KR101472466B1 - A pharmaceutical composition and a hair make-up composition for prompt hair-increasing and for treating hair loss - Google Patents

A pharmaceutical composition and a hair make-up composition for prompt hair-increasing and for treating hair loss Download PDF

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Abstract

본 발명은 탈모 치료제를 포함하는 액상 제제; 및
카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,
상기 액상제제의 활성탄에 대한 중량비율은 1:1 내지 3:1인, 순간 증모제용 화장료 조성물; 및 탈모의 예방, 치료 또는 육모용 약학 조성물을 제공한다.
The present invention relates to a liquid preparation comprising a therapeutic agent for depilation; And
An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,
A weight ratio of the liquid preparation to activated carbon is 1: 1 to 3: 1; And a pharmaceutical composition for prevention, treatment or hair growth of hair loss.

Description

순간 증모 및 탈모 치료 효능이 있는 약학 조성물 및 헤어 메이크업 조성물{A pharmaceutical composition and a hair make-up composition for prompt hair-increasing and for treating hair loss}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pharmaceutical composition and a hair make-up composition,

본 발명은 순간 증모제용 화장료 조성물 및 탈모의 예방, 치료, 또는 육모용 약학 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 기존 증모제에 비해 사용이 편리하고 안전하면서도 자연스러운 증모효과를 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 장기적으로 탈모의 예방, 치료, 및 육모 효과도 나타낼 수 있는 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a cosmetic composition for an instant boosting agent and a pharmaceutical composition for prevention, treatment, or hair growth of hair loss, more specifically, it can be used safely and safely, And also to prevent, treat, and hair growth of hair loss.

남성의 신체적 특징에 있어서 정상적인 측면에 해당하는 골격근 증가, 생식기 발달, 정자 형성, 성적 욕구 등은 테스토스테론이 관여하고, 부정적인 측면에 해당하는 여드름, 피지 증가, 탈모, 및 전립선 비대증은 디하이드로테스토스테론이 해당 조직에 관여하여 발생하는 것으로 알려져 있다. 그중에서도 남성에게 많이 발생되는 탈모에 대해서는 오래 기간 연구가 이루어져왔으나 아직까지 탈모 및 발모의 기전에 대해서 정확하게 밝혀져 있지 않으나, 외모를 중시하는 현대 사회에서는 점점 그 예방 및 치료의 필요성이 절실해지고 있다. Testosterone is involved in the normal aspects of male physical characteristics such as skeletal muscle growth, genital development, sperm formation, and sexual desire. Acne, sebum enlargement, hair loss, and prostate hypertrophy, which are negative aspects, are caused by dihydrotestosterone It is known to occur in association with the organization. Among them, long-term studies have been conducted on hair loss, which is common in men. However, the mechanism of hair loss and hair growth has not yet been clarified. However, in modern society where appearance is important, the necessity of prevention and treatment is increasingly needed.

모발은 성장기, 퇴행기, 휴지기의 주기적인 변화를 규칙적으로 반복하는 하나의 생명체로 모발 하나하나가 독립적인 생성과 소멸을 반복하기에, 항상 일정한 모발 수를 유지하게 된다. 모발의 숫자는 출생에서부터 결정되지만 사춘기 이후 성호르몬의 영향으로 인한 모발의 성모화 과정을 수의 증가로 착각하는 경우가 많다. 성장기는 모낭의 활동과 세포분열이 활발해 모발이 성장하는 시기로 약 2-6년 정도의 기간을 유지하게 되며 전체 머리카락의 약 85%가 이에 해당된다. 성장기에 모구 세포는 기질 세포로 된 모유두에 둘러싸여 원형 형태를 띠고 있으며, 새로운 모발의 생성을 위한 세포 분열이 활발한 시기이다. 퇴행기는 모낭의 성장활동이 정지되고 급속도로 위축되는 시기이며 이때의 털의 모양은 곤봉과 유사한 모습이다. 약 2-3주 정도 진행되며 전체 모발의 약 5%가 이에 해당된다. 휴지기는 모낭의 세포 활동이 완전히 소멸된 시기로 2-3개월의 기간을 거치는 동안 휴지기 모발의 기저부에서 새로이 자라게 되는 성장기 모발에 의해 밀려나 빠지게 되거나 빗질이나 머리를 감는 등의 기계적 작용에 의해서 자연스럽게 빠지게 된다. 일반적으로 탈모증이라 함은 이러한 주기 중에 성장기의 모발 비율이 짧아지고 퇴행기 또는 휴지기의 모발이 많아져 비정상적으로 모발이 탈락되는 숫자가 많아지는 것을 일컫는다. Hair is a creature that regularly repeats the periodic changes of growth, regressor, and resting period. Each hair keeps a constant number of hair because each hair repeats generation and disappearance independently. Although the number of hairs is determined from birth, it is often mistaken for an increase in the number of steps of sexual maturation of hair due to sexual hormone effects after puberty. During the growing season, hair follicle activity and cell division are active and the hair grows for about 2-6 years, about 85% of total hair. In the growing stage, the mollusk cells are surrounded by the papillae, which are stromal cells, and have a circular shape, and the cell division is active for the generation of new hair. The regressive period is when the growth of the hair follicles stops and rapidly shrinks, and the shape of the hair is similar to that of the club. It takes about 2-3 weeks and about 5% of the total hair. The resting period is the period when the hair cell activity is completely extinguished. During the period of 2-3 months, the hair is naturally pulled out by the growing hair that grows from the base of the resting hair, or by mechanical action such as combing or winding the hair . In general, alopecia refers to an increase in the number of abnormal hair loss due to shortening of hair growth rate during the growing period and increased number of hair in the retrogressive or resting period during this period.

두피로부터 모발이 탈락하는 이러한 탈모증의 발생 원인은 다양하며, 크게 나누어 남성호르몬의 작용, 정신적 스트레스, 두피에서의 과산화지질 축적, 약물 부작용, 백혈병 또는 결핵 등의 만성 질환, 방사선 요법에 의한 부작용, 영양 결핍 등이 있다. 또한, 최근에는 남성의 고민이라고 알려져 왔던 탈모가 여성 탈모, 젊은 층의 탈모에 대한 예방 및 치료에 대한 요구가 커지고 있다.The cause of such hair loss, which falls from the scalp, is diverse and largely divided into male hormone action, mental stress, lipid peroxidation accumulation in the scalp, drug side effects, chronic diseases such as leukemia or tuberculosis, side effects due to radiation therapy, And deficiency. In recent years, hair loss, which has been known to be a male anxiety, is increasingly demanded for prevention and treatment of female hair loss and hair loss of a young person.

현재 모발성장 및 양모제로서 사용되는 약물로는 크게 두피에 충분한 혈액을 순환시키기 위한 혈관 확장제, 남성 호르몬의 작용을 억제하기 위한 여성 호르몬제, 테스토스테론을 5-DHT(5-dihydrotesteone)로 변환시키는 5α-리덕타제를 억제하는 남성 호르몬 활성 억제제가 있다. 상기 혈관확장제로는 염화카프로니움, 미녹시딜, 및 각종 식물 추출물 등이 있고, 여성 호르몬제로는 에스트로겐, 에스트라디올, 프로게스테론 등이 있으며, 남성 호르몬 활성 억제제로는 피나스테라이드, 펜타데칸산 등이 있다.Currently, drugs used as hair growth and hair-dressing agents include vasodilators to circulate enough blood to the scalp, female hormones to inhibit the action of male hormones, 5α-tocopherol (5-DHT) There is a male hormone activity inhibitor that inhibits reductase. Examples of the vasodilators include caproium chloride, minoxidil, and various plant extracts. Examples of female hormones include estrogen, estradiol, and progesterone. Examples of male hormone activity inhibitors include pinasteride and pentadecanoic acid.

