KR101353160B1 - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition Download PDF

Info

Publication number
KR101353160B1
KR101353160B1 KR1020087024489A KR20087024489A KR101353160B1 KR 101353160 B1 KR101353160 B1 KR 101353160B1 KR 1020087024489 A KR1020087024489 A KR 1020087024489A KR 20087024489 A KR20087024489 A KR 20087024489A KR 101353160 B1 KR101353160 B1 KR 101353160B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
component
group
general formula
weight
cleaning composition
Prior art date
Application number
KR1020087024489A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20090007312A (en
Inventor
요시노리 다무라
료스케 후지이
Original Assignee
카오카부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2006106941A external-priority patent/JP4705505B2/en
Application filed by 카오카부시키가이샤 filed Critical 카오카부시키가이샤
Publication of KR20090007312A publication Critical patent/KR20090007312A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101353160B1 publication Critical patent/KR101353160B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/34Derivatives of acids of phosphorus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55Phosphorus compounds
    • A61K8/556Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

피부 등에 대한 자극이 적고, 거품 발생성이 우수하며, 거품질이 크리미하고, 사용감 (헹굼성, 세정 후 감촉) 이 양호하며, 안정성이 우수한 정제 조성물을 제공한다.Provides a tablet composition having little irritation to the skin, excellent foaming property, creamy cream, good usability (rinsing property, feeling after washing), and excellent stability.

다음의 성분 (A), (B) 및 (C)The following components (A), (B) and (C)

(A) (a1) 일반식 (1) 로 나타내는 인산모노에스테르계 계면 활성제와(A) (a 1 ) The phosphate monoester type surfactant represented by General formula (1), and

(a2) 일반식 (2) 로 나타내는 인산디에스테르계 계면 활성제(a 2 ) a phosphoric acid diester surfactant represented by the general formula (2)

의 혼합물로서, 그 함유 비율이 중량비로 (a1)/(a2) = 90/10 ∼ 50/50 인 인산에스테르계 계면 활성제:As a mixture of phosphate ester-based surfactants whose content ratio is (a 1 ) / (a 2 ) = 90/10 to 50/50 by weight ratio:

(B) 일반식 (3) 으로 나타내는 고급 지방산 또는 그 염;(B) higher fatty acids or salts thereof represented by General Formula (3);

(C) (C-1) 탄소수 6 ∼ 12 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 갖는 1 종 이상의 글리세릴에테르 (C) (C-1) 1 or more types of glyceryl ether which has a C6-C12 linear or branched alkyl group or alkenyl group.

및 (C-2) 일반식 (4) 로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상 ; And (C-2) 1 or more types chosen from the group which consists of a compound represented by General formula (4);

을 함유하고, 성분 (C-1) 을 함유하는 경우에는, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율이 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 1.5 초과 ∼ 10 미만인 세정제 조성물.And the component (C-1), the content ratio of component (A) and component (B) is component (B) / component (A) = more than 1.5-less than 10, The cleaning composition which is a weight ratio.

Figure 112008069901940-pct00009
Figure 112008069901940-pct00009

Description

세정제 조성물{DETERGENT COMPOSITION}Detergent composition {DETERGENT COMPOSITION}

본 발명은 피부 등에 대한 자극이 적고, 안정성 및 거품 발생성이 우수하며, 거품질이 크리미하고, 또한 사용감이 양호하며, 안정성이 우수한 세정제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cleaning composition having little irritation to the skin and the like, excellent in stability and foaming property, creamy cream, good usability, and excellent stability.

인산에스테르계 계면 활성제는 비누, 알킬에테르술페이트, 알킬술페이트 등에 비해 피부나 모발에 대한 자극이 낮아, 피부 세정제 성분으로서 널리 응용되고 있다. 또한 그 특징 때문에, 광범위한 그 밖의 아니온 계면 활성제나 비이온 계면 활성제와의 혼합계 등에 응용되고 있다.Phosphate ester surfactants have lower irritation to skin and hair than soaps, alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, and the like, and are widely applied as skin cleansing components. Moreover, because of its characteristics, it is applied to a wide range of other anionic surfactants and mixing systems with nonionic surfactants.

그런데, 일반적으로, 인산에스테르계 계면 활성제는, 모노에스테르와 디에스테르의 혼합물로서 얻어지고, 알킬인산에스테르에는, 수용성이 나쁘고 거품 발생력도 열등한 디알킬인산이 혼재되어 있다. 이것을 세정제 주성분으로서 단독으로 사용한 것에서는, 일반적으로 거품 발생력, 거품질에 문제가 있기 때문에, 추가로 보조제를 배합하는 방법이 몇 가지 제안되어 있다. 그 중에서 보조제로서 고급 지방산염을 첨가하는 방법 (특허 문헌 1) 은 거품 발생력 증강에 우수한 방법이지만, 알킬인산에스테르의 중량비가 높고, 고급 지방산염의 비율이 낮은 이 방법에서는, 고급 지방산염 (비누) 과만 비교하면, 아직 거품 발생력, 거품질 모두 만족할 수 있는 것은 아니었다. 또한, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르에 고급 지방산염을 첨가하는 방법 (특허 문헌 2) 도, 거품 발생력, 안정성이라는 점에서 아직 만족할 수 있는 것은 아니다. 또한, 한편 보조제로서 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 글리세릴에테르를 사용하는 방법 (특허 문헌 3) 은, 모노알킬인산에스테르염의 경우에는 거품 발생력 개선 면에서 어느 정도 효과가 있지만, 모노알킬인산에스테르염/디알킬인산에스테르염의 비율이 95/5 미만이면, 역시 고급 지방산염만을 사용한 경우와 비교하여 거품 발생력, 거품질의 양방을 만족시키는 것은 곤란하다. 또한, 고급 지방산염 단독 사용은, 상기 서술한 바와 같이 거품 발생력, 거품질이라는 거품 성능은 매우 우수하지만, 헹굼시의 뻑뻑함이나 세정 후의 땡김감 등 피부 자극 면에서 문제가 있었다. 또한, 특허 문헌 4 에는, 인산모노에스테르와 고급 지방산염과 알킬글리세릴에테르의 조합이 개시되어 있지만, 역시, 인산에스테르의 비가 높고 고급 지방산염의 비율이 낮은 이들의 조합은, 거품 발생력, 거품질이라는 점에서 아직 만족할 수 있는 것은 아니었다.By the way, generally, a phosphate ester type surfactant is obtained as a mixture of a monoester and a diester, and dialkyl phosphoric acid which is poor in water solubility and inferior in foam generation force is mixed in the alkyl phosphate ester. In the case of using this alone as the main component of the detergent, there are generally problems in foaming force and foaming, and therefore, some methods of further formulating an auxiliary agent have been proposed. Among them, the method of adding higher fatty acid salts as an adjuvant (patent document 1) is an excellent method for enhancing foaming ability, but in this method having a high weight ratio of alkyl phosphate esters and a low proportion of higher fatty acid salts, higher fatty acid salts (soaps) Compared with only, foaming ability, foaming was not yet satisfactory. Moreover, the method of adding a higher fatty acid salt to a polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester (patent document 2) is also still unsatisfactory from the point of foam generation force and stability. On the other hand, the method of using glyceryl ether having an alkyl group or an alkenyl group having 6 to 12 carbon atoms as an adjuvant (patent document 3) has some effects in terms of improving foaming ability in the case of monoalkyl phosphate ester salts, but is monoalkyl. When the ratio of the phosphate ester salt / dialkyl phosphate ester salt is less than 95/5, it is also difficult to satisfy both the foaming force and the foam quality as compared with the case where only the higher fatty acid salt is used. In addition, the use of the higher fatty acid salt alone has excellent foaming ability and foaming performance such as foaming as described above, but there are problems in terms of skin irritation such as stiffness during rinsing and wrinkles after washing. In addition, Patent Document 4 discloses a combination of monophosphate, higher fatty acid salts and alkylglyceryl ethers. However, combinations of these having a high ratio of phosphate esters and low proportions of higher fatty acid salts are capable of foaming and foaming. It is not yet satisfactory in that.

