I)의 화합물과 비-공유적으로 결합하는, 하나 이상의 히드록시기, 하나 이상의 알데히드기 또는 그들의 조합물을 함유하는 풍미제 화합물을 포함하는 초거대분자 복합체가 제공된다.
Figure 112012083561000-pct00001
(I)
여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 또는 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고; X는 OR4 또는 NR5R6이고, 여기서 R4 는 수소, 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 풍미제 화합물, 그리고 특히 초거대분자 복합체를 형성하는 리간드와 풍미제 화합물의 결합에 의해, 히드록시 및/또는 알데히드 기(들)을 함유하는 풍미제 화합물을 고정화하고 그리고 조절가능하게 방출하는 방법이 제공된다.
본 발명에 따르면, 기질과, 처리된 기질을 형성하는데 효과적인 양의 초거대분자 복합체를 결합함에 의해 기질로부터 하나 이상의 풍미제를 제어 방출하는 방법이 제공된다.
본 발명에 따르면, 기질 재료와 본 명세서에 기재된 초거대분자 복합체를 포함하는 조성물이 또한 제공된다. 초거대분자 복합체는 기질 재료 위에 또는 그 안에 놓일 수 있다. 기질은 흡연성 재료, 예를 들면, 담배, 담배 대체물 또는 그들의 조합물을 포함하는 재료일 수 있다. 선택적으로, 기질은 비-흡연성 재료, 예를 들면, 먹을 수 있는 제품 또는 향기나는 제품일 수 있다. 선택적으로, 기질은 예를 들면, 담배, 담배 대체물, 또는 그들의 조합물을 함유하는 무연 제품일 수 있다. 기질이 사용될 때, 풍미제가 초거대분자 복합체로부터 방출된다.
기질이 담배 및/또는 담배 대체물을 함유하는 흡연성 재료인 경우, 조성물은 통상의 궐련 또는 전기적으로 가열되는 궐련의 성분으로서 제공될 수 있다. 예를 들면, 흡연성 재료는 그 위에 초거대분자 복합체가 인쇄되어 있는 궐련 종이 또는 포장지를 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 흡연 물품용 필터를 제공하고, 여기서 필터는 초거대분자 복합체를 포함한다.
본 발명은 추가로 기질과, 기질을 처리하는데 효과적인 양의 본 명세서에 기재된 초거대분자 복합체를 결합시킴으로써 기질로부터 적어도 하나의 히드록시기 또는 적어도 하나의 알데히드기 또는 둘 다를 포함하는 하나 이상의 풍미제 화합물의 방출을 제어하는 방법을 제공한다. 처리된 기질은 그리고 나서 가열되거나 연소되어 초거대분자 복합체로부터 풍미제 화합물을 방출할 수 있다. 선택적으로 처리된 기질은 타액과 접촉하여, 풍미 화합물을 타액으로 방출할 수 있다.
본 발명의 또 다른 면에 따르면, 적어도 하나의 히드록시 또는 알데히드기를 함유하는 풍미제 화합물과 식 II의 화합물을 결합하는 것을 포함하는, 풍미제 초거대분자 복합체를 형성하는 방법이 제공된다:
Figure 112012083561000-pct00002
(II)
여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 및 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택된다. 이 결합은 풍미 화합물과 식 II의 화합물을 본 명세서에 기재된 초거대분자 복합체를 형성하기에 효과적인 시간 동안 그리고 그 온도에서 혼합하고 가열하는 것을 포함하는 것이 바람직하다. 혼합은 용매의 존재 또는 부재하에서 일어날 수 있다. 바람직하기는 가열은 불활성 대기 중에서 일어난다.
본 명세서에 기재된 풍미제 초거대분자 복합체 및 그것을 함유하는 조성물은 이들이 기질을 소비 또는 사용함에 따라 방출되는 방출성 풍미 또는 아로마 특성을 기질에 제공하기 때문에 바람직하다. 동일한 시간에, 이들 복합체는 풍미제가 다른 제품, 기질 또는 보관 중 포장지로 이송되거나 또는 손실되는 것을 최소화한다. 그 결과, 예를 들면, 초거대분자 복합체, 예를 들면 멘톨을 함유하는 식품 또는 담배 제품은 사용 중, 가열 또는 가수분해될 때, 멘톨을 방출할 것이다. 그러나, 처리된 식품 또는 담배 제품은 멘톨을 함께 보관되는 다른 식품 또는 담배 제품으로 이송시키지는 않을 것이다. 그 대신, 식품 또는 담배 제품은 멘톨을 초거대분자 복합체가 적용된 영역에서 유지할 것이다. 생성된 제품은 더 큰 풍미 및/또는 아로마 저장 안정성, 더 큰 예측가능성, 지속적인 풍미 및 아로마 특성을 제공한다.
