KR101815225B1 - Nanoparticles that encapsulated with anti-wrinkles active ingredient, preparation method thereof and anti-wrinkles cosmetic composition - Google Patents

Nanoparticles that encapsulated with anti-wrinkles active ingredient, preparation method thereof and anti-wrinkles cosmetic composition Download PDF

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Abstract

본 발명은 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 피부투과촉진제를 포함함으로써 주름개선 유효물질의 물에 대한 낮은 용해성 문제를 해결하여 장기 안정성이 우수하며, 항산화제를 추가로 포함할 수 있어 주름개선 유효물질의 산화가 억제되므로 안정성이 우수한 주름개선용 화장료 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.The present invention relates to a nanoparticle encapsulating an active substance for improving wrinkles, a process for producing the nanoparticle, and a cosmetic composition for improving wrinkles containing the same as an active ingredient. The nanoparticle encapsulating the active substance for improving wrinkles according to the present invention comprises a skin permeation accelerator The present invention relates to a cosmetic composition for improving wrinkles, which is excellent in stability since the wrinkle-reducing effective substance is solved the problem of low solubility in water to provide excellent long-term stability and can further contain an antioxidant, Can be used.

Description

주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물{Nanoparticles that encapsulated with anti-wrinkles active ingredient, preparation method thereof and anti-wrinkles cosmetic composition}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a nanoparticle encapsulated with an effective wrinkle-improving substance, a method for producing the nanoparticle, and a cosmetic composition for improving wrinkles containing the same as an active ingredient.

본 발명은 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a nanoparticle encapsulating an effective substance for improving wrinkles, a process for producing the same, and a cosmetic composition for improving wrinkles containing the same as an active ingredient.

피부노화는 크게 두 가지 과정을 통해 발생하는데, 특별한 환경적 요인 없이 누구에게나 세월과 함께 일어나는 변화를 내인성 노화라 하고, 자외선 조사와 같은 환경요인에 장기간 노출되어 얼굴, 목, 손 등에 나타나는 변화를 광 노화(Photo aging) 혹은 외인성 노화라고 한다.Skin aging occurs through two main processes. The change that occurs with age without any special environmental factors is called intrinsic aging, and the change in appearance on the face, neck, and hands due to long exposure to environmental factors such as ultraviolet light It is called photo aging or extrinsic aging.

내인성 노화의 주원인은 우리 몸의 신진대사과정에서 만들어진 반응성 활성 산소 라디칼에 의하여 우리 몸의 구성 성분에 생기는 손상이 누적되기 때문이다. 반면에, 외인성 노화는 유해한 활성산소가 자외선에 의하여 만들어진다는 점에서 차이가 있다. 일단 활성산소가 만들어진 후 몸속에 있는 여러 가지 보호 장치에 의하여 효과적으로 제거되지 못하게 되면 일련의 염증반응이 일어나 피부 손상이 초래되며, 상기 피부 손상 중 대표적인 손상으로는 피부 주름형성이 있다.The main cause of endogenous aging is the accumulation of damage to the constituents of our body caused by reactive oxygen radicals produced during the metabolic process of our body. On the other hand, extrinsic aging is different in that harmful free radicals are produced by ultraviolet rays. Once active oxygen is produced, failure to effectively remove by various protective devices in the body results in a series of inflammatory reactions leading to skin damage, and typical damage to the skin is wrinkled skin.

피부 주름형성과 관련된 주요 기작은 피부가 대기오염, 자외선 노출, 스트레스 또는 질병 등의 유해환경으로부터 산화적 스트레스(oxidative stress)에 계속적으로 노출되어 체내의 라디칼이 증가되고, 진피의 결합조직인 콜라겐(collagen), 엘라스틴(elastin), 히아루론산(hyaluronic aicd) 등을 파괴하여 피부의 일정 부위 침하현상(주름)을 일으킬 수 있는 것으로 설명된다. 또한 이러한 기작들은 세포막의 지질 부분을 산화시켜 세포의 파괴 현상을 일으켜 피부염, 여드름 또는 피부암 등의 질병을 유발할 수 있다. 이외에도 라디칼은 멜라닌 형성과정에 관여하여 기미, 주근깨 및 주름생성의 원인이 된다.The main mechanism of skin wrinkle formation is that the skin is continuously exposed to oxidative stress from harmful environments such as air pollution, ultraviolet ray exposure, stress or disease, and the radicals in the body are increased, and collagen ), Elastin, hyaluronic acid (hyaluronic acid, etc.) and can cause the subsidence phenomenon (wrinkles) in certain areas of the skin. In addition, these mechanisms oxidize the lipid part of the cell membrane and cause cell destruction, which can lead to diseases such as dermatitis, acne or skin cancer. In addition, the radical participates in the process of melanin formation, causing spots, freckles and wrinkles.

또한, 상기 피부 주름형성에 가장 큰 영향을 미치는 것은 콜라겐의 생성량 및 콜라겐의 함량을 감소시키는 콜라겐 분해 효소인 콜라게네이즈의 발현량과 활성이다. 특히, 자연노화보다는 자외선에 의한 광 노화시 상기 콜라게네이즈가 과량 발현된다.In addition, collagenase, which is a collagenase, decreases the amount of collagen production and collagen content and has the greatest effect on the wrinkles of the skin. Particularly, in the case of photo aging due to ultraviolet rays, the collagenase is overexpressed rather than natural aging.

콜라겐은 피부 진피층에 존재하는 고분자 물질로서 피부에 탄력을 부여하는 주요 성분 중 하나로 알려져 있다. 그러므로 피부 주름을 개선시키는 방법으로 콜라겐 생합성을 촉진시키고, 동시에 콜라게네이즈 활성을 억제할 수 있는 물질을 찾고자 하는 노력이 시도되고 있다.Collagen is a macromolecular substance in the dermal layer of the skin and is known as one of the main ingredients that give skin elasticity. Therefore, efforts have been made to find a substance capable of promoting collagen biosynthesis and simultaneously inhibiting collagenase activity by a method of improving skin wrinkles.

지금까지 연구된 바로는, 콜라게네이즈의 발현에 가장 큰 영향을 미치는 유전자는 프로토온코진(proto-oncogene)인 c-Jun이다. 상기 c-Jun은 또 다른 프로토온코진인 c-Fos와 함께 전사조절인자인 AP-1 전사인자(transcription factor)를 구성하고 있다. c-Fos유전자는 세포 내에서 항상 일정하게 발현되는 유전자이며, c-Jun은 자외선 등의 자극에 의하여 발현이 증가하게 되는 유전자로, 발현된 c-Jun과 c-Fos이 결합하여 AP-1을 구성함으로써 콜라게네이즈를 포함한 여러 가지 유전자들의 발현을 촉진한다.As far as we have been studying so far, the gene that has the greatest effect on the expression of collagenase is c-Jun, a proto-oncogene. The c-Jun, together with another proto-oncogene, c-Fos, constitutes the transcription factor AP-1. The c-Jun gene is a gene that is constantly expressed in the cell, and c-Jun is a gene that increases expression by stimulation such as ultraviolet rays. The expressed c-Jun and c-Fos bind to each other to form AP-1 Thereby promoting the expression of various genes including collagenase.

