KR101873685B1 - 인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{INDOLOCARBAZOLE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2016년 07월 26일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0094981호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2014-0074729호
본 명세서는 인돌로카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017065756595-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
Ar1은 니트릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; N을 고리원으로 포함하는 6원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; N을 고리원으로 2개 이상 포함하는 5원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2환 이상이 축합된 아릴기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 3환의 아릴기; 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 5의 정수이며,
d는 0 내지 3의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017065756595-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
Ar1은 니트릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; N을 고리원으로 포함하는 6원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; N을 고리원으로 2개 이상 포함하는 5원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2환 이상이 축합된 아릴기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 3환의 아릴기; 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 5의 정수이며,
d는 0 내지 3의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이며,
a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017065756595-pat00003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017065756595-pat00004
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017065756595-pat00005
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 포스핀옥사이드기의 구체적인 예로는 바이페닐포스핀옥사이드기, 바이1-나프탈렌포스핀옥사이드기, 바이2-나프탈렌포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017065756595-pat00006
,
Figure 112017065756595-pat00007
및
Figure 112017065756595-pat00008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하고, 탄소수 2 내지 40인 것이 더 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조피리다지닐기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기, 벤조이미다조나프틸리닌기, 페난트로이미다졸기, 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에서 상기 탄화수소고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리기는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기, 아릴알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기, 티오알킬기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기들이 서로 결합하여 형성되는 "치환 또는 비치환된 고리"의 의미는 인접하는 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 중수소; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 알킬기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 알킬기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 알킬기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 알킬기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 메틸기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 메틸기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 메틸기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 메틸기 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 또는 9,9-디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 니트릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; N을 고리원으로 포함하는 6원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; N을 고리원으로 2개 이상 포함하는 5원 고리를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; O 또는 S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2환 이상이 축합된 아릴기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 3환의 아릴기; 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 니트릴기; 트리페닐실릴기; 바이페닐포스핀옥사이드기; 바이나프탈렌포스핀옥사이드기; 시아노기로 치환된 페닐기; 나프틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 9,9-디페닐플루오레닐기; 니트릴기로 치환된 9,9-디메틸플루오레닐기로 치환된 안트라세닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 하기 화학식 A-1 내지 A-14 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure 112017065756595-pat00009
[화학식 A-2]
Figure 112017065756595-pat00010
[화학식 A-3]
Figure 112017065756595-pat00011
[화학식 A-4]
Figure 112017065756595-pat00012
[화학식 A-5]
Figure 112017065756595-pat00013
[화학식 A-6]
Figure 112017065756595-pat00014
[화학식 A-7]
Figure 112017065756595-pat00015
[화학식 A-8]
Figure 112017065756595-pat00016
[화학식 A-9]
Figure 112017065756595-pat00017
[화학식 A-10]
Figure 112017065756595-pat00018
[화학식 A-11]
[화학식 A-12]
Figure 112017065756595-pat00020
[화학식 A-13]
Figure 112017065756595-pat00021
[화학식 A-14]
Figure 112017065756595-pat00022
상기 화학식 A-1 내지 A-14에 있어서,
X1 내지 X10, X14, X15, X17 및 X18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X1 내지 X6 중 1 이상은 N이고, X9 및 X10 중 1 이상은 N이며, X14 및 X15 중 1 이상은 N이며, X17 및 X18 중 1 이상은 N이며,
X11은 단결합; 또는 CR'R"이고,
X13 및 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CR'R"이며,
R은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X12는 O 또는 S이며,
Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
p1, p7, p9 및 p10은 각각 0 내지 7의 정수이며,
p2는 0 내지 3의 정수이고,
p3 및 p13은 각각 0 내지 6의 정수이며,
p4, p6, p12, p14 및 p15는 각각 0 내지 4의 정수이고,
p5, p8 및 p11는 각각 0 내지 8의 정수이며,