또한, 풍미제 초거대분자 복합체의 사용은 처리된 기질의 풍미 또는 아로마 특성과 결합 또는 배열에 있어서 더 큰 유연성을 제공한다. 이것은 예를 들면, 풍미 또는 아로마 특성의 맞춤을 허용하여, 예를 들면, 사용자에 의한 그들의 인지가 기질의 사용 중 달라질 수 있도록 한다. 그 결과, 예를 들면, 무연 담배 조성물은 제품을 먼저 입 안에 놓을 때 현저하고, 제품을 씹음에 따라 또는 더 긴 방출 프로파일을 갖는 초거대분자 복합체가 가수분해됨에 따라 시간에 걸쳐 변하는 일련의 풍미제 특성을 제공할 수 있다.
초거대분자 복합체
클라스레이트(clathrate), 포접 화합물(inclusion compound) 또는 호스트-게스트 복합체라고도 알려진 초거대분자 복합체 (SMC)는 수소 결합, 반데르발스힘, 파이-파이 상호작용, 및/또는 정전효과와 같은 비-공유 상호작용에 의해 함께, 적어도 부분적으로 유지되는 원자, 이온 및/또는 분자의 다중성분 시스템이다. 이들 다양한 인력들은 공유결합보다는 훨씬 약하고, 따라서 초거대분자 복합체는 통상적으로 공유결합에 의해 완전히 함께 연결된 화합물들보다 훨씬 덜 안정하다. 예를 들면, SMC's는 고온에서 또는 복합체를 함께 유지하는 약한 결합 메카니즘이 파괴되는 조건에 노출되면 부서지기 쉽다. 상기 조건은 산성 또는 알칼리성 조건, 가수분해 또는 예를 들면 극성 용매에 의한 용매화이고, 이들은 복합체의 수소 결합을 파괴할 수 있다.
이와 같은 초거대분자 복합체를 기술하기 위해 호스트-게스트 명명법을 사용할 때, 더 큰 분자를 "호스트" 화합물로 기재하고, 더 작은 화합물은 "게스트" 화합물로 기재한다. 본 명세서에서, 풍미제 화합물은 모두 "게스트" 화합물이고, 반면 식 I로 나타낸 큰 다환식 화합물은 모두 "호스트" 화합물이다.
풍미제
본 명세서에서, 풍미제 화합물은 바람직한 풍미 또는 아로마를 부여하는, 또는 바람직한 물체감각적 자극 효과를 제공하는 분자 화합물이다. SMC 형성 또는 풍미제 방출 동안 손상되지 않는 어느 풍미제 화합물이 사용될 수 있지만, 바람직한 풍미제 화합물은 하나 이상의 히드록시 또는 알데히드기를 함유한다. 예를 들면, 바닐린, 리날롤, 멘톨, 구아이콜, 티몰, 쿠마린, 유게놀, 신남알데히드, 및 게라니올을 포함하지만, 이것을 한정되는 것은 아니다.
풍미제 SMC
한 구현예에서, 풍미제 SMC는 상기 풍미제 화합물과 착물화된 하기의 식 I의 화합물을 포함한다.
Figure 112012083561000-pct00003
(I)
이 구조에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 -H, -OH, 및 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고; X는 OR4이고, 여기서 R4는 수소 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, 또는 NR5R6이고, 여기서 R5 및 R6는 각각 독립적으로 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택된다.
풍미제 SMC 의 형성
풍미제 초거대분자 복합체는 다양한 방법에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 정해진 양의, 하나 이상의 히드록시 또는 알데히드기를 함유하는 풍미제와 같은 풍미제 화합물과, 상기 식 (I)에 따른 화합물 또는 카르복실산염과 같은 그것의 유도체와 같은 호스트 화합물을 결합시키고, 그리고 이들 화합물을, 일반적으로 불활성 대기 중에서 적절히 혼합하면서 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 이 반응은 아무것도 추가하지 않고(neat, 용매 없이) 또는 용매 중에서 일어날 수 있다.
