KR101531616B1 - Core-shell dye, photosensitive resin composition for color filter including the same, and color filter using the same - Google Patents

Core-shell dye, photosensitive resin composition for color filter including the same, and color filter using the same Download PDF

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Abstract

스쿠아레인(squaraine)　염료를 포함하는 코어, 그리고 상기 코어를 둘러싸고 사이클로덱스트린을 포함하는 쉘을 포함하는 코어-쉘 염료, 그리고 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 컬러필터가 제공된다.There is provided a core-shell dye comprising a core including a squaraine dye and a shell surrounding the core and containing cyclodextrin, and a photosensitive resin composition and a color filter for a color filter comprising the same.

Description

코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{CORE-SHELL DYE, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER INCLUDING THE SAME, AND COLOR FILTER USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a core-shell dye, a photosensitive resin composition for a color filter, and a color filter using the same. BACKGROUND ART [0002]

본 기재는 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
The present invention relates to a core-shell dye, a photosensitive resin composition for a color filter containing the core-shell dye, and a color filter using the same.

디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 　이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.　　컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색, 통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. The liquid crystal display device, which is one of the display devices, has advantages such as lightness, thinness, low cost, low power consumption driving and bonding with a good integrated circuit, and the use range thereof is expanded for notebook computers, monitors and TV images. Such a liquid crystal display device includes a lower substrate on which a black matrix, a color filter, and ITO pixel electrodes are formed, and an upper substrate on which an active circuit composed of a liquid crystal layer, a thin film transistor, a capacitor capacitor layer and an ITO pixel electrode are formed. The color filter includes a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate so as to shield the boundary between pixels, and a plurality of colors, typically red (R), green (G), blue ) Are arranged in a predetermined order, and the pixel portions are sequentially stacked.

컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용매로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 　안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 안료 분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 　그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료 분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성 뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 　특히 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.In the pigment dispersion method, which is one of the methods of implementing a color filter, a photopolymerizable composition containing a colorant is coated on a transparent substrate provided with a black matrix, a pattern of a pattern to be formed is exposed, And a coloring thin film is formed by repeating a series of processes of thermosetting. The colored photosensitive resin composition used in the production of a color filter according to the pigment dispersion method generally comprises an alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an epoxy resin, a solvent, and other additives. The pigment dispersion method is actively applied to manufacturing LCDs for mobile phones, notebooks, monitors, TVs and the like. However, recently, a photosensitive resin composition for a color filter using a pigment dispersion method having various advantages has been required to have not only superior pattern characteristics but also further improved performance. In particular, high color rendering and high brightness and high contrast ratio characteristics are urgently required.

이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(digital still camera)등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. 고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체에 이용되는 컬러 촬상 소자는 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.　　최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 　이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.The image sensor refers to a component of an image pickup device that generates an image from a mobile phone camera or a digital still camera (DSC). The image sensor is largely divided into a charge coupled device (CCD) image sensor and a complementary And a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) image sensor. A color image pickup device used for a solid-state image pickup device or a complementary metal oxide semiconductor is a color filter (hereinafter referred to as " color filter ") having a filter segment of additive mixed primary colors of red, green, color filters) are separately installed and color-separated. In recent years, the pattern size of a color filter mounted on such a color imaging device has a size of 2 탆 or less and is 1/100 to 1/200 times that of a color filter pattern for a conventional LCD. Accordingly, the increase of the resolution and the reduction of the residue are important items that determine the performance of the device.

안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 　또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도가 요구된다. 　이러한 요구에 부응하고자, 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입하여 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 있다. 　그러나 염료의 경우 안료 대비 내광 및 내열 등의 내구성의 열세로 인하여 휘도의 저하가 우려된다.
In a color filter made of a pigment type photosensitive resin composition, there is a limit of luminance and contrast ratio resulting from the pigment particle size. Further, in the case of a color imaging device for an image sensor, a smaller dispersion particle size is required for forming a fine pattern. In order to meet such demands, attempts have been made to introduce a dye that does not form particles instead of a pigment to produce a photosensitive resin composition suitable for a dye, thereby realizing a color filter having improved luminance and contrast ratio. However, in the case of dyes, the luminance may be lowered due to the poor durability such as light resistance and heat resistance compared with the pigment.

본 발명의 일 구현예는 내구성이 우수하고 고휘도를 가지는 코어-쉘 염료를 제공하기 위한 것이다.One embodiment of the present invention is to provide a core-shell dye having excellent durability and high brightness.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 코어-쉘 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition for a color filter comprising the core-shell dye.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
Another embodiment of the present invention is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for a color filter.

본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 스쿠아레인(squaraine)　염료를 포함하는 코어; 및 상기 코어를 둘러싸고 하기 화학식 9로 표시되는 사이클로덱스트린을 포함하는 쉘을 포함하는 코어-쉘 염료를 제공한다.An embodiment of the present invention is a dye-sensitized solar cell comprising: a core comprising at least one squaraine dye selected from compounds represented by the following general formulas (1) and (2); And a shell surrounding the core and comprising a cyclodextrin represented by the following formula (9).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012101032699-pat00001
Figure 112012101032699-pat00001

[화학식 2](2)

Figure 112012101032699-pat00002
Figure 112012101032699-pat00002

(상기 화학식 1 및 2에서,(In the above formulas (1) and (2)

R1, R3, R5, R7, R9, R11, R13, R15, R17, R19　및 R21은 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,Each of R 1 , R 3 , R 5 , R 7 , R 9 , R 11 , R 13 , R 15 , R 17 , R 19 and R 21 independently represents a single bond, -O-, -NH-, , A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxysilane A substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkynylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Rengi,

R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, R 2 , R 4 , R 6 . R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a (meth) acrylate group, -O- Or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-COR '(wherein R' is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-CO-C = CRR ' R and R 'are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalky Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,

상기 R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임)이고, Wherein R 2, R 4, R 6 . At least one of R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 is a (meth) acrylate group, -O-COR (wherein R is a hydrogen atom, (Wherein R 'is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), or -NH-CO-C = CRR' (wherein R and R ' Are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group)

n1, n2, n3, n5, n7, n8, n9, n10, n11, n13　및 n14는 각각 0 내지 10의 정수이고,and n 1, n 2, n 3 , n 5, n 7, n 8, n 9, n 10, n 11, n 13 and n 14 is an integer from 0 to 10, respectively,

n4, n6, n12　및 n15는 각각 0 내지 4의 정수이다.)n 4 , n 6 , n 12 and n 15 are each an integer of 0 to 4)

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112012101032699-pat00003
Figure 112012101032699-pat00003

(상기 화학식 9에서,(In the above formula (9)

각각의 R31　내지 R33은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, Each of R 31 to R 33 is independently hydrogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, or -ROR ' An unsubstituted C1 to C10 alkylene group, R 'is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,

m은 5　내지 10의 정수이다.)and m is an integer of 5 to 10.)

상기 스쿠아레인 염료는 하기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.The squaraine dye may be at least one selected from the compounds represented by the following formulas (3) to (8).

[화학식 3](3)

Figure 112012101032699-pat00004
Figure 112012101032699-pat00004

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112012101032699-pat00005
Figure 112012101032699-pat00005

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112012101032699-pat00006
Figure 112012101032699-pat00006

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112012101032699-pat00007
Figure 112012101032699-pat00007

[화학식 7](7)

Figure 112012101032699-pat00008
Figure 112012101032699-pat00008

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112012101032699-pat00009
Figure 112012101032699-pat00009

상기 스쿠아레인 염료의 길이는 1 내지 3　nm　일 수 있다. The length of the squalene dye may be 1 to 3 nm.

