KR101611774B1 - 실란을 함유하는 폴리우레아 코팅 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아민-작용성 성분 및 이소시아네이트-작용성 성분으로부터 형성된 폴리우레아 코팅 조성물에 관한 것이다. 아민-작용성 성분은 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민을 포함할 수 있다. 이소시아네이트-작용성 성분은 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트 및 실란을 포함할 수 있다.

Description

실란을 함유하는 폴리우레아 코팅{POLYUREA COATINGS CONTAINING SILANE}
본 발명은 폴리우레아 코팅을 형성하는 코팅 조성물 및 이의 사용 방법, 및 생성된 폴리우레아 코팅 층에 관한 것이다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2011년 7월 1일자 미국 가출원 제 61/503,779 호(발명의 명칭: 폴리우레아 코팅을 형성하는 조성물)를 우선권 주장하고, 상기 출원 전체는 참고로서 본원에 혼입된다.
개선된 성능(보호적 및 심미적 둘다) 특성을 갖는 코팅 조성물을 개발하기 위한 상당한 노력이 확대되고 있다. 폴리우레아 코팅은 기판에 대한 보호를 제공하고 기판의 특성을 개선하기 위해 다양한 기판에 상업적으로 적용되고 있는 코팅이다. 폴리우레아 조성물은 부식 내성을 제공하기 위한 공정 장비의 코팅을 위해 공업 적용에서 보호 코팅으로서, 또는 다양한 공격적인 환경에서 코크 및 밀폐제로서 사용되고 있다.
그러나, 특정 종래 기술의 폴리우레아 코팅은 기판의 특성을 개선하거나 기판에 적절한 보호를 제공하는 이의 효과를 저해하는 결함을 갖는 것으로 공지되어 있다. 예를 들어, 공지된 폴리우레아 코팅 조성물은 기판 또는 다른 기본 코팅 조성물상의 유동을 억제하는 비교적 높은 점도를 가질 수 있다. 또한, 상기 공지된 폴리우레탄 코팅 조성물은 이소시아네이트 성분과 아민 성분 사이의 높은 수준의 반응성으로 인해 제한된 가용 시간을 가질 수 있다. 또한, 특정 폴리우레아 코팅 조성물은 이전에 적용된 코팅 또는 기판 그 자체에 불량한 접착 특성을 가질 수 있고/있거나 자외선 및/또는 습도 조건에 장시간 노출시 불량한 내구성을 나타낼 수 있다.
따라서, 이전에 적용된 코팅 또는 기판에 대한 접착력을 강화할 수 있고/있거나 장시간 코팅 조성물의 유동성 상태를 개선하는 비교적 낮은 점도를 가질 수 있는 폴리우레아 코팅 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
특정 양상에서, 본 발명은 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 (a) (i) 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 (ii) 차단된 1차 아민을 포함하는 아민-작용성 성분; 및 (b) (i) 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트 및 (ii) 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 포함한다.
다른 양상에서, 본 발명은 복합 코팅 시스템에 관한 것이다. 본 코팅 시스템은 (a) 조성물의 총 고체(즉, 비휘발성 물질) 중량을 기준으로 70 중량% 이상의 아연을 포함하는 조성물로부터 증착된 제 1 코팅 층; 및 (b) 상기 제 1 코팅 층의 적어도 일부상에 증착된 제 2 코팅 층을 포함하되, 상기 제 2 코팅 층은 (a) (i) 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 (ii) 차단된 1차 아민을 포함하는 아민-작용성 성분; 및 (b) (i) 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트 및 (ii) 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 조성물의 경화된 반응 생성물을 포함한다.
또한, 본 발명은 특히 상기 조성물 및/또는 복합 코팅 시스템으로부터 증착된 코팅으로 적어도 부분적으로 코팅된 기판, 상기 조성물의 제조 방법 및 기판을 상기 조성물로 적어도 부분적으로 코팅하는 방법에 관한 것이다.