반응은 비록 반응을 빠르게 하거나 또는 다른 이점을 위해 종종 고온이 적용될 수 있지만, 거의 모든 온도에서 수행될 수 있다. 예를 들면, 호스트 화합물이 실온에서 고체이면 실온 근처에서 반응을 실시하는 것은 고체 화합물이 풍미제 화합물과 섞이지 않거나 또는 충분히 반응하지 않기 때문에 비현실적이다. 반응이 녹는점이 더 높은 재료, 통상적으로 호스트 화합물의 녹는점보다 높은 온도에서 수행된다면, 화합물은 빠르게 혼합되고 반응한다. 그러나, 풍미제 SMC는 종종 호스트 화합물 자체보다 녹는점이 낮고, 따라서 반응을 풍미제 SCM의 녹는점과 호스트 화합물의 녹는점 사이의 온도에서 수행하는 것이 반응이 진행되는 가시적 표시를 제공할 수 있고, 또한 다른 성분들이 용해될 수 있는 용매를 제공하고, 따라서 좀 더 빠르게 반응한다.
한 구현예는 카르복실산 호스트 화합물의 암모늄염을 사용하여 풍미제 SCM를 제조하는 방법을 제공한다. 이 방법에서, 식 II의 호스트 화합물의 암모늄염은 적절한 풍미제 화합물과 결합한다.
Figure 112012083561000-pct00004
(II)
이 구조에서, R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로, -H, -OH, 및 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택된다. 생성된 혼합물은 그리고 나서 (일반적으로 불활성 대기 하에서) 가열되고 그리고 교반된다. 반응이 진행됨에 따라, 암모니아가 유리되고 착물이 형성된다.
일단 풍미제 SMC이 형성되면, 이들은 예를 들면, 건식 컨테이너에서 실온에서 나중에 사용할 때까지 보관될 수 있다.
풍미제 화합물의 방출
일반적으로, 풍미제 SMC로부터 풍미제 화합물의 방출은 풍미제 화합물과 호스트 화합물을 함께 유지하는 비-공유 결합을 충분히 파괴하는 어느 방법으로 이루어질 수 있다.
예를 들면, 이들 화합물 중 적어도 몇몇은 열분해 조건하에서 풍미제를 방출하기 쉽다. 이와 같은 방출을 야기하는데 요구되는 온도는 일반적으로 비-공유 상호작용의 강도와 관련될 것이다. 그러므로, 좀더 약하게 상호작용하는 복합체는 150℃ 이하의 온도에서 풍미제를 방출하는 반면, 좀더 강하게 상호작용하는 복합체는 풍미제 화합물을 방출하는데 300℃ 이상의 온도를 필요로 한다.
추가로, 특정 풍미제 SMC는, 물 또는 수증기와 접촉하는 것이 풍미제를 방출하는 실질적인 방법인 가수분해에 의해 충분히 풍미제를 방출할 수 있다. 이와 같은 접촉은 풍미제 분자와 호스트 분자 사이의 비-공유 결합의 가수분해를 가져온다. 가수분해는 낮은 온도에서부터 적당한 온도, 예를 들면, 실온뿐만 아니라 고온 둘 다에서 일어날 수 있다. 일반적으로, 가수분해에 의한 방출은 고온에서 더 빠르게 일어날 것이다. 가수분해에 의한 방출은 또한 수증기의 존재하에서도 수행될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC 또는 풍미제 SMC를 함유하는 조성물의 위로 또는 그들을 통해 수증기를 흘려보냄으로써 풍미제 방출을 개시할 수 있다. 이 효과는 고온에서 더욱 확연할 것이다.
더욱이, 풍미제 방출은 풍미제 분자를 호스트 분자에 유지시키는 비-공유 상호작용을 파괴하는 다른 방법에 의해서 수행될 수 있다. 다른 방법으로는, SMC가 충분히 극성이고, 충분히 양성자성(protic) 또는 둘 다인 용매와 접촉하는 용매화 분해(solvolysis), 또는 이들 SMC의 용액의 pH를 변화시키는 것을 포함한다. 빛쪼임도 역시 풍미제 화합물의 방출을 일으킬 수 있다.
풍미제 방출은 또한 저작 또는 흡입과 같은 기계적 작용과 같은 수단에 의해 강화되거나 또는 지원될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC가 먹을 수 있는, 약제학적 제제 또는 기타 경구 제품에 함유된다면, 풍미제는 제품을 씹거나 빨아먹음으로써 방출될 수 있다.
한 구현예에서, 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.0001 내지 약 10 중량% 범위의 양으로 풍미제 SMC를 함유한다. 생성된 조성물은 풍미제 SMC를 흡연성 기질과 결합하여, 그것에 의해 흡연성 조성물을 형성하거나, 또는 기질과 풍미제 SMC를 결합하여 비-흡연성 조성물을 형성할 수 있다. 선택적으로, 풍미제 SMC는 미립자 고체로서, 예를 들면 분말 또는 과립체 형태로, 담배 또는 비-담배 기질과 같은 기질에 첨가될 수 있다.