콜라게네이즈는 주름 발생과정에서 주된 인자이므로, 지금까지 콜라게네이즈의 활성을 저해하는 천연추출물을 주름개선 유효물질로 개발하고자 하는 연구가 활발히 진행되어오고 있다.Since collagenase is a major factor in the process of wrinkling, studies have been actively conducted to develop a natural extract that inhibits the activity of collagenase as an effective substance for improving wrinkles.

이로 인한 성과로, 특허문헌 1에서는 콜라겐 분해를 억제하여 탁월한 주름개선 효과를 갖는 콜라게네이즈 유전자의 mRNA에 대한 안티 센스 올리고뉴클레오타이드 및 c-Jun 유전자의 mRNA에 대한 안티 센스 올리고뉴클레오타이드를 포함하는 주름개선 유효물질에 관한 내용을 개시하고 있다.As a result of this, Patent Document 1 discloses an antisense oligonucleotide for collagenase gene mRNA having an excellent wrinkle-reducing effect by inhibiting collagen degradation, and a wrinkle-improving antisense oligonucleotide including an antisense oligonucleotide for the mRNA of the c-Jun gene The contents of the active substance are disclosed.

또한, 상기 피부 주름 개선을 위해서 아스코르브산, α-토코페롤, 레티놀 및 그 유도체, 수퍼옥사이드 디스뮤타아제(Super Oxide Dismutase, SOD) 등이 자유 라디칼 소거 기능 또는 피부 주름 개선을 위한 물질로 화장료 또는 의약품에 배합되어 주름 및 기타 피부 질환을 방지하기 위하여 사용되어 왔으나, 이들은 장기 안정성이 좋지 못하여 실질적인 효과를 기대하기 어려운 문제점이 있다. 이러한 이유로 보다 안전하면서 피부 주름 개선에 효과가 높은 물질을 개발하는 것이 의약품이나 식품 분야뿐만 아니라 화장료 산업 분야에서도 중요한 과제로 대두되어 많은 연구가 진행되고 있다.In order to improve the wrinkles of the skin, ascorbic acid, alpha -tocopherol, retinol and derivatives thereof, superoxide dismutase (SOD) and the like are used for free radical scavenging function or skin wrinkle improvement. They have been used for preventing wrinkles and other skin diseases, but they have poor long-term stability and are hard to expect a substantial effect. For this reason, the development of a safer and more effective substance for improving skin wrinkles has become an important task not only in pharmaceuticals and foodstuffs but also in the cosmetics industry, and many studies have been conducted.

여기서, 상기 레티놀은 지용성 비타민 A의 대표적인 화합물로서 피부의 표피세포가 원래의 기능을 유지하는 데에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 레티놀은 피부에 빠르게 침투되어 피부세포의 세포핵 DNA로부터 세포의 성장과 분화에 관여하는 유전자를 활성화시킨다. 또한, 단백질(콜라겐 등) 합성에 관여하는 mRNA를 활성화함으로써 콜라겐의 생합성을 촉진시켜 피부의 결합조직을 증가시킨다. 이에 피부 탄력이 향상되는 효능이 있는 것으로 알려져 있다.Herein, retinol is a typical compound of fat-soluble vitamin A. It is known that skin epidermal cells play an important role in maintaining original function. Retinol quickly penetrates the skin and activates genes that are involved in cell growth and differentiation from the cell nucleus DNA of skin cells. In addition, by activating mRNA involved in the synthesis of proteins (collagen, etc.), collagen biosynthesis is promoted and the connective tissue of the skin is increased. It is known that the skin elasticity is improved.

하지만, 레티놀은 효과가 뛰어난 반면 빛, 온도, 산소 등에 매우 불안정하여 쉽게 산화되어 변색이 발생하므로 피부에 도포한다 하더라도 피부의 내부에 도달할 때까지 레티놀의 안정성과 효과를 장담할 수 없기 때문에 외부 환경요인에 대해 장기안정성을 가지고 효과적인 레티놀을 위한 다양한 연구들이 진행되고 있는 실정이다.However, since retinol is highly effective, it is very unstable in light, temperature, oxygen, and is easily oxidized and discolored. Even if it is applied to skin, retinol stability and effect can not be guaranteed until reaching the inside of skin. And a variety of studies have been conducted for effective retinol with long-term stability.

또한, 누에의 애벌레, 번데기 및 누에고치 유래 천연물질 또한 상기 아스코르브산, α-토코페롤, 레티놀 등과 같이 주름 개선에 효과적인 것으로 알려져 있다. 일례로, 특허문헌 2에서는 황금 누에 유래 물질의 분말, 추출물 또는 가수분해물을 유효물질로 포함하는 화장료 조성물에 관한 내용을 개시하고 있으며 상기 누에 유래 물질은 주름개선, 미백 및 보습 효과가 탁월하고, 다른 화장품 소재와의 결합력도 우수하여 화장수, 에센스, 로션, 크림, 팩, 젤, 연고, 패취, 마스크 시트, 분무제, 세정제 등의 제형화가 용이한 효과가 있음을 확인하고 있다.In addition, it is known that natural substances derived from the larvae, pupa, and cocoon of silkworms are also effective for improving wrinkles such as ascorbic acid, alpha -tocopherol, retinol and the like. For example, Patent Document 2 discloses a cosmetic composition comprising a powder, an extract or a hydrolyzate of a golden silkworm-derived substance as an effective substance. The silkworm-derived material has excellent wrinkle-improving, whitening and moisturizing effects, It has been confirmed that it is easy to formulate lotion, essence, lotion, cream, pack, gel, ointment, patch, mask sheet, spraying agent, cleaning agent and the like because of its excellent bonding force with cosmetic material.

