KR101885466B1 - Natural pesticide composition comprising extract of Phryma leptostachya var. asiatica Hara as an effective component - Google Patents

Natural pesticide composition comprising extract of Phryma leptostachya var. asiatica Hara as an effective component Download PDF

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Abstract

The present invention relates to a natural insecticidal composition containing Phryma leptostachya extract as an active ingredient, wherein the Phryma leptostachya extract includes Leptostachyol acetate. The natural insecticidal composition of the present invention uses a material derived from a natural plant ingredient and avoids the use of a synthetic chemical substance such as an insecticidal agent to secure safety against human body and ecosystem, is excellent in economic efficiency since Phryma leptostachya is used as the ingredient, which can easily be procured as raw materials from domestic wild plants, and can provide excellent insecticidal power against Aedes aegypti and Aedes albopictus which carry dengue fever and Zika virus.

Description

파리풀 추출물을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물{Natural pesticide composition comprising extract of Phryma leptostachya var. asiatica Hara as an effective component}[0001] The present invention relates to a natural insecticidal composition comprising an extract of Paralichthys olivaceus as an active ingredient. asiatica Hara as an effective component}

본 발명은 파리풀 추출물을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 천연 식물성분인 파리풀 추출물을 유효성분으로 함유함으로써 친환경적이며 살충효과가 우수한 천연 살충 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a natural insecticidal composition containing an alopecia extract as an active ingredient, and more particularly, to a natural insecticidal composition which is eco-friendly and contains an insecticidal effect by containing an alopecia extract as an active ingredient.

모기는 세계적으로 3,000여종이 있으며, 이중 위생상 인간에게 크게 해를 주는 것으로 숲모기(Aedes) 500여종, 집모기(Culex) 300여종, 말라리아모기(Anpheles) 350여종이 알려져 있다. 국내에 알려진 51종의 모기로는 숲모기(Aedes) 20종, 집모기(Culex) 18종, 말라리아모기(Anpheles) 7종이 있다.There are more than 3,000 species of mosquito species in the world. Among them, about 500 kinds of mosquito mosquito (Aedes), 300 kinds of mosquito (Culex) and 350 kinds of malaria mosquito (Anpheles) are known to be harmful to human being. There are 20 kinds of mosquito (Aedes), 18 kinds of Culex (mosquito), and 7 kinds of Malaria mosquito (Anpheles).

모기는 사람과 가축을 흡혈할 뿐만 아니라 말라리아, 뇌염, 황열병 및 뎅기열, 지카바이러스 등 각종 질병을 매개하여 많은 인명을 잃게 하고, 오늘날에도 세계인구의 2/3가 모기가 매개하는 질병에 노출되어 있다. 또한 모기의 흡혈은 수면방해, 야외 활동의 제약 등의 스트레스(stress)원으로 작용하여 직, 간접적으로 큰 피해를 일으키는 해충이다.Mosquitoes not only feed on people and livestock but also cause many people to lose their lives by mediating various diseases such as malaria, encephalitis, yellow fever and dengue fever and Zicca virus, and today, two thirds of the world's population is exposed to mosquito-borne diseases . In addition, the blood vomiting of the mosquito acts as a source of stress such as disturbance of sleep and restriction of outdoor activities, and it is a pest which causes serious damage directly or indirectly.

국내에 알려진 모기들 중에서, 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis)는 말라리아와 내륙성 브르기아 사상충증(Inland brugian filariasis)을, 토고숲모시[Oclerotatus togoi (Aedes togoi)]는 남해도서 지역의 사상충증을, 빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus)는 일본뇌염을 매개하고, 그 밖에 집모기에 속하는 빨간집모기(Culex pipiens pallens)와 지하집모기(Culex pipiens molestus) 등은 최근 아파트 단지에서 창궐하여 흡혈성 문제를 일으키고 있어 방제가 불가피한 문제종이다. Among the mosquitoes known in the country, Chinese Anopheles sinensis has been reported to cause malaria and inland Brugia onchocerciasis ( Inland brugian filariasis ), Togo forests [ Oclerotatus togoi ( Aedes togoi)] is the red house mosquito belonging to the southern islands of onchocerciasis, the red house mosquito (Culex tritaeniorhynchus) is mediated Japanese encephalitis, and those outside the house mosquito (Culex pipiens pallens ) and underground mosquitoes ( Culex pipiens molestus ) have recently been infested in the apartment complex, causing the problem of blood collection.

