KR101871153B1

KR101871153B1 - 항노화용 조성물

Info

Publication number: KR101871153B1
Application number: KR1020170151369A
Authority: KR
Inventors: 유경숙; 김민희; 김성우; 박부만; 신혜성
Original assignee: (주)네오팜
Priority date: 2017-11-14
Filing date: 2017-11-14
Publication date: 2018-06-26

Abstract

본 발명은 항노화용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게 본 발명에 따른 항노화용 조성물은 안정성이 우수하고, 인체에 무해할 뿐 아니라 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물의 조합으로 현저하게 향상된 콜라겐 생합성 촉진능을 구현함으로써, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진에 탁월한 효과를 부여할 수 있다.

Description

항노화용 조성물{ANTI-AGING COMPOSITIONS}

본 발명은 항노화용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 콜라겐 생합성을 촉진하는 화합물을 유효성분으로 하는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진을 위한 항노화용 조성물에 관한 것이다.

피부는 외부 환경으로부터 인체를 보호하고, 내부의 수분 및 유용성분이 밖으로 유출되는 것을 막아주는 장벽기능, 체온조절 또는 배설 등 다양한 생리적 기능을 담당하고 있는 중요한 기관이다. 일반적으로 피부는 다양한 외부자극과 접하는 기회가 많기 때문에 다른 기관들에 비해 주름이 발생하기 쉽다. 그 중에서도 얼굴 피부는 태양광선, 건조한 환경, 공해 물질 등에 직접적으로 노출되어 있어 외부에 노출되지 않은 피부보다 주름 등의 노화현상이 조기에 발생한다. 피부 조직의 노화에 따른 가장 특징적인 변화는 피부 기질(matrix)의 변화로서, 진피층에 있는 섬유아세포(human skin fibroblast)가 노화되어 섬유질과 기질의 생성능력이 줄어들게 되고, 기질의 양이 전반적으로 감소하여 피부의 두께가 얇아져 피부의 탄력이 저하되면서 주름이 형성되는 것이다. 즉, 노화가 진행됨에 따라 피부는 탄력성의 저하, 혈액순환의 장애, 피부 장벽의 약화 등이 더욱 심해지게 된다.

최근 국내 기능성화장품 도입 이후 신소재의 개발이 중요성이 부각되고, 기능성 신원료의 개발이 활발히 되고 있으나, 실제 상업화에 이른 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진을 위한 항노화용 기능성 원료는 그리 많지 않다. 크게 피부 주름 개선을 위한 연구 방향은 피부노화를 촉진시키는 자외선, 활성산소, 건조피부 등과 같은 환경요인들을 제거하여 피부노화 자체를 지연시키는 것, 피부주름의 생성 메카니즘에 대한 연구결과를 바탕으로 엘라스티나제의 저해, 콜라겐의 생합성 촉진 및 분해억제, 히아루론산의 합성촉진 등의 예방대책을 마련하는 것, 직접 콜라겐이나 히아루론산을 주입하여 생성된 피부 주름을 완화시키거나 감소된 피부 메트릭스 성분이나 세포를 보충하여 발생한 피부 주름을 개선하는 것 등으로 나누어 볼 수 있다.

현재 가장 대표적인 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진을 위한 항노화용 기능성 원료로는 레티노이드(Retinoids), 비타민 C 등이 있다. 레티노이드 중 레티노인산(Retinoic acid)은 강력한 항노화용 치료제로서 사용되고 있으나, 피부에 강한 자극성을 가지고 있어 치료제로는 제한적으로 사용되며, 피부 자극이 비교적 적은 레티놀, 팔미틸산 레티놀 등이 화장품 소재로서 널리 사용되고 있다. 그러나 레티놀, 팔미틸산 레티놀 등은 빛을 받았을 경우 빛에 의해 변성되면서 피부에 자극을 일으키는 광독성과 그 안정성이 문제가 되어왔으며, 비타민C도 널리 사용되는 주름개선 치료제이나 강한 산성으로 인한 피부 자극을 유발하고, 물질 자체의 안정성이 낮다는 단점을 가지고 있다.

