KR101501097B1 - Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride - Google Patents
Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride Download PDFInfo
- Publication number
- KR101501097B1 KR101501097B1 KR20140142646A KR20140142646A KR101501097B1 KR 101501097 B1 KR101501097 B1 KR 101501097B1 KR 20140142646 A KR20140142646 A KR 20140142646A KR 20140142646 A KR20140142646 A KR 20140142646A KR 101501097 B1 KR101501097 B1 KR 101501097B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- thinner
- benzoyl chloride
- waste solution
- photoresist
- alkyl lactate
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/06—Silver salts
- G03F7/063—Additives or means to improve the lithographic properties; Processing solutions characterised by such additives; Treatment after development or transfer, e.g. finishing, washing; Correction or deletion fluids
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
Abstract
Description
본 발명은 포토레지스트 린스용 신너의 폐액을 정제하는 방법에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 알킬락테이트를 포함하는 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키는 벤조일클로라이드처리단계를 포함하는 전처리단계와 상기 전처리단계 이후 신너 폐액을 증류시키는 증류단계를 포함하여, 신너 폐액에서 신너 성분을 효과적으로 회수할 수 있는 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 대한 것이다.The present invention relates to a method for purifying a waste solution of a thinner for a photoresist rinse, and more particularly, to a method for purifying a waste solution of a thinner for photoresist rinsing, which comprises adding benzoyl chloride to a thinner waste solution containing propylene glycol monomethyl ether acetate and alkyl lactate, The present invention relates to a method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride capable of effectively recovering a thinner component in a thinner waste liquid, comprising a pre-treatment step including a chloride treatment step and a distillation step for distilling a thinner waste solution after the pre- will be.
포토레지스트 린스용 신너는 반도체 및 디스플레이 제조공정에서 노광 및 식각 공정을 진행한 이후 남아있는 포토레지스트(Photoresist)를 세정하기 위한 린스공정에서 사용하는 화학재료로, 상기 신너는 특정 화학물질이 특정 조성비로 혼합되어 다양하게 제조되나, 대표적으로 PMA(Propyleneglycol monomethylether acetate)를 기본 물질로 하고 PM(Propyleneglycol monomethylether) 등의 용제가 혼합되어 제조된다. 상기 린스 공정에서 포토레지스트를 세정하고 난 신너 폐액에는 신너 성분 이외의 포토레지스트에서 용출된 BA(Butyl acetate) 등의 불순물을 포함하게 된다. 상기 신너 폐액을 폐기하는 경우 환경을 오염시키고 비경제적인 문제가 있어, 하기의 특허문헌처럼 공비 증류 등을 이용하는 방법에 의해 상기 신너 폐액에 포함되어 있는 신너 성분을 회수하여 재활용하고 있다.The thinner for photoresist rinsing is a chemical material used in a rinsing process to clean remaining photoresist after conducting an exposure and etching process in a semiconductor and a display manufacturing process, But it is manufactured by mixing PMA (propyleneglycol monomethylether acetate) as a base material and a solvent such as PM (propyleneglycol monomethylether). The photoresist is washed in the rinsing step, and the waste thinner solution contains impurities such as BA (butyl acetate) eluted from the photoresist other than the thinner component. When the thinner waste liquid is discarded, the environment is polluted and there is a problem of non-economic problems. The thinner component contained in the thinner waste liquid is recovered and recycled by a method using an azeotropic distillation or the like as in the following patent documents.
(특허문헌)(Patent Literature)
특허 제10-1384810호(2014. 04. 15. 공고) "포토레지스트 린스용 씬너 조성물 및 그 정제방법"Patent No. 10-1384810 (Apr. 15, 2014) "Thinner composition for photoresist rinsing and purification method thereof"
하지만, 포토레지스트가 EL(Ethyl lactate)을 포함하여 신너 폐액에 EL이 불순물로 존재하는 경우, 종래의 저비전환 중합방지제, 고비전환 아민화합물을 첨가하여 공비증류 등의 방법을 이용하여 신너 폐액에서 신너 일 성분인 PMA를 효과적으로 회수할 수 없는 문제가 있다.However, when the photoresist contains EL (Ethyl lactate) and the EL is present as an impurity in the thinner waste solution, a conventional low conversion conversion polymerization inhibitor and a high conversion amine compound are added and the thinner There is a problem that PMA as one component can not be effectively recovered.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로,SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems,
본 발명은 포토레지스트 린스용 신너 폐액에서 신너 성분을 효과적으로 회수할 수 있는 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법을 제공하는데 그 목적이 있다.An object of the present invention is to provide a method for refining a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride capable of effectively recovering a thinner component in a thinner waste solution for a photoresist rinse.
또한, 본 발명은 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시켜 PMA를 효과적으로 회수할 수 있는 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법을 제공하는데 그 목적이 있다.Another object of the present invention is to provide a method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride capable of effectively recovering PMA by decomposing alkyl lactate by adding benzoyl chloride to a thinner waste solution.