흡연 조성물
한 구현예에서, 흡연성 재료와 풍미제 SMC 화합물의 혼합물을 포함하는 흡연 조성물이 제공되고, 여기서 풍미제 SMC는 식 I의 호스트 화합물과 착물을 형성하는 풍미제 화합물을 포함한다.
Figure 112012083561000-pct00005
(I)
이 구조에서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 및 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분재쇄 알킬기로부터 선택되고; X는 OR4이고, 여기서 R4 는 수소, 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, 또는 NR5R6이고, 여기서 R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택된다.
풍미제 SMC는 다양한 방식으로 흡연성 기질 재료와 결합할 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 필터 또는 궐련용 담배 로드, 시가, 가는 담배(cigarillo) 또는 기타 유사 흡연 물품과 같은 흡연 물품의 어느 원하는 위치에 놓일 수 있는 고체 형상으로 가공될 수 있다. 선택적으로 또는 부가적으로, 풍미제 SMC는 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 적절한 용매에 용해되거나, 또는 액체에 현탁되거나 또는 기질, 특히 담배 또는 담배 대체물과 같은 흡연성 기질에, 이 기질이 흡연 물품에 병합되기 전 또는 병합된 후에, 예를 들면, 분무, 담금, 또는 기타 고체-액체 접촉법에 의해 적용될 수 있다. 담배 대체물 재료의 적절한 예는 사탕무 섬유, 차, 허브, 식물성 재료 및 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
이들 방법 중 하나에 의해 처리된 기질과 같은 처리된 기질은 이후 다른 재료와 블렌드되는 풍미 강화 재료로서 사용될 수도 있다. 예를 들면, 본 명세서에 기재된 바와 같은 풍미제 SMC로 처리된 담배 또는 담배 대체물은 이와 같이 처리되지 않은 다른 담배 또는 담배 대체물 재료와 결합하여 그들의 블렌드를 형성할 수 있다. 풍미제 SMC로부터 풍미제 화합물의 방출은 흡연 조성물이 점화된 적용에서, 뿐만 아니라 흡연 조성물이 전기적으로 가열된 궐련과 같이 가열만 된 적용에서 열분해에 의해 수행될 수 있다. 흡연 조성물로부터의 방출은 또한 가수분해에 의해서 일어날 수도 있는데, 여기서 흡연 조성물을 통해 흡입된 공기 스트림 중에서 가열된 수증기가 호스트 화합물로부터 풍미제 화합물을 방출하는 작용을 한다.
흡연 물품
한 구현예에서, 풍미제 SMC가 병합된 흡연 조성물을 포함하는 흡연 물품이 제공된다. 본 명세서에 사용된 바에 따르면, 용어 "흡연 물품"은 흡연 조성물의 연소 또는 가열에 의해 일반적으로 소비되는 어느 물품을 말하고, 흡연 조성물이 가열되지만 소비되지 않고, 그리고 가열된 증기가 예를 들면 그들을 흡입함에 의해 삼켜지는 물품을 포함한다. 이것은 전통적인 궐련, 시가, 가는 담배, 파이프, 전기적으로 가열되는 궐련 등을 포함하지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다. 바람직한 흡연 물품은 전통적인 궐련과 전기적으로 가열되는 궐련이다.
본 명세서에 사용되는 바에 따르면, 용어 "전통적인 궐련"은 흡연 조성물의 포장된 로드의 말단을 점화하고 궐련의 마우스피스 말단에서 흡입에 의해 주로 점화 말단을 통해 공기를 빨아들임으로써 연소될 수 있는 궐련을 말한다. 전통적인 궐련은 퍼프 중 통상적으로 약 800℃를 넘는 온도에서 흡연 조성물이 연소됨으로써 연기를 전달할 수 있다. 연소는 궐련을 통해 빨아 당긴 구성성분을 방출할 수 있고, 냉각시키고 압축하여 에어로졸을 형성할 수 있다. 이들 에어로졸은 흡연과 관련된 풍미 및 아로마를 제공한다. 전통적인 궐련은 종종, 플러그 웹(wrap)으로 알려진 포장지로 포장된 필터 재료의 하나 이상의 조각 또는 플러그로 구성된 필터를 함유하고, 이것은 통상적으로 절단된 흡연 재료의 로드(예를 들면, 담배, 또는 "담배 로드"로 언급됨)의 한 말단에, 종이, 재구성 담배 시트, 천연 잎 포장지 또는 기타 연소성 시트재로 만든 포장 또는 티핑 재료를 사용하여 부착될 수 있다. 흡연 재료의 로드 또는 그들의 포장지 또는 둘 다는 흡연 조건하에서 흡연 물품의 사용 중에 연소 또는 가열될 수 있다.
