KR101639321B1 - 폴리에스테르 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산 성분 및 글리콜류 성분을 포함하는 폴리에스테르 폴리올 및 지방족 폴리 이소시아네이트(Aliphatic Polyisocyanate)를 포함하는 경화제를 포함하는 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의한 폴리에스테르 수지 조성물은 재질감 및 촉감 등의 부드러움을 극대화할 수 있으므로, 사용자 관점의 편의성을 제공할 수 있는 효과가 있으며 마모성 또한 우수하여 부드러운 느낌과 장기 마모성을 요구하는 모바일 도료에 가장 적합한 물성을 제공할 수 있다.

Description

폴리에스테르 수지 조성물 {Polyester resin composition}
본원 발명은 폴리에스테르 수지 조성물에 관한 것이다.
방향족 디카르본산 화합물과 지방족 디올 화합물을 모노머로서 사용하여 얻어지는 폴리머, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등으로 대표되는 폴리에스테르는, 투명성, 기계적 성능, 용융안정성, 보향성, 재활용성 등이 우수하다는 장점을 갖는다.
일반적으로 폴리에스테르 수지는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 및 각종 금속, 염화비닐 등의 성형품이나 필름에의 밀착성이 상당히 양호하기 때문에, 코팅제, 도료, 잉크 접착제용 수지로서, 다량의 유기 용제에 용해된 형태로 사용되어 왔으며, 이러한 폴리에스테르 수지는 대한민국 공개특허공보 등록번호 제10-0368533호 (공개일 : 2000.02.15.)에서는 숙신산, 아디프산 등과 같은 지방족 디카르복실산과 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올과 같은 글리콜류를 사용하여 지방족 폴리에스테르 수지를 제조하는 방법을 제시하고 있다.
하지만, 이러한 폴리에스테르 수지에 있어서, 외부에 대한 마모성을 개선시킴과 동시에, 사용자가 직접적으로 체감할 수 있는 부드러운 재질감이나 촉감 등의 사용자 관점에서의 편의성을 개선하는 시도가 적었다.
따라서, 본 발명의 폴리에스테르 수지는 향상된 재질감, 촉감 등의 사용자 관점의 편의성 및 만족감 등을 제공하면서 동시에 우수한 마모성을 가지도록 설계 하여 모바일용 도료에 적용가능토록 하는데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은, 양측 말단에 하이드록실기를 가지고, 산 성분 및 글리콜류 성분을 포함하는 폴리에스테르 폴리올 50 내지 65 중량부 및 지방족 폴리 이소시아네이트(Aliphatic Polyisocyanate)를 포함하는 경화제 40 내지 55 중량부를 포함한다.
상기 폴리에스테르 폴리올은,
1,4-부탄디올(1,4-Butanediol), 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol), 아디프산(Adipic acid)을 포함하는 지방족 산 성분 및 1,2-프로판디올(1,2-propanediol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol), 중 하나 또는 둘 이상을 포함하여 조성되는 글리콜류 성분을 포함한다.
상기 폴리에스테르 폴리올은, 상기 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol) 10 내지 20 중량부, 상기 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol) 5 내지 15 중량부, 상기 지방족 산 성분 60 내지 70 중량부, 상기 글리콜류 성분 10 내지 30 중량부를 포함한다.
또한, 상기 폴리에스테르 폴리올은, 이소프탈산(Iso Phthalic Acid) 혹은 테레프탈산(Terephthalic acid)을 포함한 방향족 산 성분을 더 포함한다.
상기 방향족 산 성분은 0.1 내지 5 중량부로 마련된다.
상기 글리콜류 성분이 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)을 포함하는 경우, 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)이 10 내지 20 중량부로 마련된다.
상기 글리콜류 성분이 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은/및 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)을 포함하는 경우, 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은/및 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)이 0.1 내지 10 중량부로 마련된다.
상기 폴리에스테르 폴리올의 분자량은 1,000 내지 3,000 인 것을 특징으로 한다.
상기 폴리에스테르 폴리올의 중량부를 상기 경화제의 중량부로 나눈 값이 0.9 내지 1.1인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의한 폴리에스테르 수지 조성물은 재질감 및 촉감 등의 부드러움을 극대화할 수 있으므로, 사용자 관점의 편의성을 제공할 수 있는 효과를 기대할 수 있음과 동시에 마모성이 우수하여 부드러운 느낌과 장기 마모성을 요구하는 모바일 장치 등에 사용되는 도료에 가장 적합한 물성을 제공할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 좀더 구체적으로 설명하되, 이미 주지된 기술적 부분에 대해서는 설명의 간결함을 위해 생략하거나 압축하기로 한다.
