KR101656321B1 - 7-O--D- Compositions for improving skin wrinkle or enhancing skin elasticity comprising diosmetin 7-O--D-glucopyranoside - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진과 관련된 조성물, 특히 화장료, 식품, 또는 약학 조성물에 관한 것으로, 적은 양으로도 피부 주름 개선 및 피부 탄력 증진 효과가 우수한 화장료, 식품, 또는 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화장료, 식품, 또는 약학적 조성물은 콜라겐, 특히 제1형 및 제3형 콜라겐의 강력한 합성 촉진 활성을 갖는 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함하여 피부 주름 개선 및 피부 탄력 증진 효과가 우수하다. 또한, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드는 안정성이 우수하여 인체에 무해하고, 이를 포함하는 화장료, 식품, 또는 약학적 조성물은 제형 제작이 용이하며, 제형 안정성 또한 우수하다. The present invention relates to a composition, particularly a cosmetic composition, a food or a pharmaceutical composition, which relates to the improvement of skin wrinkles or skin elasticity, and relates to a cosmetic composition, a food or a pharmaceutical composition excellent in skin wrinkle and skin elasticity . The cosmetic, food, or pharmaceutical composition of the present invention is useful as a cosmetic, food, or pharmaceutical composition for the treatment and prevention of collagen, especially diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside having potent synthesis promoting activity of collagen type I and type III, β-D-glucopyranoside) to improve skin wrinkles and skin elasticity. Diosmethin 7-O-beta-D-glucopyranoside is excellent in stability and harmless to human body. Cosmetic, food, or pharmaceutical composition containing the same is easy to formulate and has excellent formulation stability.
Description
본 발명은 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진과 관련된 조성물, 특히 화장료, 식품, 또는 약학 조성물에 관한 것으로, 적은 양으로도 피부 주름 개선 및 피부 탄력 증진 효과가 우수한 화장료, 식품, 또는 약학 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition, particularly a cosmetic composition, a food or a pharmaceutical composition, which relates to the improvement of skin wrinkles or skin elasticity, and relates to a cosmetic composition, a food or a pharmaceutical composition excellent in skin wrinkle and skin elasticity .
피부는 외부 환경으로부터 인체를 보호하고, 내부의 수분 및 유용 성분이 밖으로 유출되는 것을 막아주는 장벽기능, 체온조절, 또는 배설 등 다양한 생리적 기능을 담당하고 있는 중요한 기관이다. 일반적으로 피부는 다양한 외부자극과 접하는 기회가 많기 때문에 다른 기관들에 비해 주름이 발생하기 쉽다. 그 중에서도 얼굴 피부는 태양광선, 건조한 환경, 또는 공해 물질 등에 직접적으로 노출되어 있어 외부에 노출되지 않은 피부보다 주름 등의 노화현상이 조기에 발생한다.Skin is an important organ that is responsible for various physiological functions such as barrier function, body temperature control, or excretion, which protects the human body from the external environment and prevents the internal moisture and useful components from flowing out. Generally, the skin is more prone to wrinkles than other organs because it has many opportunities to interact with various external stimuli. Among them, facial skin is exposed directly to sunlight, dry environment, pollutants, etc., so that aging phenomenon such as wrinkles occurs earlier than skin not exposed to the outside.
피부 조직의 노화에 따른 가장 특징적인 변화는 피부 기질(matrix)의 변화로서, 진피층에 있는 섬유아세포(human skin fibroblast)가 노화되어 섬유질과 기질의 생성능력이 줄어들게 된다. 기질의 양이 전반적으로 감소하여 피부의 두께가 얇아지고 피부의 탄력이 저하되면서 주름이 형성되게 된다. 즉, 노화가 진행됨에 따라 피부는 탄력성의 저하, 혈액순환의 장애, 또는 피부 장벽의 약화 등이 더욱 심해지게 된다.The most characteristic change due to aging of the skin tissue is a change in the skin matrix, which causes aging of the human skin fibroblast in the dermis, resulting in a decrease in the ability to produce fibrous and matrix. The amount of the substrate is generally decreased, and the thickness of the skin is thinned, and the elasticity of the skin is lowered and wrinkles are formed. That is, as the skin ages, the skin becomes less elastic, the blood circulation becomes disordered, or the skin barrier becomes weaker.
콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로써 세포 외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 및 세포사이의 부착을 통한 지탱력 등을 제공하는 것으로 알려져 있다. 콜라겐은 생체 단백질 총 중량의 약 30%를 차지하는 주요 단백질로서 견고한 3중 나선 구조를 가지고 있다. 콜라겐은 피부, 건(tendon), 뼈 및 치아의 유기 물질 대부분을 형성하는데, 특히 뼈와 피부(진피)에 그 함량이 높다. 피부에는 제1형 콜라겐(type I collagen) 및 제3형 콜라겐(type III collagen)이 존재하고 있다. 그 중에서 제1형 콜라겐이 많은 부분을 차지하고 제3형 콜라겐은 적게 존재하고 있지만 이 두 종류의 콜라겐 모두 연령 및 자외선과 같은 외부 자극에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있음이 잘 알려져 있다. Collagen is a major substrate protein produced in the fibroblasts of the skin and exists in extracellular epilepsy. Its important functions are mechanical rigidity of the skin, resistance of connective tissues and binding force of tissues, and support through adhesion between cells. . Collagen is a major protein that accounts for about 30% of the total biomass protein weight and has a solid triple helix structure. Collagen forms most of the organic matter in the skin, tendons, bones and teeth, especially in the bones and skin (dermis). Type I collagen (type I collagen) and type III collagen (type III collagen) are present in the skin. Among them, type 1 collagen accounts for a large portion and type 3 collagen is small, but both types of collagen are reduced by external stimuli such as age and ultraviolet rays, and this is closely related to the formation of wrinkles of the skin It is known.