본 명세서에 사용된 바에 따르면, 용어 "전기적으로 가열된 궐련"은 전기적 흡연 시스템에서 사용되는 전통적인 궐련에 대한 대체물을 말한다. 전기적 흡연 시스템은 일반적으로 전기적으로 작동하는 라이터와, 라이터와 협력하여 구축될 수 있는, 전기적으로 가열된 궐련을 포함하고, 이것은 일반적으로 흡연 조성물의 로드 또는 칼럼을 함유한다. 전기적 흡연 시스템은 오직 소량의 부류연 만을 발생하고, 또한 소비자가 원하는 만큼 흡연을 유예 및 지속하는 것을 허용한다. 예시적인 전기적 흡연 시스템은 미국 특허 제6,026,820; 5,988,176; 5,915,387; 5,692,526; 5,692,525; 5,666,976; 5,499,636; 및 5,388,594호에 기재되어 있다. 전기적 흡연 시스템은, 신속한 반응 (빨아들인 직후 연기 전달이 일어남), 원하는 전달 수준(FTC 타르 수준과 연관), 원하는 흡입에 대한 저항(RTD), 및 퍼프-대 퍼프 및 궐련-대 궐련 일관성을 제공하는 것과 같은 소비자가 전통적인 궐련에서 경험한 것과 유사한 방식으로 연기를 전달할 수 있다.
궐련, 시가, 가는 담배, EHC, 또는 기타 유사한 흡연 물품에서, 풍미제 SMC는 흡연 물품의 어느 부분에 병합될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 궐련의 담배 로드를 제조하는 벌크 담배에 첨가될 수 있다. 부가적으로, 풍미제 SMC는 시가, 궐련, 가는 담배 또는 기타 흡연 물품의 포장지에 병합될 수 있다. 다양한 풍미제 SMC가 동일한 흡연 물품에 적용될 수 있고, 물품의 같은 또는 다른 위치에 적용될 수 있다. 예를 들면, 한 구현예에서 다양한 풍미제 SMC가 흡연 물품의 다른 위치에 적용되어, 물품이 소비됨에 따라 다른 풍미 화합물의 방출이 이루어질 수 있고, 사용자는 다른 시간에 다른 풍미 및/또는 아로마를 경험한다. 이것은 예를 들면, 풍미제 SMC가 궐련의 필터 구획 근처의 궐련 종이에 인쇄되어, 궐련의 소비가 특별한 또는 독특한 풍미를 가져오도록 한다. 풍미제 SMC는 흡연 물품의 하나 이상의 부분에 선별적으로 적용될 수 있고, 소비 중 풍미제의 방출을 용이하게 하는 조건을 만날 때까지 안정적인 경향을 갖는다. 그 결과, 흡연 물품은 소비자가 특정 풍미제 SMC로 처리된 기질의 특정 부분을 사용 또는 소비할 때까지 특정 풍미를 경험하지 않는 방식으로 생산될 수 있다.
또 다른 구현예에서, 다른 풍미들의 조합은 다양한 SMC(예를 들면, 다른 풍미 화합물을 함유하는 SMC)를 블렌딩하고 이들 블렌드를 흡연 물품의 여러 위치에 놓음으로써 얻을 수 있다. 선택적으로, 다른 방출 특성을 갖는 SMC를 블렌드하고 흡연 물품 내의 위치에 놓을 수 있고, 이렇게 하여 특정 위치에서 시간에 따라 온도 또는 기타 방출 특성이 달라지면서 다양한 풍미제 화합물이 다른 시간에 방출될 수 있다.
또 다른 구현예에서, 풍미제 SMC는 흡연 물품의 포장지에 또는 포장지와 병합되도록 적용된다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 흡연 물품의 포장지 위에 인쇄될 수 있다. 또한, 풍미제 SMC는 흡연 물품을 사용할 때 다른 효과를 제공하기 위해 포장지에 구별된 패턴으로 인쇄될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 담배 로드의 필터 말단 근처의 포장지에 인쇄될 수 있고, 이것은 흡연 물품의 말단 근처의 흡연 조성물이 가열되고 연소될 때 특정 풍미를 제공할 것이다. 이에 더하여, 다른 풍미 화합물과 병합된 다중 풍미제 SMC가 다른 시간에 다른 풍미를 제공하도록 흡연 물품의 포장지에 인쇄될 수 있다. 이러한 다중 풍미 효과는 아래 더욱 상세히 기재되는 바와 같이, 흡연 물품의 담배 로드의 다른 위치에 다양한 풍미제 SMC의 고체 입자를 놓음으로써 생산될 수 있다.
