KR101818583B1 - Compound, organic optoelectric device and display device - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1 내지 X10, Z, R1 내지 R4, 및 L1 내지 L4의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.The present invention relates to a compound represented by a combination of the following formulas (1) and (2), an organic optoelectronic device including the same, and a display device including the organic optoelectronic device.
[Chemical Formula 1] < EMI ID =
In Formula 1, the definitions of X 1 to X 10 , Z, R 1 to R 4 , and L 1 to L 4 are as defined in the specification.
Description
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.Organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다. Organic optoelectronic devices are devices that can switch between electrical and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode. The organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer. The auxiliary layer may include, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, And a hole blocking layer.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material contained in the organic layer.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.In particular, in order for the organic light emitting device to be applied to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing the electrochemical stability.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다. High efficiency, long life, and the like.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다. An organic optoelectronic device including the compound, and a display device including the organic optoelectronic device.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by a combination of the following formulas (1) and (2).
[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =
상기 화학식 1 및 2에서,In the above Formulas 1 and 2,
화학식 1의 X1 내지 X10 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,Two of X 1 to X 10 in the general formula (1) are each bonded to * in the general formula (2) to form a fused ring,
X1 내지 X10 중 화학식 2의 *와 결합하지 않은 것은 각각 독립적으로, N, C 또는 CH이고,Each of X 1 to X 10 not bonded to * in formula (2) is, independently, N, C or CH,
화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10에 포함되는 N의 개수는 적어도 1개 내지 최대 3개이고, The number of N contained in X 1 to X 10 which is not bonded to * in formula (2) is at least 1 to at most 3,
Z는 NRa, O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고,Z is NR a , O, S, CR b R c or SiR d R e ,
R1 내지 R4 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 4 and R a to R e each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino groups, substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonylamino groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acylamino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfonyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, C30 arylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylenamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxysilylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylenamine group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, A substituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, or a combination thereof.
본 발명의 일구현예에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.The compounds according to one embodiment of the present invention may be for organic optoelectronic devices.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은, 발광층 및 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a light emitting layer and a hole injecting layer, At least one auxiliary layer selected from a blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, wherein the auxiliary layer comprises the compound.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다. In another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the above-described organic optoelectronic device.
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A trifluoroalkyl group or a cyano group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the remainder being carbon unless otherwise defined .
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, C1 to C4 alkyl groups mean that from 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- Indicating that they are selected from the group.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And the like.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The term "aryl group" used herein means a substituent in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbital and the p-orbital forms a conjugation, and the monocyclic or fused-ring polycyclic (I. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. 따라서, 헤테로고리기는 헤테로아릴기를 포괄하는 상위개념이다. As used herein, the term "heterocyclic group" means a heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, Containing at least one and the remainder being carbon. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms. Therefore, the heterocyclic group is a superordinate concept including a heteroaryl group.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group , A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted thiazinyl, substituted or unsubstituted benzofuranyl, substituted or unsubstituted benzothiophenyl, substituted or unsubstituted benzimidazolyl, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted benzoxazinyl groups, substituted or unsubstituted benzothiazyl groups, substituted or unsubstituted acridinyl groups, Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups , Combinations thereof, or combinations thereof, but are not limited thereto.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.In the present specification, a single bond means a bond directly connected to a carbon atom or a hetero atom other than carbon. Specifically, L means a single bond, meaning that the substituent connected to L is directly connected to the center core do. That is, in the present specification, a single bond does not mean methylene or the like via carbon.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer migrate to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.The compounds according to one embodiment are described below.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. In one embodiment of the present invention, compounds represented by the following formulas (1) and (2) can be provided.
