KR101682746B1

KR101682746B1 - Novel compound, photo-curable composition, and pattern manufactured by the photo-curable composition

Info

Publication number: KR101682746B1
Application number: KR1020130114376A
Authority: KR
Inventors: 이건우
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2013-09-26
Filing date: 2013-09-26
Publication date: 2016-12-05
Also published as: KR20150034378A

Abstract

본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물, 감광성 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 및 감광재를 이용하여 제조된 패턴을 제공한다. The present invention provides a novel compound, a photosensitive composition containing the same, a photosensitive material prepared using the photosensitive composition, and a pattern prepared using the photosensitive material.

Description

BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to a novel compound, a photosensitive material, and a pattern produced using the photosensitive material,

본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물, 감광성 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 및 감광재를 이용하여 제조된 패턴을 제공한다.The present invention provides a novel compound, a photosensitive composition containing the same, a photosensitive material prepared using the photosensitive composition, and a pattern prepared using the photosensitive material.

최근 액정 표시 소자의 개구율이 증가하며 유기물질로 구성되며 가시광선 영역의 투과도가 90%를 초과하는 투명 절연막의 사용이 증가하고 있다. 상기 절연막은 일반적으로 광식각법이 가능한 감광성 조성물을 이용하여 제조된다. 절연막을 제조한 이후에는 상부에 픽셀 구동을 위한 전극 패턴을 형성하게 된다. 이후 폴리이미드나 폴리아믹산을 용매에 희석시킨 배향막을 도포하는 공정을 거치게 되는데, 이 때 사용되는 용액에 의해 박막이 부풀게 되는 경우 배향막을 완성한 이후 전극에 물결무늬가 발생하게 된다. 전극 표면이 고르지 않게 형성되는 경우 액정의 프리틸트(Pre-tilt)에 영향을 주어 액정 표시 소자의 명암비를 저하시키거나 액정 표시 소자를 구동할 때 잔상(Residual Image)을 발생시킬 수 있다. 따라서, 배향막을 도포했을 때 부풀어 오르는 정도를 완화하기 위해 절연막의 내화학성을 증대시키는 방법이 연구되고 있다.Recently, the use of a transparent insulating film having an aperture ratio of a liquid crystal display device and an organic material and a transmittance of visible light exceeding 90% has been increasing. The insulating film is generally manufactured using a photosensitive composition capable of an optical etching method. After the insulating film is formed, an electrode pattern for pixel driving is formed on the upper part. Then, a polyimide or a polyamic acid is applied to the substrate in order to coat the alignment layer. When the thin film is inflated by the solution used at this time, a wave pattern is generated on the electrode after completing the alignment layer. If the electrode surface is formed unevenly, the pre-tilt of the liquid crystal may be affected to lower the contrast ratio of the liquid crystal display device, or a residual image may be generated when the liquid crystal display device is driven. Therefore, a method of increasing the chemical resistance of the insulating film in order to alleviate the degree of swelling when the alignment film is applied has been studied.

한국 공개공보: 제10-2012-0054539호Korean Laid-Open Publication No. 10-2012-0054539

본 발명자는 상기 문제를 해결하기 위하여 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물, 감광성 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 및 감광재를 이용하여 제조된 패턴을 제공한다.In order to solve the above problems, the present inventors provide a novel compound, a photosensitive composition containing the same, a photosensitive material prepared using the photosensitive composition, and a pattern prepared using the photosensitive material.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 X는 O 또는 S이고, Wherein X is O or S,

상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 9 의 2가 탄화수소기이고, 상기 L1 및 L2는 적어도 하나의 히드록시기로 치환되며, L1 and L2 are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms, L1 and L2 are substituted with at least one hydroxy group,

상기 R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60인 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 이종 원자로서 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되고, Each of R1 to R12 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C25 alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms as hetero atoms,

상기 R3 내지 R6 중 인접한 적어도 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 방향족 축합고리를 형성할 수 있고,At least two substituents adjacent to each other among R3 to R6 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring having 6 to 25 carbon atoms,

상기 R9 내지 R12 중 인접한 적어도 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 방향족 축합고리를 형성할 수 있다.At least two adjacent substituents out of R9 to R12 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring having 6 to 25 carbon atoms.

또한, 본 명세서는 a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; b) 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 포함하는 가교성 화합물; c) 알칼리 가용성 바인더 수지; d) 광중합 개시제; 및 e) 용매를 포함하는 감광성 조성물을 제공한다. Further, the present specification discloses a compound represented by the general formula (1); b) a crosslinkable compound comprising at least two unsaturated acrylic bonds; c) an alkali soluble binder resin; d) a photopolymerization initiator; And e) a solvent.

또한, 본 명세서는 상기 감광성 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.The present invention also provides a photosensitive material produced using the photosensitive composition.

또한, 본 명세서는 상기 감광재를 이용하여 제조된 패턴을 제공한다.The present specification also provides a pattern produced using the photosensitive material.

본 명세서의 신규한 화합물을 이용하여 제조되는 패턴은 내화학성이 우수하다. 구체적으로, 상기 패턴은 절연막으로서 배향막 공정 이후 전극의 형태 변화를 최소화할 수 있는 장점이 있다.The patterns prepared using the novel compounds of the present invention are excellent in chemical resistance. Specifically, the pattern is an insulating film and has an advantage that the shape change of the electrode can be minimized after the alignment film process.