또한, 본 발명은 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키고 중화처리를 하여 부산물을 제거함으로써 알킬락테이트의 분해를 촉진하여, 신너 성분의 회수율을 높일 수 있는 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법을 제공하는데 그 목적이 있다.In addition, the present invention relates to a method for producing a photoresist composition, which comprises the steps of: adding benzoyl chloride to a thinner waste solution to decompose the alkyl lactate and neutralizing the product to remove by-products, thereby accelerating the decomposition of alkyl lactate, And a method for purifying a thinner waste solution for rinsing.
본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위해서 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해서 구현된다.In order to achieve the above object, the present invention is implemented by the following embodiments.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법은 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 알킬락테이트를 포함하는 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키는 벤조일클로라이드처리단계를 포함하는 전처리단계와; 상기 전처리단계 이후 신너 폐액을 증류시키는 증류단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to an embodiment of the present invention, a method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention comprises adding benzoyl chloride to a thinner waste solution containing propylene glycol monomethyl ether acetate and alkyl lactate, A pretreatment step comprising a benzoyl chloride treatment step of decomposing the tate; And a distillation step of distilling the thinner waste solution after the pretreatment step.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 알킬락테이트는 메틸락테이트, 에틸락테이트 및 메틸 2-메틸 락테이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 이루어지는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the alkyl lactate is selected from methyl lactate, ethyl lactate and methyl 2-methyl lactate And is characterized in that it is composed of any one or more.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 벤조일클로라이드처리단계에서 알킬락테이트 대비 2 내지 10당량의 벤조일클로라이드가 첨가되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the addition of 2 to 10 equivalents of benzoyl chloride to the alkyl lactate in the benzoyl chloride treatment step .
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 30분 내지 3시간 동안 반응이 진행되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the reaction proceeds in the benzoyl chloride treatment step for 30 minutes to 3 hours.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 벤조일클로라이드처리단계에서 알킬락테이트 대비 2 내지 10당량의 벤조일클로라이드가 첨가되고, 30분 내지 3시간 동안 반응이 진행되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing with benzoyl chloride according to the present invention, 2 to 10 equivalents of benzoyl chloride is added to the alkyl lactate in the benzoyl chloride treatment step, And the reaction proceeds for 30 minutes to 3 hours.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 전처리단계는 상기 벤조일클로라이드처리단계에서 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트가 분해된 신너 폐액을 중화처리하는 하는 중화처리단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the pretreatment step is a step of adding benzoyl chloride in the benzoyl chloride treatment step to decompose the alkyl lactate And a neutralization treatment step of neutralizing the thinner waste solution.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 알킬락테이트가 분해되어 염산의 부산물이 생성되므로 상기 중화처리단계에서 에틸아민류 화합물을 첨가하여 부산물인 염산을 제거함으로서 벤조일클로라이드에 의한 알킬락테이트를 분해시키는 반응이 지속적으로 일어나게 하는 것을 특징으로 하는 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride according to the present invention, in the benzoyl chloride treatment step, since the alkyl lactate is decomposed to produce a byproduct of hydrochloric acid, , The ethylamine compound is added to remove hydrochloric acid, which is a by-product, so that the reaction for decomposing alkyl lactate by benzoyl chloride is continuously performed.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 에틸아민류 화합물은 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 사용되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the ethylamine compound may be any one selected from monoethylamine, diethylamine, and triethylamine Or more is used.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 전처리단계는 상기 중화처리단계에서 생성된 염을 제거하는 염제거단계를 추가로 포함하며, 상기 중화처리단계에서는 부산물인 염산과 에틸아민류 화합물이 반응하여 염이 생성되므로, 상기 염제거단계에서는 중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹여 제거하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the pre-treating step may further include a salt removing step for removing the salt generated in the neutralizing step In the neutralization step, hydrochloric acid and ethylamine compound, which are byproducts, react with each other to produce a salt. Therefore, in the salt removal step, water is added to the neutralized waste solution of the thinner to dissolve and remove the salt.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 염제거단계에서는 중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹인 후 분별 깔대기를 사용하여 하층을 제거하고 상층을 증류단계에 사용하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, water is added to the neutralized waste solution of the neutralizing treatment in the salt removal step to dissolve the salt, Is used to remove the lower layer and the upper layer is used in the distillation step.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법은 상기 전처리단계 전에 신너 폐액에 포함되어 있는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 알킬락테이트 이외의 물질을 제거하는 분리단계:를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the method for purifying thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride is characterized in that, before the pretreatment step, A step of removing a substance other than propylene glycol monomethyl ether acetate and alkyl lactate contained in the reaction mixture.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법에 있어서 상기 신너는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함하여 제조되고, 상기 신너 폐액에는 신너 성분인 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르 이외에 포토레지스트에서 용출되는 알킬락테이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the method for purifying thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to the present invention, the thinner is prepared by including propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether, The thinner waste liquid is characterized by containing alkyllactate eluted from the photoresist in addition to propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether as thinner components.
