KR101547384B1 - 광학 필터용 필름 - Google Patents

Abstract

본 출원은, 광학 필터용 필름, 광학 필터의 제조 방법, 광학 필터 또는 입체 영상 표시 장치에 관한 것이다. 예시적인 광학 필터용 필름에 의하면, 예를 들면, 제 1 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 1 배향 영역 및 상기 제 1 방향과는 다른 제 2 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 2 배향 영역을 포함하는 광배향막을, 마스크 등을 사용하거나 복수의 공정을 거치지 않고도, 1회의 광 조사 공정을 통하여도 효과적으로 형성할 수 있다.

Description

광학 필터용 필름{Film for optical filter}

본 출원은, 광학 필터용 필름, 광학 필터의 제조 방법, 광학 필터 또는 입체 영상 표시 장치에 관한 것이다.

광을 서로 편광 상태가 상이한 2종류 이상의 광으로 분할하는 기술은 다양한 분야에서 유용하게 사용될 수 있다.

광 분할 기술은, 예를 들면, 입체 영상의 제작에 적용될 수 있다. 입체 영상은 양안 시차를 이용하여 구현할 수 있다. 예를 들어, 두 개의 2차원 영상을 인간의 좌안과 우안에 각각 입력하면, 입력된 정보가 뇌로 전달 및 융합되어 인간은 3차원적인 원근감과 실제감을 느끼게 되는데, 이러한 과정에서 광 분할 기술은 사용될 수 있다.

입체 영상의 생성 기술은 3차원 계측, 3D TV, 카메라 또는 컴퓨터 그래픽 등에서 유용하게 사용될 수 있다.

특허문헌 1: 대한민국공개특허공보 제10-2010-0089782호

본 출원은, 광학 필터용 필름, 광학 필터의 제조 방법, 광학 필터 또는 입체 영상 표시 장치를 제공한다.

예시적인 광학 필터용 필름은, 광의 조사에 의해 제 1 방향으로 배향되는 광배향성 물질을 포함하는 제 1 광배향 영역 및 상기와 동일한 광의 조사에 의해 상기 제 1 방향과는 다른 제 2 방향으로 배향되는 광배향성 물질을 포함하는 제 2 광배향 영역을 가지는 광배향막을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 광배향막은 단일층의 광배향막일 수 있다.

상기 필름은, 예를 들면, 광 조사에 의하여 배향 처리되는 광배향막 내에 서로 다른 방향으로 배향 처리되어 있는 2종류 이상의 배향 영역을 형성하기 위하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 필름에 의하면, 제 1 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 1 배향 영역 및 상기 제 1 방향과는 다른 제 2 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 2 배향 영역을 포함하는 광배향막을, 마스크를 사용하거나, 복수회의 광 조사 공정을 수행하지 않고도, 1회의 광 조사를 통하여도 형성할 수 있다.

본 명세서에서 용어 「광배향 영역」의 범주에는, 광이 조사되었을 때, 조사된 광에 영향으로 일정한 방향으로 배향되는 광배향성 물질을 포함하는 모든 종류의 영역이 포함될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 광배향 영역은 편광된 자외선, 예를 들면 직선 편광된 자외선의 조사에 의하여 배향이 유도되고, 그 상부에 액정 화합물의 층이 형성되면, 그 액정 화합물과의 상호 작용을 통하여 상기 액정 화합물의 배향을 유도할 수 있는 광배향성 물질을 포함하는 영역일 수 있다. 본 명세서에서는 제 1 광배향 영역에 포함되는 광배향성 물질을 편의상 제 1 광배향성 물질로 호칭하고, 제 2 광배향 영역에 포함되는 광배향성 물질을 제 2 광배향성 물질로 호칭할 수 있다.

하나의 예시에서 상기 광학 필터용 필름은 입체 영상 표시 장치용 광학 필터를 제조하기 위한 필름일 수 있다. 상기 필름이 입체 영상 표시 장치용 광학 필터를 제조하기 위한 필름인 경우, 상기 제 1 및 제 2 광배향 영역 중의 어느 하나의 영역은, 우안용 영상광 편광 조절 영역(이하, 「RC 영역」이라 호칭한다.)을 형성하기 위한 영역이고, 다른 영역은 좌안용 영상광 편광 조절 영역(이하, 「LC 영역」이라 호칭한다.)을 형성하기 위한 영역일 수 있다. 상기 LC 및 RC 영역에 대해서는 후술한다.

도 1은, 상기 필름의 광배향막(10)을 예시적으로 표시하는 도면이다. 도 1의 필름은, 단일층의 광배향막(10)을 포함하고 있다. 도 1과 같이 광배향막(10)은, 제 1 광배향 영역(101) 및 제 2 광배향 영역(102)을 포함할 수 있다. 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)은, 동일한 광의 조사에 의하여 각각 서로 상이한 방향으로 배향되는 광배향성 물질을 각각 포함할 수 있다. 동일한 광의 조사는 예를 들면, 편광된 자외선, 구체적으로는 직선 편광된 자외선의 조사일 수 있다. 하나의 예시에서 제 1 및 제 2 광배향성 물질은, 직선 편광된 자외선의 1회의 조사에 의해서도 각각 서로 상이한 배향 방향으로 배향되어 서로 배향 방향이 상이한 제 1 및 제 2 광배향 영역을 형성할 수 있다. 예를 들면, 제 1 및 제 2 광배향성 물질 중 어느 하나는 직선 편광된 자외선이 조사되면 상기 자외선의 편광 방향과 동일한 방향으로 배향하는 물질이고, 다른 물질은 직선 편광된 자외선이 조사되면 상기 자외선의 편광 방향과는 상이한 방향, 예를 들면, 상기 편광 방향과 수직하는 방향으로 배향하는 물질일 수 있다.

본 명세서에서 각도를 정의하면서, 수직, 수평, 직교 또는 평행 등의 용어를 사용하는 경우, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 상기 각각은 실질적인 수직, 수평, 직교, 또는 평행을 의미하는 것으로, 예를 들면, 제조 오차(error) 또는 편차(variation) 등을 감안한 오차를 포함하는 것이다. 따라서, 예를 들면, 상기 각각의 경우, 약 ±15도 이내의 오차, 바람직하게는 약 ±10도 이내의 오차, 보다 바람직하게는 약 ±5도 이내의 오차를 포함할 수 있다

제 1 및 제 2 광배향성 물질이 동일한 광 조사에 의하여 각각 배향하는 방향은, 그 방향이 서로 상이하다면, 특별히 제한되는 것은 아니고, 제조되는 광학 필터의 용도에 따라서 조절될 수 있다.