그러나, 상기 탈모 치료제는 충분하지 않은 효과나 부작용 등으로 인해 보다 효과적이고 안전한 탈모 치료 또는 육모를 위한 약물의 개발이 필요한 실정이다. 국소용 또는 경구용으로 투여되는 미녹시딜의 경우는 두피의 홍반, 염증, 감염, 자극 또는 동통 등 피부에 자극이 있으며, 혈압강하 효과가 있으므로 혈압강하제를 투여 중인 환자를 포함한 고혈압 환자에게는 신중한 투여를 요하는 등의 문제점이 있다. 또한, 피나스테라이드는 남성 호르몬 활성 억제 효과로 인해 발기부전, 성적욕구의 감소 등의 단점이 있다. However, there is a need for more effective and safe hair loss treatment or development of drugs for hair growth due to insufficient effects or side effects. Minoxidil, administered topically or orally, is irritating to the skin such as scalp erythema, inflammation, infection, irritation or pain, and has a lowering effect on blood pressure. Therefore, patients with hypertension, including patients with hypotensive agents, And the like. In addition, finasteride has a disadvantage of impaired erectile dysfunction due to the inhibitory effect of male hormone activity, and a decrease in sexual desire.

본 발명자들은 보습제, 여드름 치료제로서 사용되었던 피토스핑고신의 특정 유도체인 하기 화학식 1의 화합물이 탈모의 예방, 치료, 또는 육모에 미녹시딜과 동등 이상의 효과가 있으면서도 종래의 미녹시딜의 피부에 대한 자극이나 고혈압 환자에게 신중히 투여해야 하는 등의 부작용이 없다는 것을 밝혀내고, 특허출원하여 등록된바 있다(특허문헌 1).The present inventors have found that a compound of the following formula 1, which is a specific derivative of phytosphingosine, which has been used as a moisturizer and acne remedy, has an effect equal to or higher than that of minoxidil in prevention, treatment or hair growth of hair loss, And that there is no adverse effect such as careful administration to the patient, and has been filed under a patent application (Patent Document 1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012075680665-pat00001
Figure 112012075680665-pat00001

상기 화학식 1에서, R은 수소 또는 -COR1 이고, 여기에서 R1은 C1-C6 알킬이며, 바람직하게는 R은 수소 또는 C1-C3 알킬이다. Wherein R is hydrogen or -COR 1 , wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, preferably R is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl.

그러나, 이러한 탈모 치료제들은 탈모 환자들에게 즉각적인 효과를 나타내지는 못하므로, 탈모로 인한 외모 콤플렉스를 즉각적으로 해결할 수는 없다. 따라서, 최근에는 순간 증모제("모발 도포제" 또는 "흑채" 라고도 함)라는 제품이 인기를 끌고 있다. 순간 증모제란 화장과 유사한 기법을 이용해 머리숱이 없거나 숱이 가늘어져서 두피가 드러나 보이는 부분을 커버해주는 제품군을 일컫는 용어로서, 현재 일본 RUAN사의 "슈퍼밀리언헤어"라는 분말 타입의 제품이 수입 판매되고 있으며, 이와 유사한 제품들 또한 판매되고 있다. However, since these hair loss remedies do not show immediate effects on hair loss patients, the appearance complex due to hair loss can not be immediately resolved. Therefore, in recent years, a product called an instantaneous thickening agent (also referred to as "hair application agent" or "black dye") has become popular. Instantaneous boosting agent refers to a product group that covers the part where hair thinning or thinning becomes thin by using a technique similar to makeup to cover the part where the scalp is exposed, and currently powder type product called "Super Million Hair" of RUAN of Japan is imported and sold , And similar products are also being sold.

이러한 일본 RUAN사의 분말 타입의 슈퍼밀리언헤어는 레이온에 염색을 한 것을 분말 형태로 제조한 것으로서, 분말 제품의 특성상 탈모부에 뿌리는 과정에서 일부가 바람에 날려 사용자 또는 그 인접인의 호흡기로 흡입될 수 있다. 따라서, 사용자는 레이온 분말 형태의 순간 증모제를 사용하는 과정에서 필연적으로 인조섬유 분말을 흡입하게 되는 결과가 되며, 제품의 특성상 빈번한 사용이 가능하므로 이러한 흡입이 반복되면 인체에 해를 끼칠 수 있는 가능성이 매우 높다고 볼 수 있다. 또한, 이러한 분말 타입의 순간 증모제는 탈모부에 뿌리고 난 다음, 바람의 영향으로 분말이 날리는 것을 방지하기 위해 헤어스프레이를 사용하여 고정해야 하는 불편함이 있었다. This powder type Super Million Hair of Japan RUAN Co., Ltd. is a powder form of rayon dyed powder. Due to the nature of the powder product, some of it is blown in the process of roughening the hair loss portion and sucked into the respiratory system of the user or its neighbor . Therefore, the user inevitably sucks in the artificial fiber powder in the course of using the instantaneous thickening agent in the form of rayon powder, and because of its frequent use due to the characteristics of the product, the possibility of causing harm to the human body It is very high. In addition, there is a disadvantage that such an instant warming-up agent of a powder type has to be fixed by using a hair spray in order to prevent the powder from being blown out due to the influence of wind after being sprayed on the unhairing portion.

레이온 분말의 유해 가능성을 극복하기 위해, 천연 펄프를 이용한 흑채 조성물이 개발되었다(특허문헌 2). 이러한 천연펄프를 이용한 흑채 조성물은 천연 펄프를 주성분으로 하고, 숯, 솔잎, 송진, 황토를 함유한 것을 특징으로 하며, 완전 천연성분들으로만 이루어져 있어 사용자가 섭취하더라도 인체에 무해하다는 장점이 있다. 그러나, 여전히 분말 형태의 조성물이므로 사용상에 불편이 있다. In order to overcome the harmful possibility of rayon powder, a black dye composition using natural pulp has been developed (Patent Document 2). These black pulp compositions using natural pulp are characterized by containing natural pulp as a main component and containing charcoal, pine needles, rosin, and loess, and they are completely natural components and are harmless to the human body even if consumed by the user. However, since the composition is still in the form of powder, there is inconvenience in use.

또한, 이러한 순간 증모제는 미용효과는 확실하지만, 분말이 모근과 모낭을 막아 두피의 호흡을 방해하여 모발에 영양공급을 차단할 뿐만 아니라, 이로 인해 모근이 약해지고 결국 머리카락이 가늘어져 탈모를 촉진시킬 수 있다는 문제점이 있다. In addition, these instantaneous thickening agents are sure to have a cosmetic effect, but they also prevent the hair from interrupting the respiration of the scalp by blocking hair follicles and hair follicles, which in turn may weaken the hair follicle and eventually lead to hair loss There is a problem.

