KR101693613B1 - Compound, organic optoelectric device and display device - Google Patents

Compound, organic optoelectric device and display device Download PDF

Info

Publication number
KR101693613B1
KR101693613B1 KR1020130110515A KR20130110515A KR101693613B1 KR 101693613 B1 KR101693613 B1 KR 101693613B1 KR 1020130110515 A KR1020130110515 A KR 1020130110515A KR 20130110515 A KR20130110515 A KR 20130110515A KR 101693613 B1 KR101693613 B1 KR 101693613B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
layer
Prior art date
Application number
KR1020130110515A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20150031041A (en
Inventor
이상신
홍진석
유은선
강동민
유동규
이한일
장유나
정수영
한수진
Original Assignee
제일모직 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직 주식회사 filed Critical 제일모직 주식회사
Priority to KR1020130110515A priority Critical patent/KR101693613B1/en
Publication of KR20150031041A publication Critical patent/KR20150031041A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101693613B1 publication Critical patent/KR101693613B1/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]

Figure 112013084099705-pat00143

(상기 화학식 1에서, X1 내지 X8, R1 내지 R9, L1 및 L2의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)And a display device including the organic optoelectronic device.
[Chemical Formula 1]
Figure 112013084099705-pat00143

(In the formula 1, the definitions of X 1 to X 8 , R 1 to R 9 , L 1 and L 2 are as defined in the specification.)

Description

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치{COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a compound, an organic optoelectronic device including the same, and a display device.

화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.Organic optoelectronic devices, and display devices.

유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다. Organic optoelectronic devices are devices that can switch between electrical and optical energy.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.

유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.

이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode. The organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer. The auxiliary layer may include, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, And a hole blocking layer.

유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material contained in the organic layer.

특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.In particular, in order for the organic light emitting device to be applied to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing the electrochemical stability.

고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다. High efficiency, long life, and the like.

상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.An organic optoelectronic device including the compound, and a display device including the organic optoelectronic device.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013084099705-pat00001
Figure 112013084099705-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,R 1 represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof,

X1 내지 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이되,X 1 to X 8 are each independently N or CR a ,

X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,At least one of X 1 to X 8 is N,

Ra 및 R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,R a and R 2 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxy A substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocyclothiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl A thiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, a substituted or unsubstituted C5 to C40 fused ring, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, An amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group, or a combination thereof,

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 and L 2 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene amine group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxysylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, It is a combination of these.

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다. In another embodiment of the present invention, there is provided a display device including the above-described organic optoelectronic device.

고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.

도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C10 alkyl groups such as a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, A trifluoroalkyl group or a cyano group.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, C1 to C4 alkyl groups mean that from 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- Indicating that they are selected from the group.

상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And the like.

본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The term "aryl group" used herein means a substituent in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbital and the p-orbital forms a conjugation, and the monocyclic or fused-ring polycyclic (I. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. As used herein, the term " heteroaryl group "means that the aryl group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group , A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted thiazinyl, substituted or unsubstituted benzofuranyl, substituted or unsubstituted benzothiophenyl, substituted or unsubstituted benzimidazolyl, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted benzoxazinyl groups, substituted or unsubstituted benzothiazyl groups, substituted or unsubstituted acridinyl groups, Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups , Or a combination thereof, but are not limited thereto.

본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.In the present specification, a single bond means a bond directly connected to a carbon atom or a hetero atom other than carbon. Specifically, L means a single bond, meaning that the substituent connected to L is directly connected to the center core do. That is, in the present specification, a single bond does not mean methylene or the like via carbon.

본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다. 더 구체적으로는, 전기장(electric field)을 걸었을 때, 전자를 줄 수 있는 특성과 유사하다.In the present specification, the hole property means a property of facilitating the injection into the light emitting layer and the movement in the light emitting layer of the hole formed in the anode due to conduction characteristics along the HOMO level. Specifically, it may be similar to the characteristic of pushing electrons. More specifically, it is similar to the ability to give electrons when an electric field is applied.

또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 구체적으로, 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다. 더 구체적으로는, 전기장(electric field)을 걸었을 때, 전자를 받을 수 있는 특성과 유사하다.
Further, the electron characteristic means a property of facilitating the injection of electrons formed in the anode into the luminescent layer and the movement in the luminescent layer due to conduction characteristics along the LUMO level. Specifically, it may be similar to the characteristic of attracting electrons. More specifically, it is analogous to the ability to receive electrons when an electric field is applied.

이하, 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.Hereinafter, the compounds according to one embodiment will be described.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다. In one embodiment of the present invention, a compound represented by the following general formula (1) can be provided.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013084099705-pat00002
Figure 112013084099705-pat00002

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,R 1 represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof,

X1 내지 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이되,X 1 to X 8 are each independently N or CR a ,

X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,At least one of X 1 to X 8 is N,

Ra 및 R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고, 여기서, R2, R3 및 R9는 각각 독립적으로 존재하거나, R2 및 R3 또는 R2 및 R9가 융합하여 고리를 형성하고,R a and R 2 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxy A substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocyclothiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl A thiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, a substituted or unsubstituted C5 to C40 fused ring, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, Wherein R 2 , R 3 and R 9 are each independently present, or R 2 and R 3 or R 2 and R 9 are fused to each other, To form a ring,

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 and L 2 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene amine group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxysylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, It is a combination of these.

상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 적어도 하나의 N을 포함하여 전자 특성을 갖는 플루오렌 유도체 구조 및 정공 특성을 갖는 카바졸 구조를 동시에 도입하여 양쪽성 특성을 갖고, 이로 인해 적절한 T1 값과 우수한 열 안정성을 갖게 되어 고효율, 장수명의 장점 및 저전압에서 구동 가능한 특성을 가질 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention has amphoteric characteristics by simultaneously introducing a fluorene derivative structure having an electron characteristic and a carbazole structure having a hole property including at least one N, It has excellent thermal stability and can have high efficiency, long life, and low voltage driving characteristics.

구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 13으로 표시될 수 있다.Specifically, the formula (1) may be represented by the following formulas (2) to (13).

