KR101967224B1 - Thinner composition for cleaning photoresist - Google Patents

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이우용
이승용
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덕산실업(주)
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Abstract

The present invention relates to a thinner composition for cleaning a photoresist and, more specifically, to a thinner composition for cleaning a photoresist which has more excellent cleaning power than typically commercialized thinner for display, is produced by using a thinner waste liquid for a semiconductor, adds a specific compound to remove impurities from the thinner waste liquid for the semiconductor or does not use a specific device other than a distillation device, and can improve economics by directly using a final product as the thinner for display without adding specific components.

Description

포토레지스트 세정용 신너 조성물{Thinner composition for cleaning photoresist}Thinner composition for cleaning photoresist < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 대표적으로 상용화된 디스플레이용 신너보다 세정력이 뛰어나며, 반도체용 신너 폐액을 이용하여 제조되고, 반도체용 신너 폐액에서 불순물을 제거하기 위해 특정 화합물을 첨가하거나 증류외 특정 장치를 이용하지 않고, 특정 성분의 추가 없이 최종 수득물을 바로 디스플레이용 신너로 이용할 수 있어 경제성을 향상시킬 수 있는 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 대한 것이다.The present invention relates to a thinner composition for photoresist cleaning, more particularly to a thinner for display which is superior in cleaning ability to a thinner thinner for display, which is typically used, and which is manufactured using a thinner for semiconductors, The present invention relates to a thinner for photoresist cleaning which can improve the economical efficiency by using a final product as a thinner for display without adding a specific compound or adding a compound or using a specific device other than distillation.

포토레지스트 세정용 신너는 반도체 또는 디스플레이 제조과정에서 노광 및 식각 공정을 진행한 이후 남아있는 포토레지스트(Photoresist)를 세정하기 위한 린스공정에서 사용되는데, 상기 신너는 특정 화학물질이 특정 성분비로 혼합되어 다양하게 제조되나, 디스플레이 제조과정의 린스공정에서는 대표적으로 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70중량%와 1-메톡시-2-프로판올 30중량%로 이루어진 신너가 사용된다. 상기 린스공정에서 사용된 신너의 폐액을 폐기하는 경우 환경을 오염시키고 비경제적인 문제가 있어, 하기의 특허문헌처럼 증류 등을 이용하는 방법에 의해 상기 신너 폐액에 포함되어 있는 신너 성분을 회수하여 재활용하고 있다.The thinner for photoresist cleaning is used in a rinse process for cleaning the remaining photoresist after the exposure and etching process in the semiconductor or display manufacturing process, In the rinsing process of the display manufacturing process, a thinner consisting of 70% by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate and 30% by weight of 1-methoxy-2-propanol is typically used. There is a problem that the environment is polluted when the waste liquid of the thinner used in the rinsing process is discarded and the thinner component contained in the thinner waste liquid is recovered and recycled by a method using distillation or the like as in the following Patent Document .

(특허문헌)(Patent Literature)

공개특허공보 제10-2016-0012721호(2016. 02. 03. 공개) "포토레지스트 린스용 신너 폐액의 정제방법"Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-2016-0012721 (published on Mar. 02, 03, 2016) "Method for purifying thinner waste solution for photoresist rinsing"

하지만, 종래의 신너 폐액의 정제방법은 신너 폐액에 들어있는 불순물을 제거하기 위해 알칼리 화합물, 벤조일클로라이드 등의 화합물을 추가로 첨가하거나, 증류 과정 외에 분리기를 이용하여 별도로 불순물을 제거하여야 하는 문제가 있다. 또한, 종래의 신너 폐액의 정제방법에 의해 얻은 물질을 바로 신너로 이용할 수 없어, 특정 성분을 추가로 혼합하여야 하는 문제가 있었다.However, in the conventional method of refining the thinner waste liquid, there is a problem that in order to remove the impurities contained in the thinner waste liquid, a compound such as an alkali compound, benzoyl chloride or the like is additionally added or the impurities are removed separately using a separator in addition to the distillation process . In addition, the conventional thinner waste solution refining method can not be used directly as a thinner, and there is a problem that a specific component must be further mixed.

본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로,SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems,

본 발명은 대표적으로 상용화된 디스플레이용 신너보다 세정력이 뛰어난 포토레지스트 세정용 신너 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.It is an object of the present invention to provide a thinner for photoresist cleaning which is typically superior to a commercially available thinner for display.

또한, 본 발명은 반도체용 신너 폐액을 이용하여 제조되고, 반도체용 신너 폐액에서 불순물을 제거하기 위해 특정 화합물을 첨가하거나 증류외 특정 장치를 이용하지 않고, 특정 성분의 추가 없이 최종 수득물을 바로 디스플레이용 신너로 이용할 수 있어 경제성을 향상시킬 수 있는 포토레지스트 세정용 신너 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.The present invention also relates to a method for producing a semiconductor thinner waste liquid which is produced by using a thinner for semiconductors and which is capable of directly displaying the final resultant without addition of a specific component without adding a specific compound for removing impurities from the semiconductor thinner waste liquid, The present invention provides a thinner composition for cleaning a photoresist which can be used as a thinner for a photoresist and can improve the economical efficiency.

