KR101525901B1 - 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법 - Google Patents

감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 난연성 모노머와 관능기를 갖는 제1모노머를 중합하여 난연성 올리고머를 제조하는 올리고머제조단계, 상기 올리고머제조단계를 통해 제조된 난연성 올리고머에 관능기를 갖는 제2모노머를 혼합하여 프레폴리머로 중합하는 프레폴리머중합단계, 상기 프레폴리머중합단계를 통해 제조된 중합체에 아크릴단량체 및 중합개시제를 혼합하고 공중합하는 공중합단계 및 상기 공중합단계를 통해 중합된 중합물에 함유되어 있는 미반응단량체를 제거하는 단량체제거단계로 이루어진다.
상기의 과정을 통해 제조되는 바인더는 난연성 모노머가 사용되어 난연성, 내열성, 내수성 및 기계적 물성이 우수하여, 우수한 물성의 감압점착제를 제공한다.

Description

감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법 {MANUFACTURING METHOD OF LOW TEMPERATURE CURING FLAME RETARDANT BINDER FOR PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE}
본 발명은 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 난연성 모노머가 사용되어 난연성, 점착성 및 기계적 물성이 우수한 감압점착제를 제공하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법에 관한 것이다.
감압점착제는 일반적으로 셀로판 테이프나 라벨지 등의 뒷면에 도포되어 있는 접착제를 일컷는 것으로, 압력에 민감하기 때문에 압력 민감 접착제라고도 하는데, 이러한 감압점착제는 극히, 근소한 압력으로로 순간적으로 접착 성능을 발휘하는데, 각종 합성수지에 첨가제를 배합하여 만들어진다.
최근에는 전기 및 전자산업이 증대함에 따라 전자부품 소자의 접착 기술이 매우 중요해지고 있으며, 전자부품 소자의 접착에는 고분자를 이용한 감압점착제가 일반적으로 사용되고 있는데 전자부품 중에서도 터치패널 터치스크린은 펜이나 손가락 같은 소정의 입력 수단을 이용하여 발생된 전위차의 변화를 인식하여 위치좌표를 찾는 장치이다. 구체적으로 상부 기판의 어느 한 지점을 가압하면, 상기 상부 기판의 하부에 투명 도전필름으로 형성된 상부 전극과 하부 기판에 투명 도전필름으로 형성된 하부 전극이 상호 접촉되면서 전위차를 발생시키고, 발생된 전위차의 변화를 인식하는 것이다.
상기 터치패널 또는 터치스크린은 디스플레이 장치와 결합하여 정보를 입력하는 장치로 이용되고 있으며, 이러한 터치스크린 또는 터치패널의 투명 도전성 필름을 부착하기 위해 사용되는 감압점착제는 각종 기재에 대한 난연성 및 점착성과 동시에 고온, 고습 조건 등과 같은 가혹 조건에 노출된 경우에도 컬(curl)이나 기포 등의 발생이 억제될 수 있는 내구성이 요구된다.
그러나, 종래의 가압점착제에 사용되는 바인더는 가연성 폴리아크릴수지나 부틸고무 등과 같은 열가소성고분자를 휘발성 유기용매로 용해한 용액이 주로 사용되어 가연성, 저내열성 및 저내수성 등의 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 난연성 모노머가 사용되어 난연성이 낮고, 내열성, 내수성 및 기계적 물성이 우수하여, 우수한 물성의 감압점착제를 제공하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 난연성 모노머와 관능기를 갖는 제1모노머를 중합하여 난연성 올리고머를 제조하는 올리고머제조단계, 상기 올리고머제조단계를 통해 제조된 난연성 올리고머에 관능기를 갖는 제2모노머를 혼합하여 프레폴리머로 중합하는 프레폴리머중합단계, 상기 프레폴리머중합단계를 통해 제조된 중합체에 아크릴계 모노머 및 중합개시제를 혼합하고 공중합하는 공중합단계 및 상기 공중합단계를 통해 중합된 중합물에 함유되어 있는 미반응단량체를 제거하는 단량체제거단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법을 제공함에 의해 달성된다.