도 1은 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 실시예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.
도 2는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 실시예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.
도 3은 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 실시예 2에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.
도 4는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 실시예 2에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.
도 5는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 비교예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.
도 6은 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 비교예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.1 shows a surface image of a metal electrode according to Example 1 before an alignment film process using an electron scanning microscope.
2 shows a surface image of the metal electrode according to Example 1 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.
3 shows a surface image of a metal electrode according to Example 2 before an alignment film process using an electron scanning microscope.
4 shows a surface image of the metal electrode according to Example 2 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.
5 shows a surface image of the metal electrode according to Comparative Example 1 before the alignment film treatment using an electron scanning microscope.
6 shows a surface image of the metal electrode according to Comparative Example 1 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the above formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 화합물은 X를 중심으로 하여 대칭되는 것일 수 있다. In the compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention, the compound may be symmetric with respect to X as a center.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 L1 및 L2는 -C_nH_2n-CH(OH)-C_nH_2n- 이고, n은 0 내지 4일 수 있다. In the compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention, L1 and L2 may be -C _n H _2n -CH (OH) -C _n H _2n - and n may be 0 to 4.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 L1 및 L2는 탄소수 2 내지 5인 직쇄의 2가 탄화수소기일 수 있다. In the compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may be a linear divalent hydrocarbon group having 2 to 5 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, each of R1 to R12 independently represents hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

또는, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R6 중 인접한 적어도 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 방향족 축합고리를 형성하고, 상기 R9 내지 R12 중 인접한 적어도 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 방향족 축합고리를 형성하며, R3 내지 R6 및 R9 내지 R12 중 축합고리를 형성하지 않는 나머지 치환기는 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다. Alternatively, according to one embodiment of the present invention, at least two adjacent substituents of R 3 to R 6 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring of 6 to 25 carbon atoms, and at least two adjacent ones of R 9 to R 12 And the remaining substituents which do not form a condensed ring among R3 to R6 and R9 to R12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 1-1 or 1-2.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

상기 R13 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60인 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 이종 원자로서 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.Each of R13 to R40 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C25 alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group containing at least one of N, O, and S atoms as hetero atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, each of R13 to R40 independently represents hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 및 화학식 2-2 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 2-1 or Formula 2-2.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

[화학식 2-2][Formula 2-2]

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60인 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 및 이종 원자로서 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C25 alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms as a hetero atom, or has no substituent .

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, N-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and includes a case where an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms is substituted. In addition, an aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a stilbenyl group.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 및 S중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a hetero ring group containing at least one of O, N and S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, , An indole group, a carbazole group, a benzoxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.

본 명세서는 a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; b) 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 포함하는 가교성 화합물; c) 알칼리 가용성 바인더 수지; d) 광중합 개시제; 및 e) 용매를 포함하는 감광성 조성물을 제공한다. The present specification discloses a compound represented by the above formula (1); b) a crosslinkable compound comprising at least two unsaturated acrylic bonds; c) an alkali soluble binder resin; d) a photopolymerization initiator; And e) a solvent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a)의 화합물은 1종 또는 2 종 이상의 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound a) may be one or more compounds represented by the formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a)의 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물, 또는 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물, 또는 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound a) is a compound represented by the formula 1-1 or the compound represented by the formula 1-2 or the compound represented by the formula 1-1 and the compound represented by the formula 1 -2. &Lt; / RTI >

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a)의 화합물의 함량은 상기 e)의 용매를 제외한 고형분 전체를 기준으로 0.5 중량% 이상 5 중량% 이하일 수 있다. 또는, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a)의 화합물의 함량은 조성물 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상 3 중량부 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the compound a) may be 0.5 wt% or more and 5 wt% or less based on the total solid content excluding the solvent of e). Alternatively, according to one embodiment of the present invention, the content of the compound a) may be 0.01 part by weight or more and 3 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition.

상기 a)의 화합물의 함량은 용매를 제외한 고형분 전체를 기준으로 0.5 중량% 이상이어야 조성물의 내화학성이 우수한 효과를 얻을 수 있으며, 5 중량% 이하로 포함되어야 제품의 저장 안정성이 저해되지 않는다.The content of the compound a) should be not less than 0.5% by weight based on the total solid content excluding the solvent, so that the chemical resistance of the composition is excellent. If the content of the compound is less than 5% by weight, the storage stability of the product is not impaired.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b)의 가교성 화합물은 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 폴리이소시아네이트와의 부가물; (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the crosslinkable compound of b) is a compound obtained by esterifying a polyhydric alcohol with an?,? - unsaturated carboxylic acid; A compound obtained by adding (meth) acrylic acid to a compound containing a glycidyl group; An ester compound of a compound having a hydroxyl group or an ethylenic unsaturated bond with a polyvalent carboxylic acid; Adducts of a polyisocyanate with a compound having a hydroxyl group or an ethylenic unsaturated bond; (Meth) acrylic acid alkyl ester; And 9,9'-bis [4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl] fluorene.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 다가 알코올은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment of the present invention, the polyhydric alcohol is selected from the group consisting of ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate having 2 to 14 ethylene groups, trimethylolpropane di Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 2-trisacryloyloxymethylethylphthalic acid, propylene glycol di (meth) acrylate having 2 to 14 propylene groups, A mixture of an acidic modification of dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (metha) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (TO-2348, TO-2349 of Japanese Donga Synthetic Product). However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 글리시딜기를 함유하는 화합물은 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment of the present invention, the glycidyl group-containing compound may be trimethylolpropane triglycidyl ether acrylic acid adduct, bisphenol A diglycidyl ether acrylic acid adduct, and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물은 β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment of the present invention, the compound having a hydroxyl group or an ethylenically unsaturated bond is a phthalic acid diester of? -Hydroxyethyl (meth) acrylate, a toluene diisocyanate (? -Hydroxyethyl Water, and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (메타)아크릴산 알킬에스테르는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment of the present invention, the (meth) acrylic acid alkyl ester may be a methyl (meth) acrylate, an ethyl (meth) acrylate, a butyl (meth) acrylate, a 2-ethylhexyl (meth) . However, the present invention is not limited thereto.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 조성물은 실리카 분산체를 더 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 실리카 분산체의 예로는 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 될 수 있다. Further, according to one embodiment of the present invention, the photosensitive composition may further include a silica dispersion. According to one embodiment of the present invention, examples of the silica dispersion may be Nanocryl XP series (0596, 1045, 21/1364) and Nanopox XP series (0516, 0525) manufactured by Hanse Chemie.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 실리카 분산제의 함량은 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the silica dispersant may be 0.1 part by weight or more and 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition.