예를 들면, 풍미제 SMC는 일체화된 고체로 형성되고 시가, 궐련, 가는 담배, EHC 또는 기타 물품의 담배 로드에 기계적으로 삽입될 수 있다. 풍미제 SMC를 시가, 궐련, 가는 담배, EHC 또는 기타 물품에 병합시키는 다양한 방식이 가능하고 본 명세서의 범위에 속한다.
더욱 특별히는, 풍미제 SMC는 흡연 물품의 필터에 병합될 수 있다. 풍미제 SMC는 흡연 물품에 존재하는, 탄소 입자와 같은 흡착재를 포함하여, 흡연 물품의 어느 부분에 첨가될 수 있다. 예를 들면, 흡연 물품의 필터 중의 탄소 입자는 풍미제 SMC로 코팅되거나 또는 부분적으로 코팅될 수 있다. 더욱이, 풍미제 SMC의 입자들은 필터 내의 공동에 놓일 수 있다. 주류연과 수증기를 함유하는 에어로졸이 흡연 물품의 필터를 통과함에 따라, 풍미제 화합물이 방출되고 풍미를 사용자에 제공한다.
예를 들면, 그 전체가 참조로서 본 발명에 병합되는 미국특허 제5,692,525호에 기재된 바와 같은 전기적으로 가열된 궐련(EHC)은 EHC의 일부를 포함하는 전기적으로 작동되는 히터를 포함하는 흡연 시스템과 결합하여 사용되는 흡연 물품이다. 일단 EHC가 전기 흡연 시스템에 삽입되면, 이것은 전통적인 궐련과 동일한 방식으로, 그러나 궐련의 점화 또는 그을림 없이 사용된다. EHC가 흡연 시스템에서 사용될 때, 이것은 담배 연기를 생산하고, 이것은 그 후 소비자가 흡입한다.
EHC는 다양한 형태를 취할 수 있고, 다음의 부분 중 일부 또는 전부를 포함할 수 있다: 궐련 종이 겉포장; 담배 웹; 담배 플러그(들); 다양한 형태의 필터; 공극 또는 에어 포켓. 궐련 종이 겉포장은, 사용된다면, EHC의 길이의 적어도 일부에 대해 최외부 표면을 제공한다. 담배 웹은 담배 입자와 섬유, 그리고 결합제, 습윤제로 작용하거나 또는 기타 작용을 하는 다른 구성성분을 포함하는 시트 재료이다. 담배 웹은 종종 종이 겉포장을 제외하고, EHC의 길이의 최소한 일부, EHC의 모든 구성성분을 둘러싸는 원통형 형태로 제조된다. 담배 플러그는 일반적으로 담배의 원통형 응집물이다. 담배 플러그는 EHC에서 사용될 수 있고, 사용된다면, 일반적으로 EHC의 길이 부분 만을 통해서 연장될 것이다. 사용된다면, 담배 플러그는 EHC 단면의 동심원적 중심이고, 담배 웹, 궐련 종이 겉포장 또는 둘 다를 사용하여 둘러싸일 것이다. 자유 흐름 필터, 백 흐름 필터 및 마우스피스 필터를 포함하여, 다양한 형태의 필터가 EHC에 병합될 수 있다. 공극 또는 열린 공간 또는 에어 포켓이 EHC의 고안에 또한 병합될 수 있다.
전기적으로 가열된 궐련에서, 풍미제 SMC는 EHC의 어느 부분에 병합될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 담배 웹, 담배 플러그, 종이 겉포장, 또는 EHC를 제조하는데 사용되는 어느 필터에 또는 그 위에 병합될 수 있다. 전기적으로 가열된 궐련에 풍미제 SMC를 병합하는 다른 방식이 가능하고, 본 명세서의 범위에 속한다.
무연 담배 조성물
한 구현예에서, 풍미제 SMC는 식품 산업 구성재료로 허용되는 성분들을 사용하여 제조되고, 담배 또는 담배 대체물, 또는 하나 이상의 풍미제 SMC로 처리된 라이너 또는 파우치와 같은 기질을 포함하는 무연 담배 조성물에 병합될 수 있다.