특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 소57-49698호Patent Document 1: Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-49698

특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평1-316309호Patent Document 2: Japanese Patent Application Laid-open No. Hei 1-316309

특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 2001-107079호Patent Document 3: Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-107079

특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 2005-206804호Patent Document 4: Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-206804

발명의 개시DISCLOSURE OF INVENTION

본 발명은 다음의 성분 (A), (B) 및 (C)The present invention is the following components (A), (B) and (C)

(A) (a1) 일반식 (1) 로 나타내는 인산모노에스테르계 계면 활성제와(A) (a 1 ) The phosphate monoester type surfactant represented by General formula (1), and

(a2) 일반식 (2) 로 나타내는 인산디에스테르계 계면 활성제(a 2 ) a phosphoric acid diester surfactant represented by the general formula (2)

의 혼합물로서, 그 함유 비율이 중량비로 (a1)/(a2) = 90/10 ∼ 50/50 인 인산에스테르계 계면 활성제:As a mixture of phosphate ester-based surfactants whose content ratio is (a 1 ) / (a 2 ) = 90/10 to 50/50 by weight ratio:

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008069901940-pct00001
Figure 112008069901940-pct00001

(식 중 R1, R2 및 R3 은 각각 탄소수 8 ∼ 18 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 나타내고, X1, X2, Y 는 각각 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칼리 토금속 원자, 알칸올아민 또는 암모늄을 나타내고, 평균 부가 몰수 k, m 및 n 은 각각 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다);(In formula, R <1> , R <2> and R <3> represent a C8-C18 linear or branched alkyl group or alkenyl group, respectively, and X <1> , X <2> and Y respectively represent a hydrogen atom, an alkali metal atom, and an alkaline earth metal atom. , Alkanolamine or ammonium, and mean addition mole number k, m, and n show the number of 0-10, respectively;);

(B) 일반식 (3)(B) general formula (3)

Figure 112008069901940-pct00002
Figure 112008069901940-pct00002

(식 중 R4 는 탄소수 7 ∼ 17 의 포화 또는 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고, M 은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칸올아민 또는 암모늄을 나타낸다) (Wherein R 4 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 7 to 17 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkanolamine or ammonium)

으로 나타내는 고급 지방산 또는 그 염;Higher fatty acids or salts thereof;

(C) (C-1) 탄소수 6 ∼ 12 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 갖는 1 종 이상의 글리세릴에테르, 및 (C) (C-1) at least one glyceryl ether having a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 12 carbon atoms, and

(C-2) 일반식 (4)(C-2) General formula (4)

Figure 112008069901940-pct00003
Figure 112008069901940-pct00003

(식 중, R5 는 탄소수 6 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R6 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, AO 는 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 q 는 0.5 ∼ 3 의 수를 나타낸다)(In formula, R <5> represents a C6-C10 linear or branched alkyl group or alkenyl group, R <6> represents a hydrogen atom or a methyl group, AO represents a C2-C4 alkyleneoxy group, and average addition Mole number q represents the number of 0.5-3)

로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상;1 or more types chosen from the group which consists of a compound represented by;

을 함유하고, 성분 (C-1) 을 함유하는 경우에는, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율이 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 1.5 초과 ∼ 10 미만인 세정제 조성물을 제공하는 것이다.In the case of containing the component (C-1), the content ratio of the component (A) and the component (B) is a component (B) / component (A) = more than 1.5 to less than 10 by weight ratio to provide a cleaning composition It is.

또한 본 발명은, 그 세정제 조성물을 신체에 적용하는 신체의 세정 방법을 제공하는 것이다.Moreover, this invention provides the washing | cleaning method of a body which applies this washing | cleaning composition to a body.

또한 본 발명은, 그 세정제 조성물의 신체의 세정에 대한 사용을 제공하는 것이다.Moreover, this invention provides the use for the washing | cleaning of the body of this detergent composition.

본 발명의 목적은 피부 등에 대한 자극이 적고, 거품 발생성이 우수하며, 거품질이 크리미하고, 사용감 (헹굼성, 세정 후 감촉) 이 양호하며, 안정성이 우수한 세정제 조성물을 제공하는 것에 있다.An object of the present invention is to provide a cleaning composition having little irritation to the skin, excellent foaming property, creamy cream, good usability (rinsing property, feeling after washing) and excellent stability.

본 발명자들은, 인산에스테르계 계면 활성제를 사용한 세정제 조성물에 대하여, 고급 지방산 또는 그 염과 인산에스테르계 계면 활성제를 배합함과 함께 글리세릴에테르나 알콕실레이트를 병용함으로써, 피부 등에 대한 자극이 적고, 안정성 및 거품 발생성이 우수하며, 거품질이 크리미하고, 또한 사용감이 양호한 세정제 조성물이 얻어지는 것을 알아내었다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM The present inventors mix | blend a higher fatty acid or its salt with a phosphate ester type surfactant, and use glyceryl ether and an alkoxylate together with the cleaning composition which uses the phosphate ester type surfactant, and there is little irritation to skin, etc., It was found that a cleaning composition having excellent stability and foaming properties, creamy creaminess, and good usability was obtained.

본 발명의 세정제 조성물은 피부 등에 대한 자극이 적고, 거품 발생성이 우수하며, 거품질이 크리미하고, 게다가 세정시의 사용감 (헹굼성, 세정 후 감촉) 이 양호하며, 안정성이 우수하다.The cleaning composition of the present invention is less irritating to the skin, has excellent foaming properties, has a creamy cream, and has a good feeling of use (rinsing property, feeling after washing) at the time of washing and excellent stability.

본 발명에 사용하는 저자극성 기제인 성분 (A) 의 일반식 (1) 및 (2) 로 나타내는 인산에스테르에 있어서, R1, R2 및 R3 으로는 탄소수 10 ∼ 16, 또한 12 ∼ 14 의 알킬기인 것이 바람직하고, X1, X2 및 Y 는 칼륨 또는 나트륨과 같은 알칼리 금속 원자, 트리에탄올아민이 바람직하고, 특히 물에 대한 용해성 면에서 칼륨이 바람직하다. 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수 k, m 및 n 은 거품 발생력의 관점에서 0 ∼ 4 몰, 더욱 0 ∼ 2, 더욱더 0 ∼ 1 몰이 바람직하다.In the phosphate ester represented by the general formulas (1) and (2) of the component (A) which is a hypoallergenic base used in the present invention, as R 1 , R 2 and R 3 , each having 10 to 16 carbon atoms and 12 to 14 carbon atoms; It is preferable that it is an alkyl group, X <1> , X <2> and Y are preferable alkali metal atoms, such as potassium or sodium, and triethanolamine, and potassium is especially preferable at the point of solubility to water. Ethylene oxide average addition mole number k, m, and n are 0-4 mol, 0-2, Furthermore, 0-1 mol is preferable from a viewpoint of foam generation force.

성분 (A) 중의 알킬인산모노에스테르 (a1) 과 알킬인산디에스테르 (a2) 의 함유 비율은, 배합 용이함의 관점에서, 중량비 (a1)/(a2) = 90/10 ∼ 50/50 이고, 85/15 ∼ 60/40 이 바람직하며, 80/20 ∼ 70/30 이 더욱 바람직하다. 중량비 (a1)/(a2) 가 50/50 미만에서는 거품 발생성이 열등하고, 중량비 (a1)/(a2) 가 90/10 초과에서는 알킬인산에스테르 혼합물의 융점이 높아져 배합이 곤란해진다.The content ratio of the alkyl phosphate monoester (a 1 ) and the alkyl phosphate diester (a 2 ) in the component (A) is, in terms of ease of mixing, the weight ratio (a 1 ) / (a 2 ) = 90/10 to 50 / 50, 85/15-60/40 are preferable, and 80/20-70/30 are more preferable. If the weight ratio (a 1 ) / (a 2 ) is less than 50/50, foaming properties are inferior, and if the weight ratio (a 1 ) / (a 2 ) is more than 90/10, the melting point of the alkyl phosphate ester mixture is high, making it difficult to mix. Become.