이에, 본 발명자들은 주름개선 유효물질, 일례로 주름개선 활성성분으로 잘 알려져 있는 레티놀이 봉입되어 장기 안정성이 우수한 나노입자를 개발하기 위하여 연구를 진행하던 중, 본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 피부투과촉진제를 포함함으로써 주름개선 유효물질의 물에 대한 낮은 용해성 문제를 해결하여 장기 안정성이 우수하며, 항산화제를 추가로 포함할 수 있어 주름개선 유효물질의 산화가 억제되므로 장기 안정성이 우수한 주름개선용 화장료 조성물로 유용할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the inventors of the present invention have been studying to develop nanoparticles having excellent long-term stability by encapsulating retinol, which is well-known as a wrinkle improving active material, for example, a wrinkle improving active ingredient, The nanoparticles contain a skin penetration enhancer to solve the low solubility problem of wrinkle-effective substances in water, thereby providing excellent long-term stability, and can further contain an antioxidant, thereby suppressing the oxidation of the wrinkle- Can be useful as an excellent cosmetic composition for improving wrinkles, and the present invention has been completed.

대한민국 공개특허 10-2006-0065813Korean Patent Publication No. 10-2006-0065813 대한민국 공개특허 10-2013-0108805Korean Patent Publication No. 10-2013-0108805

본 발명의 목적은 장기안정성 및 피부투과가 우수한 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a nanoparticle encapsulating an effective wrinkle-improving substance having excellent long-term stability and skin permeability.

본 발명의 다른 목적은 상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for producing nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a cosmetic composition for improving wrinkles containing the nano-particles encapsulating the wrinkle-improving effective substance as an active ingredient.

상기 목적을 해결하기 위하여,In order to solve the above object,

본 발명은 주름개선 유효물질 1 중량부;The present invention relates to a wrinkle-improving effective ingredient (1 part by weight)

글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;

[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And

피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 제공한다.And 0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration promoting agent.

또한, 본 발명은 주름개선 유효물질에 글리콜류용해제 및 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류를 첨가하여 교반하는 단계(단계 1); 및The present invention also relates to a method for producing a wrinkle-improving active material, comprising the steps of adding a glycol solubilizing agent and a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethyleneoxide (PEO) ; And

피부투과촉진제를 첨가하여 분산시키는 단계(단계 2);를 포함하는 상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법을 제공한다.And a step of adding and dispersing a skin penetration enhancer (step 2). The present invention also provides a method for producing nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance.

나아가, 본 발명은 주름개선 유효물질 1 중량부;Further, the present invention relates to a wrinkle-improving active material comprising 1 part by weight;

글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;

[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And

피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공한다.And 0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration enhancer as an active ingredient. The present invention also provides a cosmetic composition for improving wrinkles containing nanoparticles encapsulating an effective wrinkle-reducing substance as an active ingredient.

본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 피부투과촉진제를 포함함으로써 주름개선 유효물질의 물에 대한 낮은 용해성 문제를 해결하여 장기 안정성이 우수하며, 항산화제를 추가로 포함할 수 있어 주름개선 유효물질의 산화가 억제되므로 안정성이 우수한 주름개선용 화장료 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.The nanoparticles encapsulating the wrinkle-reducing effective substance according to the present invention include a skin penetration enhancer to solve the problem of low solubility in water of the wrinkle-improving active material, so that it is excellent in long-term stability and can further contain an antioxidant, It is possible to use the composition as a cosmetic composition for wrinkle improvement which is excellent in stability because the oxidation of the improvement effective substance is inhibited.

도 1은 본 발명에서 제공하는 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 구조를 나타내는 이미지이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1을 제조하여 물에 희석한 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 2를 제조하여 물에 희석한 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예 3을 제조하여 물에 희석한 사진이다.
도 5는 본 발명의 실시예 4를 제조하여 물에 희석한 사진이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1의 시간경과에 따른 침전 사진이다.
도 7은 본 발명의 실시예 2의 시간경과에 따른 침전 사진이다.
도 8은 본 발명의 실시예 3의 시간경과에 따른 변색 사진이다.
도 9는 본 발명의 실시예 1을 물에 희석한 후 입자사이즈를 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 10은 본 발명의 실시예 2를 물에 희석한 후 입자사이즈를 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 11은 본 발명의 실시예 3을 물에 희석한 후 입자사이즈를 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 12는 본 발명의 실시예 4를 물에 희석한 후 입자사이즈를 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 13은 실시예 3 및 실시예 4의 장기안정성을 평가하기 위하여 시간과 외부온도 조건을 변화시킴에 따라 입자 사이즈의 변화를 관찰한 결과를 그래프로 나타낸 사진이다.
도 14는 본 발명의 실시예 3 및 실시예 4의 장기안정성을 평가하기 위하여 시간과 외부 온도 조건을 변화시킴에 따라 함량의 변화를 관찰한 결과를 그래프로 나타낸 사진이다.
도 15는 본 발명의 실시예 3을 각각의 외부조건에서 5개월 동안 두었을 때 발생하는 변화를 육안으로 관찰한 사진이다.
도 16은 본 발명의 실시예 4를 각각의 외부조건에서 5개월 동안 두었을 때 발생하는 변화를 육안으로 관찰한 사진이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Fig. 1 is an image showing the structure of nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance provided by the present invention. Fig.
Fig. 2 is a photograph of Example 1 of the present invention prepared and diluted in water. Fig.
Fig. 3 is a photograph of Example 2 of the present invention prepared and diluted with water. Fig.
4 is a photograph of Example 3 of the present invention prepared and diluted with water.
Fig. 5 is a photograph of Example 4 of the present invention prepared and diluted in water. Fig.
Fig. 6 is a photograph of the sediment according to the lapse of time in Example 1 of the present invention. Fig.
7 is a photograph of the sediment according to the elapsed time of Example 2 of the present invention.
8 is a photograph of discoloration according to the third embodiment of the present invention over time.
FIG. 9 is a graph showing the results of measuring the particle size after diluting the Example 1 of the present invention with water. FIG.
10 is a graph showing the results of measuring the particle size after diluting the second embodiment of the present invention with water.
11 is a graph showing the result of measuring the particle size after diluting the third embodiment of the present invention with water.
Fig. 12 is a graph showing the results of measuring the particle size after diluting Example 4 of the present invention with water. Fig.
13 is a graph showing the results of observing changes in particle size with time and external temperature conditions in order to evaluate the long-term stability of Example 3 and Example 4. Fig.
14 is a graph showing the results of observing changes in the content with time and external temperature conditions in order to evaluate the long-term stability of Example 3 and Example 4 of the present invention.
FIG. 15 is a photograph showing a visual observation of a change occurring when the third embodiment of the present invention is left for 5 months under the respective external conditions. FIG.
FIG. 16 is a photograph showing a visual observation of a change occurring when the fourth embodiment of the present invention is left for 5 months under the respective external conditions. FIG.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 주름개선 유효물질 1 중량부;The present invention relates to a wrinkle-improving effective ingredient (1 part by weight)

글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;

[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And

피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 제공하며, 상기 나노입자의 입자크기는 10-100nm의 입자크기를 갖고, 더욱 바람직하게는 20-30nm의 입자크기를 갖는다. 본 발명에서 제공하는 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 구조는 도 1에 나타내었다.0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration enhancer, wherein the particle size of the nanoparticles has a particle size of 10-100 nm, more preferably 20-30 nm Particle size. The structure of nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving active material provided by the present invention is shown in Fig.

