KR101539842B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR101539842B1
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Abstract

본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 제1 캐소드, 제2 캐소드, 및 상기 제1 캐소드와 제2 캐소드 사이에 구비된 애노드를 포함하고, 상기 제1 캐소드와 애노드 사이에 제1 발광유닛이 구비되며, 상기 제2 캐소드와 애노드 사이에 제2 발광유닛이 구비되고, 상기 제1 발광유닛과 제2 발광유닛은 병렬연결되며, 상기 제1 발광유닛은 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 애노드 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비되며, 상기 제2 발광유닛은 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층과 애노드 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비된다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2012년 5월 31일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2012-0058928호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2 개의 전극으로부터 유기물층에 전자 및 정공을 주입하여 전류를 가시광으로 변환시킨다. 유기 발광 소자는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 다층 구조를 가질 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자는 발광층 이외에, 필요에 따라 전자 또는 정공 주입층, 전자 또는 정공 블록킹층, 또는 전자 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
최근 유기 발광 소자의 용도가 다양해짐에 따라, 유기 발광 소자의 성능을 개선할 수 있는 재료들에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2003-0067773호
본 명세서에는 신규한 구조의 유기 발광 소자가 기재된다.
본 발명은,
제1 캐소드, 제2 캐소드, 및 상기 제1 캐소드와 제2 캐소드 사이에 구비된 애노드를 포함하고,
상기 제1 캐소드와 애노드 사이에 제1 발광유닛이 구비되며, 상기 제2 캐소드와 애노드 사이에 제2 발광유닛이 구비되고, 상기 제1 발광유닛과 제2 발광유닛은 병렬연결되며,
상기 제1 발광유닛은 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비되며,
상기 제2 발광유닛은 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013048933319-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 니트릴(-CN), 니트로(-NO2), 술포닐(-SO2R), 술폭사이드(-SOR), 술폰아미드(-SO2NR), 술포네이트(-SO3R), 트리플루오로메틸(-CF3), 에스테르(-COOR), 아미드(-CONHR 또는 -CONRR'), 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12의 알킬, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄 C2-C12의 알케닐 치환 또는 비치환된 방향족 또는 비방향족의 헤테로 고리, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-아릴아민, 또는 치환 또는 비치환된 아랄킬아민이고, 상기 R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60의 알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 5-7원 헤테로 고리이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드를 공통전극으로 하여 애노드 상하부에 대칭으로 2개의 발광 유닛을 연결함으로써 양면 발광형 유기 발광 소자에 적용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함함으로써, 다양한 일함수를 갖는 전극 재료를 이용할 수 있다.
도 1은 종래기술에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하에서, 본 명세서에 예시한 실시상태들에 대하여 상세히 설명한다.
일반적으로, 종래의 유기 발광 소자는 빛이 한쪽 방향으로만 나오는 구조이다. 이러한 구조에서, 애노드 및 캐소드를 투명 전극으로 이용하는 경우에는 유기 발광 소자의 양면 발광이 가능하나, 빛이 양쪽에서 나오므로 한쪽 면에서는 소자의 밝기가 절반으로 줄어드는 현상이 발생하게 된다.
또한, 하기 도 1에 종래의 유기 발광 소자를 나타내었다. 보다 구체적으로, 종래의 유기 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 유기물층이 구비될 수 있다. 특히, 종래의 유기 발광 소자가 흰색을 발광하기 위하여 유기물층 내에 2개의 발광층을 구비할 수 있으나, 각각의 발광층의 파장에 따른 캐비티 길이(cavity length)가 서로 다르므로 양쪽 면에서 나오는 빛의 색상이 서로 다르게 나올 수 있고, 이에 따라 원하는 색상 구현이 어렵다는 문제점이 있다.
이에, 본 발명에서는 두 개 이상의 발광 유닛을 수직한 방향으로 병렬 연결하기 위한 유기 발광 소자의 구조를 도입하였고, 특히 애노드를 공통 전극으로 이용함으로써 전극 구조를 보다 단순화시킬 수 있는 유기 발광 소자를 개발하였다.