종래에는 콜라겐의 피부 보습효과를 이용하여 화장품에 콜라겐을 배합하는 제품들이 출시되어 있으나, 이들 화장품은 콜라겐을 피부 표면에 도포하는 것으로, 고분자인 콜라겐의 경피 흡수는 매우 어려우므로 콜라겐의 피부 흡수에 의한 작용을 기대하기 어려워 본질적인 피부 기능 개선이라고 말할 수 없다.In the prior art, there have been products in which collagen is formulated into cosmetics using the skin moisturizing effect of collagen. However, since these cosmetics are coated with collagen on the skin surface, transdermal absorption of collagen as a polymer is very difficult, It is difficult to expect the action, so it can not be said that improvement of essential skin function.
종래에 알려진 콜라겐 합성 촉진 물질로는 레티노익산(retinoic acid), 형질전환성장인자(TGF: transforming growth factor)(Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974), 동물 태반 유래 단백질(일본특개평 8-231370), 베툴린산(betulinic acid)(일본특개평 8-208424), 클로렐라 추출물(일본특개평 9-40523, 일본특개평 10-36283, 섬유아세포 증식 촉진작용) 등 많은 물질들이 알려져 있다. 그러나, 이들 물질을 피부에 적용 시 자극, 발적 등 안전성의 문제로 사용에 제한이 있거나 실제적 효과가 미미하여 피부 기능 개선 효과를 기대할 수 없다. 따라서, 기존의 피부 주름 개선 화장료 조성물보다 생체에 안전하고 효과가 높은 새로운 피부 주름 개선용 화장료 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.Conventional collagen synthesis promoting substances include retinoic acid, transforming growth factor (TGF) (Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974), animal placenta (Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-231370), betulinic acid (Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-208424), chlorella extract (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-40523, Japanese Laid-Open Patent Application No. 10-36283, Many materials are known. However, when these substances are applied to the skin, there is a limitation in use due to safety issues such as irritation and redness, or the effect of improving the skin function can not be expected because the effect is insignificant. Therefore, it is urgently required to develop a cosmetic composition for improving skin wrinkles, which is safer and more effective for a living body than a conventional skin wrinkle improving cosmetic composition.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 위와 같은 문제점을 해결하고, 부작용이 적고 인체에 안전하면서도 피부 개선, 특히 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진 효과가 우수한 새로운 활성 성분, 즉, 활성 성분의 이러한 유용한 용도를 제공하는 것이다.Therefore, a problem to be solved by the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to provide a new active ingredient which is low in side effects and safe for human body, and which is excellent in skin improvement, particularly skin wrinkle improvement or skin elasticity improvement effect, .
다시 말해, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 효능이 우수한 활성 성분을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.In other words, a problem to be solved by the present invention is to provide a composition comprising an active ingredient having excellent efficacy as an active ingredient.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공한다. DISCLOSURE OF THE INVENTION In order to solve the above problems, the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient Lt; / RTI >
보다 구체적으로, 본 발명은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 외용제를 제공한다. More specifically, the present invention relates to an external preparation for skin comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient to provide.
본 발명은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다. The present invention provides a cosmetic composition comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
본 발명은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 조성물, 바람직하게는 화장료, 식품, 또는 약학 조성물을 제공한다.The present invention relates to a pharmaceutical composition for improving skin wrinkles or improving skin elasticity comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient , Preferably a cosmetic, food, or pharmaceutical composition.
바람직하게, 본 발명은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용이라는 새로운 용도를 제공한다.Preferably, the present invention relates to the use of diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of skin wrinkles or skin elasticity It provides usages.
본 발명의 발명자들은 소량으로 인체에 안전하게 콜라겐 합성을 촉진하는 효과를 갖는 물질을 개발하기 위해 예의 노력한 결과, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)가 제1형과 제3형 콜라겐 모두에 매우 효과적으로 합성 촉진 효과가 있음을 밝혀내고, 이를 피부 개선, 특히 주름 개선 또는 피부 탄력 증진을 위해 사용할 수 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다.
The inventors of the present invention have made intensive efforts to develop a substance having an effect of promoting collagen synthesis safely in the human body in a small amount, and as a result, found that diosmetin 7-O-β-D -glucopyranoside) has a very effective synthesis promotion effect on both type 1 and type 3 collagen, and confirmed that it can be used for skin improvement, especially for wrinkle improvement or skin elasticity enhancement. .
본 발명에 있어서 '피부 개선'은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드가 피부에 흡수되어 나타내는 유리한 효과를 통칭하며, 피부에의 유리한 효과는 피부 상태 및/또는 기능이 유지, 호전되는 것을 의미하고, 예컨대, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드의 콜라겐 합성 촉진 효과 및 이에 의한 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진이 포함된다. In the present invention, 'skin improvement' refers to the beneficial effect that diosmethin 7-O-beta-D-glucopyranoside is absorbed into the skin, and the beneficial effect on the skin is the maintenance of skin condition and / Means improvement of collagen synthesis of diosmethane 7-O-beta-D-glucopyranoside, thereby improving skin wrinkles or skin elasticity.
본 발명에 있어서 '피부 주름'은 피부가 노화하여 생긴 작은 줄을 의미하는데 유전자에 의한 원인, 피부 진피에 존재하는 콜라겐과 엘라스틴의 감소, 또는 외부환경 등에 의해 유발될 수 있다.In the present invention, 'skin wrinkles' refers to small lines formed by aging of skin, which may be caused by genes, by reduction of collagen and elastin present in skin dermis, or by external environment.
본 발명에 있어서 '피부 주름 개선'은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 의미한다.In the present invention, " improvement of skin wrinkles " means suppressing or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating already formed wrinkles.