상기 실리카 분산제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 감광성 조성물을 이용한 패턴의 강도를 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 패턴의 긁힘 또는 찍힘에 대한 내성을 강화시킬 수 있다. When the content of the silica dispersant is within the above range, the strength of the pattern using the photosensitive composition can be improved. Specifically, it is possible to enhance the resistance to scratching or scoring of the pattern.

상기 실리카 분산제의 함량이 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 미만인 경우, 상기의 효과를 기대하기 곤란하다. 또한, 상기 실리카 분산제의 함량이 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 초과인 경우, 감광성 조성물의 현상 특성이 저하될 수 있다. When the content of the silica dispersing agent is less than 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition, the above effects are hardly expected. When the content of the silica dispersant is more than 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photosensitive composition, the developing property of the photosensitive composition may be deteriorated.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b)의 가교성 화합물의 함량은 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the crosslinkable compound in b) may be 2 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition.

상기 가교성 화합물의 함량이 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상인 경우, 빛에 의한 가교반응을 유리하게 진행시킬 수 있다. 또한, 상기 가교성 화합물의 함량이 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 이하인 경우 알칼리에 대한 가용성을 저해하지 않으므로, 패턴 형성에 유리하다.When the content of the crosslinkable compound is 2 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition, the crosslinking reaction by light can be advantageously promoted. Further, when the content of the crosslinkable compound is 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition, the solubility to the alkali is not inhibited, which is advantageous for pattern formation.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c)의 바인더 수지는 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the binder resin of c) may be an acrylic binder resin containing a carboxyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c)의 바인더 수지는 중량평균 분자량이 3,000 이상 150,000 이하일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the binder resin of c) may have a weight average molecular weight of 3,000 or more and 150,000 or less.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 중량평균 분자량이 3,000 이상인 경우 내열성 및 내화학성이 유지되며, 또한 150,000 이하인 경우 현상액에 대한 일정 이상의 용해도를 가져 현상이 될 수 있으며 용액의 점도를 유지할 수 있어 균일한 도포가 가능하다.When the alkali-soluble binder resin has a weight average molecular weight of 3,000 or more, heat resistance and chemical resistance are maintained. When the alkali-soluble binder resin is 150,000 or less, the alkali soluble binder resin has a solubility of more than a certain level for the developer, Do.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c)의 바인더 수지의 산가는 30 KOH mg/g 이상 300 KOH mg/g 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the acid value of the binder resin of c) may be 30 KOH mg / g or more and 300 KOH mg / g or less.

상기 바인더 수지의 산가가 30 KOH mg/g 이상이어야 현상이 잘 되어 깨끗한 패턴을 얻을 수 있고, 산가가 300 KOH mg/g 이하이어야 씻김 특성이 과도하게 향상되어 패턴이 떨어져 나가는 것을 막을 수 있다.If the acid value of the binder resin is more than 30 KOH mg / g, the development is satisfactory and a clear pattern can be obtained. If the acid value is 300 KOH mg / g or less, the washing property is excessively improved and the pattern can be prevented from falling.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c)의 바인더 수지의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상 30 중량부 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the binder resin in the c) may be 2 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 2 중량부 이상인 경우 현상액에 대한 가용성이 나타나 패턴 형성하는데 유리하다. 또한, 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 30 중량부 이하인 경우 전체 용액의 점도가 일정 수준 이하로 되어 코팅함에 있어서 유리하다.When the content of the alkali-soluble resin is 2 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the total composition, solubility in a developing solution appears and is advantageous for pattern formation. When the content of the alkali-soluble resin is 30 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition, the viscosity of the whole solution becomes lower than a certain level, which is advantageous in coating.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d)의 광중합 개시제는 트리아진계 화합물; 비이미다졸 화합물; 아세토페논계 화합물; 0-아실옥심계 화합물; 벤조페논계 화합물; 티옥산톤계 화합물; 포스핀옥사이드계 화합물; 및 쿠마린계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator of d) is a triazine-based compound; Nonimidazole compounds; Acetophenone compounds; O-acyloxime compounds; Benzophenone compounds; Thioxanthone compounds; Phosphine oxide-based compounds; And a coumarin-based compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d)의 광중합 개시제는 특별히 상기 광중합 개시제의 비제한적인 예로는, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논계 화합물; Ciba Geigy 社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator of d) above is, in particular, non-limiting examples of the photopolymerization initiator include 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxyphenyl) , 4-trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (phenylonyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- 3, 4'-dimethoxyphenyl) -6-triazine, 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) Triazine compounds such as 4-trichloromethyl- (4'-ethylbiphenyl) -6-triazine and 2,4-trichloromethyl- (4'-methylbiphenyl) -6-triazine; Bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- , 5'-tetraphenylbiimidazole; 2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinocyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1-one (Irgacure-907) such as polymethyl-1-propanol, Nonnary compounds; O-acyloxime compounds such as Irgacure OXE 01 and Irgacure OXE 02 from Ciba Geigy; Benzophenone compounds such as 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; Thioxanthone compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, isopropylthioxanthone and diisopropylthioxanthone; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,6-dichlorobenzoyl) propylphosphine oxide Phosphine oxide-based compounds; (Diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl- Benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10'-carbonylbis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H- -Benzopyrano [6,7,8-ij] -quinolizine-11-one, and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d)의 광중합 개시제의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 이상 5 중량부 이하일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the content of the photopolymerization initiator in d) may be 0.1 part by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