본 발명의 일구체예에 따른 유기 발광 소자는, 제1 캐소드, 제2 캐소드, 및 상기 제1 캐소드와 제2 캐소드 사이에 구비된 애노드를 포함하고, 상기 제1 캐소드와 애노드 사이에 제1 발광유닛이 구비되며, 상기 제2 캐소드와 애노드 사이에 제2 발광유닛이 구비되고, 상기 제1 발광유닛과 제2 발광유닛은 병렬연결되며, 상기 제1 발광유닛은 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비되며, 상기 제2 발광유닛은 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 구비되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 중 적어도 하나는 상기 애노드와 접하는 유기물층일 수 있다. 또한, 상기 제1 발광층과 애노드 사이에 구비되는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층과 상기 제2 발광층과 애노드 사이에 구비되는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 모두 상기 애노드와 접하는 유기물층일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물로 예시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
Figure 112013048933319-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112013048933319-pat00003
[화학식 1-3]
Figure 112013048933319-pat00004
[화학식 1-4]
Figure 112013048933319-pat00005
[화학식 1-5]
Figure 112013048933319-pat00006
[화학식 1-6]
Figure 112013048933319-pat00007
상기 화학식 1의 다른 예들이나, 합성방법 및 다양한 특징들은 미국 특허 출원 제2002-0158242호, 미국 특허 제6,436,559호 및 미국 특허 제4,780,536호에 기재되어 있으며, 이들 문헌의 내용은 모두 본 명세서에 포함된다.
이하, 본 발명의 일구체예에 따른 유기 발광 소자를 구성하는 각 층에 대하여 구체적으로 설명한다. 이하에서 설명하는 각 층의 물질들은 단일 물질 또는 2 이상의 물질의 혼합물일 수 있다.
본 명세서에 있어서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형 유기물층은 LUMO 에너지 준위에서 전자를 주입받거나 수송하는 특성을 갖는 유기물층이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성을 갖는 유기물층이다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형 유기물층이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위에서 정공을 주입받거나 수송하는 특성을 갖는 유기물층이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성을 갖는 유기물층이다. 본 명세서에 있어서, 'HOMO 에너지 준위에서 전하를 수송하는 유기물층'과 p형 유기물층은 서로 같은 의미로 사용될 수 있다. 또한, 'LUMO 에너지 준위에서 전하를 수송하는 유기물층'과 n형 유기물층은 서로 같은 의미로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공 준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 전하란 전자 또는 정공을 의미한다.
애노드
애노드는 금속, 금속 산화물 또는 도전성 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 도전성 폴리머는 전기전도성 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 애노드는 약 3.5 내지 5.5eV의 일함수 값을 가질 수 있다. 예시적인 도전성 물질의 예는 탄소, 알루미늄, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 은, 금, 기타 금속 및 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 주석 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물 및 기타 이와 유사한 금속 산화물; ZnO:Al 및 SnO2:Sb와 같은 산화물과 금속의 혼합물 등이 있다. 애노드 재료로는 투명 물질이 사용될 수도 있고, 불투명 물질이 사용될 수도 있다. 애노드 방향으로 발광되는 구조의 경우, 애노드는 투명하게 형성될 수 있다. 여기서, 투명이란 유기물층에서 발광된 빛이 투과할 수 있으면 되며, 빛의 투과도는 특별히 한정되지 않는다.
특히, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드를 공통전극으로서 포함함으로써, 양면 발광형 유기 발광 소자에 보다 유용하게 적용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 제1 발광층 또는 제2 발광층과 애노드 사이에는 각각 p형 유기물층이 구비될 수 있다. 상기 p형 유기물층은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)일 수 있다.
상기 p형 유기물층 재료로는 아릴아민계 화합물(aryl amine compound)을 사용할 수 있다. 아릴아민계 화합물의 일 예로는 하기 화학식 2의 화합물이 있다.
[화학식 2]
Figure 112013048933319-pat00008
상기 화학식 2에 있어서,
Ar1, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄화수소기이며, Ar1, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 방향족 하이드로카본(aromatic hydrocarbon) 치환체를 포함하며, 각 치환체는 동일한 것일 수도 있고, 각기 다른 치환체로 구성될 수도 있다.
상기 화학식 2의 구체적인 예로서 하기 화학식들이 있으며, 본 명세서에 기재된 실시형태들의 범위가 반드시 이들로만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013048933319-pat00009
Figure 112013048933319-pat00010
상기 p형 유기물층은 종래의 유기물에 p형 도펀트를 도핑시킴으로써 p형 반도체 특성을 갖는 층과는 구분된다. 상기 p형 유기물층은 p형 도펀트에 의하여 p형 반도체 특성을 나타내는 것이 아니고, 그 자체가 p형 반도체 특성을 갖는 유기물을 포함한다.