1. 한국특허등록 10035321. Korean Patent Registration 1003532 2. 한국특허공개 2010-00366852. Korean Patent Publication No. 2010-0036685

이에 본 발명자들은 기존의 순간 증모제에 비해 사용이 편리하고 안전하면서도 자연스러운 증모효과를 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 장기적으로 탈모의 예방, 치료, 및 육모 효과도 나타낼 수 있는 조성물을 연구한 결과, 본 발명을 완성하게 되었다. Accordingly, the inventors of the present invention have studied a composition that can be used safely and safely and has a natural increase effect as well as prolonged hair loss prevention, treatment, and hair growth effect as compared with the conventional instant warming- It was completed.

따라서, 본 발명의 목적은 종래의 순간 증모제에 비해 사용상 편리하고 안전하면서도 효과적인 순간 증모효과를 나타낼 뿐만 아니라, 장기적으로 탈모의 예방, 치료, 또는 육모에도 효과가 있는 순간 증모제용 화장료 조성물을 제공하는 것이다. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a cosmetic composition for a temporary depressant which is effective not only in the use of the instantaneous depressant, but also a safe and effective instantaneous depressing effect as well as prevention, treatment or hair growth in the long term .

본 발명의 다른 목적은 탈모의 예방, 치료, 또는 육모에도 효과가 있으면서도 사용이 편리하고 안전하면서 효과적인 순간 증모효과를 나타낼 수 있는 탈모의 예방, 치료, 또는 육모용 약학 조성물을 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for prevention, treatment, or hair growth, which is effective in prevention, treatment, or hair growth of hair loss, and which is easy to use and can exhibit safe and effective instantaneous hair growth.

상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 측면은In order to achieve the above object, one aspect of the present invention is

탈모 치료제를 포함하는 액상 제제; 및A liquid preparation containing a depilatory remedy; And

카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,

상기 액상 제제의 활성탄에 대한 중량비율은 1:1 내지 3:1인 순간 증모제용 화장료 조성물을 제공한다. Wherein the weight ratio of the liquid preparation to the activated carbon is 1: 1 to 3: 1.

본 발명의 다른 일 측면은 In another aspect of the present invention,

탈모 치료제를 포함하는 액상 액제; 및A liquid preparation containing a therapeutic agent for depilation; And

카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,

상기 액상 제제의 활성탄에 대한 비율은 1:1 내지 3:1인 탈모의 예방, 치료 또는 육모용 약학 조성물을 제공한다. Wherein the ratio of the liquid preparation to the activated carbon is 1: 1 to 3: 1.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 본 발명에 전체가 참고로 통합된다. All technical terms used in the present invention are used in the sense that they are generally understood by those of ordinary skill in the relevant field of the present invention unless otherwise defined. In addition, preferred methods or samples are described in this specification, but similar or equivalent ones are also included in the scope of the present invention. The contents of all publications cited herein are hereby incorporated by reference in their entirety.

본 발명자들은 순간 증모제로서 사용할 수 있으면서 단순히 즉각적인 증모 효과 뿐만 아니라 탈모의 치료, 예방, 및 육모에도 효과적인 조성물을 개발하기 위해 연구하였다. 또한 종래 순간 증모제가 가지고 있는 사용상의 불편성, 두피 자극으로 인한 가려움, 탈모 촉진 등의 문제를 동시에 해결한 이상적인 조성물에 대해 연구하였다. The present inventors have studied to develop a composition which can be used as an instant boosting agent but is effective not only for immediate boosting effect but also for treatment, prevention and hair loss of hair loss. In addition, the present inventors have studied an ideal composition which simultaneously solves the problems such as the inconvenience of use, the itching caused by the scalp stimulation, and the promotion of hair loss.

그 결과, 종래 순간 증모제로서 전혀 사용되지 않았던 새로운 소재로서, 일본특허등록 4650268에 개시된 물질인 특정 조건의 활성탄을 사용할 경우, 탈모, 두피 발진이나 가려움 등의 증상이 없이 자연스러운 형태의 순간 증모효과가 얻어진다는 것을 밝혀냈다. 또한, 상기 활성탄을 종래의 탈모 치료제와 특정 질량비로 병용하여 투여할 경우에도 상기 효과가 얻어질 뿐만 아니라, 상기 탈모 치료제로 인한 장기적인 탈모 치료, 예방, 및 육모 효과까지 얻어질 수 있다는 것을 발견하여, 이상적인 순간 증모제가 될 수 있도록 하였다. As a result, when activated carbon having a specific condition, which is a substance disclosed in Japanese Patent Registration No. 4650268, is used as a new material which has not been used at all as a conventional instant warming-up agent, a natural sudden increase effect is obtained without symptoms such as hair loss, scalp rash or itching . In addition, it has been found that when the activated carbon is administered in combination with a conventional hair loss treatment agent in a specific mass ratio, not only the above effect is obtained, but also long-term hair loss treatment, prevention and hair growth effect can be obtained by the hair loss treatment agent, The ideal moment was made to become a bonus.

따라서, 본 발명은 일 측면에 있어서 Accordingly, the present invention provides, in one aspect,

탈모 치료제를 포함하는 액상 제제; 및A liquid preparation containing a depilatory remedy; And

카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,

상기 액상 제제의 활성탄에 대한 중량비율은 1:1 내지 3:1인 순간 증모제용 화장료 조성물을 제공한다. Wherein the weight ratio of the liquid preparation to the activated carbon is 1: 1 to 3: 1.

본 발명의 다른 측면에 있어서, In another aspect of the present invention,

탈모 치료제를 포함하는 액상 제제; 및A liquid preparation containing a depilatory remedy; And

카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,

상기 액상 제제의 활성탄에 대한 비율은 1:1 내지 3:1인 탈모의 예방, 치료 또는 육모용 약학 조성물을 제공한다. Wherein the ratio of the liquid preparation to the activated carbon is 1: 1 to 3: 1.

이하에서는, 상기 화장료 조성물 및 약학 조성물을 총괄하여 "본 발명에 따른 조성물"이라고 명명한다. Hereinafter, the cosmetic composition and the pharmaceutical composition are collectively referred to as "composition according to the present invention ".

본 명세서에서 "탈모 치료제"는 탈모의 예방, 치료, 또는 육모에 효과가 있는 것으로 밝혀진 임의의 화합물을 의미하며, 예를 들어 염화카프로니움, 미녹시딜, 에스트로겐, 에스트라디올, 프로게스테론, 피나스테라이드, 펜타데칸산, 또는 이들이 조합이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. As used herein, the term "hair loss treatment" means any compound that has been found to be effective in preventing, treating, or hair loss hair loss. Examples of the compound include chloramphenic chloride, minoxidil, estrogen, estradiol, progesterone, pinasteride, , Or a combination thereof, but are not limited thereto.

상기 탈모 치료제는 바람직하게는 하기 화학식 1의 화합물 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염이 사용될 수 있다:The depilatory remedy may preferably be a compound of the following formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012075680665-pat00002
Figure 112012075680665-pat00002

상기 화학식 1에서, R은 수소 또는 -COR1 이고, 여기에서 R1은 C1-C6 알킬이다.In Formula 1, R is hydrogen or -COR 1 , wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl.