[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =
상기 화학식 1 및 2에서,In the above Formulas 1 and 2,
화학식 1의 X1 내지 X10 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,Two of X 1 to X 10 in the general formula (1) are each bonded to * in the general formula (2) to form a fused ring,
X1 내지 X10 중 화학식 2의 *와 결합하지 않은 것은 각각 독립적으로, N, C 또는 CH이고,Each of X 1 to X 10 not bonded to * in formula (2) is, independently, N, C or CH,
화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10에 포함되는 N의 개수는 적어도 1개 내지 최대 3개이고, The number of N contained in X 1 to X 10 which is not bonded to * in formula (2) is at least 1 to at most 3,
Z는 NRa, O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고,Z is NR a , O, S, CR b R c or SiR d R e ,
R1 내지 R4 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 4 and R a to R e each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino groups, substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonylamino groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acylamino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfonyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, C30 arylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylenamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxysilylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylenamine group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, A substituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, or a combination thereof.
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 화학식 1 및 2의 조합으로 표시됨으로써, 정공 특성과 전자 특성이 균형을 이루는 화합물을 구현할 수 있다.The compound according to one embodiment of the present invention may be represented by a combination of formulas (1) and (2), thereby realizing a compound having a balance of hole characteristics and electronic characteristics.
특히, 상기 화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10에 포함되는 N의 개수는 적어도 1개 내지 최대 3개를 포함할 수 있다.In particular, the number of N included in X 1 to X 10 which is not bonded to * in the above formula (2) may include at least 1 or at most 3.
X1 내지 X10에 포함되는 N의 개수가 한정됨으로써, 정공과 전자의 양을 조절할 수 있어 고효율, 장수명, 그리고 저전압에서 구동 가능한 특성이 극대화될 수 있다. Since the number of N included in X 1 to X 10 is limited, the amount of holes and electrons can be controlled, thereby maximizing the characteristics of high efficiency, long life, and low voltage driving.
구체적으로, 상기 화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10이 모두 C 또는 CH 인 경우, 및 N이 3개를 초과하는 경우에는 정공과 전자의 밸런스가 맞지 않아 효율, 및 수명이 저하되고 구동전압이 상승될 수 있으며, 유기광학 소자의 열안정성을 저하시키는 단점이 있다. Specifically, when X 1 to X 10 which are not bonded to * in the above formula (2) are both C or CH, and when N is more than 3, the balance of holes and electrons is not balanced, The driving voltage can be increased and the thermal stability of the organic optical element is lowered.
예컨대, 상기 화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10에 포함되는 N의 최대 개수는 2개일 수 있다.For example, the maximum number of N included in X 1 to X 10 that are not combined with * in the above formula (2) may be two.
상기 화합물은 아자플루오란센 유도체를 포함하여 전자 수송 또는 정공 수송 특성을 갖는 치환기를 다양하게 적용함으로써 전자 수송 특성이 강한 화합물 또는 바이폴라 특성을 갖는 화합물로 제조될 수 있고, 이에 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 경우, 구동 전압을 저하시키고 열적 안정성이 향상되어 장수명, 고효율의 특성을 나타낼 수 있다. 특히, 유기 광전자 소자에 박막층으로 적용할 경우 낮은 공정 온도를 갖게 되어 보다 향상된 공정성 및 소자 안정성을 확보할 수 있다.The compound can be prepared as a compound having a strong electron transporting property or a compound having a bipolar property by applying a substituent having an electron transporting or hole transporting property including an azaflouracene derivative and an organic photoelectron In the case of the device, the driving voltage is lowered and the thermal stability is improved, so that the characteristics of long life and high efficiency can be exhibited. In particular, when a thin film layer is applied to an organic optoelectronic device, a low process temperature is obtained, and thus improved processability and device stability can be secured.
특히 전자 특성이 필요한 호스트나 보조층에 쓰였을 때 고효율, 장수명, 그리고 저전압에서 구동 가능한 특성이 극대화될 수 있다. Particularly, when used in a host or an auxiliary layer that requires an electronic characteristic, it is possible to maximize characteristics that can be driven at high efficiency, long life, and low voltage.
상기 X1 내지 X5, X7, X8 및 X10 중 적어도 하나는 N일 수 있다.At least one of X 1 to X 5 , X 7 , X 8 and X 10 may be N.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a, 1-b, 1-c, 1-d, 및 1-e 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The formula 1 may be represented by any one of the following formulas 1-a, 1-b, 1-c, 1-d, and 1-e.