여기서, 상기 주름개선 유효물질는 누에고치 추출물, 레티노이트(Retinoids), 비타민 A, 비타민 C, 베튤린산(Betulinic acid), TGF(Transforming growth factor), 코엔자임 Q10(coenzyme Q10), 아스코르브산(Ascorbic acid), 오노닌(Ononin), 동물 태반 유래의 단백질, 센티그라스 추출물, 연교추출물, 클로렐라 추출물 등을 사용할 수 있다.The wrinkle-improving effective substance may be selected from the group consisting of silkworm extract, retinoids, vitamin A, vitamin C, betulinic acid, transforming growth factor (TGF), coenzyme Q10, ascorbic acid, Ononin, animal placenta-derived protein, centigrass extract, allium extract, chlorella extract and the like can be used.

이때, 상기 누에고치 추출물은 누에의 애벌레, 번데기 및 누에고치 유래 물질의 분말, 추출물, 가수분해물 등을 의미한다.At this time, the cocoon extract means powders, extracts, hydrolysates and the like of a larva, a pupa, and a cocoon-derived material of a silkworm.

보다 구체적으로, 상기 누에고치 유래 물질의 분말은 누에고치를 분쇄, 즉 분말화하여 얻을 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.More specifically, the powder of the silkworm-derived material can be obtained by pulverizing, i.e., pulverizing, silkworm cocoons, but is not limited thereto.

또한, 상기 누에고치 유래 물질의 추출물은 물, 유기용매 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 추출용매를 사용하여 추출된 기름 성분일 수 있으며, 상기 유기용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 1,3-부틸렌글리콜 등의 탄소수 1 내지 5의 알코올; 에틸 아세테이트, 아세톤 등의 극성용매; 에테르, 클로로포름, 벤젠, 헥산, 디클로로메탄 등의 비극성용매; 또는 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 여기서, 상기 누에고치 유래 물질의 추출물은 상기 추출용매를 사용하여 추출된 1차 추출물을 극성이 다른 추출용매를 사용하여 다시 분획한 분획물을 포함한다. 예를 들어, 누에고치 유래 물질의 추출물을 물을 사용한 열수추출을 통해 추출한 후 에틸 아세테이트, 아세톤 등의 극성용매로 다시 분획한 분획물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Also, the extract of the cocoon-derived material may be an oil component extracted using an extraction solvent selected from water, an organic solvent or a mixture thereof, and the organic solvent may be selected from methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, Alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as 3-butylene glycol; Polar solvents such as ethyl acetate, acetone and the like; Non-polar solvents such as ether, chloroform, benzene, hexane and dichloromethane; Or a mixed solvent thereof may be used. Here, the extract of the cocoon-derived material includes fractions obtained by further fractionating the primary extract extracted using the extraction solvent with an extraction solvent having a different polarity. For example, the extract of the cocoon-derived material may be a fraction obtained by extracting through hot water extraction using water and then fractionating again with a polar solvent such as ethyl acetate or acetone, but the present invention is not limited thereto.

나아가, 상기 누에고치 유래 물질의 가수분해물은 상기 누에에 염산, 인산 및 황산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 혼합물을 사용하여 처리하여 얻어지는 산 가수분해물이고, 상기 산 가수분해물은 누에에 펩신, 트립신, 뉴트라제, 알칼라제 등의 효소를 사용하여 처리된 효소 가수분해물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Further, the hydrolyzate of the silkworm-derived cocoa material is an acid hydrolyzate obtained by treating the silkworm with at least one selected from the group consisting of hydrochloric acid, phosphoric acid and sulfuric acid. The acid hydrolyzate is selected from the group consisting of silkworm pepsin, trypsin , Nutraceuticals, Alkalase, and the like, but the present invention is not limited thereto.

또한, 상기 글리콜류 용해제는 주름개선 유효물질를 마이셀화시키기 위하여 용해시키는 역할을 수행하고, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리부틸렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 여기서, 상기 글리콜류 용해제는 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 함유되는 것이 바람직하고, 1 내지 10 중량부로 함유되는 것이 더욱 바람직하고, 2 내지 8 중량부로 함유되는 것이 더욱더 바람직하고, 4 내지 6 중량부로 함유되는 것이 가장 바람직하다. 만약, 상기 글리콜류 용해제가 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 중량부 미만으로 함유되는 경우에는 주름개선 유효물질의 분산이 불완전해 추후 사용시 주름개선 유효물질의 방출이 어려워지는 문제가 있고, 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 30 중량부를 초과하는 경우에는 주름개선 유효물질의 안정성 개선이 미비하여 시약이 낭비되는 문제가 있다.In addition, the glycol-based solubilizer dissolves the wrinkle-improving active material for micellization, and ethylene glycol, propylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol and the like can be used. The glycol solubilizer is preferably contained in an amount of 1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, more preferably 2 to 8 parts by weight, based on 1 part by weight of the wrinkle- , And most preferably 4 to 6 parts by weight. If the glycerol solubilizer is contained in an amount of less than 1 part by weight based on 1 part by weight of the wrinkle improving active material, dispersion of the wrinkle improving active material is incomplete and there is a problem that release of the effective wrinkle improving material becomes difficult at the time of use, If the amount is more than 30 parts by weight based on 1 part by weight of the improvement active material, there is a problem that the improvement of the stability of the wrinkle improving active material is insufficient and the reagent is wasted.

나아가, 상기 글리콜류 용해제에 의한 주름개선 유효물질의 용해도를 더욱 향상시키기 위하여 글리코푸롤, 폴리소르베이트, 크레모포어, 솔루톨 HS(Solutol HS 15) 등을 더 혼합하여 사용할 수 있다.Further, in order to further improve the solubility of the wrinkle-improving active material by the above-mentioned glycol-based solubilizing agent, glycofurol, polysorbate, cremophor, Solutol HS 15 and the like may be further mixed and used.