상기 약제학적으로 허용 가능한 염은 상기 화학식 1의 화합물이 유리산과 함께 염을 형성하는 산부가염으로 존재할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 당해 기술분야에 공지된 통상의 방법에 따라 약제학적으로 허용되는 산부가염을 형성할 수 있다. 상기 유리산으로는 유기산 또는 무기산을 사용할 수 있고, 상기 무기산으로는 염산, 브롬산, 황산, 또는 인산 등을 사용할 수 있고, 상기 유기산으로는 구연산(citric acid), 초산, 젖산, 주석산(tartariac acid), 말레인산, 푸마르산(fumaric acid), 포름산, 프로피온산(propionic acid), 옥살산, 트리플루오로아세트산, 벤조산, 글루콘산, 메탄술폰산, 글리콜산, 숙신산, 4-톨루엔술폰산, 갈룩투론산, 엠본산, 글루탐산 또는 아스파르트산 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 약제학적으로 허용 가능한 염뿐만 아니라, 통상의 방법에 의해 제조될 수 있는 모든 염, 수화물을 포함한 용매화물을 모두 포함할 수 있다.The pharmaceutically acceptable salt may exist as an acid addition salt in which the compound of formula (I) forms a salt with a free acid. The compound of formula 1 may form pharmaceutically acceptable acid addition salts according to conventional methods known in the art. As the free acid, an organic acid or an inorganic acid can be used. As the inorganic acid, hydrochloric acid, bromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or the like can be used. As the organic acid, citric acid, acetic acid, lactic acid, tartaric acid Maleic acid, fumaric acid, formic acid, propionic acid, oxalic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid, gluconic acid, methanesulfonic acid, glycolic acid, succinic acid, 4-toluenesulfonic acid, galacturonic acid, Glutamic acid or aspartic acid can be used. The compounds of formula (I) according to the present invention may include pharmaceutically acceptable salts as well as solvates including all salts and hydrates which can be prepared by conventional methods.

상기 화학식 1의 화합물은 유기화학 분야에 공지되어 있는 통상의 지식을 이용하여 제조할 수 있으며, 예를 들어 S. Li, W.K. Wilson, G.J. Schroepfer, Chemical synthesis of D-ribo-phytosphingosine-1-phosphate, a potential modulator of cellular processes. J. Lipid Res. 40: 117-125, 1999 에 개시되어 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다. The compound of Formula 1 may be prepared using conventional knowledge known in the art of organic chemistry, for example, S. Li, W. K. et al. Wilson, G.J. Schroepfer, Chemical synthesis of D-ribo-phytosphingosine-1-phosphate, a potential modulator of cellular processes. J. Lipid Res. 40: 117-125, 1999.

상기 화학식 1의 화합물은 탈모 치료, 예방, 및 육모에 효과가 있는 것으로 입증되었다. 이를 입증하는 실험은 한국특허등록 1003532에 기재되어 있으며, 이 특허문헌은 전체가 참고로 본 명세서에 통합되어 있다. 구체적으로는, 상기 화학식 1의 화합물에 대해 balb/c 마우스를 이용한 육모시험을 실시하였다. 그 결과, 본 발명의 화합물이 현재 FDA로부터 탈모 치료제로서 허가를 받아 판매 중인 로게인 5%(미녹시딜 5% 액제, 존슨앤존슨)와 동등 이상의 육모 효과를 나타내었다. 또한, 본 발명의 화합물에 대해 신생혈관 활성을 CAM(chorioallantoic membrane) 어세이로 측정하고, 음의 대조군으로서 인산완충용액, 양의 대조군으로 스핑고신-1-포스페이트 및 억제 대조군으로서 신생혈관억제제인 TMP(트리메틸피토스핑고신)과 비교시험하였다. 그 결과, 상기 화학식 1의 화합물은 신생혈관생성 촉진에 있어서 현저히 우수한 효과를 나타내었다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 신생혈관생성 촉진에 의해 탈모 치료, 예방, 및 육모에 효과가 있는 것으로 예상된다. The compound of formula (1) has been proved effective in the treatment of hair loss, prevention, and hair growth. Experiments demonstrating this are described in Korean Patent Registration No. 1003532, which patent application is incorporated herein by reference in its entirety. Specifically, the compound of Formula 1 was subjected to a hair growth test using a balb / c mouse. As a result, the compound of the present invention showed a hair growth effect equal to or higher than that of 5% logine (minoxidil 5% solution, Johnson & Johnson) that is currently approved by the FDA as a hair loss therapeutic agent. In addition, for the compounds of the present invention, the neovascularization activity was measured by a chorioallantoic membrane (CAM) assay, and a phosphate buffer solution as a negative control, sphingosine-1-phosphate as a positive control and a neovascular inhibitor TMP (Trimethyl phytosphingosine). As a result, the compound of Formula 1 showed a remarkably excellent effect in promoting the generation of angiogenesis. Therefore, it is expected that the compound of formula (1) is effective for treatment of alopecia, prevention, and hair growth by promotion of angiogenesis.

상기 탈모 치료제를 포함하는 액상 제제는 다른 탈모의 예방, 치료, 또는 육모에 유익한 영양성분이나 보조제를 더 포함할 수 있다. 다른 영양성분 또는 보조제로는 비오틴, 제니스테인, 병풀 추출물, 멀베리 추출물, 목단뿌리 추출물, 양파추출물, 호박씨오일, 엠유(Emu) 오일, 녹차 추출물, 버드나무피 추출물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The liquid preparation containing the hair loss therapeutic agent may further include nutritional ingredients or adjuvants which are useful for prevention, treatment, or hair growth of other hair loss. Other nutritional ingredients or adjuvants include, but are not limited to, biotin, genistein, centrum extract, mulberry extract, mulberry root extract, onion extract, pumpkin seed oil, emu oil, green tea extract, willow bark extract .

상기 액상 제제는 액제, 리포좀, 에멀젼, 또는 나노에멀젼일 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다. 바람직하게는 경피 흡수의 증가에 의해 효과를 촉진시키기 위해서, 리포좀 또는 나노에멀젼으로 제제화하는 것이 바람직하다. 상기 조성물의 제제화 시, 약제학 분야에 공지되어 있는 각각의 제제의 제조에 적절한 약제학적으로 허용 가능한 담체, 희석제, 또는 첨가제를 이용하여 제조할 수 있다. The liquid preparation may be a liquid, a liposome, an emulsion, or a nano emulsion, but is not limited thereto. It is preferable to formulate it as a liposome or a nano emulsion so as to promote the effect, preferably by increasing transdermal absorption. The formulations of the compositions may be prepared using pharmaceutically acceptable carriers, diluents, or additives suitable for the manufacture of each preparation known in the art of pharmacy.

상기 화학식 1의 화합물 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염은 탈모의 치료, 예방, 또는 육모에 대한 효과가 우수할 뿐만 아니라, 화학구조가 간단하여 합성에 의해 쉽게 제조될 수 있어 경제적이고, 리포좀, 나노에멀젼과 같은 지질미립구 제제로 제제화시 모낭에 쉽게 전달될 수 있다. 또한, 종래 사용되고 있는 다른 탈모 치료제인 미녹시딜 및 피나스테라이드에 비해 피부 자극이 없으며 부작용이 없어 매우 바람직하다. The compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is excellent in the effect of treating hair loss, prevention or hair growth, and is easy to manufacture by simple synthesis due to its simple chemical structure, Can be easily delivered to the hair follicle when formulated with a lipid microparticle preparation such as an emulsion. In addition, compared to minoxidil and finasteride which are conventionally used as hair loss treatment agents, there is no skin irritation and there is no side effect and it is highly desirable.