[화학식 2][화학식 3][화학식 4][Chemical Formula 2] < EMI ID =

Figure 112013084099705-pat00003
,
Figure 112013084099705-pat00004
,
Figure 112013084099705-pat00005
,
Figure 112013084099705-pat00003
,
Figure 112013084099705-pat00004
,
Figure 112013084099705-pat00005
,

[화학식 5][화학식 6][화학식 7][Chemical Formula 5] < EMI ID =

Figure 112013084099705-pat00006
,
Figure 112013084099705-pat00007
,
Figure 112013084099705-pat00008
,
Figure 112013084099705-pat00006
,
Figure 112013084099705-pat00007
,
Figure 112013084099705-pat00008
,

[화학식 8][화학식 9][화학식 10][Chemical Formula 8]

Figure 112013084099705-pat00009
,
Figure 112013084099705-pat00010
,
Figure 112013084099705-pat00011
,
Figure 112013084099705-pat00009
,
Figure 112013084099705-pat00010
,
Figure 112013084099705-pat00011
,

[화학식 11][화학식 12][화학식 13][Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]

Figure 112013084099705-pat00012
,
Figure 112013084099705-pat00013
,
Figure 112013084099705-pat00014
,
Figure 112013084099705-pat00012
,
Figure 112013084099705-pat00013
,
Figure 112013084099705-pat00014
,

상기 화학식 2 내지 13에서,In the above Chemical Formulas 2 to 13,

R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,R 1 represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, or a combination thereof,

R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,Each of R 2 to R 9 independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroaryl amine A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonylamino group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocyclic thiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, a substituted or unsubstituted C5 to C40 fused ring, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group , An amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group, or a combination thereof,

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이다.L 1 and L 2 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkylene group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene amine group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxysylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, It is a combination of these.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 원하는 특성을 가지도록 설계될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 R2가 정공 특성을 가지는 치환기인 경우 상기 화합물은 전자 특성을 가지는 부분과 정공 특성을 가지는 부분을 모두 포함함으로써 양쪽성 특성을 모두 가지는 화합물로 설계될 수 있고, 상기 화학식 1의 R2가 정공 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 화합물은 정공 특성이 강한 화합물로 설계될 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 can be designed to have desired characteristics by introducing various substituents. For example, when R 2 in the above formula (1) is a substituent having a hole property, the compound may be designed as a compound having both ampholytic characteristics by including both a part having an electron characteristic and a part having a hole characteristic, When R 2 is a functional group having a hole property, the compound can be designed as a compound having a strong hole property.

상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기 광전자 소자에 사용함으로써, 정공 전달 능력 또는 전자 전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.By using a compound having an appropriate energy level according to the substituent of the compound in an organic optoelectronic device, the hole transporting ability or the electron transporting ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent electrochemical and thermal stability. The lifetime characteristics can be improved when the device is driven.

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 상기 L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,The compound according to one embodiment of the present invention is a compound wherein L 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,

상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.The R 2 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group.

예컨대, 상기 R2는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.For example, R 2 may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group I below.

[그룹 Ⅰ][Group I]

Figure 112013084099705-pat00015
Figure 112013084099705-pat00015

상기 그룹 Ⅰ에서,In the group I,

Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고,Each Z is independently N or CR b ,

W는 O, S, SO, SO2, NRc, CRdRe, 또는 SiRfRg이고,W is O, S, SO, SO 2 , NR c , CR d R e , or SiR f R g ,

여기서 Rb 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,Wherein R b to R g are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl groups, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroaryl An amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonyl An amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acylamino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocyclothiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 arylthiol group, A halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a perorenyl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group Lt; / RTI &

*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.* Is a connecting point and may be located in any of the elements forming the functional group.

구체적으로, 상기 R2는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.Specifically, R < 2 > may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group II below.

[그룹 Ⅱ][Group II]

Figure 112013084099705-pat00016
,
Figure 112013084099705-pat00017
,
Figure 112013084099705-pat00018
,
Figure 112013084099705-pat00019
,
Figure 112013084099705-pat00020
,
Figure 112013084099705-pat00016
,
Figure 112013084099705-pat00017
,
Figure 112013084099705-pat00018
,
Figure 112013084099705-pat00019
,
Figure 112013084099705-pat00020
,

Figure 112013084099705-pat00021
,
Figure 112013084099705-pat00022
,
Figure 112013084099705-pat00023
,
Figure 112013084099705-pat00024
,
Figure 112013084099705-pat00025
,
Figure 112013084099705-pat00021
,
Figure 112013084099705-pat00022
,
Figure 112013084099705-pat00023
,
Figure 112013084099705-pat00024
,
Figure 112013084099705-pat00025
,

Figure 112013084099705-pat00026
,
Figure 112013084099705-pat00027
,
Figure 112013084099705-pat00028
,
Figure 112013084099705-pat00029
,
Figure 112013084099705-pat00026
,
Figure 112013084099705-pat00027
,
Figure 112013084099705-pat00028
,
Figure 112013084099705-pat00029
,

Figure 112013084099705-pat00030
,
Figure 112013084099705-pat00031
,
Figure 112013084099705-pat00032
,
Figure 112013084099705-pat00030
,
Figure 112013084099705-pat00031
,
Figure 112013084099705-pat00032
,

상기 그룹 Ⅱ에서,In the group II,

W는 O, S, NRh, 또는 CRiRj이고,W is O, S, NR h , or CR i R j ,

여기서 R', R", 및 Rh 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,Wherein R ', R ", and R h to R j are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxycarbonyl group, C7 to C30 aryloxycarbonylamino groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamoylamino groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl groups , A substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 acyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 acyl An amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfonyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocyclothiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group, A halogen atom, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a perorcenyl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroarylthiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 ureide group, A combination thereof,

*는 연결 지점이다.* Is the connection point.

더 구체적으로, 상기 R2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.More specifically, R < 2 > may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group III below.