상기 스쿠아레인 염료는 600　내지 800　nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.The squalene dye may have a maximum absorption peak at a wavelength of 600 to 800 nm.

상기 사이클로덱스트린은 하기 화학식 10 내지 12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.The cyclodextrin may be at least one selected from compounds represented by the following formulas (10) to (12).

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure 112012101032699-pat00010
Figure 112012101032699-pat00010

[화학식 11](11)

Figure 112012101032699-pat00011
Figure 112012101032699-pat00011

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112012101032699-pat00012
Figure 112012101032699-pat00012

(상기 화학식 10 내지 12에서,(In the above formulas 10 to 12,

R41　내지 R114는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.)Each of R 41 to R 114 independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, or -ROR ' And R 'is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.

상기 사이클로덱스트린은 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물일 수 있다.The cyclodextrin may be a compound represented by the following formula (13).

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112012101032699-pat00013
Figure 112012101032699-pat00013

상기 사이클로덱스트린의 평균입자직경은 5 내지 10　Å　일 수 있다. The average particle diameter of the cyclodextrin may be between 5 and 10 Å.

상기 코어-쉘 염료는 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1 내지 1:3의 몰비로 포함할 수 있다.The core-shell dye may include the core and the shell in a molar ratio of 1: 1 to 1: 3.

본 발명의 다른 일 구현예는 (A) 상기 코어-쉘 염료; (B) 알칼리 가용성 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.Another embodiment of the present invention is a dye-sensitized solar cell comprising (A) the core-shell dye; (B) an alkali-soluble resin; (C) a photopolymerizable monomer; (D) a photopolymerization initiator; And (E) a solvent for a color filter.

상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 코어-쉘 염료 0.5 내지 10 중량%; (B) 상기 알칼리 가용성 수지 0.1 내지 30 중량%; (C) 상기 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; (D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및 (E) 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다. Wherein the photosensitive resin composition for color filters comprises (A) 0.5 to 10% by weight of the core-shell dye; (B) 0.1 to 30% by weight of the alkali-soluble resin; (C) 0.1 to 30% by weight of the photopolymerizable monomer; (D) 0.1 to 5% by weight of the photopolymerization initiator; And (E) the solvent balance.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for a color filter.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
Other details of the embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

상기 코어-쉘 염료를 사용함으로써, 내구성이 우수하고 고휘도를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
By using the core-shell dye, a color filter having excellent durability and high brightness can be realized.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise specified herein, "substituted" means that at least one hydrogen atom in the compound is replaced by a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group, a C1- A thio group, an ester group, an ether group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, an imino group, an azido group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a carbonyl group, a carbamoyl group, A C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, a C 2 to C 20 alkynyl group, a C 6 to C 30 aryl group, a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a C 3 to C 20 cycloalkenyl group, Substituted with a substituent of a C2 to C20 heterocycloalkyl group, a C2 to C20 heterocycloalkenyl group, a C2 to C20 heterocycloalkynyl group, or a combination thereof.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.Unless otherwise stated, the terms "heterocycloalkyl", "heterocycloalkenyl", "heterocycloalkynyl" and "heterocycloalkylene" refer to cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, and cycloalkyl Means that at least one heteroatom of N, O, S or P is present in the ring compound of the ring.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.As used herein, unless otherwise specified, "(meth) acrylate" means that both "acrylate" and "methacrylate" are possible.

　

일 구현예에 따른 코어-쉘 염료는 코어, 그리고 상기 코어를 둘러싸는 쉘로 이루어진 구조를 가질 수 있다. 　상기 코어는 스쿠아레인(squaraine)　염료로 이루어지고, 상기 쉘은 사이클로덱스트린으로 이루어질 수 있다. 　구체적으로, 상기 스쿠아레인(squaraine)　염료를 상기 사이클로덱스트린으로 둘러싸면서 코팅층을 형성할 수 있다.The core-shell dye according to one embodiment may have a structure consisting of a core, and a shell surrounding the core. The core may consist of a squaraine dye and the shell may be composed of cyclodextrin. Specifically, the coating layer may be formed by surrounding the squaraine dye with the cyclodextrin.

상기 스쿠아레인 염료는 우수한 녹색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지는 화합물이다. 　그러나 안료 대비 내구성의 열세로 컬러레지스트를 제조한 후 베이크 과정에서 휘도의 저하가 발생할 수 있다. 　일 구현예에서는 거대 고리형 화합물에 해당하는 상기 사이클로덱스트린이 상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 구조로 인하여, 즉, 상기 사이클로덱스트린의 고리 내부에 상기 스쿠아레인 염료가 존재하는 구조를 가짐으로써, 내구성을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 고휘도의 컬러필터를 구현할 수 있다. The squalene dye is a compound having excellent green spectral characteristics and a high molar extinction coefficient. However, since the durability of the pigment is poor, the luminance may be lowered in the baking process after the color resist is manufactured. In one embodiment, the cyclodextrin corresponding to the macrocyclic compound surrounds the squaraine dye, that is, has a structure in which the squaraine dye exists in the ring of the cyclodextrin, so that the durability And thus a color filter of high luminance can be realized.

상기 스쿠아레인 염료는 녹색 염료로서, 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다. The squalene dye may be at least one selected from compounds represented by the following general formulas (1) and (2) as green dyes.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

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Figure 112012101032699-pat00014

[화학식 2](2)

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Figure 112012101032699-pat00015

상기 화학식 1 및 2에서 R1, R3, R5, R7, R9, R11, R13, R15, R17, R19　및 R21은 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 　이들 중에서 좋게는, 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기일 수 있다.R 1 , R 3 , R 5 , R 7 , R 9 , R 11 , R 13 , R 15 , R 17 , R 19 and R 21 each independently represent a single bond, -O-, A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, A substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkynylene group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, Or a substituted C6 to C30 arylene group. Among them, each of them is preferably independently a single bond, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxysilyl group .

상기 화학식 1 및 2에서 R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 　Wherein R 2 , R 4 , R 6 , R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a (meth) acrylate group, -O- Or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-COR '(wherein R' is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-CO-C = CRR ' R and R 'are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalky Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.

여기서 상기 R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임)일 수 있다. 　이와 같이 상기 R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22　중 적어도 하나의 위치에 (메타)아크릴레이트기, -O-COR, -NH-COR' 및 -NH-CO-C=CRR'와 같은 관능기가 존재함으로써, 휘도를 개선할 수 있으며 중합이 활성화되어 내열성, 내화학성 등도 개선할 수 있다. Wherein R 2 , R 4 , R 6 . At least one of R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 is a (meth) acrylate group, -O-COR (wherein R is a hydrogen atom, (Wherein R 'is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), or -NH-CO-C = CRR' (wherein R and R ' Are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group). As such, R 2 , R 4 , R 6 . R 8, R 10, R 12 , R 14, R 16, R 18, R 20 and R (meth) acrylate group in at least one position of 22, -O-COR, -NH- COR ' and -NH- CO-C = CRR ', the brightness can be improved and the polymerization can be activated to improve the heat resistance, chemical resistance and the like.

상기 화학식 1 및 2에서 n1, n2, n3, n5, n7, n8, n9, n10, n11, n13　및 n14는 각각 0 내지 10의 정수일 수 있고, n4, n6, n12　및 n15는 각각 0 내지 4의 정수일 수 있다.Formula 1 and in the 2 n 1, n 2, n 3, n 5, n 7, n 8, n 9, n 10, n 11, n 13 and n 14 may be from 0 to 10, an integer, respectively, n 4 , n 6 , n 12 and n 15 may each be an integer of 0 to 4.