상기 탈모치료제를 포함하는 액상 제제는 상기 탈모 치료제를 조성물 전체에 대해 약 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 1 중량%의 범위로 함유할 수 있으며, 탈모 치료제의 종류에 따라 증감될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염을 포함하는 액상 제제는 상기 탈모 치료제를 조성물 전체에 대해 약 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 1 중량%의 범위로 함유할 수 있으며, 화학식 1의 화합물의 종류에 따라 증감될 수 있다. The liquid preparation containing the hair loss treatment agent may contain the hair loss treatment agent in an amount of about 0.001 wt% to 5 wt%, preferably 0.05 wt% to 1 wt%, based on the total amount of the composition, . The liquid preparation containing the compound of Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof may contain about 0.001% by weight to 5% by weight, preferably 0.05% by weight to 1% by weight, And can be increased or decreased depending on the kind of the compound of the formula (1).

상기 본 발명에 따른 조성물에 포함되는 활성탄은 카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 인 활성탄으로서, 일본특허등록 4650268에 개시되어 있는 물질이다. 순간 증모제의 사용 측면에 있어서, 상기 활성탄의 평균 입경은 바람직하게는 500 nm - 200 um 이고, 상기 활성탄의 표면적은 바람직하게는 80 nm-1500 m2/g 이다. 상기 물질은 활성탄을 농질산을 이용하여 산화처리 함으로써 제조할 수 있으며, 구체적인 제조조건을 조정함으로써 상기 활성탄의 카르복실기 양, 세공경의 용적, 평균입경, 표면적 등을 조절할 수 있다. 이러한 구체적인 제조방법은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 상기 일본특허등록 4650268의 기재 및 당해 기술분야에 공지된 기술을 이용하여 제조할 수 있으며, 상업적으로 입수할 수도 있다(H-1-C, 시즈테크, 일본).The activated carbon contained in the composition according to the present invention has a carboxyl group content of 0.25 mmol / g or more, a total volume of pores having a pore diameter of 50 angstrom or less of 0.4 mL / g or less, an average particle diameter of 20 nm to 500 μm, Is 100 to 1,500 m 2 / g, which is a substance disclosed in Japanese Patent No. 4650268. In terms of the use of the instant boosting agent, the average particle size of the activated carbon is preferably 500 nm - 200 μm, and the surface area of the activated carbon is preferably 80 nm - 1500 m 2 / g. The material can be prepared by oxidizing activated carbon with agaric acid. By adjusting specific production conditions, the amount of carboxyl groups, pore volume, average particle size, surface area, etc. of the activated carbon can be controlled. Such a specific production method can be produced by a person skilled in the art using the technique described in Japanese Patent Registration No. 4650268 and a technique known in the art, and is commercially available (H-1-C , SIZE Tech, Japan).

상기 활성탄은 순간 증모제로서 작용할 수 있으며, 종래의 화학식 1의 화합물을 포함하는 액상 제제와 함께 1:1 내지 1:3의 중량비율로 혼합하면, 크림상 내지 죽상 형태의 반고형 제제를 나타낸다. 반고형 제제의 형태의 조성물을 가리고자 하는 두피에 도포하면 자연스런 순간 증모 효과를 나타낼 수 있다. 상기 본 발명에 따른 조성물은 상기 탈모 치료제를 포함하는 액상 제제가 상기 활성탄과 균질하게 혼합되어 있는 형태일 수도 있고, 상기 액상 제제 및 활성탄이 서로 분리된 상태로 존재하다가 사용 시 혼합하여 사용할 수도 있다. The activated carbon may act as an instantaneous thickening agent, and when mixed with a conventional liquid formulation containing a compound of formula (1) in a weight ratio of 1: 1 to 1: 3, it exhibits a cream-like or an isomeric form of an isomeric form. Applying the composition in the form of a semi-solid formulation to the scalp to cover it may provide a natural instantaneous growth effect. The composition according to the present invention may be a form in which the liquid preparation containing the hair loss therapeutic agent is homogeneously mixed with the activated carbon, and the liquid preparation and the activated carbon are present in a state in which they are separated from each other.

상기 본 발명에 따른 조성물은 탈모 치료, 예방 또는 육모에 효과가있는 탈모 치료제 뿐만 아니라, 순간 증모제로서 작용할 수 있는 활성탄을 동시에 포함하므로, 순간 증모 효과를 나타내는 화장료 조성물로서 사용될 수도 있고, 탈모 치료, 예방 또는 육모에 효과가 있는 약학 조성물로서 사용될 수도 있다. The composition according to the present invention can be used not only as a hair loss treatment agent effective for hair loss treatment, prevention or hair growth but also as a cosmetic composition showing an instantaneous hair growth effect because it contains activated carbon which can act as an instantaneous hair growth agent, Or as a pharmaceutical composition effective for hair growth.

상기 활성탄은 매우 작은 공기구멍들을 포함하여 모공이 막힐 우려가 없으므로, 두피에 대한 유해성이 없다. 따라서, 종래 순간 증모제가 가졌던, 분말이 모근과 모낭을 막아 두피의 호흡 및 영양공급을 방해하여 탈모를 촉진시키는 문제점을 피할 수 있어 매우 바람직하다. The activated carbon contains very small air holes, so there is no risk of clogging the pores, so there is no harmful effect on the scalp. Therefore, it is highly desirable to avoid the problem that hair powder, which had been conventionally instantaneous thickening agent, blocks hair root and hair follicles and hinders respiration and nutritional supply of scalp, thereby promoting hair loss.

뿐만 아니라, 상기 활성탄은 흡착 효과가 높아 과잉 피지를 흡착하고 중금속 등의 오염물질을 흡착할 수 있어 두피를 청결하게 유지할 수 있다. 또한, 활성탄은 자외선 차단막을 형성하여 두피를 자외선으로부터 차단하는 효과 또한 얻어질 수 있다. In addition, since the activated carbon has a high adsorption effect, it absorbs excess sebum and adsorbs contaminants such as heavy metals, so that the scalp can be kept clean. In addition, the effect of blocking the scalp from ultraviolet rays can also be obtained by forming an ultraviolet shielding film on the activated carbon.

따라서, 상기 활성탄을 함유함으로써 본원발명의 조성물은 순간적인 증모 효과 뿐만 아니라, 증모제 사용 자체로 인한 탈모를 막을 수 있고, 오히려 피지, 중금속, 자외선 등에 의한 탈모를 예방하는 효과가 있다. 또한, 활성탄으로부터 발생하는 음이온으로 인해 두피를 안정화하는 효과도 있으며, 노폐물 흡착 작용에 의한 머리 냄새가 제거되는 효과 또한 부수적으로 얻을 수 있다. Therefore, by containing the activated carbon, the composition of the present invention can prevent hair loss due to the use of a hair increasing agent itself, and prevent alopecia due to sebum, heavy metals, ultraviolet rays, etc., in addition to an instantaneous hair growth effect. In addition, there is also an effect of stabilizing the scalp due to anions generated from activated carbon, and an effect of eliminating hair odor due to the adsorption of waste materials can also be obtained incidentally.