[그룹 Ⅲ][Group III]

Figure 112013084099705-pat00033
,
Figure 112013084099705-pat00034
,
Figure 112013084099705-pat00035
,
Figure 112013084099705-pat00036
,
Figure 112013084099705-pat00037
,
Figure 112013084099705-pat00038
,
Figure 112013084099705-pat00033
,
Figure 112013084099705-pat00034
,
Figure 112013084099705-pat00035
,
Figure 112013084099705-pat00036
,
Figure 112013084099705-pat00037
,
Figure 112013084099705-pat00038
,

Figure 112013084099705-pat00039
,
Figure 112013084099705-pat00040
,
Figure 112013084099705-pat00041
,
Figure 112013084099705-pat00042
,
Figure 112013084099705-pat00043
,
Figure 112013084099705-pat00039
,
Figure 112013084099705-pat00040
,
Figure 112013084099705-pat00041
,
Figure 112013084099705-pat00042
,
Figure 112013084099705-pat00043
,

Figure 112013084099705-pat00044
,
Figure 112013084099705-pat00045
,
Figure 112013084099705-pat00046
,
Figure 112013084099705-pat00047
,
Figure 112013084099705-pat00048
,
Figure 112013084099705-pat00049
,
Figure 112013084099705-pat00044
,
Figure 112013084099705-pat00045
,
Figure 112013084099705-pat00046
,
Figure 112013084099705-pat00047
,
Figure 112013084099705-pat00048
,
Figure 112013084099705-pat00049
,

Figure 112013084099705-pat00050
,
Figure 112013084099705-pat00051
,
Figure 112013084099705-pat00052
,
Figure 112013084099705-pat00050
,
Figure 112013084099705-pat00051
,
Figure 112013084099705-pat00052
,

상기 그룹 Ⅲ에서,In the group III,

*는 연결 지점이다.* Is the connection point.

가장 구체적으로, 상기 R2는 하기에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.Most particularly, R < 2 > may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed below.

Figure 112013084099705-pat00053
,
Figure 112013084099705-pat00054
,
Figure 112013084099705-pat00055
,
Figure 112013084099705-pat00056
,
Figure 112013084099705-pat00057
,
Figure 112013084099705-pat00058
,
Figure 112013084099705-pat00053
,
Figure 112013084099705-pat00054
,
Figure 112013084099705-pat00055
,
Figure 112013084099705-pat00056
,
Figure 112013084099705-pat00057
,
Figure 112013084099705-pat00058
,

*는 연결 지점이다.* Is the connection point.

또한, 상기 L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기일 수 있다.The L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, and R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amine group, Lt; RTI ID = 0.0 > C6-C30 < / RTI > arylamine group.

구체적으로, 상기 R1은 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.Specifically, R 1 may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group IV below.

[그룹 Ⅳ][Group IV]

Figure 112013084099705-pat00059
,
Figure 112013084099705-pat00060
,
Figure 112013084099705-pat00061
,
Figure 112013084099705-pat00062
,
Figure 112013084099705-pat00059
,
Figure 112013084099705-pat00060
,
Figure 112013084099705-pat00061
,
Figure 112013084099705-pat00062
,

Figure 112013084099705-pat00063
,
Figure 112013084099705-pat00064
,
Figure 112013084099705-pat00065
Figure 112013084099705-pat00063
,
Figure 112013084099705-pat00064
,
Figure 112013084099705-pat00065

상기 그룹 Ⅳ에서,In the group IV,

R100 내지 R103은 각각 독립적으로, C1 내지 C30 알킬기, 또는 C6 내지 C30 아릴기이고, R 100 to R 103 are each independently a C1 to C30 alkyl group or a C6 to C30 aryl group,

*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.* Is a connecting point and may be located in any of the elements forming the functional group.

더 구체적으로, 상기 R1은 하기에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있다.More specifically, R < 1 > may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed below.

Figure 112013084099705-pat00066
,
Figure 112013084099705-pat00067
,
Figure 112013084099705-pat00068
,
Figure 112013084099705-pat00069
,
Figure 112013084099705-pat00070
,
Figure 112013084099705-pat00071
,
Figure 112013084099705-pat00066
,
Figure 112013084099705-pat00067
,
Figure 112013084099705-pat00068
,
Figure 112013084099705-pat00069
,
Figure 112013084099705-pat00070
,
Figure 112013084099705-pat00071
,

Figure 112013084099705-pat00072
,
Figure 112013084099705-pat00073
,
Figure 112013084099705-pat00074
,
Figure 112013084099705-pat00075
Figure 112013084099705-pat00072
,
Figure 112013084099705-pat00073
,
Figure 112013084099705-pat00074
,
Figure 112013084099705-pat00075

*는 연결 지점이다.
* Is the connection point.

예컨대, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 하기 그룹 Ⅴ에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.For example, the compound according to one embodiment of the present invention may be one of the compounds listed in Group V below, but is not limited thereto.

[그룹 Ⅴ][Group V]

Figure 112013084099705-pat00076
Figure 112013084099705-pat00076

Figure 112013084099705-pat00077
Figure 112013084099705-pat00077

또한, 본 발명의 화합물은 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.In addition, the compound of the present invention may be a compound for an organic optoelectronic device.

이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound is applied will be described.

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises the above-mentioned compound .

상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound of the present invention.

구체적으로, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다. Specifically, the compound may be included as a host of the light emitting layer.

또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있다. Further, in one embodiment of the present invention, the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer, May be an organic optoelectronic device including the above compound.

상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.

여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.

도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to an embodiment.

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.1, an organic optoelectronic device 100 according to an embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 located between the anode 120 and the cathode 110 .

양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode 120 may be made of a conductor having a high work function to facilitate, for example, hole injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer. The anode 120 is made of a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of ZnO and Al or a metal and an oxide such as SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene), polypyrrole and polyaniline, It is not.

음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode 110 may be made of a conductor having a low work function, for example, to facilitate electron injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer. The cathode 110 is made of a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium or the like or an alloy thereof; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al and BaF 2 / Ca.

유기층(105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The organic layer 105 includes the light emitting layer 130 including the above-described compound.

발광층(130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.The light-emitting layer 130 may include, for example, the above-described compounds alone or may be a mixture of at least two of the above-described compounds, or may include a mixture of the above-described compounds and other compounds. When the above-mentioned compound is mixed with another compound, it may be contained in the form of, for example, a host and a dopant, and the above-mentioned compound may be included, for example, as a host. The host may be, for example, a phosphorescent host or a fluorescent host, for example, a phosphorescent host.

전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.When the above-mentioned compound is included as a host, the dopant may be an inorganic, organic, or organic compound and may be selected from among known dopants.

도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층(230) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다.Referring to FIG. 2, the organic light emitting diode 200 further includes a hole assist layer 140 in addition to the light emitting layer 230. The hole assist layer 140 can further enhance the hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 230 and block the electrons. The hole-assist layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer. The above-described compounds may be included in the light emitting layer 230 and / or the hole assist layer 140.

도 1 또는 도 2의 유기층(105)는 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 보조전자수송층, 정공수송층, 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.  The organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an auxiliary electron transport layer, a hole transport layer, an auxiliary hole transport layer, a hole injection layer, or a combination layer thereof, though not shown. The compounds of the present invention may be included in these organic layers. The organic light emitting devices 100 and 200 may be formed by forming an anode or a cathode on a substrate and then performing a dry deposition method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating; Or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating, and then forming a cathode or anode on the organic layer.