하기 상세한 설명에 있어서, 명시적으로 달리 언급된 경우를 제외하고 본 발명은 다양한 다른 변형 및 단계 순서를 가정할 수 있음이 이해되어야 한다. 더욱이, 임의의 작동 예 또는 달리 지시된 경우를 제외하고, 표현하는 모든 숫자, 예를 들어 명세서 및 특허청구범위에 사용된 화학식의 잔기 및 성분의 양은 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 달리 언급하지 않는 한, 하기 명세서 및 특허청구범위에 제시된 수치 매개변수는 본 발명에 의해 얻고자 하는 목적 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 및 특허청구범위의 범주에 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 매개변수는 적어도 보고된 유효 숫자의 수에 비추어 통상적인 반올림 기법을 적용하여 해석되어야 한다.
본 발명의 넓은 범주를 기재하는 수치 범위 및 매개변수가 근사치임에도 불구하고, 구체적인 실시예에 기재된 수치값은 가능한 한 정확하게 보고된다. 그러나, 임의의 수치값은 이의 각각의 시험 측정에서 발견된 표준 편차로부터 야기하는 필연적인 특정 오류를 본질적으로 함유한다.
또한, 본원에서 언급된 임의의 수치값은 이에 포함된 모든 하위 범위를 포함하도록 의도됨이 이해되어야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소값의 1과 언급된 최대값의 10 사이(및 포함하는), 즉, 1 이상의 최소값 및 10 이하의 최대값을 갖는 모든 하위 범위를 포함하도록 의도된다.
본원에서, 달리 특정하게 언급하지 않는 한, 단수형의 사용은 복수형 및 단수형을 포괄하는 복수형을 포함한다. 게다가, 본원에서, 비록 "및/또는"이 특정 예시에서 명확하게 사용될 수 있을지라도 달리 특정하게 언급하지 않는 한 "또는"의 사용은 "및/또는"을 의미한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 특정 실시양태는 코팅 조성물에 관한 것이다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 2개의 성분 시스템의 형태로 구현되되, 상기 성분은 사용 전에 합해지고 함께 혼합된 2개의 별도의 용기 중에 제공된다. 예를 들어, 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 2개의 성분 시스템으로서 구현되되, 제 1 성분은 아민-작용성 성분을 포함하고, 제 2 성분은 이소시아네이트-작용성 성분을 포함한다.
본 발명의 코팅 조성물에서, 아민-작용성 성분은 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지를 포함한다. 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지는 이소시아네이트(예를 들어, 무용매이고/이거나 에스테르에 대한 아민 작용기의 몰비가 1:1 이하이어서 반응시 과량의 1차 아민이 남지 않은 것)와 호환될 수 있는 것이 바람직하다. 이러한 폴리아스파르틱 에스테르의 하나의 예는 다이에틸 말리에이트 및 1,5-다이아미노-2-메틸펜탄의 유도체(미국 펜실베이니아주 피츠버그 소재의 바이어 코포레이션(Bayer Corporation)으로부터 시판중인 상표명 데스모펜(DESMOPHEN) NH1220)이다. 다른 적합한 폴리아스파르틱 에스테르의 예는 데스모펜(등록상표) NH1200, NH1420, NH1521, NH1520 또는 PAC XP2528이다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 코팅 조성물의 아민-작용성 성분은 또한 차단된 1차 아민, 예컨대 알디민 또는 케티민을 포함한다. 본 발명에 사용하기 위한 알디민은 아민을 케톤 또는 알데하이드와 각각 반응시켜 수득된 것을 포함하고, 미국 특허 출원 공개 제 2006/0058451 호의 문단 [0055]에서 확인된 물질을 포함한다(인용 부분은 참고로서 본원에 혼입된다).
다른 적합한 알디민의 예는 잠재적 지방족 폴리아민을 포함한다. 시판중인 알디민의 예는 데스모펜(등록상표) PAC XP7076 및 PAC XP7068이다. 이소포론다이아민 알디민(IPDA 알디민), 예컨대 베스타민(VESTAMIN: 등록상표) A139로서 시판중인 것이 특히 바람직하다.