하나의 예시에서, 상기 필름의 제 1 및 제 2 광배향 영역은 각각 스트라이프 형상으로 서로 인접하여 교대로 배치되어 있거나, 혹은 격자 패턴을 이루면서 서로 인접하여 교대로 배치되어 있을 수 있다. 도 2는, 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)이 스트라이프 형상으로 서로 인접하여 교대로 배치되어 있는 하나의 예시를 나타내는 도면이고, 도 3은, 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)이 격자 패턴을 이루면서 서로 인접하여 교대로 배치되어 있는 하나의 예시를 나타내는 도면이다.

상기 필름에서 제 1 및 제 2 광배향 영역의 형태 및 배치 등은 특별히 제한되지 않으며, 용도에 따라서 변경될 수 있다. 예를 들어, 상기 광학 필터가 입체 영상 표시 장치용이라면, 상기 제 1 및 제 2 광배향 영역 중에서 어느 하나의 영역은, 상기 광학 필터가 입체 영상 표시 장치에 적용되었을 경우에, 우안용 신호 생성 영역(이하, 「RG 영역」이라 호칭한다.)에서 생성되는 우안용 신호(이하, 「R 신호」라 호칭한다.)가 입사될 수 있도록 상기 RG 영역과 대응되는 형태로 형성되고, 다른 하나의 영역은 좌안용 신호 생성 영역(이하, 「LG 영역」이라 호칭한다.)에서 생성되는 좌안용 신호(이하, 「L 신호」라 호칭한다.)가 입사될 수 있도록 상기 LG 영역과 대응되는 형태로 형성되어 있을 수 있다. 상기 LG 및 RG 영역에 대해서는 후술한다.

도 4는, 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)에 광이 조사된 후, 제 1 및 제 2 광배향성 물질이 이루는 배향 방향을 설명하기 위한 모식도이다.

도 4와 같이, 제 1 광배향 영역(101)에 포함되는 제 1 광배향성 물질은, 광 조사에 의하여 제 1 방향(D₁)으로 배향하고, 제 2 광배향 영역(102)에 포함되는 제 2 광배향성 물질은, 상기와 동일한 광 조사에 의해 제 2 방향(D₂)을 배향하며, 상기 제 1 및 제 2 방향(D₁, D₂)은 서로 상이하다. 하나의 예시에서 상기 제 1 및 제 2 방향을 서로 직교할 수 있다. 제 1 및 제 2 방향이 서로 직교하는 것은, 예를 들면 도 4에서, θ₁ 및 θ₂의 합이 90도 또는 270도를 이루는 경우를 의미할 수 있다.

하나의 예시에서 입체 영상 표시 장치용 광학 필터를 제조하기 위하여, 제 1 및 제 2 방향(D₁, D₂)이 이루는 각도를 이등분하는 선이 상기 입체 영상 표시 장치에 포함되는 편광판의 흡수축과 수직 또는 수평을 이루는 방향으로 형성되도록 광배향성 물질을 선택할 수 있다. 상기에서 제 1 및 제 2 방향이 이루는 각도를 이등분하는 선은, 도 4를 참조하면, (θ₁+θ₂)의 각도를 이등분하는 선을 의미할 수 있다. 예를 들어, θ₁ 및 θ₂가 동일한 각도라면, 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)의 경계선(L)이 상기 이등분선에 대응하는 선일 수 있다. 한편, 상기에서 입체 영상 표시 장치에 포함되는 편광판이란, 상기 광학 필터가 입체 영상 표시 장치에 적용되었을 경우에 상기 광학 필터와 인접하여 배치되는 편광판을 의미하며, 보다 자세한 사항은 후술한다.

제 1 또는 제 2 광배향성 물질의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 광배향 분야에서는, 예를 들면, 직선 편광된 자외선 등과 같은 광의 조사에 의하여 유도되는 이성화(cis-trans isomerization), 프리즈 재배열(fries rearrangement) 또는 이량화(dimerization) 반응에 의하여 배향이 결정되고, 결정된 배향에 의하여 인접하는 액정층에 배향을 유도할 수 있는 다양한 광배향성 물질이 알려져 있다. 따라서, 상기와 같은 물질 중에서 동일한 광의 조사에 대하여 서로 상이한 배향 특성을 나타내는 물질을 선택하여 상기 제 1 및 제 2 광배향 영역을 형성할 수 있다. 상기와 같은 물질로는, 예를 들면, 아조벤젠(azobenzene), 스티릴 벤젠(styryl benzene), 쿠마린(cumarine), 찰콘(chalcone), 불소 및 신나메이트(cinnamate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기 또는 잔기를 가지는 단량체, 올리고머 또는 고분자 화합물을 포함할 수 있고, 예를 들면 불소 또는 신나메이트 잔기를 포함하는 노르보넨 중합체 등을 사용할 수 있다.

하나의 예시에서 광배향성 물질로는, 하기 화학식 1의 화합물 또는 상기 화합물을 중합된 형태로 포함하는 중합체 등을 사용할 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 p는 0 내지 4의 수이고, R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알키닐기, 비탄화수소 극성기(non-hydrocabonaceous polar group), 하기 화학식 1a의 관능기, 하기 화학식 1b의 관능기 또는 하기 화학식 1c의 관능기이되, R₁ 및 R₂의 쌍 또는 R₃ 및 R₄의 쌍은 서로 연결되어 알킬리덴기 또는 알킬렌기를 형성할 수 있고, R₁ 또는 R₂가 R₃ 또는 R₄ 중 어느 하나와 연결되어 포화 또는 불포화 탄화 수소 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 형성할 수 있다.

상기 화학식 1에서 R₁ 내지 R₄ 중에 적어도 하나는 하기 화학식 1a 내지 1c 중 어느 하나로 표시되는 관능기일 수 있다.

[화학식 1a]

[화학식 1b].

[화학식 1c]

상기 화학식 1a 내지 1c에서, A는 단일 결합, -OCO-, -COO-, 알킬렌기, 카보닐기, 에스테르기, 아릴렌기 또는 2가 헤테로고리 잔기고, B는 단일 결합, 산소, 황, 알킬렌기, 카보닐기 또는 -NH-이며, X는 산소 또는 황이고, R₉는 단일 결합, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 아르알킬렌기 또는 알키닐렌기이며, R₁₀ 내지 R₁₄는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 할로겐으로 치환된 아릴기, 알콕시기로 치환된 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기이다.

본 명세서에서 부호 「

」는, 상기 「

」로 표시되는 부위가 모 화합물(mother compound)에 연결되어 있음을 의미할 수 있다.

본 명세서에서 용어 단일 결합은, 그 부위에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1a에서 B가 단일 결합이라면, A 및 R₉가 서로 직접 연결된 구조가 도출될 수 있다.

본 명세서에서 할로겐으로는, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 예시될 수 있다.