본 발명에 있어서 '피부 탄력'은 진피층에 존재하는 엘라스틴(elastin)으로 구성된 탄력섬유에 의해 나타나는데, 이러한 탄력섬유는 고무와 같이 매우 낮은 탄성계수를 가지고 있어서 작은 힘에 의해서도 쉽게 변형되고, 또 그 힘이 제거되었을 때는 쉽게 원형으로 되돌아온다. 또한, 탄력섬유는 엘라스틴이라는 무정형의 기질에 미원섬유(microfibirls)들이 박혀 있는 구조를 띠고 있으며, 엘라스틴은 라이신에서 유래한 데스모신(desmosine)과 이소데스코신(isodesmosine) 이라는 탄력섬유에서만 발견되는 아주 독특한 아미노산으로 구성된 단백질이다. 이러한 데스모신과 아이소데스모신 등은 긴 펩타이드 사슬안에서 가교(cross-links)를 형성하고 있는데, 이러한 구조가 엘라스틴으로 하여금 고무와 같은 성질을 갖게 한다.In the present invention, 'skin elasticity' is represented by elastic fibers composed of elastin existing in the dermal layer. Such elastic fibers have a very low elastic modulus such as rubber and are easily deformed by a small force, When removed, it easily returns to the original shape. Elastic fibers have a structure in which microfibirls are embedded in an amorphous substrate called elastin. Elastin is a very unique substance found only in the elastic fibers of lysine-derived desmosine and isodesmosine It is a protein composed of amino acids. These desmosins and isodesmesynes form cross-links in long peptide chains, which makes elastin behave like a rubber.
본 발명에 있어서 '피부 탄력 증진'이란, 엘라스틴(elastin)으로 구성된 탄력섬유가 콜라겐(collagen)이라고 하는 교원섬유와 함께 존재하는데, 엘라스틴과 콜라겐이 충분히 존재하는 상태에서 피부의 탄력성이 향상되는 것을 말한다.
In the present invention, "skin elasticity enhancement" means that elastic fibers composed of elastin are present together with collagen fibers called collagen, and elasticity of the skin is improved in a state in which elastin and collagen are sufficiently present .
보다 구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 대표되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공한다.More specifically, the present invention provides a composition comprising a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)이며, 가능한 모든 이성질체를 포함할 수 있다.The compound represented by Formula 1 is diosmetin 7-O-? -D-glucopyranoside, and may include all possible isomers.
본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드의 획득 방법에 특별히 한정되지 않으며, 일반적인 화학합성으로 수득되거나, 천연물로부터 분리되거나, 또는 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited to the method for obtaining diosmethin 7-O-beta-D-glucopyranoside, and it can be obtained by chemical synthesis, separated from natural products, or sold.
본 발명의 조성물의 유효성분으로서 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로 사용될 수 있는데, 염기를 사용하여 약제학적으로 허용 가능한 금속염으로 만들어 사용할 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염의 경우, 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 용액 중에 용해시키고, 비용해 화합물 염을 여과한 후 여액을 증발, 건조시켜 얻을 수 있다. 이때, 금속염으로는 특히 나트륨, 칼륨, 또는 칼슘염 등을 제조하는 것이 제약상 적합하나, 이들에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이에 대응하는 은염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염을 적당한 은염(예, 질산은)과 반응시켜 얻을 수 있다.The diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside as an active ingredient of the composition of the present invention can be used in the form of a pharmaceutically acceptable salt thereof, May be used as a pharmaceutically acceptable metal salt. In the case of an alkali metal or an alkaline earth metal salt, the compound can be obtained by dissolving the compound in an excess amount of an alkali metal hydroxide or an alkaline earth metal hydroxide solution, filtering the insoluble compound salt, and evaporating and drying the filtrate. At this time, as the metal salt, sodium, potassium, calcium salt and the like are preferably formulated for pharmaceuticals, but the present invention is not limited thereto. The corresponding silver salt can also be obtained by reacting an alkali metal or alkaline earth metal salt with a suitable silver salt (e.g., silver nitrate).
상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)의 약제학적으로 허용 가능한 염은, 달리 지시되지 않는 한, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)의 화합물에 존재할 수 있는 산성 또는 염기성 기의 염을 포함할 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 염으로는 예를 들어, 히드록시기의 나트륨, 칼슘, 또는 칼륨 염 등이 포함될 수 있고, 아미노기의 기타 약학적으로 허용 가능한 염으로는 히드로브로마이드, 황산염, 수소 황산염, 인산염, 수소 인산염, 이수소 인산염, 아세테이트, 숙시네이트, 시트레이트, 타르트레이트, 락테이트, 만델레이트, 메탄술포네이트(메실레이트), 또는 p-톨루엔술포네이트(토실레이트) 염 등이 있으며, 당업계에서 통상적으로 사용되는 염의 제조방법을 통하여 제조될 수 있다.The pharmaceutically acceptable salts of the diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside are diosmethin 7-O-beta-D-glucopyranoside, A salt of an acidic or basic group that may be present in a compound of diosmetin 7-O- [beta] -D-glucopyranoside. Pharmaceutically acceptable salts may include, for example, the sodium, calcium, or potassium salts of the hydroxy group, and the other pharmaceutically acceptable salts of the amino group include hydrobromide, sulfate, hydrogen sulfate, phosphate, hydrogen phosphate (Hydrogen phosphate, acetate, succinate, citrate, tartrate, lactate, mandelate, methanesulfonate (mesylate), or p-toluenesulfonate (tosylate) salts, Can be prepared through a method for producing a salt to be used.
본 발명에서 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 이와 동일한 효능을 갖는 범위 내에서, 이의 유도체(derivatives)를 포함할 수 있다. 또한 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 이로부터 제조될 수 있는 동일한 효능을 나타내는 용매 화합물, 또는 수화물 등을 포함할 수 있다.
In the present invention, the diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside may include derivatives thereof within the same range as those of the above-mentioned diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside . Also, the diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside may include a solvent compound exhibiting the same effect as that which can be prepared therefrom, or a hydrate thereof .
본 발명의 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 콜라겐 합성 촉진제로서 사용될 수 있다.The diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside of the present invention can be used as a collagen synthesis promoter.