발광층( EML )
본 발명의 제1 발광층 및 제2 발광층에서는 정공 전달과 전자 전달이 동시에 일어나므로, 상기 제1 발광층 및 제2 발광층은 n형 특성과 p형 특성을 모두 가질 수 있다. 편의상 전자 수송이 정공 수송에 비하여 빠를 경우 n형 발광층, 정공 수송이 전자 수송에 비하여 빠를 경우 p형 발광층이라고 정의할 수 있다.
n형 발광층은 이에 한정되지 않지만 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); 8-히드록시퀴놀린 베릴륨(BAlq); 벤즈옥사졸계 화합물, 벤즈티아졸계 화합물 또는 벤즈이미다졸계 화합물; 폴리플루오렌계 화합물; 실라사이클로펜타디엔(silole)계 화합물 등을 포함한다.
p형 발광층은 이에 한정되는 것은 아니지만 카바졸계 화합물; 안트라센계 화합물; 폴리페닐렌비닐렌(PPV)계 폴리머; 또는 스피로(spiro) 화합물 등을 포함한다.
전자 수송층 ( ETL ) 및 전자 주입층( EIL )
본 발명에 있어서, 제1 발광층 또는 제2 발광층과 캐소드 사이에는 각각 n형 유기물층이 구비될 수 있다. 상기 n형 유기물층은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)일 수 있다.
상기 n형 유기물층 재료로서는 전자를 잘 수송할 수 있도록 전자이동도(electron mobility)가 큰 물질이 바람직하다. 상기 전자 수송층은 이에 한정되지 않지만 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3); Alq3 구조를 포함하는 유기화합물; 히드록시플라본-금속 착화합물 또는 실라사이클로펜타디엔(silole)계 화합물 등을 포함한다.
그외에도, 상기 n형 유기물층 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 전자 주입 또는 수송 재료로 사용되는 n형 유기물층 재료가 사용될 수 있다. 구체적으로 하기와 같은 재료가 사용될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 예컨대, n형 유기물층 재료의 예로서 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 퀴놀린 및 페난쓰롤린기로부터 선택되는 작용기를 갖는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 이미다졸기, 옥사졸기 및 티아졸기로부터 선택되는 작용기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 3 또는 4의 화합물의 화합물이 있다:
[화학식 3]
Figure 112013048933319-pat00011
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C3~C30의 헤테로시클로알킬기, C5~C30의 아릴기 및 C2~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C3~C30의 헤테로시클로알킬기, C5~C30의 아릴기 및 C2~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 또는 비치환된 C3~C30의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C3~C30의 헤테로시클로알킬기, C5~C30의 아릴기 및 C2~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 또는 비치환된 C5~C30의 아릴기; 또는 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C3~C30의 헤테로시클로알킬기, C5~C30의 아릴기 및 C2~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고;
Ar1은 수소, 치환 또는 비치환의 방향족 고리, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 헤테로 고리이며;
X는 O, S 또는 NRa이고;
Ra는 수소, C1-C7의 지방족 탄화수소, 방향족 고리 또는 방향족 헤테로 고리일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013048933319-pat00012
상기 화학식 4에 있어서,
X는 O, S, NRb 또는 C1-C7의 2가 탄화수소기이고;
A, D및 Rb는 각각 수소, 니트릴기(-CN), 니트로기(-NO2), C1-C24의 알킬, C5-C20의 방향족 고리 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환된 방향족 고리, 할로겐, 또는 인접 고리와 융합 고리를 형성할 수 있는 알킬렌 또는 헤테로 원자를 포함하는 알킬렌이며; A와 D는 연결되어 방향족 또는 헤테로 방향족고리를 형성할 수 있고; B는 n이 2 이상인 경우 연결 유니트로서 다수의 헤테로 고리를 공액 또는 비공액되도록 연결하는 치환 또는 비치환된 알킬렌 또는 아릴렌이며, n이 1인 경우 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고;
n은 1 내지 8의 정수이다.
상기 화학식 3의 화합물의 예로는 한국 특허 공개 제2003-0067773호에 공지되어 있는 화합물을 포함하며, 상기 화학식 4의 화합물의 예로는 미국 특허 제5,645,948호에 기재된 화합물과 WO05/097756호에 기재된 화합물을 포함한다. 상기 문헌들은 그 내용 전부가 본 명세서에 포함된다.