상기 광중합 개시제의 함량이 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 이상인 경우 충분한 감도를 낼 수 있다. 또한, 광중합 개시제의 함량이 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 5 중량부 이하인 경우 UV 흡수량을 조절하여 UV 빛이 바닥까지 전달될 수 있다. When the content of the photopolymerization initiator is 0.1 part by weight or more based on 100 parts by weight of the total composition, sufficient sensitivity can be obtained. Also, when the content of the photopolymerization initiator is 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition, UV light can be delivered to the bottom by adjusting the UV absorption amount.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 e)의 용매의 비제한적인 예로는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the solvent of e) is not limited to methyl ethyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, 2-ethoxypropanol, 2-methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, Propyleneglycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, and dipropylene glycol monomethyl ether And at least one selected from the group consisting of But is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 e)의 용매의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 40 중량부 이상 96 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 e)의 용매의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 42.3 중량부 이상 95.9 중량부 이하일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the content of the solvent of e) may be 40 parts by weight or more and 96 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition. Specifically, according to one embodiment of the present invention, the content of the solvent of e) may be 42.3 parts by weight or more and 95.9 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로, According to one embodiment of the present disclosure, based on 100 parts by weight of the total photosensitive composition,

a)의 화합물의 함량은 0.025 중량부 이상 2.75 중량부 이하이고, The content of the compound a) is 0.025 part by weight or more and 2.75 parts by weight or less,

b)의 가교성 화합물의 함량은 2 중량부 이상 20 중량부 이하이며, The content of the crosslinkable compound in (b) is not less than 2 parts by weight and not more than 20 parts by weight,

c)의 바인더 수지의 함량은 2 중량부 이상 30 중량부 이하이고, The content of the binder resin in c) is 2 parts by weight or more and 30 parts by weight or less,

d)의 광중합 개시제의 함량은 0.1 중량부 이상 5 중량부 이하이며, The content of the photopolymerization initiator in (d) is 0.1 part by weight or more and 5 parts by weight or less,

e)의 용매의 함량은 42.3 중량부 이상 95.8 중량부 이하일 수 있다. The content of the solvent of e) may be 42.3 parts by weight or more and 95.8 parts by weight or less.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 조성물은 착색제를 더 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the photosensitive composition may further comprise a coloring agent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로 예시하면, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속산화물 등을 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜) ; 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜) ; PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the colorant may be one or more pigments, dyes, or mixtures thereof. Specifically, examples of the black pigment include metal oxides such as carbon black, graphite, titanium black, and the like. Examples of carbon blacks are cysteine 5HIISAF-HS, cysto KH, cysteo 3HHAF-HS, cysteo NH, cysto 3M, cysto 300HAF-LS, cysto 116HMMAF-HS, , SISTO SOFEF, SISTO VGPF, SISTO SVHSRF-HS and SISTO SSRF (Donghae Carbon Co., Ltd.); Diagram Black II, Diagram Black N339, Diagram Black SH, Diagram Black H, Diagram LH, Diagram HA, Diagram SF, Diagram N550M, Diagram M, Diagram E Diagram G Diagram R Diagram N760M Diagram LR, # 2700, # 25, # 45, # 45, # 45, # 45, # 45, # 25, # CF9, # 95, # 20, # 2300, # 2350, # 2300, # 2200, # 1000, # 980, # 900, 3030, # 3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B and OIL31B (Mitsubishi Chemical); PRINTEX-25, PRINTEX-25, PRINTEX-55, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-35, PRINTEX- 200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100 and LAMP BLACK-101 (Daegu; 890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-850R, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1040ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN- 820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN- RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170 (Colombia Carbon) or mixtures thereof.

또한, 색깔을 띄는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능하다.Examples of coloring agents that can be colored include carmine 6B (CI12490), phthalocyanine green (CI 74260), phthalocyanine blue (CI 74160), perylene black (BASF K0084. K0086), cyanine black, lino yellow (CI 21090) Linol Yellow GRO (CI 21090), Benzidine Yellow 4T-564D, Victoria Pure Blue (CI42595), CI PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37, etc. In addition, white pigments and fluorescent pigments can be used. As the phthalocyanine-based complex compound used as the pigment, a material having zinc as a central metal in addition to copper may be used.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 착색제의 함량은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 이상 20 중량부 이하일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the content of the colorant may be 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 조성물은 경화촉진제; 열중합억제제; 가소제; 접착 촉진제; 충전제; 광증감제; 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the photosensitive composition comprises a curing accelerator; Thermal polymerization inhibitors; Plasticizers; Adhesion promoters; Fillers; Photosensitizers; And at least one additive selected from the group consisting of a surfactant and a surfactant.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 경화촉진제의 예로는, 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술 분야에 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, examples of the curing accelerator include 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto- , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetra (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), but are not limited thereto and include those known in the art can do.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 열중합억제제로는, p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술 분야에 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the thermal polymerization inhibitor may include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine But are not limited to, ammonium salts, N-nitrosophenylhydroxyamine aluminum salts, and phenothiazine, and may include those known in the art .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구성 성분 이외에 가소제, 접착 촉진제, 충전제, 광증감제 및 계면활성제 등도 당 기술 분야에서 사용되는 감광성 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in addition to the above components, plasticizers, adhesion promoters, fillers, photosensitizers, surfactants, and the like can be used as well as any compounds that can be included in the photosensitive composition used in the art.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로, 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상 5 중량부 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the content of the additive may be independently from 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 조성물은, 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다.The photosensitive composition according to one embodiment of the present invention is used in a roll coater, a curtain coater, a spin coater, a slot die coater, various printing, A plastic substrate or the like.