특정 실시양태에서, 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지는 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민의 중량의 합을 기준으로 50 중량% 이상, 예컨대 70 중량% 이상, 80 중량% 이상 또는 일부 경우에 90 중량% 이상의 양으로 존재한다. 특정 실시양태에서, 차단된 1차 아민은 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민의 중량의 합을 기준으로 50 중량% 미만, 예컨대 30 중량% 미만, 20 중량% 미만 또는 일부 경우에 10 중량% 미만의 양으로 존재한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 코팅 조성물은 이소시아네이트-작용성 성분을 포함한다. 본 발명의 코팅 조성물에서, 이소시아네이트-작용성 성분은 2.0 초과, 종종 2.5 이상의 작용성 및 300 초과, 종종 350 이상의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트를 포함한다. 일부 예에서, 화합물은 하나 이상의 비방향족 이소시아네이트 화합물을 포함한다. 더욱 구체적으로, 일부 실시양태에서, 이러한 폴리이소시아네이트는 (i) 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 지방족 폴리이소시아네이트 수지, 예컨대 바이어 머티리얼스 사이언스(Bayer Materials Science)로부터의 데스모두르(DESMODUR) N-3800; 및 (ii) 이소포론 다이이소시아네이트(IPDI) 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 지방족 폴리이소시아네이트, 예컨대 또한 바이어로부터의 데스모두르 XP 2763의 혼합물을 포함한다. 이러한 혼합물의 특정 실시양태에서, 상기 (ii)는 상기 (i) 및 (ii)의 중량의 합을 기준으로 50 중량% 이상, 예컨대 70 중량% 이상 또는 80 중량% 이상의 양으로 존재한다.
본 발명의 코팅 조성물에서, 이소시아네이트-작용성 성분은 또한 실란을 포함한다. 하나의 실시양태에서, 실란은 이소시아네이토실란이다. 적합한 이소시아네이토실란은 하기 화학식 IV에 상응하는 것이다:
[화학식 IV]
OCN-Y-Si-(X)3
상기 식에서,
X는 100 ℃ 미만의 이소시아네이트 기에 불활성인 동일하거나 상이한 유기 기를 나타내되, 이러한 기 중 2개 이상은 알콕시 또는 아실옥시 기, 예컨대 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기이고;
Y는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬렌 기, 예컨대 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 선형 기 또는 5 또는 6개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 기를 나타낸다.
일부 실시양태에서, X는 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시 기를 나타내고, Y는 3개의 탄소 원자를 함유하는 선형 기이다. 적합한 이소시아네이토실란의 예는 3-이소시아네이토프로필-메틸다이메톡시실란, 3-이소시아네이토프로필-트라이메톡시실란 및 3-이소시아네이토프로필-트라이에톡시실란을 포함한다.
특정 실시양태에서, 이소시아네이토실란은 코팅 조성물 중 이소시아네이트-작용성 성분의 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상, 예컨대 2 중량% 이상의 양으로 존재한다. 특정 실시양태에서, 이소시아네이토실란은 코팅 조성물 중 이소시아네이트-작용성 성분의 총 중량을 기준으로 10 중량% 미만, 예컨대 5 중량% 미만의 양으로 존재한다.
또 다른 실시양태에서, 실란은 메타크릴옥시 실란이다. 본 발명에 사용하기 적합한 메타크릴옥시 실란은 비제한적으로 메타크릴옥시프로필트라이메톡시 실란(모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스(Momentive Performance Materials)로부터 실퀘스트(SILQUEST) A-174로서 시판중임)을 포함한다. 다른 메타크릴옥시프로필트라이메톡시 실란은 다우 코닝(Dow Corning) Z-6030, 와커 게니오실(Wacker Geniosil) GF 31 및 신-에츠(Shin-Etsu) KBM-503을 포함한다. 또한, 적합한 메타크릴옥시-작용성 실란은 메타크릴옥시메틸-메틸다이메톡시실란(와커 게니오실 XL 32), 메타크릴옥시메틸-트라이메톡시실란(와커 게니오실 XL 33) 및 메타크릴옥시프로필-트라이아세톡시실란(와커 게니오실 GF 39)을 포함한다.