성분 (A) 의 인산에스테르계 계면 활성제의 함유량은, 거품 발생, 세정력 및 배합 용이함의 관점에서, 본 발명 세정제 조성물의 1 ∼ 15 중량% 가 바람직하고, 3 ∼ 10 중량% 가 더욱 바람직하다.1-15 weight% of the cleaning composition of this invention is preferable, and, as for content of the phosphate ester type surfactant of a component (A), from a viewpoint of foaming, cleaning power, and the ease of mixing, 3-10 weight% is more preferable.

성분 (A) 는, 예를 들어 대응하는 지방족 알코올 또는 대응하는 지방족 알코올에 에틸렌옥사이드를 부가하고, 평균 부가 몰수 0 초과 ∼ 10 이 된 에톡실레이트와, 무수 인산, 오르토인산, 폴리인산 또는 옥시염화인산 등의 인산화제를 반응시켜 얻어지는 인산에스테르, 또는 그 인산에스테르를 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리로 일부 또는 완전하게 중화시킴으로써 얻어지는 인산에스테르염이다.Component (A) adds ethylene oxide to the corresponding aliphatic alcohol or the corresponding aliphatic alcohol, for example, and the ethoxylate which became the average addition mole number more than 0-10, phosphoric anhydride, orthophosphoric acid, polyphosphoric acid, or oxychloride It is a phosphate ester obtained by making phosphoric acid esters, such as phosphoric acid, react, or its phosphate ester partially or completely neutralize with alkali, such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.

(a1)/(a2) 는, 지방족 알코올과 인산화제에 함유되는 물의 비율로 컨트롤할 수 있다.(a 1 ) / (a 2 ) can be controlled by the ratio of the water contained in an aliphatic alcohol and a phosphorylating agent.

(a1)/(a2) = 90/10 ∼ 50/50 을 얻는 방법으로는, 예를 들어 반응시에 무수 인산과 물을 함유하는 오르토인산을 사용하여, 원료 알코올과 물의 비율을 조정하여 직접적으로 (a1)/(a2) 의 비율을 컨트롤하는 방법이나, (a1)/(a2) = 100/0 ∼ 95/5 의 인산에스테르와, (a1)/(a2) = 50/50 의 인산에스테르를 적당한 비율로 혼합하는 방법 등이 있다.As a method of obtaining (a 1 ) / (a 2 ) = 90/10 to 50/50, for example, orthophosphoric acid containing phosphoric anhydride and water at the time of reaction is used to adjust the ratio of raw alcohol and water. A method of directly controlling the ratio of (a 1 ) / (a 2 ), or (a 1 ) / (a 2 ) = 100/0 to 95/5 phosphate ester, and (a 1 ) / (a 2 ) And a method of mixing a phosphate ester of = 50/50 in an appropriate ratio.

성분 (B) 의 일반식 (3) 으로 나타내는 고급 지방산 또는 그 염에 있어서, R4 는 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 17 의 알킬기이고, M 은 알칼리 금속 원자, 알칸올아민 또는 암모늄이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 칼륨 또는 나트륨과 같은 알칼리 금속 원자이다.In the higher fatty acid represented by the general formula (3) of the component (B) or a salt thereof, R 4 is preferably an alkyl group having 7 to 17 carbon atoms, M is preferably an alkali metal atom, an alkanolamine or an ammonium, and more. Preferably an alkali metal atom such as potassium or sodium.

이 고급 지방산염은, 세정제 조성물을 제조하는 배합조 중에서 고급 지방산과 염기를 중화 반응시켜 조제해도 된다. 또한, 고급 지방산염의 일부는 인산에스테르염의 반대 이온과 염 교환을 발생하고 있어도 본 발명 효과의 방해는 되지 않는다.The higher fatty acid salt may be prepared by neutralizing the higher fatty acid and the base in a mixing tank for producing the cleaning composition. In addition, some of the higher fatty acid salts do not interfere with the effects of the present invention even if salt exchange occurs with counter ions of the phosphate ester salt.

성분 (B) 는 성분 (C) 에 없는 거품질 개선 효과, 즉, 크리미한 거품질을 가져오고, 또한, 거품 발생성도 향상시킨다.Component (B) brings a foam improving effect, ie, creamy foam, which is absent in component (C), and also improves foaming properties.

성분 (B) 의 고급 지방산 또는 그 염은 단독 또는 2 종 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다. 성분 (B) 의 함유량은, 본 발명 세정제 조성물의 세정성, 거품 발생성을 부여하는 점에서, 5 ∼ 35 중량% 가 바람직하고, 5 ∼ 30 중량% 가 더욱 바람직하며, 10 ∼ 25 중량% 가 더욱더 바람직하다.The higher fatty acids of the component (B) or salts thereof can be used alone or as a mixture of two or more thereof. As for content of a component (B), 5-35 weight% is preferable, 5-30 weight% is more preferable, 10-25 weight% has the point which provides the washing | cleaning property and foaming property of the cleaning composition of this invention. Even more preferred.

본 발명의 세정제 조성물에 있어서 성분 (A) 와 성분 (B) 의 바람직한 함유량은 상기한 바와 같지만, 성분 (C-1) 을 함유하는 경우에는 추가로 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율을 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 1.5 초과 ∼ 10 미만으로 하는 것이 세정력, 거품 발생력, 거품질, 거품의 감촉 및 피부 자극성 면에서 중요하고, 성분 (C-2) 를 함유하는 경우에는 추가로 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율을 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 0.5 ∼ 20 으로 하는 것이 세정력, 거품 발생력, 거품질, 거품의 감촉 및 피부 자극성 면에서 바람직하다. 성분 (B)/성분 (A) 중량비는 2 ∼ 9 가 더욱 바람직하고, 2 ∼ 5 가 더욱더 바람직하다.Although the preferable content of a component (A) and a component (B) in the cleaning composition of this invention is as above-mentioned, when it contains a component (C-1), the content rate of a component (A) and a component (B) is further included. It is important in the weight ratio of component (B) / component (A) = more than 1.5 to less than 10 in terms of detergency, foaming force, foaming, texture of the foam and skin irritation, and contains component (C-2). In addition, the content ratio of component (A) and component (B) in terms of weight ratio of component (B) / component (A) = 0.5 to 20 is in terms of cleaning power, foaming ability, foaming, foam texture and skin irritation. desirable. 2-9 are more preferable and, as for component (B) / component (A) weight ratio, 2-5 are still more preferable.

성분 (C) 중, 성분 (C-1) 의 글리세릴에테르는, 탄소수 6 ∼ 12 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 갖는 것으로, 예를 들어 n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-노닐기, n-데실기, n-라우릴기 등의 탄소수 6 ∼ 12 의 알킬기를 갖는 것이 바람직하고, 더욱 탄소수 6 ∼ 11, 더욱더 탄소수 6 ∼ 10, 특히 탄소수 8 의 알킬기를 1 또는 2 개, 특히 1 개 갖는 것이 바람직하다.In component (C), the glyceryl ether of component (C-1) has a C6-C12 linear or branched alkyl group or alkenyl group, For example, n-hexyl group, isohexyl group, n It is preferable to have a C6-C12 alkyl group, such as -heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, and n-lauryl group, Furthermore, it is C6-C11, Furthermore, it is preferable to have 1 or 2, especially 1 alkyl group of 6 to 10 carbon atoms, especially 8 carbon atoms.