또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제 1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제 2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용 방법은 특별히 한정되지 않는다.It is also possible to apply it onto a support such as a film and then transfer it to another support or coat it on a first support, transfer it to a blanket or the like, and transfer it to a second support again.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 조성물은 광경화형 조성물일 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the photosensitive composition may be a photocurable composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 한정되지는 않는다.The light source for curing the photosensitive composition according to one embodiment of the present invention includes, for example, a mercury vapor arc, a carbon arc, and an Xe arc that emits light having a wavelength of 250 to 450 nm, Do not.

본 명세서는 상기 감광성 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.The present invention provides a photosensitive material produced using the photosensitive composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 조성물은 감광재에서 건조 및/또는 경화에 의하여 용매의 적어도 일부가 제거된 상태 또는 광경화된 상태로 존재한다.According to one embodiment of the present disclosure, the photosensitive composition is present in the photosensitive material in a state in which at least a portion of the solvent is removed by drying and / or curing, or in a photocured state.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광재는 TFT-LCD 나 유기 발광 다이오드 제조 시 유전막 역할을 하는 포토 아크릴 감광재, 안료분산형 감광재, 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트 층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄 배선반 용 감광재, 기타 투명 감광재, 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 두지 않는다.The light-sensitive material according to one embodiment of the present invention may be a photo-acrylic light-sensitive material, a pigment-dispersed light-sensitive material, a photosensitive material for forming a black matrix, a photosensitive material for forming an overcoat layer, a column spacer But it can be used for photocurable paint, photo-curing ink, photo-curing adhesive, printing plate, photosensitive material for printed wiring board, other transparent photosensitive material, and PDP manufacture, .

본 명세서는 상기 감광재를 이용하여 제조된 패턴을 제공한다. The present specification provides a pattern produced using the photosensitive material.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 패턴은 레지스트 패턴 또는 절연 패턴일 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 절연 패턴은 절연막일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the pattern may be a resist pattern or an insulating pattern. According to an embodiment of the present invention, the insulating pattern may be an insulating film.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 절연 패턴 또는 절연막을 광식각법을 이용해 형성하는 경우의 제조 프로세스는 다음과 같다.According to one embodiment of the present invention, a manufacturing process in the case of forming the insulating pattern or the insulating film using the optical etching method is as follows.

우선 액정 표시 소자의 구동을 위한 박막트랜지스터 소자 및 버스(BUS)와 데이터라인(DATALINE) 등의 배선과 패시베이션 막이 코팅된 유리 기판 위에 슬릿 또는 스핀 코팅을 이용해 액체 상태의 광반응성 물질을 도포한 후 진공 또는 섭씨 80 ℃ 내지 150 ℃ 사이의 온도에서 건조시켜 용매를 제가하여 1차 박막을 만든다. 그 후 마스크를 사용하여 자외선으로 빛을 조사시키고 알칼리 수용액을 이용하여 현상을 하게 되면 마스크로 빛이 차단된 영역이 용해되어 홀(Hole) 패턴이 형성된다. 이 상태에서 섭씨 200 ℃ 내지 250 ℃ 사이의 온도로 다시 한 번 가열하면 단단한 박막이 형성된다. 이후에는 박막 위에 픽셀 구동에 필요한 전극을 스퍼터 공정을 통해 도포한다. 전극으로는 몰리브데늄-티타늄 합금, 구리, 알루미늄, 인듐-주석-산화물이 사용될 수 있다. 이후 포지 형 포토레지스트 도포한 후 광식각법에 의해 특정한 패턴을 형성한 후 습식 또는 건식 식각 공정을 진행하고 다시 포지 형 포토레지스트를 스트립 공정을 통해 제거하면 원하는 전극 패턴을 얻을 수 있다. 경우에 따라서는 전극 패턴의 보호를 위해 질화규소(Silicon Nitride)또는 유기물을 추가로 형성할 수도 있다.First, a liquid photoreactive material is coated on a glass substrate coated with a thin film transistor element, a bus (BUS) and a data line (DATALINE) for driving a liquid crystal display element and a passivation film using a slit or a spin coating, Or by drying at a temperature between 80 [deg.] C and 150 [deg.] C to remove the solvent to form a first thin film. Then, when light is irradiated with ultraviolet rays using a mask and development is performed using an aqueous alkali solution, a region where the light is blocked is melted by a mask to form a hole pattern. In this state, once again heated to a temperature between 200 ° C and 250 ° C, a hard thin film is formed. Thereafter, electrodes necessary for driving the pixels are coated on the thin film through a sputtering process. As the electrode, a molybdenum-titanium alloy, copper, aluminum, indium-tin-oxide may be used. After the formation of a specific pattern by the photolithography method after the application of the positive photoresist, the wet or dry etching process is performed, and the positive photoresist is removed again through the strip process to obtain a desired electrode pattern. In some cases, silicon nitride or an organic material may be additionally formed to protect the electrode pattern.

이렇게 하여 제작된 박막 트랜지스터 기판을 완성하게 된다. 상기 전체 공정은 하나의 예로서 액정 표시소자의 구동 방식에 따라 달라질 수 있다.The thin film transistor substrate thus manufactured is completed. The entire process may be varied depending on the driving method of the liquid crystal display device as an example.