본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위하여 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해 구현된다.In order to achieve the above object, the present invention is implemented by the following embodiments.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 및 에틸락테이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to one embodiment of the present invention, the thinner composition for photoresist cleaning according to the present invention is characterized by comprising 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate do.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, the thinner composition for photoresist cleaning according to the present invention comprises 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester And 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, the thinner composition for photoresist cleaning according to the present invention comprises 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester And 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액으로부터 유래된 것을 특징으로 한다.According to still another embodiment of the present invention, the thinner composition for cleaning a photoresist according to the present invention is characterized in that it is derived from a waste liquid of a thinner used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a semiconductor manufacturing process.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, the thinner composition for cleaning a photoresist according to the present invention is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점불순물이 제거된 증류물을 증류회수하는 회수단계와; 상기 회수단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 고비점물질제거단계와; 상기 증류물을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 저비점물질제거단계와; 상기 저비점물질제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 신너 조성물을 수득하는 수득단계;를 거처 제조되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, a thinner for photoresist cleaning according to the present invention is a thinner for removing a thinner having a higher boiling point impurity than a thinner compound by distilling a thinner waste solution into a reactor, ; A high boiling point material removing step of removing high boiling point impurities remaining in the reactor after the recovering step; Removing the low boiling point material by distilling the low boiling point impurity having a lower boiling point than the compound for thinner by distilling the distillate into a reactor; And recovering the residue remaining in the reactor after the step of removing the low boiling point material to obtain a thinner composition.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서 상기 회수단계에서 상기 신너 폐액은 공비혼합물이 형성된 신너 폐액이 사용되고, 상기 고비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하며, 상기 저비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징을 한다.According to another embodiment of the present invention, in the thinner for photoresist cleaning according to the present invention, a thinner waste liquid in which an azeotropic mixture is formed is used as the thinner waste solution in the recovery step, and the high boiling point impurity has a higher boiling point Wherein the low boiling point impurity is at least one of a compound having a lower boiling point than the compound for the thinner and an azeotropic mixture having a lower boiling point than the compound for the thinner, And at least one of them.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서 상기 신너 폐액은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터, 에틸락테이트 및 불순물을 포함하며, 상기 고비점물질제거단계는 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제거하는 이이피제거단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the thinner composition for photoresist cleaning according to the present invention, the thinner waste solution may contain 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, ethyl lactate And an impurity, wherein the step of removing the high boiling point material comprises an expelling step of removing ethyl-3-ethoxypropionate.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서 상기 신너 폐액은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액이 이용되며, 상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the thinner for photoresist cleaning according to the present invention, the thinner waste liquid used is a waste liquid of thinner used in a rinsing process for cleaning photoresist during a semiconductor manufacturing process, Is characterized in that it is used in a rinsing process for cleaning a photoresistor during a display manufacturing process.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서 상기 회수단계에서 증류물은 135℃가 될 때부터 회수가 시작되어 157℃가 될 때까지 회수되며, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 145℃가 될 때까지 제거되어, 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the thinner for photoresist cleaning according to the present invention, the distillate in the recovering step is recovered starting from 135 ° C until recovered to 157 ° C, In the material removing step, the low boiling point impurities are removed from 73 DEG C and removed until the temperature reaches 145 DEG C. The thinner composition for photoresist cleaning is composed of 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, - 8 to 10 parts by weight of hydroxyisobutric acid methyl ester and 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서 상기 회수단계에서 증류물은 132℃가 될 때부터 회수가 시작되어 160℃가 될 때까지 회수되며, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 142℃가 될 때까지 제거되어, 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another embodiment of the present invention, in the thinner for photoresist cleaning according to the present invention, the distillate in the recovering step is recovered from 132 DEG C until recovery reaches 160 DEG C, The low-boiling impurity in the material removing step is removed from 73 DEG C until the temperature is 142 DEG C, and the thinner composition for photoresist cleaning is composed of 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of hydroxyisobutric acid methyl ester and 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate.

본 발명은 앞서 본 실시예에 의해 다음과 같은 효과를 얻을 수 있다.According to the present invention, the following effects can be obtained by this embodiment.

본 발명은 대표적으로 상용화된 디스플레이용 신너보다 세정력이 뛰어난 효과가 있다.The present invention has an effect of excelling in detergency as compared with commercially available thinner for display.

또한, 본 발명은 반도체용 신너 폐액을 이용하여 제조되고, 반도체용 신너 폐액에서 불순물을 제거하기 위해 특정 화합물을 첨가하거나 증류외 특정 장치를 이용하지 않고, 특정 성분의 추가 없이 최종 수득물을 바로 디스플레이용 신너로 이용할 수 있어 경제성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.The present invention also relates to a method for producing a semiconductor thinner waste liquid which is produced by using a thinner for semiconductors and which is capable of directly displaying the final resultant without addition of a specific component without adding a specific compound for removing impurities from the semiconductor thinner waste liquid, So that it is possible to improve the economical efficiency.

도 1은 포토레지스트가 도포된 시편 사진.
도 2는 본 발명의 실시예들에 따른 신너 조성물을 처리한 시편의 사진.
Fig. 1 is a photograph of a sample coated with a photoresist. Fig.
Figure 2 is a photograph of a specimen treated with a thinner composition according to embodiments of the present invention.

이하에서는 본 발명에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물 및 이의 제조방법을 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 특별한 정의가 없는 한 본 명세서의 모든 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 기술자가 이해하는 당해 용어의 일반적 의미와 동일하고 만약 본 명세서에 사용된 용어의 의미와 충돌하는 경우에는 본 명세서에 사용된 정의에 따른다 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, a thinner composition for photoresist cleaning according to the present invention and a method of manufacturing the same will be described in detail with reference to the accompanying drawings. Unless defined otherwise, all terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs and, if conflict with the meaning of the terms used herein, It should be understood that throughout the specification, when an element is referred to as " comprising ", it is understood that it does not exclude other elements, it means.

본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트(1-methoxy-2-propanol acetate), 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터(2-hydoxyisobutyric acid methyl ester) 및 에틸락테이트(Ethyl lactate)를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액으로부터 유래되며, 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되게 된다. The thinner composition for photoresist cleaning according to an embodiment of the present invention may include 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydoxyisobutyric acid (2-hydroxyisobutyric acid methyl ester) and ethyl lactate. The photoresist cleaning thinner composition is derived from a waste liquid of a thinner used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a semiconductor manufacturing process, and is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process.

본 발명의 다른 실시예에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함할 수 있다.The thinner composition for photoresist cleaning according to another embodiment of the present invention comprises 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate 16 to 20 parts by weight.

본 발명의 또 다른 실시예에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함할 수 있다.A thinner composition for photoresist cleaning according to another embodiment of the present invention comprises 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate 12 to 16 parts by weight.

본 발명의 또 다른 실시예에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물의 제조방법은 신너 폐액에서 공비혼합물이 형성되는 공비혼합물형성단계와, 신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점불순물이 제거된 증류물을 증류회수하는 회수단계와; 상기 회수단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 고비점물질제거단계와; 상기 증류물을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 저비점물질제거단계와; 상기 저비점물질제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 신너 조성물을 수득하는 수득단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.A method of manufacturing a thinner composition for cleaning a photoresist according to another embodiment of the present invention includes the steps of forming an azeotropic mixture in a thinner waste liquid and forming a mixture having a higher boiling point than the thinner compound by distilling the thinner waste solution into a reactor A recovery step of distilling and recovering the distillate from which point impurities have been removed; A high boiling point material removing step of removing high boiling point impurities remaining in the reactor after the recovering step; Removing the low boiling point material by distilling the low boiling point impurity having a lower boiling point than the compound for thinner by distilling the distillate into a reactor; And recovering the residue remaining in the reactor after the step of removing the low boiling point material to obtain a thinner composition.