본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위해서 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해서 구현된다.In order to achieve the above object, the present invention is implemented by the following embodiments.
본 발명은 포토레지스트 린스용 신너 폐액에서 신너 성분을 효과적으로 회수할 수 있는 효과가 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention has an effect of effectively recovering a thinner component in a thinner waste solution for photoresist rinsing.
또한, 본 발명은 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시켜 PMA를 효과적으로 회수할 수 있는 효과가 있다.Further, the present invention has the effect of effectively recovering PMA by decomposing alkyl lactate by adding benzoyl chloride to the thinner waste solution.
또한, 본 발명은 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키고 중화처리를 하여 부산물을 제거함으로써 알킬락테이트의 분해를 촉진하여, 신너 성분의 회수율을 높일 수 있는 효과가 있다.Further, the present invention has the effect of enhancing the recovery of the thinner component by accelerating decomposition of the alkyl lactate by adding benzoyl chloride to the thinner waste solution to decompose the alkyl lactate and neutralize it to remove the by-products.
도 1은 실시예 1에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 2는 실시예 2에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 3은 실시예 4에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.1 is a graph showing the results of G / C analysis according to Example 1. Fig.
2 is a graph showing the results of G / C analysis according to the second embodiment.
3 is a graph showing the results of G / C analysis according to the fourth embodiment.
이하에서는 본 발명에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법을 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 특별한 정의가 없는 한 본 명세서의 모든 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 기술자가 이해하는 당해 용어의 일반적 의미와 동일하고 만약 본 명세서에 사용된 용어의 의미와 충돌하는 경우에는 본 명세서에 사용된 정의에 따른다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, a method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride according to the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. Unless defined otherwise, all terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs and, if conflict with the meaning of the terms used herein, It follows the definition used in the specification. Throughout the specification, when an element is referred to as "comprising ", it means that it can include other elements, rather than excluding other elements, unless specifically stated otherwise.
도 1은 실시예 1에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이며, 도 2는 실시예 2에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이고, 도 3은 실시예 4에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이다.
FIG. 1 is a graph showing the results of G / C analysis according to the first embodiment, FIG. 2 is a graph showing the results of G / C analysis according to the second embodiment, FIG. FIG.
본 발명의 일 실시예에 따른 벤조일클로라이드를 이용한 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법을 도 1 내지 3을 참조하여 설명하면, 상기 신너 폐액의 정제방법은 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propyleneglycol monomethylether acetate, PMA, PGMEA) 및 알킬락테이트(Alkyl lactate)를 포함하는 신너 폐액에 벤조일클로라이드(Benzoyl chloride)를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키는 전처리단계와; 상기 전처리단계 이후 신너 폐액을 증류시키는 증류단계;를 포함하여, 회수되는 PMA의 순도를 높일 수 있는 특징이 있다. 상기 신너는 기본물질로 사용되는 PMA와 용제로 사용되는 프로필렌글리콜모노메틸에테르(Propyleneglycol monomethylether, PM, PGME) 등이 특정 조성비로 혼합되어 제조되고, 상기 신너를 사용하여 포토레지스트를 세정하는 린스 공정에서 포토레지스트의 성분이 용출되므로, 반도체 및 디스플레이 제조 공정 후 바로 배출되는 신너 폐액에는 PMA, PM, Alkyl lactate 및 이외의 불순물을 포함할 수 있는데, 본원발명은 상기 반도체 및 디스플레이 제조공정에 후에 배출되는 신너 폐액을 바로 이용하거나, 증류 등의 방법을 통해 상기 신너 폐액에서 일부의 불순물이 제거된 신너 폐액을 이용하게 된다.
The method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3. The method for purifying the thinner waste solution includes a method of purifying propylene glycol monomethylether acetate, PMA, PGMEA) and alkyl lactate (Alkyl lactate), and then adding benzoyl chloride to the thinner waste solution to decompose the alkyl lactate; And a distillation step of distilling the thinner waste solution after the pretreatment step, thereby increasing the purity of recovered PMA. The thinner is prepared by mixing PMA used as a base material and propylene glycol monomethylether (PM, PGME) used as a solvent in a specific composition ratio, and rinsing the photoresist using the thinner Since the components of the photoresist are eluted, the thinner waste liquid immediately discharged after the semiconductor and display manufacturing process may contain PMA, PM, Alkyl lactate, and other impurities. The present invention is characterized in that the thinner A thinner waste liquid in which some impurities are removed from the thinner waste liquid is directly used by using the waste liquid or by a method such as distillation.