모기를 포함한 모든 생물체는 외부환경에서 에너지나 물질을 받아들이고 다양한 생리생화학적 기능을 발휘하여 생체 자체의 항상성을 유지하면서 환경의 변화에 적응하고, 생명 유지와 종족 보존을 한다. 생물체의 생리생화학적 기능은 다양한 구조의 화합물과 그들 간의 상호작용 및 반응으로 이루어진다. 살충제는 이러한 생물체의 생리생화학적 과정에 직접 또는 간접적으로 관여하여 그 정상적인 작용을 무너뜨려 해충을 퇴치하거나 죽이는 작용을 한다. 살충작용은 크게 해충의 신경계에 관여하는 것, 에너지 대사에 관여하는 것, 생장조절에 관여하는 것, 해충의 세포를 파괴하는 것이 있으며, 직접적인 살충작용은 아니지만 살충제의 효과를 상승시키는 협력제 등으로 분류할 수 있다.All living organisms, including mosquitoes, receive energy or substances from the outside environment and exert various physiological and biochemical functions to adapt themselves to changes in the environment while maintaining the homeostasis of the living organism, and to preserve life and preserve species. The physiological biochemical function of an organism consists of compounds of various structures and their interactions and reactions. Pesticides directly or indirectly participate in the physiological and biochemical processes of these organisms and break down their normal action to kill or kill insects. Insecticides are largely involved in the nervous system of insects, involvement in energy metabolism, involvement in the regulation of growth, destruction of insect cells, and cooperative activities that enhance the effectiveness of insecticides, not direct insecticidal action. Can be classified.

대표적으로 신경계에 작용하는 종래 살충제의 메커니즘을 살펴보면, 디디티(DDT)류의 유기염소계 살충제 및 모기향의 유효성분인 알레스린(allethrin) 등의 피레스로이드계 살충제는 활동전위를 생성시키는 Na+ 이온이 유입되는 통로(나트륨 채널)에 이상을 일으켜서 비정상적인 활동전위가 생성되고 과다한 신경자극이 전달되어 경련과 마비를 일으켜 해충을 죽게 한다. Typical examples of the mechanisms of the conventional insecticides acting on the nervous system are pyrocylid pesticides such as DDT-type organochlorine insecticides and allethrin, which is an effective ingredient of mosquito-borne insecticides, Abnormal pathways are created by causing anomalies in the channel (sodium channel) and excessive nerve stimulation is transmitted, causing cramps and paralysis, killing pests.

그러나, 이러한 합성화학 살충제는 해충의 내성을 증가시키고, 환경오염을 유발하며, 살충제의 대상이 아닌 다른 생명체에게 부정적인 영향을 미친다. 특히 곤충의 신경계에 작용하는 아세틸콜린 에스테라제의 저해작용을 나타내는 유기인계와 카바메이트계 화합물군은 곤충의 피부뿐만 아니라 인체의 피부로도 빠르게 침투하여 중추신경 표면에 부착하여 두통, 불면증, 구역 등의 이상 신경기능 작용을 유발할 수 있다. However, these synthetic chemical insecticides increase resistance to pests, cause environmental pollution, and have negative effects on other organisms that are not subject to pesticides. Organophosphorus and carbamate compounds, which exhibit the inhibitory action of acetylcholinesterase acting on the nervous system of insects, penetrate not only into the skin of insects but also to the skin of human body and attach to the surface of the central nervous system, And the like.

한국특허출원 제10-2013-0043141호는 식물성분을 포함하는 살충제의 조성물에 관한 발명으로서, 식물성분인 제충국 추출물을 포함하고 있으나, 동시에 살충 상승제로서 피페로닐부톡시드(piperonyl butoxide)를 포함하고 있으며, 상기 피페로닐부톡시드는 그 자체로는 살충효과를 나타내지 않으나 두통, 현기증, 알레르기, 기형아 출산 유발할 우려가 있으므로 그 사용을 지양할 필요가 있다.Korean Patent Application No. 10-2013-0043141 discloses a composition of an insecticide comprising a plant component, which comprises a plant extract, which is a herbicide, but also contains piperonyl butoxide as an insecticidal agent And the piperonyl butoxy group itself does not exhibit an insecticidal effect, but it is necessary to avoid its use because there is a possibility of causing headache, dizziness, allergies and birth defects.

이러한 문제의 증가로 환경적으로 안전하고, 원하는 대상만을 목표로 하며, 자연 분해되는 살충제에 대한 필요성이 점차 증가되고 있다. 뿐만 아니라 최근 가습기 살균제에 포함된 합성화학물질인 MIT(methylisothiazolinon) 및 PHMG(polyhexamethylene guanidine)의 인체 유해성으로 인해 합성화학 성분에 대한 기피 경향이 더욱 뚜렷해지고 있다.The growing need for environmentally safe, targeted, and naturally degradable insecticides is increasing with these problems. In addition, the tendency to avoid synthetic chemicals has become more pronounced due to the toxicity of MIT (methylisothiazolinon) and PHMG (polyhexamethylene guanidine), which are synthetic chemicals contained in humidifier disinfectants.