특정 실시양태에서, 메타크릴옥시 실란은 코팅 조성물 중 이소시아네이트-작용성 성분의 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상, 예컨대 2 중량% 이상의 양으로 존재한다. 특정 실시양태에서, 메타크릴옥시 실란은 코팅 조성물 중 이소시아네이트-작용성 성분의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 예컨대 5 중량% 이하의 양으로 존재한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘을 포함한다. 본원에 사용된 용어 "알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘"은 알콕시-작용성 기(-OR) 및/또는 하이드록시-작용성 기(-OH)를 포함하는 실리콘을 지칭하고, 여기서 R은 알킬 기 또는 아릴 기이다. 본원에 사용된 용어 "실리콘"은 규소 및 산소 원자를 번갈아 포함하는 구조에 근거한 실록산 중합체를 지칭한다. 특정 실시양태에서, 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은 화학식 $으로 표시되는 화합물을 포함하고, 여기서 R1은 각각 동일하거나 상이할 수 있고 하이드록시 기, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴 기 및 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 및 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특정 실시양태에서, R1 및 R2는 빠른 가수분해를 촉진하기 위해 6개 미만의 탄소 원자를 갖는 기를 포함하고, 이때 반응은 가수분해의 알코올 유사 생성물의 휘발성에 의해 구동된다. 특정 실시양태에서, "n"은 상기 실리콘이 400 내지 10,000, 예컨대 800 내지 2,500의 범위의 중량 평균 분자량을 갖도록 선택된다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은 시판중이고, 예를 들어 (a) 메톡시-작용성 폴리실록산, 예컨대 다우 코닝으로부터 시판중인 DC-3074 및 DC-3037; 및 미국 미시간주 아드리안 소재의 와커 실리콘으로부터 시판중인 GE SR191, SY-550 및 SY-231; 및 (b) 실란올-작용성 폴리실록산, 예컨대 다우 코닝의 DC-840, Z6018, Q1-2530 및 6-2230을 포함한다.
특정 실시양태에서, 상기한 알콕시-작용성 및/또는 실란올-작용성 실리콘은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 5 내지 80 중량%, 예컨대 10 내지 30 중량% 또는 일부 경우에 10 내지 25 중량% 범위의 양으로 본 발명의 코팅 조성물에 존재한다.
게다가, 본 발명의 코팅 조성물을 형성하는데 유용한 다른 성분은 유기 용매, 가소제, 증량제, 충전제, 탄화수소 수지 개질제, 및 다양한 유형의 첨가제, 예컨대 UV 안정화제, 안료 습윤제, 유동 및 균염 첨가제, 틱사트로프(thixatrope), 소포제 등을 포함한다.
필요에 따라 유기 용매가 첨가될 수 있다. 적합한 용매는 에스테르, 에테르, 케톤, 글리콜 등을 포함한다. 다른 적합한 용매는 방향족 용매, 예컨대 자일렌을 포함한다. 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 25 중량% 이하의 유기 용매를 포함한다. 그러나, 다른 실시양태에서, 코팅 조성물은 본원에서 사용된 바와 같이 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 5 중량% 이하 또는 일부 경우에 2 중량% 이하, 또는 1 중량% 이하의 유기 용매를 포함하는 코팅 조성물을 지칭하는 유기 용매가 실질적으로 없다.
상기한 바와 같이, 특정 실시양태에서, 본 발명의 코팅 조성물은 2개의 성분 또는 2개의 패키지 시스템으로서 공급된다. 일반적으로, 부 "A", 또는 제 1 패키지 또는 성분은 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하고; 부 "B", 또는 제 2 패키지 또는 성분은 아민-작용성 성분을 포함한다. 부 "A" 및 부 "B"는 적용 전에 함께 혼합된다.
혼합 장치에서 아민-작용성 성분에 대한 이소시아네이트-작용성 성분의 부피비는 기판에 적용될 수 있는 임의의 적합한 부피 혼합 비, 예컨대 1:1, 또는 일부 경우에 1:1 미만, 예컨대 1:2일 수 있다.
당해 분야에 공지된 다양한 적용/혼합 장치가 본 발명의 조성물을 적용하는데 사용될 수 있다. 하나의 적합한 적용 장치는 "고정된 혼합 튜브" 적용기로서 공업에서 통상적으로 공지되어 있다. 상기 고정된 혼합 튜브에서, 이소시아네이트 성분 및 아민 성분은 각각 분리 챔버 또는 용기에 저장된다. 압력이 인가되면, 각각의 성분이 혼합 튜브로 이동된다. 성분의 혼합은 튜브 내에 일그러지거나 코르크 스크류 경로에 의해 수행된다. 튜브의 출구 말단은 반응 혼합물의 분무 적용에 유용한 세분화력을 가질 수 있다.