본 명세서에서 용어 알킬기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 알케닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 하나 이상의 탄소 탄소 이중 결합을 포함하는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 알케닐기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 시클로알킬기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기일 수 있다. 상기 시클로알킬기는, 단환식 또는 다환식 구조일 수 있다. 하나의 예시에서 상기 시클로알킬기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 아릴렌기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠을 포함하거나 또는 2개 이상의 벤젠이 축합되거나 결합되어 있는 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 2가 잔기를 의미할 수 있다. 상기 아릴렌기는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 22, 탄소수 6 내지 16 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다.

본 명세서에서 용어 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기일 수 있다. 상기 알콕시기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.

본 명세서에서 용어 알키닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 하나 이상의 탄소 탄소 삼중 결합을 포함하는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 알키닐기를 의미할 수 있다. 하나의 예시에서 알키닐기는, 탄소 탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 상기 알키닐기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 알콕시아릴기는, 상기 정의한 아릴기의 적어도 하나의 수소 원자가 상기 정의된 알콕시기로 치환되어 있는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 또한, 용어 아르알킬기 또는 아르알킬렌기는, 상기 정의된 알킬기 또는 알킬렌기의 적어도 하나의 수소 원자가 상기 정의된 아릴기로 치환되어 있는 1가 잔기를 의미할 수 있다.

본 명세서에서 용어 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 알케닐렌기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 하나 이상의 탄소 탄소 이중 결합을 포함하는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 알케닐렌기를 의미할 수 있다. 하나의 예시에서 알케닐렌기는, 탄소 탄소 이중 결합을 포함하는 탄소 원자 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 상기 알케닐렌기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 알키닐렌기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 하나 이상의 탄소 탄소 삼중 결합을 포함하는, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 알키닐렌기를 의미할 수 있다. 하나의 예시에서 알키닐렌기는, 탄소 탄소 삼중 결합을 포함하는 탄소 원자 또는 포화된 탄소 원자를 통해 결합될 수 있다. 상기 알키릴렌기는, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 용어 시클로알킬렌기 또는 시클로알킬리덴기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12, 탄소수 3 내지 8 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬렌기 또는 시클로알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 시클로알킬렌기 또는 시클로알킬리덴기는, 단환식 또는 다환식 구조일 수 있고, 필요에 따라서, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

상기 화학식의 정의에서 R₁ 또는 R₂가 R₃ 또는 R₄ 중 어느 하나와 연결되어 형성되는 포화 또는 불포화 탄화 수소 고리 구조는, 예를 들면, 탄소수 4 내지 20, 탄소수 4 내지 12 또는 탄소수 4 내지 7의 포화 또는 불포화 탄화수소 고리 구조일 수 있고, 방향족 고리 구조는, 탄소수 6 내지 24 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 고리 구조일 수 있다. 상기 고리 구조는, 필요에 따라서 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

본 명세서에서 특정 화합물 또는 관능기에 치환되어 있을 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 옥소기, 옥세타닐기, 티올기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 명세서에서 용어 아릴기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠을 포함하거나 또는 2개 이상의 벤젠이 축합되거나 결합되어 있는 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 상기 아릴기는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 22, 탄소수 6 내지 16 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다.

본 명세서에서 용어 1가 또는 2가 헤테로고리 잔기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 적어도 2개 이상의 서로 상이한 원자를 고리 구성 원자로 포함하는 방향족 또는 비방향족 고리형 화합물로부터 유도되는 1가 또는 2가 잔기일 수 있다. 상기 고리형 화합물은 단환식 또는 다환식 구조를 가질 수 있다. 상기 고리형 화합물은, 예를 들면, 3개 내지 20개, 3개 내지 16개, 3개 내지 12개 또는 3개 내지 8개의 고리 구성 원자를 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 잔기에 고리 구성 원자로서 포함될 수 있는 원자로는, 탄소, 질소, 산소 또는 황이 예시될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 고리형 화합물은, 질소, 산소 또는 황 등의 주기율표 14족, 15족 또는 16족의 헤테로 원자를 고리 구성 원자로서 적어도 하나 포함하는 탄화수소 고리형 화합물일 수 있다. 이러한 고리형 화합물은, 또한 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.

상기 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기로는, 예를 들면,

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등이 예시될 수 있다.

상기 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기의 예시에서 R₁₀ 내지 R₁₈은 각각 독립적으로 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기 또는 아릴기일 수 있다.

상기 화학식의 정의에서 비탄화수소 극성기로는, -OR₆, -R₅OR₆, -OC(O)OR₆, -R₅OC(O)OR₆, -C(O)OR₆, -R₅C(O)OR₆, -C(O)R₆, -R₅C(O)R₆, -OC(O)R₆, -R₅OC(O)R₆, -(R₅O)_p-OR₆(p는 1 내지 10의 수), -(OR₅)_p-OR₆(p는 1 내지 10의 수), -C(O)-O-C(O)R₆, -R₅C(O)-O-C(O)R₆, -SR₆, -R₅SR₆, -SSR₆, -R₅SSR₆, -S(=O)R₆, -R₅(S(=O)R₆, -R₅C(=S)R₆, -R₅C(=S)SR₆, -R₅SO₃R₆, -SO₃R₆, -R₅N=C=S, -N=C=S, -NCO, -R₅-NCO, -CN, -R₅CN, -NNC(=S)R₆, -R₅NNC(=S)R₆, -NO₂, -R₅NO₂,

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또는

등이 예시될 수 있다.

상기 비탄화수소 극성기의 정의에서 R₅는 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 아르알킬렌기 또는 알키닐렌기 등일 수 있다. 또한, 상기에서 R₆ 내지 R₈은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기 또는 알키닐기 등일 수 있다.

화학식 1의 화합물의 중합체는, 상기 화학식 1의 화합물로부터 유도되는 반복 단위로 이루어지거나, 상기 반복 단위를 적어도 포함하는 중합체일 수 있다. 이러한 중합체로는, 예를 들면, 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함하는 중합체가 사용될 수 있다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서 n은 50 내지 5,000이고, p 및 R₁ 내지 R₄는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.

상기와 같은 중합체는, 예를 들면, 화학식 1의 화합물 및, 필요한 경우 다른 공단량체 등을 공지된 방식으로 중합시켜서 제조할 수 있다.

광배향성 물질로는, 또한 하기 화학식 3a 또는 3b로 표시되는 치환기를 적어도 하나 포함하는 고리형 올레핀 화합물 또는 그 화합물을 중합된 형태로 포함하는 중합체를 사용할 수도 있다.

[화학식 3a]

[화학식 3b]

상기 화학식 3a 및 3b에서 l은 0 또는 1이거나, 1이고, D 및 D'은 각각 독립적으로 단일 결합, 질소, 산소, 황, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 알킬렌옥시드기 또는 시클로알킬렌옥시드기이고, E는

또는

이며, 상기에서 X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기 또는 알킬기이며, R₁₀ 내지 R₁₄는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 1가 헤테로고리 잔기 또는 알콕시아릴기이고, R₁₅는 1개 또는 2개의 치환기로서 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 할로겐으로 치환된 아릴기, 알콕시기로 치환된 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기이다.