상기 전처리단계는 PMA 및 알킬락테이트를 포함하는 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키는 단계로, 벤조일클로라이드처리단계, 중화처리단계, 염제거단계 등을 포함한다. 상기 알킬락테이트는 포토레지스트에서 용출되는 성분으로 메틸락테이트(Methyl lactate, ML), 에틸락테이트(Ethyl lactate, EL) 및 메틸 2-메틸 락테이트(Methyl 2-methyl lactate, HBM) 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 이루어지는 것이 바람직하다.The pretreatment step is a step of decomposing alkyl lactate by adding benzoyl chloride to a thinner waste solution containing PMA and alkyl lactate, and includes a benzoyl chloride treatment step, a neutralization treatment step, a salt removal step and the like. The alkyllactate is selected from among methyl lactate (ML), ethyl lactate (EL) and methyl 2-methyl lactate (HBM) as components eluted from the photoresist It is preferable to be composed of any one or more of them.
상기 벤조일클로라이드처리단계는 PMA 및 알킬락테이트를 포함하는 신너 폐액에 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트를 분해시키는 단계이다. 상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 알킬락테이트 대비 2 내지 10당량의 벤조일클로라이드가 첨가되고, 30분 내지 3시간의 반응이 진행되는 것이 바람직하다. 상기 벤조일클로라이드처리단계에서 신너의 불순물로 작용하는 알킬락테이트가 분해되어 제거되므로, 하기의 증류단계를 거쳐 회수되는 PMA는 그 순도가 높아지게 된다.The benzoyl chloride treatment step is a step of decomposing alkyl lactate by adding benzoyl chloride to a thinner waste liquid containing PMA and alkyl lactate. In the benzoyl chloride treatment step, it is preferable that 2 to 10 equivalents of benzoyl chloride is added to the alkyl lactate, and the reaction proceeds for 30 minutes to 3 hours. Since alkyl lactate acting as an impurity of the thinner is decomposed and removed in the benzoyl chloride treatment step, the purity of PMA recovered through the following distillation step becomes high.
상기 중화처리단계는 상기 벤조일클로라이드처리단계에서 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트가 분해된 신너 폐액을 중화처리하는 하는 단계로, 상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 알킬락테이트가 분해되어 염산(HCl)의 부산물이 생성되므로 상기 중화처리단계에서 에틸아민류 화합물을 첨가하여 부산물인 염산을 제거함으로서 벤조일클로라이드에 의한 알킬락테이트를 분해시키는 반응이 지속적으로 일어나게 한다. 상기 에틸아민류 화합물은 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 사용되는 것이 바람직하다. 상기 모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민은 신너의 구성성분(PMA, PM 등)과 비점이 현저히 차이나 전처리단계 후의 증류단계에서 전혀 영향이 미치지 않는다.Wherein the neutralization treatment step is a step of neutralizing the thinner waste solution in which the alkyl lactate is decomposed by adding benzoyl chloride in the benzoyl chloride treatment step, and in the benzoyl chloride treatment step, the alkyl lactate is decomposed to form a byproduct of hydrochloric acid (HCl) The ethylamine compound is added in the neutralization step to remove hydrochloric acid as a by-product, so that the reaction for decomposing alkyl lactate by benzoyl chloride is continuously performed. The ethylamine compound is preferably at least one selected from monoethylamine, diethylamine, and triethylamine. The monoethylamine, diethylamine, and triethylamine have significantly different boiling points from the components (PMA, PM, etc.) of the thinner and have no influence at the distillation stage after the pretreatment step.
상기 염제거단계는 상기 중화처리단계에서 생성된 염을 제거하는 단계로, 상기 중화처리단계에서는 부산물인 염산과 에틸아민류 화합물이 반응하여 염이 생성되므로, 중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹여 제거하게 된다. 상기 염제거단계에서는 중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹인 후 분별 깔대기를 사용하여 하층(물)을 제거하고 상층을 증류단계에 사용한다.The salt removing step is a step of removing the salt generated in the neutralization treatment step. In the neutralization treatment step, hydrochloric acid, which is a by-product, reacts with an ethylamine compound to form a salt. Therefore, water is added to the neutralized waste thinner, Is melted and removed. In the salt removal step, water is added to the neutralized waste thinner to dissolve the salt, the lower layer (water) is removed using a separating funnel, and the upper layer is used in the distillation step.
상기 증류단계는 상기 전처리단계 후의 신너 폐액을 증류시켜 신너의 구성 성분을 회수하는 단계이다. 단순증류, 공비증류 등의 종래의 방법으로는 PMA와 EL을 효과적으로 분리, 즉 회수되는 PMA의 순도를 높일 수 없는 문제가 있는데, 상기 신너 폐액의 정제방법은 증류하기 전에 EL의 분해시키고 증류에 적합한 상태를 가지도록 전처리단계를 진행하여, 회수되는 신너의 성분의 순도 및 회수율을 높일 수 있게 된다.