풍미제 SMC는 다양한 방식으로 무연 담배 조성물에 병합될 수 있다. 예를 들면, 풍미제 SMC는 적절한 용매에 용해되거나 또는 액체에 현탁될 수 있고, 그리고 예를 들면 분무에 의해 기질에 적용될 수 있다. 더욱이, 풍미제 SMC는 분말로서 기질에 첨가될 수 있다. 풍미제/향수의 방출은 저작, 가수분해 또는 비-열분해성 방출 메카니즘의 혼합에 의해 수행될 수 있다. 그러므로 이들 풍미제 SMC를 사용하여 예를 들면, 다중 풍미를 포함하는 코담배 용기를 제조하는 것이 가능하고, 여기서 각각의 풍미는 용기 중의 다른 풍미에 영향을 받지 않고, 또는 소비자를 만족시키는 방식으로 다른 풍미와 결합한다. 무연 담배 조성물에 포함된 풍미제 SMC의 양은 전체 조성물의 약 0.001 내지 약 10 중량%의 범위이다.
식용 및 기타 경구용 제품
또 다른 구현예에서, 풍미제 SMC는 일반적으로 안전하다고 인정되고 (GRAS) 식품으로 사용되는 성분들 만을 사용하여 제조될 수 있다. 한 구현예에서, 식품은 풍미제 SMC의 약 0.0001 내지 약 10 중량%를 함유할 수 있고, 이것은 혼합물이 제조 중 풍미제 화합물(들)의 방출을 야기할 수 있는 고온과 같은 조건을 연이어 겪지 않는 한, 처리할 식품류의 제조 공정의 어느 지점에서 첨가될 수 있다. 풍미제 화합물의 방출은 저작, 가수분해에 의해, 또는 비-열분해성 방출 메카니즘의 몇몇 조합에 의해 수행될 수 있다. 그러므로, 예를 들면, 기타 민트-프리 당과제품(confection)의 맛을 내지 않는 포장이 사용된 민트-풍미된 당과제품을 제조할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 핫 초콜렛, 코코아, 커피 또는 티 음료에서 민트 또는 다른 풍미의 방출과 같은 풍미 화합물의 방출은 가열에 의해 수행될 수 있다.
또 다른 구현예에서, 풍미제 SMC는 경구용 다른 조성물, 예를 들면, 트로키제, 약제학적 제제, 치과용 치실, 치료제 및 용구, 이쑤시게, 및 경구적으로 사용되어질 기타 제품에 사용될 수 있다.
제품의 가열성 또는 연소성 아이템
본 명세서에 기재된 풍미제 SMC는 제품이 가열되거나 연소될 때 기분 좋은 향을 주변 대기로 방출시키기 위해 가열된 또는 연소성 제품에 병합될 수 있다. 예를 들면, 중합성 풍미/향 화합물의 약 0.0001 내지 약 10 중량%를, 그렇지 않으면 향기가 없는 양초에 병합시킴에 의해, 점화 전에는 구별가능한 향이 거의 또는 전혀 없지만 연소 후 향을 방출하는 양초를 제조한다. 중합성 풍미/향 화합물이 병합된 기타의 고려되는 제품은 향 스틱, 향료, 방향제, 인공 또는 처리된 벽난로용 통나무 및 미적 이유로 가정 또는 기타 환경에서 가열 또는 연소되는 기타 제품을 포함한다.
기타 기질
본 발명에 사용된 풍미제 SMC는 사용 중 풍미제 또는 아로마의 방출이 바람직한 다른 기질을 처리하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 공기 또는 물 필터, 공기 정화 장치 등을 포함한다.
실시예 1 - 신남알데히드 / 데옥시콜산 SMC 로부터 신남알데히드의 열분해 방출
신남알데히드/데옥시콜산 초거대입자 복합체로부터 신남알데히드의 방출을 열분해성 GC/MS 및 열무게 분석에 의해 관찰하였다. 350℃ 이하에서는 방출이 관찰되지 않았고, 그 위의 온도에서 신남알데히드 산물이 관찰되었다. 열분해를 최대 500℃까지의 온도에서 수행하였다. 낮은 GC 보유 시간에서 작은 물 피크를 제외하고, 어느 온도에서도 검출가능한 산물이 없었다.
실시예 2 - 실온수에서 SMC 로부터 풍미 화합물의 방출
멘톨 30 중량%와 콜아미드 70 중량%를 함유하는 SMC를 콜아미드와 멘톨을 결합하고 약 70℃까지 가열하여 제조하였다. 이 멘톨을 함유하는 SMC 한 자밤(pinch)을 실온에서 수돗물에 첨가하였다. 멘톨 풍미의 전진을 물의 냄새를 맡아서 관찰하였다.
실시예 3 - 고온수에서 SMC 로부터 풍미 화합물의 방출
실시예 2에서 제조한 멘톨 함유 SMC의 한 자밤을 고온수(~80℃)에 첨가하였다. 멘톨의 동시간 전진을 냄새로 관찰하였고, 수시간 동안 계속되었다.