상기에서 고리형 올레핀 화합물은, 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 고리형 탄화수소 화합물로서, 상기 고리형 탄화수소 구조 내에 적어도 하나의 탄소 탄소 이중 결합을 포함하는 화합물일 수 있다.

이러한 고리형 올레핀 화합물은, 상기 화학식 3a 또는 3b의 치환기를 하나 또는 2개 이상 포함할 수 있다.

상기 고리형 올레핀 화합물은, 상기 화학식 3a 또는 3b의 치환기 외에도 다른 치환기로 치환되어 있을 수 있는데, 그러한 치환기로는, 할로겐, 시아노, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있다.

상기 고리형 올레핀 화합물은, 그 자체로 광배향성 물질로 사용되거나, 혹은 적절한 중합 반응을 거쳐 중합체를 형성한 후에 광배향성 물질로 사용될 수 있다.

상기 고리형 올레핀 화합물로부터 형성되는 중합체는, 예를 들면, 하기 화학식 4의 반복 단위를 포함할 수 있다.

[화학식 4]

상기 화학식 4에서 m은 50 내지 5000이고, A'은 상기 고리형 올레핀 화합물로부터 유도되는 반복 단위이며, R은, 상기 고리형 올레핀 화합물에 존재하는 치환기로서, 적어도 하나는 상기 화학식 3a 또는 3b의 치환기이다.

상기 광반응성 중합체는 상기 화학식 4의 반복 단위만으로 구성되는 단독 중합체일 수 있고, 필요에 따라서는 상기 화학식 4 외에 다른 반복 단위를 포함할 수도 있다.

제 1 및 제 2 광배향성 물질로는, 상기 나열한 물질 중에서 동일 광 조사에 대하여 상이한 배향 특성을 나타내는 적절한 물질의 세트를 선택할 수 있다.

하나의 예시에서는, 제 1 광배향성 물질로는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 중합체를 사용하고, 제 2 광배향성 물질로는 상기 화학식 3a 또는 3b의 치환기를 가지는 고리형 올레핀 또는 그 중합체를 사용할 수 있다.

다른 에시에서 상기 제 1 광배향성 물질로는, 상기 화학식 1에서 R₁이 상기 화학식 1b의 관능기이고, R₂ 내지 R₄ 중 적어도 하나는 상기 화학식 1a, 1b 또는 1c로 표시되는 관능기인 화합물 또는 상기 화합물의 중합체를 사용하고, 제 2 광배향성 물질로는 상기 고리형 올레핀 화합물로서 광감응기(화학식 3a 또는 3b)와 상기 고리형 올레핀 화합물을 연결하는 스페이서(spacer)의 탄소수가 적어도 2개 이상인 화합물을 사용할 수도 있다.

그렇지만, 본 발명에서 사용할 수 있는 광배향성 물질의 종류가 상기에 제한되는 것은 아니다.

상기 필름은, 기재층을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 필름은 기재층을 추가로 포함하고, 상기 광배향막이 상기 기재층의 적어도 일면상에 형성되어 있을 수 있다. 기재층으로는, 예를 들면, 글래스 기재층 또는 플라스틱 기재층을 사용할 수 있다. 플라스틱 기재층으로는, TAC(triacetyl cellulose) 또는 DAC(diacetyl cellulose) 등과 같은 셀룰로오스 수지; 노르보르넨 유도체 등의 COP(cyclo olefin polymer); PMMA(poly(methyl methacrylate) 등의 아크릴 수지; PC(polycarbonate); PE(polyethylene) 또는 PP(polypropylene) 등의 폴리올레핀; PVA(polyvinyl alcohol); PES(poly ether sulfone); PEEK(polyetheretherketon); PEI(polyetherimide); PEN(polyethylenemaphthatlate); PET(polyethyleneterephtalate) 등의 폴리에스테르; PI(polyimide); PSF(polysulfone); 또는 불소 수지 등을 포함하는 시트 또는 필름이 예시될 수 있다

상기 기재층은, 광학적으로 등방성이거나, 또는 이방성일 수 있다. 기재층이 광학적으로 이방성인 경우, 상기 기재층의 지상축 또는 진상축은, 상기 기술한 제 1 방향 및 제 2 방향이 이루는 각도를 이등분하는 선과 평행 또는 수직한 방향으로 형성되도록 할 수 있다.

본 출원은 또한 상기 기술한 광학 필터용 필름을 사용하여 광학 필터를 제조하는 방법에 관한 것이다. 예시적인 상기 방법은, 상기 필름의 광배향막에 광을 조사하는 것을 포함할 수 있다.

상기 필름은, 동일한 광 조사에 의하여 서로 상이한 방향으로 배향되는 광배향성 물질을 각각 포함하는 제 1 및 제 2 광배향 영역을 포함한다. 따라서, 예를 들면, 입체 영상 표시 장치용 광학 필터를 제조하기 위한 기존 방식에서와 같이 마스크 등을 사용한 복수의 광 조사 공정 또는 복수층의 광배향막의 형성 등의 과정을 거치지 않고도, 단일의 광 조사만으로서 배향 처리를 완료할 수 있다.

상기 광배향성 물질을 사용하여, 광배향막을 형성하는 방법은, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 기술한 물질 중에서 동일 광 조사에 대하여 서로 다른 방향으로 배향하는 2종 이상의 물질을 선택한 후에 목적하는 패턴에 따라서 스크린 인쇄 또는 그라비아 인쇄 등의 인쇄 방식 또는 잉크젯 방식을 통한 선택적 젯팅 방식으로 패턴을 형성할 수 있다. 상기 방법은, 예를 들면, 롤투롤(roll to roll) 공정 등을 통하여 연속적으로 수행할 수도 있다.

상기에서 광배향막에 조사되는 광은, 예를 들면, 직선 편광된 자외선일 수 있다. 직선 편광을 생성하고 광배향막에 조사하는 방식은 특별히 제한되지 않으며, 이 분야에서 통상적으로 수행되고 있는 방식의 적용이 가능하다. 또한, 상기 직선 편광된 자외선의 편광 방향도 특별히 제한되지 않고, 목적하는 배향 방향이나, 광배향막에 포함되는 물질 등을 고려하여 적절하게 선택하면 된다.

상기 제조 방법은 또한, 상기 광 조사 후에 광배향막상에 액정층을 형성하는 것을 포함할 수 있다.

액정층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, (a) 광배향막 상에 광가교성 또는 광중합성 액정 화합물을 도포 및 배향 처리하고, (b) 상기 액정 화합물을 광가교 또는 광중합시키는 것을 포함하는 방식으로 형성할 수 있다.