<폴리에스테르 수지 조성물에 관한 설명>
본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 양측 말단에 하이드록실기를 가지고, 산 성분 및 글리콜류 성분을 포함하는 폴리에스테르 폴리올 및 지방족 폴리 이소시아네이트(Aliphatic Polyisocyanate)를 포함하는 경화제를 포함하며, 폴리에스테르 폴리올 50 내지 65 중량부 및 경화제 40 내지 55 중량부로 이루어진다.
본 발명의 폴리에스테르 폴리올은 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol), 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol), 지방족 산 성분 및 글리콜류 성분을 포함한다.
지방족 산 성분은 탄소수가 짝수인 아디프산(Adipic acid)을 포함하여 60 내지 70 중량부로 마련된다.
지방족 산은 옥살산(Oxalic acid), 말론산(Malonic acid), 석신산(Succinic acid), 글루타르산(Glutaric acid), 수베린산(suberic acid), 시트르산(Citric acid), 피메르산(Pimeric acid), 아젤라인산(Azelaic acid), 세바스산(Sebasic acid), 노나노산(Nonanoic acid), 데카노인산(Decanoic acid), 도데카노인산(Dodecanoic acid), 헥사노데카노인산(Headecanoic acid) 중 하나 또는 둘 이상의 혼합물로 아디프 산(Adipic acid)을 대체하는 것이 고려될 수 있다.
상기한 지방족 산으로 대체할 경우, 탄소수가 짝수인 옥살산, 숙신산, 세바신산 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용하는 것이 바람직하며, 이는 2가 에틸렌 글리콜과의 반응 시 우수한 물리적 성질을 지니기 때문이다.
지방족 산만을 단독으로 사용하는 것이 부드러운 촉감을 극대화 시킬 수 있어 가장 바람직하나, 이소프탈산(Iso Phthalic Acid) 및 테레프탈산(Terephthalic acid)을 포함한 방향족 산 성분을 추가로 포함하는 것 또한 고려될 수 있다.
하지만, 방향족 산 성분가 전체 고형분의 5 중량부를 초과하면 도막이 딱딱해져 재질감, 부드러운 촉감이 감소하며, 도막의 내황변성에 있어 문제점이 발생한다.
본 발명의 실시예에 따르는 폴리에스테르 폴리올은 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol), 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol)을 포함하며, 글리콜류 성분은 1,2-프로판디올(1,2-propanediol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol) 중 하나 또는 둘 이상을 포함하여 10 내지 30 중량부로 마련되고 있다.
이때, 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol)이 10 내지 20 중량부로 마련되고 있으며, 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol)의 당량비가 40%를 초과하게 되면 폴리에스테르 수지의 저장안정성에 문제점이 발생하므로 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol)의 당량비는 40% 이하로 마련되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 실시예에서는 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol)이 5 내지 15 중량부로 마련되는 것이 가장 바람직하다.
이러한 이유는, 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol)이 5 중량부 미만일 경우, 부드러운 촉감이 감소하며, 15 중량부를 초과하면, 폴리에스테르 수지의 건조속도가 늦춰지는 문제점이 존재하기 때문이다.
본 발명의 실시예에서는 글리콜류 성분이 1,2-프로판디올(1,2-propanediol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol) 및 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol) 중 어느 하나만 선택되어 조성되고 있으나, 실시하기에 따라, 1,2-프로판디올(1,2-propanediol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol) 및 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)을 모두 포함하는 것 또한 고려될 수 있다.
이때, 글리콜류 성분이 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)을 포함하는 경우, 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)이 10 내지 20 중량부로 마련되는 것이 바람직하며, 글리콜류 성분이 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은/및 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)을 포함하는 경우, 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은/및 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)이 0.1 내지 10 중량부로 마련되는 것이 가장 바람직하다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 폴리에스테르 폴리올의 분자량은 1,000 내지 3,000 인 것이 가장 바람직하다.
이러한 이유는 폴리에스테르 폴리올의 분자량이 1,000 미만인 경우 경화제의 사용량이 많아지므로, 도막이 딱딱해지는 반면, 분자량이 3,000 이상인 경우 경화제의 사용량이 적어지므로 내용제성이나 폴리에스테르 수지의 부착에 용이하지 않은 문제점이 있다.
본 발명의 실시예에서는, 폴리에스테르 폴리올의 중량부를 경화제의 중량부로 나눈 값(비율)이 0.9 내지 1.1인 것이 가장 바람직하다.