이렇게 제조된 박막 트랜지스터 기판과 흑격막(Black Matrix), 적, 녹, 청색의 서브 픽셀, 오버코트, 컬럼 스페이서, 공통전극 등을 포함하는 컬러필터 기판 각각에 폴리이미드(Polyimide) 또는 폴리아믹산(Polyamic acid)를 N-메틸 피롤리돈(N-Methyl Pyrrolidone)와 다른 용매를 함께 사용하여 희석시킨 용액을 도포하고 건조시켜 폴리이미드로 구성된 배향막을 형성한다. 이후 테두리에 봉지제(Sealant)를 바르고 적정량의 액정을 도포한 후 두 기판을 합착 시키면 액정 셀(Cell)이 완성된다. On each of the color filter substrates including the thin film transistor substrate thus manufactured and the black matrix, red, green and blue subpixels, an overcoat, a column spacer, and a common electrode, a polyimide or a polyamic acid ) Is diluted with N-methyl pyrrolidone and another solvent, and the solution is dried to form an alignment layer composed of polyimide. Then, a sealant is applied to the rim, a proper amount of liquid crystal is applied, and two substrates are bonded together to complete a liquid crystal cell.

본 명세서의 감광성 조성물을 이용하여 제조된 절연 패턴은 내화학성이 우수하여 배향막 공정 이후 전극 형태가 변화하는 것을 억제할 수 있다. 구체적으로, 상기 감광성 조성물을 이용하여 절연 패턴 또는 절연막을 형성하는 경우, 배향막 제조에 사용되는 용액의 주요 용매인 N-메틸 피롤리돈에 노출되어도 박막이 크게 부풀어 오르지 않도록 내화학성이 향상되며 그 결과로 배향막을 형성한 이후에 전극이 변형되어 물결무늬가 발생하는 것을 억제할 수 있다.The insulating pattern manufactured using the photosensitive composition of the present invention is excellent in chemical resistance and can suppress the change of the electrode shape after the alignment film process. Specifically, in the case of forming an insulating pattern or an insulating film by using the photosensitive composition, the chemical resistance is improved so that the thin film is not largely swollen even when exposed to N-methylpyrrolidone, which is a main solvent of a solution used for preparing an alignment film, It is possible to suppress generation of a wave pattern due to deformation of the electrode after the alignment film is formed.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 제조예 및 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 제조예 및 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 제조예 및 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 제조예 및 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, production examples and examples will be described in detail to explain the present invention in detail. However, the manufacturing examples and embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the manufacturing examples and embodiments described above. The manufacture examples and embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present specification to those skilled in the art.

[[ 제조예Manufacturing example 1] 화학식 2-1로 표시되는 화합물의 합성 1] Synthesis of Compound Represented by Formula 2-1

인돌(Indole) 2 mol을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 0.1 몰 농도로 희석시켰다. 또한 디글리시딜 에테르(Diglycidyl ether) 1 mol을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 0.1 몰 농도로 희석시켰다. 디글리시딜 에테르 희석액을 섭씨 70 ℃를 유지한 채 마그네틱 스터러를 이용하여 교반시키며 Indole 희석액을 천천히 한 방울씩 떨어드려 10 시간 만에 모두 혼합되도록 하였다. 이후 전체 용액을 5 시간 더 교반하고 25 ℃까지 냉각시킨다. 상기 과정을 통해 얻어진 반응물을 컬럼을 통해 분리한 후 진공 증류를 이용해 용매를 마저 제거하여 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다.2 mol of indole was diluted to 0.1 molar concentration in propylene glycol monomethyl ether acetate. In addition, 1 mol of diglycidyl ether was diluted to 0.1 mol of propylene glycol monomethyl ether acetate. The diglycidyl ether diluted solution was stirred with a magnetic stirrer while maintaining the temperature at 70 ° C, and the Indole diluted solution was slowly dropped by one drop to mix all the solution in 10 hours. The entire solution is then stirred for an additional 5 hours and cooled to 25 [deg.] C. The reaction product obtained through the above procedure was separated through a column, and the solvent was further removed by vacuum distillation to obtain the compound represented by Formula 2-1.

[[ 제조예Manufacturing example 2] 화학식 2-2로 표시되는 화합물의 합성 2] Synthesis of Compound Represented by Formula 2-2

상기 제조예 1에서 인돌 대신 벤조 인돌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 사용하여 반응시킴으로써 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 얻었다.Except that benzoindole was used in place of indole in Production Example 1, the compound represented by Formula 2-2 was obtained.

[[ 실시예Example 1] One]

본 명세서에 따른 감광성 조성물의 효과를 확인하기 위하여 다음과 같은 감광성 조성물을 제조하였다. 전체 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 알칼리 가용성 수지로 이루어진 바인더로서 글리시딜 메타크릴레이트, 스티렌, 메타크릴산이 몰비 30:40:30이며 중량 평균 분자량이 10,000 인 고분자를 16 중량부, 가교성 화합물로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트의 화합물 8 중량부, 광중합 개시제로 BASF상의 Irgacure OXE-02 1 중량부, 제조예 1에서 제조한 화학식 2-1의 화합물을 0.5 중량부(고형분 기준 2.0%), 유기용매인 PGMEA를 넣어 전체 총합이 100 중량부가 되도록 한 뒤 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합시킨 용액을 1 마이크론 필터로 수득하여 사용하였다.In order to confirm the effect of the photosensitive composition according to the present invention, the following photosensitive composition was prepared. Based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition, 16 parts by weight of a polymer having a molar ratio of glycidyl methacrylate, styrene, and methacrylic acid of 30:40:30 and a weight average molecular weight of 10,000 as a binder composed of an alkali-soluble resin, 8 parts by weight of a compound of dipentaerythritol hexaacrylate, 1 part by weight of Irgacure OXE-02 on BASF as a photopolymerization initiator, 0.5 part by weight (2.0% based on solids) of the compound of the formula 2-1 prepared in Preparation Example 1, PGMEA was added thereto so that the total weight was 100 parts by weight, and the solution was mixed with a shaker for 3 hours to obtain a 1-micron filter.