광배향막상에 도포되는 액정 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않고, 광학 필터의 용도에 따라서 적절히 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 광학 필터가 입체 영상 표시 장치용 광학 필터라면, 상기 액정 화합물은, 하부에 존재하는 배향막의 배향 패턴에 따라서 배향할 수 있고, 광가교 또는 광중합에 의하여 λ/4의 위상차 특성을 나타내는 액정 고분자층을 형성할 수 있는 액정 화합물일 수 있다. 본 명세서에서 용어 λ/4의 위상차 특성은, 입사되는 광을 그 파장의 1/4배만큼 위상 지연시킬 수 있는 특성을 의미할 수 있다.

이러한 액정 화합물을 사용하면, 예를 들면, 입사광을 좌원 편광된 광 및 우원 편광된 광으로 분할할 수 있는 광학 필터를 제조할 수 있다. 이 분야에서는 목적하는 광학 필터의 용도에 따라서 사용 가능한 다양한 종류의 액정 화합물이 공지되어 있고, 상기와 같은 액정 화합물을 모두 적절히 선택하여 채용할 수 있다.

상기에서 액정 화합물을 도포하고, 또한 배향 처리, 즉 하부의 배향막의 배향 패턴에 따라서 정렬시키는 방식은 특별히 제한되지 않고, 이 분야에서 공지된 적절한 수법을 채용하여 수행할 수 있다. 배향 처리 후에 배향 처리된 액정 화합물을, 예를 들면, 광의 조사 등을 통하여 가교 또는 중합시킴으로써, 액정층, 예를 들면, 위상 지연층을 형성할 수 있다.

본 출원은 또한 광학 필터에 대한 것이다. 예시적인 광학 필터는, 광 조사에 의해 제 1 방향으로 배향 처리된 광배향성 물질을 포함하는 제 1 광배향 영역과 상기 광 조사와 동일한 광 조사에 의해 배향 처리된 것이고, 상기 제 1 방향과는 상이한 제 2 방향으로 배향 처리된 제 2 광배향성 물질을 포함하는 제 2 광배향 영역을 가지는 광배향막; 및 상기 광배향막상에 형성되어 있는 액정층을 포함할 수 있다. 상기에서 광배향막은, 예를 들면, 상기 필름의 광배향막에 동일한 광 조사를 1회 수행하여 형성된 단일층의 배향막일 수 있다. 상기에서 동일한 광은, 예를 들면, 직선 편광된 자외선일 수 있다.

또한, 상기 광학 필터는, 예를 들면, 입체 영상 표시 장치에 사용되는 광학 필터일 수 있다. 상기 필터가 입체 영상 표시 장치용 필터인 경우에 상기 제 1 광배향 영역 상에 형성되어 상기 영역의 배향에 따라서 배향된 액정층은, 상기 기술한 RC 및 LC 영역 중 어느 하나의 영역이고, 상기 제 2 광배향막 영역 상에 형성되어 상기 영역의 배향에 따라서 배향된 액정층은, 상기 기술한 RC 및 LC 영역 중 다른 하나의 영역일 수 있다.

본 출원의 광학 필터에서 사용될 수 있는 광배향막 및 액정층의 구체적인 내용으로는, 전술한 바와 동일한 내용이 적용될 수 있다. 또한, 전술한 바에 따라서, 상기 광학 필터는 기재층을 추가로 포함할 수 있고, 상기 광배향막 및 액정층은 상기 기재층상에 순차적으로 형성된 것일 수 있다. 또한, 상기에서 기재층의 구체적인 예는, 전술한 바와 같다.

하나의 예시에서 상기 광배향막의 상부에 형성된 액정층은, 위상 지연층, 구체적으로는 λ/4 파장의 위상차 특성을 가지는 위상 지연층일 수 있다. 이와 같은 위상 지연층에는, 하부의 광배향막의 배향 패턴에 따라 형성된 것으로서, 제 1 방향으로 지상축을 가지는 제 1 영역과 상기 제 1 방향과는 상이한 방향으로 지상축을 가지는 제 2 영역을 포함하는 패턴이 형성되어 있을 수 있고, 상기 제 1 및 제 2 영역은, 예를 들면, 도 2 또는 3에 기재된 패턴과 유사하게, 각각 스트라이프 형상 또는 격자 패턴을 이루며 서로 교대로 인접하여 형성되어 있을 수 있다.

본 출원은 또한, 입체 영상 표시 장치에 대한 것이다. 예시적인 입체 영상 표시 장치는, 상기 광학 필터를 포함할 수 있다.

하나의 예시에서 상기 표시 장치는, L 신호와 R 신호를 생성할 수 있는 표시 소자를 추가로 포함하고, 상기 광학 필터는 상기 제 1 광배향 영역상의 액정층 및 상기 제 2 광배향 영역상의 액정층 중 어느 하나의 액정층은 상기 L 신호가 투과될 수 있고, 다른 하나의 액정층은 상기 R 신호가 투과될 수 있도록 배치되어 있을 수 있다.

입체 영상 표시 장치는 상기 광학 필터를 광분할 소자로 포함하는 한, 이 분야에서 공지된 다양한 방식이 모두 적용되어 제조될 수 있다.

도 5는, 하나의 예시적인 상기 장치로서, 관찰자가 편광 안경을 착용하고 입체 영상을 관찰할 수 있는 장치를 예시적으로 표시한다.

도 5에 나타난 바와 같이, 상기 장치(50)는, 예를 들면, 광원(501), 제 1 편광판(502), 상기 표시 소자(503) 및 제 2 편광판(504)을 포함할 수 있고, 상기 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)을 포함하는 광배향막(5051) 및 액정층(5052)을 포함하는 광학 필터(505)를 또한 포함할 수 있다. 상기에서 기술한 바와 같이, 상기 액정층(5052)에는 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)에 따라서 각각 배향된 액정을 포함하는 RC 및 LC 영역이 형성되어 있다.

광원(501)으로는 예를 들면, LCD(Liquid Crystal Display) 등에서 일반적으로 사용되는 직하형 또는 에지형 백라이트를 사용할 수 있다.

하나의 예시에서 상기 표시 소자(503)는, 행 및/또는 열 방향으로 배열되어 있는 복수의 단위 화소를 포함하는 투과형 액정 표시 패널일 수 있다. 상기 화소는 하나 또는 2개 이상의 조합되어 R 신호를 생성하는 RG 영역과 LG 영역을 형성할 수 있다.

RG 및 LG 영역은, 도 6과 같이 각각 공통 방향으로 연장되는 스트라이프상을 가지면서 서로 인접하여 교대로 배치되어 있거나, 도 7과 같이 격자 패턴을 이루면서 서로 인접하여 교대로 배치되어 있을 수 있다.