상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.

(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)

실시예Example 1: 화합물 1의 합성　 1: Synthesis of compound 1

본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 1을 하기 반응식과　같은 경로를 통해 합성하였다.Compound 1 shown as a more specific example of the compound for an organic optoelectronic device of the present invention was synthesized through the same route as the following reaction formula.

Figure 112013084099705-pat00078
Figure 112013084099705-pat00078

제 1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성A first step; Synthesis of intermediate product (A)

2-에톡시카보닐페닐 보로닉 에시드 20.0g (103.1 mmol), 5-브로모피리미딘 13.7g (85.9 mmol), 및 초산칼륨 25.3g (257.7 mmol), 디클로로 디페닐포스피노페로센 팔라듐(II) 4.9g (6.01 mmol)을 디메틸포름아마이드 170 mL, 증류수 30 mL에 녹인 후 질소 기류 하에서 2 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 물 3L에 희석하고, 초산에틸 1L로 추출한다. 유기층을 모아 물 1L로 두 번 씻고, 포화 소금물 1L로 한 번 씻은 뒤 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 3 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 중간체 생성물 (A) 19.1 g (수율 : 97 %)을 수득하였다. (20.0 g, 103.1 mmol), 5-bromopyrimidine 13.7 g (85.9 mmol), potassium acetate 25.3 g (257.7 mmol), dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium (II) 4.9 g (6.01 mmol) was dissolved in dimethylformamide (170 mL) and distilled water (30 mL), and the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was diluted with 3 L of water and extracted with 1 L of ethyl acetate. The organic layer is collected, washed twice with 1 L of water, once with 1 L of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 3: 1 (v / v) solvent to obtain 19.1 g (yield: 97%) of intermediate product (A).

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C13H12N2O2: 228.0899, found for 228.0901 HRMS (70 eV, EI + ) m / z calcd for C13H12N2O2: 228.0899, found for 228.0901

　

제 2 단계; 중간체 생성물(B)의 합성A second step; Synthesis of intermediate product (B)

디이소프로필 아민 23.6 mL (166.4 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹이고 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78℃로 낮춘다. 2.5 M 부틸리튬 헥산 용액 66.5 mL (166.4 mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후에 1 시간 동안 교반하여 리튬 다이스프로필아마이드 용액을 제조한다. 상기 제조된 중간체 (A) 19 g (83.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹이고 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78℃로 낮춘다. 위의 제조된 리튬 다이스프로필아마이드 용액을 30 분간 적가한다. 적가 후 -78 ℃에서 6 시간 동안 교반한다. 반응이 종결 된 후 포화 염화 암모늄 수용액 50 mL를 반응액에 적가하고, 초산에틸 100 mL와 물 500 mL로 반응액을 희석한다. 유기층을 층분리하여 모으고 포화 소금물 100 mL로 씻고, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 5 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 중간체 생성물 (B) 7.4 g (수율 : 50 %)을 수득하였다.23.6 mL (166.4 mmol) of diisopropylamine was dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature was lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. Slowly add 66.5 mL (166.4 mmol) of 2.5 M butyllithium hexane solution. After the dropwise addition, the mixture is stirred for 1 hour to prepare a lithium diester propylamide solution. 19 g (83.2 mmol) of Intermediate (A) prepared above was dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature was lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. The above prepared lithium diester propyl amide solution is added dropwise for 30 minutes. After the dropwise addition, the mixture is stirred at -78 ° C for 6 hours. After completion of the reaction, add 50 mL of saturated ammonium chloride solution to the reaction solution, dilute the reaction mixture with 100 mL of ethyl acetate and 500 mL of water. The organic layer was separated, washed with 100 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 5: 1 (v / v) solvent to obtain 7.4 g (yield: 50%) of intermediate product (B).

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C11H6N2O: 182.0480, found for 182.0492
HRMS (70 eV, EI + ) m / z Calcd for C11H6N2O: 182.0480, found for 182.0492

제 3　단계; 중간체 생성물(C)의 합성A third step; Synthesis of intermediate product (C)

중간체 생성물 (B) 7.4 g (41.6　mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL 에 녹이고, 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78 ℃로 낮춘다. 　1.8 M 페닐리튬 용액 27.7 mL (49.9 mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후 상온으로 서서히 올리며 5 시간 동안 교반하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액 50 mL를 가하고 초산에틸 50 mL를 가하여 층분리시킨다. 유기층을 모아 포화 소금물 50 mL로 씻고, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축하여 중간체 생성물 (C) 11 g을 수득하고, 추가의 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.7.4 g (41.6 mmol) of the intermediate product (B) is dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature is lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. 27.7 mL (49.9 mmol) of 1.8 M phenyl lithium solution is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was gradually warmed to room temperature and stirred for 5 hours. 50 mL of a saturated aqueous ammonium chloride solution is added to the reaction mixture, and 50 mL of ethyl acetate is added to separate the layers. The organic layer was collected, washed with 50 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated to give 11 g of intermediate product (C), which was used in the next reaction without further purification.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C17H12N2O: 260.0950 found for 260.0955HRMS (70 eV, EI + ) m / z Calcd for C17H12N2O: 260.0950 found for 260.0955

　

제 4　단계: 화합물 1의 합성Step 4: Synthesis of Compound 1

중간체 생성물 (C) 11 g (41.6 mmol), 9-페닐카바졸 10 g (41.6 mmol)을 디클로로메탄 40 mL에 녹인다. 질소 기류하에서 이튼 시약(Eaton's reagent) 2 mL를 가하고 상온에서 2 시간 동안 교반한다. 반응액을 물 20 mL, 포화 탄산수소나트륨 수용액 20 mL, 포화 소금물 20 mL로 씻고 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 3 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 화합물 1 13.1 g (수율 : 65 %)을 수득하였다.11 g (41.6 mmol) of the intermediate product (C) and 10 g (41.6 mmol) of 9-phenylcarbazole are dissolved in 40 mL of dichloromethane. Add 2 mL of Eaton's reagent under a nitrogen stream and stir at room temperature for 2 hours. Wash the reaction mixture with 20 mL of water, 20 mL of saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 20 mL of saturated brine, dry with anhydrous magnesium sulfate, filter and concentrate. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 3: 1 (v / v) solvent to obtain 13.1 g (Yield: 65%) of Compound 1.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C35H23N3: 485.1892, found for 485.1901
HRMS (70 eV, EI + ) m / z Calcd for C35H23N3: 485.1892, found for 485.1901

실시예Example 2: 화합물 2의 합성　 2: Synthesis of Compound 2

본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 1의 화합물 2를 하기 반응식　같은 경로를 통해 합성하였다.The compound 2 of the above formula (1) presented as a more specific example of the compound for an organic optoelectronic device of the present invention was synthesized through the following reaction scheme.