본 발명자는 천연 식물성분에서 유래된 재료를 사용하고 살충 상승제 등의 합성화학물질의 사용을 지양하여 인체 및 생태계에 대한 안전성이 우수한 천연 살충 조성물을 제공함으로써 친환경 살충제에 대한 사회적 요구에 부응하고자 본 발명을 완성하게 되었다.The present inventors have found that in order to meet the social demands for environmentally friendly insecticides by providing natural insecticidal compositions excellent in safety against human and ecosystem by using materials derived from natural plant ingredients and by avoiding the use of synthetic chemicals such as insecticide Thereby completing the invention.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 천연 식물성분에서 유래된 재료를 사용하고 살충 상승제 등의 합성화학물질의 사용을 지양하여 인체 및 생태계에 대한 안전성이 우수한 천연 살충 조성물을 제공하기 위함이다.The object of the present invention is to provide a natural insecticidal composition which uses materials derived from natural plant ingredients and is superior in safety to humans and ecosystems by avoiding the use of synthetic chemicals such as insecticidal agents.

본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 국내 자생식물로 원료조달이 용이한 파리풀을 재료로 사용하여 경제성이 우수한 천연 살충 조성물을 제공하기 위함이다.Another object to be solved by the present invention is to provide a natural insecticide composition having excellent economic efficiency by using paraffin which is easy to procure raw materials as domestic native plants.

본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 뎅기열, 지카바이러스를 매개하는 이집트집모기, 흰줄숲모기에 대한 살충력이 우수한 천연 살충 조성물을 제공하기 위함이다.Another object to be solved by the present invention is to provide a natural insecticidal composition having excellent insecticidal activity against dengue fever, Egyptian house mosquito which mediates Zicavirus, and White mosquito mosquito.

본 발명의 하나의 관점은 파리풀 추출물을 유효성분으로 함유하고, 상기 파리풀 추출물은 하기 화학식 1로 표시되는 렙토스타치올 아세테이트(Leptostachyol acetate)를 포함하는 것을 특징으로 하는 천연 살충 조성물에 관한 것이다.One aspect of the present invention relates to a natural insecticidal composition comprising an alopecia areata extract as an active ingredient and the alopussia larvalis extract comprises Leptostachyol acetate represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017032182008-pat00001
Figure 112017032182008-pat00001

또한, 상기 파리풀 추출물은 파리풀의 뿌리, 줄기 및 잎 중에서 선택된 부위를 유기용매로 추출한 것이며, 뿌리 : 줄기 : 잎의 건조 중량비를 1 : 0.8~1.2 : 0.1~3의 범위로 추출한 것일 수 있다. In addition, the Lycopersicon esculentum extract may be obtained by extracting a selected part from the roots, stems and leaves of an alopecia globule with an organic solvent and extracting the dry weight ratio of roots, stems and leaves to a range of 1: 0.8-1.2: 0.1-3.

또한, 상기 파리풀 추출물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 리그난 화합물을 더 포함할 수 있다;The lupine extract may further comprise a lignan compound represented by the following general formulas (2) to (4);

[화학식 2](2)

Figure 112017032182008-pat00002
Figure 112017032182008-pat00002

[화학식 3](3)

Figure 112017032182008-pat00003
Figure 112017032182008-pat00003

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112017032182008-pat00004
Figure 112017032182008-pat00004

또한, 상기 파리풀 추출물은 하기 화학식 5로 표시되는 리그난 화합물을 더 포함할 수 있다.The lupine extract may further comprise a lignan compound represented by the following general formula (5).

[화학식 5] [Chemical Formula 5]

Figure 112017032182008-pat00005
Figure 112017032182008-pat00005

상기 화학식 5에서 R은 탄소수 1~5의 알킬기이다.In Formula 5, R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

또한, 상기 파리풀 추출물은 건조한 파리풀과 추출용매인 물을 1:2 내지 1:10의 중량비(w/w)로 혼합한 다음 상온(25℃)에서 일주일 동안 추출하거나, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 유기용매를 추출용매로 사용하고, 건조한 파리풀과 상기 유기용매를 1:2 내지 1:10의 중량비(w/w)로 혼합한 다음 80℃에서 3시간 동안 추출하여 제조될 수 있다.In addition, the Paraliptera extract may be prepared by mixing dry parmesan and water as an extraction solvent at a weight ratio (w / w) of 1: 2 to 1:10 and then extracting for one week at room temperature (25 ° C) , Ethyl acetate and dichloromethane is used as an extraction solvent, and the dry paraffin and the organic solvent are mixed at a weight ratio (w / w) of 1: 2 to 1:10, For 3 hours.