본 발명의 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함하는 조성물은 콜라겐, 보다 구체적으로 제1형 콜라겐(type I collagen) 및 제3형 콜라겐(type III collagen)의 합성을 촉진함으로써 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진 효과를 나타낸다. 본 발명의 실시예에서는 인간 유래의 섬유아세포의 배양액에 본 발명의 조성물을 투여한 후, 생합성 된 2가지 종류의 콜라겐의 양을 측정한 결과, 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)가 농도의존적으로 두 종류의 콜라겐 합성을 증가시켜 인간 유래 섬유아세포에 대하여 우수한 제1형 콜라겐 및 제3형 콜라겐 합성능이 있음을 확인하였다(실시예 1, 실시예 2, 표2, 표3). 또한 본 별명의 실시예에서는 눈 밑 주름에 대한 영상분석을 통해 피부 주름 개선 효과를 측정한 결과, 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 처리한 부위가 대조군(무처리)에 비해 우수한 주름 개선 효과를 가짐을 확인하였다(실시예 4, 표8).
The composition comprising the diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside of the present invention is useful as collagen, more specifically type I collagen and It promotes the synthesis of type 3 collagen (type III collagen), thereby exhibiting the effect of improving skin wrinkles or improving skin elasticity. In the examples of the present invention, after the composition of the present invention was administered to a culture solution of human-derived fibroblasts, the amounts of the biosynthesized collagen were measured. As a result, the diosmetin 7-O-beta-D- It was confirmed that diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside increased the synthesis of both types of collagen in a concentration-dependent manner and had excellent ability to form type 1 collagen and type 3 collagen against human-derived fibroblasts Example 1, Example 2, Table 2, Table 3). In the examples of this nickname, the effect of improving the wrinkles of the skin was measured through image analysis of under-eye wrinkles. As a result, the diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside glucopyranoside was more effective than the control (no treatment) (Example 4, Table 8).
본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물을 제공한다.The present invention relates to a pharmaceutical composition for improving skin wrinkles or skin elasticity comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Thereby providing a cosmetic composition for promotion.
본 발명의 화장료 조성물은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 조성물 총 중량에 대하여 1x10-6 내지 10 중량%로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. 상기 함량이 1x10-6 중량% 미만인 경우에는 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 함량 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못한다.The cosmetic composition of the present invention may contain diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside in an amount of 1 × 10 -6 to 10% by weight based on the total weight of the composition By weight, more preferably 0.001 to 10% by weight, and most preferably 0.1 to 10% by weight. When the content is less than 1 x 10-6 wt%, no significant effect can be expected. When the content is more than 10 wt%, the effect is not increased more than the content increase.
본 발명에 따른 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물은 용액, 외용 연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취, 및 스프레이 등으로 이루어진 군에서 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The cosmetic composition for improving skin wrinkles or improving skin elasticity according to the present invention can be used as a solution, an external ointment, a cream, a foam, a nutritional lotion, a softening water, a pack, a soft water, a milky lotion, a makeup base, an essence, a soap, But are not limited to, those selected from the group consisting of screen cream, sun oil, suspension, emulsion, paste, gel, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, patch, But are not limited thereto.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 및 향료 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may further comprise at least one cosmetically acceptable carrier incorporated in a cosmetic composition for general skin, and examples thereof include oil, water, a surfactant, a moisturizer, a lower alcohol, A thickener, a chelating agent, a coloring matter, a preservative, and a perfume, but the present invention is not limited thereto.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체는 제형에 따라 다양하다. 본 발명의 화장료의 제형이 외용 연고, 페이스트, 크림, 또는 젤인 경우에는, 담체성분으로 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연, 또는 이들의 혼합물 등이 이용될 수 있다.The cosmetically acceptable carrier to be contained in the cosmetic composition of the present invention varies depending on the formulations. When the formulation of the cosmetic composition of the present invention is an external ointment, paste, cream, or gel, it is preferable to use an animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, , Zinc oxide, or a mixture thereof, and the like can be used.
본 발명의 화장료의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더, 또는 이들의 혼합물 등이 포함될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄, 또는 디메틸 에테르 등과 같은 추진제가 포함될 수 있다.When the formulation of the cosmetic of the present invention is a powder or a spray, the carrier component may include lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, polyamide powder or a mixture thereof, Propellants such as chlorofluorohydrocarbons, propane / butane, dimethyl ether, and the like may additionally be included.
본 발명의 화장료의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 용매, 용해화제, 또는 유탁화제가 이용될 수 있다. 보다 구체적으로, 화장료 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일, 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 및 소르비탄 지방산 에스테르 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 포함될 수 있다.When the formulation of the cosmetic of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent may be used as a carrier component. More specifically, when the cosmetic formulation is a solution or an emulsion, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butyl glycol oil, cotton seed oil, peanut oil, corn oil , Olive oil, castor oil, sesame oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol, sorbitan fatty acid ester, and the like.
본 발명의 화장료의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올, 및 프로필렌 글리콜 등과 같은 액상의 희석제; 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르, 및 폴리 옥시에틸렌 소르비탄 에스테르 등과 같은 현탁제; 및 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가, 및 트라칸트 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 이용될 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition of the present invention is a suspension, a liquid diluent such as water, ethanol, and propylene glycol as a carrier component; Suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester, and polyoxyethylene sorbitan ester; And at least one selected from the group consisting of microcrystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar, and tracant.
본 발명의 화장료의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알코올, 식물성 유, 글리세롤, 및 당 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 이용될 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition of the present invention is a soap, the carrier component includes an alkali metal salt of a fatty acid, a fatty acid hemiester salt, a fatty acid protein hydrolizate, an isethionate, a lanolin derivative, an aliphatic alcohol, a vegetable oil, May be used.
또한 본 발명의 화장료 조성물에는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진 기능을 가진 물질이 1종 이상 추가로 포함될 수 있다.
The cosmetic composition of the present invention may further comprise at least one substance having the function of improving skin wrinkles or improving skin elasticity.
본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 식품 조성물을 제공한다.The present invention relates to a pharmaceutical composition for improving skin wrinkles or skin elasticity comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Thereby providing a food composition for promotion.