상기 스쿠아레인 염료는 구체적으로 하기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.The squaraine dye may be at least one selected from compounds represented by the following formulas (3) to (8).

[화학식 3](3)

Figure 112012101032699-pat00016
Figure 112012101032699-pat00016

[화학식 4][Chemical Formula 4]

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Figure 112012101032699-pat00017

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112012101032699-pat00018
Figure 112012101032699-pat00018

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112012101032699-pat00019
Figure 112012101032699-pat00019

[화학식 7](7)

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Figure 112012101032699-pat00020

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112012101032699-pat00021
Figure 112012101032699-pat00021

상기 스쿠아레인 염료의 길이는 1 내지 3　nm　일 수 있고, 구체적으로는 1.5　내지 2　nm 일 수 있다. 　상기 스쿠아레인 염료가 상기 범위 내의 길이를 가지는 경우 코어 및 이를 둘러싸는 쉘의 구조를 가지는 코어-쉘 염료를 형성할 수 있다. 　다시 말하면, 상기 스쿠아레인 염료가 상기 범위 내의 길이를 가짐에 따라, 상기 사이클로덱스트린이 상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 구조로 얻어질 수 있다. 　상기 범위의 길이에 해당되지 않는 다른 염료를 사용하는 경우 상기 사이클로덱스트린이 염료를 둘러싸는 구조를 형성하기 어려움에 따라, 내구성의 개선을 기대하기 어렵다.The length of the squalane dye may be from 1 to 3 nm, and in particular from 1.5 to 2 nm. When the squalene dye has a length within the above range, a core-shell dye having a structure of a core and a shell surrounding the core may be formed. In other words, as the squalene dye has a length within the range, the cyclodextrin can be obtained in a structure surrounding the squalene dye. When other dyes not corresponding to the length of the above range are used, it is difficult to expect improvement in durability as the cyclodextrin is difficult to form a structure surrounding the dye.

상기 스쿠아레인 염료는 600　내지 800　nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있고, 구체적으로는 650　내지 750　nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다. 　상기 분광특성을 가지는 스쿠아레인 염료를 사용함으로써 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다. The squaraine dye may have a maximum absorption peak at a wavelength of 600 to 800 nm, and more specifically, a maximum absorption peak at a wavelength of 650 to 750 nm. By using a squalene dye having the above spectroscopic characteristics, a photosensitive resin composition for a color filter having a high luminance and a high contrast ratio can be obtained.

상기 스쿠아레인 염료는　컬러필터용 감광성 수지 조성물 내에 사용될 경우, 후술하는 용매에 대한 용해도가 5 이상일 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 일 수 있다. 　상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 염료의 양(g)으로 얻을 수 있다. 　상기 염료의 용해도가 상기 범위 내일 경우, 컬러필터용 감광성 수지 조성물 내의 다른 성분, 즉, 후술하는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체 및 광중합 개시제와의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고 염료의 석출이 방지될 수 있다. 　When the squaraine dye is used in the photosensitive resin composition for a color filter, the solubility of the squaraine dye in a solvent described later may be 5 or more, specifically 5 to 10. The solubility can be obtained in terms of the amount (g) of the dye dissolved in 100 g of the solvent. 　 When the solubility of the dye is within the above range, compatibility and coloring power with other components in the photosensitive resin composition for a color filter, that is, alkali-soluble resin, photopolymerizable monomer and photopolymerization initiator described later can be ensured and prevention of dye precipitation .

상기 스쿠아레인 염료는　우수한 내열성을 가질 수 있다. 　즉, 열중량 분석기(TGA)로 측정 시 열분해 온도가 200℃ 이상일 수 있으며, 구체적으로는 200 내지 300℃ 일 수 있다. The squalene dye may have excellent heat resistance. That is, the thermal decomposition temperature may be 200 ° C or higher when measured by a thermogravimetric analyzer (TGA), and may be 200-300 ° C.

상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 상기 사이클로덱스트린은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.The cyclodextrin surrounding the squalene dye may be a compound represented by the following formula (9).

[화학식 9][Chemical Formula 9]

Figure 112012101032699-pat00022
Figure 112012101032699-pat00022

상기 화학식 9에서, 각각의 R31　내지 R33은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 　이들 중에서 좋게는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'일 수 있다. 　상기 치환기인 경우 용해도가 우수하다. In the formula (9), each of R 31 to R 33 independently represents a hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, (R is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, and R 'may be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group. Among them, each independently, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, or -ROR '. When the substituent is the above-mentioned substituent, the solubility is excellent.

상기 화학식 9에서, m은 5　내지　10의 정수, 구체적으로는 6 내지 8의 정수일 수 있다. 　m이 상기 범위 내일 경우 용해도가 우수하고, 사이클로덱스트린이 상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 구조를 형성하기 쉽다.In the above formula (9), m may be an integer of 5 to 10, specifically an integer of 6 to 8. When m is within the above range, solubility is excellent and cyclodextrin tends to form a structure that surrounds the squalene dye.

상기 사이클로덱스트린은 구체적으로 하기 화학식 10 내지 12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.The cyclodextrin may be at least one selected from compounds represented by the following formulas (10) to (12).

[화학식 10][Chemical formula 10]

Figure 112012101032699-pat00023
Figure 112012101032699-pat00023

[화학식 11](11)

Figure 112012101032699-pat00024
Figure 112012101032699-pat00024

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112012101032699-pat00025
Figure 112012101032699-pat00025

상기 화학식 10 내지 12에서, R41　내지 R114는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.In formulas (10) to (12), R 41 to R 114 each independently represent a hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, (R is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, and R 'is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.

상기 사이클로덱스트린은 더욱 구체적으로 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.More specifically, the cyclodextrin may be a compound represented by the following formula (13).

[화학식 13][Chemical Formula 13]

Figure 112012101032699-pat00026
Figure 112012101032699-pat00026

상기 사이클로덱스트린의 평균입자직경은 5　내지 10　Å일 수 있고, 구체적으로는 6　내지 9　Å일 수 있으며, 더 구체적으로는 　7 내지 8.5 Å　일수 있다.　　상기 사이클로덱스트린이 상기 범위 내의 평균입자직경을 가지는 경우, 상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 구조의 코어-쉘 염료를 얻을 수 있고, 이에 따라 상기 코어-쉘 염료를 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 첨가할 경우 내구성이 우수하고 고휘도를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.The average particle diameter of the cyclodextrin may be from 5 to 10 Å, specifically from 6 to 9 Å, and more specifically from 7 to 8.5 Å. 　 When the cyclodextrin has an average particle diameter within the above range, a core-shell dye having a structure surrounding the squalene dye can be obtained, and thus the core-shell dye is added to the photosensitive resin composition for a color filter A color filter having excellent durability and high brightness can be realized.

상기 코어-쉘 염료는 상기 스쿠아레인 염료로 이루어진 코어 및 상기 사이클로덱스트린으로 이루어진 쉘을 1:1 내지 1:3의 몰비로 포함할 수 있고, 구체적으로는 1:1　내지 1:2의 몰비로 포함할 수 있다. 　상기 몰비 범위 내로 존재할 경우 상기 스쿠아레인 염료를 둘러싸는 상기 사이클로덱스트린의 코팅층이 잘 형성될 수 있다.The core-shell dye may include a core composed of the squaraine dye and a shell composed of the cyclodextrin in a molar ratio of 1: 1 to 1: 3, and more specifically, a molar ratio of 1: 1 to 1: 2 . When present in the molar ratio range, the coating layer of the cyclodextrin surrounding the squalene dye can be well formed.