[화학식 1-a] [화학식 1-b] [화학식 1-c][Chemical Formula 1-a] [Chemical Formula 1-b] [Chemical Formula 1-c]
[화학식 1-d] [화학식 1-e] [Chemical Formula 1-d] [Chemical Formula 1-e]
상기 화학식 1-a, 1-b, 1-c, 1-d, 및 1-e에서In the above formulas 1-a, 1-b, 1-c, 1-d and 1-e,
X1 내지 X10 중 인접한 둘은 각각 상기 화학식 2의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고, X1 내지 X10 중 화학식 2의 *와 결합하지 않은 것은 각각 독립적으로, C 또는 CH이고,Each of X 1 to X 10 adjacent to each other is bonded to * in the above formula (2) to form a fused ring, and each of X 1 to X 10 not bonded to * in formula (2) is independently C or CH,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 to L 3 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, A substituted C2-C30 heteroarylene group, or a combination thereof.
R1 내지 R4의 정의는 상기한 바와 같다.The definitions of R 1 to R 4 are as described above.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 3 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the combination of the formulas (1) and (2) may be represented by any one of the following formulas (3) to (8).
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5][Chemical Formula 3]
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8][Chemical Formula 7] < EMI ID =
상기 화학식 3 내지 8에서,In the above Formulas 3 to 8,
X1 내지 X10, Z, R1 내지 R4, L1 내지 L4의 정의는 상기한 바와 같으며, X 1 to X 10 , Z, R 1 to R 4 , and L 1 to L 4 are as defined above,
구체적으로, 상기 R1 내지 R4 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,Specifically, R 1 to R 4 and R a to R e are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, ego,
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합일 수 있다.Each of L 1 to L 4 independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, . ≪ / RTI >
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 더욱 구체적으로 하기 화학식 9 내지 19 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by the combination of the formulas (1) and (2) may be represented more specifically by any one of the following formulas (9) to (19).
[화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][Chemical Formula 11] [Chemical Formula 11] [Chemical Formula 12]
[화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][Chemical Formula 14] [Chemical Formula 15] [Chemical Formula 16]
[화학식 17][화학식 18][화학식 19][Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]
상기 화학식 9 내지 19에서,In the above formulas (9) to (19)
Z는 NRa, O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고,Z is NR a , O, S, CR b R c or SiR d R e ,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 3 are each independently a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
R4 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,R 4 and R a to R e each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a combination thereof,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, It is a combination.
예컨대, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기에서 선택될 수 있으며, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌일기, 치환 또는 비치환된 안트라센일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 티오펜일기, 치환 또는 비치환된 퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린일기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀린일기, 치환 또는 비치환된 피리딘일기, 치환 또는 비치환된 피리미딘일기, 치환 또는 비치환된 트리아진일기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기 등에서 선택된 것일 수 있다. For example, each of R 1 to R 3 may be independently selected from a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, and a substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthalene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted anthracene group, a substituted or unsubstituted pyrene group, A substituted or unsubstituted dibenzothiopheny group, a substituted or unsubstituted thiopheny group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted benzothiopheny group, a substituted or unsubstituted arylthio group, A substituted or unsubstituted quinolinol group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted benzoisoquinolinyl group, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group and the like.
가장 구체적인 예로, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.As a most specific example, each of R 1 to R 3 may be independently selected from substituted or unsubstituted groups listed in the following Group I.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서,In the group I,
*는 연결 지점이다.
* Is the connection point.
상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 화합물은 예컨대 하기에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the combination of the above formulas (1) and (2) may be, for example, compounds listed below, but is not limited thereto.