p1 내지 p15가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X1 내지 X6 중 1 이상은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X1 내지 X6 중 1 내지 3개는 N이고, 나머지는 CR이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 니트릴기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 니트릴기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 불소(-F), 니트릴기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X7은 CR이고, R의 정의는 상기 기재한 바와 같다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X7은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X8은 CR이고, R의 정의는 상기 기재한 바와 같다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X8은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X9 및 X10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X9 및 X10 중 1 이상은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X9 및 X10은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X9 및 X10 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR이며, R은 정의는 상기 기재한 바와 같다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11은 단결합이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11은 CR'R"이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X13 및 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CR'R"이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 도는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X12는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X14 및 X15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X14 및 X15 중 1 이상은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X14 및 X15는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X17 및 X18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, X17 및 X18 중 1 이상은 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X17 및 X18은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 내지 Q20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1 내지 p15는 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
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상기 구조들에서 "
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"는 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
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[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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[화학식 6]
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[화학식 7]
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상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
R1 내지 R4, L1, Ar1 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 인돌로카바졸계 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서에 따른 인돌로카바졸계 화합물은 하기 반응식과 같이 수행될 수 있다.
[반응식]
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화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 인돌로카바졸계 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층, 정공 저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층 또는 발광층인 유기 발광 소자이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 호스트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트와 같은 금속 또는 금속화합물을 도펀트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 호스트로서 포함하고, 이리듐계(Ir) 도펀트와 같은 금속 또는 금속화합물을 도펀트를 포함할 수 있으며, 카바졸계 또는 트리아진계 화합물을 호스트로서 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 수송층/음극 순으로 형성될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극 순으로 형성될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 수송층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 재료로는 N함유 축합고리 화합물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure 112017065756595-pat00135
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure 112017065756595-pat00136
[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic]
Figure 112017065756595-pat00137
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure 112017065756595-pat00138
　　　
Figure 112017065756595-pat00139
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
< 제조예 >
제조예 1. 화학식 A1의 제조
Figure 112017065756595-pat00140
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모카바졸 (10.0g, 40.6mmol, 1eq), 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진[2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine] (18.6g, 42.7mmol, 1.05eq)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.94g, 0.81mmol, 0.02eq)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 상아빛을 띄는 고체를 클로로포름과 교반 후 여과하여 건조하여 상기의 중간체 A1 (16.3g, 수율: 85%, 흰색 고체)를 제조하였다.
제조예 1의 화합물 A1의 제조방법에 따라 화합물 A2 내지 A21를 제조하였다. 각각의 화합물의 구조와 수득률과 MS를 아래 표 1에 정리하였다.
중간체1 중간체2 화합물 형상 수득률 (%) MS [M+H]
제조예1-2
(A2)
Figure 112017065756595-pat00141
Figure 112017065756595-pat00142
Figure 112017065756595-pat00143
 White solid 93 475
제조예1-3
(A3)
Figure 112017065756595-pat00144
Figure 112017065756595-pat00145
Figure 112017065756595-pat00146
 White solid 94 551
제조예1-4
(A4)
Figure 112017065756595-pat00147
Figure 112017065756595-pat00148
Figure 112017065756595-pat00149
 White solid 89 474
제조예1-5
(A5)
Figure 112017065756595-pat00150
Figure 112017065756595-pat00151
Figure 112017065756595-pat00152
 White solid 82 474
제조예1-6
(A6)
Figure 112017065756595-pat00153
Figure 112017065756595-pat00154
Figure 112017065756595-pat00155
 White solid 94 474
제조예1-7
(A7)
Figure 112017065756595-pat00156
Figure 112017065756595-pat00157
Figure 112017065756595-pat00158
 White solid 82 474
제조예1-8
(A8)
Figure 112017065756595-pat00159
Figure 112017065756595-pat00160
Figure 112017065756595-pat00161
 White solid 70 475
제조예1-9
(A9)
Figure 112017065756595-pat00162
Figure 112017065756595-pat00163
Figure 112017065756595-pat00164
 White solid 81 551
제조예1-10
(A10)
Figure 112017065756595-pat00165
Figure 112017065756595-pat00166