상기 감광성 조성물을 이용하여 스핀코팅법으로 도포하여 균일한 박막을 형성한 후 100℃ 에서 200초 동안 프리베이크 공정을 수행하여 용매를 휘발시켰다. 건조된 박막의 두께는 약 2.5 ㎛이었다.The photosensitive composition was applied by spin coating to form a uniform thin film, followed by prebaking at 100 ° C for 200 seconds to volatilize the solvent. The thickness of the dried thin film was about 2.5 탆.

상기 필름을 고압 수은 램프 하에서 노광시킨 후 패턴을 섭씨 25 ℃의 2.38 중량%의 테트라메틸 암묘늄 하이드록사이드(TMAH) 수용액에 1 분간 침지하여 현상시켰다. 이후 순수로 세정하고 에어블로잉에 의해 건조시킨 후 섭씨 220 ℃의 오븐에 30분간 방치하여 소성시켰다. The film was exposed to light under a high pressure mercury lamp and then developed by immersing the pattern in an aqueous solution of 2.38% by weight of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) at 25 DEG C for 1 minute. Thereafter, it was washed with pure water, dried by air blowing, left in an oven at 220 캜 for 30 minutes, and then baked.

이렇게 완성된 절연막의 내화학성을 확인하기 위해 상기 절연막까지 완성된 기판을 섭씨 70 ℃의 N-메틸 피롤리돈에 10분 간 담갔다 꺼낸 후 두께 변화량을 측정했다. 두께 변화량을 처리 전의 두께로 나눈 값으로 내화학성을 비교하며 낮을수록 우수하다.In order to confirm the chemical resistance of the thus-completed insulating film, the completed substrate was immersed in N-methylpyrrolidone at 70 ° C for 10 minutes, and the thickness variation was measured. The change in thickness is divided by the thickness before treatment, and the chemical resistance is compared.

또한 배향막 공정 이후의 전극 상태 변화를 확인하기 위해 소성이 완료된 필름 위에 진공 스퍼터 장비를 이용하여 몰리브데늄-티타늄 합금을 증착하였다. 몰리브데늄-티타늄 합금 표면 위에 포지 형 포토레지스트를 사용하여 광식각법을 통해 폭 10 ㎛의 선형 패턴을 형성하고 염산과 질산 수용액으로 합금을 식각 시킨 후 스트립 공정을 통해 포토레지스트를 제거했다. 이렇게 하여 선폭 10 ㎛의 금속 전극이 완성되었다. 이 상태에서 전자주사현미경을 이용해 금속 전극의 표면을 관찰했다. 이후 금속 전극이 있는 기판에 배향막 용액을 도포한 후 100도에서 1 분간 건조하고 다시 230도에서 20분간 소성시킨 후 다시 전자주사현미경을 통해 전극의 표면을 관찰하여 배향막 용액 도포 전과 비교했다.The molybdenum - titanium alloy was deposited on the fired film by using a vacuum sputtering system to confirm the change of electrode state after the alignment film process. A linear pattern with a width of 10 ㎛ was formed on the surface of molybdenum-titanium alloy by photolithography using a positive photoresist, and the alloy was etched with a hydrochloric acid and nitric acid aqueous solution, and then the photoresist was removed through a strip process. Thus, a metal electrode having a line width of 10 mu m was completed. In this state, the surface of the metal electrode was observed using a scanning electron microscope. Thereafter, the alignment layer solution was coated on the substrate having the metal electrode, followed by drying at 100 ° C for 1 minute, firing at 230 ° C for 20 minutes, and then observing the surface of the electrode through the scanning electron microscope.

도 1은 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 실시예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다. 1 shows a surface image of a metal electrode according to Example 1 before an alignment film process using an electron scanning microscope.

도 2는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 실시예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다. 2 shows a surface image of the metal electrode according to Example 1 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.

[ [ 실시예Example 2] 2]

상기 화학식 2-1의 화합물을 대신하여, 제조예 2에서 제조한 화학식 2-2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.The procedure of Example 1 was repeated, except that the compound of Formula 2-2 prepared in Preparation Example 2 was used instead of the compound of Formula 2-1.

도 3은 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 실시예 2에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다. 3 shows a surface image of a metal electrode according to Example 2 before an alignment film process using an electron scanning microscope.

도 4는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 실시예 2에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다. 4 shows a surface image of the metal electrode according to Example 2 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.

[ [ 비교예Comparative Example 1] One]

상기 화학식 2-1의 화합물을 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.The procedure of Example 1 was repeated except that the compound of Formula 2-1 was not used.

도 5는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 전의 비교예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다. 5 shows a surface image of the metal electrode according to Comparative Example 1 before the alignment film treatment using an electron scanning microscope.

도 6는 전자주사현미경을 이용한 배향막 처리 후의 비교예 1에 따른 금속 전극의 표면 이미지를 나타낸 것이다.6 shows the surface image of the metal electrode according to Comparative Example 1 after the alignment film treatment using an electron scanning microscope.

상기 실시예와 비교예의 실험 결과를 정리하면 다음과 같다.The results of the experiments of the above Examples and Comparative Examples are summarized as follows.