아민 기에 대한 이소시아네이트 기의 당량비는 코팅 조성물의 경화율을 제어하도록 선택됨으로써, 접착력에 영향을 끼칠 수 있다. 특정 실시양태에서, 아민 기에 대한 이소시아네이트 기의 당량비(또한 반응 지수로서 공지됨)는 1 초과, 예컨대 1.01 내지 1.10:1, 1.03 내지 1.10 또는 1.05 내지 1.08이다.
초기 언급한 바와 같이, 본 발명은 또한 복합 코팅 시스템에 관한 것이다. 이러한 코팅 시스템은 제 1 코팅 층 및 상기 제 1 코팅 층의 적어도 일부상에 증착된 제 2 코팅 층을 포함한다. 이러한 코팅 시스템에서, 제 1 코팅 층은 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 70 중량% 이상, 예컨대 75 중량% 이상 또는 일부 경우에 80 중량% 이상의 아연 입자를 포함하는 조성물로부터 증착된다. 제 2 코팅 층은 상기 기재된 유형의 코팅 조성물로부터 증착된다.
아연 입자의 입자 크기는 달라질 수 있다. 게다가, 아연 입자의 모양(또는 형태학)은 달라질 수 있다. 예를 들어, 대체로 구형 형태학 및 입방형, 판형 또는 바늘형(장방형 또는 섬유형)인 입자가 사용될 수 있다. 일부 경우에, 아연 입자는 본원에서 사용된 바와 같이 20 ㎛ 이하, 예컨대 2 내지 16 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 대체로 구형 입자를 지칭하는 "아연 분말"을 포함한다. 일부 경우에, 아연 입자는 본원에서 사용된 바와 같이 2 내지 10 ㎛의 평균 입자 크기를 갖는 아연 분말을 지칭하는 "아연 분진"을 포함한다. 일부 경우에, 아연 입자는 본원에서 사용된 바와 같이 분말 또는 분진보다 상이한 종횡비를 갖고(즉, 대체로 구형 구조가 아님) 100 ㎛ 이하의 장방형 치수를 갖는 입자를 지칭하는 아연 플레이크를 포함한다. 일부 경우에, 아연 분말, 분진 및/또는 플레이크의 혼합물이 사용된다.
본 발명의 이러한 코팅 시스템의 특정 실시양태에서, 제 1 코팅 층 및 제 2 코팅 층은 동일한 결합제 화학, 즉 폴리우레아 화학에 근거한다. 이러한 실시양태의 일부에서, 제 1 코팅 층은 이소시아네이트-작용성 성분 및 아민-작용성 성분을 포함하고, 여기서 아민-작용성 성분은 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지를 포함한다. 특정 실시양태에서, 아민-작용성 성분은 차단된 1차 아민, 예컨대 상기 언급된 임의의 것을 포함한다. 더욱이, 이러한 실시양태의 일부에서, 이소시아네이트-작용성 성분은 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트, 및 임의적으로 상기 기재된 임의의 것을 포함하는 실란을 포함한다. 본 발명의 코팅 시스템에서, 제 2 코팅 층은 상기 기재된 유형의 코팅 조성물로부터 증착된다.
본 발명의 코팅 및 코팅 시스템은 목적한 기판 표면에 적용되어 풍화, 충격, 및 부식 및/또는 화학 물질에 대한 노출로부터 상기 기판 표면을 보호할 수 있다. 본 발명의 조성물을 사용하여 처리될 수 있는 기판의 예는 목재, 플라스틱, 콘크리트, 유리 표면 및 금속 표면을 포함한다.
본원에 기재된 코팅 조성물은 종종 50 내지 250 ㎛, 또는 일부 실시양태에서, 1.2 ㎜ 이하의 두께의 필름으로 적용된다. 필요에 따라, 다중 층이 보호될 표면에 적용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 일반적인 원리를 설명하기 위해 제시된다. 본 발명은 제시된 특정한 실시예로 제한되는 것으로서 간주되어서는 안된다. 모든 부는 예시된 혼합물의 총 중량을 기준으로 중량%로 기재되고, 달리 언급하지 않으면 부피%이다.