Figure 112017065756595-pat00167
 White solid 73 475
제조예1-11
(A11)
Figure 112017065756595-pat00168
Figure 112017065756595-pat00169
Figure 112017065756595-pat00170
 White solid 77 474
제조예1-12
(A12)
Figure 112017065756595-pat00171
Figure 112017065756595-pat00172
Figure 112017065756595-pat00173
 White solid 79 474
제조예1-13
(A13)
Figure 112017065756595-pat00174
Figure 112017065756595-pat00175
Figure 112017065756595-pat00176
 White solid 57 475
제조예1-14
(A14)
Figure 112017065756595-pat00177
Figure 112017065756595-pat00178
Figure 112017065756595-pat00179
 White solid 59 551
제조예1-15
(A15)
Figure 112017065756595-pat00180
Figure 112017065756595-pat00181
Figure 112017065756595-pat00182
 White solid 70 475
제조예1-16
(A16)
Figure 112017065756595-pat00183
Figure 112017065756595-pat00184
Figure 112017065756595-pat00185
 White solid 49 474
제조예1-17
(A17)
Figure 112017065756595-pat00186
Figure 112017065756595-pat00187
Figure 112017065756595-pat00188
 White solid 61 474
제조예1-18
(A18)
Figure 112017065756595-pat00189
Figure 112017065756595-pat00190
Figure 112017065756595-pat00191
 White solid 58 475
제조예1-19
(A19)
Figure 112017065756595-pat00192
Figure 112017065756595-pat00193
Figure 112017065756595-pat00194
 White solid 63 475
제조예1-20
(A20)
Figure 112017065756595-pat00195
Figure 112017065756595-pat00196
Figure 112017065756595-pat00197
 White solid 69 551
제조예1-21
(A21)
Figure 112017065756595-pat00198
Figure 112017065756595-pat00199
Figure 112017065756595-pat00200
 White solid 55 474
제조예 2. 화학식 A22의 제조
Figure 112017065756595-pat00201
질소 분위기에서 250ml 둥근 바닥 플라스크에 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)-9H-카바졸 (10.0g, 34.1 mmol, 1eq), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (10.0g, 37.5mmol, 1.1eq)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 녹인 후 탄산칼륨수용액(50ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.79g, 0.68mmol, 0.02eq)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 실온으로 냉각하여 생성된 고체를 여과하였다. 연한 노란빛을 띄는 고체를 클로로포름과 틸아세테이트 혼합용액으로 교반 후 여과하여 건조하여 중간체 A22(11g, 수율: 81%, 흰색 고체)를 제조하였다.
제조예 2의 화합물 A22의 제조방법에 따라 화합물 A23 내지 A66을 제조하였다. 각각의 화합물의 구조와 수득률 그리고 MS를 아래 표 2에 정리하였다.
중간체1 중간체2 화합물 형상 수득률 (%) MS [M+H]
제조예2-2
(A23)
Figure 112017065756595-pat00202
Figure 112017065756595-pat00203
Figure 112017065756595-pat00204
 White solid 92 475
제조예2-3
(A24)
Figure 112017065756595-pat00205
Figure 112017065756595-pat00206
Figure 112017065756595-pat00207
 White solid 85 515
제조예2-4
(A25)
Figure 112017065756595-pat00208
Figure 112017065756595-pat00209
Figure 112017065756595-pat00210
 White solid 90 475
제조예2-5
(A26)
Figure 112017065756595-pat00211
Figure 112017065756595-pat00212
Figure 112017065756595-pat00213
 White solid 88 476
제조예2-6
(A27)
Figure 112017065756595-pat00214
Figure 112017065756595-pat00215
Figure 112017065756595-pat00216
 White solid 83 398
제조예2-7
(A28)
Figure 112017065756595-pat00217
Figure 112017065756595-pat00218
Figure 112017065756595-pat00219
 White solid 87 423
제조예2-8
(A29)
Figure 112017065756595-pat00220
Figure 112017065756595-pat00221
Figure 112017065756595-pat00222
 White solid 83 398
제조예2-9
(A30)
Figure 112017065756595-pat00223
Figure 112017065756595-pat00224
Figure 112017065756595-pat00225
 White solid 90 424
제조예2-10
(A31)
Figure 112017065756595-pat00226
Figure 112017065756595-pat00227
Figure 112017065756595-pat00228
 White solid 75 489
제조예2-11
(A32)
Figure 112017065756595-pat00229
Figure 112017065756595-pat00230
Figure 112017065756595-pat00231
 White solid 76 489
제조예2-12
(A33)
Figure 112017065756595-pat00232
Figure 112017065756595-pat00233
Figure 112017065756595-pat00234
 White solid 77 489
제조예2-13
(A34)
Figure 112017065756595-pat00235
Figure 112017065756595-pat00236
Figure 112017065756595-pat00237
 White solid 79 489
제조예2-14
(A35)
Figure 112017065756595-pat00238
Figure 112017065756595-pat00239
Figure 112017065756595-pat00240
 White solid 76 565
제조예2-15
(A36)
Figure 112017065756595-pat00241
Figure 112017065756595-pat00242
Figure 112017065756595-pat00243
 White solid 90 370
제조예2-16
(A37)
Figure 112017065756595-pat00244
Figure 112017065756595-pat00245
Figure 112017065756595-pat00246
 White solid 70 372
제조예2-17
(A38)
Figure 112017065756595-pat00247
Figure 112017065756595-pat00248
Figure 112017065756595-pat00249
 White solid 93 399
제조예2-18
(A39)
Figure 112017065756595-pat00250
Figure 112017065756595-pat00251
Figure 112017065756595-pat00252
 White solid 91 475
제조예2-19
(A40)
Figure 112017065756595-pat00253
Figure 112017065756595-pat00254
Figure 112017065756595-pat00255
 White solid 88 515
제조예2-20
(A41)
Figure 112017065756595-pat00256
Figure 112017065756595-pat00257
Figure 112017065756595-pat00258
 White solid 87 475
제조예2-21
(A42)
Figure 112017065756595-pat00259
Figure 112017065756595-pat00260
Figure 112017065756595-pat00261
 White solid 88 476
제조예2-22
(A43)
Figure 112017065756595-pat00262
Figure 112017065756595-pat00263
Figure 112017065756595-pat00264
 White solid 70 398
제조예2-23
(A44)
Figure 112017065756595-pat00265
Figure 112017065756595-pat00266
Figure 112017065756595-pat00267
 White solid 69 398
제조예2-24
(A45)
Figure 112017065756595-pat00268
Figure 112017065756595-pat00269
Figure 112017065756595-pat00270
 White solid 93 424