따라서, 기존의 항노화용 조성물보다 생체에 안전하고 효과가 높은 새로운 항노화용 화장료 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.

(특허문헌1)일본공개특허제1996-231370호 (특허문헌2)일본등록특허제3561063호

Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974

본 발명의 목적은 콜라겐 생합성 촉진을 통해, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력을 증진시키기 위한 항노화용 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 항노화용 조성물을 제공한다.

[화학식 1]

[화학식 2]

[상기 화학식 1 및 2에서,

R₁및 R₃은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;

R₅는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;

R₂및 R₄는 각각 독립적으로

또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R₁및 R₃이 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고; 상기 R₅가 (C1~C30)알킬이고; 상기 R₂및 R₄가 각각 독립적으로

또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C30)알킬;인 것일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R₂및 R₄가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.

[상기 구조에서,

R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C7)알킬이다]

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R₁및 R₃이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R₅가 (C1~C10)알킬이고; 상기 R₂및 R₄가 각각 독립적으로

이고, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C10)알킬;인 것일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 콜라겐 생합성 촉진을 통한 피부 주름 개선 또는 피부 탄력을 증진시키기 위한 용도를 갖는다. 즉, 상기 항노화용 조성물은 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제로 제형화되는 항노화용 약학 조성물일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩으로 제형화되는 항노화용 화장료 조성물일 수 있다.

본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진제를 제공한다.

본 발명의 항노화용 조성물은 콜라겐 생합성을 촉진함으로써, 피부 진피층의 교원섬유를 증가시켜 근본적으로 피부 주름을 예방하고, 이를 개선하여 탁월한 항노화 효과를 나타낸다.

또한 본 발명의 항노화용 조성물은 피부에 대한 안정성도 매우 우수할 뿐 아니라 안정성도 탁월하다.

도 1은 본 발명에서 실시예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3의 처리에 따른 콜라겐 타입-1(Collagen Type-1)의 농도를 확인한 결과이다.
도 2는 본 발명에서 실시예 2 및 비교예 1 내지 비교예 3의 처리에 따른 진피조직 내 교원섬유의 양과 형태를 관찰하기 위하여, 마손 삼색 염색(Massons Trichrome stain)을 수행한 결과이다.

본 발명에 따른 항노화용 조성물에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, "항노화"는 피부 보호 및 피부 상태 개선, 피부 노화 및 주름의 예방 또는 개선, 모공 수축 또는 축소, 피부 보호, 피부 장벽 기능 개선, 피부자극 완화, 피부 세포 증식 및 재생능, 콜라겐 합성 증진능 등을 모두 포함하는 개념일 수 있으며, 특히 본 명세서에서는 콜라겐 생합성 촉진을 통한 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진능을 가지는 것을 의미한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, "도포"는 임의의 적절한 방법으로 개체의 피부에 본 발명에 따른 조성물을 접촉시키는 것을 의미하며, 이를 통해 해당 조성물을 피부 내부로 흡수시키는 것을 목적으로 한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, "예방"이란 본 발명에 따른 조성물의 도포로 주름의 발생을 억제 또는 지연시키는 모든 행위를 말하며, 본 발명에서 사용되는 용어, "개선"은 본 발명에 따른 조성물의 도포로 주름 상태가 호전되거나 이롭게 변경되거나, 피부 탄력이 이전보다 강해지거나, 노화로 인한 피부의 탄력 소실의 속도를 늦추는 모든 행위를 말한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, "주름"이란, 피부가 쇠하여 생긴 잔줄을 의미하는데, 유전자에 의한 원인, 피부 진피에 존재하는 콜라겐과 엘라스틴의 감소, 외부환경 등에 의해 유발될 수 있다. 또한 "탄력"이란, 피부의 진피층에 존재하는 엘라스틴(elastin)으로 구성된 탄력섬유에 의해 나타나는 탄성을 말하며, 이러한 탄력섬유는 고무와 같이 매우 낮은 탄성계수를 가지고 있어서, 작은 힘에 의해서도 쉽게 변형되고, 또 그 힘이 제거되었을 때는 쉽게 원형으로 되돌아온다. 이때, 상기 탄력섬유는 엘라스틴이라는 무정형의 기질에 미원섬유(microfibrils)들이 박혀 있는 형태를 띠고 있으며, 엘라스틴은 라이신에서 유래한 데스모신(desmosine)과 아이소데스모신(isodesmosine)이라는 탄력섬유에서만 발견되는 아주 톡특한 아미노산으로 구성된 단백질이다. 이러한 데스모신과 아이소데스모신 등은 긴 펩타이드사슬안에서 가교(cross-links)를 형성하고 있는데, 이러한 구조가 엘라스틴으로 하여금 고무와 같은 성질을 갖게 한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, “교원섬유(collagenous fiber)”는 긴 폴리펩티드 사슬로 된 교원분자가 섬유의 방향으로 늘어선 다발을 의미한다. 상기 교원섬유의 굵기는 일정하지 않으나 전자현미경으로 보면 지름 20 내지 100nm인 교원질 원섬유의 다발이 약 70nm 간격의 가로무늬로 확인된다. 또한 상기 교원섬유는 피부의 상태에 따라 다양한 양태의 간격으로 존재하며, 이의 밀도가 높을수록 건강한 피부의 상태를 의미한다.