The distillation step is a step of distilling the thinner waste solution after the pretreatment step to recover the constituent components of the thinner. In conventional methods such as simple distillation and azeotropic distillation, there is a problem that PMA and EL can be effectively separated, that is, the purity of recovered PMA can not be increased. The refining method of the thinner waste solution is a method of decomposing EL, , The purity and the recovery rate of the components of the recovered thinner can be increased.
본 발명의 다른 실시예에 따른 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법은 상기 전처리단계 전에 신너 폐액에 포함되어 있는 PMA, EL 이외의 일부 물질을 제거하는 분리단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 반도체 및 디스플레이 제조공정 후의 신너 폐액에 대해 전처리단계 및 증류단계를 진행하여 신너의 성분을 회수할 수도 있으나, 상기 반도체 및 디스플레이 제조공정 후의 신너 폐액에는 신너 성분 외에 다양한 불순물이 포함될 수 있고 신너 성분 및 불순물의 일부는 증류 등의 종래의 방법에 의해 용이하게 분리하는 것이 가능하므로 상기 전처리단계 전에 상기 신너 성분 및 불순물을 일부를 제거하여 최종적으로 신너 성분의 회수를 용이하게 할 수 있다. 예컨대, 상기 신너 폐액에 PMA, PM 등의 신너 성분 및 EL, 부틸아세테이트(Butyl acetate, BA) 등의 불순물이 혼합되어 있을 때, 증류의 방법(증류온도 115 내지 130도)으로 분리단계를 거치면 저비점 물질로 혼합된 PM, BA 등이 회수되고, 고비점 물질로 혼합된 PM의 일부, PMA, EL 등이 회수되어, 회수된 저비점 물질은 종래의 공비증류 등을 통해 신너 성분인 PM을 회수할 수 있고, 고비점 물질은 상기 전처리단계 및 증류단계를 거쳐 신너 성분인 PMA, PM을 각각 회수할 수 있게 된다.
The method for purifying the thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride according to another embodiment of the present invention may further include a step of removing some substances other than PMA and EL contained in the thinner waste solution before the pretreatment step have. The thinner waste solution after the semiconductor and display manufacturing process may be subjected to a pretreatment step and a distillation step to recover the thinner component. However, the thinner waste solution after the semiconductor and display manufacturing process may contain various impurities besides the thinner component, Part of the impurities can be easily separated by a conventional method such as distillation. Therefore, it is possible to remove the thinner component and the impurities before the pretreatment step, thereby facilitating the recovery of the thinner component finally. For example, when the thinner liquid is mixed with a thinner component such as PMA or PM and an impurity such as EL, butyl acetate (BA) or the like, the separation step is carried out by a distillation method (distillation temperature 115 to 130 degrees) The PM, BA, etc. mixed with the material are recovered, and a part of the PM, PMA, EL, etc. mixed with the high boiling point material is recovered and the recovered low boiling point material can recover the PM as the thinner component through the conventional azeotropic distillation And the high boiling point material can recover the thinner components PMA and PM through the pre-treatment step and the distillation step, respectively.
이하, 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하지만, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, these are only for the purpose of illustrating the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited thereto.
<실시예 1> 신너 폐액에서 저비점, 고비점 물질의 분리(분리단계 진행)
Example 1 Separation of low boiling point and high boiling point material from thinner waste (proceeding to separation step)
하기의 표 1과 같은 조성, 조성비를 가지는 디스플레이 제조공정 후의 신너 폐액을 일반적인 분별 증류 방법(증류온도 125도)을 이용하여, PM 및 BA가 혼합된 저비점 물질을 얻었고, PM의 일부, PMA 및 EL이 혼합된 고비점 물질을 얻었다. 고비점 물질의 G/C 분석결과, 상기 고비점 물질의 PM, PMA 및 EL의 조성비는 도 1에 도시되고 표 2에 기재되 바와 같은데, 상기 고비점 물질에는 대략 2.25%의 EL을 포함되게 된다.
A low boiling point material in which PM and BA were mixed was obtained by using a conventional fractional distillation method (distillation temperature: 125 ° C) after the display manufacturing process having the composition and composition ratio shown in Table 1 below. Part of the PM, PMA and EL This mixed high boiling point material was obtained. As a result of the G / C analysis of the high boiling point material, the composition ratios of PM, PMA and EL of the high boiling point material are shown in Table 1 and Table 2, and the high boiling point material contains EL of about 2.25% .