상기 공비혼합물형성단계는 신너 폐액에서 공비혼합물이 형성되는 단계로, 상기 신너 폐액은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액(이하, '반도체용 신너의 폐액'이라 함)이 이용되는 것을 바람직하다. 상기 반도체용 신너의 폐액에는 신너 성분, 포토레지스트 성분, 기타 불순물 등의 여러 화합물이 혼합되어 있는데, 이중 일부 화합물들은 공비혼합물을 형성할 수 있다. 상기 공비혼합물이 형성되면, 공비혼합물의 끓는점은 공비혼합물을 이루는 각각의 화합물의 끓는점과 달라져(예컨대, 반도체용 신너의 폐액에 포합되어 있는 물(100℃에서 끓음)과 N-부틸 아세테이트(127℃에서 끓음)는 공비혼합물을 형성하고, 끓는점이 85 내지 95℃로 변화하게 됨), 즉 공비혼합물의 끊는점이 공비혼합물을 이루는 각각의 화합물의 끓는점보다 낮아지거나 높아지게 되므로, 본원발명은 이를 고려하여 회수단계 및 저비점물질제거단계가 수행되게 된다. 상기 반도체용 신너의 폐액은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트(1-methoxy-2-propanol acetate), 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터(2-hydoxyisobutyric acid methyl ester), 에틸락테이트(Ethyl lactate), 1-메톡시-2-프로판올(1-methoxy-2-propanol), N-부틸 아세테이트(N-butyl acetate), 사이클로헥사논(Cyclohexanone), 감마부티로락톤(Gamma-butyrolactone), 이소프로판올(Iso-propanol), 에틸-3-에톡시 프로피오네이트(Ethyl-3-ethoxy propionate), 물 등을 포함할 수 있다. 상기 반도체용 신너의 폐액을 단순 증류하여 얻은 최종 수득물은 반도체용 신너로 이용할 수 없는바(상기 반도체용 신너의 폐액을 증류하여 다시 반도체용 신너로 이용하기 위해서는 특정 화합물을 추가로 혼합하여 특정 불순물을 제거하거나 최종 수득물에 특정 성분을 추가로 혼합하여야 함), 본 발명은 상기 반도체용 신너의 폐액에서 불순물을 제거하기 위해 특정 화합물을 첨가하거나 증류외 특정 장치를 이용하지 않고, 특정 성분의 추가 없이 단순 증류과정을 통해 얻은 최종 수득물을 바로 디스플레이 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용되는 신너(이하, '디스플레이용 신너'라 함)로 이용하여 경제성을 향상시킬 수 있게 된다. 이를 위해, 상기 반도체용 신너의 폐액에는 일정 비율로 디스플레이용 신너에 포함되면 포토레지스트를 세정하는 역할을 수행하는 화합물(이하, '신너용 화합물'이라 하고, 상기 신너용 화합물에는 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 및 에틸락테이트가 있음), 소량이라도 디스플레이용 신너에 포함되면 신너의 세정력을 떨어뜨리는 화합물(이하, '제거요구 화합물'이라 하고, 상기 제거요구 화합물에는 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 및 수분이 있음), 디스플레용 신너에 포함되어도 신너의 세정력에는 영향을 끼지지 않는 화합물(이하, '중립 화합물'이라 하고, 상기 중립화합물은 1-메톡시-2-프로판올, N-부틸 아세테이트, 사이클로헥사논, 감마부티로락톤 및 이소프로판올이 있음)이 포함되어 있음을 알아 내어, 제거요구 화합물은 충분히 제거될 수 있고, 최종 수득물이 충분한 세정력을 가지도록 신너용 화합물이 일정 비율로 수득될 수 있도록 하는 본원발명의 제조방법이 완성되었다. 이에 따라, 일정량(6% 이내)의 중립 화합물이 수득물에 포함될 수 있으나, 이는 신너 세정력에 영향을 미치지 않으며, 중립 화합물이 충분히 제거되도록 하는 공정이 제조방법에 포함되지 않아 본원발명의 경제성을 더욱 향상시킬 수 있게 된다.The azeotropic mixture forming step is a step of forming an azeotropic mixture in a thinner waste liquid. The thinner waste liquid is a waste liquid of a thinner used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a semiconductor manufacturing process (hereinafter referred to as " ) Is preferably used. The waste liquid of the thinner for semiconductor is mixed with various compounds such as a thinner component, a photoresist component and other impurities, and some compounds may form an azeotropic mixture. When the azeotropic mixture is formed, the boiling point of the azeotropic mixture is different from the boiling point of each compound constituting the azeotropic mixture (for example, water (boiling at 100 DEG C) and N-butyl acetate (127 DEG C The boiling point of the azeotrope is lower or higher than the boiling point of the respective compound constituting the azeotrope. Therefore, the present invention contemplates that the boiling point Step and a step of removing the low boiling point material are performed. The waste liquid of the semiconductor thinner may be 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydoxyisobutyric acid methyl ester, ethyl lactate ( Ethyl lactate, 1-methoxy-2-propanol, N-butyl acetate, cyclohexanone, gamma-butyrolactone, Propanol, isopropanol, ethyl-3-ethoxypropionate, water, and the like. The final product obtained by simple distillation of the waste liquid of the semiconductor thinner can not be used as a semiconductor thinner (in order to distill the waste liquid of the semiconductor thinner and then use it as a semiconductor thinner, It is necessary to add a specific compound to remove the impurities from the waste solution of the semiconductor thinner or to add the specific component to the final product without using a specific device other than the distillation, (Hereinafter, referred to as a 'thinner for display') used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process, thereby improving the economical efficiency. To this end, a compound which functions to clean the photoresist when it is contained in the thinner for display at a predetermined ratio in the waste liquid of the semiconductor thinner (hereinafter referred to as a 'compound for thinner', and the compound for thinner includes 1-methoxy- 2-propanol acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate), a compound which lowers the detergency of the thinner when included in a thinner for display (hereinafter, referred to as' (Hereinafter, referred to as a " neutral compound ", and the neutral compound is 1 (1)), the compound which does not affect the cleansing power of the thinner even when contained in a thinner for display -Methoxy-2-propanol, N-butyl acetate, cyclohexanone, gamma butyrolactone, and isopropanol) The process for producing the present invention has been completed in which the desired compound can be sufficiently removed and the compound for thinner can be obtained in a certain ratio so that the final product has a sufficient cleaning power. Accordingly, a certain amount of the neutral compound (within 6%) can be included in the product, but this does not affect the cleaning ability of the thinner and the process for sufficiently removing the neutral compound is not included in the production method, .