본 명세서에서 사용되는 용어, “히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물” 또는 “아미노산계 화합물”은 본 발명의 일 양태의 화합물을 의미한다. 즉, 본 명세서의 화학식 1 및 화학식 2의 화합물의 일 양태일 수 있다.

본 명세서에서 사용되는 용어, “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 알킬, 알콕시 및 히드록시알킬 등은 직쇄 형태의 탄소수 1 내지 7을 가지는 것 또는 상기 탄소수에 직쇄 형태를 가지는 것이 우선되나 탄소수 8 내지 30을 가지는 것 또한 본 발명의 일 양태임은 물론이다.

또한, 본 명세서에서 사용되는 용어, “알케닐”은 이중결합을 하나이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미하며, 본 명세서에서 사용되는 용어, “알키닐”은 삼중결합을 하나이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미한다.

또한, 본 명세서에서 사용되는 용어, “아미노산기”는 아미노산 분자로부터 유도된 아미노산 잔기를 의미하며, 구체적으로 상기 아미노산기는 아미노산의 아미노 말단에 의해 아마이드(amide) 결합을 형성하기 위한 치환체를 의미한다. 일예로, 상기 아미노산기는 Asp=D=아스파르트산기; Ala=A=알라닌기; Arg=R=아르기닌기; Asn=N=아스파라긴기; Gly=G=글리신기; Glu=E=글루탐산기; Gln=Q=글루타민기; His=H=히스티딘기; Ile=I=이소류신기; Leu=L=류신기; Lys=K=라이신기; Met=M=메티오닌기; Phe=F=페닐알라닌기; Pro=P=프롤린기; Ser=S=세린기; Thr=T=트레오닌기; Trp=W=트립토판기; Tyr=Y=타이로신기; Val=V=발린기; 및 이들의 유도체 등을 포함하는 것일 수 있다.

본 출원인은 항노화에 강력한 효과를 보이면서도 제형 안정성이 우수한 새로운 원료에 대한 연구를 거듭한 결과, 콜라겐 생합성 촉진에 효과가 우수한 화합물을 고안하였다. 연구의 일환으로 상기 화합물에 대한 효능을 탐구하던 중 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물들을 동시에 사용하는 경우, 놀랍게도 이들 화합물을 단일 성분으로 사용하는 경우 대비 현저한 시너지 효과를 구현할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.

이에, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것으로, 구체적으로 상기 유효성분은 하기 화학식 1의 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.

[화학식 1]

[화학식 2]

[상기 화학식 1 및 2에서,

R₂및 R₄는 각각 독립적으로

상술된 각 화합물은 단일 성분으로 사용하는 경우에도 항노화, 즉 콜라겐 생합성 촉진에 대한 효과를 보임을 확인한 바 있으나, 본 발명은 궁극적으로 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 포함함에 따라 단일 성분 대비 현저하게 향상된 콜라겐 생합성 촉진에 대한 효과를 보이는 항노화용 조성물을 제공하는 것이다.