본 발명의 바람직한 특징에 따르면, 상기 난연성 모노머는 포스파페난트렌계 모노머 또는 포스피닐계 모노머로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 포스파페난트렌계 모노머는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-포스파페난트렌-10-옥사이드 및 9,10-디히드로-9-옥사-10-[2,3-디-(2-히드록시에톡시)카르보닐프로필]-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 바람직한 특징에 따르면, 상기 포스피닐계 모노머는 3-(히드록시페닐포스피닐)-프로파노익 에시드로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 관능기를 갖는 제1모노머는 1 내지 3의 하이드록실 관능기 또는 카르복실 관능기를 갖는 에스테르로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 올리고머제조단계는 난연성 모노머 100 중량부와 관능기를 갖는 제1모노머 100 내지 150 중량부를 반응기에 투입하고, 가열하면서 아디픽산 35 내지 45 중량부 및 다이머산 70 내지 80 중량부를 투입하고 중합하여 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 프레폴리머중합단계는 상기 올리고머제조단계를 통해 제조된 난연성 올리고머 100 중량부를 용매로 희석하고, 1 내지 3 관능기를 갖는 제2모노머 25 내지 30 중량부를 중합하여 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 제2모노머는 폴리글리시딜에폭사이드, 알리파틱글리시딜에테르, 아로마틱계 이소시아네이트, 알리파틱계 이소시아네이트, 디메틸아미노에틸메타아크릴레이트, 터딜메타아크릴레이트, 헵틸메타아크릴레이트, 아크릴아마이드, N-헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실프로필메타아크릴레이트, 아크릴릭엑시드, 글리시딜메타크릴레이트, 모노에탄올아민 및 디에탄올아민으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 공중합단계는 상기 프레폴리머중합단계를 통해 제조된 난연성 관능기를 갖는 중합체 100 중량부에 아크릴 모노머 30 내지 35 중량부 및 중합개시제 0.1 내지 0.5 중량부를 혼합하여 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 공중합단계는 110 내지 120℃의 온도에서 3 내지 4시간 동안 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 중합개시제는 디벤조일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸퍼옥사이드), 디큐밀 히드로퍼옥사이드, 2,2-아조디(이소부티로니트릴), 디라우로일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸치클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디큐밀 퍼옥사이드 및 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명에 따른 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법은 난연성 모노머가 사용되어 난연성, 내열성, 내수성 및 기계적 물성이 우수하여, 우수한 물성의 감압점착제를 제공하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더를 제공하는 탁월한 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명에 따른 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
이하에는, 본 발명의 바람직한 실시예와 각 성분의 물성을 상세하게 설명하되, 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 상세하게 설명하기 위한 것이지, 이로 인해 본 발명의 기술적인 사상 및 범주가 한정되는 것을 의미하지는 않는다.
본 발명에 따른 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법은 난연성 모노머와 관능기를 갖는 제1모노머를 중합하여 난연성 올리고머를 제조하는 올리고머제조단계(S101), 상기 올리고머제조단계(S101)를 통해 제조된 난연성 올리고머에 관능기를 갖는 제2모노머를 혼합하여 프레폴리머로 중합하는 프레폴리머중합단계(S103), 상기 프레폴리머중합단계(S103)를 통해 제조된 중합체에 아크릴계 모노머 및 중합개시제를 혼합하고 공중합하는 공중합단계(S105) 및 상기 공중합단계(S105)를 통해 중합된 중합물에 함유되어 있는 미반응단량체를 제거하는 단량체제거단계(S107)로 이루어진다.
상기 올리고머제조단계(S101)는 난연성 모노머와 관능기를 갖는 제1모노머를 중합하여 난연성 올리고머를 제조하는 단계로, 난연성 모노머 100 중량부와 관능기를 갖는 제1모노머 200 내지 300 중량부를 반응기에 투입하고, 질소가스를 주입하면서 반응기의 온도를 190 내지 220℃의 온도로 유지한 상태에서 중합하여 이루어진다.
이때, 상기 난연성 모노머는 포스파페난트렌계 모노머 또는 포스피닐계 모노머로 이루어지는데, 상기 포스파페난트렌계 모노머는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-포스파페난트렌-10-옥사이드 및 9,10-디히드로-9-옥사-10-[2,3-디-(2-히드록시에톡시)카르보닐프로필]-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지며, 상기 포스피닐계 모노머는 3-(히드록시페닐포스피닐)-프로파노익 에시드로 이루어진다.
또한, 상기 제1모노머는 1 내지 3의 하이드록실 관능기 또는 카르복실 관능기를 갖는 에스테르로 이루어지는 것이 바람직한데, 상기 하이드록실 관능기로는 헥사놀, 이소옥타놀, 부틸카비톨, 에틸렌글리콜, 부틸렌글리콜, 펜탄디올, 헥실렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올 및 사이클로헥산디올로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지며, 상기 카르복실 관능기는 아비에틱엑시드, 벤조익엑시드, 카프로익엑시드, 카프릴릭엑시드, 크로토닉엑시드, 에틸헥소익엑시드, 페라고닉엑시드, 아디픽엑시드, 프탈릭엑시드, 석시닉엑시드, 세바식엑시드 및 디글리콜릭엑시드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어진다.