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5][A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10] [A-6] [A-7] [A-8] [A-9]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15] [A-11] [A-12] [A-13] [A-14]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20] [A-16] [A-17] [A-18] [A-
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24][A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5] [B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10] [B-6] [B-7] [B-8] [B-9]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15] [B-11] [B-12] [B-13] [B-14]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20][B-16] [B-17] [B-18] [B-19]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25][B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30] [B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35][B-31] [B-32] [B-33] [B-34]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40][B-36] [B-37] [B-38] [B-39]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4] [C-5] [C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-6] [C-7] [C-8] [C-9] [C-10] [C-6] [C-7] [C-8] [C-9]
[C-11] [C-12] [C-13] [C-14] [C-15] [C-11] [C-12] [C-13] [C-14]
[C-16] [C-17] [C-18] [C-19] [C-20][C-16] [C-17] [C-18] [C-19]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24] [C-25] [C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-26] [C-27] [C-28] [C-29] [C-30] [C-26] [C-27] [C-28] [C-29]
[C-31] [C-32] [C-33] [C-34] [C-35] 
[C-36] [C-37] [C-38] [C-39] [C-40][C-36] [C-37] [C-38] [C-39]
상술한 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.
The above-described compounds may be used for organic optoelectronic devices.
이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound is applied will be described.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises the above-described compound .
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound of the present invention.
구체적으로, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다. Specifically, the compound may be included as a host of the light emitting layer.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있다. Further, in one embodiment of the present invention, the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer, May be an organic optoelectronic device including the above compound.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.1, an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.The
발광층(130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.The light-emitting
전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.When the above-mentioned compound is included as a host, the dopant may be an inorganic, organic, or organic compound and may be selected from among known dopants.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. Referring to FIG. 2, the organic
도 1 또는 도 2의 유기층(105)는 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 정공수송층, 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 보조정공수송층에 포함될 수 있다.
The
본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The compounds of the present invention may be included in these organic layers. The organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
(화합물의 제조)(Preparation of compound)
실시예Example 1: 화합물 A- 1: Compound A- 21 의21 합성 synthesis
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 A-21을 하기 5단계의 경로를 통해 합성하였다.Compound A-21 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the route of the following 5 steps.
제 1 단계: 중간체 생성물( L-1 )의 합성Step 1: Synthesis of intermediate product (L-1)
10L 플라스크에 5-브로모아세나프센퀴논 50.0 g (191.5 mmol), 벤질트리페닐포스핀브로마이드 83.0 g (191.5 mmol), 리튬하이드록사이드 20.1 g (478.8 mmol)와 MC 5000 mL와 물 1500 mL를 넣고 실온에서 20분간 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 MC로 추출하였다. 용매를 감압을 통하여 제거한 후 MC로 컬럼하여 중간체 L-1을 (42.0 g, 65.4%의 수율)을 수득하였다.
50.0 g (191.5 mmol) of 5-bromoacenaphthenequinone, 83.0 g (191.5 mmol) of benzyltriphenylphosphine bromide and 20.1 g (478.8 mmol) of lithium hydroxide, 5000 mL of MC and 1500 mL of water were added to a 10 L flask And the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The reaction was terminated by TLC and extracted with MC. The solvent was removed under reduced pressure and then columned with MC to give Intermediate L-1 (42.0 g, 65.4% yield).
제 2 단계: 중간체 생성물( L-2 )의 합성Step 2: Synthesis of intermediate product (L-2)
1000 mL 플라스크에 중간체 L-1 35.0 g (104.4 mmol), 4-브로모벤지이미다미드(4-bromobenzimidamide) 19.6 g (125.3 mmol), 소듐하이드록사이드 12.3 g (313.3 mmol)와 에탄올 350 mL을 넣고 가열하여 14시간동안 환류하였다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 반응물을 감압을 통해 여과하였다. 여과물을 에탄올과 물로 여러 번 씻어주었다. 얻어진 고체를 건조하여 중간체 L-2를 (27.1 g, 64.9%의 수율)을 수득하였다.
To a 1000 mL flask was added 35.0 g (104.4 mmol) of intermediate L-1, 19.6 g (125.3 mmol) of 4-bromobenzimidamide, 12.3 g (313.3 mmol) of sodium hydroxide and 350 mL of ethanol And heated to reflux for 14 hours. After completion of the reaction was confirmed by TLC, the reaction product was filtered through a reduced pressure. The filtrate was washed several times with ethanol and water. The solid obtained was dried to obtain Intermediate L-2 (27.1 g, 64.9% yield).