또한, 성분 (C) 중, 성분 (C-2) 의 알코올의 알킬렌옥사이드 부가물에 있어서, R5 는 탄소수 6 ∼ 10, 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기사슬의 알킬기 또는 알케닐기이고, 탄소수 8 의 알킬기가 더욱 바람직하다. AO 는 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌옥시기이고, 탄소수 2 ∼ 3 의 알킬렌옥시기가 더욱 바람직하며, 탄소수 3 의 알킬렌옥시기가 더욱더 바람직하다. 구체적으로는, 에틸렌옥시기, 프로필렌옥시기 및 부틸렌옥시기 등을 들 수 있고, 에틸렌옥시기, 프로필렌옥시기가 바람직하며, 프로필렌옥시기가 더욱 바람직하다. 평균 부가 몰수 q 는 0.5 ∼ 3 의 수를 나타내지만, 1 ∼ 3 이 바람직하고, 2 ∼ 3 이 더욱 바람직하다. 성분 (C) 에 있어서의 AO 의 부가 몰수의 가장 많은 성분을 AOmax 로 하였을 때, 정제 등의 제조 비용의 부하를 저감시키는 경제성의 관점에서 AOmax 가 성분 (C) 전체의 70 중량% 이하인 것이 바람직하고, 60 중량% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 50 중량% 이하인 것이 더욱더 바람직하다. 또한 AO 가 탄소수 2 의 옥시알킬렌기, 즉 옥시에틸렌기인 경우, AOmax 가 성분 (C) 전체의 60 중량% 이하, 더욱 50 중량% 이하, 더욱더 40 중량% 이하인 것이 바람직하다. 또한, AO 가 탄소수 3 의 옥시알킬렌기, 즉 옥시프로필렌기인 경우, AOmax 가 성분 (C) 전체의 70 중량% 이하, 더욱 60 중량% 이하, 더욱더 50 중량% 이하인 것이 바람직하다. R6 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.In addition, in the alkylene oxide adduct of the alcohol of component (C-2) in component (C), R <5> is a C6-C10, Preferably it is a C8-C10 linear or branched alkyl group or alkene. And an alkyl group having 8 carbon atoms is more preferable. AO is a C2-C4 alkyleneoxy group, A C2-C3 alkyleneoxy group is more preferable, A C3 alkyleneoxy group is still more preferable. Specifically, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, etc. are mentioned, An ethyleneoxy group, a propyleneoxy group is preferable, and a propyleneoxy group is more preferable. Although average added mole number q shows the number of 0.5-3, 1-3 are preferable and 2-3 are more preferable. When the largest component of the added mole number of AO in the component (C) is AO max , it is preferable that the AO max is 70% by weight or less of the entire component (C) from the viewpoint of economical efficiency to reduce the load on manufacturing costs such as purification. It is preferable that it is 60 weight% or less, and it is still more preferable that it is 50 weight% or less. It is also preferred if AO is an oxyalkylene group, i.e. an oxyethylene group having a carbon number of 2, AO max is the component (C) of the total 60 weight%, more than 50% by weight, more than 40% by weight. Further, it is preferable that AO is an oxyalkylene group of a carbon number of 3, i.e., oxypropylene group if, AO max is component (C) 70% by weight or less of the total, more than 60% by weight, even more 50% by weight or less. R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, more preferably a hydrogen atom.

성분 (C) 는 1 종 이상 사용할 수 있다.Component (C) can be used 1 or more types.

성분 (C) 는 안정성을 유지하고 거품 발생력을 향상시키는 효과가 있다.Component (C) has the effect of maintaining stability and improving foaming force.

성분 (C) 의 배합량은, 본 발명 세정제 조성물에 0.1 ∼ 5 중량% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 3 중량% 가 더욱 바람직하며, 0.2 ∼ 1 중량% 가 더욱더 바람직하다.0.1-5 weight% is preferable, as for the compounding quantity of a component (C), 0.1-3 weight% is more preferable, 0.2-1 weight% is still more preferable.

성분 (C-1) 은, 예를 들어 대응하는 글리시딜에테르와 물을 100 ∼ 230℃ 에서 가수 분해하여 얻을 수 있고, 성분 (C-2) 는, 예를 들어 대응하는 지방족 알코올에 프로필렌옥사이드 및/또는 에틸렌옥사이드를 반응시킨 후, 그 원료 알코올을 증류 제거하여 얻을 수 있다.Component (C-1) can be obtained, for example, by hydrolyzing the corresponding glycidyl ether and water at 100 to 230 ° C, and component (C-2) is, for example, propylene oxide to the corresponding aliphatic alcohol. And / or after reacting ethylene oxide, the raw material alcohol can be obtained by distilling off.

성분 (A) 및 (B) 를 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 1.5 초과 ∼ 10 미만의 비율로 병용하는 것, 추가로 성분 (C) 를 병용함으로써, 고급 지방산염의 자극을, 인산에스테르계 계면 활성제 단독 사용과 같은 저자극으로 변화시키고, 인산에스테르계 계면 활성제의 결점인 거품 발생성이 고급 지방산과 같이 개선된다. 거품질은 크리미하게 되어 바람직하다. 또한 고급 지방산염의 비율이 높음에도 불구하고, 인산에스테르계 계면 활성제 특유의 사용감인, 피부가 당기지 않는다는 것이 인지되어 사용감이 양호하다. 또한 본 발명에서 유래하여, 제조시의 배합이 점도의 상승이 없어 용이해진다.Using component (A) and (B) in the ratio of component (B) / component (A) = more than 1.5-less than 10 by weight ratio, and using component (C) together, further stimulates a higher fatty acid salt, It is changed to hypoallergenic, such as the use of phosphate ester surfactant alone, and foaming property, which is a drawback of the phosphate ester surfactant, is improved like higher fatty acids. Foaming becomes creamy and is preferred. In addition, despite the high proportion of higher fatty acid salts, it is recognized that the skin, which is unique to the phosphate ester surfactant, is not drawn, and the feeling is good. Furthermore, it originates in this invention, and the compounding at the time of manufacture does not have a raise of a viscosity, and becomes easy.

본 발명 세정제 조성물은, 세안제, 샴푸, 보디 샴푸 등의 피부 세정제 또는 모발 세정제와 같은 신체용 세정제로서 유용한 세정제 조성물이지만, 특히, 세안제, 보디 샴푸 등의 피부 세정제로서 사용하는 것이 바람직하다. 이들 세정제 조성물에는, 그 목적에 따라 임의 성분을 배합할 수 있다. 여기서, 임의 성분으로는, 통상 이들 세정제에 배합되는 그 밖의 아니온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제, 카티온성 계면 활성제, 컨디셔닝 성분 등을 들 수 있다.The cleaning composition of the present invention is a cleaning composition useful as a body cleaning agent such as a skin cleaning agent such as a face wash, a shampoo, a body shampoo or a hair cleaning agent, but is particularly preferably used as a skin cleaning agent such as a face wash or a body shampoo. Arbitrary components can be mix | blended with these detergent compositions according to the objective. Here, as an arbitrary component, the other anionic surfactant, a nonionic surfactant, amphoteric surfactant, cationic surfactant, conditioning components, etc. which are normally mix | blended with these detergents are mentioned.

그 밖의 아니온 계면 활성제로는, 알킬황산염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르황산염, 술포숙신산계 계면 활성제, 술포숙시나메이트계 계면 활성제, 폴리옥시알킬렌알킬아미드에테르황산염, 모노글리세라이드황산염, 올레핀술폰산염, 알칸술폰산염, 아실화이세티온산염, 아실화아미노산염, 성분 (A) 이외의 폴리옥시알킬렌알킬에테르인산염 등을 들 수 있고;비이온 계면 활성제로는, 알킬폴리글루코시드, 자당 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 지방산 알칸올아미드, 알킬아민옥사이드, 지방산 다가 알코올에스테르 등을 들 수 있다. 또한 카티온 계면 활성제로는, 직사슬 또는 분기사슬의 모노 또는 디장쇄 알킬 제 4 급 암모늄염, 모노 또는 디장쇄 알킬 제 3 급 아민 등을 들 수 있고;양쪽성 계면 활성제로는, 아미드아미노산계 활성제, 카르보베타인계 활성제, 술포베타인계 활성제, 아미드술포베타인계 활성제, 이미다졸리늄베타인계 활성제, 아미노산계 베타인 활성제, 포스포베타인계 활성제 등을 들 수 있다.Other anionic surfactants include alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl ether sulfates, sulfosuccinic acid surfactants, sulfosuccinamate surfactants, polyoxyalkylene alkylamide ether sulfates, monoglyceride sulfates, and olefin sulfonic acids. Salts, alkanesulfonic acid salts, acyl isethionate salts, acylated amino acid salts, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates other than component (A), and the like; Examples of nonionic surfactants include alkyl polyglucosides and sucrose fatty acids. Ester, polyglycerol fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether, fatty acid alkanolamide, alkylamine oxide, fatty acid polyhydric alcohol ester and the like. Moreover, as a cationic surfactant, a linear or branched mono or di-chain alkyl quaternary ammonium salt, a mono or di-chain alkyl tertiary amine, etc. are mentioned; As an amphoteric surfactant, an amide amino acid type | system | group active agent is mentioned. And carbobetaine-based activators, sulfobetaine-based activators, amide sulfobetaine-based activators, imidazolinium beta-based activators, amino acid-based betaine activators, and phosphobetaine-based activators.