상기 프레폴리머중합단계(S103)는 상기 올리고머제조단계(S101)를 통해 제조된 난연성 올리고머에 관능기를 갖는 제2모노머를 혼합하여 프레폴리머로 중합하는 단계로, 상기 올리고머제조단계(S101)를 통해 제조된 난연성 올리고머 100 중량부를 용매 100 중량부로 희석하고, 40 내지 50℃의 온도가 유지된 상태에서 1 내지 3 관능기를 갖는 제2모노머 25 내지 30 중량부를 중합하여 이루어진다.
이때, 상기 제2모노머는 폴리글리시딜에폭사이드, 알리파틱글리시딜에테르, 아로마틱계 이소시아네이트, 알리파틱계 이소시아네이트, 디메틸아미노에틸메타아크릴레이트, 터딜메타아크릴레이트, 헵틸메타아크릴레이트, 아크릴아마이드, N-헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실프로필메타아크릴레이트, 아크릴릭엑시드, 글리시딜메타크릴레이트, 모노에탄올아민 및 디에탄올아민으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것이 바람직하다.
상기 공중합단계(S105)는 상기 프레폴리머중합단계(S103)를 통해 제조된 중합체에 아크릴계 모노머 및 중합개시제를 혼합하고 공중합하는 단계로, 상기 프레폴리머중합단계(S103)를 통해 제조된 난연성 관능기를 갖는 중합체 100 중량부에 아크릴계 모노머 30 내지 35 중량부 및 중합개시제 0.1 내지 0.5 중량부를 혼합하고, 110 내지 120℃의 온도에서 3 내지 4시간 동안 이루어지는 것이 바람직하다.
이때, 상기 아크릴계 모노머는 디메틸아미노에틸메타아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, N-헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실프로필메타아크릴레이트 및 글리시딜메타크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것이 바람직하다.
또한, 중합개시제는 디벤조일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸퍼옥사이드), 디큐밀 히드로퍼옥사이드, 2,2-아조디(이소부티로니트릴), 디라우로일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸치클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디큐밀 퍼옥사이드 및 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지는 것이 바람직하다.
상기 단량체제거단계(S107)는 상기 공중합단계(S105)를 통해 중합된 중합물에 함유되어 있는 미반응단량체를 제거하는 단계로, 상기 공중합단계(S105)를 통해 중합된 중합물에 가교성 아크릴 단량체인 1,6-헥산디아크리레이트와 디쿠밀퍼옥사이드의 혼합액을 투입하고 150 내지 160℃의 온도로 가열하여 이루어진다.
이때, 미반응단량체의 잔존 여부는 젤 투과 크로마토그래피(GPC, Gel Permeation Chromatography)를 통해 확인하였다.
상기의 단량체제거단계(S107)를 거치면, 본 발명에 따른 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법이 완료되며, 상기의 제조방법으로 제조된 바인더는 난연성 모노머가 사용되어 난연성, 내열성, 내수성 및 기계적 물성이 우수하여, 우수한 물성의 감압점착제를 제공할 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법 및 그 제조방법을 통해 제조된 바인더의 물성을 실시예를 들어 설명하기로 한다.
<실시예 1>
10-(2,5-dihydroxyphenyl)-10H-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide(C18H9PO4) 1mol 324g과 Triethyleneglycol 1mol 150.2g 및 Ethyleneglycol 1mol 62.1g을 고속 분산 후 에스테르 합성 반응기에 투입하여 교반하고, 질소가스를 소량주입하며 Sn계 에스테르 촉매를 투입한 후에 반응기의 온도를 120℃로 유지한 상태에서 Hexoic acid 4mol 464.8g 및 Adipic acid 1mol 146.2g을 투입하고 180℃의 온도에서 반응생성물인 물을 증발시키며 에스테르화 반응을 진행하여 산가가 3이하인 폴리에스테르 올리고머를 제조하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1을 통해 제조된 폴리에스테르 올리고머 1057.3g과 Toluenediisocyanate 174.2g 및 Hydroxylacrylate 113.1g을 반응기에 투입한 후에 60℃의 온도에서 10시간 동안 반응시켜 프레폴리머를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 2를 통해 제조된 프레폴리머 820g과 중합 개시제인 Benzoylperoxide 1g을 2-Ethylhexylacrylate monomer 120g에 용해한 후에 Butylacetate 용제 500g이 투입되어있는 반응기에 100℃의 온도를 유지하면서 3시간 동안 나눠 주입하며서 공중합 반응시킨 후에, 반응이 완료된 후에 상온으로 냉각하여 공중합체를 제조하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 3을 통해 제조된 공중합체 1000g과 1,6-Hexanediacrylate 10g에 개시제인 AIBN 0.1g을 혼합한 혼합물을 150℃의 온도로 승온한 상태에서, 온도를 150℃로 유지하여 미반응단량체를 재반응시키는 과정으로 제거하여 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더를 제조하였다.