제 3 단계: 중간체 생성물( L-3 )의 합성Step 3: Synthesis of intermediate product (L-3)
500 mL 플라스크에 중간체 L-2 27.0 g (62.0 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-니트로페닐)-1,3,2-다이옥사보로란 17.0 g (68.2 mmol), 탄산칼륨 21.4 g (155.1 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 3.6 g (2.1 mmol)을 1,4-다이옥산 200 mL, 물 100 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 2000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 L-3 (21.3g, 72%의 수율)를 수득하였다.
27.0 g (62.0 mmol) of Intermediate L-2 and 17.0 g (68.2 mmol) of 4,4,5,5-tetramethyl-2- (2-nitrophenyl) -1,3,2-dioxaborolane were added to a 500 mL flask. ), 21.4 g (155.1 mmol) of potassium carbonate and 3.6 g (2.1 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were placed in 200 mL of 1,4-dioxane and 100 mL of water. Lt; 0 > C. The resulting mixture was added to 2000 mL of methanol, and the crystallized solid was filtered, dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, an organic solvent was removed in an appropriate amount and then recrystallized from methanol to obtain 21.3 g , 72% yield).
제 4 단계: 중간체 생성물(L-4)의 합성Step 4: Synthesis of intermediate product (L-4)
250 mL 플라스크에 중간체 L-3 21.0 g (44.0 mmol)을 트리에틸 포스파이트 100 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 170℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 분별증류를 이용하여 용매를 제거시킨 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 중간체 L-4 (16.9 g, 86.0%의 수율)를 수득하였다.
In a 250 mL flask, 21.0 g (44.0 mmol) of Intermediate L-3 was added to 100 mL of triethyl phosphite and then heated to 170 DEG C for 12 hours under a nitrogen stream. The mixture obtained from this was subjected to fractional distillation to remove the solvent, and then column chromatography was used to obtain Intermediate L-4 (16.9 g, 86.0% yield).
제 5 단계: 화합물( A-21 )의 합성Step 5: Synthesis of compound (A-21)
100 mL 둥근 플라스크에 중간체 L-4 4.2 g (9.4 mmol), 3-브로모-5'-페닐-1,1':3',1"-터페닐 3.8 g (9.8 mmol), 소듐 t-부톡사이드 1.8 g (18.7 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.5 g (0.9 mmol), 트리 t-부틸포스핀 0.8 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 60 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-21 (5.7 g, 80%의 수율)를 수득하였다.
In a 100 mL round flask, 4.2 g (9.4 mmol) of Intermediate L-4, 3.8 g (9.8 mmol) of 3-bromo-5'- 0.5 g (0.9 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) and 0.8 mL (50% in toluene) of tri-t-butylphosphine were placed in 60 mL of xylene, And the mixture was heated to reflux for 15 hours. The resulting mixture was added to 300 mL of methanol, and the crystallized solid was filtered, dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / celite, an organic solvent was removed in an appropriate amount, Recrystallization gave Compound A-21 (5.7 g, 80% yield).
실시예Example 2: 화합물 B- 2: Compound B- 21 의21 합성 synthesis
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 B-21을 하기 2단계의 경로를 통해 합성하였다.Compound B-21 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following two-step route.
제 1 단계: 중간체 생성물( M-1 )의 합성Step 1: Synthesis of intermediate product (M-1)
500 mL 플라스크에 중간체 L-2 20.0 g (45.9 mmol), 2-(4,4,5,5-테트라페닐-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)벤젠싸이올 12.5 g (52.8 mmol), 탄산칼륨 15.9 g (114.9 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 2.7 g (2.3 mmol)을 1,4-다이옥산 150 mL, 물 70 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60℃로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 M-1 (15.2g, 71%의 수율)를 수득하였다.20.0 g (45.9 mmol) of Intermediate L-2 and 12.5 g of 2- (4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzenethiol 52.8 mmol), potassium carbonate 15.9 g (114.9 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 2.7 g (2.3 mmol) were added to 150 mL of 1,4-dioxane and 70 mL of water, Gt; 60 C. < / RTI > The resulting mixture was added to methanol (500 mL), and the crystallized solid was filtered, then dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel / celite, an organic solvent was removed in an appropriate amount, and the filtrate was recrystallized from methanol to obtain 15.2 g , 71% yield).