상기 회수단계는 신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점 불순물이 제거된 증류물을 증류회수하는 단계이다. 상기 불순물은 신너 폐액에 포합되어 있는 화합물 중 신너용 화합물을 제외한 화합물을 의미한다. 상기 신너 폐액은 공비혼합물이 형성된 신너 폐액이 사용될 수 있으며, 상기 반응기는 액체 혼합물을 분리하기 위해 사용하는 증류기 등의 종래의 다양한 장치가 사용될 수 있고, 상기 신너용 화합물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 및 에틸락테이트를 포함하며, 상기 고비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하고, 상기 회수단계에서 증류물은 135℃가 될 때부터 회수가 시작되어 157℃가 될 때까지 회수되는 것이 바람직하다. 예컨대, 상기 회수단계는 신너 폐액을 증류기(미도시)에 넣고 계속적으로 가열하여 증류물을 형성하고 증류기 내부 상단에 위치한 온도계의 온도, 즉 증류물의 온도가 135℃가 될 때부터 증류기의 상단에 설치된 밸브를 열어 증류물을 반응기 외부로 회수하는 것을 시작하여 상기 온도가 157℃가 넘으면 밸브를 잠가 증류물의 온도가 157℃될 때까지 증류물을 회수하게 된다.The recovering step is a step of distilling and recovering a distillate from which a high boiling point impurity having a higher boiling point than a compound for a thinner is removed. The impurity means a compound other than the thinner compound among the compounds contained in the thinner waste solution. The thinner waste liquid may be a thinner waste liquid in which an azeotropic mixture is formed, and the reactor may be a conventional various apparatus such as a distiller used for separating a liquid mixture, and the thinner compound may be 1-methoxy-2- Propyl acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate, wherein the high boiling point impurity is a compound having a higher boiling point than the compound for the thinner and an azeotropic mixture having a higher boiling point than the compound for the thinner In the recovering step, the distillate is preferably recovered from 135 DEG C until recovery of the distillate reaches 157 DEG C. [ For example, in the recovering step, the thinner waste solution is put in a distiller (not shown) and continuously heated to form a distillate. The temperature of the distillate is set at the upper end of the distiller The valve is opened to recover the distillate to the outside of the reactor. When the temperature exceeds 157 ° C, the valve is closed and the distillate is recovered until the temperature of the distillate becomes 157 ° C.

상기 고비점물질제거단계는 상기 회수단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 단계로, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제거하는 이이피제거단계와, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제외한 고비점불순물을 제거하는 기타고비점불순물제거단계를 포함한다. 상기 이이피제거단계와 기타고비점불순물제거단계는 따로 또는 동시에 진행될 수 있다. 상기 회수단계 후 상기 반응기에는 증류되지 못한 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 등의 고비점 불순물이 잔류하므로, 상기 고비점물질제거단계에서는 상기 고비점 불순물을 상기 반응기에서 제거하게 된다.The high boiling point material removing step may include removing the high boiling point impurities remaining in the reactor after the recovering step, removing an ethyl-3-ethoxypropionate removing step, And other high boiling point impurity removing steps for removing high boiling point impurities other than the phononate. The removal step and other high boiling point impurity removal steps may be carried out separately or simultaneously. Since the high boiling point impurity such as ethyl-3-ethoxypropionate which is not distilled remains in the reactor after the recovery step, the high boiling point impurity is removed in the reactor.

상기 저비점물질제거단계는 증류물을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 단계이다. 상기 저비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하고, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 145℃가 될 때까지 제거되는 것이 바람직하다. 예컨대, 상기 저비점물질제거단계는 상기 회수단계에서 회수된 증류물(액체 상태)을 증류기(미도시)에 넣고 계속적으로 가열하여 새로운 증류물(기상 상태의 저비점불순물)을 형성하고 새로운 증류물의 온도가 73℃가 될 때부터 밸브를 열어 새로운 증류물을 반응기 외부로 제거하는 것을 시작하여 상기 온도가 145℃가 넘으면 밸브를 잠가 새로운 증류물의 온도가 145℃될 때까지 새로운 증류물을 제거하게 된다.The step of removing the low boiling point material is a step of distilling the low boiling point impurities having a lower boiling point than the compound for thinner by distilling the distillate into a reactor. The low boiling point impurity includes at least one of a compound having a lower boiling point than the compound for the thinner and an azeotropic mixture having a boiling point lower than that of the compound for the thinner, and the removal of the low boiling point impurity starts at 73 ° C Lt; RTI ID = 0.0 > 145 C. < / RTI > For example, in the removal of the low-boiling point material, the distillate (liquid state) recovered in the recovering step is placed in a still (not shown) and continuously heated to form a new distillate (low-boiling impurity in a gaseous state) When the temperature reaches 73 ° C, the valve is opened to remove the new distillate from the reactor. If the temperature exceeds 145 ° C, the valve is closed and the new distillate is removed until the temperature of the new distillate reaches 145 ° C.

상기 수득단계는 상기 저비점물질제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 신너 조성물을 수득하는 단계로, 상기 수득단계에서는 반응기에 잔류하는 액체 상태의 잔류물을 회수하거나, 상기 잔류물을 다시 증류하고 회수하여(증류물은 135℃가 될 때부터 회수가 시작되어 157℃가 될 때까지 회수됨), 상기 신너 조성물을 얻게 된다. 상기 수득단계에서 수득되는 신너 조성물(잔류물)에는 신너용 화합물이 잔류물의 총중량 대비 97 내지 99중량%로 함유되게 되며, 상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되게 되며, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하게 된다. 상기 회수단계에서 증류물이 132℃가 될 때부터 회수가 시작되어 160℃가 될 때까지 회수되고, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물이 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 142℃가 될 때까지 제거되는 것을 제외하고, 다른 조건을 상기 신너 조성물의 제조방법과 동일하게 하는 경우, 상기 수득단계에서 수득되는 신너 조성물(잔류물)에는 신너용 화합물이 잔류물의 총중량 대비 95 내지 98중량%로 함유되게 되며, 상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되게 되며, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하게 된다.The step of recovering is a step of recovering the residue remaining in the reactor after the step of removing the low boiling point material to obtain a thinner composition, and in the obtaining step, the liquid residue remaining in the reactor is recovered, The distillate is collected and recovered (the distillate is recovered starting at 135 deg. C and recovering to 157 deg. C) to obtain the thinner composition. The thinner composition (residue) obtained in the obtaining step contains 97 to 99 wt% of the thinner compound relative to the total weight of the residue, and the thinner composition is used in a rinsing process for cleaning the photoresist during the display manufacturing process , 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate. Recovery is started from the time when the distillate reaches 132 DEG C in the recovery step, and is recovered until the temperature reaches 160 DEG C, and removal is started when the low boiling point impurity becomes 73 DEG C in the low boiling point material removal step, , The thinner composition (residue) obtained in the obtaining step contains 95 to 98% by weight of the thinner compound relative to the total weight of the residue, And the thinner composition is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process. The thinner composition comprises 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 20 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester 30 parts by weight and 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate.