Figure 112013084099705-pat00079
Figure 112013084099705-pat00079

제 1 단계: 중간체 생성물(D)의 합성Step 1: Synthesis of intermediate product (D)

2-에톡시카보닐페닐 보로닉 에시드 20.0 g (103.1 mmol), 2-페닐-5-브로모피리미딘 20.2g ( 85.9 mmol), 및 초산칼륨 25.3 g (257.7 mmol), 디클로로 디페닐포스피노페로센 팔라듐(II) 4.9 g (6.01 mmol)을 디메틸포름아마이드 170 mL, 증류수 30 mL에 녹인 후 질소 기류 하에서 2 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 물 3 L에 희석하고, 초산에틸 1L로 추출한다. 유기층을 모아 물 1L로 두 번 씻고, 포화 소금물 1L로 한 번 씻은 뒤 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 5 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 중간체 생성물 (D) 24.1 g (수율 : 92 %)을 수득하였다.20.0 g (85.9 mmol) of 2-phenyl-5-bromopyrimidine and 25.3 g (257.7 mmol) of potassium acetate, 20.0 g (103.1 mmol) of 2-ethoxycarbonylphenylboronic acid, Palladium (II) (4.9 g, 6.01 mmol) was dissolved in dimethylformamide (170 mL) and distilled water (30 mL), and the mixture was refluxed under nitrogen atmosphere for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was diluted with 3 L of water and extracted with 1 L of ethyl acetate. The organic layer is collected, washed twice with 1 L of water, once with 1 L of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 5: 1 (v / v) solvent to obtain 24.1 g of an intermediate product (D) (yield: 92%).

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C19H16N2O2: 304.1212, found for 304.1215
HRMS (70 eV, EI + ) m / z calcd for C19H16N2O2: 304.1212, found for 304.1215

제 2 단계; 중간체 생성물(E)의 합성A second step; Synthesis of intermediate product (E)

디이소프로필 아민 21.7 mL (153.1 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹이고 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78 ℃로 낮춘다. 2.5 M 부틸리튬 헥산 용액 61.2 mL (153.1mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후에 1 시간 동안 교반하여 리튬 다이스프로필아마이드 용액을 제조한다. 상기 제조된 중간체 (D) 24.1 g (79.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹이고 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78 ℃로 낮춘다. 위의 제조된 리튬 다이스프로필아마이드 용액을 30 분간 적가한다. 적가 후 -78 ℃에서 6 시간 동안 교반한다. 반응이 종결 된 후 포화 염화 암모늄 수용액 50 mL를 반응액에 적가하고, 초산에틸 100 mL와 물 500 mL로 반응액을 희석한다. 유기층을 층분리하여 모으고 포화 소금물 100 mL로 씻고, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 10 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 중간체 생성물 (E) 12.7 g (수율 : 62 %)을 수득하였다.21.7 mL (153.1 mmol) of diisopropylamine was dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature was lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. Add 61.2 mL (153.1 mmol) of 2.5 M butyllithium hexane solution slowly dropwise. After the dropwise addition, the mixture is stirred for 1 hour to prepare a lithium diester propylamide solution. 24.1 g (79.0 mmol) of Intermediate (D) prepared above was dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature was lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. The above prepared lithium diester propyl amide solution is added dropwise for 30 minutes. After the dropwise addition, the mixture is stirred at -78 ° C for 6 hours. After completion of the reaction, add 50 mL of saturated ammonium chloride solution to the reaction solution, dilute the reaction mixture with 100 mL of ethyl acetate and 500 mL of water. The organic layer was separated, washed with 100 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 10: 1 (v / v) solvent to obtain 12.7 g (yield: 62%) of intermediate product (E).

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C17H10N2O: 258.0793, found for 258.0799HRMS (70 eV, EI + ) m / z calcd for C17H10N2O: 258.0793, found for 258.0799

　

제 3　단계; 중간체 생성물(F)의 합성A third step; Synthesis of intermediate product (F)

중간체 생성물 (E) 12.7 g (49.0　mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL 에 녹이고, 질소 기류 하에서 드라이아이스/아세톤으로 온도를 -78 ℃로 낮춘다. 　1.8 M 페닐리튬 용액 22.3 mL (40.2 mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후 상온으로 서서히 올리며 5 시간 동안 교반하였다. 반응액에 포화 염화암모늄 수용액 50 mL를 가하고 초산에틸 50 mL를 가하여 층분리시킨다. 유기층을 모아 포화 소금물 50 mL로 씻고, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축하여 중간체 생성물 (F) 13.6 g을 수득하고, 추가의 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.12.7 g (49.0 mmol) of the intermediate product (E) is dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the temperature is lowered to -78 DEG C with dry ice / acetone under a nitrogen stream. 22.3 mL (40.2 mmol) of a 1.8 M phenyllithium solution is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was gradually warmed to room temperature and stirred for 5 hours. 50 mL of a saturated aqueous ammonium chloride solution is added to the reaction mixture, and 50 mL of ethyl acetate is added to separate the layers. The organic layer was collected and washed with 50 mL of saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated to give 13.6 g of the intermediate product (F), which was used in the next reaction without further purification.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C23H16N2O: 336.1263, found for 336.1287
HRMS (70 eV, EI + ) m / z calcd for C23H16N2O: 336.1263, found for 336.1287