구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 타입-1(Type-1) 및 타입-3(Type-3)의 콜라겐 생합성을 촉진시킴으로써, 피부의 탄력을 향상시키고 피부 주름 개선 효과를 나타낸다. 더욱이, 피부 진피층의 교원섬유를 증가시켜 근본적으로 피부 주름을 예방하고 이를 개선하여, 탁월한 항노화 효과를 제공한다.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화 조성물의 유효성분으로 포함되는 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물의 구체적인 양태를 살핀다.

화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 아마이드(amide) 결합을 갖는 히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물이거나 아미노산계 화합물로 구체화될 수 있다.

화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R₁및 R₃이 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고; 상기 R₅가 (C1~C30)알킬이고; 상기 R₂및 R₄는 각각 독립적으로

화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R₂및 R₄가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.

[상기 구조에서,

바람직하게, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 상기 R₁및 R₃이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R₅는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R₂및 R₄는 각각 독립적으로

이고, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C10)알킬;인 것일 수 있다.

보다 바람직하게, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물로, 상기 R₂및 R₄가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 0.01:99.99 내지 99.99:0.01의 중량비로 혼합한 유효성분을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합한 유효성분을 포함하는 것일 수 있으며, 보다 바람직하게는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합한 유효성분을 포함하는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

일 예로, 상기 유효성분은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1:9 내지 9:1의 중량비로 혼합한 유효성분을 사용하는 경우, 콜라겐 타입-1(Collagen Type-1)의 생합성을 현저하게 향상시킬 수 있다는 측면에서 좋다.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물의 유효성분, 즉 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 폴리올 등의 첨가제와의 상용성이 우수하고, 물 또는 에탄올에 대한 용해도가 우수한 물성을 가져, 화장료 조성물 또는 약학 조성물 이외의 다양한 양태로 제형화되어 피부 노화를 개선하는 범용적 용도로 사용가능할 것으로 기대된다.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물의 구체적인 양태를 살핀다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 생체에 안전할 뿐 아니라 피부 장벽 기능 이상, 표피 과증식 등의 피부 부작용을 야기하지 않으며, 타입-1(Type-1) 및 타입-3(Type-3)의 콜라겐 생합성을 촉진함으로써, 피부의 탄력을 향상시키고 피부 주름을 개선시킨다. 이때, 본 발명은 상술된 바와 같이 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 포함하는 항노화용 조성물을 사용함에 따라 콜라겐 생합성 촉진 효과에 놀랍도록 향상된 시너지 효과를 나타낸다는 점에 주목한다.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 노화로부터 야기된 피부 진피층의 불규칙한 교원섬유를 개선한다. 구체적으로, 본 발명에 따르면 피부 진피층의 교원섬유를 증가시켜 보다 조밀하고 규칙적인 배열을 가지도록 도와 근본적으로 피부 주름을 예방하고, 이를 개선하여 탁월한 항노화 효과를 구현한다.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 세포의 증식을 유도하지 않는 범위의 농도에서 독성을 나타내지 않음을 확인함으로써, 이들이 피부에 매우 안전함을 규명하였다.

즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 피부 외용제로서, 콜라겐의 생합성을 촉진함으로써, 항노화에 유용한 효과를 나타낼 뿐 아니라 종래 항노화에 유용하였던 레티노이드 등이 갖는 피부장벽기능 이상, 표피 과증식 등의 피부 부작용을 초래하지 않으며, 피부에 대한 안전성이 우수하고, 물리적·화학적으로 매우 안정하여 제형개발이 용이하여 화장료 조성물, 약학 조성물 등으로 안전하고 효과적으로 활용될 수 있을 것으로 기대된다.

본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물, 약학 조성물 등의 항노화용 조성물은 상기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 하며, 상기 유효성분의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니나 바람직하게는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 30.0 중량%로 포함하는 것이 좋다.