본 발명의 화합물을 포함하는 식품으로는, 예를 들어 각종 식품류, 음료, 껌, 차, 또는 비타민 복합제 등이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 식품은 정제, 캡슐제, 환제, 또는 액제 등의 형태일 수 있다.Foods containing the compounds of the present invention include, for example, various foods, beverages, gums, tea, and vitamin complexes, but are not limited thereto. In addition, the food of the present invention may be in the form of tablets, capsules, pills, liquids and the like.
본 발명의 피부 주름 개선용 음료 조성물은 지시된 비율로 필수 성분으로서 상기 화합물을 함유하는 외에는 다른 성분에는 특별한 제한이 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 예를 들어 포도당, 과당 등의 모노사카라이드; 말토스, 슈크로스 등의 디사카라이드; 덱스트린, 시클로덱스트린 등의 폴리사카라이드; 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당 알코올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 상술한 것 이외의 향미제로서 예를 들어 타우마틴, 스테비아 추출물(레바우디오시드 A, 글리시르히진 등) 등의 천연 향미제 또는 사카린, 아스파르탐 등의 합성 향미제를 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물은 조성물 100ml 당 일반적으로 약 1 내지 20g, 바람직하게는 약 5 내지 12g로 포함될 수 있다.The beverage composition for improving skin wrinkles of the present invention is not particularly limited to other ingredients except for containing the above-mentioned compound as an essential ingredient in the indicated ratio, and may contain various flavors or natural carbohydrates as an additional ingredient have. Such natural carbohydrates include, for example, monosaccharides such as glucose and fructose; Disaccharides such as maltose, sucrose and the like; Polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin; And sugar alcohols such as xylitol, sorbitol, erythritol, and the like. As the flavorings other than the above, natural flavors such as tau Martin and stevia extract (rebaudioside A, glycyrrhizin, etc.) or synthetic flavors such as saccharin and aspartame may be used. The natural carbohydrate may be included in an amount of generally about 1 to 20 g, preferably about 5 to 12 g per 100 ml of the composition.
또한 본 발명의 식품 조성물은 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제, 천연 풍미제, 착색제, 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 또는 그의 염, 알긴산 또는 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 및 탄산화제 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 함유할 수 있다. 또한 본 발명의 식품 조성물은 천연 과일 주스, 과일 주스 음료, 또는 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니며, 통상적으로 식품 조성물 총 중량 대비 0 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
The food composition of the present invention can also be used as a nutritional supplement, a vitamin, a mineral (electrolyte), a synthetic flavor, a natural flavor, a colorant, a thickening agent (cheese, chocolate etc.), a pectic acid or a salt thereof, A colloid thickening agent, a pH adjusting agent, a stabilizer, a preservative, glycerin, an alcohol, and a carbonating agent. The food composition of the present invention may also contain flesh for the production of natural fruit juices, fruit juice drinks, or vegetable drinks. These components may be used independently or in combination. The content of such an additive is not particularly limited and may be usually 0 to 20 parts by weight based on the total weight of the food composition.
본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선 또는 피부 탄력 증진용 약학적 조성물을 제공한다.The present invention relates to a pharmaceutical composition for improving skin wrinkles or skin elasticity comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. A pharmaceutical composition for promotion is provided.
본 발명에서, 상기 약학적 조성물은 연고, 크림, 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제, 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제, 수용액, 비수성용제, 현탁제, 및 유제로 이루어진 군으로부터 선택되는 제형을 가질 수 있으며, 이에 제한되지는 않는다.In the present invention, the pharmaceutical composition is selected from the group consisting of ointments, creams, tablets, pills, powders, granules, capsules, suspensions, solutions, emulsions, syrups, aqueous solutions, nonaqueous solutions, suspensions, And may be formulated, but is not limited thereto.
본 발명에서, 상기 약학적 조성물은 경구 또는 비경구 등의 여러 가지 제형일 수 있다. 상기 약학적 조성물을 제제화할 경우에는 통상적인 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제, 및 부형제 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 사용하여 조제할 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 또는 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 예를 들어, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스, 락토오스, 또는 젤라틴 등의 부형제를 적어도 하나 이상 혼합하여 조제될 수 있다. 또한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 또는 시럽제 등이 포함될 수 있는데, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 등이 포함될 수 있으며, 습윤제, 감미제, 방향제, 또는 보존제 등의 부형제도 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 또는 유제가 포함될 수 있다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일 등과 같은 식물성 기름, 또는 에틸올레이트 등의 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다.In the present invention, the pharmaceutical composition may be various formulations such as oral or parenteral. When the pharmaceutical composition is formulated, it may be prepared using at least one selected from the group consisting of conventional fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, diluents such as surfactants, and excipients. Solid preparations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules and the like. Such solid preparations may contain, for example, at least one or more excipients such as starch, calcium carbonate, sucrose, lactose, ≪ / RTI > In addition to excipients, lubricants such as magnesium stearate, talc, and the like may also be used. Liquid preparations for oral administration may include suspensions, solutions, emulsions or syrups, and may be water, liquid paraffin, etc., which are commonly used simple diluents, and may be in the form of wetting agents, sweeteners, Excipients may also be included. Formulations for parenteral administration may include sterile aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, or emulsions. Examples of the non-aqueous solvent and the suspending agent include vegetable oils such as propylene glycol, polyethylene glycol and olive oil, and injectable esters such as ethyl oleate.
본 발명의 화합물의 바람직한 투여량은 대상자의 연령, 성별, 체중, 증상, 질병의 정도, 약물 형태, 투여 경로, 또는 기간 등에 따라 다르지만, 통상의 기술자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나, 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 약학적 조성물은 1일 0.0001 내지 100 mg/kg으로 투여하는 것이 바람직하다. 투여는 하루에 한번 할 수도 있고, 수회 나누어 할 수도 있다. 또한, 그 투여량은 연령, 성별, 체중, 질병의 정도, 또는 투여 경로 등에 따라서 증감될 수 있다. 따라서 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
The preferred dose of the compound of the present invention varies depending on the age, sex, weight, symptom, degree of disease, drug form, route of administration, or duration of the subject, but can be suitably selected by a person skilled in the art. However, for the desired effect, the pharmaceutical composition of the present invention is preferably administered at 0.0001 to 100 mg / kg per day. The administration can be done once a day, or divided into several times. In addition, the dose may be increased or decreased according to age, sex, weight, degree of disease, route of administration, and the like. Accordingly, the dosage is not limited in any way to the scope of the present invention.