컨디셔닝 성분으로는, 고급 알코올, 실리콘 및 실리콘 유도체, 라놀린, 스쿠알렌, 탄화수소, 단백 유도체, 폴리에틸렌글리콜의 지방산 에스테르 등의 유제, 카티온화 셀룰로오스, 카티온화 구아검이나 마코트 550 (나르코사 제조), 소프트 케어 KG-301W[카오 (주) 제조]등의 카티온 폴리머 등을 들 수 있다.Conditioning components include higher alcohols, silicones and silicone derivatives, lanolin, squalene, hydrocarbons, protein derivatives, emulsions such as fatty acid esters of polyethylene glycol, cationized cellulose, cationized guar gum and Markot 550 (manufactured by Narco), soft And cation polymers such as Care KG-301W (manufactured by Kao Corporation).

또한, 세정제 조성물 중에 통상 사용되는 그 밖의 성분, 예를 들어, 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 카르복시비닐폴리머, 잔탄검 등의 다당류 등의 수용성 고분자;폴리옥시알킬렌소르비탄에스테르, 폴리옥시에틸렌글리콜디스테아레이트, 에탄올 등의 점도 조정제;에틸렌디아민4아세트산 (EDTA), 포스폰산염류 등의 킬레이트제;메틸파라벤, 부틸파라벤 등의 방부제;비타민이나 그 전구체 등의 유효 성분;레시틴, 젤라틴 등의 동식물 추출물 또는 그 유도체;나일론이나 폴리에틸렌 등의 폴리머 미분체;글리시리진산디칼륨 등의 소염제;트리클로산, 트리클로로카르반, 옥토피록스, 징크피리티온 등의 살균제나 항비듬제;디부틸히드록시톨루엔 등의 산화 방지제;펄화제, 자외선 흡수제, pH 조정제, 색소, 향료, 물을 본 발명 효과를 저해하지 않는 범위에서 필요에 따라 배합할 수 있다.In addition, other components usually used in the cleaning composition, for example, water-soluble polymers such as polysaccharides such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxyvinyl polymer and xanthan gum; polyoxyalkylene sorbitan esters, polyoxyethylene glycol Viscosity modifiers such as distearate and ethanol; chelating agents such as ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA) and phosphonates; preservatives such as methylparaben and butylparaben; active ingredients such as vitamins and precursors thereof; fauna and flora such as lecithin and gelatin Extracts or derivatives thereof; polymer fine powders such as nylon and polyethylene; anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyric acid; bactericides and anti-dandruff agents such as triclosan, trichlorocarban, octopyrox and zinc pyrithione; oxidation of dibutylhydroxytoluene Inhibitors; pearlizing agents, ultraviolet absorbers, pH adjusters, pigments, flavorings, water to reduce the effects of the present invention It can mix | blend as needed in the range which does not harm.

본 발명의 세정제 조성물은, pH 7 ∼ 11 인 것이 바람직하다.It is preferable that the cleaning composition of this invention is pH 7-11.

본 발명의 세정제 조성물은, 경도가 1 ∼ 30°DH 인 물과 함께 사용되는 것이 바람직하다.The detergent composition of the present invention is preferably used with water having a hardness of 1 to 30 DEG DH.

또한, 여기서 사용하는 물은 pH 가 4 ∼ 9 인 것이 바람직하다.In addition, it is preferable that pH used here is 4-9.

본 발명의 세정제 조성물은, 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 본 발명의 세정제 조성물의 제형에 대하여 특별히 제한은 없고, 종래부터 공지된 여러 가지 제형, 예를 들어 액체 보디 샴푸, 크림형 세안료 등으로 할 수 있다. 본 발명의 세정제 조성물은 특히 피부, 모발 등의 신체용 세정제로서 바람직하다.The cleaning composition of the present invention can be produced according to a conventional method. There is no restriction | limiting in particular about the formulation of the cleaning composition of this invention, It can be set as the conventionally well-known various formulations, for example, liquid body shampoo, cream type face wash. The detergent composition of the present invention is particularly preferable as a detergent for the body such as skin, hair and the like.

제조예 1Production Example 1

500mL 의 반응 용기에 질소 분위기하에서 원료 알코올 (라우릴알코올) 187.3g (1.0 몰) 을 첨가하고, 85 중량% 의 오르토인산 31.9g〔P2O5·nH2O 로서 나타내면 P2O5 19.6g (0.14 몰) H2O 12.3g (0.68 몰)〕을 첨가하여 35℃ 에서 교반·혼합하였다. 또한 5산화인 (유효분 98.5 중량%) 62.1g (0.43 몰) 을 교반하면서 60 분간 서서히 첨가하였다. 온도는 65℃ 까지 상승하고, 더욱 승온시켜 80℃ 에서 12 시간 반응을 실시하였다. 또한 물을 10.0g 첨가하고 80℃ 에서 3 시간 가수 분해를 실시하여 얻어진 인산에스테르를 수산화칼륨으로 중화시켜 표 1 에 나타내는 라우릴포스페이트K염 (모노라우릴체/디라우릴체 = 80/20) 을 얻었다.500mL of a reaction vessel under a nitrogen atmosphere, a raw material alcohol (lauryl alcohol) was added to 187.3g (1.0 mole), and expressed as [P 2 O 85% by weight orthophosphoric acid 31.9g 5 · nH 2 O P 2 O 5 19.6g (0.14 mol) H 2 O 12.3 g (0.68 mol)] was added and stirred and mixed at 35 ° C. Furthermore, 62.1 g (0.43 mol) of phosphorus pentaoxide (98.5 weight% of active ingredients) was added gradually for 60 minutes, stirring. The temperature rose to 65 degreeC, it heated up further, and reaction was performed at 80 degreeC for 12 hours. Furthermore, 10.0 g of water was added and hydrolysis was carried out at 80 ° C. for 3 hours to neutralize the phosphate ester with potassium hydroxide to give the lauryl phosphate K salt (monolauryl body / dilauryl body = 80/20) shown in Table 1. Got it.

제조예 2Production Example 2

제조예 1 과 동일하게 하여, 모노라우릴체/디라우릴체 = 60/40 이 되도록 라 우릴알코올에 대한 물의 양을 조절하고 반응시켜, 표 1 에 나타내는 라우릴포스페이트K염 (모노라우릴체/디라우릴체 = 60/40) 을 얻었다.In the same manner as in Production Example 1, the amount of water to lauryl alcohol was adjusted and reacted so that monolauryl body / dilauryl body = 60/40, and the lauryl phosphate K salt shown in Table 1 (monolauryl body / Dilauryl body = 60/40).