또한, 상기 천연 살충 조성물은 상기 파리풀 추출물 및 에탄올을 포함하고, 상기 파리풀 추출물은 100ppm 내지 220ppm의 농도로 포함될 수 있다.In addition, the natural insecticidal composition may include the Paraliptera extract and ethanol, and the Paraliptera extract may be contained at a concentration of 100 ppm to 220 ppm.

또한, 상기 천연 살충 조성물은 뎅기열 및 지카바이러스를 매개하는 흰줄숲모기에 대한 살충력이 97% 이상일 수 있다.In addition, the natural insecticidal composition may have an insecticidal potency of 97% or more against the mosquito borne which mediates dengue fever and zykova virus.

본 발명의 천연 살충 조성물은 천연 식물성분에서 유래된 재료를 사용하고 살충 상승제 등의 합성화학물질의 사용을 지양하여 인체 및 생태계에 대한 안전성이 우수하며, 국내 자생식물로 원료조달이 용이하고, 뎅기열, 지카바이러스를 매개하는 이집트집모기, 흰줄숲모기에 대한 살충력이 우수한 효과를 제공한다.INDUSTRIAL APPLICABILITY The natural insecticidal composition of the present invention uses materials derived from natural plant ingredients and is superior in safety against human and ecosystem by avoiding the use of synthetic chemicals such as insecticide and the like, It has an excellent insecticidal effect against dengue fever, Egyptian mosquito that mediates Zicca virus, and white mosquito mosquito.

도 1은 야생에서 서식 중인 파리풀을 촬영한 사진이다.
도 2는 실시예 1의 파리풀 근경으로부터 추출된 파리풀 추출액을 LC-MS 크로마토그램으로 분석한 결과이다.
Fig. 1 is a photograph of a parrot in the wild.
Fig. 2 shows the results of an analysis of Paraliphus Extract extracted from the rootstock of Example 1 by LC-MS chromatogram. Fig.

이하, 본 발명의 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 발명은 파리풀 추출물의 살충 용도에 관한 것으로서, 파리풀 추출물을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물을 제공함에 그 특징이 있다.The present invention relates to the insecticidal use of Paraliptera extract, and is characterized in that it provides a natural insecticidal composition containing Paraliptera extract as an active ingredient.

도 1은 야생에서 서식 중인 파리풀을 촬영한 사진이다. '파리풀(Phryma leptostachya var. asiatica Hara)'은 파리풀과의 여러해살이풀로서 우리나라 각처의 산과 들에서 나는 다년생 초본이다. 생육환경은 반그늘 혹은 양지의 토양이 비옥한 곳에서 자라며 키는 약 70㎝이고, 잎은 길이가 7~9㎝, 폭이 4~7㎝로 잎자루가 길며 양면 특히 맥 위에 털이 많고 가장자리에 톱니가 있으며 넓은 난형이고 마주난다. 유독식물로서 뿌리의 즙을 종이에 먹여서 파리를 죽이기 때문에 파리풀이라고 하며, 뿌리 또는 포기 전체를 짓찧어서 종기·옴, 벌레 물린 데 등에 붙이면 해독하는 효능이 있다. 한국·일본·중국·히말라야산맥·동시베리아 등지에 분포한다.Fig. 1 is a photograph of a parrot in the wild. ' Phryma leptostachya var. Asiatica Hara' is a perennial herb which is a perennial herb that lives in the mountains of each country. The growth environment is growing in fertile soil with semi-fine or light soil, about 70㎝ in height, 7 ~ 9㎝ in length, 4 ~ 7㎝ in width, long petiole and hairy on both sides, It is wide oval and facing. It is a poisonous plant. It feeds the juice of roots to paper and kills flies, so it is called paraplor. It has the effect of decrypting if it sticks to the bark, bark, insect bite, etc. It is distributed in Korea, Japan, China, Himalaya Mountains, East Siberia.

본 발명에서 파리풀 추출물은 파리풀의 뿌리, 줄기 및 잎 중에서 선택된 부위를 유기용매로 추출하여 제조된 것이다. In the present invention, the Paraliptera extract is prepared by extracting a selected part from the roots, stems and leaves of Paraliptera with an organic solvent.