본 발명의 또 다른 실시예에 따른 신너 조성물의 제조방법은 신너 폐액에서 공비혼합물이 형성되는 공비혼합물형성단계와, 신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 저비점불순물제거단계와, 상기 저비점불순물제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하는 잔류물회수단계와, 상기 잔류물을 반응기에서 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점불순물이 제거된 증류물을 증류회수하여 신너 조성물을 수득하는 조성물수득단계와, 상기 조성물수득단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 고비점불순물제거단계를 포함한다. 본 발명의 다른 실시예에 따른 신너 조성물의 제조방법은, 고비점불순물을 먼저 제거하고 나중에 저비점불순물을 제거하여 신너 조성물을 수득하는 본 발명의 일 실시예에 따른 신너 폐액이 제조방법과 달리, 저비점불순물을 먼저 제거하고 나중에 고비점불순물을 제거하여 신너 조성물을 수득하는 차이만 있을 뿐이므로, 공통되는 부분에 대해서는 자세한 설명을 생략하기로 한다.The method of manufacturing a thinner composition according to another embodiment of the present invention includes the steps of forming an azeotropic mixture in a thinner waste liquid and a thinner waste solution in a reactor to distill and remove low boiling point impurities having a lower boiling point than the thinner compound Removing residual impurities in the reactor after the step of removing the low boiling point impurities; and removing the residues from the reactor by distillation in the reactor to remove high boiling point impurities having a higher boiling point than the thinner compound Distilling off the distillate to obtain a composition for obtaining a thinner composition, and a high boiling point impurity removing step of removing high boiling point impurities remaining in the reactor after the step of obtaining the composition. The thinner composition according to another embodiment of the present invention is different from the thinner waste solution manufacturing method according to the embodiment of the present invention in which the high boiling point impurities are removed first and the low boiling point impurities are later removed to obtain the thinner composition, Since there is only difference in that the impurity is removed first and then the high boiling point impurity is removed to obtain the thinner composition, a detailed description of common parts will be omitted.

상기 저비점불순물제거단계는 신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 단계이다. 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 145℃가 될 때까지 제거되는 것이 바람직하다.The step of removing the low boiling point impurities is a step of distilling a thinner waste liquid into a reactor and distilling away low boiling point impurities having a boiling point lower than that of the thinner compound. In the removal of the low-boiling point material, it is preferable that the low-boiling point impurity starts to be removed at a temperature of 73 캜 and is removed until the temperature becomes 145 캜.

상기 잔류물회수단계는 상기 저비점불순물제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하는 단계이다.The residue collecting step is a step of collecting the residue remaining in the reactor after the low boiling point impurity removing step.

상기 조성물수득단계는 상기 잔류물을 반응기에서 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점불순물이 제거된 증류물을 증류회수하여 신너 조성물을 수득하는 단계이다. 상기 조성물수득단계에서 증류물은 135℃가 될 때부터 회수가 시작되어 157℃가 될 때까지 회수되는 것이 바람직하다. 상기 조성물수득단계에서 수득되는 신너 조성물(증류물)에는 신너용 화합물이 증류물의 총중량 대비 97 내지 99중량%로 함유되게 되며, 상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되게 되며, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하게 된다.The step of obtaining the composition is a step of distilling the residue in a reactor to distill and recover a distillate from which high boiling point impurities having a higher boiling point than the compound for thinner have been removed to obtain a thinner composition. In the step of obtaining the composition, it is preferable that the distillate is recovered from 135 ° C until recovered to 157 ° C. In the thinner composition (distillate) obtained in the step of obtaining the composition, the thinner compound is contained in an amount of 97 to 99% by weight based on the total weight of the distillate, and the thinner composition is used in the rinsing step of cleaning the photoresist during the display manufacturing process 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate.

상기 고비점불순물제거단계는 상기 조성물수득단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 단계로, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제거하는 이이피제거단계와, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제외한 고비점불순물을 제거하는 기타고비점불순물제거단계를 포함한다. 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물이 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 142℃가 될 때까지 제거되고, 상기 조성물수득단계에서 증류물이 132℃가 될 때부터 회수가 시작되어 160℃가 될 때까지 회수되는 것을 제외하고, 다른 조건을 상기 본 발명의 다른 실시예에 따른 신너 조성물의 제조방법과 동일하게 하는 경우, 상기 조성물수득단계에서 수득되는 신너 조성물(증류물)에는 신너용 화합물이 증류물의 총중량 대비 95 내지 98중량%로 함유되게 되며, 상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되게 되며, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하게 된다.The high boiling point impurity removing step may include removing the high boiling point impurities remaining in the reactor after the step of obtaining the composition, removing an ethyl-3-ethoxypropionate removing step, And other high boiling point impurity removing steps for removing high boiling point impurities other than propionate. The removal of the low-boiling point impurity from the low-boiling point material starts at 73 ° C, and is removed until the temperature reaches 142 ° C. Recovery of the low-boiling point impurity starts at 132 ° C, , The thinner composition (distillate) obtained in the step of obtaining the composition, when the other conditions are the same as the method of producing the thinner composition according to another embodiment of the present invention, 95 to 98% by weight based on the total weight of water. The thinner composition is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process. The thinner composition comprises 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of hydroxyisobutric acid methyl ester and 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate.

이하, 실시옐ㄹ 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다 하지만, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, the present invention is to be described in more detail. However, the scope of the present invention is not limited thereto.