또한, 순간 증모 효과의 측면에 있어서, 상기 활성탄은 검은색이 인위적인 염색에 의한 것이 아니고, 활성탄의 입자가 매우 작기 때문에 보다 자연스러운 순간 증모 효과를 나타낼 수 있고, 검정색의 정도가 매우 높아 소량으로도 증모제로서의 효과가 탁월하다. 또한, 상기 활성탄은 카르복실기를 가지므로 음이온을 띠게 되고, 이러한 음이온의 존재로 인해 활성탄 입자 각각은 서로 반발력을 가지게 되어 활성탄 입자가 응집되지 않고 분산되는 특성을 가지므로, 뭉치지 않고 균일하게 분포될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 조성물은 보다 자연스럽고 탁월한 순간 증모 효과를 가질 수 있다. Further, in terms of the instantaneous increase effect, the activated carbon is not caused by an artificial dyeing, and since the particles of the activated carbon are very small, it is possible to exhibit a more natural instantaneous increase effect and the degree of black color is very high, The effect is excellent. In addition, since the activated carbon has a carboxyl group, it has an anion. Due to the existence of such anions, each of the activated carbon particles has a repulsive force with respect to each other, so that the activated carbon particles are dispersed without agglomeration, . Therefore, the composition according to the present invention can have a more natural and excellent instantaneous growth effect.

그 뿐만 아니라, 본 발명에 따른 조성물은 자연스런 분말 타입이 아니고 크림 타입이라 원하는 두피 부위에만 손쉽게 적용할 수 있으며, 사용 시 가루가 날릴 위험이 없어 흡입의 우려가 없으므로 안전하고, 사용 후 헤어스프레이로 고정시킬 필요가 없고 주변 청소가 필요 없는 등의 사용상 매우 편리한 장점이 있다. In addition, since the composition according to the present invention is not a natural powder type but a cream type, it can be easily applied only to a desired scalp area, and since there is no danger of blowing powder during use, there is no fear of inhalation, And there is no need to clean the surroundings.

상기 본 발명에 따른 조성물은 탈모 부위에 적용하여 원하는 정도의 순간 증모 효과를 나타내기에 적절한 양으로 사용할 수 있으며, 이러한 양으로 사용 시 상기 조성물은 탈모 치료제의 효과 또한 나타날 수 있을 정도의 탈모 치료제 함량을 포함함으로써 탈모 예방, 치료, 또는 육모 효과 또한 동시에 얻을 수 있다. The composition according to the present invention can be used in a proper amount to exhibit a desired instantaneous growth effect by applying to the hair loss site. When the composition is used in such an amount, the composition of the hair loss treatment agent, , Hair loss prevention, treatment, or hair growth effect can also be obtained at the same time.

앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 순간 증모 효과를나타낼 수 있는 활성탄; 및 탈모 치료제를 모두 포함함으로써, 순간 증모 및 탈모 예방, 치료 또는 육모 효과를 모두 얻을 수 있다. As described above, the composition according to the present invention is useful as an active carbon which can exhibit an instantaneous growth effect; And the hair loss treatment agent, it is possible to obtain both instantaneous hair loss and hair loss prevention, treatment or hair growth effect.

따라서, 상기 본 발명에 따른 순간 증모제용 화장료 조성물은 순간 증모 효과 뿐만 아니라, 탈모 예방, 치료 또는 육모 효과를 동시에 얻을 수 있어 바람직하다. Therefore, the cosmetic composition for an instant boosting agent according to the present invention is advantageous not only in the instantaneous growth effect but also in preventing hair loss, treating or hair growth effect at the same time.

상기 본 발명에 따른 순간 증모제용 화장료 조성물은 증모 효과를 획득하기 위해 필요한 적당량을 덜어, 원하는 부위에 도포하면 자연스런 증모 효과가 얻어질 수 있다. 상기 도포 방법은 예를 들어 조성물을 손가락에 소량 묻혀서 두피에 마사지 하듯이 발라주는 방식으로 수행할 수 있으며, 균질하기 도포할 수 있는 임의의 방법으로 수행할 수 있다. The cosmetic composition for an instant boosting agent according to the present invention can reduce an appropriate amount of the cosmetic composition necessary for attaining the hair increasing effect, and a natural hair increasing effect can be obtained when the composition is applied to a desired site. The application method may be carried out by, for example, applying a small amount of the composition to the scalp and massaging the scalp, or may be performed by any method capable of uniformly applying the composition.

상기 본 발명에 따른 탈모 예방, 치료 또는 육모용 약학 조성물은 탈모 예방, 치료 또는 육모 효과 뿐만 아니라, 즉각적인 순간 증모 효과를 얻을 수 있어 근본적인 치료와 함께 보다 빠른 효과를 기재하는 사람들의 기대를 충족시킬 수 있다. The pharmaceutical composition for prevention, treatment, or hair loss of hair loss according to the present invention can provide not only hair loss preventing effect, hair treatment effect, but also immediate hair growth effect, have.

앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 순간 증모 효과를 나타낼 수 있는 활성탄; 및 탈모 치료제를 모두 포함함으로써, 순간 증모 및 탈모 예방, 치료 또는 육모 효과를 모두 얻을 수 있다. 또한, 순간 증모 효과를 위해 사용한 활성탄의 고유의 특성으로 인해, 본 발명에 따른 조성물은 소량으로도 매우 자연스런 증모효과를 나타낼 수 있다. 또한, 크림 타입이라 원하는 두피 부위에만 손쉽게 적용할 수 있으며, 사용 시 가루가 날릴 위험이 없어 사용 후 주변 청소가 필요 없는 등의 사용상 매우 편리한 장점이 있다. 뿐만 아니라, 종래 순간 증모제의 치명적인 부작용이었던 모공을 막는 것으로 인한 탈모 촉진의 부작용을 회피할 수 있어 안전한 순간 증모제로서 사용될 수 있다.As described above, the composition according to the present invention is useful as an active carbon which can exhibit an instantaneous growth effect; And the hair loss treatment agent, it is possible to obtain both instantaneous hair loss and hair loss prevention, treatment or hair growth effect. In addition, due to the inherent characteristics of the activated carbon used for the instant boosting effect, the composition according to the present invention can exhibit a very natural growth effect even in a small amount. In addition, since it is a cream type, it can be easily applied only to a desired scalp area, and there is no danger of flour spraying at the time of use. In addition, it is possible to avoid side effects of promoting hair loss due to blocking of the pore, which was a fatal side effect of the conventional instant boosting agent, and can be used as a safe instant boosting agent.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 조성물을 탈모부위에 적용 전과 적용한 뒤 약 30 초 후에 정수리를 촬영한 사진이다.
도 2는 피토스핑고신신-1-포스페이트(PhS-1-P) 액상 제제를 3 주간 적용하기 전과 후에 가장 효과가 좋은 환자의 정수리를 촬영한 사진이다.
도 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 조성물을 3 주간 적용하기 전과 후에 가장 효과가 좋은 환자의 정수리를 촬영한 사진이다.
FIG. 1 is a picture of a crown of a head of a composition according to an embodiment of the present invention taken before and after application to a hair loss region and about 30 seconds after application. FIG.
FIG. 2 is a photograph of the crown of a patient showing the best effect before and after the application of the phytosphingosine-1-phosphate (PhS-1-P) liquid preparation for 3 weeks.
FIG. 3 is a photograph of the crown of a patient having the best effect before and after applying the composition according to an embodiment of the present invention for 3 weeks.