일 예로, 상기 유효성분은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 0.01:99.99 내지 99.99:0.01의 중량비로 혼합한 것일 수 있으며, 바람직하게는 1:9 내지 9:1의 중량비, 보다 바람직하게는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합한 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물은 잔량의 물을 포함하며, 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한 다양한 양태로 제형화될 수 있음은 물론이다.

구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형 등 항노화용 화장료 조성물로 제형화될 수 있다.

일 예로, 상기 항노화용 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스, 팩 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제형화되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 항노화용 화장료 조성물은 목적하는 바에 따라 적절하게 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 화합물과 함께 항노화 증진을 위해 당업계에 공지된 주름 개선용 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산 및 클로렐라 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 주름 개선 성분을 더 포함할 수 있다.

일 예로, 상기 주름 개선 성분은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.000001 중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.0001 내지 5중량%, 보다 구체적으로는 0.01 내지 3중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 항노화용 화장료 조성물은 정제수, 안정화제, 유화제, 점증제, 보습제, 액정 막강화제, pH 조절제, 항균제, 수용성 고분자, 피막제, 금속 이온 봉쇄제, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀션, pH조정제, 피부 영양제, 산화 방지제, 산화 방지조제, 방부제, 향료 등에서 선택되는 하나 이상의 수성 첨가제; 및 유지류, 왁스류, 탄화 수소유, 고급 지방산유, 고급 알콜, 합성 에스테르유 및 실리콘유 등에서 선택되는 하나 이상의 유성 첨가제;에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.

이때, 상기 각 첨가제는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 10중량%, 0.05 내지 10중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화용 조성물 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 약제학적으로 허용되는 담체를 포함한 항노화용 약학 조성물로 제형화될 수 있다.

일 예로, 상기 항노화용 약학 조성물은 로션, 연고, 겔, 크림, 패취, 분무제 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제형화되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 상기 항노화용 약학 조성물은 목적하는 바에 따라 적절하게 추가의 약제학적으로 허용되는 담체를 포함할 수 있다. 일 예로, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 또는 미네랄 오일 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 담체 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제 또는 보존제 등의 담체를 더 포함할 수 있다.

이때, 상기 각 담체는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 10중량%, 0.05 내지 10중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

또한 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진제를 제공한다. 이때, 상기 콜라겐 합성 촉진제는 콜라겐의 생합성 촉진 효과를 측정하기 위한 인비트로 실험(in-vitro test) 또는 인비보 실험(in-vivo test) 등에 활용될 수 있다.

상세하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 콜라겐 합성 촉진제는 인 비트로(in vitro) 피부 세포실험의 콜라겐 발현 또는 활성 촉진제로 활용될 수 있다. 섬유아세포로부터 배양된 피부 세포 조직에 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 혼합물을 유효성분으로 포함함으로써 콜라겐의 합성을 촉진할 수 있다. 합성되는 콜라겐은 콜라겐 타입-1(Type-1) 또는 콜라겐 타입-3(Type-3)의 콜라겐일 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예는 단지 예시적인 것이지 본 발명의 범위를 어떤 식으로든 제한하기 위한 것은 아니다.

(실시예 1)

콜라겐 생합성 촉진 효과를 확인하기 위해, ELISA기법을 이용하였다.

인공피부(EpiDermFT™ from MatTek, Ashland, USA)를 구입 후 전용 배지(EFT-400)에서 18시간 동안 안정화 시켰다. 상기 인공피부 표면에 유효성분으로 N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide를 1:1(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하고, 0.1%의 농도로 100 ㎕ 도포하였다. 24 시간 후 인공피부조직에서 단백질을 추출하여, ELISA기법을 통해 콜라겐 타입-1의 농도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1 및 도 1에 도시하였다.

또한 하기 음성 대조군을 기준(100%)으로 하여, 상대적인 콜라겐 타입-1의 농도를 계산하고, 콜라겐 생합성 촉진능(콜라겐 생합성 증가율)로 평가하였다(표 1 참조).

(실시예 2)

콜라겐 생합성 촉진에 의한 교원섬유 개선 효과를 확인하기 위해, 마손 삼색 염색(Massons Trichrome stain)법을 이용하였으며, 이를 통해 교원섬유의 양과 형태를 관찰하였다.