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

(1) 반도체 제조공정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 나온 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 27중량%, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 13중량%, 에틸락테이트 10중량%, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 36중량%, 물 1중량% 및 기타 불순물(1-메톡시-2-프로판올, N-부틸 아세테이트, 사이클로헥사논, 감마부티로락톤 및 이소프로판올을 포함하고 각각 동일한 양으로 이루어짐) 13중량%로 이루어진 신너 폐액(1kg)을 증류기를 이용하여 증류하여, 온도가 140℃가 될 때부터 증류물의 회수를 시작하여 152℃가 될 때까지 증류물을 회수하였다.(1) 27% by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 13% by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, 10% by weight of ethyl lactate, 36% by weight of ethyl 3-ethoxypropionate, 1% by weight of water and other impurities (including 1-methoxy-2-propanol, N-butyl acetate, cyclohexanone, gamma butyrolactone and isopropanol, (1 kg) of 13 weight% of distilled water was distilled using a distiller. Recovery of the distillate was started at a temperature of 140 占 폚, and the distillate was recovered until the temperature reached 152 占 폚.

(2) 회수된 증류물(액체상태)을 증류기를 이용하여 다시 증류하여, 새로운 증류물(저비점불순물)을 형성하고 온도가 78℃가 될 때부터 증류물의 제거를 시작하여 140℃가 될 때까지 증류물을 제거하였다. 이후, 증류기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 측정 결과, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70.5중량%, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 9.1중량%, 에틸락테이트 18중량%, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 0.16중량%, 물 0.01중량% 및 기타 불순물 2.39중량%로 이루어진 신너 조성물 300g을 얻을 수 있었다.(2) The recovered distillate (liquid state) is further distilled using a distiller to form a new distillate (low boiling point impurity). The distillate is removed from the time when the temperature becomes 78 ° C, The distillate was removed. Thereafter, the residue remaining in the distillation column was recovered. As a result, it was found that 70.5% by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 9.1% by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, 18% by weight of ethyl lactate, 300 g of a thinner composition consisting of 0.16% by weight of 3-ethoxypropionate, 0.01% by weight of water and 2.39% by weight of other impurities was obtained.

<실시예 2 내지 4> &Lt; Examples 2 to 4 >

(1) 실시예 2(1) Example 2

실시예 1의 (1)에서 온도가 137℃가 될 때부터 증류물의 회수를 시작하여 155℃가 될 때까지 증류물을 회수하고, 실시예 1의 (2)에서 온도가 78℃가 될 때부터 증류물의 제거를 시작하여 137℃가 될 때까지 증류물을 제거한 것을 제외하고는 다른 조건을 실시예 1과 동일하게 하여 잔류물을 회수하였다. 이후, 증류기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 측정 결과, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 54.5중량%, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 26.5중량%, 에틸락테이트 14중량%, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 0중량%, 물 0.01중량% 및 기타 불순물 4.99중량%로 이루어진 신너 조성물 520g을 얻을 수 있었다.The distillate was recovered from the time when the temperature reached 137 ° C in Example 1 (1) until the temperature reached 155 ° C, and from the time when the temperature in Example 1 (2) reached 78 ° C The residue was recovered in the same manner as in Example 1, except that the distillate was removed and the distillate was removed until the temperature reached 137 ° C. Thereafter, the residue remaining in the distillation column was recovered and found to contain 54.5% by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 26.5% by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, 14% by weight of ethyl lactate, 520 g of a thinner composition consisting of 0% by weight of 3-ethoxypropionate, 0.01% by weight of water and 4.99% by weight of other impurities was obtained.

(2) 실시예 3(2) Example 3

1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70.5중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 9.1중량부 및 에틸락테이트 18중량부로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.70.5 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 9.1 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 18 parts by weight of ethyl lactate were formed.

(3) 실시예 4(3) Example 4

1-메톡시-2-프로판올아세테이트 54.5중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 26.5중량부 및 에틸락테이트 14중량부로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.54.5 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 26.5 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 14 parts by weight of ethyl lactate.

<비교예><Comparative Example>

(1) 비교예 1(1) Comparative Example 1

1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70중량부 및 1-메톡시-2-프로판올 30중량부로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.70 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate and 30 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol were formed.

(2) 비교예 2(2) Comparative Example 2

실시예 1에서 얻은 신너 조성물에 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 추가로 첨가하여, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70.5중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 9.1중량부, 에틸락테이트 18중량부, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 2.16중량부, 물 0.01중량부 및 기타 불순물 2.39중량부로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.Ethyl-3-ethoxypropionate was further added to the thinner composition obtained in Example 1 to obtain 70.5 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 9.1 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, 18 parts by weight of ethyl lactate, 2.16 parts by weight of ethyl-3-ethoxypropionate, 0.01 part by weight of water and 2.39 parts by weight of other impurities were formed.

(3) 비교예 3(3) Comparative Example 3

실시예 1에서 얻은 신너 조성물에 물 추가로 첨가하여, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 70.5중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 9.1중량부, 에틸락테이트 18중량부, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트 0.16중량부, 물 1.01중량부 및 기타 불순물 2.39중량로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.Water was further added to the thinner composition obtained in Example 1 to obtain 70.5 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 9.1 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, 18 parts by weight of ethyl lactate, 0.16 parts by weight of 3-ethoxypropionate, 1.01 part by weight of water and 2.39 parts by weight of other impurities.

(4) 비교예 4(4) Comparative Example 4

1-메톡시-2-프로판올아세테이트 40중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 30중량부, 에틸락테이트 30중량부로 이루어진 신너 조성물을 형성하였다.40 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 30 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 30 parts by weight of ethyl lactate were formed.

<실험예> 신너 조성물의 포토레지스트 세정력 실험<Experimental Example> Photoresist cleaning force test of thinner composition

(1) 슬라이드 글라스에 디스플레이 제조공정에서 사용하는 상용화된 포토레지스트를 도포하고 80℃ 오븐에서 1시간 동안 soft baking을 실시하여, 도 1에 도시된 바와 같은 시편을 준비하였다. 100ml 비이커에 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 신너 조성물(50ml) 각각을 넣은 후, 상기 비이커를 초음파 세척기에 넣고 상기 비이커에 상기 시편을 완전히 침지시킨 후 초음파 세척기를 작동시켰다.(1) A commercially available photoresist used in a display manufacturing process was applied to a slide glass and soft baking was performed in an oven at 80 ° C for 1 hour to prepare a sample as shown in FIG. Each of the thinner compositions (50 ml) of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 was placed in a 100 ml beaker, the beaker was placed in an ultrasonic washing machine, the specimen was fully immersed in the beaker, and the ultrasonic washing machine was operated.