광학 필터(505)의 액정층(5052)의 LC 또는 RC 영역은, RG 및 LG 영역의 배치 형태를 고려하여 RG 영역에서 전달되는 R 신호는 제 2 편광판(504)을 거쳐서 RC 영역으로 입사되고, L 신호는 제 2 편광판(504)을 거쳐서 LC 영역으로 입사될 수 있도록 배치되어 있을 수 있다. 이러한 LC 및 RC 영역의 배치는 광배향막(5051)의 제 1 및 제 2 광배향 영역(101, 102)의 배치를 제어하여 조절할 수 있다.

표시 소자(503)는, 예를 들면 광원(501)측으로부터 순차로 배치된 제 1 투명 기판, 화소 전극, 제 1 배향막, 액정층, 제 2 배향막, 공통 전극, 컬러 필터 및 제 2 투명 기판 등을 포함하는 액정 패널일 수 있다. 상기 패널의 광 입사측, 즉 광원(501)측에는 제 1 편광판(502)이 부착되어 있고, 그 반대측에는 제 2 편광판(504)가 부착되어 있을 수 있다. 제 1 및 제 2 편광판(502, 504)은, 예를 들면, 양자의 광흡수축이 서로 소정의 각도, 예를 들면 90도를 이루도록 표시 소자(503)의 양측에 배치되어 있을 수 있다. 이에 의해 광원(501)로부터 사출되는 광이 표시 소자(503)를 거쳐서 투과하거나, 혹은 차단되도록 할 수 있다.

도 5에 나타난 장치의 경우, 제 2 편광판(504)이 제 1 편광판(502)에 비하여 광학 필터와 인접하고 있다. 따라서, 상기 기술한 내용에서 제 1 및 제 2 방향(, 예를 들면, 도 4의 D₁ 및 D₂)이 이루는 각도를 이등분하는 선과 수직 또는 평행을 이루는 방향으로 흡수축을 가지는 편광판은 도 5의 장치의 경우 제 2 편광판(504)일 수 있다.

도 5에 나타난 바와 같은 장치(50)를 구동시키면, 광원(501)으로부터 무편광된 광이 제 1 편광판(502)측으로 출사될 수 있다. 제 1 편광판(502)으로 입사된 광 중에서, 제 1 편광판(502)의 광 투과축과 평행한 방향으로 편광축을 가지는 광은 제 1 편광판(502)을 투과하여 표시 소자(503)로 입사될 수 있다. 표시 소자(503)로 입사되어 RG 영역을 투과한 광은 R 신호가 되고, LG 영역을 투과한 광은 L 신호가 되어서 제 2 편광판(504)으로 입사된다.

제 2 편광판(504)를 거쳐서 액정층(5052)으로 입사된 광 중에서 LC 영역을 투과한 광과 RC 영역을 투과한 광은 서로 다른 편광 상태를 가지는 상태로 각각 배출될 수 있다. 예를 들어, 상기 액정층이 전술한 λ/4의 위상차 특성을 가지는 층인 경우에는, RC 및 LC 영역 중에서 어느 하나의 영역을 투과한 광은 좌원 편광된 광으로 출사되고, 다른 영역을 투과한 광은 우원 편광된 광으로 출사될 수 있다. 이와 같이 서로 상이한 편광 상태를 가지게 된 R 신호와 L 신호는 편광 안경을 착용하고 있는 관찰자의 우안 및 좌안에 각각 입사될 수 있고, 이에 따라 관찰자는 입체 영상을 관찰할 수 있다.

예시적인 광학 필터용 필름에 의하면, 예를 들면, 제 1 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 1 배향 영역 및 상기 제 1 방향과는 다른 제 2 방향으로 배향된 물질을 포함하는 제 2 배향 영역을 포함하는 광배향막을, 마스크 등을 사용하거나 복수의 공정을 거치지 않고도, 1회의 광 조사 공정을 통하여도 효과적으로 형성할 수 있다.

도 1은 예시적인 광학 필터용 필름을 나타내는 모식도이다.
도 2 및 3은, 광배향막에서 제 1 및 제 2 광배향 영역의 예시적인 배치를 보여주는 도면이다.
도 4는, 제 1 및 제 2 광배향 영역의 배향 상태를 설명하기 위한 모식도이다.
도 5는, 예시적인 입체 영상 표시 장치를 보여주는 도면이다.
도 6 및 7은, 예시적인 입체 영상 표시 장치의 영상 생성 영역의 배치를 보여주는 모식도이다.
도 8 내지 11은, 실시예의 광학 필터의 상태를 편광 현미경으로 관찰한 사진이다.

이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 필름을 상세히 설명하지만, 상기 필름의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.

제조예 1A: 제 1 광배향성 물질(1A)의 합성

250 mL의 쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-노르보넨-2-메틸 신나메이트 5 g(19.66 mmol) 및 정제된 톨루엔 5 mL를 투입하고, 촉매로 디클로로 메탄 1 mL에 용해시킨 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 0.88 mg 및 트리시클로헥실포스핀 1.1 mg과 조촉매(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate) 6.3 mg을 투입한 후에 40℃에서 약 18 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 과량의 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 깔대기로 걸러서 회수한 중합체를 진공 오븐에서 65℃로 24 시간 동안 건조하여 5-노르보넨-2-메틸 신나메이트의 중합체인 제 1 광배향성 물질(1A) 1.6 g(중량평균분자량: 703,000, 분자량 분포: 2.0, 수율: 32%)을 제조하였다.

제조예 1B: 제 1 광배향성 물질(1B)의 합성

250 mL의 쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-노르보넨-2-쿠마린 에스테르 3.5 g(12.5 mmol) 및 정제된 톨루엔 7 mL를 투입하고, 촉매로 디클로로 메탄 1 mL에 용해시킨 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 5.6 mg 및 트리시클로헥실포스핀 7 mg과 조촉매(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate) 40.2 mg을 투입한 후에 90℃에서 약 18 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 과량의 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 깔대기로 걸러서 회수한 중합체를 진공 오븐에서 70℃로 24 시간 동안 건조하여 5-노르보넨-2-쿠마린 에스테르의 중합체인 제 1 광배향성 물질(1B) 2 g(수율: 57%)을 제조하였다.

제조예 1C: 제 1 광배향성 물질(1C)의 합성

2-(3-F 신남산 에스테르)-5-노르보넨(2-(3-F cinnamic ester)-5-norbonene) (5g, 18.4 mmol)을 톨루엔 15 mL에 녹인 후에 질소를 불어주면서 30분 동안 교반하였다. 온도를 90℃로 유지하고, 메틸렌 클로라이드 1 mL에 용해되어 있는 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 4.1 mg(18.4 μmol), 트리스(시클로헥실)히드로겐 포스피노 테트라키스(펜타플루오로벤즈)보레이트(tris(cyclohexyl) hydrogen phosphino tetrakis(pentafluorobenz)borate) (37.1 mg, 38.6 μmol)를 가하였다. 90℃에서 약 15 시간 동안 교반하면서 반응시키고, 반응 후에 온도를 상온으로 낮추고 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 회수하고, 건조시켜서 2-(3-F 신남산 에스테르)-5-노르보넨의 중합체인 제 1 광배향성 물질(1C)(중량평균분자량: 23,000, 분자량 분포: 2.05, 수율: 42%)을 제조하였다.