또한, 상기 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류는 마이셀 형성의 역할을 수행하며 폴록사머 184, 폴록사머 185, 폴록사머 188, 폴록사머 124, 폴록사머 237, 폴록사머 338, 폴록사머 407 등을 사용할 수 있다. 여기서, 상기 트리블록 공중합체류는 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 함유되는 것이 바람직하고, 1 내지 10 중량부로 함유되는 것이 더욱 바람직하고, 2 내지 8 중량부로 함유되는 것이 더욱더 바람직하고, 4 내지 6 중량부로 함유되는 것이 가장 바람직하다. 만약, 상기 트리블록 공중합체류가 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 중량부 미만으로 함유되는 경우에는 주름개선 유효물질의 침전이 발생하는 문제가 있고, 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 30 중량부를 초과하는 경우에는 입자크기가 증가하여 안정성이 떨어지는 문제가 있다.In addition, the triblock copolymer residues in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)] serve as micelle formation and are used in the form of poloxamer 184, poloxamer 185, poloxamer 188, Somer 124, Poloxamer 237, Poloxamer 338, Poloxamer 407, and the like. The triblock copolymer is preferably contained in an amount of 1 to 30 parts by weight, more preferably in an amount of 1 to 10 parts by weight, more preferably in an amount of 2 to 8 parts by weight, based on 1 part by weight of the wrinkle- And most preferably 4 to 6 parts by weight. If the triblock copolymer is contained in an amount of less than 1 part by weight based on 1 part by weight of the wrinkle improving active material, precipitation of the effective wrinkle improving substance occurs. In addition, There is a problem that the particle size increases and the stability is lowered.

나아가, 상기 피부투과촉진제는 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(Diethylene glycol monoethyl ether), 이소프로필미리스테이트(Isopropyl myristate), 이소스테아릴글리세릴에테르(Isostearyl glyceryl ether), 폴리소르베이트 80(polysorbate 80), 소르비탄 세스퀴올레이트(Sorbitan sesquioleate), 카프릴로카프로일 마크로골글리세라이드(Caprylocaproyl macrogolglycerides), 올레오일 마크로골글리세라이드(Oleoyl macrogolglycerides), 소듐라우릴설페이트(Sodium lauryl sulfate), 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드(Hexadecyltrimethylammonium bromide), 세트리미드(Cetrimide), 벤제토늄클로라이드(Benzethonium chloride), 세틸피리디늄클로라이드(Cetylpyridinium chloride), 폴리옥실-10-스테아릴에테르(Brij 56), 폴리옥실-20-세틸에테르(Brij 58), 폴리옥실-2-스테아릴에테르(Brij 72), 폴리옥실-10-스테아릴에테르(Brij 76), 폴리옥실-2-올레일에테르(Brij 93), 폴리옥실-10-올레일에테르(Brij 97), 폴리옥실-35-캐스터오일(Cremophor EL), 폴리옥실-40-하이드로제네이트(Cremophor RH40), 폴리옥실-60-하이드로제네이트(Cremophor RH60) 등을 사용할 수 있다. 여기서, 상기 피부투과촉진제는 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부로 함유되는 것이 바람직하다. 만약, 상기 피부투과촉진제가 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 중량부 미만으로 함유되는 경우에는 피부투과가 우수한 효과를 확보하지 못하는 문제가 있고, 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 10 중량부를 초과하는 경우에는 피부투과를 위해 요구되는 피부투과촉진제의 양보다 과량이 함유되어 시약이 낭비되는 문제가 있다.Further, the skin penetration enhancer may be selected from the group consisting of diethylene glycol monoethyl ether, isopropyl myristate, isostearyl glyceryl ether, polysorbate 80, But are not limited to, sorbitan sesquioleate, caprylocaproyl macrogolglycerides, oleoyl macrogolglycerides, sodium lauryl sulfate, hexadecyltrimethylammonium bromide Hexadecyltrimethylammonium bromide, Cetrimide, Benzethonium chloride, Cetylpyridinium chloride, polyoxyl-10-stearyl ether (Brij 56), polyoxyl-20-cetyl ether (Brij 58), polyoxyl-2-stearyl ether (Brij 72), polyoxyl-10-stearyl ether (Brij 76), polyoxyl- (Brij 93), polyoxyl-10-oleyl ether (Brij 97), polyoxyl-35-castor oil (Cremophor EL), polyoxyl-40-hydrogeneate (Cremophor RH40), polyoxyl- And Cremophor RH60 may be used. Preferably, the skin penetration enhancer is contained in an amount of 0.5 to 10 parts by weight based on 1 part by weight of the wrinkle-improving effective substance. If the skin penetration enhancer is contained in an amount of less than 1 part by weight based on 1 part by weight of the wrinkle improving active material, there is a problem that an excellent effect of skin permeation can not be secured. There is a problem that the reagent is wasted because it contains an excessive amount of the skin penetration promoter required for permeation of the skin.

상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 주름개선 유효물질의 시간 경과에 따른 산화를 효과적으로 방지하기 위하여 항산화제를 0.1 내지 1 중량부 더 포함할 수 있으며, α-리포산(α-lipoic acid), α-토코페롤(α-Tocopherol), 레티놀(Retinol), 글루타치온(Glutathione), 부틸화 히드록시 톨루엔(Butylated hydroxy toluene), 제니스테인(Genistein), 쿼세틴(Quercetin), 프로필 갈레이트(Propyl gallate), 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate), 갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate), 실리빈(Silybin), 디오스메틴(Diosmetin), 캠퍼롤(Kaempferol), 에피카테킨(Epicatechin), 갈란긴(Galangin) 등을 사용할 수 있다. 만약, 상기 항산화제가 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 0.1 중량부 미만으로 함유되는 경우 주름개선 유효물질의 산화를 방지하지 못하는 문제가 있고, 주름개선 유효물질 1 중량부에 대하여 1 중량부를 초과하는 경우에는 주름개선 유효물질의 산화를 방지하기 위해 요구되는 산화방지제의 양보다 과량이 함유되어 시약이 낭비되는 문제가 있다.The nanoparticles encapsulated with the wrinkle improving active material may further contain 0.1 to 1 part by weight of an antioxidant to effectively prevent oxidation of the wrinkle improving active material over time. Examples of the nanoparticles include α-lipoic acid, but are not limited to, α-Tocopherol, Retinol, Glutathione, Butylated Hydroxy Toluene, Genistein, Quercetin, Propyl Gallate, Epigallocatechin gallate, Gallocatechin gallate, Silybin, Diosmetin, Kaempferol, Epicatechin, Galangin and the like can be used. have. If the antioxidant is contained in an amount of less than 0.1 part by weight based on 1 part by weight of the wrinkle improving active material, there is a problem that oxidation of the wrinkle improving active material can not be prevented. In the case where more than 1 part by weight There is a problem that the amount of the reagent is wasted because the excessive amount of the antioxidant is required to prevent oxidation of the wrinkle improving active material.