제 2 단계: 화합물( B-21 )의 합성Step 2: Synthesis of compound (B-21)
250 mL 플라스크에 중간체 M-1 12.0 g (25.8 mmol), 실버아세테이트 8.6 g (51.7 mmol), 팔라듐 클로라이드(II) 0.5 g (2.6 mmol)을 아세트산 130 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류 시켰다. 이로부터 수득한 혼합물을 물 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 컬럼크로마토그래피 (메틸렌클로라이드/헥산)을 이용하여 화합물 B-21 (5.4g, 45%의 수율)를 수득하였다.To a 250 mL flask was added 12.0 g (25.8 mmol) of Intermediate M-1, 8.6 g (51.7 mmol) of silver acetate and 0.5 g (2.6 mmol) of palladium chloride (II) in 130 mL of acetic acid, Lt; / RTI > The resulting mixture was added to 500 mL of water and the crystallized solid was filtered, and then Compound B-21 (5.4 g, 45% yield) was obtained by column chromatography (methylene chloride / hexane).
비교예Comparative Example 1: One: 화합식Compound formula a 의of a 합성 synthesis
일본 공개공보 JP2005-068367에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 a를 합성하였다. The following formula a was synthesized by the same method as described in Japanese Laid-Open Patent Publication JP2005-068367.
화학식 aA
비교예Comparative Example 2: 2: 화합식Compound formula b 의b 합성 synthesis
국제공개공보 WO2009-119869에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 b를 합성하였다. The following formula (b) was synthesized by the same method as described in International Publication WO2009-119869.
화학식 bFormula b
비교예Comparative Example 3: 3: 화합식Compound formula c 의of c 합성 synthesis
한국공개공보 KR2012-0044523에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 c를 합성하였다. The following formula (c) was synthesized by the same method as described in Korean Patent Publication No. KR2012-0044523.
화학식 cThe formula c
(제조된 화합물의 분석 및 특성 측정)(Analysis and Characterization of the Prepared Compound)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.The energy level of each material was calculated by the Gaussian 09 method using a super computer GAIA (IBM power 6), and the results are shown in Table 1 below.
시뮬레이션 상에서 원하는 HOMO/LUMO 에너지 레벨은 일반적으로 HOMO는 -5.5 내지 -6.0와 LUMO는 -2.0 내지 -2.3이 전자수송특성을 잘 나타낸다고 예상하고 있어, 상기 표 1에서 알수 있듯이 본원 발명의 화합물은 본원 실시예 1, 2에서 HOMO/LUMO를 둘 다 만족하는 반면, 비교예 1 내지 3을 비교해 보면, 비교예 1은 HOMO/LUMO 둘 다 만족하지 않으며, 비교예 2는 HOMO 에너지 레벨은 만족하나, LUMO 에너지 레벨의 절대값이 상기한 범위보다 작은 값을 가지고 있어, 목적하는 LUMO 에너지 레벨보다 약간 높으며, 비교예 3은 LUMO 에너지 레벨은 만족하나 HOMO 에너지의 절대값이 역시 작은 값을 가지므로, 목적하는 HOMO 에너지 레벨보다 높은 상태여서, 상대적으로 본원 실시예의 화합물들이 비교예의 화합물들에 비해 적당한 값을 가지고 있어 효율 및 수명이 우수할 것으로 예상된다.
It is expected that the desired HOMO / LUMO energy levels on the simulation generally show good electron transport properties with HOMO of -5.5 to -6.0 and LUMO of -2.0 to -2.3. As can be seen in Table 1 above, the compounds of the present invention In Comparative Examples 1 and 2, both HOMO / LUMO are satisfied, whereas Comparative Example 2 satisfies the HOMO energy level, but LUMO energy The absolute value of the level has a value smaller than the above range and is slightly higher than the desired LUMO energy level. In Comparative Example 3, the LUMO energy level is satisfied, but since the absolute value of the HOMO energy also has a small value, Energy level, it is expected that the compounds of the present invention will have an appropriate value compared with the compounds of the comparative examples and that the efficiency and lifetime will be excellent.