제 4　단계: 화합물 2의 합성Step 4: Synthesis of Compound 2

중간체 생성물 (F) 13.6 g (49.0 mmol), 9-페닐카바졸 11.9 g (49.0 mmol)을 디클로로메탄 40 mL에 녹인다. 질소 기류하에서 이튼 시약(Eaton's reagent) 2 mL를 가하고 상온에서 2 시간 동안 교반한다. 반응액을 물 20 mL, 포화 탄산수소나트륨 수용액 20 mL, 포화 소금물 20 mL로 씻고 무수 황산마그네슘으로 건조 후 여과하고 농축한다. 농축된 잔사를 디클로로메탄 : 초산에틸 = 5 : 1(v/v) 용매로 실리카겔컬럼으로 정제하여 화합물 2 16 g (수율 : 58 %)을 수득하였다.13.6 g (49.0 mmol) of the intermediate product (F) and 11.9 g (49.0 mmol) of 9-phenylcarbazole are dissolved in 40 mL of dichloromethane. Add 2 mL of Eaton's reagent under a nitrogen stream and stir at room temperature for 2 hours. Wash the reaction mixture with 20 mL of water, 20 mL of saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 20 mL of saturated brine, dry with anhydrous magnesium sulfate, filter and concentrate. The concentrated residue was purified by silica gel column chromatography using a dichloromethane: ethyl acetate = 5: 1 (v / v) solvent to obtain 16 g (yield: 58%) of Compound 2.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C41H27N3: 561.2205 found for 561.2211
HRMS (70 eV, EI + ) calcd for C41H27N3: 561.2205 found for 561.2211

실시예Example 3: 화합물 3의 합성　 3: Synthesis of Compound 3

본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 1의 화합물 3을 하기 반응식　같은 경로를 통해 합성하였다.The compound 3 of the above formula (1), which is presented as a more specific example of the compound for organic optoelectronic devices of the present invention, was synthesized through the following reaction scheme.

Figure 112013084099705-pat00080
Figure 112013084099705-pat00080

제 1 단계: 중간체 생성물(H)의 합성Step 1: Synthesis of intermediate product (H)

상기 화합물 (E)를 제조하는 조건 중, 2-페닐-5-브로모피리미딘 대신에 2-페닐-4-브로모피리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 (E) 제조방법과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 생성물 (G)를 합성하였다. 화합물 (G) 20.0 g (77.4 mmol)를 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고 질소대기하에서 Ice bath로 온도를 낮춘다. 페닐마그네슘브로마이드 3 M 용액 38.7 mL (116.1 mmol)을 적가한다. 적가 후 온도를 상온으로 서서히 올리며 3 시간 동안 교반한다. 반응액에 얼음물 100 mL 를 넣어 교반하고, 고체 현탁액을 여과한다. 여과 후 물 100 mL 메탄올 100 mL 로 씻고, 고체를 진공 건조하여 중간체 생성물 (H) 25 g (수율: 96 %)을 얻었다.(E), except that 2-phenyl-4-bromopyridine was used in place of 2-phenyl-5-bromopyrimidine in the preparation of the compound (E) To obtain an intermediate product (G). 20.0 g (77.4 mmol) of the compound (G) is dissolved in 200 mL of tetrahydrofuran, and the temperature is lowered with an ice bath under a nitrogen atmosphere. 38.7 mL (116.1 mmol) of a 3M solution of phenylmagnesium bromide is added dropwise. The dropping temperature is gradually raised to room temperature and stirred for 3 hours. 100 mL of ice water is added to the reaction solution and stirred, and the solid suspension is filtered. After filtration, the filtrate was washed with 100 mL of methanol and 100 mL of methanol. The solid was vacuum-dried to obtain 25 g of an intermediate product (H) (yield: 96%).

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C23H16N2O: 336.1263, found for 336.1289
HRMS (70 eV, EI + ) m / z Calcd for C23H16N2O: 336.1263, found for 336.1289

제 2 단계: 화합물 3의 합성Step 2: Synthesis of Compound 3

상기 화합물 (H) 25 g (74.30 mmol), 9-페닐카바졸 27.12 g (111.45 mmol)을 초산 250 mL에 넣고, 교반하며 Eaton’s reagents 5 mL 넣고 100도로 온도를 올려 18 시간 동안 가열 교반한다. 반응액을 상온으로 냉각시키고, 얼음물 500 mL에 반응액을 넣고 교반시켜 고체를 석출 시킨다. 생성된 고체를 여과하고 물, 메탄올로 씻고 건조한다. 건조된 고체를 모아 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 3, 27.1 g (수율: 65 %)을 얻었다.25 g (74.30 mmol) of the compound (H) and 27.12 g (111.45 mmol) of 9-phenylcarbazole are placed in 250 mL of acetic acid, and 5 mL of Eaton's reagents is added with stirring. . The reaction solution is cooled to room temperature, and the reaction solution is added to 500 mL of ice water and stirred to precipitate a solid. The resulting solid is filtered, washed with water, methanol and dried. The dried solid was collected and purified by silica gel column to obtain 27.1 g (yield: 65%) of Compound 3.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C41H27N3: 561.2205 found for 561.2227HRMS (70 eV, EI + ) calcd for C41H27N3: 561.2205 found for 561.2227

실시예Example 4: 화합물 4의 합성　 4: Synthesis of compound 4

본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 1의 화합물 4를 하기 반응식　같은 경로를 통해 합성하였다.The compound 4 of the above formula (1) presented as a more specific example of the compound for organic optoelectronic devices of the present invention was synthesized through the following reaction scheme.

Figure 112013084099705-pat00081
Figure 112013084099705-pat00081

상기 화합물 (H) 15 g (44.59 mmol), 인돌로카바졸 16.14 g (66.89 mmol, 제조 방법 WO2013018530A1) 을 초산 150 mL에 넣고, 교반하며 Eaton’s reagents 3 mL 넣고 100도로 온도를 올려 16 시간 동안 가열 교반한다. 반응액을 상온으로 냉각시키고, 얼음물 300 mL에 반응액을 넣고 교반시켜 고체를 석출 시킨다. 생성된 고체를 여과하고 물, 메탄올로 씻고 건조한다. 건조된 고체를 모아 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 4, 17.5 g (수율: 70 %)을 얻었다.15.0 g (44.59 mmol) of the above compound (H) and 16.14 g (66.89 mmol, manufactured by WO2013018530A1) of indolocarbazole were placed in 150 mL of acetic acid, and 3 mL of Eaton's reagents was added with stirring. Followed by heating and stirring. The reaction solution is cooled to room temperature, and the reaction solution is added to 300 mL of ice water and stirred to precipitate a solid. The resulting solid is filtered, washed with water, methanol and dried. The dried solid was collected and purified by silica gel column to obtain 17.5 g (yield: 70%) of Compound 4.

HRMS(70eV, EI+) m/z calcd for C41H25N3: 559.2048, found for 559.2061
HRMS (70 eV, EI + ) m / z Calcd for C41 H25 N3: 559.2048, found for 559.2061

(제조된 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)(Comparison of simulation characteristics of prepared compounds)

슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.The energy level of each material was calculated by the Gaussian 09 method using a super computer GAIA (IBM power 6), and the results are shown in Table 1 below.