인공피부(EpiDermFT™ from MatTek, Ashland, USA)를 구입 후 전용배지(EFT-400)에서 18시간 동안 안정화 시켰다. 상기 인공피부 표면에 유효성분으로 N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide를 1:1(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하고, 0.1%의 농도로 100 ㎕ 도포하였다. 24 시간 후 인공피부조직을 10% 포름알데하이드로 고정 및 파라핀으로 포매하여 5 ㎛로 박절한 조직을 사용하여 마손 삼색 염색을 수행하고, 그 결과를 하기 도 2에 도시하였다.

(실시예 3)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 9:1(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(실시예 4)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 8:2(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(실시예 5)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 7:3(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(실시예 6)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 3:7(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(실시예 7)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 2:8(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(실시예 8)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 1:9(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.

(비교예 1)

상기 실시예 1에서 유효성분을 사용하지 않고(음성 대조군), 실시예1 및 실시예2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 도시하였다.

(비교예 2)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 단일 성분으로 포함하는 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 도시하였다.

(비교예 3)

N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide 단일 성분으로 포함하는 시료를 사용하여, 실시예 1 및 실시예 2의 방법과 동일한 방법으로 콜라겐 합성 촉진 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 도시하였다.

상기 표 1 및 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따르면 콜라겐 타입-1의 생합성을 촉진 효과에 있어서, 음성 대조군인 비교예1 대비 208%이상 현저하게 향상된 효과의 구현이 가능함을 확인하였다. 더불어, 각각의 화합물을 단일 성분으로 사용한 일예인 비교예 대비 최대 147%이상 향상된 효과의 구현이 가능함을 확인하였다(실시예1 vs 비교예3).

상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 콜라겐 생합성 촉진에 대한 효과는 각각의 화합물을 단일 성분으로 사용한 일예 대비 현저한 시너지 효과에 해당하는 것임을 확인하였다.

또한 도 2에 도시된 바와 같이, 콜라겐 생합성 촉진에 의한 교원섬유 개선 효과를 확인하기 위해, 마손 삼색 염색(Massons Trichrome stain)법을 이용하여 교원섬유의 양과 형태를 관찰하였다. 그 결과, 본 발명에 따르면 인공피부 조직에서 콜라겐의합성이 월등히 촉진되어 교원섬유의 양의 증가는 물론 이들의 밀도가 조밀해졌음을 확인하였다. 이와 같은 효과 역시 각각의 화합물을 단일 성분으로 사용한 일예 대비 현저한 시너지 효과에 해당하는 것임을 확인하였다.

따라서, 본 발명에 따른 항노화용 조성물은 콜라겐 생합성을 현저하게 촉진함으로써, 피부 노화 예방 및 피부 주름의 개선에 탁월하여 다양한 제형으로의 활용이 기대된다.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정하여 진다고 할 것이다.

Claims

하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물:
[화학식 1]

[화학식 2]

[상기 화학식 1 및 2에서,
R₁및 R₃은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R₅는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R₂및 R₄는 각각 독립적으로
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2의 화합물의,
상기 R₁및 R₃은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
상기 R₅는 (C1~C30)알킬이고;
상기 R₂및 R₄는 각각 독립적으로
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C30)알킬;인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2의 화합물의,
상기 R₂및 R₄는 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물:

[상기 구조에서,
R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C7)알킬이다]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물의,
상기 R₁및 R₃은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고;
상기 R₅는 (C1~C10)알킬이고;
상기 R₂및 R₄는 각각 독립적으로
이고, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C10)알킬;인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 유효성분은,
조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%로 포함되는 것인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물.
삭제
제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 약학 조성물.
제 8항에 있어서,
상기 약학 조성물은,
로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제로 제형화되는 것인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 약학 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물.
제 10항에 있어서,
상기 화장료 조성물은,
유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩으로 제형화되는 것인, 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물.
하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 비치료용 콜라겐 합성 촉진제:
[화학식 1]

[화학식 2]

[상기 화학식 1 및 2에서,
R₁및 R₃은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R₅는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R₂및 R₄는 각각 독립적으로
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R₁₁은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]