제조예 2A: 제 2 광배향성 물질(2A)의 합성

250 mL의 쉬렌크(schlenk) 플라스크에 하기 화학식 A의 화합물 1.39 g(3 mmol) 및 정제된 톨루엔 3 mL를 투입하고, 촉매로 디클로로 메탄 1 mL에 용해시킨 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 6.73 mg 및 트리시클로헥실포스핀 7.76 mg과 조촉매(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate) 6.53 mg을 투입한 후에 90℃에서 약 18 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 과량의 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 깔대기로 걸러서 회수한 중합체를 진공 오븐에서 60℃로 24 시간 동안 건조하여 하기 화학식 A의 화합물의 중합체인 제 2 광배향성 물질(2A) 0.88 g(중량평균분자량: 148,000, 분자량 분포: 3.7, 수율: 82%)을 제조하였다.

[화학식 A]

제조예 2B: 제 2 광배향성 물질(2B)의 합성

250 mL의 쉬렌크(schlenk) 플라스크에 하기 화학식 B의 화합물 2.26 g(6 mmol) 및 정제된 톨루엔 6 mL를 투입하고, 촉매로 디클로로 메탄 1 mL에 용해시킨 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 13.46 mg 및 트리시클로헥실포스핀 15.52 mg과 조촉매(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate) 13.06 mg을 투입한 후에 90℃에서 약 18 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 과량의 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 깔대기로 걸러서 회수한 중합체를 진공 오븐에서 60℃로 24 시간 동안 건조하여 하기 화학식 B의 화합물의 중합체인 제 2 광배향성 물질(2B) 1.6 g(중량평균분자량: 185,000, 분자량 분포: 4.2, 수율: 71%)을 제조하였다.

[화학식 B]

제조예 2C: 제 2 광배향성 물질(2C)의 합성

250 mL의 쉬렌크(schlenk) 플라스크에 하기 화학식 C의 화합물 2.26 g(6 mmol) 및 정제된 톨루엔 6 mL를 투입하고, 촉매로 디클로로 메탄 1 mL에 용해시킨 Pd(OAc)₂(Palladium(II) acetate) 13.46 mg 및 트리시클로헥실포스핀 15.52 mg과 조촉매(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate) 13.06 mg을 투입한 후에 90℃에서 약 18 시간 동안 교반하면서 반응시켰다. 반응 후에 반응물을 과량의 에탄올에 투입하여 백색의 중합체 침전물을 얻었다. 침전물을 깔대기로 걸러서 회수한 중합체를 진공 오븐에서 60℃로 24 시간 동안 건조하여 하기 화학식 C의 화합물의 중합체인 제 2 광배향성 물질(2C) 1.7 g(중량평균분자량: 205,000, 분자량 분포: 4.2, 수율: 75%)을 제조하였다.

[화학식 B]

실시예 1.

제조예 1A에서 제조된 제 1 광배향성 물질(1A) 및 필요한 첨가제를 톨루엔 용매에 상온에서의 점도가 약 10.1 cP가 되도록 용해시켜서 제 1 광배향 영역을 형성하기 위한 코팅액(1)을 제조하고, 또한 제조예 2A에서 제조된 제 2 광배향성 물질(2A) 및 첨가제를 역시 톨루엔 용매에 상온에서의 점도가 약 10.5 cP 정도가 되도록 용해시켜서 제 2 광배향 영역을 형성하기 위한 코팅액(2)을 제조하였다. 그 후, TAC(Triacetylcellulose) 기재상에 프린팅 방식으로 도 2와 같이 제 1 광배향 영역(101)과 제 2 광배향 영역(102)이 스트라이프상으로 서로 인접하여 형성되도록 상기 코팅액(1, 2)를 프린팅하여 광배향막을 형성하였다(각 영역의 선폭: 80 ㎛). 이어서 광배향막을 100℃에서 2분 동안 건조시키고, 광배향막이 형성되어 있는 TAC 기재를 일정 속도로 이동시키면서 상기 기재의 상부에 흡수축이 상기 기재의 진행 방향에 수직이 되도록 장착되어 있는 WGP(Wire Grid Polarizer)를 매개로 직선 편광된 자외선을 조사(300 mW/cm²)하여 배향 처리를 수행하였다. 이어서, 배향 처리된 광배향막 상에 액정 물질로서 BASF사의 LC242TM을 바 코터로 약 1.1 ㎛의 두께로 도포하고, 60℃의 오븐에서 약 2분 동안 건조시킨 후에 자외선을 조사(300mW/cm²)하여 액정 물질을 경화시켜서 액정층을 형성하고, 광학 필터를 제조하였다.

실시예 2.

제 1 광배향성 물질로서 제조예 1B에서 제조된 물질(1B)을 사용하고, 제 2 광배향성 물질로서 제조예 2B에서 제조된 물질(2B)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 광학 필터를 제조하였다.

실시예 3.

제 1 광배향성 물질로서 제조예 1C에서 제조된 물질(1C)을 사용하고, 제 2 광배향성 물질로서 제조예 2C에서 제조된 물질(2C)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 광학 필터를 제조하였다.

시험예

실시예 1에서 얻어진 광학 필터의 상태를 편광 현미경을 관찰하고, 그 결과를 도 8 내지 11에 나타내었다. 도 8은, 광학 필터(80)를 흡수축이 서로 직교하도록 배치된 2장의 편광판(P)의 사이에 위치시키고, 0도의 위치에서 관찰한 것이고, 도 9는, 45도 회전시켜서 관찰한 사진이다. 또한, 도 10은, 지상축이 소정 방향(도면의 위상차 필름(90)에 표시된 양 방향 화살표 방향)으로 형성된 위상차 필름(90)을 편광판(P)과 광학 필터(80)의 사이에 상기 광학 필터(80)의 제 1 광배향 영역의 배향 방향과 동일하게 위치시킨 후에 관찰한 사진이고, 도 11은, 상기 위상차 필름(90)의 지상축의 방향을 제 2 광배향 영역의 배향 방향과 동일하게 위치시킨 후에 관찰한 사진이다. 도면을 참조하면, 상기 필름을 사용할 경우, 1회의 광조사를 통하여도 제 1 및 제 2 광배향 영역에서 서로 수직한 방향으로의 배향이 효율적으로 이루어졌음을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 2 및 3의 경우도 실시예 1과 동일하게 효율적인 배향이 이루어졌음을 확인하였다.