본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진제를 제공한다.The present invention provides a collagen synthesis promoter comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient .
본 발명의 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 생체에 안전하고 피부의 섬유아세포의 제1형 및 제3형의 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부의 탄력을 향상시키고 피부 주름 개선 효과가 우수하여 콜라겐 합성 촉진제의 유효성분으로 사용된다.The diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside of the present invention is safe for the living body and can be used for the synthesis of collagen of type 1 and type 3 of fibroblasts of skin Thereby improving the elasticity of the skin and improving the wrinkle of the skin. Thus, it is used as an effective ingredient of the collagen synthesis promoter.
상기 콜라겐 합성 촉진제의 유효성분으로 포함되는 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 촉진제 총 중량 대비 0.00001 내지 99.9 중량%로 포함되거나 전체 함량으로도 포함될 수 있으며 유효함량 범위이면 특별히 한정되지는 않는다.
The diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside as an active ingredient of the collagen synthesis promoter is contained in an amount of 0.00001 to 99.9% by weight based on the total weight of the accelerator, May be included as the content, and is not particularly limited as far as it is within the effective content range.
또한, 본 발명은 상기 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 유효성분으로 포함하는 조성물을 피부에 도포하여 피부 주름을 개선 또는 피부 탄력을 증진시키는 방법을 제공한다.The present invention also relates to a composition comprising diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside as an active ingredient, Thereby providing a method of improving elasticity.
본 발명의 화장료, 식품, 또는 약학적 조성물은 강력한 제1형 및 제3형 콜라겐 합성 촉진 활성을 갖는 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함하여 피부 주름 개선 및 피부 탄력 증진 효과가 우수하다.The cosmetic, food or pharmaceutical composition of the present invention is characterized in that diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside having strong first and third collagen synthesis promoting activity, glucopyranoside) to improve skin wrinkles and skin elasticity.
디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드는 안정성이 우수하여 인체에 무해하고, 이를 포함하는 화장료, 식품, 또는 약학적 조성물은 제형 제작이 용이하며, 제형 안정성 또한 우수하다.Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside is excellent in stability and harmless to the human body. The cosmetic, food, or pharmaceutical composition containing the 7-O-beta-D-glucopyranoside is easy to formulate and has excellent formulation stability.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail to facilitate understanding of the present invention. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the following embodiments. Embodiments of the invention are provided to more fully describe the present invention to those skilled in the art.
실시예 1: 인체 유래의 섬유아세포에서 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)의 제1형 콜라겐(type I collagen) 합성 촉진 효과 확인Example 1 Confirmation of Promoting Effect of Type 1 Collagen Synthesis of Diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside on Human-derived Fibroblasts
디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 인간 유래 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 세포수준에서 제1형 콜라겐 합성 촉진 효과를 확인하였다. 합성된 콜라겐의 측정은 PICP EIA kit(Procollagen Type I C-Peptide Enzyme Immuno Assay KIT)를 이용하여 정량하였다. 실험에 사용된 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 중국 Yuanshi Biothechnology Co. Ltd에서 구입하여 사용하였다.Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was added to the culture medium of human-derived fibroblasts to confirm the promoting effect of type I collagen synthesis at the cellular level. The synthesized collagen was quantitated using a PICP EIA kit (Procollagen Type I C-Peptide Enzyme Immuno Assay Kit). The diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside used in the experiment was obtained from Yuanshi Biothechnology Co., Ltd., China. Ltd.
실험에서 사용된 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 시료의 농도는 인간 유래의 섬유아세포(human fibroblast)에 처리 시 독성이 없고, 세포의 증식을 유도하지 않는 범위의 농도로서 최종 1 ㎍/ml, 10 ㎍/ml의 농도를 사용하였다. 세포생존율(cell viability)은 CCK-8(cell counting kit-8, Dojindo Laboratories)을 사용하여 제공된 실험방법에 따라 실시하였다. 하기 표 1에 세포독성 결과를 나타내었다.The concentration of the diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside sample used in the experiment was not toxic to human fibroblasts derived from human, The final concentration of 1 ㎍ / ml and 10 ㎍ / ml was used as a concentration range that did not induce cell proliferation. Cell viability was performed according to the test method provided using CCK-8 (cell counting kit-8, Dojindo Laboratories). The cytotoxicity results are shown in Table 1 below.
콜라겐 합성량을 측정하기 위해 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 섬유아세포의 배양배지(DMEM 배지)에 첨가하여 48 시간 배양한 후 배양액을 취하여 PICP EIA 키트로 각 농도에서 제1형 콜라겐 합성 정도를 분광광도계를 이용하여 450 nm에서 측정하였다.To measure the amount of collagen synthesis, diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was added to the culture medium of fibroblasts (DMEM medium) and cultured for 48 hours The post-culture was taken and the degree of type 1 collagen synthesis was measured at 450 nm using a spectrophotometer at each concentration with a PICP EIA kit.
효과의 비교를 위하여 시료를 처리하지 않은 섬유아세포의 배양배지(음성대조군)와 비타민 C(양성대조군)를 최종농도 52.85 ㎍/ml가 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 콜라겐 합성 정도를 측정하였다. 콜라겐 생성 증가율은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 생성량의 비율로 계산하고 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For the comparison of the effects, the degree of collagen synthesis was measured in the same manner for the samples in which the culture medium of the untreated fibroblasts (negative control) and the vitamin C (positive control) were added to a final concentration of 52.85 / / ml. The increase rate of collagen production was calculated as a ratio of relative collagen production to the control group, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 2의 결과에서 볼 수 있듯이, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 농도의존적으로 콜라겐 합성을 증가시켰고, 일반적으로 콜라겐 합성을 유도하는 것으로 잘 알려진 비타민C를 적용한 경우보다 더 낮은 농도에서 유사한 콜라겐 합성 효과를 나타내었다.