실시예
실시예 A
아민-작용성 성분을 하기 기재된 성분의 혼합물로부터 제조하였다:
성분 중량% 부피%
데스모펜 NH 14201 23.40 36.00
디스퍼비와이케이(Disperbyk)-1632 0.86 1.40
비와이케이(Byk)-A-5303 0.94 1.90
서스페노(Suspeno) #201-NBA4 0.52 0.96
벤톤(Bentone) SD-25 0.56 0.56
비와이케이-4106 0.82 1.20
UOP-L-분말7 4.50 3.40
TiO2 TR-938 44.30 18.10
SZP-391 JM9 5.10 2.50
베스타민 A 13910 7.50 14.10
레사민(Resamin) HF 48011 3.60 5.40
테포 글리드(Tefo Glide) 45012 1.00 1.50
이스트만(Eastman) EEP13 1.10 2.10
N-부틸 아세테이트 4.60 8.60
에버솔브(Eversorb) 9314 0.60 1.00
티누빈(Tinuvin) 113015 0.60 0.80
1바이어 머티리얼스 사이언스로부터 시판중인 아민-작용성 아스파르트산 에스테르.
2비와이케이로부터 시판중인 습윤 및 분산 첨가제.
3비와이케이로부터 시판중인 실리콘 중합체 공기 방출 첨가제.
4폴리-레신 인코포레이티드(Poly-Resyn, Inc.)로부터 시판중인 유동학 개질제.
5엘레멘티스(Elementis)로부터 시판중인 분산가능한 유동학 첨가제.
6비와이케이로부터 시판중인 액체 유동학 첨가제.
7에이비 콜비 인코포레이티드(A.B. Colby, Inc.)로부터 시판중인 칼륨 칼슘 나트륨 알루미노실리케이트.
8헌츠만(Huntsman)으로부터 시판중인 이산화티탄.
9할록스(Halox)로부터 시판중인 스트론튬 아연 포스포실리케이트.
10에보니크(Evonik)로부터 시판중인 지환식 다이아민.
11사이텍(Cytec)으로부터 시판중인 부틸우레탄 및 포름알데하이드 기재의 카밤 수지.
12에보니크로부터 시판중인 폴리에테르 실록산 공중합체.
13이스트만으로부터 시판중인 에틸-3-에톡시 프로피오네이트.
14에버라이트 케미칼(Everlight Chemical)로부터 시판중인 아민 광 안정화제.
15시바(Ciba)로부터 시판중인 하이드록시페닐벤조트라이아졸 부류의 UV 흡수제.
데스모펜 NH 1420을 깨끗한 용기에 넣고 채웠다. 디스퍼비와이케이-163 및 비와이케이-A-530을 첨가하여 용기의 내용물을 천천히 혼합하였다. 5 분 동안 용기의 내용물을 혼합한 후, 서스페노 #201-NBA를 첨가하고 10 분 동안 혼합하였다. 이어서, 벤톤 SD-2를 용기에 첨가하고 고속으로 혼합하였다. 혼합 속도를 줄인 후, 비와이케이-410을 첨가하였다. 이어서, UOP-L-분말, TiO2 TR-93 및 SZP-391 JM을 첨가하고 고전단 조건하에 혼합하여 6H 최소 그라인드(grind)를 달성하였다. 이 시점에서, 베스타민 A 139 및 레사민 HF 480을 첨가하고 10 분 동안 혼합하였다. 최종적으로, 테포 글리드 450, 이스트만 EEP, N-부틸 아세테이드, 에버솔브 93 및 티누빈 1130을 느린 교반 하에 첨가하고 15 분 동안 혼합하였다.
실시예 B
이소시아네이토실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 하기 기재된 성분의 혼합물로부터 제조하였다:
성분 중량% 부피%
데스모두르 XP-27631 74.90 73.50
데스모두르 N-38002 9.60 8.90
A-링크 353 3.70 3.60
N-부틸 아세테이트 11.80 14.00
1바이어 머티리얼스 사이언스로부터 시판중인 이소포론 다이이소시아네이트(IPDI) 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 지방족 폴리이소시아네이트.
2바이어 머티리얼스 사이언스로부터 시판중인 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 유연화 지방족 폴리이소시아네이트 수지.
3모멘티브로부터 시판중인 3-이소시아네이토프로필트라이메톡시실란.
데스모두르 XP-2763, 데스모두르 N-3800, A-링크 35 및 N-부틸 아세테이트를 질소 퍼징하에 용기에 첨가하고 천천히 교반하였다. 내용물을 15 내지 20 분 동안 교반하여 균질 혼합물을 수득하였다.