또한, 본 발명은 주름개선 유효물질에 글리콜류용해제 및 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류를 첨가하여 교반하는 단계(단계 1); 및The present invention also relates to a method for producing a wrinkle-improving active material, comprising the steps of adding a glycol solubilizing agent and a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethyleneoxide (PEO) ; And

피부투과촉진제를 첨가하여 분산시키는 단계(단계 2);를 포함하는 상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법을 제공한다.And a step of adding and dispersing a skin penetration enhancer (step 2). The present invention also provides a method for producing nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance.

이하, 본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법을 단계별로 상세히 설명한다.Hereinafter, a method for producing nanoparticles encapsulating an effective wrinkle-reducing substance according to the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 단계 1은 주름개선 유효물질에 글리콜류용해제 및 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류를 첨가하여 교반하는 단계이다.In the method for producing nanoparticles encapsulating a wrinkle-improving effective substance according to the present invention, the step 1 is a step of adding a glycol-solubilizing agent and a [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO )] Type triblock copolymers are added and stirred.

이때, 상기 교반온도는 20 내지 100℃일 수 있고, 40 내지 80℃가 바람직하다. 또한, 상기 교반은 초음파 처리를 통해 수행할 수도 있다.At this time, the stirring temperature may be 20 to 100 ° C, preferably 40 to 80 ° C. The stirring may be performed by ultrasonic treatment.

본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법에 있어서, 상기 단계 2는 피부투과촉진제를 첨가하여 분산시키는 단계이다.In the method for producing nanoparticles encapsulating an effective substance for improving wrinkles according to the present invention, step 2 is a step of adding and dispersing a skin penetration promoting agent.

이때, 상기 단계 2를 수행하기 이전에 상기 단계 1을 수행한 후 항산화제를 첨가하는 단계를 더 수행할 수 있다.In this case, the step 1 may be performed before the step 2, and then the antioxidant may be added.

나아가, 본 발명은 주름개선 유효물질 1 중량부;Further, the present invention relates to a wrinkle-improving active material comprising 1 part by weight;

글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;

[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And

피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공한다.And 0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration enhancer as an active ingredient. The present invention also provides a cosmetic composition for improving wrinkles containing nanoparticles encapsulating an effective wrinkle-reducing substance as an active ingredient.

이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Experimental Examples.

단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.However, the following Examples and Experiments are merely illustrative of the present invention, and the contents of the present invention are not limited by Examples and Experimental Examples.

<< 실시예Example 1> 주름개선 유효물질과 글리콜류 용해제를 포함하는 나노입자의 제조 1> Preparation of Nanoparticles Containing Wrinkle-Enhancing Active Substance and Glycol Solubilizer

레티놀 10mg에 폴리에틸렌글리콜(PEG400) 30mg을 첨가하여 용해시킨 후 물에 녹였다.30 mg of polyethylene glycol (PEG400) was added to 10 mg of retinol, dissolved and dissolved in water.

<< 실시예Example 2> 주름개선 유효물질, 글리콜류 용해제 및 트리블록 공중합체류를 포함하는 나노입자의 제조 2> Preparation of Nanoparticles Containing Wrinkle-Enhancing Active Substance, Glycol Solubilizer and Triblock Copolymer

레티놀 10mg에 폴리에틸렌글리콜(PEG400) 30mg을 첨가하여 혼합한 후, 트리블록공중합체류인 F127(폴록사머 407) 60mg을 첨가하고 60℃의 온도에서 용융한 후 물에 녹였다.To 10 mg of retinol, 30 mg of polyethylene glycol (PEG400) was added and mixed. Then, 60 mg of triblock copolymer F127 (Poloxamer 407) was added, melted at a temperature of 60 ° C and dissolved in water.

<< 실시예Example 3> 주름개선 유효물질,  3> Wrinkle improving effective substance, 글리콜류용해제Glycol solubilizer , 트리블록 공중합체류 및 피부투과촉진제를 포함하는 나노입자의 제조, Triblock copolymer residues and skin permeation enhancers

레티놀 10mg에 폴리에틸렌글리콜(PEG400) 30mg을 첨가하여 혼합한 후, 트리블록공중합체류인 F127(폴록사머 407) 60mg과 피부투과촉진제인 폴리옥실-35-캐스터오일 (Cremophor EL) 30mg을 첨가하고 60℃의 온도에서 용융한 후 물에 녹였다.After adding 30 mg of polyethylene glycol (PEG400) to 10 mg of retinol and mixing, 60 mg of triblock copolymer F127 (Poloxamer 407) and 30 mg of polyoxyl-35-castor oil (Cremophor EL) Lt; / RTI &gt; and melted in water.

<< 실시예Example 4> 주름개선 유효물질,  4> Wrinkle improving effective substance, 글리콜류용해제Glycol solubilizer , 트리블록 공중합체류, , Triblock copolymer residues, 피부skin 투과촉진제 및 항산화제를 포함하는 나노입자의 제조Preparation of nanoparticles containing permeation enhancer and antioxidant

레티놀 10mg 및 산화방지제 α-토코페롤 2mg에 폴리에틸렌글리콜(PEG400) 30mg을 첨가하여 혼합한 후, 트리블록공중합체류인 F127(폴록사머 407) 60mg과 피부투과촉진제인 폴리옥실-35-캐스터오일 (Cremophor EL) 30mg을 첨가하고 60℃의 온도에서 용융한 후 물에 녹였다.30 mg of polyethylene glycol (PEG400) was added to 10 mg of retinol and 2 mg of antioxidant alpha -tocopherol and mixed. Then, 60 mg of a triblock copolymer F127 (Poloxamer 407) and 60 mg of a polyoxyl-35-castor oil ) Was added, and melted at a temperature of 60 캜 and dissolved in water.

<< 실험예Experimental Example 1> 입자사이즈 평가 1> Particle size evaluation

본 발명에 따른 실시예 1-4에서 제조한 나노입자의 입자사이즈를 평가하기 위하여 ELS(ELS-Z, Otsuka, Japan) 기기를 사용하였으며, 그 결과를 하기 표 1과 도 9-12에 나타내었다.ELS (ELS-Z, Otsuka, Japan) apparatus was used to evaluate the particle size of the nanoparticles prepared in Example 1-4 according to the present invention, and the results are shown in Tables 1 and 9-12 .