<실시예 2> 분리단계에서 분리된 신너 폐액(고비점 물질)에서 EL의 제거(전처리단계 진행-벤조일처리단계, 중화처리단계)
Example 2 Removal of EL from the thinner liquid (high boiling point material) separated in the separation step (progress of pre-treatment step-benzoyl treatment step, neutralization treatment step)
1) 상기 표 2와 같은 조성 및 조성비를 가지는 신너 폐액 400㎖에 벤조일클로라이드 33.41g(에틸락테이트 대비 3당량에 해당)을 첨가하였다(벤조일클로라이드처리단계 진행).1) To 400 ml of the thinner waste solution having the composition and composition ratio shown in Table 2, 33.41 g of benzoyl chloride (corresponding to 3 equivalents to ethyl lactate) was added (benzoyl chloride treatment step).
2) 상기 1) 과정을 거친 신너 페액에 트리에틸아민 24.05g(에틸락테이트 대비 3당량에 해당)을 첨가하고(중화처리단계 진행), 자력교반기를 이용하여 60분 동안 교반하였다.2) 24.05 g of triethylamine (corresponding to 3 equivalents relative to ethyl lactate) was added to the thinner solution after the above-mentioned process (1) was carried out (neutralization treatment step) and stirred for 60 minutes using a magnetic stirrer.
3) 상기 2)의 과정을 거친 신너 폐액에 물 35㎖를 투입하고 염이 녹을 때까지 교반하였다.3) 35 ml of water was added to the thinner waste which had undergone the process of 2) and stirred until the salt dissolved.
4) 염이 녹은 신너 폐액을 분별 깔대기로 이동시킨 후 하층(물)을 제거하여 상층(염이 제거된 신너 폐액)을 준비한다.4) After transferring the thinner of the thinner which has dissolved the salt to the separating funnel, the lower layer (water) is removed to prepare the upper layer (thinner waste from which the salt is removed).
5) 상기 3)의 과정을 거친 신너폐액의 G/C 분석결과, 상기 신너 폐액의 조성 및 조성비는 도 2에 도시되고 표 3에 기재되 바와 같게 된다.
5) As a result of G / C analysis of the thinner waste solution after the process of the above 3), the composition and the composition ratio of the thinner waste solution are as shown in Fig.
<실시예 3> EL 대비 첨가되는 벤조일클로라이드/트리에틸아민의 양과 반응시간에 따른 EL의 분해도 평가
≪ Example 3 > Evaluation of degradation degree of EL according to amount of benzoyl chloride / triethylamine added to EL and reaction time
1) 500ml 비이커 4개를 준비한다.1) Prepare four 500 ml beakers.
2) 준비된 비이커에 상기 표 2와 같은 조성 및 조성비를 가지는 신너 폐액(EL 2.25Area% 함유)를 담는다.2) Thinner waste liquid (containing EL 2.25Area%) having the composition and composition ratio as shown in Table 2 is placed in the prepared beaker.
3) 신너 폐액이 담겨진 각각의 비이커에 벤조일클로라이드를 11.13g, 22.27g, 33.41g, 55.68g 넣는다(각각은 에틸락테이트 대비 1 당량, 2 당량, 3 당량, 5 당량에 해당함).3) Add 11.13 g, 22.27 g, 33.41 g, and 55.68 g of benzoyl chloride (each equivalent to 1 equivalent, 2 equivalents, 3 equivalents, and 5 equivalents relative to ethyl lactate) to each beaker containing the thinner solution.
4) 벤조일클로라이드가 담겨진 각각의 비이커에 트리에틸아민을 8.02g ,16.03g, 24.05, 40.08g 넣는다(각각은 에틸락테이트 대비 1 당량, 2 당량, 3 당량, 5 당량에 해당함).4) To each of the beaker containing benzoyl chloride, 8.02 g, 16.03 g, 24.05 and 40.08 g of triethylamine (each equivalent to 1 equivalent, 2 equivalents, 3 equivalents, and 5 equivalents relative to ethyl lactate) were added.
5) 교반시간(반응시간)을 0 내지 90분으로 한 후 신너 폐액의 G/C 분석결과, EL 대비 벤조일클로라이드/트리에틸아민의 양과 반응시간에 따른 잔존하는 EL의 함량비(단위 G/C area %)는 하기의 표 4와 같다.5) As a result of G / C analysis of the thinner waste solution after the agitation time (reaction time) was changed from 0 to 90 minutes, the ratio of the amount of benzoyl chloride / triethylamine relative to EL to the content of remaining EL area%) is shown in Table 4 below.
6) 하기 표 4를 보면 EL 대비 최소 2당량 이상의 벤조일클로라이드/트리에틸아민이 첨가되고, 최소 30분 이상 반응이 진행되는 경우, 신너 폐액에 존재하는 EL을 분해시켜 EL의 함유량을 0.28 Area% 이하로 줄일 수 있음을 알 수 있다.
6) In Table 4 below, when at least 2 equivalents of benzoyl chloride / triethylamine relative to EL is added and the reaction proceeds for at least 30 minutes, the EL in the thinner solution is decomposed to reduce the EL content to 0.28 Area% or less As shown in Fig.