상기 실시예 4를 통해 미반응 단량체가 제거된 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 난연성, 내열성 및 내수성을 측정하여 아래 표 1에 나타내었다.
(단, 난연성은 KS K 0584:2011 천의 가연성 시험방법:표면연소시험으로 측정하였으며, 내열성은 KS M ISO 3248:2007 도료와 바니시-가열 시험방법으로 측정하였고, 내수성은 KSM 3730:2011 접착제의 내수성 시험방법으로 측정하였다.)
<표 1>
Figure 112014051973543-pat00001
위에 표 1에 나타낸 것처럼, 본 발명의 실시예 4를 통해 제조된 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더는 난연성 모노머가 사용되어 난연성, 내열성 및 내수성이 우수한 것을 알 수 있다.
S101 ; 올리고머제조단계
S103 ; 프레폴리머중합단계
S105 ; 공중합단계
S107 ; 단량체제거단계

Claims (11)

  1. 난연성 모노머와 관능기를 갖는 제1모노머를 중합하여 난연성 올리고머를 제조하는 올리고머제조단계;
    상기 올리고머제조단계를 통해 제조된 난연성 올리고머에 관능기를 갖는 제2모노머를 혼합하여 프레폴리머로 중합하는 프레폴리머중합단계;
    상기 프레폴리머중합단계를 통해 제조된 중합체에 아크릴계 모노머 및 중합개시제를 혼합하고 공중합하는 공중합단계; 및
    상기 공중합단계를 통해 중합된 중합물에 함유되어 있는 미반응단량체를 제거하는 단량체제거단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 난연성 모노머는 포스파페난트렌계 모노머 또는 포스피닐계 모노머로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 포스파페난트렌계 모노머는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-포스파페난트렌-10-옥사이드 및 9,10-디히드로-9-옥사-10-[2,3-디-(2-히드록시에톡시)카르보닐프로필]-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 포스피닐계 모노머는 3-(히드록시페닐포스피닐)-프로파노익 에시드로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 관능기를 갖는 제1모노머는 1 내지 3의 하이드록실 관능기 또는 카르복실 관능기를 갖는 에스테르로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 올리고머제조단계는 난연성 모노머 100 중량부와 관능기를 갖는 제1모노머 100 내지 150 중량부를 반응기에 투입하고, 가열하면서 아디픽산 35 내지 45 중량부 및 다이머산 70 내지 80 중량부를 투입하고 중합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 프레폴리머중합단계는 상기 올리고머제조단계를 통해 제조된 난연성 올리고머 100 중량부를 용매로 희석하고, 1 내지 3 관능기를 갖는 제2모노머 25 내지 30 중량부를 중합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  8. 청구항 1 또는 7에 있어서,
    상기 제2모노머는 폴리글리시딜에폭사이드, 알리파틱글리시딜에테르, 아로마틱계 이소시아네이트, 알리파틱계 이소시아네이트, 디메틸아미노에틸메타아크릴레이트, 터딜메타아크릴레이트, 헵틸메타아크릴레이트, 아크릴아마이드, N-헥실아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록실프로필메타아크릴레이트, 아크릴릭엑시드, 글리시딜메타크릴레이트, 모노에탄올아민 및 디에탄올아민으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 공중합단계는 상기 프레폴리머중합단계를 통해 제조된 난연성 관능기를 갖는 중합체 100 중량부에 아크릴계 모노머 30 내지 35 중량부 및 중합개시제 0.1 내지 0.5 중량부를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  10. 청구항 1 또는 9에 있어서,
    상기 공중합단계는 110 내지 120℃의 온도에서 3 내지 4시간 동안 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 중합개시제는 디벤조일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸퍼옥사이드), 디큐밀 히드로퍼옥사이드, 2,2-아조디(이소부티로니트릴), 디라우로일퍼옥사이드, 디(4-터셔리-부틸치클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디큐밀 퍼옥사이드 및 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 감압점착제용 난연성 저온경화형 바인더의 제조방법.
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JPH08225585A (ja) * 1995-12-20 1996-09-03 Dow Chem Co:The 新規なホスフィニル含有エチレン系不飽和化合物を含むポリマー組成物
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