상기 코어-쉘 염료는 녹색 염료로서 단독으로 사용할 수도 있고, 조색 염료와 혼합하여 사용할 수도 있다.The core-shell dye may be used alone as a green dye, or may be mixed with a coloring dye.

상기 조색 염료로는 트리아릴메탄계 염료, 안트라퀴논계 염료, 벤질리덴계 염료, 시아닌계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아자포피린계 염료, 인디고계 염료, 크산텐계 염료 등을 들 수 있다. Examples of the coloring dye include triarylmethane dyes, anthraquinone dyes, benzylidene dyes, cyanine dyes, phthalocyanine dyes, azapphyrin dyes, indigo dyes, and xanthene dyes.

상기 코어-쉘 염료는 또한 안료와 혼합하여 사용할 수도 있다.The core-shell dye may also be used in admixture with a pigment.

상기 안료로는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.As the pigment, a red pigment, a green pigment, a blue pigment, a yellow pigment, a black pigment and the like can be used.

상기 적색 안료의 예로는　C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 　상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다.　 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 　상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 　상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을　들 수 있다. 　상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다. Examples of the red pigment include C.I. Red pigment 254, C.I. Red pigment 255, C.I. Red pigment 264, C.I. Red pigment 270, C.I. Red pigment 272, C.I. Red pigment 177, C.I. Red pigment 89 and the like. Examples of the green pigment include C.I. Green pigment 36, C.I. Green pigment 7, C.I. Green pigment 58 and the like. Examples of the blue pigments include C.I. Blue pigment 15: 6, C.I. Blue pigment 15, C.I. Blue pigment 15: 1, C.I. Blue pigment 15: 2, C.I. Blue pigment 15: 3, C.I. Blue pigment 15: 4, C.I. Blue pigment 15: 5, C.I. Blue pigment 16, and the like. Examples of the yellow pigments include C.I. Yellow pigments 139 and the like, C.I. Quinophthalone-based pigments such as yellow pigment 138 and the like, C.I. And yellow complex pigments such as yellow pigment 150 and the like. Examples of the black pigment include aniline black, perylene black, titanium black, and carbon black. These pigments can be used singly or in combination of two or more thereof, but are not limited to these examples.

상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 바인더 수지 등으로 이루어질 수 있다.The pigment may be included in the photosensitive resin composition for a color filter in the form of a dispersion. Such a pigment dispersion may be composed of the pigment, a solvent, a dispersing agent, a binder resin, and the like.

상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다. As the solvent, ethylene glycol acetate, ethyl cellosolve, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, polyethylene glycol, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether and the like can be used. Among them, propylene glycol methyl ether acetate is preferably used .

상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 　구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The dispersant helps to uniformly disperse the pigment in the dispersion, and any nonionic, anionic or cationic dispersant may be used. Specific examples thereof include polyalkylene glycols or esters thereof, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonic acid salts, carboxylic acid esters, carboxylic acid salts, alkylamide alkylene oxide adducts Water, alkylamine, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.The binder resin may use an acrylic resin including a carboxyl group, which not only improves the stability of the pigment dispersion but also improves the patterning of pixels.

상기 코어-쉘 염료 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위로 혼합할 경우 색특성을 유지하면서　높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다. When the core-shell dye and the pigment are mixed, they may be mixed in a weight ratio of 1: 9 to 9: 1, specifically 3: 7 to 7: 3. When mixed in the weight ratio range, a high luminance and a high contrast ratio can be obtained while maintaining color characteristics.

다른 일 구현예에 따르면, 상기 코어-쉘 염료를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.According to another embodiment, there is provided a photosensitive resin composition for a color filter comprising the core-shell dye.

상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 코어-쉘 염료, (B) 알칼리 가용성 수지, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition for a color filter may include (A) a core-shell dye, (B) an alkali-soluble resin, (C) a photopolymerizable monomer, (D) a photopolymerization initiator and (E) a solvent.

이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.Each component will be described in detail below.

(A) 코어-쉘 염료(A) Core-shell dye

상기 코어-쉘 염료는 전술한 바와 같다.The core-shell dye is as described above.

상기 코어-쉘 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 　0.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.5 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 코어-쉘 염료를 상기 범위 내로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다. The core-shell dye may be contained in an amount of 0.5 to 10% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter, specifically 0.5 to 5% by weight. When the core-shell dye is used within the above range, high brightness and contrast ratio can be expressed in a desired color coordinate.

(B) 알칼리 가용성 수지(B) an alkali-soluble resin

상기 알칼리 가용성 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　The alkali-soluble resin may contain a first ethylenic unsaturated monomer 　 And a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and is a resin comprising at least one acrylic repeating unit.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be contained in an amount of 5 to 50% by weight, and more specifically 10 to 40% by weight based on the total amount of the alkali-soluble resin.

상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene,? -Methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzyl methyl ether; (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, Unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth) acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth) acrylate; A vinyl cyanide compound such as (meth) acrylonitrile; Unsaturated amide compounds such as (meth) acrylamide; These may be used singly or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　Specific examples of the alkali-soluble resin include methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer Methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, but are not limited thereto, and they may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 　알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다. 　The weight average molecular weight of the alkali-soluble resin may be 3,000 to 150,000 g / mol, specifically 5,000 to 50,000 g / mol, and more specifically 20,000 to 30,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is within the above-mentioned range, the adhesion to the substrate is excellent, the physical and chemical properties are good, and the viscosity is appropriate.

상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.The acid value of the alkali-soluble resin may be 15 to 60 mgKOH / g, and specifically 20 to 50 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is within the above range, excellent pixel resolution can be obtained.

상기 알칼리 가용성 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다. The alkali-soluble resin may be added to the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter 　 0.1 to 30% by weight, and more specifically, 　 5 to 20% by weight. When the alkali-soluble resin is contained within the above-mentioned range, the color filter is excellent in developability in the production of a color filter, and the cross-linkability is improved, whereby an excellent surface smoothness can be obtained.

(C) (C) 광중합성Photopolymerization 단량체 Monomer

상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.The photopolymerizable monomer may be a monofunctional or polyfunctional ester of (meth) acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond.

상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.Since the photopolymerizable monomer has the ethylenically unsaturated double bond, sufficient polymerization is caused during exposure in the pattern formation step, whereby a pattern having excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance can be formed.

상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다. Specific examples of the photopolymerizable monomer include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol Acrylate such as di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol di Acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, bisphenol A epoxy (meth) acrylate, ethylene glycol There may be mentioned furnace methyl ether (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, novolak epoxy (meth) acrylate, and the like.