상기 추출시 파리풀은 뿌리 : 줄기 : 잎의 건조 중량비가 1 : 0.8 내지 1.2 : 0.1 내지 3, 보다 바람직하게는 1 : 0.8 내지 1.2 : 0.1 내지 0.5가 되도록 유기용매에 투입하여 추출을 진행할 수 있다. 상기 중량비 범위에서 우수한 살충 효과를 나타냄과 동시에 인체에 무해한 효과를 나타낸다. The extraction may be carried out in an organic solvent such that the dry weight ratio of the root: stem: leaf is 1: 0.8 to 1.2: 0.1 to 3, more preferably 1: 0.8 to 1.2: 0.1 to 0.5. Exhibits an excellent insecticidal effect in the weight ratio range, and at the same time, exhibits a harmless effect on the human body.

상기 추출용매로는 증류수나 에탄올, 메탄올, 부탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄 등의 저급 알코올 혹은 중간 극성 유기용매 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 특히 증류수를 사용하여 열수추출하는 것이 더욱 바람직하다.The extraction solvent may be distilled water, a lower alcohol such as ethanol, methanol, butanol, acetone, ethyl acetate, dichloromethane, or an intermediate polar organic solvent. The extraction solvent may be used alone or in combination of two or more. Particularly, Is more preferable.

구체적으로, 상기 파리풀 추출물은 건조한 파리풀과 추출용매인 물을 1:2 내지 1:10의 중량비(w/w)로 혼합한 다음 상온(25℃)에서 일주일 동안 추출하거나, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 아세톤, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄 등의 저급 알코올 혹은 중간 극성 유기용매 등을 추출용매로 사용하여 건조한 파리풀과 유기용매를 1:2 내지 1:10의 중량비(w/w)로 혼합한 다음 80℃에서 3시간 동안 추출할 수 있다. Specifically, the Paralipteroptera extract is prepared by mixing dry parmesan and water as an extraction solvent at a weight ratio (w / w) of 1: 2 to 1:10 and then extracting at room temperature (25 ° C) for one week, The dried alumina and organic solvent were mixed at a weight ratio (w / w) of 1: 2 to 1:10 by using a lower alcohol such as acetone, ethyl acetate, dichloromethane or an intermediate polar organic solvent as an extraction solvent, It can be extracted for 3 hours.

또한, 저온 추출법, 상온 추출법, 초음파 추출법 또는 환류 추출법 등의 통상의 추출법을 수행하여 파리풀 추출물을 제조할 수 있으며, 얻어진 추출액을 여과지로 여과한 후 얻어진 여과물을 동결건조, 상온건조 또는 열풍건조를 수행하여 추출할 수 있다.In addition, it is possible to produce a Paraliptera extract by a conventional extraction method such as a low temperature extraction method, a room temperature extraction method, an ultrasonic extraction method, or a reflux extraction method. The obtained extract is filtered with a filter paper, and the resulting filtrate is subjected to freeze drying, And can be extracted.

상기와 같이 추출한 파리풀 추출물은 필요에 따라 다양한 통상의 분리방법을 통하여 고순도로 분리할 수 있다. 이때에 사용 가능한 분리방법으로는 용매분배, 침전분리, 재결정 및 컬럼크라마토그라피 등의 분리 방법을 사용할 수 있다.The Lycopersicum extract thus extracted can be isolated in high purity through various conventional separation methods as necessary. Separation methods such as solvent distribution, precipitation separation, recrystallization, and column chromatography can be used as separation methods usable at this time.

일 구체예로서, 상기 제조된 파리풀 추출물을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 렙토스타치올 아세테이트(Leptostachyol acetate)를 포함한다.In one embodiment, the natural insecticidal composition containing the above-mentioned Paraliptera extract as an active ingredient comprises Leptostachyol acetate represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017032182008-pat00006
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다른 구체예로서, 상기 천연 살충 조성물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 리그난 화합물을 포함할 수 있다.In another embodiment, the natural insecticide composition may comprise a lignan compound represented by the following general formulas (2) to (4).

[화학식 2] (2)

Figure 112017032182008-pat00007
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[화학식 3](3)

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[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112017032182008-pat00009
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상기 화학식 2로 표시되는 리그난 화합물은 프리마롤린 B(Phrymarolin B)이고, 상기 화학식 3으로 표시되는 리그난 화합물은 프리마롤린 I(Phrymarolin I)이며, 상기 화학식 4로 표시되는 리그난 화합물은 해독산 A(Haedoxane A)이다.Wherein the lignan compound represented by Formula 2 is Phrymarolin B, the lignan compound represented by Formula 3 is Phrymarolin I, and the lignan compound represented by Formula 4 is selected from Haedoxane A).