실시예Example 1One 22 33 44 입자사이즈(nm)Particle Size (nm) 375.6375.6 234.5234.5 24.724.7 27.127.1

상기 표 1에 나타난 바와 같이,As shown in Table 1,

피부투과촉진제를 포함하는 실시예 3 및 4는 입자 사이즈가 각각 24.7nm 및 27.1nm로 작은 입자크기를 확보할 수 있는 반면, 피부투과촉진제를 포함하지 않는 실시예 1 및 2는 입자 사이즈가 각각 375.6nm 및 234.5nm로 매우 큰 입자사이즈를 갖는 것으로 나타났다.Examples 3 and 4, including skin permeation enhancers, can ensure particle sizes as small as 24.7 nm and 27.1 nm, respectively, while Examples 1 and 2, which do not include a skin permeation enhancer, have a particle size of 375.6 nm and 234.5 nm, respectively.

또한, 실시예 1-4에서 제조한 나노입자를 육안으로 관찰하였으며 그 결과를 도 2-8에 나타내었다.In addition, the nanoparticles prepared in Example 1-4 were visually observed, and the results are shown in Figs. 2-8.

도 2-8에 나타난 바와 같이, 실시예 1 및 2는 매우 불투명한 용액으로 확인되었고 시간이 경과함에 따라 침전이 발생하였다. 반면, 피부투과촉진제를 포함하는 실시예 3 및 4는 투명한 용액 상태인 것으로 확인되었으나 항산화제를 포함하지 않는 실시예 3의 경우 시간이 지남에 따라 색상이 변화하는 것으로 나타났다.As shown in Figures 2-8, Examples 1 and 2 were identified as very opaque solutions and precipitation occurred over time. On the other hand, Examples 3 and 4 including the skin permeation enhancer were found to be in a transparent solution state, but in Example 3, which did not contain an antioxidant, the color changed with time.

<< 실험예Experimental Example 2> 장기안정성 평가를 위한 입자사이즈 측정 2> Particle size measurement for long-term stability evaluation

본 발명에 따른 실시예 3 및 4에서 제조한 나노입자의 장기안정성을 평가하기 위한 입자사이즈 측정을 위하여, 실시예 3 및 4에서 제조한 나노입자를 각각 햇빛, 4℃, 실온(25℃) 및 50℃에 두고 시간에 따른 입자사이즈를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2 및 도 13, 도 15-16에 나타내었다.For the measurement of the particle size for evaluating the long-term stability of the nanoparticles prepared in Examples 3 and 4 according to the present invention, the nanoparticles prepared in Examples 3 and 4 were exposed to sunlight, 4 ° C, room temperature (25 ° C) And the particle size was measured with time at 50 캜. The results are shown in Table 2, FIG. 13, and FIG. 15-16.

단위(nm)Unit (nm) 햇빛sunshine 4℃4 ℃ 실온(25℃)Room temperature (25 캜) 50℃50 ℃ 실시예 3Example 3 0개월0 months 24.724.7 24.724.7 24.724.7 24.724.7 5개월5 months 15.415.4 21.321.3 20.520.5 14.314.3 실시예 4Example 4 0개월0 months 27.127.1 27.127.1 27.127.1 27.127.1 5개월5 months 27.527.5 27.327.3 27.027.0 27.327.3

상기 표 2에 나타난 바와 같이,As shown in Table 2,

항산화제를 포함하지 않는 실시예 3의 경우 외부 조건에 의해 입자사이즈가 변화하며 변색되는 것으로 나타나 장기안정성이 우수하지 못한 것으로 나타났으나, 항산화제를 포함하는 실시예 4의 경우 외부 조건에 의한 입자사이즈 변화가 거의 발생하지 않는 것으로 나타나 장기안정성이 매우 우수한 것으로 나타났다.In Example 3 which did not contain an antioxidant, the particle size was changed due to external conditions and showed discoloration, indicating that the long-term stability was not excellent. However, in Example 4 including an antioxidant, It was found that there was almost no change in size, indicating that the long-term stability was excellent.

따라서, 본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 항산화제를 포함하는 것이 바람직함을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance according to the present invention preferably include an antioxidant.

<< 실험예Experimental Example 3> 장기안정성 평가를 위한 레티놀 함량 측정 3> Measurement of retinol content for long term stability evaluation

본 발명에 따른 실시예 3 및 4에서 제조한 나노입자의 장기안정성을 평가하기 위한 입자사이즈 측정을 위하여, 실시예 3 및 4에서 제조한 나노입자를 각각 햇빛, 4℃, 실온(25℃) 및 50℃에 두고 HPLC(High-performance liquid chromatography)를 통한 레티놀 함량 변화를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3 및 도 14에 나타내었다.For the measurement of the particle size for evaluating the long-term stability of the nanoparticles prepared in Examples 3 and 4 according to the present invention, the nanoparticles prepared in Examples 3 and 4 were exposed to sunlight, 4 ° C, room temperature (25 ° C) And the change of retinol content by HPLC (High-performance liquid chromatography) was measured at 50 ° C. The results are shown in Table 3 and Fig.

단위(%)unit(%) 햇빛sunshine 4℃4 ℃ 실온(25℃)Room temperature (25 캜) 50℃50 ℃ 실시예 3Example 3 0개월0 months 100.1100.1 100.1100.1 100.1100.1 100.1100.1 5개월5 months 32.132.1 48.348.3 51.251.2 25.125.1 실시예 4Example 4 0개월0 months 100.5100.5 100.5100.5 100.5100.5 100.5100.5 5개월5 months 98.298.2 100.1100.1 99.199.1 95.895.8

상기 표 3에 나타난 바와 같이,As shown in Table 3,

항산화제를 포함하지 않는 실시예 3의 경우 외부 조건에 의해 레티놀 함량 변화가 나타났으나, 항산화제를 포함하는 실시예 4의 경우 외부 조건에 의한 레티놀 함량 변화가 거의 발생하지 않는 것으로 나타나 장기안정성이 매우 우수한 것으로 나타났다.In Example 3, which did not contain an antioxidant, the retinol content was changed by external conditions, whereas in Example 4 containing an antioxidant, the change in retinol content due to external conditions hardly occurred, It is very good.

따라서, 본 발명에 따른 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 항산화제를 포함하는 것이 바람직함을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the nanoparticles encapsulating the wrinkle-improving effective substance according to the present invention preferably include an antioxidant.