As shown in the results of Table 2 above, diosmetin 7-O- beta -D-glucopyranoside increased collagen synthesis in a concentration-dependent manner, and generally collagen synthesis Which is known to induce the collagen synthesis at a lower concentration than the well-known vitamin C application.
실시예 2: 인체 유래의 섬유아세포에서 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)의 제3형 콜라겐(type III collagen) 합성 촉진 효과 확인Example 2 Confirmation of Promoting Effect of Type III Collagen Synthesis of Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside on Human Fibroblasts
디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 인간 유래 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 세포수준에서 제3형 콜라겐의 합성 촉진 효과를 확인하였다. 합성된 콜라겐의 측정은 EIA kit(Enzyme-linked Immunosorbent Assay KIT) for collagen type III를 이용하여 정량하였다.Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was added to the culture medium of human-derived fibroblasts to confirm the promotion of the synthesis of type-III collagen at the cell level . The synthesized collagen was quantitated using an EIA kit (Enzyme-linked Immunosorbent Assay Kit) for collagen type III.
실험에서 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)의 최종 농도는 1 ㎍/ml, 10 ㎍/ml가 되도록 하였다. 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 인간 유래 섬유아세포(human fibroblast)의 배양배지(DMEM 배지)에 첨가하여 48 시간 배양한 후 배양액을 취하여 EIA 키트로 각 농도에서 콜라겐 합성 정도를 분광광도계를 이용하여 450 nm에서 측정하였다.In the experiment, the final concentrations of diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside were 1 μg / ml and 10 μg / ml. Diosmetin 7-O- beta -D-glucopyranoside was added to a human fibroblast culture medium (DMEM medium) and cultured for 48 hours The culture was taken and the degree of collagen synthesis at each concentration was measured at 450 nm using a spectrophotometer with an EIA kit.
효과 비교를 위하여 아무것도 첨가하지 않은 섬유아세포의 배양배지(음성대조군)와 비타민 C(양성대조군)를 최종농도 52.85 ㎍/ml가 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 제3형 콜라겐의 합성 정도를 측정하였다.For the comparison of effects, the degree of synthesis of type 3 collagen was measured in the same manner for the sample to which the culture medium (negative control) and the vitamin C (positive control) were added so as to have a final concentration of 52.85 / / ml without any addition of fibroblasts Respectively.
콜라겐 생성 증가율은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 생성량의 비율로 계산하고 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The increase rate of collagen production was calculated as a ratio of relative collagen production to the control group, and the results are shown in Table 3 below.
상기 표 3의 결과에서 볼 수 있듯이, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)는 물질을 처리하지 않은 음성대조군과 비교하여 농도의존적으로 제3형 콜라겐을 증가시킴으로써 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타내었다.
As can be seen from the results of Table 3 above, diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was significantly inhibited in a concentration-dependent manner compared to the negative control By increasing the type 3 collagen, it showed an excellent collagen synthesis effect.
제조예 1 및 비교예 1: 피부 외용연고의 제조Production Example 1 and Comparative Example 1: Production of ointment for external use
하기 표 4의 조성과 같이 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드 (diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 유효성분으로 포함하는 피부 외용연고를 통상의 방법에 따라 제조하였다. 또한, 유효성분을 제외한 나머지 성분으로 제조한 피부 외용연고를 비교예 1로 제조하였다.Ointment onto the skin containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside as an active ingredient was prepared according to a conventional method as shown in the following Table 4 . In addition, the ointment for external use for skin prepared from the other ingredients except for the active ingredient was prepared in Comparative Example 1.
에테르 포스페이트Polyoxyethylene oleyl
Ether phosphate
제조예 2 및 비교예 2: 화장료 에센스의 제조Production Example 2 and Comparative Example 2: Production of cosmetic essence
디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 유효성분으로 포함하는 화장료 에센스의 제형을 제조예 2로, 유효성분을 포함하지 않는 것을 제외하고는 제조예 2와 동일하게 제조한 것을 비교예 2로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 5에 나타내었다.A formulation of cosmetic essence containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside as an active ingredient was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except for the one containing no active ingredient Was prepared in the same manner as in Production Example 2, The detailed composition is shown in Table 5 below.
제조예 3 및 비교예 3: 화장료 크림의 제조Production Example 3 and Comparative Example 3: Production of cosmetic cream
디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 유효성분으로 포함하는 화장료 크림의 제형을 제조예 3으로, 유효성분을 포함하지 않는 것을 제외하고는 제조예 3와 동일하게 제조한 것을 비교예 3으로 하였다. 상세한 조성은 하기 표 6에 나타내었다.A formulation of cosmetic cream containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside as an active ingredient was prepared in the same manner as in Preparation Example 3 except that the formulation containing no active ingredient And Comparative Example 3 was prepared in the same manner as in Production Example 3. The detailed composition is shown in Table 6 below.
실시예 3: 패널 테스트를 통한 피부 주름 개선 효과 확인Example 3: Confirmation of skin wrinkle improvement effect through panel test
상기 제조예 2와 비교예 2의 에센스에 대해서 건강한 35세에서 50세의 여성을 대상으로 피부 주름 개선 효과를 다음과 같이 시험하였다.For the essences of Preparation Example 2 and Comparative Example 2, the skin wrinkle-reducing effect was tested as follows for healthy 35- to 50-year-old women.