제조예2-25
(A46)
Figure 112017065756595-pat00271
Figure 112017065756595-pat00272
Figure 112017065756595-pat00273
 White solid 88 489
제조예2-26
(A47)
Figure 112017065756595-pat00274
Figure 112017065756595-pat00275
Figure 112017065756595-pat00276
 White solid 83 489
제조예2-27
(A48)
Figure 112017065756595-pat00277
Figure 112017065756595-pat00278
Figure 112017065756595-pat00279
 White solid 87 565
제조예2-28
(A49)
Figure 112017065756595-pat00280
Figure 112017065756595-pat00281
Figure 112017065756595-pat00282
 White solid 90 370
제조예2-29
(A50)
Figure 112017065756595-pat00283
Figure 112017065756595-pat00284
Figure 112017065756595-pat00285
 White solid 71 399
제조예2-30
(A51)
Figure 112017065756595-pat00286
Figure 112017065756595-pat00287
Figure 112017065756595-pat00288
 White solid 70 475
제조예2-31
(A52)
Figure 112017065756595-pat00289
Figure 112017065756595-pat00290
Figure 112017065756595-pat00291
 White solid 66 475
제조예2-32
(A53)
Figure 112017065756595-pat00292
Figure 112017065756595-pat00293
Figure 112017065756595-pat00294
 White solid 67 476
제조예2-33
(A54)
Figure 112017065756595-pat00295
Figure 112017065756595-pat00296
Figure 112017065756595-pat00297
 White solid 65 398
제조예2-34
(A55)
Figure 112017065756595-pat00298
Figure 112017065756595-pat00299
Figure 112017065756595-pat00300
 White solid 55 489
제조예2-35
(A56)
Figure 112017065756595-pat00301
Figure 112017065756595-pat00302
Figure 112017065756595-pat00303
 White solid 49 489
제조예2-36
(A57)
Figure 112017065756595-pat00304
Figure 112017065756595-pat00305
Figure 112017065756595-pat00306
 White solid 53 565
제조예2-37
(A58)
Figure 112017065756595-pat00307
Figure 112017065756595-pat00308
Figure 112017065756595-pat00309
 White solid 68 399
제조예2-38
(A59)
Figure 112017065756595-pat00310
Figure 112017065756595-pat00311
Figure 112017065756595-pat00312
 White solid 71 475
제조예2-39
(A60)
Figure 112017065756595-pat00313
Figure 112017065756595-pat00314
Figure 112017065756595-pat00315
 White solid 59 515
제조예2-40
(A61)
Figure 112017065756595-pat00316
Figure 112017065756595-pat00317
Figure 112017065756595-pat00318
 White solid 66 475
제조예2-41
(A62)
Figure 112017065756595-pat00319
Figure 112017065756595-pat00320
Figure 112017065756595-pat00321
 White solid 57 398
제조예2-42
(A63)
Figure 112017065756595-pat00322
Figure 112017065756595-pat00323
Figure 112017065756595-pat00324
 White solid 53 398
제조예2-43
(A64)
Figure 112017065756595-pat00325
Figure 112017065756595-pat00326
Figure 112017065756595-pat00327
 White solid 69 344
제조예2-44
(A65)
Figure 112017065756595-pat00328
Figure 112017065756595-pat00329
Figure 112017065756595-pat00330
 White solid 65 394
제조예2-45
(A66)
Figure 112017065756595-pat00331
Figure 112017065756595-pat00332
Figure 112017065756595-pat00333
 White solid 57 334
제조예 3. 화학식 B-1의 제조
Figure 112017065756595-pat00334
카바졸(9H-carbazole) 100.00 g (598.05 mmol, 1.0 eq), 1-브로모-3-클로로-2-아이오도벤젠(1-bromo-3-chloro-2-iodobenzene) 227.75 g (717.66 mmol, 1.2 eq), 카파 아이오도다이드(Copper Iododide) 113.90 g (568.05 mmol, 1.0 eq), K3PO4 380.84 g (1.794 mol, 3.0 eq) 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide, DMAC) 1500 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤 구리를 먼저 여과하여 제거하였다. 생성물이 녹아 있는 용액을 감압하여 용매를 모두 제거해 준 뒤, CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 중간체(190g, 수율89 %)를 얻었다.
이후, 190 g(533.71 mmol, 1 eq)에 Pd(OAc) 11.98 g (53.57 mmol, 0.1 eq), PCy3 14.97 g (53.57 mmol, 0.1 eq), K2CO3 147 g (1.067 mol, 2.0 eq)을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 1000 mL에 넣고 반응을 진행했다. 반응액을 150 에서 20시간 동안 교반 시킨 후 용매를 감압 농축하며 고체를 얻었다. 이어서 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 중간체 B-1 103 g (수율 70 %)을 얻었다.
제조예 3의 화합물 B-1의 제조방법에 따라 화합물 B-2 내지 B-5를 제조하였다.
Figure 112017065756595-pat00335
제조예 4. 화합물 1의 제조
Figure 112017065756595-pat00336
질소하에서 화합물 A1 16.3g (34.39mmol, 1 eq), 화합물 B-2 10.4g (37.83 mmol, 1.1 eq), 비스(트리-t-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.35g, 0.69mmol, 0.02eq), 소듐 t-부톡사이드(sodium tert-butoxide) (6.6g, 68.78mol, 2eq)을 Xylene 150ml에 넣고 7 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 후 물과 에틸아세테이트로 씻어주었다. 고체를 클로로포름으로 녹여 물로 씻어주고 황산마그네슘과 산성백토를 넣고 교반 후 여과하여 감압농축 시켰다. 이 후 클로로포름과 에탄올 또는 에틸아세테이트를 이용하여 재결정하여 연한 노란빛을 띄는 화합물 1 13.1g(수율 53%)을 제조하였다.
제조예 4의 화합물 1의 제조방법에 따라 하기 표에 나타낸 화합물들을 제조하였다. 각각의 화합물의 구조와 수득률 그리고 MS를 아래 표 3에 정리하였다.
화합물 중간체1 중간체2
(B-x)		 화학식 구조 형상 수득률 (%) MS [M+H]
2
Figure 112017065756595-pat00337
 B-1
Figure 112017065756595-pat00338
 옅은 상아색고체 63 714
3
Figure 112017065756595-pat00339
 B-3
Figure 112017065756595-pat00340
 옅은 상아색고체 71 714
4
Figure 112017065756595-pat00341
 B-4
Figure 112017065756595-pat00342
 옅은 상아색고체 69 714
5
Figure 112017065756595-pat00343
 B-1
Figure 112017065756595-pat00344
 연노란색 고체 59 638
6
Figure 112017065756595-pat00345
 B-2
Figure 112017065756595-pat00346
 연노란색 고체 62 638
7
Figure 112017065756595-pat00347
 B-3
Figure 112017065756595-pat00348
 연노란색 고체 58 638
8
Figure 112017065756595-pat00349
 B-4
Figure 112017065756595-pat00350
 연노란색 고체 62 638
9
Figure 112017065756595-pat00351
 B-5
Figure 112017065756595-pat00352
 연노란색 고체 65 638
10
Figure 112017065756595-pat00353
 B-1
Figure 112017065756595-pat00354
 옅은 상아색고체 63 714
11