(2) 실시예 및 비교예에 따른 신너 조성물이 대표적인 상용화된 디스플레이용 신너인 비교예 1보다 포토레지스트 세정력이 뛰어나는지 확인하기 위해, 실험예 (1)에서 초음파 세척기를 작동시킨 후 10초가 지난 시점에서 각 시편을 육안으로 확인하여, 비교예 1의 신너 조성물이 사용된 경우보다 포토레지스트 세정력이 좋은지 나쁜지 판단하여 표 1에 나타내었다. 표 1을 보면, 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 1보다 포토레지스트 세정력이 뛰어남을 알 수 있어 본 발명에 따라 따라 수득된 신너 조성물이 디스플레이용 신너로 사용될 수 있음을 알 수 있고, 비교예 2 내지 4는 비교에 1보다 포토레지스트 세정력이 낮음을 알 수 있는데 이를 통해, 에틸-3-에톡시 프로피오네이트, 수분은 세정력을 떨어뜨리며, 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 및 에틸락테이트로 이루어져도 특정 비율로 혼합되지 않으면 디스플레이용 신너의 역할을 수행하지 못함을 알 수 있다.(2) In order to confirm whether the thinner compositions according to the examples and the comparative examples are superior to the comparative example 1 which is a commercially available thinner for display, excellent in photoresist cleansing power, The test pieces were visually inspected to determine whether the photoresist cleansing power was better or worse than when the thinner composition of Comparative Example 1 was used. Table 1 shows that the photoresist cleansing power of Examples 1 to 4 is superior to that of Comparative Example 1, so that the thinner composition obtained according to the present invention can be used as a thinner for display, To 4 show that the photoresist cleansing power is lower than that of Comparative Example 1. As a result, ethyl-3-ethoxypropionate, water lowers detergency, and 1-methoxy-2-propanol acetate, 2- Isobutyrric acid methyl ester and ethyl lactate, it is not possible to perform the role of a thinner for display unless they are mixed at a specific ratio.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 1
대비 세정력
Comparative Example 1
Contrast cleaning power
좋음good 좋음good 좋음good 좋음good 나쁨Poor 나쁨Poor 나쁨Poor

(3) 본 발명의 실시예들과 대표적인 상용화된 디스플레이용 신너인 비교예 1의 포토레지스트 세정력을 정밀 비교하기 위해, 실험예 (1)에서 초음파 세척기를 작동시킨 후, 1, 3, 5 및 10초가 지난 시점에서 실시예 1, 2 및 비교예 1이 각각 사용된 시편을 꺼내 촬영하여 도 2에 나타내었고, 또한 포토레지스트가 슬라이드 글라스에서 완전히 제거된 시간을 측정하여 표 2에 나타내었다. 도 2 및 표 2를 보면, 실시예 1 및 2가 비교예 1에 비해 현저하게 세정력이 더 뛰어남을 알 수 있고, 실시예 1이 실시예 2보다 세정력이 뛰어남을 알 수 있다.(3) In order to precisely compare the photoresist cleaning force of Comparative Example 1, which is a typical commercially available thinner for display, with the embodiments of the present invention, after the ultrasonic washing machine was operated in Experimental Example (1), 1, 3, 5 and 10 The specimens used in Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 were taken out and photographed and shown in FIG. 2, and the time at which the photoresist was completely removed from the slide glass was measured and shown in Table 2. 2 and Table 2, it can be seen that Examples 1 and 2 have remarkably superior cleaning power as compared with Comparative Example 1, and that Example 1 is more excellent in cleaning power than Example 2.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 비교예 1Comparative Example 1 제거 시간(s)Removal Time (s) 16.416.4 20.420.4 38.1538.15

(4) 기타 불순물 등의 유무에 따른 세정력을 비교하기 위해, 실험예 (1)에서 초음파 세척기를 작동시킨 후, 실시예 1 내지 4가 각각 사용된 시편을 육안으로 확인하여 포토레지스트가 슬라이드 글라스에서 완전히 제거된 시간을 측정한 결과, 실시예 1의 경우 16.4초, 실시예 2의 경우 20.4초, 실시예 3의 경우 15.8초, 실시예 4의 경우 19.8초가 지난 후 포토레지스터가 완전히 제거되었다. 이를 통해 신너 조성물에 기타 불순물이 소량(대략 6중량% 미만)으로 혼합되어 있어도 포토레지스트 세정력에는 영향을 끼지 않음을 알 수 있다.(4) In order to compare the detergency according to presence or absence of other impurities or the like, after operating the ultrasonic cleaner in Experimental Example (1), the specimens used in Examples 1 to 4 were visually inspected, The photoresist was completely removed after 16.4 seconds in Example 1, 20.4 seconds in Example 2, 15.8 seconds in Example 3, and 19.8 seconds in Example 4, respectively. It can be seen from this that even if a small amount (less than about 6% by weight) of other impurities are mixed in the thinner composition, it does not affect the photoresist cleansing power.

(5) 위의 실험 결과를 통해, 본 발명의 제조방법에 의해 실시예 1 및 2의 신너 조성물은 대표적인 상용화된 디스플레이용 신너(비교예 1)보다 세정력이 뛰어남을 알 수 있고, 실시예 2에 따른 제조방법이 회수율을 현저하게 증가시킬 수 있음을 알 수 있다.(5) From the above experimental results, it can be seen that the thinner compositions of Examples 1 and 2 are superior to the typical commercialized thinner for display (Comparative Example 1) by the manufacturing method of the present invention. In Example 2 It can be seen that the manufacturing process according to the present invention can significantly increase the recovery rate.

이상에서, 출원인은 본 발명의 다양한 실시예들을 설명하였지만, 이와 같은 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 일 실시예일 뿐이며, 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 한 어떠한 변경예 또는 수정예도 본 발명의 범위에 속하는 것으로 해석되어야 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, Should be interpreted as falling within the scope of.

Claims (11)