구체적으로, 상기 화학식 3의 화합물에는 하기 화학식 5의 화합물도 포함된다:
[화학식 5]
Figure 112013048933319-pat00013
상기 화학식 5에 있어서,
R5 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C1-C20의 지방족 탄화수소, 방향족 고리, 방향족 헤테로 고리 또는 지방족 또는 방향족 축합고리이며;
Ar은 직접결합, 방향족 고리 또는 방향족 헤테로 고리이며;
X는 O, S 또는 NRa이며;
Ra는 수소, C1-C7의 지방족 탄화수소, 방향족 고리 또는 방향족 헤테로 고리이고; 단 R5 및 R6이 동시에 수소인 경우는 제외된다.
또한, 상기 화학식 4의 화합물에는 하기 화학식 6의 화합물도 포함된다:
[화학식 6]
Figure 112013048933319-pat00014
상기 화학식 6에 있어서,
Z는 O, S 또는 NRb이며;
R8 및 Rb는 수소, C1-C24의 알킬, C5-C20의 방향족 고리 또는 헤테로 원자를 포함하는 치환된 방향족 고리, 할로겐, 또는 벤자졸 고리와 융합 고리를 형성할 수 있는 알킬렌 또는 헤테로 원자를 포함하는 알킬렌이고; B는 n이 2 이상인 경우 연결 유니트로서 다수의 벤자졸들을 공액 또는 비공액되도록 연결하는 알킬렌, 아릴렌, 치환된 알킬렌, 또는 치환된 아릴렌이며, n이 1인 경우 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고;
n은 1 내지 8의 정수이다.
예를 들어, 하기 구조를 지니는 이미다졸 화합물들이 사용될 수 있다:
Figure 112013048933319-pat00015
상기 퀴놀린기를 갖는 화합물의 예로는 하기 화학식 7 내지 13의 화합물이 있다.
[화학식 7]
Figure 112013048933319-pat00016
[화학식 8]
Figure 112013048933319-pat00017
[화학식 9]
Figure 112013048933319-pat00018
[화학식 10]
Figure 112013048933319-pat00019
[화학식 11]
Figure 112013048933319-pat00020
[화학식 12]
Figure 112013048933319-pat00021
[화학식 13]
Figure 112013048933319-pat00022
상기 화학식 7 내지 13에 있어서,
n은 0 내지 9의 정수이고, m은 2 이상의 정수이며,
R9는 수소, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 시클로헥실, 노르보르닐 등의 시클로알킬기, 벤질기 등의 아랄킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 시클로알케닐기, 메톡시기 등의 알콕시기, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 알킬티오기, 페녹시기 등의 아릴에테르기, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 아릴티오에테르기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 등의 아릴기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 카르바졸릴기 등의 복소환기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 트리메틸실릴기 등의 실릴기, 에테르 결합을 통해 규소를 갖는 기인 실록사닐기, 인접 치환기와의 사이의 환 구조로부터 선택되며; 상기 치환기들은 비치환 또는 치환될 수 있고, n이 2 이상인 경우 치환기들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
Y는 상기 R9의 기들의 2가 이상의 기이다.
상기 화학식 7 내지 13의 화합물은 한국 공개특허 2007-0118711에 기재되어 있으며, 이 문헌 전부는 본 명세서에 참고로 포함된다.
상기 페난쓰롤린기를 갖는 화합물의 예로는 하기 화학식 14 내지 24의 화합물들이 있으나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 14]
Figure 112013048933319-pat00023
[화학식 15]
Figure 112013048933319-pat00024
[화학식 16]
Figure 112013048933319-pat00025
[화학식 17]
Figure 112013048933319-pat00026
상기 화학식 14 내지 17에 있어서,
m은 1 이상의 정수이고, n 및 p는 정수이며, n+p는 8 이하이고,
m이 1인 경우, R10 및 R11은 수소, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 시클로헥실, 노르보르닐 등의 시클로알킬기, 벤질기 등의 아랄킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 시클로알케닐기, 메톡시기 등의 알콕시기, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 알킬티오기, 페녹시기 등의 아릴에테르기, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 아릴티오에테르기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 등의 아릴기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 카르바졸릴기 등의 복소환기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 트리메틸실릴기 등의 실릴기, 에테르 결합을 통해 규소를 갖는 기인 실록사닐기, 인접 치환기와의 사이의 환 구조로부터 선택되며;
m이 2 이상인 경우, R10은 직접 결합 또는 전술한 기들의 2가 이상의 기이고, R11은 m이 1인 경우와 같으며,
상기 치환기들은 비치환 또는 치환될 수 있고, n 또는 p가 2 이상인 경우 치환기들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 14 내지 17의 화합물은 한국 공개특허 2007-0052764 및 2007-0118711에 기재되어 있으며, 이 문헌 전부는 본 명세서에 참고로 포함된다.