실시예 4 - 멘톨 / 콜아미드 SMC 로부터 멘톨의 열분해성 방출
실시예 2에서 제조된 멘톨 함유 SMC를 열분해 GC/MS 및 TGA로 처리하였다. 멘톨 방출을 저온으로서 150℃로부터 고온으로서 500℃까지의 온도에서 관찰하였다.
상기 설명은 바람직한 구현예임을 이해할 것이고, 그러므로, 이것은 제품과 그것의 제조방법의 대표일 뿐이다. 상기 가르침을 근거로 다양한 구현예의 변형 및 변화가 당업자에게 분명할 것임을 이해할 수 있다.

Claims (15)

  1. 하나 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 알데히드기 또는 둘 다를 포함하고, 다음 식(I)의 화합물과 비-공유적으로 결합된 하나 이상의 풍미제 화합물을 포함하는 초거대분자 복합체 및 흡연성 재료를 포함하는 조성물:
    Figure 112018015496952-pct00006
    (I)
    여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 또는 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고,
    여기서, X는 OR4 또는 NR5R6이고, 여기서 R4 는 수소, 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되며,
    상기 식 I의 화합물은 콜산, 콜아미드 및 데옥시콜아미드로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 흡연성 재료는 통상의 궐련 성분 또는 전기적으로 가열되는 궐련의 성분으로서 담배, 담배 대체물, 또는 그들의 조합물, 또는 초거대분자 복합체가 인쇄되어 있는 궐련 종이를 포함하며, 그리고
    상기 초거대분자 복합체는 전체 조성물의 0.001 내지 10 중량%의 양으로 포함된다.
  2. 비-흡연성 재료와 초거대분자 복합체를 포함하는 조성물로, 여기서 비-흡연성 재료는 먹을 수 있는 제품이고 초거대분자 복합체는:
    하나 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 알데히드기 또는 둘 다를 포함하고, 다음 화학식(I)의 화합물과 비-공유적으로 결합된 하나 이상의 풍미제 화합물을 포함하고,
    Figure 112018015496952-pct00007
    (I)
    여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 또는 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고,
    여기서, X는 OR4 또는 NR5R6이고, 여기서 R4 는 수소, 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되며,
    상기 식 I의 화합물은 콜산, 콜아미드 및 데옥시콜아미드로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고
    상기 초거대분자 복합체는 전체 조성물의 0.001 내지 10 중량%의 양으로 포함되는 것인, 조성물.
  3. 비-흡연성 재료와 초거대분자 복합체를 포함하는 조성물로, 여기서 비-흡연성 재료는 담배, 담배 대체물 또는 그들의 조합물을 포함하는 무연 조성물을 포함하고 초거대분자 복합체는:
    하나 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 알데히드기 또는 둘 다를 포함하고, 다음 화학식(I)의 화합물과 비-공유적으로 결합된 하나 이상의 풍미제 화합물을 포함하고,
    Figure 112018015496952-pct00008
    (I)
    여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 또는 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고,
    여기서, X는 OR4 또는 NR5R6이고, 여기서 R4 는 수소, 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되며,
    상기 식 I의 화합물은 콜산, 콜아미드 및 데옥시콜아미드로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고
    상기 초거대분자 복합체는 전체 조성물의 0.001 내지 10 중량%의 양으로 포함되는 것인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 풍미제 화합물은 바닐린, 리날롤, 멘톨, 구아이콜, 티몰, 쿠마린, 유게놀, 신남알데히드, 및 게라니올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 초거대분자 복합체가 분말 또는 과립 형태인 것인 조성물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 흡연 물품용 필터로, 상기 필터는 초거대분자 복합체를 포함하고, 여기서 상기 초거대분자 복합체는:
    하나 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 알데히드기 또는 둘 다를 포함하고, 다음 화학식 (I)의 화합물과 비-공유적으로 결합된 하나 이상의 풍미제 화합물을 포함하고,
    Figure 112018052382889-pct00009
    (I)
    여기서, R1, R2 및 R3 는 각각 독립적으로 -H, -OH, 또는 -OR로부터 선택되고, 여기서 R은 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고,
    여기서, X는 OR4 또는 NR5R6이고, 여기서 R4 는 수소, 또는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되고, R5 및 R6 는 각각 독립적으로 수소, 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로부터 선택되며, 그리고
    상기 식 I의 화합물은 콜산, 콜아미드 및 데옥시콜아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 흡연 물품용 필터.
  11. 삭제
  12. 삭제
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  15. 삭제
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