35세에서 50세까지의 여성 30명을 15명씩 2개의 군으로 구분하고 1군은 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 0.5% 포함하는 제조예 2의 에센스를, 2군은 비교예 2의 에센스를 안면부에 1일 1회 3개월간 도포하였다. 3개월 후 피부 주름의 개선 정도를 피험자의 설문을 통해 평가하였다. 피험자의 설문은 피부 주름 개선에 관하여 사용전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 상당한 개선의 3단계로 판정하였으며, 그 결과는 하기 표 7에 나타내었다.30 women aged 35 to 50 years were divided into two groups of 15 individuals, and group 1 was diosmetin 7-O- beta -D-glucopyranoside 0.5 %, And the essence of Comparative Example 2 was applied to the face portion of the second group once a day for three months. After 3 months, the improvement of skin wrinkles was evaluated by questionnaires. The subjects' questionnaires were judged to be three stages of improvement of the wrinkles of the skin, no improvement, slight improvement and considerable improvement as compared with before use, and the results are shown in Table 7 below.
상기 표 7에서 볼 수 있듯이, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside) 0.5 중량%를 포함한 제조예 2의 에센스를 사용한 경우, 사용하지 않은 비교예 2의 에센스를 사용한 경우보다 피부 주름 개선 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 7, when the essence of Preparation Example 2 containing 0.5% by weight of diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was used, It was confirmed that the effect of improving skin wrinkles was superior to the case of using the essence of Comparative Example 2, which was not used.
실시예 4: 영상분석을 통한 화장료 에센스의 주름개선효과 시험Example 4: Effect of wrinkle improvement test of cosmetic essence through image analysis
영상분석을 통하여 상기 제조예 2 및 비교예 2의 에센스에 대해서 주름 개선 효과를 평가하였다. 구체적으로, 실험이 시작되기 전, 눈 밑의 레플리카(replica)를 채취하고(Xantopren, Bayer), 실험이 종료된 직후 레플리카를 눈 밑의 동일 부위에서 채취하여 영상분석을 통해 피부 주름의 2차원적 분석으로 피부 주름의 밀도를 측정하였다. 영상 분석에 의한 피부 주름 밀도의 감소율은 에센스의 사용 전 피부 주름 밀도에 대한 사용 후 피부 주름 밀도의 비를 평균한 값이며, 상기 측정 결과를 하기 표 8에 나타내었다.The wrinkle-improving effect was evaluated for the essences of Preparation Example 2 and Comparative Example 2 through image analysis. Specifically, the replica under the eye was sampled (Xantopren, Bayer) before the experiment was started, and the replica was sampled from the same site under the eyes immediately after the experiment was completed. The density of skin wrinkles was measured by analysis. The reduction rate of the skin wrinkle density by image analysis is a value obtained by averaging the ratio of the skin wrinkle density after use to the skin wrinkle density before use of the essence, and the measurement results are shown in Table 8 below.
상기 표 8에서 알 수 있듯이, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함한 제조예 2의 에센스를 사용한 경우, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함하지 않은 비교예 2의 에센스를 사용한 경우보다 피부 주름 개선 효과가 우수함을 알 수 있었다. 또한 상기 시험 과정에서 제조예 2의 에센스에 의한 피부 자극이나 부작용은 발견되지 않았다.
As shown in Table 8, when the essence of Preparation Example 2 containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was used, diosmethin 7-O It was found that the skin wrinkle-reducing effect was superior to that in the case of using the essence of Comparative Example 2, which did not contain -B-D-glucopyranoside (diosmetin 7-O-? -D-glucopyranoside). No skin irritation or side effects due to the essence of Preparation Example 2 were found in the above test procedure.
실시예 5: 화장료 크림의 피부 탄력 개선 효과 시험Example 5: Test for improving skin elasticity of cosmetic cream
본 발명의 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드 (diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 함유하는 화장료에 대한 피부 탄력 증진 효과를 사람 피부에 적용하기 위해 22°C 및 상대습도 50%의 항온 항습실에서 상기 제조예 3 및 비교예 3의 크림을 건강한 성인 30명의 목가에 4주간 도포한 후 도포 전, 후의 탄력을 측정하여 피부탄력 개선효과를 비교 평가하였다. 피검자의 목가 왼쪽 부위에는 제조예 3 크림을, 오른쪽 부위에는 비교예 3 크림을 1일 2회씩 아침, 저녁으로 4주간 세안 후 사용하도록 하였다. 그 후, 피부탄력측정기(cutometer, C+K, Germany)를 이용하여 각 부위에서의 탄력의 개선 정도를 측정하였다. 개선 정도는 Ur/Uf를 parameter로 사용하였다.In order to apply the skin elasticity-enhancing effect of cosmetics containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside of the present invention to human skin, The creams of Preparation Example 3 and Comparative Example 3 were applied to 30 healthy adults for 4 weeks in a constant temperature and humidity chamber having a relative humidity of 50%, and the elasticity of the skin before and after application was measured to evaluate the skin elasticity improvement effect. In the left side of the subject's neck, Preparation Example 3 cream was used, and in the right side, Comparative Example 3 cream was used twice a day in morning and evening after cleansing for 4 weeks. After that, the degree of improvement of elasticity at each site was measured using a skin elasticity meter (cutometer, C + K, Germany). The degree of improvement was used as a parameter of Ur / Uf.
상기 표 9에서 알 수 있듯이, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함한 제조예 3의 크림을 사용한 경우, 디오스메틴 7-O-베타-D-글루코피라노시드(diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside)를 포함하지 않은 비교예 3의 크림를 사용한 경우보다 피부 탄력 개선 효과가 우수함을 알 수 있다. 또한 상기 시험 과정에서 제조예 3의 크림에 의한 피부 자극이나 부작용은 발견되지 않았다.As can be seen from Table 9 above, when the cream of Preparation Example 3 containing diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside was used, diosmethin 7-O - beta-D-glucopyranoside (D-glucopyranoside), the skin elasticity improvement effect is superior to that of the cream of Comparative Example 3, which does not contain di-methyl-beta-D-glucopyranoside. In addition, skin irritation or side effects caused by the cream of Preparation Example 3 were not found in the above test procedure.
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