화합물compound Dipole MomentDipole Moment HOMO (eV)HOMO (eV) LUMO (eV)LUMO (eV) T1 (eV)T1 (eV) S1 (eV)S1 (eV) 1One 2.23142.2314 -5.356-5.356 -1.341-1.341 3.0803.080 3.5363.536 22 1.9111.911 -5.339-5.339 -1.571-1.571 2.7132.713 3.3103.310 33 4.5164.516 -5.403-5.403 -1.459-1.459 2.9382.938 3.4553.455 44 2.9632.963 -5.601-5.601 -1.540-1.540 2.9302.930 3.5343.534

(유기발광소자의 제작)(Fabrication of organic light emitting device)

실시예Example 5 5

실시예 3에서 얻은 화합물 3을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. Compound 3 obtained in Example 3 was used as a host and Ir (PPy) 3 was used as a dopant to prepare an organic light emitting device.

양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. As the anode, ITO was used in a thickness of 1000 Å, and as a cathode, aluminum (Al) was used in a thickness of 1000 Å. Specifically, an explanation will be given of a method of manufacturing an organic light emitting device. An ITO glass substrate having a sheet resistance of 15 Ω / cm 2 is cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, and is cut in acetone, isopropyl alcohol and pure water After ultrasonic cleaning for 15 minutes each, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.

상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐비페닐-4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 실시예 3에서 얻은 화합물 3을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. N4, N4'-di (naphthalene-1-yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diaminodiphenylsulfonate was deposited on the substrate at a vacuum degree of 650 × 10-7 Pa and a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / - diamine (NPB) (80 nm) was deposited on the hole transport layer to form a hole transport layer having a thickness of 800 ANGSTROM. Subsequently, using the compound 3 obtained in Example 3 under the same vacuum deposition condition, a light emitting layer having a thickness of 300 angstroms was formed. At this time, Ir (PPy) 3 , which is a phosphorescent dopant, was simultaneously deposited. At this time, the deposition rate of the phosphorescent dopant was adjusted so that the phosphorescent dopant content was 7% by weight when the total amount of the light emitting layer was 100% by weight.

상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium: BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.(2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (bis (2-methyl-8- quinolinolato) aluminum: BAlq) was deposited thereon to form a hole blocking layer having a thickness of 50 Å. Subsequently, Alq3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a film thickness of 200 ANGSTROM. LiF and Al were sequentially deposited on the electron transport layer as cathodes to fabricate an organic optoelectronic device.

상기 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 3 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
The structure of the organic optoelectronic device was ITO / NPB (80 nm) / EML (compound 3 (93 wt%) + Ir (PPy) 3 (7 wt%), 30 nm) / Balq (5 nm) / Alq3 ) / LiF (1 nm) / Al (100 nm).

실시예Example 6 6

화합물 3 대신 실시예 4의 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 5 except that the compound 4 of Example 4 was used instead of the compound 3.

비교예Comparative Example 1 One

실시예 1의 화합물 1 대신 하기 구조의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 5 except that CBP having the following structure was used in place of the compound 1 of Example 1.

상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 Ir(PPy)3 구조는 하기와 같다.The structures of NPB, BAlq, CBP and Ir (PPy) 3 used in the above organic light emitting device are as follows.

Figure 112013084099705-pat00082

Figure 112013084099705-pat00082

(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)

실시예 5, 실시예 6, 및 비교예 1 에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. The change in current density, the change in luminance, and the luminous efficiency of the organic light emitting device according to Example 5, Example 6, and Comparative Example 1 were measured.

구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Table 2.

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.

(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency

상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).

(4) 수명 측정(4) Life measurement

휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The time at which the luminance (cd / m 2 ) was maintained at 5000 cd / m 2 and the current efficiency (cd / A) decreased to 90% was measured and the results were obtained.

No.No. 발광층The light- 구동전압 (V)The driving voltage (V) 색
(EL color)color
(EL color) 효율
(cd/A)efficiency
(cd / A) 90% 수명 (h)
At 5000 cd/m2 90% lifetime (h)
At 5000 cd / m 2 실시예 5Example 5 화합물 1Compound 1 4.24.2 GreenGreen 4242 110110 실시예 6Example 6 화합물 2Compound 2 4.04.0 GreenGreen 5656 155155 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 4.84.8 GreenGreen 31.431.4 4040

상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 5 및 실시예 6의 유기발광소자가 비교예 1에 비해 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
As can be seen from Table 2, the organic light emitting devices of Examples 5 and 6 have improved characteristics in terms of driving voltage, luminous efficiency, and / or power efficiency, as compared with Comparative Example 1.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층100: organic light emitting device 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer 230: light emitting layer
140: hole assist layer

Claims (15)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112016082904374-pat00083

상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
X1 내지 X8은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이되,
X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
Ra 및 R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
여기서, R2, R3 및 R9는 각각 독립적으로 존재하거나, R2 및 R3 또는 R2 및 R9가 융합하여 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112016082904374-pat00083

In Formula 1,
R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or combinations thereof,
X 1 to X 8 are each independently N or CR a ,
At least one of X 1 to X 8 is N,
R a and R 2 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
Wherein R 2 , R 3 and R 9 are each independently present, or R 2 and R 3 or R 2 and R 9 are fused to form a ring,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof. 제1항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 13으로 표시되는 화합물:
[화학식 2][화학식 3][화학식 4]
Figure 112016082904374-pat00084
,
Figure 112016082904374-pat00085
,
Figure 112016082904374-pat00086
,
[화학식 5][화학식 6][화학식 7]
Figure 112016082904374-pat00087
,
Figure 112016082904374-pat00088
,
Figure 112016082904374-pat00089
,
[화학식 8][화학식 9][화학식 10]
Figure 112016082904374-pat00090
,
Figure 112016082904374-pat00091
,
Figure 112016082904374-pat00092
,
[화학식 11][화학식 12][화학식 13]
Figure 112016082904374-pat00093
,
Figure 112016082904374-pat00094
,
Figure 112016082904374-pat00095
,
상기 화학식 2 내지 13에서,
R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이다.The method according to claim 1,
A compound represented by the following general formulas (2) to (13):
[Chemical Formula 2] < EMI ID =
Figure 112016082904374-pat00084
,
Figure 112016082904374-pat00085
,
Figure 112016082904374-pat00086
,
[Chemical Formula 5] < EMI ID =
Figure 112016082904374-pat00087
,
Figure 112016082904374-pat00088
,
Figure 112016082904374-pat00089
,
[Chemical Formula 8]
Figure 112016082904374-pat00090
,
Figure 112016082904374-pat00091
,
Figure 112016082904374-pat00092
,
[Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]
Figure 112016082904374-pat00093
,
Figure 112016082904374-pat00094
,
Figure 112016082904374-pat00095
,
In the above Chemical Formulas 2 to 13,
R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or combinations thereof,
R 2 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof. 제1항에 있어서,
상기 L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 화합물.The method according to claim 1,
L 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
Wherein R < 2 > is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group. 제3항에 있어서,
상기 R2는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나인 화합물:
[그룹 Ⅰ]
Figure 112016082904374-pat00096