Claims (10)

주름개선 유효물질 1 중량부;
글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;
[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및
피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자.
1 part by weight of wrinkle improving active substance;
1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;
1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And
0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration enhancer.
제1항에 있어서,
상기 주름개선 유효물질는 누에고치 추출물, 레티노이트(Retinoids), 비타민 A, 비타민 C, 베튤린산(Betulinic acid), TGF(Transforming growth factor), 코엔자임 Q10(coenzyme Q10), 아스코르브산(Ascorbic acid), 오노닌(Ononin), 동물 태반 유래의 단백질, 센티그라스 추출물, 연교추출물 및 클로렐라 추출물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 1,
The wrinkle-improving effective substance may be selected from the group consisting of cocoon extract, retinoids, vitamin A, vitamin C, betulinic acid, transforming growth factor (TGF), coenzyme Q10, ascorbic acid, Wherein the nanoparticle is at least one selected from the group consisting of Ononin, an animal placenta-derived protein, centigrass extract, allium extract, and chlorella extract.
제1항에 있어서,
상기 글리콜류 용해제는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 및 폴리부틸렌글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 1,
Wherein the glycol solubilizer is at least one selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and polybutylene glycol.
제1항에 있어서,
상기 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류는 폴록사머 184, 폴록사머 185, 폴록사머 188, 폴록사머 124, 폴록사머 237, 폴록사머 338 및 폴록사머 407로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 1,
The triblock copolymer residues in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -Polyethylene Oxide (PEO)] include Poloxamer 184, Poloxamer 185, Poloxamer 188, Poloxamer 124, Poloxamer 237, 338 and poloxamer 407. The nanoparticle according to claim 1,
제1항에 있어서,
상기 피부투과촉진제는 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(Diethylene glycol monoethyl ether), 이소프로필미리스테이트(Isopropyl myristate), 이소스테아릴글리세릴에테르(Isostearyl glyceryl ether), 폴리소르베이트 80(polysorbate 80), 소르비탄 세스퀴올레이트(Sorbitan sesquioleate), 카프릴로카프로일 마크로골글리세라이드(Caprylocaproyl macrogolglycerides), 올레오일 마크로골글리세라이드(Oleoyl macrogolglycerides), 소듐라우릴설페이트(Sodium lauryl sulfate), 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드(Hexadecyltrimethylammonium bromide), 세트리미드(Cetrimide), 벤제토늄클로라이드(Benzethonium chloride), 세틸피리디늄클로라이드(Cetylpyridinium chloride), 폴리옥실-10-스테아릴에테르(Brij 56), 폴리옥실-20-세틸에테르(Brij 58), 폴리옥실-2-스테아릴에테르(Brij 72), 폴리옥실-10-스테아릴에테르(Brij 76), 폴리옥실-2-올레일에테르(Brij 93), 폴리옥실-10-올레일에테르(Brij 97), 폴리옥실-35-캐스터오일(Cremophor EL), 폴리옥실-40-하이드로제네이트(Cremophor RH40) 및 폴리옥실-60-하이드로제네이트(Cremophor RH60)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 1,
The skin penetration enhancer may be selected from the group consisting of diethylene glycol monoethyl ether, isopropyl myristate, isostearyl glyceryl ether, polysorbate 80, sorbitan But are not limited to, sorbitan sesquioleate, caprylocaproyl macrogolglycerides, oleoyl macrogolglycerides, sodium lauryl sulfate, hexadecyltrimethylammonium bromide Cetrimide, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, polyoxyl-10-stearyl ether (Brij 56), polyoxyl-20-cetyl ether (Brij 58) , Polyoxyl-2-stearyl ether (Brij 72), polyoxyl-10-stearyl ether (Brij 76), polyoxyl- (Brij 93), polyoxyl-10-oleyl ether (Brij 97), polyoxyl-35-castor oil (Cremophor EL), polyoxyl-40-hydrogeneate (Cremophor RH40) and polyoxyl- (Cremophor RH60). &Lt; / RTI &gt;
제1항에 있어서,
상기 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자는 주름개선 유효물질 1 중량부를 기준으로 항산화제를 0.1 내지 1 중량부 더 포함할 수 있는 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 1,
Wherein the nanoparticles encapsulating the wrinkle improving active material may further contain 0.1 to 1 part by weight of an antioxidant based on 1 part by weight of the wrinkle improving active material.
제6항에 있어서,
상기 항산화제는 α-리포산(α-lipoic acid), α-토코페롤(α-Tocopherol), 레티놀(Retinol), 글루타치온(Glutathione), 부틸화 히드록시 톨루엔(Butylated hydroxy toluene), 제니스테인(Genistein), 쿼세틴(Quercetin), 프로필 갈레이트(Propyl gallate), 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate), 갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate), 실리빈(Silybin), 디오스메틴(Diosmetin), 캠퍼롤(Kaempferol), 에피카테킨(Epicatechin) 및 갈란긴(Galangin)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 나노입자.
The method according to claim 6,
The antioxidant may be selected from the group consisting of? -Lipoic acid,? -Tocopherol, retinol, glutathione, butylated hydroxy toluene, genistein, quercetin, Quercetin, Propyl gallate, Epigallocatechin gallate, Gallocatechin gallate, Silybin, Diosmetin, Kaempferol, Wherein the nanoparticle is at least one selected from the group consisting of Epicatechin and Galangin.
주름개선 유효물질에 글리콜류용해제 및 [폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류를 첨가하여 교반하는 단계(단계 1); 및
피부투과촉진제를 첨가하여 분산시키는 단계(단계 2);를 포함하는 제1항의 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자의 제조방법.
(Step 1) of adding a glycoleol solubilizing agent and a triblock copolymerization agent in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)] to the wrinkle improving active material; And
A method for preparing nanoparticles encapsulating an effective wrinkle-reducing substance according to claim 1, comprising the step of adding and dispersing a skin penetration promoting agent (step 2).
제8항에 있어서,
상기 단계 2를 수행하기 이전에, 항산화제를 첨가하는 단계를 더 포함할 수 있는 것을 특징으로 하는 제조방법.
9. The method of claim 8,
Wherein the method further comprises the step of adding an antioxidant prior to carrying out the step 2.
주름개선 유효물질 1 중량부;
글리콜류 용해제 1 내지 30 중량부;
[폴리에틸렌옥사이드(PEO)-폴리프로필렌옥사이드(PPO)-폴리에틸렌옥사이드(PEO)] 형태의 트리블록 공중합체류 1 내지 30 중량부; 및
피부투과촉진제 0.5 내지 10 중량부;를 포함하는, 주름개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 유효성분으로 함유하는 주름개선용 화장료 조성물.
1 part by weight of wrinkle improving active substance;
1 to 30 parts by weight of a glycol solubilizer;
1 to 30 parts by weight of a triblock copolymer in the form of [polyethylene oxide (PEO) -polypropylene oxide (PPO) -polyethylene oxide (PEO)]; And
And 0.5 to 10 parts by weight of a skin penetration promoting agent as an active ingredient.
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