제조예 3Production Example 3

제조예 1 과 동일하게 하여, 모노라우릴체/디라우릴체 = 70/30 이 되도록 라우릴알코올에 대한 물의 양을 조절하여 반응시키고, 얻어진 인산에스테르를 트리에탄올아민으로 중화시키고, 표 1 에 나타내는 라우릴포스페이트트리에탄올아민염 (모노라우릴체/디라우릴체 = 70/30) 을 얻었다.In the same manner as in Production Example 1, the amount of water to lauryl alcohol was adjusted and reacted so that the monolauryl body / dilauryl body = 70/30 was reacted, and the obtained phosphate ester was neutralized with triethanolamine and shown in Table 1 Uryl phosphate triethanolamine salt (monolauryl body / dilauryl body = 70/30) was obtained.

제조예 4Production Example 4

500mL 의 반응 용기에 질소 분위기하에서 원료 알코올 (라우릴알코올, EO = 평균 1 몰 부가품) 230.4g (1.0 몰) 을 첨가하고, 85 중량% 의 오르토인산 31.9g〔P2O5·nH2O 로서 나타내면 P2O5 19.6g (0.14 몰) H2O 12.3g (0.68 몰)〕을 첨가하여 35℃ 에서 교반·혼합하였다. 또한 5산화인 (유효분 98.5 중량%) 62.1g (0.43 몰) 을 교반하면서 60 분간 서서히 첨가하였다. 온도는 65℃ 까지 상승하고, 더욱 승온시켜 80℃ 에서 12 시간 반응을 실시하였다. 또한 물을 10.0g 첨가하고 80℃ 에서 3 시간 가수 분해를 실시하여 얻어진 인산에스테르를 수산화칼륨으로 중화시켜 표 1 에 나타내는 폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트K염 (모노라우릴체/디라우릴체 = 80/20) 을 얻었다.230.4 g (1.0 mole) of raw alcohol (lauryl alcohol, EO = average 1 mole adduct) was added to a 500 mL reaction vessel under a nitrogen atmosphere, and 31.9 g of 85 wt% orthophosphoric acid [P 2 O 5 · nH 2 O expressed as by the addition of P 2 O 5 19.6g (0.14 moles) H 2 O 12.3g (0.68 moles)] was stirred and mixed at 35 ℃. Furthermore, 62.1 g (0.43 mol) of phosphorus pentaoxide (98.5 weight% of active ingredients) was added gradually for 60 minutes, stirring. The temperature rose to 65 degreeC, it heated up further, and reaction was performed at 80 degreeC for 12 hours. In addition, 10.0 g of water was added and hydrolyzed at 80 ° C. for 3 hours to neutralize the phosphate ester with potassium hydroxide, and the polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate K salt shown in Table 1 (monolauryl body / dilauryl) Sieve = 80/20).

제조예 5Production Example 5

제조예 1 과 동일하게 하여, 라우릴알코올, EO = 평균 1 몰 부가품을 미리스 틸알코올, EO = 평균 1 몰 부가품으로 바꾸고, 모노미리스틸체/디미리스틸체 = 85/15 가 되도록, 미리스틸알코올, EO = 평균 1 몰 부가품에 대한 물의 양을 조절하고 반응시켜, 표 1 에 나타내는 폴리옥시에틸렌(1)미리스틸에테르포스페이트K염 (모노미리스틸체/디미리스틸체 = 85/15) 을 얻었다.In the same manner as in Production Example 1, lauryl alcohol and EO = average 1 mole adduct were changed to myristyl alcohol and EO = average 1 mole adduct, so that the monomyristyl / dimyristyl = 85/15. , Myristyl alcohol, EO = polyoxyethylene (1) myristyl ether phosphate K salt shown in Table 1 by controlling the amount of water relative to the average 1 mole adduct and reacting (mono myristyl and dimyristyl) = 85 / 15) was obtained.

제조예 6Production Example 6

제조예 1 과 동일하게 하여, 라우릴알코올, EO = 평균 1 몰 부가품을 라우릴알코올, EO = 평균 2 몰 부가품으로 바꾸고, 모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25 가 되도록, 라우릴알코올, EO = 평균 2 몰 부가품에 대한 물의 양을 조절하고 반응시켜, 표 1 에 나타내는 폴리옥시에틸렌(2)라우릴에테르포스페이트K염 (모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 을 얻었다.In the same manner as in Production Example 1, lauryl alcohol and EO = average 1 mole adduct are replaced with lauryl alcohol and EO = average 2 mole adduct, so that the monolauryl body / dilauryl body = 75/25, Uryl alcohol, EO = polyoxyethylene (2) lauryl ether phosphate K salt shown in Table 1 by controlling the amount of water relative to the average 2 mole adducts (monolauryl body / dilauryl body = 75/25) Got.

제조예 7Production Example 7

2-에틸헥실글리시딜에테르 208g, 물 104.8g, 라우르산 5.82g 및 수산화칼륨 18.5g 을 오토클레이브에 넣고, 140℃ 에서 5 시간 교반하였다. 감압하 (6.67㎪), 100℃ 에서 탈수 후, 라우르산 9.7g 및 수산화칼륨 2.72g 을 첨가하여, 160℃ 에서 15 시간 반응시키고, 그 후 감압 증류 (53 ∼ 67㎩, 120 ∼ 123℃) 에 의해 정제하여 표 1 에 나타내는 2-에틸헥실글리세릴에테르를 얻었다.208 g of 2-ethylhexyl glycidyl ether, 104.8 g of water, 5.82 g of lauric acid and 18.5 g of potassium hydroxide were placed in an autoclave and stirred at 140 DEG C for 5 hours. After dehydration at 100 ° C under reduced pressure (6.67 Pa), 9.7 g of lauric acid and 2.72 g of potassium hydroxide were added and reacted at 160 ° C. for 15 hours, after that, distillation under reduced pressure (53 to 67 Pa, 120 to 123 ° C.) It refine | purified by and obtained 2-ethylhexyl glyceryl ether shown in Table 1.

제조예 8Production Example 8

제조예 7 과 동일하게 하여, 2-에틸헥실글리시딜에테르를 n-옥틸글리시딜에테르로 바꾸어, 표 1 에 나타내는 n-옥틸글리세릴에테르를 얻었다.In the same manner as in Production Example 7, 2-ethylhexyl glycidyl ether was changed to n-octyl glycidyl ether to obtain n-octyl glyceryl ether shown in Table 1. [

제조예 9Production Example 9

1-옥탄올 (칼콜 0898, 카오 (주) 제조) 1615.0g (12.35㏖) 과 수산화칼륨 6.9g (0.12㏖) 을 오토클레이프에 주입하고, 110℃, 13.3㎪ 로 탈수 후, 120℃ 에서 프로필렌옥사이드 1434g (24.69㏖) 을 0.3M㎩ 로 압입하면서 부가 반응을 실시하였다. 1615.0 g (12.35 mol) of 1-octanol (Calcohol 0898, manufactured by Cao Co., Ltd.) and 6.9 g (0.12 mol) of potassium hydroxide were charged into an autoclave, dehydrated at 110 ° C and 13.3 Pa, and then propylene at 120 ° C. Addition reaction was performed, pushing 1434 g (24.69 mol) of oxides at 0.3 MPa.

반응 종료 후, 동일 반응 온도에서 6 시간 숙성을 실시한 후, 80℃ 까지 냉각시켰다.After completion | finish of reaction, after carrying out aging at the same reaction temperature for 6 hours, it cooled to 80 degreeC.

후처리로서, 얻어진 반응 조성물에 합성 흡착제 (쿄와드 600S, 쿄와 화학 공업 (주)) 55g 을 첨가하여 4.0㎪ 로 1 시간 처리한 후, 여과에 의해 촉매를 제거하였다.As a post-treatment, 55 g of a synthetic adsorbent (Kyo Ward 600S, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added to the obtained reaction composition, and treated at 4.0 kPa for 1 hour, and then the catalyst was removed by filtration.