상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.A commercially available product of the photopolymerizable monomer is exemplified as follows. The (meth) acrylic acid is one example of a polyfunctional ester, such as doah Gosei Kagaku Kogyo's (primary)社Aronix M-101 ®, the same M-111 ®, the same M-114 ®; KAYARAD TC-110S ® and TC-120S ® from Nihon Kayaku Co., Ltd.; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo (main)社of V-158 ®, V-2311 ®. The (meth) transfer function of an example esters of acrylic acid are, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-210 ®, copper or the like M-240 ®, the same M-6200 ®; KAYARAD HDDA ® , HX-220 ® and R-604 ® from Nihon Kayaku Corporation; Osaka yukki the like Kagaku Kogyo Co., Ltd. of 社V-260 ®, V- 312 ®, V-335 HP ®. Examples of the tri-functional ester of (meth) acrylic acid, doah Gosei Kagaku Kogyo (Note)社of Aronix M-309 ®, the same M-400 ®, the same M-405 ®, the same M-450 ®, Dong M -7100 ® , copper M-8030 ® , copper M-8060 ® and the like; Nippon Kayaku (Note)社of KAYARAD TMPTA ®, copper DPCA-20 ®, ® copper -30, -60 ® copper, copper ® -120 and the like; Osaka yukki Kayaku high (primary)社of V-295 ®, copper ® -300, -360 ® copper, copper -GPT ®, copper -3PA ®, and the like copper -400 ®. These products may be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The photopolymerizable monomer may be treated with an acid anhydride to give better developing properties.

상기 광중합성 단량체는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5　내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.The photopolymerizable monomer may be contained in an amount of 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter, and specifically 5 to 20% by weight. When the photopolymerizable monomer is contained within the above range, pattern characteristics and developability are excellent in the production of a color filter.

(D) (D) 광중합Light curing 개시제Initiator

상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, a triazine-based compound, or an oxime-based compound.

상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropanone, p-butyldichloroacetophenone, 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one.

상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, and 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2- Chlorothioxanthone and the like.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.

상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) Bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho 1-yl) -4,6 -Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho-1-yl) (Piperonyl) -6-triazine, and 2-4-trichloromethyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine.

상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.Examples of the oxime compounds include 2- (o-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (o- Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, or a nonimidazole compound in addition to the above compounds.

상기 광중합 개시제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 5　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 3　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다. The photopolymerization initiator may be contained in an amount of 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter, and may be contained in an amount of 1 to 3% by weight. When the photopolymerization initiator is contained within the above range, photopolymerization occurs sufficiently during exposure in the pattern formation process for producing a color filter, and the sensitivity is excellent and the transmittance is improved.

(E) 용매(E) Solvent

상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent is not particularly limited, but specific examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisobutyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether and propylene glycol methyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methylethylcarbitol, diethylcarbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl- ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Hydroxyacetic acid alkyl esters such as methylhydroxyacetate, ethylhydroxyacetate and butylhydroxyacetate; Alkoxyalkyl esters such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy ethyl acetate; 3-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-hydroxypropionate and ethyl 3-hydroxypropionate; 3-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-ethoxypropionate; 2-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate and propyl 2-hydroxypropionate; 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and methyl 2-ethoxypropionate; 2-hydroxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate and ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate; 2-alkoxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxy-2-methylpropionate and ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate; Esters such as 2-hydroxyethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, hydroxy ethyl acetate and methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate; Or ethyl pyruvate. Examples of the ketone acid esters include N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide Benzyl alcohol, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, benzoic acid, Ethyl benzoate, diethyl oxalate, diethyl maleate,? -Butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, phenyl cellosolve acetate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다. In view of the miscibility and reactivity of the solvent, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and the like; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as 2-hydroxyethyl propionate; Diethylene glycol such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate can be used.

상기 용매는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.The solvent may be included as a remainder with respect to the total amount of the photosensitive resin composition for a color filter, specifically 20 to 90% by weight. When the solvent is contained within the above range, the photosensitive resin composition is excellent in coating property and excellent flatness can be maintained in a film having a thickness of 3 m or more.

(F) 기타 첨가제(F) Other additives

상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition for a color filter may contain at least one selected from the group consisting of malonic acid, malonic acid, and malonic acid to prevent spots and spots upon application, to improve leveling performance, 3-amino-1,2-propanediol; A silane-based coupling agent comprising a vinyl group or (meth) acryloxy group; Leveling agents; Fluorine surfactants; A radical polymerization initiator, and the like.

또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해, 에폭시 화합물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition for a color filter may further contain an additive such as an epoxy compound in order to improve adhesion with the substrate.

상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시　화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound include a phenol novolak epoxy compound, a tetramethylbiphenyl epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, or a combination thereof.

상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.The content of the additive can be easily adjusted according to desired properties.

다른 일 구현예는 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다. Another embodiment provides a color filter manufactured using the above-described photosensitive resin composition for a color filter. A method of manufacturing the color filter is as follows.

아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 및 보호막인 SiNx가 500 내지 1500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.1 내지 3.4 ㎛의 두께로 각각 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　The photosensitive resin composition for a color filter described above is spin-coated or slit-coated on a glass substrate coated with N / N and a protective film of SiN x having a thickness of 500 to 1500 ANGSTROM To a thickness of 3.1 to 3.4 mu m, respectively. After the application, light is irradiated to form a pattern necessary for the color filter. After the light is irradiated and the coating layer is treated with an alkali developing solution, the unexposed portions of the coating layer are dissolved and a pattern necessary for the color filter is formed. By repeating this process according to the required number of R, G, and B colors, a color filter having a desired pattern can be obtained.

또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 　In addition, in the above process, the image pattern obtained by development may be further heated or cured by actinic radiation or the like to further improve crack resistance, solvent resistance, and the like.

　

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described. However, the following examples are only a preferred embodiment of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

(( 스쿠아레인Squaraine 염료 제조) Dye manufacture)

제조예Manufacturing example 1-1 1-1

100mL 3-목 플라스크에 스쿠아린산 398mg 및 2-(3-(디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트　2.23g을 넣은 후 n-부탄올 40mL 및 톨루엔 20mL를 첨가하고 120℃에서 5시간 동안 가열 환류하였다. 　딘스타크 트랩 세트(Dean-Stark trap set)를 이용하여 반응 중 발생하는 물을 제거하고 반응을 촉진시켰다. 　반응 종료 후 냉각하고, 메틸렌 클로라이드로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 60% 수율로 제조하였다.398 mg of squalic acid and 2.23 g of 2- (3- (dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate were placed in a 100 mL three-necked flask, and 40 mL of n-butanol and 20 mL of toluene were added. Respectively. Dean-Stark trap set was used to remove the water generated during the reaction and promote the reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled, extracted with methylene chloride, and then subjected to column chromatography to obtain the compound represented by the following formula (3) in a yield of 60%.

[화학식 3](3)

Figure 112012101032699-pat00027
Figure 112012101032699-pat00027

제조예Manufacturing example 1-2 1-2

제조예 1-1에서 2-(3-디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 대신 N-(3-디부틸아미노)페닐)아세트아마이드 및 3-(디에틸아미노)페놀을 사용한 것을　제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하였다.Except that N- (3-dibutylamino) phenyl) acetamide and 3- (diethylamino) phenol were used instead of 2- (3-dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate in Production Example 1-1 , Synthesis was conducted in the same manner as in Production Example 1 to prepare a compound represented by the following formula (4).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112012101032699-pat00028
Figure 112012101032699-pat00028

제조예Manufacturing example 1-3 1-3

제조예 1-1에서 2-((3-디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 대신 2-(3-(메틸(페닐)아미노)프로필아미노)에틸 아크릴레이트를 사용한 것을　제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하였다.Except that 2- (3- (methyl (phenyl) amino) propylamino) ethyl acrylate was used in place of 2 - ((3-dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate in Production Example 1-1, 1, a compound represented by the following formula (5) was prepared.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112012101032699-pat00029
Figure 112012101032699-pat00029

제조예Manufacturing example 1-4 1-4

제조예 1-1에서 2-((3-디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 대신 2,2'-(페닐아잔디일)-비스-(에탄-2,1-디일)디아세테이트를 사용한 것을　제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하였다.(Phenyllactamyl) -bis- (ethane-2,1-diyl) diacetate instead of 2 - ((3-dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate in Production Example 1-1 Was synthesized in the same manner as in Production Example 1 to prepare a compound represented by the following formula (6).