일 구체예로서, 본 발명의 천연 살충 조성물은 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 리그난 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 리그난 화합물을 2:1 내지 4:1의 몰비로 포함할 수 있다. 상기 몰비 범위에서 우수한 살충효과를 나타낼 수 있다.In one embodiment, the natural insecticidal composition of the present invention may contain the lignan compound represented by Formula 2 or Formula 3 and the lignan compound represented by Formula 4 in a molar ratio of 2: 1 to 4: 1. It is possible to exhibit an excellent insecticidal effect in the above-mentioned molar ratio range.

본 발명의 다른 구체예로서, 상기 화학식 3으로 표시되는 리그난 화합물인 프리마롤린 I를 하기 화학반응식 1의 반응메커니즘으로 반응시켜 프리마롤린 화합물의 트리아졸 유도체(trazole derivative)를 생성할 수 있다. In another embodiment of the present invention, the lignan compound represented by Formula 3 may be reacted with the reaction mechanism of Reaction Scheme 1 to produce a trazole derivative of a primerolin compound.

[화학반응식 1][Chemical reaction formula 1]

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Figure 112017032182008-pat00010

일 구체예로서, 본 발명의 천연 살충 조성물은 하기 화학식 5로 표시되는 프리마롤린 화합물의 트리아졸 유도체를 포함할 수 있다.In one embodiment, the natural insecticidal composition of the present invention may comprise a triazole derivative of a primarolone compound represented by the following formula (5).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112017032182008-pat00011
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상기 화학식 5에서 R은 탄소수 1~5의 알킬기이다.In Formula 5, R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

일 구체예로서, 본 발명의 천연 살충 조성물은 파리풀 추출물 및 에탄올을 포함하고, 상기 파리풀 추출물은 100ppm 내지 220ppm의 농도로 포함될 수 있다. 상기 농도 범위에서 우수한 살충력을 나타냄과 동시에 독성이 극히 미미하여 인체 및 생태계에 안전하다.In one embodiment, the natural insecticidal composition of the present invention comprises a Paralytic extract and ethanol, and the Paralytic extract may be included at a concentration of 100 ppm to 220 ppm. It exhibits excellent insecticidal power in the above concentration range and is extremely small in toxicity and is safe for human body and ecosystem.

본 발명의 천연 살충 조성물은 정제, 액상 분말, 미스트, 에어로졸, 유제, 훈증기 충전제, 스프레이 에어졸 등의 다앙한 제형으로 제조되어 사용될 수 있다.The natural insecticidal composition of the present invention can be prepared and used in various formulations such as tablets, liquid powders, mist, aerosols, emulsions, fumigant fillers, spray aerosols and the like.

상술한 본 발명의 천연 살충 조성물은 천연 식물성분에서 유래된 재료를 사용하고 살충 상승제 등의 합성화학물질의 사용을 지양하여 인체 및 생태계에 대한 안전성이 우수하며, 국내 자생식물로 대량생산이 용이한 파리풀을 재료로 사용함으로써 경제성이 우수한 효과를 제공한다.The above-described natural insecticidal composition of the present invention uses materials derived from natural plant ingredients and is superior in safety against human and ecosystem by avoiding the use of synthetic chemicals such as insecticide and the like, and is easy to mass-produce into domestic native plants The use of a flapper as a material provides an economical effect.

이하, 본 발명의 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다. 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail with reference to embodiments of the present invention. However, the following examples are provided to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples. The contents not described here are sufficiently technically inferior to those skilled in the art, and a description thereof will be omitted.

실시예Example 1-2 : 천연 살충 조성물의 제조 1-2: Preparation of natural insecticidal compositions

실시예Example 1  One

파리풀을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물의 제조방법은 다음과 같다. 파리풀 근경을 잘라 48시간 동안 응달에서 건조한 뒤 세절하였다. 세절한 파리풀과 추출용매인 메탄올을 3 : 7의 중량비로 추출기에 투입하여 일주일간 상온(25℃)에서 추출한 뒤, 여과하고 감압농축하여 파리풀 추출물을 얻었다.A method for producing a natural insecticidal composition containing alopecia as an active ingredient is as follows. The rootstock was cut and dried in the shade for 48 hours. Three droppings and methanol as an extraction solvent were added to the extractor at a weight ratio of 3: 7, and the mixture was extracted at room temperature (25 ° C) for one week, filtered, and concentrated under reduced pressure to obtain parchment extract.