[화학식 18]
Figure 112013048933319-pat00027
[화학식 19]
Figure 112013048933319-pat00028
[화학식 20]
Figure 112013048933319-pat00029
[화학식 21]
Figure 112013048933319-pat00030
상기 화학식 18 내지 21에 있어서,
R1a 내지 R8a 및 R1b 내지 R10b는 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5-60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 피리딜기, 치환 또는 비치환의 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환의 1-50의 알킬기, 이환 또는 비치환의 탄소수 3-50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 6-50의 아랄킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-50의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5-50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5-50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1-50의 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환의 핵원자수 5-50의 아릴기로 치환된 아미노기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기이고, 이들은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있으며, L은 치환 또는 비치환의 탄소수 6-60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환의 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환의 퀴놀리닐렌기 또는 치환 또는 비치환의 플루오레닐렌기이다. 상기 화학식 18 내지 21의 화합물은 일본 특허공개 2007-39405호에 기재되어 있으며, 이 문헌 전부는 본 명세서에 참고로 포함된다.
[화학식 22]
Figure 112013048933319-pat00031
[화학식 23]
Figure 112013048933319-pat00032
상기 화학식 22 및 23에 있어서, d1, d3 내지 d10 및 g1은 각각 수소 또는 방향족 또는 지방족 탄화수소기이고, m 및 n은 0 내지 2의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수이다. 상기 화학식 22 및 23의 화합물은 미국 특허 공개 2007/0122656에 기재되어 있으며, 이 문헌 전부는 본 명세서에 참고로 포함된다.
[화학식 24]
Figure 112013048933319-pat00033
상기 화학식 24에 있어서,
R1c 내지 R6c은 각각 수소원자, 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아랄킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 복소환기 또는 할로겐 원자이고, Ar1c 및 Ar2c는 각각 하기 구조식에서 선택된다.
Figure 112013048933319-pat00034
Figure 112013048933319-pat00035
Figure 112013048933319-pat00036
Figure 112013048933319-pat00037
상기 구조식에서 R17 내지 R23은 각각 수소원자, 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치환의 아랄킬기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 복소환기 또는 할로겐 원자이다. 상기 화학식 24의 화합물은 일본 특허 공개2004-107263에 기재되어 있으며, 이 문헌 전부는 본 명세서에 참고로 포함된다.
캐소드
본 명세서에서는 캐소드 물질을 다양한 일함수를 갖는 재료로부터 선택할 수 있다. 캐소드 물질로는 통상 전자주입이 용이하게 이루어지도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 그러나, 본 명세서에서는 일함수가 큰 물질도 적용될 수 있다. 구체적으로, 본 명세서에서는 전술한 p형 유기물층의 HOMO 이상인 일함수를 갖는 물질을 캐소드 재료로서 사용할 수 있다. 예컨대, 본 명세서에서는 캐소드 재료로서 일함수가 2 eV 내지 5 eV인 물질이 사용될 수 있다. 상기 캐소드는 이에 한정되지 않지만 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 포함한다.
상기 캐소드는 상기 애노드와 동일한 물질로 형성될 수 있다. 또는, 캐소드 또는 애노드는 투명 물질을 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 애노드는 불투명하고, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 투명한 것일 수 있다. 이 때, 상기 애노드는 금속을 포함하고, 상기 애노드의 두께는 50 ~ 200nm 일 수 있다. 또한, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 각각 독립적으로 금속 또는 금속 산화물을 포함하고, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드의 두께는 각각 독립적으로 5 ~ 200nm 일 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 모두 투명한 것일 수 있다. 이 때, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 각각 독립적으로 금속 또는 금속 산화물을 포함하고, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드의 두께는 각각 독립적으로 5 ~ 200nm 일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 제1 발광유닛은 제3 발광층을 추가로 포함할 수 있다. 여기서, 상기 제1 발광층과 제3 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 유기물층을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 제2 발광유닛은 제4 발광층을 추가로 포함할 수 있다. 여기서, 상기 제2 발광층과 제4 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 유기물층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일구체예에 따른 유기 발광 소자로서, 상기 제3 발광층 및 제4 발광층을 추가로 포함하는 유기 발광 소자를 하기 도 3에 나타내었다.