실시예 C
메타크릴옥시 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 하기 기재된 성분의 혼합물로부터 제조하였다:
성분 중량% 부피%
데스모두르 XP-27631 79.60 79.10
데스모두르 N-38002 9.50 8.90
실퀘스트 A-1743 4.90 5.00
N-부틸 아세테이트 6.00 7.00
1바이어 머티리얼스 사이언스로부터 시판중인 이소포론 다이이소시아네이트(IPDI) 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 지방족 폴리이소시아네이트.
2바이어 머티리얼스 사이언스로부터 시판중인 헥사메틸렌 다이이소시아네이트(HDI) 기재의 유연화 지방족 폴리이소시아네이트 수지.
3모멘티브로부터 시판중인 감마-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란.
데스모두르 XP-2763, 데스모두르 N-3800, 실퀘스트 A-174 및 N-부틸 아세테이트를 질소 퍼징하에 용기에 첨가하고 천천히 교반하였다. 내용물을 15 내지 20 분 동안 교반하여 균질 혼합물을 수득하였다.
실시예 1 내지 3
실시예 A의 아민-작용성 성분과 실시예 B 및 C의 이소시아네이트-작용성 성분을 합하여 폴리우레아 코팅 조성물을 제조하였다. 실시예 1은 실시예 A의 아민-작용성 성분과 실시예 B의 이소시아네이토실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 합하여 제조된 코팅 조성물을 예시한다. 실시예 2는 실시예 A의 아민-작용성 성분과 실시예 C의 메타크릴옥시 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 합하여 제조된 코팅 조성물을 예시한다. 또한, 비교 실시예(실시예 3)는 상기 기재된 방식으로 적용된다. 비교 실시예에서, 코팅 조성물에 사용된 이소시아네이트 성분은 작용성 기를 함유하는 실란을 함유하지 않는다.
이소시아네이트-작용성 성분에 대한 아민-작용성 성분의 1:1 부피비를 혼합하여 코팅 조성물을 제조하였다. 코팅 조성물을 16 게이지 저탄소 강(ASTM A-36) 패널에 분무하였다. 모든 코팅에 대해, 35 ℉에서 1.5 시간 및 75 ℉에서 0.50 시간 내에 터치에 근거하여 10 밀 습윤 필름 두께를 건조하였다. 10 밀 습윤 필름 두께는 35 ℉에서 4.5 시간 및 75 ℉에서 1.25 시간 내에 완전히 경화되었다.
폴리우레아 조성물을 ASTM B117(염 분무 시험)에 따라 부식 내성에 대하여 시험하였다. ASTM B117에 따라, 코팅된 기판을 칼로 절개하여 아무것도 안 덮인 기판을 노출하였다. 이어서, 절개된 코팅된 기판을 720 시간 동안 염 분무 환경에 노출시켰다. 720 시간 후, 절개된 코팅된 기판을 절개에 따른 부식에 대해 측정하였다. 평균 절개 크리프(creep)는 2.4 내지 2.9 mm이었다.
또한, 조성물을 ASTM D3359에 따라 접착력에 대해 시험하였다. 하기 표 4에 나타낸 바와 같이, 작용성 기를 함유하는 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분을 갖는 폴리우레아 코팅 조성물은 작용성 기를 함유하는 실란으로 제조되지 않은 이소시아네이트-작용성 성분을 갖는 코팅 조성물(실시예 3)과 비교하여 기판에 대해 더 우수한 접착력을 나타낸다.
실시예 건조된 필름 두께(밀) 접착력
1 13 내지 15 5B
2 11 내지 12 5B
3(비교 실시예) 10 내지 12 0B
이상 본 발명의 바람직한 실시양태가 기재되었지만, 본 발명의 명백한 변형 및 변경이 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않고 이루어질 수 있다. 본 발명의 범주는 특허청구범위 및 이의 등가물로 한정된다.