Figure 112017065756595-pat00355
 B-2
Figure 112017065756595-pat00356
 옅은 상아색고체 69 714
12
Figure 112017065756595-pat00357
 B-4
Figure 112017065756595-pat00358
 옅은 상아색고체 70 714
13
Figure 112017065756595-pat00359
 B-2
Figure 112017065756595-pat00360
 연노랑고체 76 713
14
Figure 112017065756595-pat00361
 B-4
Figure 112017065756595-pat00362
 연노랑고체 80 713
15
Figure 112017065756595-pat00363
 B-1
Figure 112017065756595-pat00364
 연노랑 고체 76 790
16
Figure 112017065756595-pat00365
 B-2
Figure 112017065756595-pat00366
 연노랑고체 81 790
17
Figure 112017065756595-pat00367
 B-3
Figure 112017065756595-pat00368
 연노랑고체 79 790
18
Figure 112017065756595-pat00369
 B-4
Figure 112017065756595-pat00370
 연노랑 고체 84 790
19
Figure 112017065756595-pat00371
 B-5
Figure 112017065756595-pat00372
 연노랑 고체 81 790
20
Figure 112017065756595-pat00373
 B-2
Figure 112017065756595-pat00374
 연노랑고체 79 713
21
Figure 112017065756595-pat00375
 B-3
Figure 112017065756595-pat00376
 연노랑고체 73 713
22
Figure 112017065756595-pat00377
 B-2
Figure 112017065756595-pat00378
 상아색 고체 70 714
23
Figure 112017065756595-pat00379
 B-4
Figure 112017065756595-pat00380
 상아색 고체 70 714
24
Figure 112017065756595-pat00381
 B-1
Figure 112017065756595-pat00382
 연노랑고체 81 790
25
Figure 112017065756595-pat00383
 B-2
Figure 112017065756595-pat00384
 연노랑고체 83 790
26
Figure 112017065756595-pat00385
 B-3
Figure 112017065756595-pat00386
 연노랑고체 84 790
27
Figure 112017065756595-pat00387
 B-4
Figure 112017065756595-pat00388
 연노랑고체 81 790
28
Figure 112017065756595-pat00389
 B-5
Figure 112017065756595-pat00390
 연노랑고체 86 790
29
Figure 112017065756595-pat00391
 B-3
Figure 112017065756595-pat00392
 연노랑고체 73 714
30
Figure 112017065756595-pat00393
 B-4
Figure 112017065756595-pat00394
 연노랑고체 70 714
31
Figure 112017065756595-pat00395
 B-4
Figure 112017065756595-pat00396
 상아색 고체 77 713
32
Figure 112017065756595-pat00397
 B-4
Figure 112017065756595-pat00398
 상아색 고체 79 713
33
Figure 112017065756595-pat00399
 B-2
Figure 112017065756595-pat00400
 상아색 고체 57 714
34
Figure 112017065756595-pat00401
 B-3
Figure 112017065756595-pat00402
 상아색 고체 57 714
35
Figure 112017065756595-pat00403
 B-4
Figure 112017065756595-pat00404
 상아색 고체 57 714
36
Figure 112017065756595-pat00405
 B-1
Figure 112017065756595-pat00406
 연노랑고체 59 790
37
Figure 112017065756595-pat00407
 B-2
Figure 112017065756595-pat00408
 연노랑고체 63 790
38
Figure 112017065756595-pat00409
 B-4
Figure 112017065756595-pat00410
 연노랑고체 57 790
39
Figure 112017065756595-pat00411
 B-5
Figure 112017065756595-pat00412
 연노랑고체 53 790
40
Figure 112017065756595-pat00413
 B-2
Figure 112017065756595-pat00414
 연노랑고체 60 714
41
Figure 112017065756595-pat00415
 B-4
Figure 112017065756595-pat00416
 연노랑고체 55 714
42
Figure 112017065756595-pat00417
 B-2
Figure 112017065756595-pat00418
 상아색 고체 69 713
43
Figure 112017065756595-pat00419
 B-4
Figure 112017065756595-pat00420
 상아색 고체 61 713
44
Figure 112017065756595-pat00421
 B-1
Figure 112017065756595-pat00422
 연노랑고체 66 714
45
Figure 112017065756595-pat00423
 B-2
Figure 112017065756595-pat00424
 연노랑고체 68 714
46
Figure 112017065756595-pat00425
 B-3
Figure 112017065756595-pat00426
 연노랑고체 64 714
47
Figure 112017065756595-pat00427
 B-4
Figure 112017065756595-pat00428
 연노랑고체 66 714
48
Figure 112017065756595-pat00429
 B-1
Figure 112017065756595-pat00430
 연노랑고체 63 714
49
Figure 112017065756595-pat00431
 B-2
Figure 112017065756595-pat00432
 연노랑고체 63 714
50
Figure 112017065756595-pat00433
 B-1
Figure 112017065756595-pat00434
 연노랑고체 69 790
51
Figure 112017065756595-pat00435
 B-2
Figure 112017065756595-pat00436
 연노랑고체 69 790
52
Figure 112017065756595-pat00437
 B-4
Figure 112017065756595-pat00438
 연노랑고체 69 790
53
Figure 112017065756595-pat00439
 B-5
Figure 112017065756595-pat00440
 연노랑고체 69 790
54
Figure 112017065756595-pat00441
 B-2
Figure 112017065756595-pat00442
 연노랑고체 72 713
55
Figure 112017065756595-pat00443
 B-1
Figure 112017065756595-pat00444
 노랑색 고체 69 714
56
Figure 112017065756595-pat00445
 B-2
Figure 112017065756595-pat00446
 노랑색 고체 73 714
57
Figure 112017065756595-pat00447
 B-3
Figure 112017065756595-pat00448
 노랑색 고체 65 714
58
Figure 112017065756595-pat00449
 B-4
Figure 112017065756595-pat00450
 노랑색 고체 70 714
59
Figure 112017065756595-pat00451
 B-1
Figure 112017065756595-pat00452
 연노랑색 고체 55 754
60
Figure 112017065756595-pat00453
 B-2
Figure 112017065756595-pat00454
 연노랑색 고체 57 754
61
Figure 112017065756595-pat00455
 B-3
Figure 112017065756595-pat00456
 연노랑색 고체 50 754
62
Figure 112017065756595-pat00457
 B-1
Figure 112017065756595-pat00458
 노랑색 고체 85 714
63
Figure 112017065756595-pat00459
 B-2
Figure 112017065756595-pat00460
 노랑색 고체 90 714
64
Figure 112017065756595-pat00461
 B-3
Figure 112017065756595-pat00462
 노랑색 고체 80 714
65
Figure 112017065756595-pat00463
 B-4
Figure 112017065756595-pat00464
 노랑색 고체 88 714
66
Figure 112017065756595-pat00465
 B-1
Figure 112017065756595-pat00466
 노랑색 고체 80 715
67
Figure 112017065756595-pat00467
 B-2
Figure 112017065756595-pat00468
 노랑색 고체 83 715
68
Figure 112017065756595-pat00469
 B-2
Figure 112017065756595-pat00470
 연노랑색 고체 76 637
69
Figure 112017065756595-pat00471
 B-2
Figure 112017065756595-pat00472
 노랑색 고체 87 662
70
Figure 112017065756595-pat00473