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112012101032699-pat00030
Figure 112012101032699-pat00030

제조예Manufacturing example 1-5 1-5

제조예 1-1에서 2-((3-디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 대신 1,1'-(페닐아잔디일)-비스-(에탄-1,1-디일)디아세테이트를 사용한 것을　제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하였다.(Phenyllactamyl) -bis- (ethane-1,1-diyl) diacetate instead of 2 - ((3-dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate in Production Example 1-1 Was synthesized in the same manner as in Production Example 1 to prepare a compound represented by the following formula (7).

[화학식 7](7)

Figure 112012101032699-pat00031
Figure 112012101032699-pat00031

제조예Manufacturing example 1-6 1-6

제조예 1-1에서 2-((3-디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 대신 3-부틸-2-메틸벤조티아졸-3-움을 사용한 것을　제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 제조하였다.Butyl-2-methylbenzothiazol-3-yl was used in place of 2 - ((3-dibutylamino) phenoxy) ethyl acrylate in Production Example 1-1. To obtain a compound represented by the following formula (8).

[화학식 8][Chemical Formula 8]

Figure 112012101032699-pat00032
Figure 112012101032699-pat00032

　

(코어-쉘 염료 제조)(Core-shell dye preparation)

제조예Manufacturing example 2-1 내지 2-6 2-1 to 2-6

상기 제조예 1-1 내지 1-6에서 제조된 각각의 스쿠아레인 염료 0.72g(1 mmol)와 하기 화학식 13으로 표시되는 트리아세틸 베타-사이클로덱스트린(triacetyl β-cyclodextrin, TCI, CAS# 23739-88-0) 2.02g(1 mmol)을 디클로로메탄 50 ml에 녹여, 약 12 시간 상온에서 교반 후, 용매를 완전히 제거하고 감압 건조하여 약 2.7g의 코어-쉘 염료를 고체 상태로 제조하였다. 　제조된 각각의 코어-쉘 염료는 각각의 스쿠아레인 염료를 상기 아세틸 베타-사이클로덱스트린이 둘러싸는 구조로 얻어졌다. 0.72 g (1 mmol) of each squaraine dye prepared in Preparation Examples 1-1 to 1-6 and triacetyl beta-cyclodextrin (TCI, CAS # 23739- 88.0) was dissolved in 50 ml of dichloromethane. After stirring for 12 hours at room temperature, the solvent was completely removed and dried under reduced pressure to obtain about 2.7 g of a core-shell dye in a solid state. Each of the prepared core-shell dyes was obtained with a structure in which the respective squalain dyes were surrounded by the acetylbeta-cyclodextrin.

[화학식 13]　[Chemical Formula 13]

Figure 112012101032699-pat00033
Figure 112012101032699-pat00033

제조예Manufacturing example 3-1 내지 3-6 3-1 to 3-6

상기 제조예 1-1 내지 1-6에서 제조된 각각의 스쿠아레인 염료 0.72g(1 mmol)와 상기 화학식 13으로 표시되는 아세틸 베타-사이클로덱스트린 4.04g(2 mmol)을 디클로로메탄 50 ml에 녹여, 약 12 시간 상온에서 교반 후, 용매를 완전히 제거하고 감압 건조하여 약 2.7g의 코어-쉘 염료를 고체 상태로 제조하였다. 　제조된 각각의 코어-쉘　염료는 각각의 스쿠아레인 염료를 상기 아세틸 베타-사이클로덱스트린이 둘러싸는 구조로 얻어졌다. 0.72 g (1 mmol) of each squaraine dye prepared in Preparation Examples 1-1 to 1-6 and 4.04 g (2 mmol) of acetylbeta-cyclodextrin represented by Formula 13 were dissolved in 50 ml of dichloromethane After stirring for about 12 hours at room temperature, the solvent was completely removed and dried under reduced pressure to give about 2.7 g of a core-shell dye in a solid state. Each of the prepared core-shell dyes was obtained with a structure in which the respective squalain dyes were surrounded by the acetylbeta-cyclodextrin.

　

(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)(Preparation of Photosensitive Resin Composition for Color Filter)

컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.The specifications of the components used in the production of the photosensitive resin composition for a color filter are as follows.

(A) 코어-쉘 염료(A) Core-shell dye

(A-1) 제조예 2-1 내지 2-6에서 제조된 각각의 코어-쉘 염료를 사용하였다.(A-1) Each of the core-shell dyes prepared in Production Examples 2-1 to 2-6 was used.

(A-2) 제조예 3-1 내지 3-6에서 제조된 각각의 코어-쉘 염료를 사용하였다.(A-2) Each of the core-shell dyes prepared in Production Examples 3-1 to 3-6 was used.

(( A'A ' ) 안료 분산액) Pigment dispersion

(A'-1) C.I. 녹색 안료 7을 사용하였다.(A'-1) C.I. Green pigment 7 was used.

(A'-2) C.I. 녹색 안료 36을 사용하였다.(A'-2) C.I. Green pigment 36 was used.

(B) 알칼리 가용성 수지(B) an alkali-soluble resin

중량평균분자량이 22,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 15/85)를 사용하였다.A methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer having a weight average molecular weight of 22,000 g / mol (mixing weight ratio 15/85) was used.

(C) (C) 광중합성Photopolymerization 단량체 Monomer

디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다. Dipentaerythritol hexaacrylate was used.

(D) (D) 광중합Light curing 개시제Initiator

(D-1) 1,2-옥탄디온을 사용하였다.(D-1) 1,2-octanedione was used.

(D-2) 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온을 사용하였다.(D-2) 2-Dimethylamino-2- (4-methyl-benzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one was used.

(E) 용매(E) Solvent

(E-1) 사이클로헥사논을 사용하였다.(E-1) cyclohexanone was used.

(E-2) 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트를 사용하였다.(E-2) propylene glycol methyl ether acetate was used.

　

실시예Example 1 내지 6과  1 to 6 and 비교예Comparative Example 1 및 2 1 and 2

하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 코어-쉘 염료를 투입하여 30분간 교반한 후, 알칼리 가용성 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. Each component was mixed with the composition shown in Table 1 below to prepare a photosensitive resin composition for a color filter. Specifically, the photopolymerization initiator was dissolved in a solvent, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Then, the core-shell dye was added thereto and stirred for 30 minutes. Then, an alkali-soluble resin and a photopolymerizable monomer were added thereto and stirred at room temperature for 2 hours Respectively. The solution was filtered three times to remove impurities to prepare a photosensitive resin composition for a color filter.