(유기발광소자의 제작)(Fabrication of organic light emitting device)
실시예Example 3 3
실시예 1에서 얻은 화합물 A-21을 호스트로 사용하고, (piq)2Ir(acac)를 도펀트로 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was fabricated using the compound A-21 obtained in Example 1 as a host and (piq) 2 Ir (acac) as a dopant.
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. As the anode, ITO was used in a thickness of 1000 Å, and as a cathode, aluminum (Al) was used in a thickness of 1000 Å. Specifically, an explanation will be given of a method of manufacturing an organic light emitting device. An ITO glass substrate having a sheet resistance of 15 Ω / cm 2 is cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, and is cut in acetone, isopropyl alcohol and pure water After ultrasonic cleaning for 15 minutes each, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐비페닐-4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 얻은 화합물 A-21을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 3 중량%가 되도록 증착하였다.N4, N4'-di (naphthalene-1-yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diaminodiphenylsulfonate was deposited on the substrate at a vacuum degree of 650 × 10-7 Pa and a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / - diamine (NPB) (80 nm) was deposited on the hole transport layer to form a hole transport layer having a thickness of 800 ANGSTROM. Subsequently, a luminous layer having a thickness of 300 angstroms was formed using the compound A-21 obtained in Example 1 under the same vacuum deposition conditions, and a phosphorescent dopant (piq) 2 Ir (acac) was simultaneously deposited thereon. At this time, the deposition rate of the phosphorescent dopant was adjusted so that the total amount of the light emitting layer was 100 wt%, and the phosphorescent dopant content was 3 wt%.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium: BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.(2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (bis (2-methyl-8- quinolinolato) aluminum: BAlq) was deposited thereon to form a hole blocking layer having a thickness of 50 Å. Subsequently, Alq3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 ANGSTROM. LiF and Al were sequentially deposited on the electron transport layer as cathodes to fabricate an organic optoelectronic device.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 A-21 (97 중량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
The structure of the organic optoelectronic device was ITO / NPB (80 nm) / EML (Compound A-21 (97 wt%) + (piq) 2 Ir (acac) (3 wt%), 30 nm) / Balq / Alq3 (20 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm).
실시예Example 4 4
실시예 1의 화합물 A-21 대신 B-21을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 3 except that B-21 was used in place of the compound A-21 of Example 1.
비교예Comparative Example 4 4
실시예 1의 화합물 A-21 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 3, except that CBP was used in place of the compound A-21 of Example 1.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 (piq)2Ir(acac) 구조는 하기와 같다.The structures of NPB, BAlq, CBP and (piq) 2 Ir (acac) used in the organic light emitting device are as follows.
(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)
실시예 3, 4, 및 비교예 4 에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. The current density change, the luminance change, and the light emitting efficiency of the organic light emitting device according to Examples 3 and 4 and Comparative Example 4 were measured according to the voltage.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Table 2.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
(4) 수명 측정(4) Life measurement
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The time at which the luminance (cd / m 2 ) was maintained at 5000 cd / m 2 and the current efficiency (cd / A) decreased to 90% was measured and the results were obtained.
(EL color)color
(EL color)
(cd/A)efficiency
(cd / A)
At 5000 cd/m2 90% lifetime (h)
At 5000 cd / m 2
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 비교예 4 에 비해 실시예 3 및 4의 경우, 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
As can be seen from the above Table 2, in the case of Examples 3 and 4 as compared with Comparative Example 4, improved characteristics in terms of driving voltage, luminous efficiency and / or power efficiency are shown.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층100: organic light emitting device 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer 230: light emitting layer
140: hole assist layer
Claims (14)
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
화학식 1의 X6과 X7 또는 X8과 X9는 화학식 2의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,
X1 내지 X10 중 화학식 2의 *와 결합하지 않은 것은 각각 독립적으로, N, C 또는 CH이되,
X1 내지 X4에 포함되는 N의 개수는 적어도 1개 내지 최대 3개이고,
Z는 NRa, O, 또는 S이고,
R1 내지 R4 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.A compound represented by the following formula (1) and (2):
[Chemical Formula 1] < EMI ID =
In the above Formulas 1 and 2,
X 6 and X 7 in the general formula (1) or X 8 and X 9 are bonded to * in the general formula (2) to form a fused ring,
Each of X 1 to X 10 not bonded to * in formula (2) is independently N, C or CH,
The number of N contained in X 1 to X 4 is at least 1 to at most 3,
Z is NR < a >, O, or S,
R 1 to R 4 and R a each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Or a combination thereof,
L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a combination thereof.