이어서 얻어진 여과액 1000g 에 대하여, 130℃, 1.3㎪ 의 조건으로 1-옥탄올을 증류에 의해 제거하였다. 또한 145℃, 6.0㎪, 5 시간의 조건으로 수증기 100g 을 불어넣는 수증기 처리를 하여, 표 2 에 나타내는 디프로필렌글리콜모노옥틸에테르를 얻었다.Subsequently, 1-octanol was removed by distillation with respect to 1000 g of the obtained filtrate on 130 degreeC and 1.3 kPa conditions. Furthermore, the steam treatment which blows 100 g of steam on conditions of 145 degreeC, 6.0 kPa, and 5 hours was performed, and the dipropylene glycol monooctyl ether shown in Table 2 was obtained.

제조예 10Production Example 10

제조예 9 와 동일하게 하여, 1-옥탄올을 2-에틸헥실알코올로, 프로필렌옥사이드를 에틸렌옥사이드로 바꾸어, 표 2 에 나타내는 디에틸렌글리콜2-에틸헥실에테르를 얻었다.In the same manner as in Production Example 9, 1-octanol was replaced with 2-ethylhexyl alcohol and propylene oxide was replaced with ethylene oxide, to obtain diethylene glycol 2-ethylhexyl ether shown in Table 2.

실시예 1 ∼ 8 및 비교예 1 ∼ 7Examples 1-8 and Comparative Examples 1-7

표 1 에 나타내는 조성의 세정 조성물을, 각 성분을 70℃ 에서 혼합하여 제조 (pH 를 9 로 조정) 하고, 거품 발생성, 거품질, 헹굼성, 세정 후 감촉, 저자극 성 및 안정성을 평가하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.The cleaning composition of the composition shown in Table 1 was manufactured by mixing each component at 70 degreeC (pH was adjusted to 9), and foaming property, foaming property, rinsing property, post-washing texture, hypoallergenicity, and stability were evaluated. . The results are shown in Table 1.

(1) 거품 발생성, 거품질, 헹굼성, 세정 후 감촉 및 저자극성(1) Foaming, foaming, rinsing, feeling after washing and hypoallergenic

통상적인 방법에 따라 조제한 세정 조성물을 손바닥에 세정제 1g 을 도포하여 손, 팔을 세정하였을 때의 거품 발생성, 거품질, 헹굼성, 세정 후 감촉 및 저자극성을 전문 패널리스트 10 명에 의해 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.The cleaning composition prepared according to the conventional method was applied to 1 g of the cleaning agent on the palm, and the foaming, foaming, rinsing, post-cleaning texture and hypoallergenicity when the hands and arms were washed were evaluated by 10 expert panelists. Evaluation was made according to the standard.

(거품 발생성)(Bubble occurrence)

4:거품량이 매우 많음4: very large amount of bubbles

3:거품량이 많음3: large amount of bubbles

2:거품량이 약간 적음2: slightly less foam

1:거품량이 적음1: small amount of bubbles

(거품질)(High quality)

4:매끄럽고, 또한 매우 크리미하며 양호한 거품질4: Smooth, very creamy and good foam

3:크리미하고 양호한 거품질 3: creamy and good foam

2:약간 크리미한 거품질 2: slightly creamy foam

1:가볍고 성긴 거품질1: Light and sparse foam

(헹굼성) (Rinsing property)

4:뻑뻑하지 않고, 헹굼성 양호 4: rinse property is good without being stiff

3:거의 뻑뻑하지 않고, 헹굼성 약간 양호 3: It is almost stiff and is slightly good rinsing property

2:약간 뻑뻑하고, 헹굼성 약간 나쁨2: Slightly stiff, slightly poor rinsing

1:뻑뻑하고, 헹굼성 나쁨1: Stiff, poor rinse

(세정 후 감촉) (Feel after washing)

4:세정 후의 당김감이 없어 사용감 양호 4: There is no tension after washing; usability is good

3:세정 후의 당김감이 거의 없어 사용감 약간 양호 3: There is little pulling feeling after washing; feeling is slightly good

2:세정 후의 당김감이 약간 있어 사용감 약간 나쁨2: There is some pulling feeling after washing, and feeling is slightly bad

1:세정 후의 당김감이 있어 사용감 나쁨1: There is tension after washing, and feeling is bad

등급 Rating

A:평균 평점이 3.5 이상 A : The average rating is 3.5 or more

B:평균 평점이 2.5 이상, 3.5 미만 B: Average rating is 2.5 or more and less than 3.5

C:평균 평점이 1.5 이상, 2.5 미만 C: Average rating is 1.5 or more and less than 2.5

D:평균 평점이 1.5 미만 D: Average rating is less than 1.5

(저자극성)(Low irritant)

A:모든 사람이 자극을 느끼지 않았음A : Everyone did not feel irritated

B:1 명 이상 2 명 이하의 사람이 자극을 느꼈지만, 허용할 수 있는 약한 자극이었음B : 1 or more people and 2 or less people felt irritation, but it was an acceptable mild stimulus

C:1 명 이상 2 명 이하의 사람이 자극을 느꼈는데, 허용할 수 없는 강한 자극이었음C: One or more and two or less people felt irritated, but it was an unacceptable strong stimulus.

D:3 명 이상의 사람이 자극을 느꼈음D : More than 3 people felt irritated

(2) 안정성(2) Stability

세정 조성물을 유리병에 넣고, 20℃ 에서 1 개월간 보존 후, 외관을 다음의 기준으로 육안 평가하였다.The cleaning composition was placed in a glass bottle and stored at 20 ° C. for 1 month, and then the appearance was visually evaluated based on the following criteria.

◎:투명◎: Transparent

○:아주 약간 탁해짐○: Very cloudy

△:약간 탁해짐△: slightly cloudy

×:침전을 일으켜 분리×: Settles and separates

Figure 112008069901940-pct00004
Figure 112008069901940-pct00004

실시예 9 ∼ 11Examples 9-11

하기의 처방으로, 세안료, 전신 세정료를 제조하였다. 모두 저자극이고, 사용하는 물의 pH 가 4 ∼ 9 인 모든 영역에 있어서도, 또한, 사용하는 물의 경도가 1 ∼ 30°DH 인 모든 영역에 있어서도, 거품 발생성이 양호하고, 거품질이 크리미하며, 헹굼성, 세정 후 감촉이 양호하고 안정성이 좋은 것이었다.The face wash and the whole body washing | cleaning agent were manufactured by the following prescription. All are hypoallergenic, and in all the regions where the pH of the water to be used is 4 to 9, and also in all the regions where the hardness of the water to be used is 1 to 30 ° DH, the foaming property is good and the foaming is creamy, The rinsing property and the texture after washing were good and the stability was good.

실시예 9 (세안료)Example 9 (face wash)

(성분) (중량%) (Component) (wt%)

라우릴포스페이트K염Lauryl phosphate K salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 2.0(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 2.0

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트K염 a)Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate K salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 6.0(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 6.0

라우르산K염 10.0Lauric acid K salt 10.0

미리스트산K염 7.0Myristic acid K salt 7.0

팔미트산K염 7.0Palmitic acid K salt 7.0

디프로필렌글리콜 10.0Dipropylene Glycol 10.0

2-에틸헥실글리세릴에테르 0.5 2-ethylhexylglyceryl ether 0.5

소르비트액 10.0Sorbitum 10.0

염화나트륨 0.5Sodium chloride0.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.2Methylparaben 0.2

프로필파라벤 0.1 Propylparaben 0.1

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05 Spices 0.05

정제수 밸런스Purified Water Balance

계 100.00          Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물. a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

실시예 10 (보디 샴푸)Example 10 (body shampoo)

(성분) (중량%)(Component) (wt%)

라우릴포스페이트K염Lauryl phosphate K salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 1.3(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 1.3

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트K염 a)Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate K salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 3.8(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 3.8