Claims (20)

  1. (a) (i) 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지, 및
    (ii) 차단된 1차 아민
    을 포함하는 아민-작용성 성분; 및
    (b) (i) 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트, 및
    (ii) 이소시아네이토실란 또는 메타크릴옥시 실란
    을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분
    을 포함하는 폴리우레아 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    차단된 1차 아민이 알디민을 포함하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    알디민이 차단된 이소포론다이아민인, 폴리우레아 코팅 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지가 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민의 중량의 합을 기준으로 80 중량% 이상의 양으로 존재하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지가 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민의 중량의 합을 기준으로 90 중량% 이상의 양으로 존재하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트가 하기 (i) 및 (ii)를 포함하는 혼합물을 포함하는, 폴리우레아 코팅 조성물:
    (i) 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 기재의 지방족 폴리이소시아네이트 수지; 및
    (ii) 이소포론 다이이소시아네이트 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 기재의 지방족 폴리이소시아네이트.
  7. 제 6 항에 있어서,
    폴리이소시아네이트 혼합물의 (ii) 이소포론 다이이소시아네이트 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 기재의 지방족 폴리이소시아네이트가 (i) 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 기재의 지방족 폴리이소시아네이트 수지 및 (ii) 이소포론 다이이소시아네이트 및 헥사메틸렌 다이이소시아네이트 기재의 지방족 폴리이소시아네이트의 중량의 합을 기준으로 70 중량% 이상의 양으로 존재하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  8. 삭제
  9. 제 1 항에 있어서,
    이소시아네이토실란이 하기 화학식 IV에 상응하는, 폴리우레아 코팅 조성물:
    [화학식 IV]
    OCN-Y-Si-(X)3
    상기 식에서,
    X는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 기를 나타내고;
    Y는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬렌 기를 나타낸다.
  10. 제 9 항에 있어서,
    X가 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시를 나타내고, Y가 3개의 탄소 원자를 함유하는 선형 기를 나타내는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    이소시아네이토실란 또는 메타크릴옥시 실란이 코팅 조성물 중 이소시아네이트-작용성 성분의 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상 및 10 중량% 이하의 양으로 존재하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    알콕시-작용성 실리콘, 실란올-작용성 실리콘 또는 둘 다를 추가로 포함하는, 폴리우레아 코팅 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    아민 기에 대한 이소시아네이트 기의 당량의 비가 1.01:1 내지 1.10:1인 폴리우레아 코팅 조성물.
  14. (I) 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 70 중량% 이상의 아연을 포함하는 조성물로부터 증착된 제 1 코팅 층; 및
    (II) 상기 제 1 코팅 층의 적어도 일부상에 증착된 제 2 폴리우레아 코팅 층
    을 포함하는 복합 코팅 시스템으로,
    상기 제 2 코팅 층이 하기 (a) 및 (b)를 포함하는 조성물의 경화된 반응 생성물을 포함하는 복합 코팅 시스템:
    (a) (i) 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지, 및
    (ii) 차단된 1차 아민
    을 포함하는 아민-작용성 성분; 및
    (b) (i) 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트, 및
    (ii) 이소시아네이토실란 또는 메타크릴옥시 실란
    을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분.
  15. 제 14 항에 있어서,
    제 1 코팅 층이 아민-작용성 성분 및 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 조성물의 경화된 반응 생성물을 포함하는, 복합 코팅 시스템.
  16. 제 15 항에 있어서,
    제 1 코팅 층의 아민-작용성 성분이 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지를 포함하는, 복합 코팅 시스템.
  17. 제 15 항에 있어서,
    제 1 코팅 층의 이소시아네이트-작용성 성분이 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트를 포함하는, 복합 코팅 시스템.
  18. 제 17 항에 있어서,
    제 1 코팅 층의 이소시아네이트-작용성 성분이 이소시아네이토실란 또는 메타크릴옥시실란을 추가로 포함하는, 복합 코팅 시스템.
  19. (a) (i) 아스파르틱 에스테르계 아민-작용성 수지 및 차단된 1차 아민을 포함하는 아민-작용성 성분을 (ii) 2.0 초과의 작용성 및 300 초과의 이소시아네이트 당량을 갖는 폴리이소시아네이트 및 실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분과 혼합하되, 상기 실란은 이소시아네이토실란 또는 메타크릴옥시 실란을 포함하고, 아민-작용성 성분에 대한 이소시아네이트-작용성 성분의 부피 혼합 비가 1:1 내지 1:3으로 기판에 적용될 수 있는, 단계; 및
    (b) 상기 혼합된 코팅 조성물을 기판에 적용하는 단계
    를 포함하는, 폴리우레아 코팅 조성물을 기판에 적용하는 방법.
  20. 삭제
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