　　　(단위: 중량%)                                                  (Unit: wt%) 　 실시예Example 비교예Comparative Example 1One 22 33 44 55 66 1One 22 (A) 코어-쉘 염료(A) Core-shell dye (A-1) 제조예 2-1(A-1) Production Example 2-1 22 -- -- -- -- -- -- -- (A-1) 제조예 2-2(A-1) Production Example 2-2 -- 22 -- -- -- -- -- -- (A-1) 제조예 2-3(A-1) Production Example 2-3 -- -- 22 -- -- -- -- -- (A-1) 제조예 2-4(A-1) Production Example 2-4 -- -- -- 22 -- -- -- -- (A-1) 제조예 2-5(A-1) Production Example 2-5 -- -- -- -- 22 -- -- -- (A-1) 제조예 2-6(A-1) Production Example 2-6 -- -- -- -- -- 22 -- -- (A') 안료 분산액(A ') Pigment dispersion (A'-1)(A'-1) -- -- -- -- -- -- 3535 -- (A'-2)(A'-2) -- -- -- -- -- -- -- 3535 (B) 알칼리 가용성 수지(B) an alkali-soluble resin 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 2.52.5 2.52.5 (C) 광중합성 단량체(C) a photopolymerizable monomer 88 88 88 88 88 88 55 55 (D) 광중합 개시제(D) a photopolymerization initiator (D-1) (D-1) 1One 1One 1One 1One 1One 1One 1One 1One (D-2) (D-2) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 (E) 용매(E) Solvent (E-1) (E-1) 4040 4040 4040 4040 4040 4040 4040 4040 (E-2) (E-2) 4545 4545 4545 4545 4545 4545 1616 1616

실시예Example 7 내지 12 7 to 12

하기 표 2의 조성으로 각 성분을 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 코어-쉘 염료를 투입하여 30분간 교반한 후, 알칼리 가용성 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. Each component was mixed with the composition shown in Table 2 below to prepare a photosensitive resin composition for a color filter. Specifically, the photopolymerization initiator was dissolved in a solvent, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Then, the core-shell dye was added thereto and stirred for 30 minutes. Then, an alkali-soluble resin and a photopolymerizable monomer were added thereto and stirred at room temperature for 2 hours Respectively. The solution was filtered three times to remove impurities to prepare a photosensitive resin composition for a color filter.

　　　(단위: 중량%)                                            (Unit: wt%) 　
　　
　 실시예Example 77 88 99 1010 1111 1212 (A) 코어-쉘 염료(A) Core-shell dye (A-2) 제조예 3-1(A-2) Production Example 3-1 22 -- -- -- -- -- (A-2) 제조예 3-2(A-2) Production Example 3-2 -- 22 -- -- -- -- (A-2) 제조예 3-3(A-2) Production Example 3-3 -- -- 22 -- -- -- (A-2) 제조예 3-4(A-2) Production Example 3-4 -- -- -- 22 -- -- (A-2) 제조예 3-5(A-2) Production Example 3-5 -- -- -- -- 22 -- (A-2) 제조예 3-6(A-2) Production Example 3-6 -- -- -- -- -- 22 (B) 알칼리 가용성 수지(B) an alkali-soluble resin 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 3.53.5 (C) 광중합성 단량체(C) a photopolymerizable monomer 88 88 88 88 88 88 (D) 광중합 개시제(D) a photopolymerization initiator (D-1) (D-1) 1One 1One 1One 1One 1One 1One (D-2) (D-2) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 (E) 용매(E) Solvent (E-1) (E-1) 4040 4040 4040 4040 4040 4040 (E-2) (E-2) 4545 4545 4545 4545 4545 4545

평가 1: 내구성 평가Evaluation 1: Durability evaluation

실시예 1 내지 12와 비교예 1 및 2에서 제조한 컬러필터용 감광성 수지　조성물을 50% N-메틸피롤리돈(프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트)용액에 희석하여 0.005 중량% 용액을 제조하였다. 각각의 용액을 UV(SHIMADZU UV-1800) 기기를 이용하여 최대 흡수 파장을 기록하여 결과를 하기 표 3에 기록하였다. The photosensitive resin composition for color filters prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 was diluted with a 50% N-methyl pyrrolidone (propylene glycol methyl ether acetate) solution to prepare a 0.005 wt% solution. Each solution was recorded using a UV (SHIMADZU UV-1800) instrument at the maximum absorption wavelength and the results are reported in Table 3 below.

　 최대 흡수 파장(650 nm)Maximum absorption wavelength (650 nm) 실시예 1Example 1 1.561.56 실시예 2Example 2 1.281.28 실시예 3Example 3 1.531.53 실시예 4Example 4 1.491.49 실시예 5Example 5 1.451.45 실시예 6Example 6 1.611.61 실시예 7Example 7 1.371.37 실시예 8Example 8 1.651.65 실시예 9Example 9 1.501.50 실시예 10Example 10 1.241.24 실시예 11Example 11 1.571.57 실시예 12Example 12 1.391.39 비교예 1Comparative Example 1 0.230.23 비교예 2Comparative Example 2 0.270.27

상기 표 3을 통하여, 일 구현예에 따라 스쿠아레인 염료를 사이클로덱스트린이 둘러싸는 구조를 가진 코어-쉘 염료를 사용한 실시예 1 내지 12의 경우, 상기 코어-쉘　염료 대신 안료를 사용한 비교예 1 및 2의 경우와 비교하여　내광성이 증가한 것을 알 수 있다.Through Table 3, in Examples 1 to 12 using core-shell dyes having a structure in which cyclodextrin encapsulated squaraine dye according to one embodiment, Comparative Example 1 using a pigment instead of the core-shell dye And 2, the light resistance was increased.

　

평가 2: 휘도 평가Evaluation 2: Evaluation of luminance

탈지　세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 1　내지 3㎛의 두께로 실시예 1 내지 12와 비교예 1 및 2에서 제조한 컬러필터용 감광성 수지　조성물을 도포하고, 90℃의 핫　플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광하여 수득하였다. 　200℃의 열풍순환식 건조로　안에서 5분 동안 건조시켜 수득하였다. 　화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표(x, y) 및 휘도(Y)를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The photosensitive resin composition for color filters prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 was coated on a 1 mm thick glass substrate having a thickness of 1 to 3 占 퐉 and washed on a hot plate at 90 占 폚 for 2 minutes And dried to obtain a coating film. Subsequently, a coating film was obtained by exposure using a high-pressure mercury lamp having a dominant wavelength of 365 nm. And dried in a hot air circulating drying oven at 200 ° C for 5 minutes. The color coordinates (x, y) and the luminance (Y) of the pixel layer were measured using a spectrophotometer (MCPD3000, Otsuka electronic Co.), and the results are shown in Table 4 below.

　 색좌표Color coordinates 휘도Luminance xx yy YY 실시예 1Example 1 0.2930.293 0.5540.554 67.067.0 실시예 2Example 2 0.2860.286 0.5610.561 67.367.3 실시예 3Example 3 0.2800.280 0.5790.579 65.165.1 실시예 4Example 4 0.2950.295 0.5750.575 66.766.7 실시예 5Example 5 0.3030.303 0.5580.558 67.767.7 실시예 6Example 6 0.3010.301 0.5590.559 68.168.1 실시예 7Example 7 0.2980.298 0.5570.557 66.466.4 실시예 8Example 8 0.2870.287 0.5540.554 65.965.9 실시예 9Example 9 0.3000.300 0.5590.559 67.167.1 실시예 10Example 10 0.3030.303 0.5600.560 68.068.0 실시예 11Example 11 0.2910.291 0.5620.562 67.567.5 실시예 12Example 12 0.2740.274 0.5570.557 65.265.2 비교예 1Comparative Example 1 0.2730.273 0.5610.561 63.363.3 비교예 2Comparative Example 2 0.2850.285 0.5570.557 64.264.2