 B-4
Figure 112017065756595-pat00474
 노랑색 고체 85 662
71
Figure 112017065756595-pat00475
 B-2
Figure 112017065756595-pat00476
 연노랑색 고체 73 637
72
Figure 112017065756595-pat00477
 B-2
Figure 112017065756595-pat00478
 노랑색 고체 88 663
73
Figure 112017065756595-pat00479
 B-3
Figure 112017065756595-pat00480
 노랑색 고체 90 663
74
Figure 112017065756595-pat00481
 B-4
Figure 112017065756595-pat00482
 노랑색 고체 87 663
75
Figure 112017065756595-pat00483
 B-1
Figure 112017065756595-pat00484
 노랑색 고체 75 728
76
Figure 112017065756595-pat00485
 B-2
Figure 112017065756595-pat00486
 노랑색 고체 70 728
77
Figure 112017065756595-pat00487
 B-3
Figure 112017065756595-pat00488
 노랑색 고체 76 728
78
Figure 112017065756595-pat00489
 B-4
Figure 112017065756595-pat00490
 노랑색 고체 70 728
79
Figure 112017065756595-pat00491
 B-2
Figure 112017065756595-pat00492
 노랑색 고체 76 728
80
Figure 112017065756595-pat00493
 B-3
Figure 112017065756595-pat00494
 노랑색 고체 79 728
81
Figure 112017065756595-pat00495
 B-2
Figure 112017065756595-pat00496
 노랑색 고체 77 728
82
Figure 112017065756595-pat00497
 B-3
Figure 112017065756595-pat00498
 노랑색 고체 77 728
83
Figure 112017065756595-pat00499
 B-1
Figure 112017065756595-pat00500
 노랑색 고체 70 728
84
Figure 112017065756595-pat00501
 B-2
Figure 112017065756595-pat00502
 노랑색 고체 69 728
85
Figure 112017065756595-pat00503
 B-3
Figure 112017065756595-pat00504
 노랑색 고체 65 728
86
Figure 112017065756595-pat00505
 B-4
Figure 112017065756595-pat00506
 노랑색 고체 77 728
87
Figure 112017065756595-pat00507
 B-1
Figure 112017065756595-pat00508
 노랑색 고체 90 804
88
Figure 112017065756595-pat00509
 B-2
Figure 112017065756595-pat00510
 노랑색 고체 86 804
89
Figure 112017065756595-pat00511
 B-4
Figure 112017065756595-pat00512
 노랑색 고 90 804
90
Figure 112017065756595-pat00513
 B-2
Figure 112017065756595-pat00514
 흰색고체 84 609
91
Figure 112017065756595-pat00515
 B-4
Figure 112017065756595-pat00516
 흰색고체 89 609
92
Figure 112017065756595-pat00517
 B-2
Figure 112017065756595-pat00518
 노란색 고체 70 611
93
Figure 112017065756595-pat00519
 B-2
Figure 112017065756595-pat00520
 노란색 고체 86 638
94
Figure 112017065756595-pat00521
 B-2
Figure 112017065756595-pat00522
 노란색 고체 91 714
95
Figure 112017065756595-pat00523
 B-4
Figure 112017065756595-pat00524
 노란색 고체 85 714
96
Figure 112017065756595-pat00525
 B-3
Figure 112017065756595-pat00526
 노란색 고체 78 754
97
Figure 112017065756595-pat00527
 B-2
Figure 112017065756595-pat00528
 노란색 고체 80 714
98
Figure 112017065756595-pat00529
 B-4
Figure 112017065756595-pat00530
 노란색 고체 77 714
99
Figure 112017065756595-pat00531
 B-2
Figure 112017065756595-pat00532
 노란색 고체 76 715
100
Figure 112017065756595-pat00533
 B-2
Figure 112017065756595-pat00534
 연노란색 고체 80 637
101
Figure 112017065756595-pat00535
 B-2
Figure 112017065756595-pat00536
 연노란색 고체 75 637
102
Figure 112017065756595-pat00537
 B-2
Figure 112017065756595-pat00538
 노란색고체 73 663
103
Figure 112017065756595-pat00539
 B-4
Figure 112017065756595-pat00540
 노란색고체 88 728
104
Figure 112017065756595-pat00541
 B-2
Figure 112017065756595-pat00542
 노란색고체 71 728
105
Figure 112017065756595-pat00543
 B-4
Figure 112017065756595-pat00544
 노란색고체 70 728
106
Figure 112017065756595-pat00545
 B-2
Figure 112017065756595-pat00546
 흰색고체 90 609
107
Figure 112017065756595-pat00547
 B-2
Figure 112017065756595-pat00548
 노란색고체 71 638
108
Figure 112017065756595-pat00549
 B-2
Figure 112017065756595-pat00550
 노란색고체 79 714
109
Figure 112017065756595-pat00551
 B-3
Figure 112017065756595-pat00552
 노란색고체 74 714
110
Figure 112017065756595-pat00553
 B-2
Figure 112017065756595-pat00554
 노란색고체 60 714
111
Figure 112017065756595-pat00555
 B-3
Figure 112017065756595-pat00556
 노란색고체 66 714
112
Figure 112017065756595-pat00557
 B-4
Figure 112017065756595-pat00558
 노란색고체 69 714
113
Figure 112017065756595-pat00559
 B-4
Figure 112017065756595-pat00560
 노란색고체 79 715
114
Figure 112017065756595-pat00561
 B-5
Figure 112017065756595-pat00562
 연노랑색 고체 70 637
115
Figure 112017065756595-pat00563
 B-2
Figure 112017065756595-pat00564
 노랑색 고체 80 728
116
Figure 112017065756595-pat00565
 B-5
Figure 112017065756595-pat00566
 노랑색 고체 87 728
117
Figure 112017065756595-pat00567
 B-3
Figure 112017065756595-pat00568
 노랑색 고체 79 728
118
Figure 112017065756595-pat00569
 B-3
Figure 112017065756595-pat00570
 노랑색 고체 73 804
119
Figure 112017065756595-pat00571
 B-3
Figure 112017065756595-pat00572
 노랑색 고체 79 638
120
Figure 112017065756595-pat00573
 B-2
Figure 112017065756595-pat00574
 노랑색 고체 71 714
121
Figure 112017065756595-pat00575
 B-3
Figure 112017065756595-pat00576
 노랑색 고체 70 714
122
Figure 112017065756595-pat00577
 B-4
Figure 112017065756595-pat00578
 노랑색 고체 53 754
123
Figure 112017065756595-pat00579
 B-2
Figure 112017065756595-pat00580
 노랑색 고체 59 714
124
Figure 112017065756595-pat00581
 B-2
Figure 112017065756595-pat00582
 연노랑색 고체 60 637
125
Figure 112017065756595-pat00583
 B-3
Figure 112017065756595-pat00584
 연노랑색 고체 66 637
126
Figure 112017065756595-pat00585
 B-3
Figure 112017065756595-pat00586
 흰색 고체 71 583
127
Figure 112017065756595-pat00587
 B-3
Figure 112017065756595-pat00588
 흰색 고체 76 633
128
Figure 112017065756595-pat00589
 B-4
Figure 112017065756595-pat00590
 흰색 고체 75 633
129