이러한 이유는, 상기 값이 0.9 미만인 경우, 폴리에스테르 수지가 경화되는 속도가 지연되고, 최종도막이 부서지기 쉬운 문제점이 있으며, 상기 값이 1.1 이상인 경우에는 폴리에스테르 수지가 경화가 완전히 이루어지지 않아 도막의 물성이 저하되는 문제점이 존재한다.
<폴리에스테르 수지 조성물의 실시예에 관한 설명>
이하에서는, 앞서 설명한 폴리에스테르 수지 조성물을 제조하는 8가지(P1 내지 P8)의 제조 실시예를 하기의 표 1 내지 표 2를 참조하여 설명하도록 하며, 폴리에스테르 수지 조성물에 대한 평가를 하기의 표 3을 참조하여 설명하도록 한다.
항목 (단위 : g) 제조예1 제조예2 제조예3 제조예4 제조예5 제조예6 제조예7 제조예8 제조예9
Adipic Acid 700 650 650 650 350 650 650 700 700
Iso Phthalic Acid 0 50 50 50 350 50 50 0 0
MEG 155 152 0 0 154 76 100 250 139
PG 0 0 187 220 0 0
DEG 120 120 120 150 150 250 120 120 120
1,4 BG 150 150 150 100 100 150 226 150 150
분자량 2,000 2,000 2,000 1,500 2,000 2,000 2,000 500 4,000
점도( cps ) 6,500 6,700 6,000 5,100 7,500 5,800 7,000 1,200 20,000
색상 황미
투명		 황미
투명		 황미
투명 		황
미투명		 황미
투명		 황미
투명		 황미
투명		 황미
투명		 황미
투명
상기의 표 1은 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물의 각 조성물 함량이 상이한 실시예(제조예 1 내지 제조예 9)가 도시된 것으로 상기 표 1에 기입된 수치의 단위는 g이다.
상기의 각 실시예는 상기 표 1의 혼합비로 원료를 사입하고 140℃까지 승온시켜 용해시킨 이후, 140℃에서 1시간 동안 유지한 후, 215℃까지 3시간동안 승온하면서 탈수 축합반응을 시킨 후, 산가가 25mg/KOH 이하의 조건하에서 700 mmHg 진공으로 에스테르 교환반응하여 합성된 것이다.
하기의 표 2는 상기 표 1의 폴리에스테르 수지 조성물을 함량하고, 추가적으로 조성물을 첨가하여 제조한 폴리에스테르 수지에 관한 실시예로, 하기 표 2에 기재된 수치의 단위는 중량%를 의미한다.
(단위 : %) A B C D E F G H I
제조예1 60
제조예2 60
제조예3 60
제조예4 60
제조예5 60
제조예6 60
제조예7 60
제조예8 60
제조예9 60
용제 27.7
디부틸틴디라울레이트 0.1
습윤분산제
(액상실리콘)		 1
소광제
(실리카)		 7
소포제
(액상실리콘)		 0.2
표면조정제
(액상실리콘)		 4
계 100
하기의 표 3은 상기 표 2의 실시예 A 내지 I의 폴리에스테르 수지를 PC(Poly Carbonate) 소재에 각각 주제, 경화제를 당량비로 혼합하여 도포한 후 30um내외의 일정한 도막을 준비하였으며, 이에 대한 물성평가에 대해 간략하게 정리한 것이다.
시험 항목 A B C D E F G H I
1 밀착력(부착) OK OK OK OK OK OK OK OK NG
2 RCA (횟수) 23 22 20 23 25 12 - 24 10
3 연필경도 F F HB F H B H B
4 외관 OK OK OK OK 황변 황변 ,
얼룩 		부풀음
밀착력 OK OK OK OK OK NG NG
5 왕복운동(회) 155 160 140 152 80 150 50
오염성 (외관) OK OK OK OK 색소
용출 		OK 색소
용출
6 질감 5 5 5 4 1 5 1
이하에서는, 상기 표 3에 기재된 각 시험 항목에 대해 설명한다.
1. 밀착력(부착) 테스트( Cross Cutting )
칼날을 이용하여, 가로x세로가 1mm 11개소씩 도장면에 칼집을 내고, 시험용 테이프를 이용하여 칼집을 낸 면에 기포가 들어가지 않도록 하여 접착 및 탈착 작업을 5회 이상 반복한다.
시험 면적의 30% 이하로 도장면이 떨어지지 않는 것을 평가합격으로 판단한다.
2. 내마모 테스트 ( Abrasion Test , RCA )
RCA 테스트기를 이용하여 각각 준비된 도막위에 275g의 하중을 가한 상태에서 도막의 하지가 들어날 때까지의 횟수를 측정하며, 횟수가 높을수록 바람직하며, 20회 이상 시도하여 도막의 하지가 드러나지 않는 것을 평가합격으로 판단한다.