이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, these embodiments are provided to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto in any sense.

실시예 1: 활성탄의 제조Example 1: Production of activated carbon

일본특허등록 4650268의 실시예의 기재에 따라, 활성탄(graphite)을 농질산을 이용하여 산화처리하여 하기 성상의 친수성 탄소재를 얻었다. According to the description of the embodiment of Japanese Patent Registration No. 4650268, graphite was subjected to oxidation treatment using agricultural chemicals to obtain a hydrophilic carbon material having the following characteristics.

평균입경: 20 umAverage particle size: 20 um

표면적: 1,000 m2/gSurface area: 1,000 m 2 / g

세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적: 0.52 mL/g Total volume of small pores less than 50 angstroms: 0.52 mL / g

1g 당 카르복실기량 : 0.26 mmol
Amount of carboxyl group per 1 g: 0.26 mmol

실시예 2-6 : 화학식 1의 화합물의 액제 제조Example 2-6: Liquid preparation of the compound of formula (1)

화학식 1의 화합물 중 피토스핑고신신-1-포스페이트(PhS-1-P) 및 하기 조성의 용액을 제조하였다. Phytosphingocosine-1-phosphate (PhS-1-P) and a solution of the following composition were prepared from the compound of formula (1).

레시틴, 트윈 80, 멘톨, 피토스핑고신-1-포스페이트, 및 살리실산을 에탄올과 트랜스큐톨(에톡시디글리콜)에 녹인 후, 폴록사머, 병풀 추출물, 녹차, 멀베리 추출물, 버드나무껍질 추출물(윌로우박 추출물), 디메칠설폰, 니아신아미드, 판테놀, 글리세린을 물에 녹여서 에탄올 용액에 천천히 가해 주었다. 30 분간 강하게 교반한 후 30분 - 1시간 정도 초음파 처리하여 PhS-1-P 용액을 제조하였다. Lecithin, tween 80, menthol, phytosphingosine-1-phosphate, and salicylic acid were dissolved in ethanol and transcutol (ethoxydiglycol), and then the extracts of Poloxamer, Centella asiatica, Green tea, Mulberry extract, Willow bark extract Dimethysulfone, niacinamide, panthenol, and glycerin were dissolved in water and slowly added to the ethanol solution. After vigorously stirring for 30 minutes, the PhS-1-P solution was prepared by ultrasonication for 30 minutes to 1 hour.

조성(중량%)Composition (% by weight) 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 레시틴lecithin 1One 1.51.5 22 1.51.5 22 트윈 80Twin 80 0.50.5 0.50.5 1One 0.60.6 0.70.7 PhS-1-PPhS-1-P 0.010.01 0.010.01 0.020.02 0.020.02 0.020.02 멘톨menthol 0.50.5 0.50.5 0.60.6 0.60.6 0.60.6 에탄올ethanol 2020 2020 2020 2020 2020 트랜스큐톨Transcuttle 22 22 22 22 22 폴록사머Pollock Sommer 0.50.5 0.50.5 1One 0.60.6 0.60.6 병풀추출물Centipede extract 33 55 55 33 55 녹차추출물Green tea extract 22 33 55 33 33 멀베리추출물Mulberry extract 22 22 55 33 33 버드나무 추출물Willow extract 22 22 55 00 00 목단뿌리 추출물Root Extract 22 22 55 33 33 디메칠설폰Dimethysulfone 33 33 33 33 33 판테놀Panthenol 1One 1One 1One 1One 1One 니아신아미드Niacinamide 0.50.5 0.50.5 0.60.6 0.60.6 0.60.6 글리세린glycerin 55 55 55 00 00 살리실산Salicylic acid 00 00 00 0.50.5 0.50.5 증류수Distilled water 54.9954.99 51.4951.49 38.7838.78 57.5857.58 54.9854.98

실시예Example 7: 순간  7: The moment 증모Increase 크림의 제조 Manufacture of cream

상기 실시예 2-6에서 제조된 액제와 실시예 1에서 제조된 활성탄을 적절한 중량 비율(3:1, 2.5:1, 2:1, 1.5:1, 1:1)로 혼합하고 교반하여 순간 증모 크림을 제조하였다.The liquid preparation prepared in Example 2-6 and the activated carbon prepared in Example 1 were mixed in proper weight ratios (3: 1, 2.5: 1, 2: 1, 1.5: 1, 1: 1) Cream.

그 중, 상기 실시예 3의 액제와 활성탄을 2:1로 혼합하여 제조된 크림을 임상에 사용하였다.
Among them, the cream prepared by mixing the liquid preparation of Example 3 and activated carbon at a ratio of 2: 1 was used for clinical use.

시험예 1: 순간 증모 크림의 순간 증모 효과 확인Test Example 1: Instantaneous Increase of Instantaneous Increase Cream

상기 실시예 3의 액제와 활성탄을 2:1로 혼합한 크림상의 제제(실시예 7의 제제)를 미량 손끝에 묻혀서 커버를 원하는 탈모 부위에 고루 바르고, 크림이 고르게 퍼지도록 손끝으로 문질러 주도록 하였다. 상기 크림상 제제를 적용 전과 적용한 뒤 약 30 초 후에 사진을 촬영하였다. 그 사진을 도 1에 나타내었다. A creamy preparation (preparation of Example 7) in which the liquid preparation of Example 3 and activated carbon was mixed at 2: 1 was applied to a minute amount of fingertips, the cover was evenly applied to a desired depilation area, and the cream was rubbed with a fingertip to spread evenly. Photographs were taken about 30 seconds before and after application of the cream formulations. The photograph is shown in Fig.

도 1에 따르면, 상기 크림상 제제의 적용 전에 비해 적용 후에 매우 자연스럽게 탈모부위가 커버된 것을 확연하게 확인할 수 있다.
According to FIG. 1, it can be seen clearly that the hair loss site is covered very naturally after application, compared to before application of the cream phase preparation.

시험예 2: 비교시험(1)Test Example 2: Comparative Test (1)

탈모 증상이 있는 성인 남성 10명을 대상으로, 종래 상업적으로 시판되었던 일본 RUAN사의 "슈퍼밀리언헤어"라는 분말 타입의 제품과 상기 제조된 실시예 3의 액제와 활성탄을 2:1로 혼합한 크림상의 제제(실시예 7의 제제)를 손가락에 약 0.5-1g 소량 묻혀서 두피에 마사지 하듯이 발라주는 방식으로 하루 1회, 3 주 동안 적용하도록 한 다음, 증모 효과, 자연감, 탈모현상, 두피발진, 두피 가려움 등에 대해 설문조사를 실시하였다. 설문에 대한 답변은 5점법에 따라 실시하였으며, 그 평균값을 결과로서 나타내었다.Ten adult male subjects with hair loss symptoms were treated with a powder type product called "Super Million Hair" manufactured by Japan RUAN, which was previously commercially available, and a cream phase After applying a small amount of about 0.5-1 g of the preparation (Example 7) to the scalp and applying it to the scalp as a massage, the hair was applied once a day for three weeks. Then, And scalp itching. The answers to the questionnaires were conducted according to the 5 - point method and the average value was expressed as a result.

5 점법의 기준은 다음과 같다. The criteria for the 5-point method are as follows.

5: 아주 좋음. 4: 좋음. 3: 보통임. 2: 나쁨. 1: 아주 나쁨. 5: Very good. 4: Good. 3: Usually. 2: Poor. 1: Very bad.