포토레지스트 세정용 신너 조성물에 있어서,
상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 및 에틸락테이트를 포함하며,
상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액으로부터 유래된 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
A thinner composition for cleaning a photoresist,
Wherein the photoresist cleaning thinner composition comprises 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and ethyl lactate,
Wherein the photoresist cleaning thinner composition is derived from a waste liquid of a thinner used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a semiconductor manufacturing process.
제1항에 있어서, 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은
1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The photoresist cleaning thinner composition of claim 1,
Methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate. Composition.
제1항에 있어서, 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은
1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The photoresist cleaning thinner composition of claim 1,
50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate. Composition.
삭제delete 제1항에 있어서, 상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은
디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The photoresist cleaning thinner composition of claim 1,
Wherein the photoresist is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process.
제1항에 따른 포토레지스트 세정용 신너 조성물은
신너 폐액을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 고비점불순물이 제거된 증류물을 증류회수하는 회수단계와; 상기 회수단계 후 상기 반응기에 잔류한 고비점불순물을 제거하는 고비점물질제거단계와; 상기 증류물을 반응기에 넣고 증류하여 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 저비점불순물을 증류제거하는 저비점물질제거단계와; 상기 저비점물질제거단계 후 상기 반응기에 잔류하는 잔류물을 회수하여 신너 조성물을 수득하는 수득단계;를 거처 제조되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The photoresist cleaning thinner composition according to claim 1,
A thinning step of placing the thinner waste solution in a reactor and distilling the distillate from which a high boiling point impurity having a higher boiling point than the thinner compound is removed; A high boiling point material removing step of removing high boiling point impurities remaining in the reactor after the recovering step; Removing the low boiling point material by distilling the low boiling point impurity having a lower boiling point than the compound for thinner by distilling the distillate into a reactor; And recovering the residue remaining in the reactor after the step of removing the low boiling point material to obtain a thinner composition.
제6항에 있어서,
상기 회수단계에서 상기 신너 폐액은 공비혼합물이 형성된 신너 폐액이 사용되고,
상기 고비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 고비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하며,
상기 저비점불순물은 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 화합물 및 상기 신너용 화합물보다 저비점을 가지는 공비혼합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징을 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The method according to claim 6,
In the recovering step, the thinner waste liquid in which the azeotropic mixture is formed is used as the thinner waste liquid,
Wherein the high boiling point impurity includes at least one of a compound having a higher boiling point than the compound for the thinner and an azeotropic mixture having a higher boiling point than the compound for the thinner,
Wherein the low boiling point impurity comprises at least one of a compound having a lower boiling point than the compound for the thinner and an azeotropic mixture having a lower boiling point than the compound for the thinner.
제6항에 있어서,
상기 신너 폐액은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터, 에틸락테이트 및 불순물을 포함하며,
상기 고비점물질제거단계는 에틸-3-에톡시 프로피오네이트를 제거하는 이이피제거단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The method according to claim 6,
The thinner waste solution comprises 1-methoxy-2-propanol acetate, 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester, ethyl lactate and impurities,
Wherein the high boiling point material removing step includes an expelling step of removing ethyl-3-ethoxypropionate.
제6항에 있어서,
상기 신너 폐액은 반도체 제조과정 중 포토레지스트를 세정하는 린스공정에서 사용된 신너의 폐액이 이용되며,
상기 신너 조성물은 디스플레이 제조과정 중 포토레지스터를 세정하는 린스공정에서 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The method according to claim 6,
The thinner waste solution is a waste solution of thinner used in a rinsing process for cleaning photoresist during a semiconductor manufacturing process,
Wherein the thinner composition is used in a rinsing process for cleaning a photoresist during a display manufacturing process.
제6항에 있어서,
상기 회수단계에서 증류물은 135℃가 될 때부터 회수가 시작되어 157℃가 될 때까지 회수되며, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 145℃가 될 때까지 제거되어,
상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 65 내지 75중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 8 내지 10중량부 및 에틸락테이트 16 내지 20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The method according to claim 6,
In the recovering step, the distillate starts to be recovered from 135 ° C until recovered to 157 ° C. In the removing of the low boiling point material, the low boiling point impurity starts to be removed from 73 ° C, Lt; / RTI &gt;
The photoresist cleaning thinner composition includes 65 to 75 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 8 to 10 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 16 to 20 parts by weight of ethyl lactate Wherein the photoresist cleaner is a thinner composition for cleaning a photoresist.
제6항에 있어서,
상기 회수단계에서 증류물은 132℃가 될 때부터 회수가 시작되어 160℃가 될 때까지 회수되며, 상기 저비점물질제거단계에서 저비점불순물은 73℃가 될 때부터 제거가 시작되어 142℃가 될 때까지 제거되어,
상기 포토레지스트 세정용 신너 조성물은 1-메톡시-2-프로판올아세테이트 50 내지 60중량부, 2-하이드록시이소부티릭엑시드메틸에스터 23 내지 30중량부 및 에틸락테이트 12 내지 16중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 세정용 신너 조성물.
The method according to claim 6,
In the recovering step, the distillate starts to be recovered from 132 ° C until the temperature reaches 160 ° C. In the removing of the low boiling point material, the low boiling point impurity starts to be removed from 73 ° C, Lt; / RTI &gt;
The photoresist cleaning thinner composition includes 50 to 60 parts by weight of 1-methoxy-2-propanol acetate, 23 to 30 parts by weight of 2-hydroxyisobutyric acid methyl ester and 12 to 16 parts by weight of ethyl lactate Wherein the photoresist cleaner is a thinner composition for cleaning a photoresist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020017780A1 (en) * 2018-07-19 2020-01-23 덕산실업(주) Thinner composition for cleaning photoresist

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020037665A (en) * 2000-11-14 2002-05-22 주식회사 동진쎄미켐 Thinner composition for removing photosensitive resin
KR101384810B1 (en) * 2013-08-14 2014-04-15 덕산실업(주) Thinner for rinsing photoresist and the method of purifying the thinner
KR20150115457A (en) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 Recovery method of stripper composition for photoresist
KR20160074396A (en) * 2014-12-18 2016-06-28 주식회사 동진쎄미켐 Thinner compositoin
KR20170084820A (en) * 2016-01-13 2017-07-21 삼성전자주식회사 Compositions for an underlayer of photoresist and methods of forming patterns using the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100561738B1 (en) * 2003-04-01 2006-03-15 한국화학연구원 A apparatus and method for regeneration of waste-isopropyl alcohol
KR101352509B1 (en) * 2012-05-08 2014-01-20 주식회사 동진쎄미켐 Thinner composition
KR101967224B1 (en) * 2018-07-19 2019-04-09 덕산실업(주) Thinner composition for cleaning photoresist

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020037665A (en) * 2000-11-14 2002-05-22 주식회사 동진쎄미켐 Thinner composition for removing photosensitive resin
KR101384810B1 (en) * 2013-08-14 2014-04-15 덕산실업(주) Thinner for rinsing photoresist and the method of purifying the thinner
KR20150115457A (en) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 Recovery method of stripper composition for photoresist
KR20160074396A (en) * 2014-12-18 2016-06-28 주식회사 동진쎄미켐 Thinner compositoin
KR20170084820A (en) * 2016-01-13 2017-07-21 삼성전자주식회사 Compositions for an underlayer of photoresist and methods of forming patterns using the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020017780A1 (en) * 2018-07-19 2020-01-23 덕산실업(주) Thinner composition for cleaning photoresist

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