<실시예 4> 회수되는 PMA의 순도 평가(증류단계 진행)
Example 4 Purity evaluation of recovered PMA (distillation step progress)
1) 실시예 2의 과정을 거쳐 생성된 신너 폐액을 분별 증류하여 PM과 PMA를 회수하였다. 증류 과정에서 회수되는 물질의 조성 및 조성비는 G/C의 분석결과, 도 3(증류조건 110도, 97분의 경우)에 도시되고 표 5에 기재된 바와 같게 된다.1) The thinner waste liquid produced through the process of Example 2 was fractionally distilled to recover PM and PMA. The composition and the composition ratio of the material recovered in the distillation process are shown in FIG. 3 (distillation condition 110 degrees, 97 minutes) as shown in Table 5 as a result of G / C analysis.
2) 도 3과 표 5를 통해 본 발명이 신너 폐액의 정제방법을 이용하는 경우 회수되는 PMA의 순도를 99.7 이상으로 높일 수 있음을 알 수 있다.
2) It can be seen from FIGS. 3 and 5 that the purity of recovered PMA can be increased to 99.7 or more when the present invention uses the refining method of the thinner waste solution.
이상에서, 출원인은 본 발명의 다양한 실시예들을 설명하였지만, 이와 같은 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 일 실시예일 뿐이며, 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 한 어떠한 변경예 또는 수정예도 본 발명의 범위에 속하는 것으로 해석되어야 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, Should be interpreted as falling within the scope of.
Claims (12)
메틸락테이트, 에틸락테이트 및 메틸 2-메틸 락테이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The composition of claim 1, wherein the alkyl lactate
A method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride, which comprises at least one selected from methyl lactate, ethyl lactate and methyl 2-methyl lactate.
상기 벤조일클로라이드처리단계에서 알킬락테이트 대비 2 내지 10당량의 벤조일클로라이드가 첨가되는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method according to claim 1,
Wherein benzoyl chloride is added in an amount of 2 to 10 equivalents of benzoyl chloride to the alkyl lactate in the benzoyl chloride treatment step.
상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 30분 내지 3시간 동안 반응이 진행되는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method according to claim 1,
Wherein the reaction proceeds in the benzoyl chloride treatment step for 30 minutes to 3 hours.
상기 벤조일클로라이드처리단계에서 알킬락테이트 대비 2 내지 10당량의 벤조일클로라이드가 첨가되고, 30분 내지 3시간 동안 반응이 진행되는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method according to claim 1,
Wherein benzoyl chloride is added in an amount of 2 to 10 equivalents relative to the alkyl lactate, and the reaction proceeds for 30 minutes to 3 hours. The method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse according to claim 1,
상기 벤조일클로라이드처리단계에서 벤조일클로라이드를 첨가하여 알킬락테이트가 분해된 신너 폐액을 중화처리하는 하는 중화처리단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method of claim 1, wherein the preprocessing step
Further comprising a neutralization treatment step of neutralizing the thinner solution of the alkyllactate-decomposed thinner by adding benzoyl chloride in the benzoyl chloride treatment step.
상기 벤조일클로라이드처리단계에서는 알킬락테이트가 분해되어 염산의 부산물이 생성되므로 상기 중화처리단계에서 에틸아민류 화합물을 첨가하여 부산물인 염산을 제거함으로서 벤조일클로라이드에 의한 알킬락테이트를 분해시키는 반응이 지속적으로 일어나게 하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method according to claim 6,
In the benzoyl chloride treatment step, the alkyl lactate is decomposed to produce a byproduct of hydrochloric acid. Therefore, by removing the hydrochloric acid as a by-product, an ethylamine compound is added in the neutralization step to continuously decompose the alkyl lactate by benzoyl chloride Wherein the benzoyl chloride is used as a raw material for a photoresist rinse.
모노에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 사용되는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.8. The composition of claim 7, wherein the ethylamine compound
Wherein at least one selected from the group consisting of monoethylamine, diethylamine and triethylamine is used as the solvent for the photoresist rinse.
상기 전처리단계는 상기 중화처리단계에서 생성된 염을 제거하는 염제거단계를 추가로 포함하며,
상기 중화처리단계에서는 부산물인 염산과 에틸아민류 화합물이 반응하여 염이 생성되므로, 상기 염제거단계에서는 중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹여 제거하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.8. The method of claim 7,
Wherein the pretreatment step further comprises a salt removal step of removing the salt generated in the neutralization treatment step,
In the neutralization step, hydrochloric acid, which is a by-product, reacts with an ethylamine compound to form a salt. In the salt removing step, water is added to the neutralized waste solution to dissolve the salt to remove the salt. A method for refining a thinner waste solution for rinsing.