상기 표 4를 통하여, 일 구현예에 따라 스쿠아레인 염료를 사이클로덱스트린이 둘러싸는 구조를 가진 코어-쉘 염료를 사용한 실시예 1 내지 12의 경우, 상기 코어-쉘　염료 대신 안료를 사용한 비교예 1 및 2의 경우와 비교하여, 고휘도를 얻을 수 있음을 알 수 있다. Through Table 4, in Examples 1 to 12 using core-shell dyes having a structure in which cyclodextrin surrounds squaraine dye according to one embodiment, Comparative Example 1 using a pigment instead of the core-shell dye And 2, it can be seen that high brightness can be obtained.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

Claims (11)

하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 스쿠아레인(squaraine)　염료를 포함하는 코어; 및
상기 코어를 둘러싸고 하기 화학식 9로 표시되는 사이클로덱스트린을 포함하는 쉘
을 포함하는 코어-쉘 염료.
[화학식 1]　
Figure 112012101032699-pat00034

[화학식 2]
Figure 112012101032699-pat00035

(상기 화학식 1 및 2에서,
R1, R3, R5, R7, R9, R11, R13, R15, R17, R19　및 R21은 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
상기 R2, R4, R6. R8, R10, R12, R14, R16, R18, R20　및 R22　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기, -O-COR(여기서 R은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), -NH-COR'(여기서 R'은 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 -NH-CO-C=CRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임)이고,
n1, n2, n3, n5, n7, n8, n9, n10, n11, n13　및 n14는 각각 0 내지 10의 정수이고,
n4, n6, n12　및 n15는 각각 0 내지 4의 정수이다.)
[화학식 9]
Figure 112012101032699-pat00036

(상기 화학식 9에서,
각각의 R31　내지 R33은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
m은 5 내지 10의 정수이다.)
　A core comprising at least one squaraine dye selected from compounds represented by the following formulas (1) and (2); And
A shell containing a cyclodextrin represented by the following general formula (9)
≪ / RTI >
[Chemical Formula 1]
Figure 112012101032699-pat00034

(2)
Figure 112012101032699-pat00035

(In the above formulas (1) and (2)
Each of R 1 , R 3 , R 5 , R 7 , R 9 , R 11 , R 13 , R 15 , R 17 , R 19 and R 21 independently represents a single bond, -O-, -NH-, , A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxysilane A substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkynylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Rengi,
R 2 , R 4 , R 6 . R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a (meth) acrylate group, -O- Or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-COR '(wherein R' is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), -NH-CO-C = CRR ' R and R 'are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalky Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Wherein R 2, R 4, R 6 . At least one of R 8 , R 10 , R 12 , R 14 , R 16 , R 18 , R 20 and R 22 is a (meth) acrylate group, -O-COR (wherein R is a hydrogen atom, (Wherein R 'is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group), or -NH-CO-C = CRR' (wherein R and R ' Are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group)
and n 1, n 2, n 3 , n 5, n 7, n 8, n 9, n 10, n 11, n 13 and n 14 is an integer from 0 to 10, respectively,
n 4 , n 6 , n 12 and n 15 are each an integer of 0 to 4)
[Chemical Formula 9]
Figure 112012101032699-pat00036

(In the above formula (9)
Each of R 31 to R 33 is independently hydrogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, or -ROR ' An unsubstituted C1 to C10 alkylene group, R 'is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
and m is an integer of 5 to 10.)
제1항에 있어서,
상기 스쿠아레인 염료는 하기 화학식 3 내지 8로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나인 코어-쉘 염료.
[화학식 3]
Figure 112012101032699-pat00037

[화학식 4]
Figure 112012101032699-pat00038

[화학식 5]
Figure 112012101032699-pat00039

[화학식 6]
Figure 112012101032699-pat00040

[화학식 7]
Figure 112012101032699-pat00041

[화학식 8]
Figure 112012101032699-pat00042

　The method according to claim 1,
Wherein the squalene dye is at least one selected from compounds represented by the following formulas (3) to (8).
(3)
Figure 112012101032699-pat00037

[Chemical Formula 4]
Figure 112012101032699-pat00038

[Chemical Formula 5]
Figure 112012101032699-pat00039

[Chemical Formula 6]
Figure 112012101032699-pat00040

(7)
Figure 112012101032699-pat00041

[Chemical Formula 8]
Figure 112012101032699-pat00042

 제1항에 있어서,
상기 스쿠아레인 염료의 길이는 1 내지 3　nm　인 코어-쉘 염료.
　The method according to claim 1,
Wherein the squaraine dye has a length of 1 to 3 nm.
제1항에 있어서,　　　　　　　　　　
상기 스쿠아레인 염료는 600　내지 800　nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가지는 코어-쉘 염료.
　The method according to claim 1,
Wherein the squaraine dye has a maximum absorption peak at a wavelength of 600 to 800 nm.
제1항에 있어서,
상기 사이클로덱스트린은 하기 화학식 10 내지 12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나인 코어-쉘 염료.
[화학식 10]
Figure 112012101032699-pat00043

[화학식 11]
Figure 112012101032699-pat00044

[화학식 12]
Figure 112012101032699-pat00045

(상기 화학식 10 내지 12에서,
R41　내지 R114는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알코올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 아세테이트기, 또는 -ROR'(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이다.)
　The method according to claim 1,
Wherein the cyclodextrin is at least one selected from compounds represented by the following general formulas (10) to (12).
[Chemical formula 10]
Figure 112012101032699-pat00043

(11)
Figure 112012101032699-pat00044

[Chemical Formula 12]
Figure 112012101032699-pat00045

(In the above formulas 10 to 12,
Each of R 41 to R 114 independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alcohol group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, an acetate group, or -ROR ' And R 'is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
제1항에 있어서,
상기 사이클로덱스트린은 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물인 코어-쉘 염료.
[화학식 13]
Figure 112012101032699-pat00046
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
The method according to claim 1,
Wherein the cyclodextrin is a compound represented by the following formula (13).
[Chemical Formula 13]
Figure 112012101032699-pat00046

 제1항에 있어서,
상기 사이클로덱스트린의 평균입자직경은 5　내지 10　Å인 코어-쉘 염료.
　The method according to claim 1,
Wherein the cyclodextrin has an average particle diameter of 5 to 10 Angstroms.
제1항에 있어서,
상기 코어-쉘 염료는 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1 내지 1:3의 몰비로 포함하는 코어-쉘 염료.
　The method according to claim 1,
Wherein the core-shell dye comprises the core and the shell in a molar ratio of 1: 1 to 1: 3.
(A) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 코어-쉘 염료;
(B) 알칼리 가용성 수지;
(C) 광중합성 단량체;
(D) 광중합 개시제; 및
(E) 용매
를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
　(A) the core-shell dye of any one of claims 1 to 8;
(B) an alkali-soluble resin;
(C) a photopolymerizable monomer;
(D) a photopolymerization initiator; And
(E) Solvent
Wherein the photosensitive resin composition is a photosensitive resin composition for a color filter.
제9항에 있어서,
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
(A) 상기 코어-쉘 염료 0.5 내지 10 중량%;
(B) 상기 알칼리 가용성 수지 0.1 내지 30 중량%;
(C) 상기 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%;
(D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및
(E) 상기 용매 잔부량
을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
　10. The method of claim 9,
The photosensitive resin composition for a color filter
(A) from 0.5 to 10% by weight of the core-shell dye;
(B) 0.1 to 30% by weight of the alkali-soluble resin;
(C) 0.1 to 30% by weight of the photopolymerizable monomer;
(D) 0.1 to 5% by weight of the photopolymerization initiator; And
(E) the solvent remaining amount
Wherein the photosensitive resin composition is a photosensitive resin composition for a color filter.
제9항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.A color filter produced by using the photosensitive resin composition for a color filter according to claim 9.
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