본 발명에 있어서, 상기 제1 발광층, 제2 발광층, 제3 발광층 및 제4 발광층은 서로 동일하거나 상이한 색상을 발광하는 것일 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드를 중심으로 제1 발광유닛 및 제2 발광유닛이 서로 대칭구조를 형성하는 것이 바람직하다.
한편, 유기 발광 소자에서는, 발광 효율을 증가시키는 방법 중에 하나로서, 발광색에 따라 소자의 캐비티(cavity)를 조절하는 방법을 이용할 수 있다. 발광색의 파장에 적합하도록 소자의 캐비티를 조절함으로써 발광 효율을 더욱 증가시킬 수 있다. 여기서, 소자의 캐비티란, 소자 내에서 빛이 공진할 수 있는 길이를 의미한다.
전술한 바와 같이, 도 1과 같은 종래의 유기 발광 소자에서는 2개의 발광층을 포함하는 경우에 각각의 캐비티 길이가 서로 다르므로, 원하는 색의 구현이 어렵다는 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명에서는 애노드를 중간전극으로 포함하고 2개의 발광 유닛을 병렬 연결함으로써, 도 1 및 2의 구조와 같이 캐비티 길이를 서로 동일하게 조절할 수 있고, 이에 따라 원하는 색을 구현할 수 있는 특징이 있다.
이하에서는 전술한 실시형태들의 구체적인 실시예를 기재한다. 그러나, 하기 실시예들은 예시일 뿐이며, 상기 실시형태들의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
기판 상에 제1 캐소드로써 IZO를 1,500Å의 두께로 형성하였다. 그 위에 하기 화학식의 전자 수송 재료에 Ca를 10 중량% 도핑하여 50Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 이어서 하기 화학식의 전자 수송 재료를 이용하여 250Å의 두께의 유기물층을 형성하였다.
그 위에, 하기 화학식의 BCP를 75Å의 두께의 정공 차단층을 형성하였다. 이어서, 하기 화학식의 CBP에 하기 화학식 Ir(ppy)3를 20 중량% 도핑하여 두께 300Å의 발광층을 형성하였다.
그 위에 하기 화학식의 NPB를 진공증착하여 두께가 300Å인 p형 정공 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화학식의 HAT를 열 진공 증착하여 두께가 300Å인 n형 정공 주입층을 형성하여, 제1 발광부를 완성하였다.
이어서, 공통 애노드로써 Al을 700Å의 두께로 형성하였다.
그 다음 n형 정공 주입층인 HAT를 300Å의 두께로 증착하고, p형 정공 수송층인 NPB를 300Å의 두께로 형성하였다.
그 위에, 하기 화학식 CBP에 하기 화학식 Ir(ppy)3를 10 중량% 도핑하여 두께 300Å의 발광층을 형성하였다.
그 다음 정공 차단층으로 BCP를 50Å의 두께로 형성하고, 하기 화학식의 전자 수송 재료를 이용하여 250Å 두께의 유기물층을 형성하였다. 그 다음 하기 화학식의 전자 수송 재료에 Ca을 10 중량%로 도핑하여 전자 주입층을 형성하여 제2 발광부를 완성하였다.
마지막으로 Ag 100Å을 형성하여 제2 캐소드층을 형성하여 양면 발광형인 유기 발광 소자를 제작하였다.
제작된 소자의 양자 효율(@10mA/cm2)은 제1 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 15%, 제2 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 12% 수준으로, 양면에서 다 높은 효율의 광 효율을 얻을 수 있었다. 양면에서 발광하는 빛의 효율 차이는 약 1.25 : 1 수준이였다. 그 때의 소자 구동 전압은 8.5V로 측정되었다.