상기 화학식 2의 *와 결합하지 않은 X1 내지 X10에 포함되는 N의 최대 개수는 2개인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein the maximum number of N contained in X 1 to X 10 which is not bonded to * in the above formula (2) is two.
상기 X1 내지 X5, 및 X10 중 적어도 하나는 N인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein at least one of X 1 to X 5 , and X 10 is N.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-c, 및 1-d 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-c] [화학식 1-d]
상기 화학식 1-c, 및 1-d에서
X6과 X7 또는 X8과 X9는 상기 화학식 2의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고,
X1, X3, 및 X5 내지 X10 중 화학식 2의 *와 결합하지 않은 것은 각각 독립적으로, C 또는 CH이고,
R1 내지 R3 은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.The method according to claim 1,
(1) is a compound represented by any one of the following formulas (1-c) and (1-d):
[Chemical Formula 1-c] [Chemical Formula 1-d]
In the above formulas 1-c and 1-d,
X 6 and X 7, or X 8 and X 9 are combined with * in the above formula (2) to form a fused ring,
Each of X 1 , X 3 , and X 5 to X 10 , which is not bonded with * in formula (2), is independently C or CH,
R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, Lt; / RTI &
L 1 to L 3 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a combination thereof.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3, 또는 4로 표시되는 화합물:
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3, 또는 4에서,
X1 내지 X5 및 X8 내지 X10은 각각 독립적으로, N, C 또는 CH이되,
X1 내지 X4에 포함되는 N의 개수는 적어도 1개 내지 최대 3개이고,
Z는 NRa, O, 또는 S이고,
R1, R3, R4 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1, L3, 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.The method according to claim 1,
The compound represented by the combination of the formulas (1) and (2) is a compound represented by the following formula (3) or (4)
[Chemical Formula 3]
In the above formula (3) or (4)
X 1 to X 5 and X 8 to X 10 are each independently N, C or CH,
The number of N contained in X 1 to X 4 is at least 1 to at most 3,
Z is NR < a >, O, or S,
R 1 , R 3 , R 4 and R a are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group, or a combination thereof,
L 1 , L 3 , and L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a combination thereof.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9, 10, 13, 및 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 9][화학식 10][화학식 13][화학식 14]
상기 화학식 9, 10, 13, 및 14에서,
Z는 NRa, O, 또는 S이고,
R1 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합이고, Ra는 수소이다.The method according to claim 1,
The compound represented by the combination of the formulas (1) and (2) is a compound represented by any one of the following formulas (9), (10), (13)
[Chemical Formula 10] [Chemical Formula 13] [Chemical Formula 14]
In the above formulas (9), (10), (13) and (14)
Z is NR < a >, O, or S,
R 1 and R 4 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof ,
L 1 and L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a combination thereof,
L is a single bond, and R < a > is hydrogen.
하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-4, A-9 내지 A-12, A-21, A-22, B-1 내지 B-4, B-9 내지 B-12, B-21 내지 B-24, 및 B-29 내지 B-32에서 선택된 하나인 화합물:
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-21] [A-22]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
A-1 to A-4, A-9 to A-12, A-21, A-22, B-1 to B-4, and B-9 of the following formulas To B-12, B-21 to B-24, and B-29 to B-32:
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-21] [A-22]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제5항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.An anode and a cathode facing each other, and
And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
Wherein the organic layer comprises the compound according to any one of claims 1 to 5, 7 and 8.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.11. The method of claim 10,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound.
상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the compound is included as a host of the light emitting layer.
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.11. The method of claim 10,
Wherein the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer,
Wherein the auxiliary layer comprises the compound.
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