10: 광배향막
101: 제 1 광배향 영역
102: 제 2 광배향 영역
L: 제 1 및 제 2 광배향 영역의 경계선
D₁: 제 1 방향
D₂: 제 2 방향
θ₁: 제 1 방향이 경계선(L)과 이루는 각도
θ₂: 제 2 방향이 경계선(L)과 이루는 각도
RG: 우안용 신호 생성 영역
LG: 좌안용 신호 생성 영역
LC: 좌안용 영상광 편광 조절 영역
RC: 우안용 영상광 편광 조절 영역
50: 입체 영상 표시 장치
501: 광원
502, 504: 편광판
5052: 액정층
5051: 광배향막
505: 광학 필터
P: 편광판
80: 광학 필터
90: 위상차 필름

Claims (16)

1. 광 조사에 의하여 제 1 방향으로 배향되는 제 1 광배향성 물질을 포함하는 제 1 광배향 영역; 및 상기 광 조사와 동일한 광 조사에 의하여 상기 제 1 방향과는 상이한 제 2 방향으로 배향되는 제 2 광배향성 물질을 포함하는 제 2 광배향 영역을 포함하는 광배향막을 가지고, 상기 제 1 및 제 2 광배향성 물질 중 어느 하나의 물질은, 직선 편광된 자외선이 조사되면, 상기 자외선의 편광 방향과 동일한 방향으로 배향되는 물질이고, 다른 물질은, 직선 편광된 자외선이 조사되면, 상기 자외선의 편광 방향과는 다른 방향으로 배향되는 물질인 광학 필터용 필름.
2. 제 1 항에 있어서, 광배향막은 단일층인 광학 필터용 필름.
3. 제 1 항에 있어서, 제 1 및 제 2 광배향성 물질은, 동일한 광 조사에 의하여 제 1 및 제 2 방향이 서로 직교하도록 배향되는 물질인 광학 필터용 필름.
4. 삭제
5. 제 1 항에 있어서, 자외선의 편광 방향과 다른 방향은, 상기 자외선의 편광 방향과 수직하는 방향인 광학 필터용 필름.
6. 제 1 항에 있어서, 광배향성 물질은 하기 화학식 1의 화합물 또는 상기 화학식 1의 화합물을 중합 단위로 포함하는 중합체인 광학 필터용 필름:
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서 p는 0 내지 4의 수이고, R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알키닐기, 비탄화수소 극성기, 하기 화학식 1a의 관능기, 하기 화학식 1b의 관능기 또는 하기 화학식 1c의 관능기이되, R₁ 및 R₂의 쌍 또는 R₃ 및 R₄의 쌍은 서로 연결되어 알킬리덴기 또는 알킬렌기를 형성할 수 있고, R₁ 또는 R₂가 R₃ 또는 R₄ 중 어느 하나와 연결되어 포화 또는 불포화 탄화 수소 고리 구조 또는 방향족 고리 구조를 형성할 수 있다(단, 상기 화학식 1에서 R₁ 내지 R₄ 중에 적어도 하나는 하기 화학식 1a 내지 1c 중 어느 하나로 표시되는 관능기이다):
   [화학식 1a]
   

   

   
   [화학식 1b].
   

   

   
   [화학식 1c]
   

   

   
   상기 화학식 1a 내지 1c에서, A는 단일 결합, -COO-, -OCO-, 알킬렌기, 카보닐기, 에스테르기, 아릴렌기 또는 2가 헤테로고리 잔기고, B는 단일 결합, 산소, 황, 알킬렌기, 카보닐기 또는 -NH-이며, X는 산소 또는 황이고, R₉는 단일 결합, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 아르알킬렌기 또는 알키닐렌기이며, R₁₀ 내지 R₁₄는 각각 독립적으로 수소 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 할로겐으로 치환된 아릴기, 알콕시기로 치환된 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기이다.
7. 제 1 항에 있어서, 광배향성 물질은, 하기 화학식 3a 또는 3b로 표시되는 치환기를 적어도 하나 포함하는 고리형 올레핀 화합물 또는 그 화합물을 중합된 형태로 포함하는 중합체인 광학 필터용 필름:
   [화학식 3a]
   

   

   
   [화학식 3b]
   

   

   
   상기 화학식 3a 및 3b에서 l은 0 또는 1이고, D 및 D'은 각각 독립적으로 단일 결합, 질소, 산소, 황, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 알킬렌옥시드기 또는 시클로알킬렌시드기이고, E는

   

   또는

   

   이며, 상기에서 X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기 또는 알킬기이며, R₁₀ 내지 R₁₄는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 1가 헤테로고리 잔기 또는 알콕시아릴기이고, R₁₅는 1개 또는 2개의 치환기로서 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 할로겐으로 치환된 아릴기, 알콕시기로 치환된 아릴기 또는 1가 헤테로고리 잔기이다.
8. 제 7 항에 있어서, 고리형 올레핀 화합물은, 탄소수 3 내지 20의 고리형 탄화수소 구조를 가지고, 상기 고리형 탄화수소 구조 내에 적어도 하나의 탄소 탄소 이중 결합을 포함하는 화합물인 광학 필터용 필름.
9. 제 1 항에 있어서, 기재층을 추가로 포함하고, 광배향막은 상기 기재층의 일면에 형성되어 있는 광학 필터용 필름.
10. 제 1 항에 따른 광학 필터용 필름의 광배향막 상에 광을 조사하는 것을 포함하는 광학 필터의 제조 방법.
11. 제 10 항에 있어서, 광은 직선 편광된 자외선인 광학 필터의 제조 방법.
12. 제 10 항에 있어서, 광 조사 후에 광배향막상에 액정층을 형성하는 것을 추가로 포함하는 광학 필터의 제조 방법.
13. 제 12 항에 있어서, 액정층은, (i) 광배향막 상에 광가교성 또는 광중합성 액정 화합물을 도포 및 배향 처리하고, (ii) 상기 액정 화합물을 광가교 또는 광중합시키는 것을 포함하는 방식으로 형성하는 광학 필터의 제조 방법.
14. 광 조사에 의해 제 1 방향으로 배향 처리된 제 1 광배향 영역과 상기 광 조사와 동일한 광 조사에 의해, 상기 제 1 방향과는 상이한 제 2 방향으로 배향 처리된 제 2 광배향 영역을 가지는 광배향막; 및 상기 광배향막상에 형성되어 있는 액정층을 포함하고, 상기 제 1 및 제 2 광배향 영역 중 어느 한 영역은, 직선 편광된 자외선이 조사되면, 상기 자외선의 편광 방향과 동일한 방향으로 배향되는 물질을 포함하며, 다른 한 영역은, 직선 편광된 자외선이 조사되면, 상기 자외선의 편광 방향과는 다른 방향으로 배향되는 물질을 포함하는 광학 필터.
15. 제 14 항에 있어서, 액정층은 λ/4 파장의 위상차 특성을 가지는 위상 지연층인 광학 필터.
16. 제 14 항의 광학 필터를 포함하는 입체 영상 표시 장치.

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