상기 그룹 Ⅰ에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고,
W는 O, S, SO, SO2, NRc, CRdRe, 또는 SiRfRg이고,
여기서 Rb 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.The method of claim 3,
Wherein R < 2 > is one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in the following Group I:
[Group I]
Figure 112016082904374-pat00096

In the group I,
Each Z is independently N or CR b ,
W is O, S, SO, SO 2 , NR c , CR d R e , or SiR f R g ,
Wherein R b to R g are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, Lt; / RTI &
* Is a connecting point and may be located in any of the elements forming the functional group. 제3항에 있어서,
상기 R2는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나인 화합물:
[그룹 Ⅱ]
Figure 112016082904374-pat00146

상기 그룹 Ⅱ에서,
W는 O, S, NRh, 또는 CRiRj이고,
여기서 R', R", 및 Rh 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
*는 연결 지점이다.The method of claim 3,
Wherein R < 2 > is one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in the following Group II:
[Group II]
Figure 112016082904374-pat00146

In the group II,
W is O, S, NR h , or CR i R j ,
Wherein each of R ', R ", and R h to R j is independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 A heteroaryl group, or a combination thereof,
* Is the connection point. 제3항에 있어서,
상기 R2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나인 화합물:
[그룹 Ⅲ]
Figure 112016082904374-pat00147

상기 그룹 Ⅲ에서,
*는 연결 지점이다.The method of claim 3,
Wherein R < 2 > is one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group III below:
[Group III]
Figure 112016082904374-pat00147

In the group III,
* Is the connection point. 제1항에 있어서,
상기 L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L < 1 > is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
Wherein R < 1 > is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. 제7항에 있어서,
상기 R1은 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나인 화합물:
[그룹 Ⅳ]
Figure 112016082904374-pat00148

상기 그룹 Ⅳ에서,
R102 및 R103은 각각 독립적으로, C1 내지 C30 알킬기, 또는 C6 내지 C30 아릴기이고,
*는 연결 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.8. The method of claim 7,
Wherein R < 1 > is one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group IV below:
[Group IV]
Figure 112016082904374-pat00148

In the group IV,
R 102 and R 103 are each independently a C1 to C30 alkyl group or a C6 to C30 aryl group,
* Is a connecting point and may be located in any of the elements forming the functional group. 제1항에 있어서,
하기 그룹 Ⅴ에 나열된 화합물 중 하나인 화합물:
[그룹 Ⅴ]
Figure 112016082904374-pat00141

Figure 112016082904374-pat00142
.The method according to claim 1,
Which is one of the compounds listed in the following Group V:
[Group V]
Figure 112016082904374-pat00141

Figure 112016082904374-pat00142
. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용인 화합물.10. Compounds according to any one of claims 1 to 9 for organic optoelectronic devices. 서로 마주하는 양극과 음극, 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.An anode and a cathode facing each other, and
And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
Wherein the organic layer comprises a compound according to any one of claims 1 to 9. 제11항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound. 제12항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.13. The method of claim 12,
Wherein the compound is included as a host of the light emitting layer. 제11항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer,
Wherein the auxiliary layer comprises the compound. 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.12. A display device comprising the organic electroluminescent device according to claim 11.
KR1020130110515A 2013-09-13 2013-09-13 Compound, organic optoelectric device and display device KR101693613B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130110515A KR101693613B1 (en) 2013-09-13 2013-09-13 Compound, organic optoelectric device and display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130110515A KR101693613B1 (en) 2013-09-13 2013-09-13 Compound, organic optoelectric device and display device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150031041A KR20150031041A (en) 2015-03-23
KR101693613B1 true KR101693613B1 (en) 2017-01-06

Family

ID=53024846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130110515A KR101693613B1 (en) 2013-09-13 2013-09-13 Compound, organic optoelectric device and display device

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101693613B1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102643636B1 (en) 2016-09-26 2024-03-06 삼성디스플레이 주식회사 Condensed compound and organic light emitting device comprising the same
KR20180097806A (en) 2017-02-23 2018-09-03 삼성디스플레이 주식회사 Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130099207A1 (en) 2011-04-21 2013-04-25 Nano And Advanced Materials Institute Limited Bipolar compound as a host material for organic light emitting diodes
CN103450260A (en) 2012-05-28 2013-12-18 海洋王照明科技股份有限公司 Organic semiconductor material, preparation method and electroluminescent device

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101531612B1 (en) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130099207A1 (en) 2011-04-21 2013-04-25 Nano And Advanced Materials Institute Limited Bipolar compound as a host material for organic light emitting diodes
CN103450260A (en) 2012-05-28 2013-12-18 海洋王照明科技股份有限公司 Organic semiconductor material, preparation method and electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150031041A (en) 2015-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101627755B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101653338B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101686078B1 (en) Composition and organic optoelectric device and display device
TW201509915A (en) Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR20140135524A (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR20150007139A (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101676416B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR20140135532A (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101811327B1 (en) Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
KR101825544B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR101627743B1 (en) Compound, light emitting diode, organic optoelectric device, and display device
KR101785436B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR101627748B1 (en) COMPOUND, ORGANIC LiGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LiGHT EMITTING DIODE
KR101909680B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR101962420B1 (en) Organic compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR101686077B1 (en) Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device
KR20160133814A (en) Compound for ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
KR101693613B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR102061246B1 (en) Compound for organic optoelectric device, composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR101759238B1 (en) Compound for optoelectric device, organic optoelectric device including the same, and display device
KR20170135467A (en) Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR102146791B1 (en) Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device
KR101733651B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR101627740B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device
KR101707907B1 (en) Compound, organic optoelectric device and display device

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200103

Year of fee payment: 4