상기 파리풀 추출물을 에탄올에 희석하여 1% (10,000ppm)의 표준품을 만들었다. 이때 표준품의 양은 50㎖를 만들며, 에탄올이 증발하지 않도록 밀봉을 잘 하여 4 냉장고에 보관하였다. 표준품에서 2㎖와 에탄올 18㎖를 볼텍스 믹서에서 희석하여 0.1% (1,000ppm)를 만들고, 제조된 제품(0.1%)에서 2㎖를 분주한 후 에탄올 18㎖와 희석하여 0.01% (100ppm)의 천연 살충 조성물을 제조하였다. 제조된 천연 살충 조성물을 하기 방법에 의거하여 살충력과 독성을 평가한 후 그 결과값을 하기 표 1에 나타내었다.The Paraliptera extract was diluted with ethanol to make a 1% (10,000 ppm) standard product. At this time, the amount of the standard product was made to be 50 ml, and sealed in a refrigerator so that the ethanol did not evaporate. 2 ml of the standard product and 18 ml of ethanol were diluted in a vortex mixer to make 0.1% (1,000 ppm), and 2 ml of the prepared product (0.1%) was dispensed. The mixture was diluted with 18 ml of ethanol to obtain 0.01% (100 ppm) Insecticidal compositions were prepared. Insecticidal activity and toxicity were evaluated according to the following methods, and the results are shown in Table 1 below.

실시예Example 2 2

파리풀 추출물의 농도가 200ppm인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 천연 살충 조성물을 제조하였다. 제조된 천연 살충 조성물을 하기 방법에 의거하여 살충력과 독성을 평가한 후 그 결과값을 하기 표 1에 나타내었다.A natural insecticidal composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the concentration of Lycopene extract was 200 ppm. Insecticidal activity and toxicity were evaluated according to the following methods, and the results are shown in Table 1 below.

살충력Insecticide 평가방법 Assessment Methods

뎅기열과 지카바이러스를 매개하는 흰줄숲모기(Aedes albopictus) 유충에 대한 파리풀 추출물을 유효성분으로 포함하는 천연 살충 조성물의 살충력을 평가하였다. 살충력 평가는 WHO(2005) 및 질병관리본부(2005)의 '모기 유충 살충제 효력 평가 가이드라인'의 실험법을 이용하였다. The insecticidal potency of a natural insecticidal composition containing an alopecic extract of the Aedes albopictus larvae mediating dengue fever and Zicca virus was evaluated. The insecticidal potency test was conducted by the WHO (2005) and the Disease Control Headquarters (2005) 'Experimental Guideline for Assessing the Effectiveness of Mosquito Insecticides'.

1) 공시충 준비: 모기 3령 유충을 물 20㎖가 들어있는 컵에 20마리씩 넣었다. 공시충의 생육이 잘 되도록 온도(27±2℃)를 유지시켜 주었다. 2컵(20마리/컵)을 준비하였으며, 대조군도 2컵 (20마리/컵)을 준비하였다.1) Discharge preparation: Twenty mosquito larvae were placed in a cup containing 20 ml of water. The temperature (27 ± 2 ℃) was maintained for the growth of the pupa. Two cups (20 cups / cup) were prepared and two cups (20 cups / cup) were prepared for the control group.

2) 살충 조성물 노출: 준비된 컵에 물 230㎖를 넣었다. 물의 온도는 26±2℃로 조절하였다. 각 농도의 컵에 준비된 살충 조성물 1㎖를 표면에 떨구고, 피펫을 사용해서 30초 동안 저었으며, 각 농도별로 2컵씩 만들었다. 대조군에는 에탄올을 1㎖ 넣었다. 15~30분 안에 준비된 유충을 살충제가 들어있는 컵에 넣었다. 24시간 동안 실온 27±2℃, 습도 75±5%에 두었다.2) Exposure of insecticidal composition: 230 ml of water was put into a prepared cup. The temperature of the water was adjusted to 26 ± 2 ° C. 1 ml of the insecticidal composition prepared in each concentration cup was dropped on the surface, and the mixture was stirred for 30 seconds using a pipette, and 2 cups were prepared for each concentration. In the control group, 1 ml of ethanol was added. Within 15-30 minutes, the prepared larvae were placed in a cup containing insecticide. It was kept at room temperature 27 ± 2 ° C and humidity 75 ± 5% for 24 hours.

3) 관찰: 24시간 후에 공시충의 죽은 수를 확인하였다. 각 농도에 치사율을 정할 때 두 컵에 있는 죽은 수와 거의 움직이지 않는 수(moribund)를 합쳐서 측정하였다.3) Observation: After 24 hours, the dead water of the insects was identified. When determining the mortality rate for each concentration, the dead water in the two cups and the almost non-moving number (moribund) were measured.