3. 연필경도 테스트 ( Pencil Hardness Test )
연필경도 시험기를 이용하여 연필(Mitsubishi HI-UNI)에 1kg 하중을 가한 상태로 도막면에 초당 3mm의 속도로 10mm의 긁기를 위치변화를 주면서 5회 실시하여 3회 이상의 횟수에서 도막 표면에 스크래치 발생하지 않은 것을 기준으로 경도측정하며, HB 경도 이상에서 도막 표면에 스크래치가 발생하지 않는 것을 평가 합격으로 판단한다.
(부드러운 순서: B > HB > F > H > 2H > 3H > 4H > 5H...)
4. 내화장품 테스트 ( Lotion Test )
화장품 등 화학약품에 대한 내구성 테스트로 시제품으로 판매중인 을 도막면에 충분히 도포한 후 항온항습기 내의 조건(온도:80℃,습도:80%RH)에서 24Hr 방치
한 후 흐르는 물에 깨끗이 세척 후 상온방치 1Hr 후 도막의 외관, 밀착력 등을 관찰한다. 도막의 변색(황변, 부풀음, 균열, 얼룩..) 및 밀착력 테스트 후 이상 없을 시 합격으로 한다.
5. 에탄올 러빙 테스트( Ethanol Rubbing Test )
도막면의 내마모성 및 내화학성을 평가하기 위한 것으로 러빙 테스트기 위의 시편에 0.5kg의 하중과 분당 25회(왕복 1회)로 실시하면서 도막면이 마르지 않도록 에탄올을 뿌려준다. 왕복운동 20회까지 안료, 염료의 시험기 끝의 거즈에 오염이 없을시, 150회 상태에서 도막소지가 드러나지 않을 시 합격으로 한다.
6. 질감 테스트
각각의 도막표면을 손가락으로 문질러 부드러움을 비교하여 이를 상대적으로 수치를 기입한다. 여기서 수치가 높을수록 상대적으로 부드러운 것을 의미한다.
상기의 평가를 종합하였을 때, 상기의 평가결과가 가장 좋은 것은 A, B, C, D에 해당하며, 이는 상기 표 2의 본 발명의 실시예 1 내지 4에 해당한다.
따라서, 본 발명의 폴리에스테르 수지 조성물은 재질감 및 촉감 등의 부드러움을 극대화할 수 있으므로, 사용자 관점의 편의성을 제공할 수 있는 효과를 기대할 수 있다.
본 발명에 개시된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의해서 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 보호범위는 아래 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 양측 말단에 하이드록실기를 가지고, 산 성분 및 글리콜류 성분을 포함하는 폴리에스테르 폴리올 50 내지 65 중량부; 및
    지방족 폴리 이소시아네이트(Aliphatic Polyisocyanate)를 포함하는 경화제 40 내지 55 중량부;를 포함하며,
    상기 폴리에스테르 폴리올은,
    1,4-부탄디올(1,4-Butanediol);
    디에틸렌글리콜(Diethylene glycol);
    아디프산(Adipic acid)을 포함하는 지방족 산 성분; 및
    1,2-프로판디올(1,2-propanediol), 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol) 중 하나 또는 둘 이상을 포함하여 조성되는 글리콜류 성분;을 포함하고,
    상기 폴리에스테르 폴리올은,
    상기 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol) 10 내지 20 중량부;
    상기 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol) 5 내지 15 중량부;
    상기 지방족 산 성분 60 내지 70 중량부;
    상기 글리콜류 성분 10 내지 30 중량부;를 포함하고,
    상기 폴리에스테르 폴리올은,
    이소프탈산(Iso Phthalic Acid) 혹은 테레프탈산(Terephthalic acid)을 포함한 방향족 산 성분을 더 포함하며,
    상기 방향족 산 성분은 0.1 내지 5 중량부로 마련되는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 수지 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 3 항에 있어서,
    상기 글리콜류 성분이 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)을 포함하는 경우, 모노 에틸렌 글리콜(Mono Ethylene glycol)이 10 내지 20 중량부로 마련되는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 수지 조성물.
  7. 제 3 항에 있어서,
    상기 글리콜류 성분이 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)을 포함하는 경우, 1,2-프로판디올(1,2-propanediol) 혹은 1,3-프로판디올(1,3-propanediol)이 0.1 내지 10 중량부로 마련되는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 수지 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에스테르 폴리올의 분자량은 1,000 내지 3,000 인 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 수지 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에스테르 폴리올의 중량부를 상기 경화제의 중량부로 나눈 값이 0.9 내지 1.1인 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 수지 조성물.
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