Figure 112013048933319-pat00038
< 실시예 2>
중간 공통 전극인 애노드를 Ag 100Å으로 투명 전극으로 구성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 구성하여 투명한 양면 발광형 유기 발광 소자를 제작하였다. 제작된 소자의 양자 효율(@10mA/cm2)은 제1 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 9%, 제2 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 7% 수준으로, 측정이 되었으며, 양면의 발광 효율의 약 1.3 : 1 수준 이였다. 그 때의 소자 구동 전압은 8.5V로 측정되었다.
< 비교예 1>
중간 전극인 공통 애노드에 아래 위로 접해 있는 층인 HAT를 구성하지 않은 것으로 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 제작된 소자는 애노드인 Al으로부터 정공 전달층인 NPB까지 정공 주입이 원활이 이루어지지 않아 정상적인 발광 동작이 이루어지지 않았다.
< 비교예 2>
기판 상에 애노드로써 IZO를 1,500 Å의 두께로 형성하였다.
그 다음 n형 정공 주입층인 HAT를 300Å의 두께로 증착하고, p형 정공 수송층인 NPB를 300Å의 두께로 형성하였다.
그 위에, 상기 화학식 CBP에 하기 화학식 Ir(ppy)3를 10 중량% 도핑하여 두께 300Å의 발광층을 형성하였다.
그 다음 정공 차단층으로 BCP를 50Å의 두께로 형성하고, 상기 화학식의 전자 수송 재료를 이용하여 250Å 두께의 유기물층을 형성 하였다. 그 다음 상기 화학식의 전자 수송 재료에 Ca을 10 중량%로 도핑하여 전자 주입층을 형성하여 제2 발광부를 완성하였다.
마지막으로 Ag 100Å을 형성하여 캐소드층을 형성하여 투명한 양면 발광형인 유기 발광 소자를 제작하였다. 제작된 소자의 양자 효율(@10mA/cm2)은 제1 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 9%, 제2 캐소드 전극면으로 발광하는 빛의 효율이 3% 수준으로, 측정이 되었으며, 양면의 발광 효율의 비는 약 3 : 1 수준이였다.
상기 결과와 같이, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드를 공통전극으로 하여 애노드 상하부에 대칭으로 2개의 발광 유닛을 연결함으로써 양면 발광형 유기 발광 소자에 적용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함함으로써, 다양한 일함수를 갖는 전극 재료를 이용할 수 있다.

Claims (14)

  1. 제1 캐소드, 제2 캐소드, 및 상기 제1 캐소드와 제2 캐소드 사이에 구비된 애노드를 포함하고,
    상기 제1 캐소드와 애노드 사이에 제1 발광유닛이 구비되며, 상기 제2 캐소드와 애노드 사이에 제2 발광유닛이 구비되고, 상기 제1 발광유닛과 제2 발광유닛은 병렬연결되며,
    상기 제1 발광유닛은 제1 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기물층이 구비되며,
    상기 제2 발광유닛은 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층과 애노드 사이에 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기물층이 구비되고,
    상기 애노드를 중심으로 상기 제1 발광유닛 및 상기 제2 발광유닛이 서로 대칭구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure 112014126268486-pat00043

    [화학식 1-2]
    Figure 112014126268486-pat00044

    [화학식 1-3]
    Figure 112014126268486-pat00045

    [화학식 1-4]
    Figure 112014126268486-pat00046

    [화학식 1-5]
    Figure 112014126268486-pat00047

    [화학식 1-6]
    Figure 112014126268486-pat00048
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기물층 중 적어도 하나는 상기 애노드와 접하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 양면 발광형인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 애노드는 불투명하고, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 투명한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 애노드는 금속을 포함하고, 상기 애노드의 두께는 50 ~ 200nm인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 각각 독립적으로 금속 또는 금속 산화물을 포함하고, 상기 제1 캐소드 및 제2 캐소드의 두께는 각각 독립적으로 5 ~ 200nm인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 모두 투명한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드는 각각 독립적으로 금속 또는 금속 산화물을 포함하고, 상기 애노드, 제1 캐소드 및 제2 캐소드의 두께는 각각 독립적으로 5 ~ 200nm 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 발광유닛은 제3 발광층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 제1 발광층과 제3 발광층 사이에 상기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기물층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 발광유닛은 제4 발광층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 제2 발광층과 제4 발광층 사이에 상기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기물층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 발광층 및 제2 발광층은 서로 동일하거나 상이한 색상을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  14. 삭제
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