독성 평가Toxicity assessment

인간 간암세포인 HepG2(human hepatocellular carcinoma cell line)를 Korea Cell Line Bank로부터 구입하여 실험에 사용하였다. 배양은 10% FBS(fetal bovine serum), 1% glutamine, penicillin (100 g/mL), streptomycin (100 g/mL) 가 포함된 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지를 사용하여 37℃, CO2 5% 조건의 습도가 포화된 배양기에서 이루어졌다. 1x104개의 HepG2 세포를 96 well plate에 분주한 후, 5% CO2와 37℃ 조건에서 24시간 동안 배양시킨 뒤, complete medium을 serum-free medium으로 교체한 다음, 실시예 1 및 실시예 2의 파리풀 추출물을 농도별로 각각 처리하고, 대조군은 무처리하였으며, 4시간 동안 배양한 후 Cell Viability를 측정하였다. Human hepatocellular carcinoma cell line HepG2 (human hepatocellular carcinoma cell line) was purchased from Korea Cell Line Bank and used for the experiment. Cultures using 10% FBS (fetal bovine serum) , 1% glutamine, penicillin (100 g / mL), streptomycin (100 g / mL) DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) containing a culture medium 37 ℃, CO 2 5 % Condition of humidity. 1 × 10 4 HepG2 cells were seeded in 96-well plates, and cultured in 5% CO 2 and 37 ° C. for 24 hours. The complete medium was replaced with serum-free medium, The control group was treated without treatment, and the cell viability was measured after incubation for 4 hours.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 대조군Control group 치사율Mortality rate 95%95% 99%99% -- Cell ViabilityCell Viability 99%99% 98%98% 100%100%

도 2는 실시예 1의 파리풀 근경으로부터 추출된 파리풀 추출액을 LC-MS 크로마토그램으로 분석한 결과이다. 도 2 및 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이 본 발명의 실시예에서 사용한 파리풀 추출액은 렙토스타치올 아세테이트(Leptostachyol acetate)를 포함하고 있는 것을 확인할 수 있으며, 살충 상승제 등의 합성화학물질을 사용하지 않고도 뎅기열, 지카바이러스를 매개하는 흰줄숲모기에 대한 살충력이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 세포 독성 평가에서 확인할 수 있는 바와 같이, 파리풀 추출물의 독성이 미미하여 인체 및 생태계에 안전한 것을 알 수 있다.Fig. 2 shows the results of an analysis of Paraliphus Extract extracted from the rootstock of Example 1 by LC-MS chromatogram. Fig. As can be seen from FIG. 2 and Table 1, it can be seen that the extract of Paraliphus used in the examples of the present invention contains Leptostachyol acetate, and it is possible to use it without using synthetic chemicals such as insecticide Dengue fever, and zykova virus. In addition, as can be seen from the evaluation of cytotoxicity, the toxicity of the Paraliptera extract is minimal and it is safe for human and ecosystem.

이상 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다. While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that the invention may be embodied in other specific forms without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the embodiments described above are in all respects illustrative and not restrictive.

Claims (6)

삭제delete 파리풀 근경을 잘라 48시간 동안 응달에서 건조한 뒤 세절하는 단계;
상기 세절한 파리풀과 추출용매인 메탄올을 3 : 7의 중량비로 추출기에 투입하여 일주일간 상온(25℃)에서 추출한 뒤, 여과하고 감압농축하여 파리풀 추출물을 수득하는 단계; 및
상기 파리풀 추출물이 200ppm의 농도로 포함되도록, 상기 파리풀 추출물을 에탄올에 희석시키는 단계;만으로 이루어지며,
뎅기열 및 지카바이러스를 매개하는 흰줄숲모기에 대한 살충력이 97% 이상인 것을 특징으로 하는 파리풀을 유효성분으로 함유하는 천연 살충 조성물의 제조방법.
Cut the apical larvae and dry them in the shade for 48 hours.
The above-mentioned three kinds of lobster and methanol as an extraction solvent are added to an extractor at a weight ratio of 3: 7, extracted at room temperature (25 ° C) for one week, filtered and concentrated under reduced pressure to obtain a lobster extract; And
And diluting said Paraliptera extract with ethanol so that said Paraliptera extract is contained at a concentration of 200 ppm,
A method for producing a natural insecticidal composition comprising paraplum as an active ingredient, characterized in that the insecticidal power against the mosquito bacillus that mediates dengue fever and Zicca virus is 97% or more.
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