Figure 112017065756595-pat00591
 B-1
Figure 112017065756595-pat00592
 흰색 고체 65 573
130
Figure 112017065756595-pat00593
 B-2
Figure 112017065756595-pat00594
 흰색 고체 67 573
< 실시예 >
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 순서대로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure 112017065756595-pat00595
그 위에 정공을 수송하는 물질인 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure 112017065756595-pat00596
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 상기 제조예에서 합성한 화합물 1을 Ir(ppy)3 도펀트와 12% 농도로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다
[ET1] [LiQ]
Figure 112017065756595-pat00597
Figure 112017065756595-pat00598
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 56을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 20을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 23을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 6.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 27을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 7.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 31을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 36을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 42를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 10.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 51을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 11.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 92를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 109를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 90을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 >
비교예 1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기의 H1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017065756595-pat00599
비교예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기의 H2을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017065756595-pat00600
상기 실시예 1 내지 13, 비교예 1 및 비교예 2에서 각각의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작한 소자 실험 결과를 표 4에 나타내었다.
No. HOST 도펀트 도핑농도(%) 구동전압(V) 발광효율(cd/A)
실시예1 화합물 1 Ir(ppy)3 12 3.7 59.0
실시예2 화합물 5 Ir(ppy)3 12 3.21 64.3
실시예3 화합물 56 Ir(ppy)3 12 3.65 65.3
실시예4 화합물 20 Ir(ppy)3 12 3.35 67.0
실시예5 화합물 23 Ir(ppy)3 12 3.76 62.1
실시예6 화합물 27 Ir(ppy)3 12 3.18 64.2
실험예7 화합물 31 Ir(ppy)3 12 3.75 58.1
실험예8 화합물 36 Ir(ppy)3 12 3.44 62.9
실험예9 화합물 42 Ir(ppy)3 12 3.27 62.7
실시예10 화합물 51 Ir(ppy)3 12 3.50 65.1
실시예11 화합물 92 Ir(ppy)3 12 3.81 64.1
실시예12 화합물 109 Ir(ppy)3 12 3.90 63.2
실시예13 화합물 90 Ir(ppy)3 12 3.90 66.2
비교예1 H1 Ir(ppy)3 12 3.91 60.3
비교예2 H2 Ir(ppy)3 12 3.83 47.2
실시예 14.
실시예 1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT) 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 NPB를 800Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT-3 화합물을 500Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 호스트로서 상기 제조예에서 제조한 화합물 7과 H3, 그리고 12%의 중량비로 인광 도펀트 D 와 진공증착하여 350Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 ET-1 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 위에 ET-2 물질 및 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 프루라이드(LiF)를 증착하고, 이위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
실시예 15.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 화합물 107과 H3를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 16.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 화합물 126과 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 17.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 화합물 128과 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 18.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 화합물 130과 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 H3과 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 H5와 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 5.
상기 실시예 14에서 발광층 형성 시 화합물 7과 H3 대신 상기 H6과 H4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017065756595-pat00601
Figure 112017065756595-pat00602
상기 실시예 14 내지 18, 비교예 3 내지 5에서 각각의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작한 소자 실험 결과를 표 5에 나타내었다.
호스트
물질		 전압
(V @10mA/cm2)		 효율
(cd/A @10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 수명
(T95, h,
@20mA/cm2)
실시예 14 화합물 7:H3
(50:50)		 4.4 66 0.33, 0.61 59
실시예 15 화합물 107:H3 (50:50) 4.5 64 0.34, 0.62 51
실시예 16 화합물 126:H4
(50:50)		 4.8 64 0.33, 0.60 88
실시예 17 화합물 128:H4
(50:50)		 4.5 65 0.33, 0.60 83
실시예 18 화합물 130:H4
(50:50)		 4.5 63 0.35, 0.61 90
비교예 3 H3:H4
(50:50)		 4.2 55 0.34, 0.61 79
비교예 4 H5:H4
(50:50)		 5.1 56 0.35, 0.62 41
비교예 5 H6:H4
(50:50)		 4.8 49 0.35, 0.62 35
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층의 호스트로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 구동전압 및 전류효율 측면에서 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
또한 상기 표 5의 결과와 같이 본 발명의 화합물을 H3 또는 H4 화합물과 함께 사용한 경우(실시예 14 내지 18), 호스트의 특성에 따라 효율 또는 수명이 현저히 개선됨을 확인할 수 있었다.
실시예 14와 15의 경우, 본 발명에 따른 화합물들이 전자를 받아들이는 능력이 우수한 특성을 지니고 있는데 이러한 화합물의 경우, 효율이 적게는 14%에서 최대 34% 개선 됨을 확인 할 수 있었다. 이와는 반대로 정공을 받아들이는 특성이 뛰어난 화합물을 이용한 실시예 16 내지 실시예 18의 경우에는 전압이 약 13% 개선이 되며 수명 또한 현저하게 개선됨을 확인 할 수 있었다.
이상을 통해 본 명세서의 바람직한 발광층의 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 명세서는 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 명세서의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112018004527023-pat00603