그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The results are shown in Table 2 below.

구분division 슈퍼밀리어헤어TM Super Miller Hair TM 실시예 7의 제제The formulation of Example 7 증모효과Augmentation effect 55 55 자연감Natural feeling 44 55 탈모현상(두피손상)Hair loss phenomenon (scalp damage) 22 55 두피발진Scalp rash 22 44 두피 가려움증Scalp itching 22 55

시험예Test Example 3: 비교시험(2) 3: Comparative test (2)

탈모 증상이 있는 성인 남성 10명을 대상으로, 상기 실시예 3의 액제와 상기 제조된 실시예 3의 액제 및 활성탄을 2:1로 혼합한 크림상의 제제(실시예 7의 제제)를 손가락에 약 0.5-1g 소량 묻혀서 두피에 마사지 하듯이 발라주는 방식으로 하루 1회, 3 주동안 적용하도록 한 다음, 증모 효과, 자연감, 탈모현상, 두피발진, 두피 가려움 등에 대해 설문조사를 실시하였다. 설문에 대한 답변은 5 점법에 따라 실시하였으며, 그 평균값을 결과로서 나타내었다.(10 mg / kg) of the liquid preparation of Example 3 and the liquid preparation and the activated carbon of Example 3 in a 2: 1 ratio (the preparation of Example 7) After applying a small amount of 0.5-1 g to the scalp as if applying massage to the scalp, it was applied once a day for 3 weeks. Then, a questionnaire was conducted on the effects of augmentation, natural feeling, hair loss, scalp rash and scalp itching. The answers to the questionnaires were conducted according to the 5 - point method and the average value was expressed as a result.

5 점법의 기준은 다음과 같다. The criteria for the 5-point method are as follows.

5: 아주 좋음. 4: 좋음. 3: 보통임. 2: 나쁨. 1: 아주 나쁨. 5: Very good. 4: Good. 3: Usually. 2: Poor. 1: Very bad.

그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. The results are shown in Table 3 below.

구분division 실시예 3의 액제The liquid agent of Example 3 실시예 7의 제제The formulation of Example 7 증모효과Augmentation effect 22 55 발모효과Hair growth effect 44 55 탈모현상(두피손상)Hair loss phenomenon (scalp damage) 55 55 두피발진Scalp rash 44 44 두피 가려움증Scalp itching 55 55

각각의 군에서 가장 효과가 좋았던 1인의 적용 전과 적용 3주 후의 사진을 도 2(실시예 3의 액제) 및 3(실시예 7의 제제)에 나타내었다. Photographs before and 3 weeks after application of the most effective one in each group are shown in Fig. 2 (liquid preparation of Example 3) and 3 (formulation of Example 7).

상기 실험 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 종래 순간 증모제에 비해 순간적인 증모 효과가 탁월하고, 자연스러운 증모 효과를 나타내며, 탈모, 두피발진, 두피 가려움증 등의 부작용이 사라졌을 뿐만 아니라, 종래 탈모 치료제로서 공지된 물질 단독에 비해 활성탄을 더 함유하는 것으로 인해 탈모 치료효과가 현저히 증가된 것을 알 수 있다. As can be seen from the above experimental results, the composition according to the present invention is superior to the instantaneous hair growth enhancer in that it has an instantaneous increase in hair growth effect, exhibits a natural increase in hair growth effect, and disappears such as hair loss, scalp rash, and itchy scalp, , It was found that the effect of treating hair loss was remarkably increased due to the addition of activated carbon as compared with a substance known as a conventional hair loss treatment agent alone.

따라서, 본 발명에 따른 조성물은 순간적인 증모 효과를 목적으로 한 화장료 조성물로서 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 보다 효과적인 탈모의 예방 및 치료를 위한 의약으로서 사용될 수 있다. Therefore, the composition according to the present invention can be used not only as a cosmetic composition for the purpose of instantaneous growth, but also as a medicament for preventing and treating hair loss more effectively.

Claims (9)

탈모 치료제를 포함하는 액상 제제; 및
카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,
상기 액상 제제의 활성탄에 대한 중량비율은 1:1 내지 3:1인 순간 증모제용 화장료 조성물.
A liquid preparation containing a depilatory remedy; And
An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,
Wherein the weight ratio of the liquid preparation to activated carbon is 1: 1 to 3: 1.
탈모 치료제를 포함하는 액상 액제; 및
카르복실기가 0.25 mmol/g 이상이고, 세공경 50 옹스트롬 이하의 작은 구멍의 합계 용적이 0.4 mL/g 이하이고, 평균입경이 20 nm - 500 um이고, 표면적이 100 - 1500 m2/g 의 활성탄을 포함하고,
상기 액상제제의 활성탄에 대한 비율은 1:1 내지 3:1인 탈모의 예방, 치료 또는 육모용 약학 조성물.
A liquid preparation containing a therapeutic agent for depilation; And
An activated carbon having a carboxyl group of not less than 0.25 mmol / g, a total pore size of not more than 50 angstroms, not more than 0.4 mL / g, an average particle size of 20 nm to 500 μm, and a surface area of 100 to 1,500 m 2 / Including,
Wherein the ratio of the liquid preparation to the activated carbon is 1: 1 to 3: 1.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 탈모 치료제는 하기 화학식 1의 화합물 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염인 것을 특징으로 하는 조성물:
[화학식 1]
Figure 112012075680665-pat00003

상기 화학식 1에서, R은 수소 또는 -COR1 이고, 여기에서 R1은 C1-C6 알킬이다.
3. The composition according to claim 1 or 2, wherein the depilatory remedy is a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
[Chemical Formula 1]
Figure 112012075680665-pat00003

In Formula 1, R is hydrogen or -COR 1 , wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 탈모 치료제는 염화카프로니움, 미녹시딜, 에스트로겐, 에스트라디올, 프로게스테론, 피나스테라이드, 펜타데칸산, 또는 이들이 조합인 것을 특징으로 하는 조성물. The composition according to claim 1 or 2, wherein the hair loss therapeutic agent is a combination of chloramphenic chloride, minoxidil, estrogen, estradiol, progesterone, pinasteride, pentadecanoic acid, or a combination thereof. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 활성탄의 평균입경은 500 nm - 200 um 인 것을 특징으로 하는 조성물. 3. The composition according to claim 1 or 2, wherein the activated carbon has an average particle diameter of 500 nm to 200 m. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 활성탄의 표면적은 800 - 1500 m2/g 인 것을 특징으로 하는 조성물.The composition according to claim 1 or 2, wherein the activated carbon has a surface area of 800 - 1500 m 2 / g. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 액상 제제는 액제, 리포좀, 에멀젼, 또는 나노에멀젼인 것을 특징으로 하는 조성물.The composition of claim 1 or 2, wherein the liquid formulation is a liquid, a liposome, an emulsion, or a nanoemulsion. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 액상 제제 및 활성탄은 균질하게 혼합되어 있는 것을 특징으로 하는 조성물. 3. The composition according to claim 1 or 2, wherein the liquid preparation and the activated carbon are homogeneously mixed. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 액상 제제 및 활성탄이 분리되어 존재하여 사용 시 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 조성물. The composition according to claim 1 or 2, wherein the liquid preparation and the activated carbon are separately present and mixed in use.
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