중화처리된 신너 폐액에 물을 첨가하여 염을 녹인 후 분별 깔대기를 사용하여 하층을 제거하고 상층을 증류단계에 사용하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.The method according to claim 9,
A method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride, wherein water is added to the neutralized waste thinner to dissolve the salt, the lower layer is removed using a separating funnel, and the upper layer is used for the distillation step.
상기 전처리단계 전에 신너 폐액에 포함되어 있는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 알킬락테이트 이외의 물질을 제거하는 분리단계:를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.11. The method for purifying a thinner waste solution for photoresist rinsing using benzoyl chloride according to any one of claims 1 to 10,
And removing the substances other than propylene glycol monomethyl ether acetate and alkyllactate contained in the thinner waste liquid before the pretreatment step. The method according to claim 1, further comprising: separating the thinner of the thinner waste solution for photoresist rinse using benzoyl chloride Way.
상기 신너는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함하여 제조되고, 상기 신너 폐액에는 신너 성분인 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르 이외에 포토레지스트에서 용출되는 알킬락테이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 벤조일클로라이드를 이용하는 포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법.12. The method of claim 11,
The thinner is prepared by adding propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether. In addition to the thinner components propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether, the thinner solution contains alkyl lactate The method for purifying a thinner waste solution for a photoresist rinse using benzoyl chloride.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20140142646A KR101501097B1 (en) | 2014-10-21 | 2014-10-21 | Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20140142646A KR101501097B1 (en) | 2014-10-21 | 2014-10-21 | Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101501097B1 true KR101501097B1 (en) | 2015-03-12 |
Family
ID=53027087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR20140142646A KR101501097B1 (en) | 2014-10-21 | 2014-10-21 | Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101501097B1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000067757A (en) * | 1999-04-15 | 2000-11-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | Thinner composition for removing spin-on-glass coating and photosensitive resin |
| KR20030023127A (en) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | 주식회사 덕성 | Thinner composition for rinsing photoresist |
| KR101384810B1 (en) * | 2013-08-14 | 2014-04-15 | 덕산실업(주) | Thinner for rinsing photoresist and the method of purifying the thinner |
-
2014
- 2014-10-21 KR KR20140142646A patent/KR101501097B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000067757A (en) * | 1999-04-15 | 2000-11-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | Thinner composition for removing spin-on-glass coating and photosensitive resin |
| KR20030023127A (en) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | 주식회사 덕성 | Thinner composition for rinsing photoresist |
| KR101384810B1 (en) * | 2013-08-14 | 2014-04-15 | 덕산실업(주) | Thinner for rinsing photoresist and the method of purifying the thinner |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20190100488A1 (en) | Dmf distillation | |
| KR101939811B1 (en) | Purification method of thinner waste and Thinner composition manufactured therefrom | |
| CN113184905A (en) | Impurity removing method for arsenic trichloride high-boiling residue | |
| KR101384810B1 (en) | Thinner for rinsing photoresist and the method of purifying the thinner | |
| KR101005586B1 (en) | Purification method for organic solvent | |
| KR101134663B1 (en) | Method for purifying organic solvent and organic solvent | |
| KR101501097B1 (en) | Purification method of thinner for rinsing photoresist using benzoyl chloride | |
| KR20160031617A (en) | Collection method of silver ion and phosphoric acid in waste fluid | |
| KR101686080B1 (en) | Purification method of thinner for rinsing photoresist | |
| US7608574B2 (en) | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane | |
| JPS6360740B2 (en) | ||
| KR20120015309A (en) | Triallylisocyanurate, triallycyanurate, and process for production of triallylisocyanurate | |
| KR101967224B1 (en) | Thinner composition for cleaning photoresist | |
| JP2017155005A (en) | Method for producing fluorinated hydrocarbon | |
| EP2614048B1 (en) | Purification of fluoroalkanesulfonate salts | |
| CN1227240C (en) | Process for producing 2-alkyl-4-isothiazoline-3-one | |
| JP2010179205A (en) | Adsorbent for metal ion, and adsorption method using the same | |
| JP2626336B2 (en) | Method for producing hexamethylcyclotrisilazane | |
| KR102252883B1 (en) | Method for purifying organic acids | |
| JP2012087085A (en) | Method of producing high-purity niobium solution | |
| US7288198B2 (en) | Removal of alcohols and water from a methylcyclopentadiene recycle stream in a process for the synthesis of methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl | |
| JPH07242633A (en) | Production of 5-aminoethylaminomethyl-2-chloropyridine | |
| KR102637155B1 (en) | Stripping solvent for photosensitive resin | |
| TW201619105A (en) | Method for separating and recovering alkylene glycol monoalkyl ether, method for recycling liquid waste from processing of resist composition, and method for recycling resist composition processing liquid | |
| CN109970695A (en) | A kind of toluenic mother liquor processing method for reducing sodium dehydroacetate and preparing waste sludge discharge |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180202 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190304 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20200303 Year of fee payment: 6 |