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4는 수소이고,
    a는 0 내지 5의 정수이며,
    d는 0 내지 3의 정수이고,
    b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이며,
    -L1-Ar1은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
    Figure 112018004527023-pat00631

    Figure 112018004527023-pat00632

    Figure 112018004527023-pat00633

    Figure 112018004527023-pat00634

    Figure 112018004527023-pat00635

    Figure 112018004527023-pat00636

    Figure 112018004527023-pat00637

    Figure 112018004527023-pat00638

    Figure 112018004527023-pat00639

    Figure 112018004527023-pat00640

    Figure 112018004527023-pat00641

    Figure 112018004527023-pat00642

    Figure 112018004527023-pat00643

    Figure 112018004527023-pat00644

    Figure 112018004527023-pat00645

    Figure 112018004527023-pat00646
    Figure 112018004527023-pat00647

    Figure 112018004527023-pat00648

    Figure 112018004527023-pat00649
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 인돌로카바졸계 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112017065756595-pat00604

    [화학식 3]
    Figure 112017065756595-pat00605

    [화학식 4]
    Figure 112017065756595-pat00606

    [화학식 5]
    Figure 112017065756595-pat00607

    [화학식 6]
    Figure 112017065756595-pat00608

    [화학식 7]
    Figure 112017065756595-pat00609

    상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
    R1 내지 R4, L1, Ar1 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 삭제
  4. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 및 2 중 어느 하나의 항에 따른 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
    상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 4에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 4에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
    상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 인돌로카바졸계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 4에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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