첨가물additive 함량
(조성물 전체 기준)content
(Based on total composition) 함량
(고형분 기준)content
(Based on solids) 내화학성
(두께 변화율)Chemical resistance
(Thickness change rate) 실시예 1Example 1 화학식 2-12-1 0.5 중량부0.5 parts by weight 2.0 중량%2.0 wt% 8.4 %8.4% 실시예 2Example 2 화학식 2-22-2 7.5 %7.5% 비교예 1Comparative Example 1 -- 0.0 중량부0.0 part by weight 0.0 중량%0.0 wt% 12.6 %12.6%

상기 표 1, 표 2 및 도 1 내지 6을 보면, 비교예의 경우 두께 변화율이 크므로 상대적으로 내화학성이 떨어지는 것을 알 수 있으며, 배향막 공정 후 전극 현상이 변형되어 물결 무늬가 관찰되는 것을 알 수 있다. 이에 반하여, 실시예 1과 2의 경우 두께 변화율이 10% 미만으로 우수하며 배향막 공정 이후에도 전극에 물결 무늬가 발생하지 않는 것을 알 수 있다.In Table 1, Table 2 and FIGS. 1 to 6, it can be seen that the chemical resistance is relatively inferior due to the large rate of change in thickness in the case of the comparative example, and the electrode phenomenon after the alignment film process is deformed to see a wave pattern . On the contrary, in the case of Examples 1 and 2, the rate of change of thickness is excellent less than 10%, and it can be seen that no wave pattern is generated in the electrode even after the alignment film process.

Claims

A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

Wherein X is O or S,
Wherein L1 and L2 are -C _n H _2n -CH (OH) -C _n H _2n -, n is 1 or 2,
Each of R1 to R12 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C25 alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms as hetero atoms,
At least two substituents adjacent to each other among R3 to R6 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring having 6 to 25 carbon atoms,
At least two adjacent substituents of R9 to R12 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring having 6 to 25 carbon atoms,
The compound is symmetrical about X.

delete

The method according to claim 1,
Each of R1 to R12 independently represents hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
At least two adjacent substituents of R 3 to R 6 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic condensed ring having 6 to 25 carbon atoms, and at least two adjacent substituents of R 9 to R 12 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbon number The remaining substituents which form an aromatic condensed ring of 6 to 25 and do not form a condensed ring among R3 to R6 and R9 to R12 are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is a compound represented by Formula 1-1 or 1-2:
[Formula 1-1]

[Formula 1-2]

Each of R13 to R40 independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C1 to C25 alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group containing at least one of N, O, and S atoms as hetero atoms.

The method of claim 6,
Each of R13 to R40 independently represents hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is a compound represented by any one of the following formulas (2-1) and (2-2):
[Formula 2-1]

[Formula 2-2]

a) a compound according to any one of claims 1 and 5 to 8;
b) a crosslinkable compound comprising at least two unsaturated acrylic bonds;
c) an alkali soluble binder resin;
d) a photopolymerization initiator; And
e) Solvent
&Lt; / RTI >

The method of claim 9,
The compound a) may be a compound represented by the following formula 1-1 or a compound represented by the following formula 1-2 or a compound represented by the following formula 1-1 and a compound represented by the following formula 1-2 A photosensitive composition comprising:
[Formula 1-1]

[Formula 1-2]

The method of claim 9,
Wherein the content of the compound a) is 0.5 wt% or more and 5 wt% or less based on the total solid content excluding the solvent of e).

The method of claim 9,
The crosslinkable compound of b) is a compound obtained by esterifying a polyhydric alcohol with an?,? - unsaturated carboxylic acid; A compound obtained by adding (meth) acrylic acid to a compound containing a glycidyl group; An ester compound of a compound having a hydroxyl group or an ethylenic unsaturated bond with a polyvalent carboxylic acid; Adducts of a polyisocyanate with a compound having a hydroxyl group or an ethylenic unsaturated bond; (Meth) acrylic acid alkyl ester; And 9,9'-bis [4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl] fluorene.

The method of claim 9,
Wherein the content of the crosslinkable compound in b) is not less than 2 parts by weight and not more than 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the entire photosensitive composition.

The method of claim 9,
Wherein the binder resin of c) is an acrylic binder resin containing a carboxyl group.

The method of claim 9,
The binder resin of c) has a weight average molecular weight of 3,000 or more and 150,000 or less.

The method of claim 9,
And the acid value of the binder resin in c) is 30 KOH mg / g or more and 300 KOH mg / g or less.

The method of claim 9,
Wherein the content of the binder resin in the c) is from 2 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

The method of claim 9,
The photopolymerization initiator of d) may be a triazine-based compound; Nonimidazole compounds; Acetophenone compounds; O-acyloxime compounds; Benzophenone compounds; Thioxanthone compounds; Phosphine oxide-based compounds; And a coumarin-based compound.

The method of claim 9,
Wherein the content of the photopolymerization initiator of d) is 0.1 part by weight or more and 5 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

The method of claim 9,
Wherein the content of the solvent in e) is 40 parts by weight or more and 96 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

The method of claim 9,
Based on 100 parts by weight of the total photosensitive composition,
The content of the compound a) is 0.025 part by weight or more and 2.75 parts by weight or less,
The content of the crosslinkable compound in (b) is not less than 2 parts by weight and not more than 20 parts by weight,
The content of the binder resin in c) is 2 parts by weight or more and 30 parts by weight or less,
The content of the photopolymerization initiator in (d) is 0.1 part by weight or more and 5 parts by weight or less,
the content of the solvent in e) is 42.3 parts by weight or more and 95.8 parts by weight or less.

The method of claim 9,
Wherein the photosensitive composition further comprises a silica dispersion.

The method of claim 9,
Wherein the photosensitive composition further comprises a coloring agent.

24. The method of claim 23,
Wherein the content of the coloring agent is 1 part by weight or more and 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total composition.

The method of claim 9,
The photosensitive composition includes a curing accelerator; Thermal polymerization inhibitors; Plasticizers; Adhesion promoters; Fillers; Photosensitizers; And at least one additive selected from the group consisting of a surfactant and a surfactant.

26. The method of claim 25,
The content of the additive is independently from 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.

The method of claim 9,
Wherein the photosensitive composition is a photocurable composition.

A photosensitive material produced using the photosensitive composition of claim 9.

A pattern produced by using the photosensitive material of claim 28.

29. The method of claim 29,
Wherein the pattern is a resist pattern or an insulating pattern.