라우르산K염 6.0Lauric acid K salt 6.0

미리스트산K염 4.5Myristic acid K salt 4.5

팔미트산K염 4.5Palmitic acid K salt 4.5

디프로필렌글리콜 0.7Dipropylene Glycol 0.7

2-에틸헥실글리세릴에테르 0.32-ethylhexylglyceryl ether 0.3

라우로일히드록시술포베타인 10.0Lauroylhydroxysulfobetaine 10.0

트리이소스테아르산폴리옥시에틸렌소르비탄Polyoxyethylene sorbitan triisostearate

(160EO) 2.0(160EO) 2.0

글리세린 5.0Glycerin 5.0

N,N-디메틸아미노에틸메타크릴산디에틸황산염N, N-dimethylaminoethyl methacrylate diethyl sulfate

·N,N-디메틸아크릴아미드·디메타크릴산폴리에틸렌글리콜 N, N-dimethylacrylamide, dimethacrylic acid polyethylene glycol

공중합체 4 중량% 수용액 b) 2.5 Copolymer 4 wt% aqueous solution b) 2.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.1Methylparaben 0.1

프로필파라벤 0.2Propylparaben 0.2

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05Spices 0.05

정제수Purified water 밸런스                                              balance

계 100.00          Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물. a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

b) 소프케어 KG-301W;카오 (주) 제조b) Softcare KG-301W; manufactured by Cao

실시예 11 (보디 샴푸)Example 11 (body shampoo)

(성분) (중량%)(Component) (% by weight)

라우릴포스페이트트리에탄올아민염Lauryl phosphate triethanolamine salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 1.3(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 1.3

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트트리에탄올아민염 a)Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate triethanol amine salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 3.8(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 3.8

라우르산트리에탄올아민염 6.0Lauric acid triethanol amine salt 6.0

미리스트산트리에탄올아민염 4.5Myristic acid triethanol amine salt 4.5

팔미트산트리에탄올아민염 4.5Palmitic acid triethanolamine salt 4.5

디프로필렌글리콜 0.7 Dipropylene Glycol 0.7

n-옥틸글리세릴에테르 0.3 n-octylglyceryl ether 0.3

라우로일히드록시술포베타인 10.0Lauroylhydroxysulfobetaine 10.0

트리이소스테아르산폴리옥시에틸렌소르비탄Polyoxyethylene sorbitan triisostearate

(160EO) 2.0(160EO) 2.0

글리세린 5.0Glycerin 5.0

N,N-디메틸아미노에틸메타크릴산디에틸황산염N, N-dimethylaminoethyl methacrylate diethyl sulfate

·N,N-디메틸아크릴아미드·디메타크릴산폴리에틸렌글리콜N, N-dimethylacrylamide, dimethacrylic acid polyethylene glycol

공중합체 4 중량% 수용액 b) 2.5  Copolymer 4 wt% aqueous solution b) 2.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.1 Methylparaben 0.1

프로필파라벤 0.2 Propylparaben 0.2

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05 Spices 0.05

정제수Purified water 밸런스 balance

계 100.00     Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물.a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

b) 소프케어 KG-301W;카오 (주) 제조b) Softcare KG-301W; manufactured by Cao

실시예 12 ∼ 22 및 비교예 8 ∼ 11Examples 12-22 and Comparative Examples 8-11

표 2 에 나타내는 조성의 세정제 조성물을, 각 성분을 70℃ 에서 혼합하여 제조 (pH 를 9 로 조정) 하고, 거품 발생성, 거품질, 헹굼성, 세정 후 감촉, 저자극성 및 안정성을 상기 실시예 1 ∼ 8 및 비교예 1 ∼ 7 과 동일한 평가 기준으로 평가하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.The cleaning composition of the composition shown in Table 2 was manufactured by mixing each component at 70 degreeC (pH was adjusted to 9), and foaming property, foaming property, rinsing property, a feeling after washing, hypoallergenicity, and stability were mentioned in the said Example. It evaluated by the same evaluation criteria as 1-8 and Comparative Examples 1-7. The results are shown in Table 2.

Figure 112008069901940-pct00005
Figure 112008069901940-pct00005

실시예 23 (세안료)Example 23 (face wash)

(성분) (중량%)(Component) (% by weight)

라우릴포스페이트K염Lauryl phosphate K salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 2.0(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 2.0

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트K염 a) Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate K salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 6.0(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 6.0

라우르산K염 10.0Lauric acid K salt 10.0

미리스트산K염 7.0Myristic acid K salt 7.0

팔미트산K염 7.0Palmitic acid K salt 7.0

디프로필렌글리콜 10.0Dipropylene Glycol 10.0

디프로필렌글리콜모노옥틸에테르 1.0 Dipropylene Glycol Monooctyl Ether 1.0

소르비트액 10.0Sorbitan 10.0

염화나트륨 0.5 Sodium chloride0.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.2 Methylparaben 0.2

프로필파라벤 0.1 Propylparaben 0.1

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05 Spices 0.05

정제수Purified water 밸런스                                                balance

계 100.00     Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물.a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

실시예 24 (보디 샴푸)Example 24 (body shampoo)

(성분) (중량%)(Component) (% by weight)

라우릴포스페이트K염Lauryl phosphate K salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 1.3(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 1.3

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트K염 a)Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate K salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 3.8(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 3.8

라우르산K염 6.0Lauric acid K salt 6.0

미리스트산K염 4.5Myristic acid K salt 4.5

팔미트산K염 4.5Palmitic acid K salt 4.5

디프로필렌글리콜 0.7Dipropylene Glycol 0.7

디프로필렌글리콜모노옥틸에테르 0.6 Dipropylene Glycol Monooctyl Ether 0.6

라우로일히드록시술포베타인 10.0Lauroylhydroxysulfobetaine 10.0

트리이소스테아르산폴리옥시에틸렌소르비탄 Polyoxyethylene sorbitan triisostearate

(160EO) 2.0(160EO) 2.0

글리세린 5.0 Glycerin 5.0

N,N-디메틸아미노에틸메타크릴산디에틸황산염N, N-dimethylaminoethyl methacrylate diethyl sulfate

·N,N-디메틸아크릴아미드·디메타크릴산폴리에틸렌글리콜N, N-dimethylacrylamide, dimethacrylic acid polyethylene glycol

공중합체 4 중량% 수용액 b) 2.5  Copolymer 4 wt% aqueous solution b) 2.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.1 Methylparaben 0.1

프로필파라벤 0.2 Propylparaben 0.2

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05 Spices 0.05

정제수Purified water 밸런스                                                balance

계 100.00           Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물.a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

b) 소프케어 KG-301W;카오 (주) 제조b) Softcare KG-301W; manufactured by Cao

실시예 25 (보디 샴푸)Example 25 (body shampoo)

(성분) (중량%)(Component) (% by weight)

라우릴포스페이트트리에탄올아민염Lauryl phosphate triethanolamine salt

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 1.3(Monolauryl body / dilauryl body = 75/25) 1.3

폴리옥시에틸렌(1)라우릴에테르포스페이트Polyoxyethylene (1) lauryl ether phosphate

트리에탄올아민염 a)Triethanolamine salt a)

(모노라우릴체/디라우릴체 = 75/25) 3.8(Monolauryl sieve / dilauryl sieve = 75/25) 3.8

라우르산트리에탄올아민염 6.0Lauric acid triethanol amine salt 6.0

미리스트산트리에탄올아민염 4.5Myristic acid triethanol amine salt 4.5

팔미트산트리에탄올아민염 4.5Palmitic acid triethanolamine salt 4.5

디프로필렌글리콜 0.7Dipropylene Glycol 0.7

디에틸렌글리콜2-에틸헥실에테르 0.3 Diethylene glycol 2-ethylhexyl ether 0.3

라우로일히드록시술포베타인 10.0Lauroylhydroxysulfobetaine 10.0

트리이소스테아르산폴리옥시에틸렌소르비탄Polyoxyethylene sorbitan triisostearate

(160EO) 2.0(160EO) 2.0

글리세린 5.0 Glycerin 5.0

N,N-디메틸아미노에틸메타크릴산디에틸황산염N, N-dimethylaminoethyl methacrylate diethyl sulfate

·N,N-디메틸아크릴아미드·디메타크릴산폴리에틸렌글리콜N, N-dimethylacrylamide, dimethacrylic acid polyethylene glycol

공중합체 4 중량% 수용액 b) 2.5  Copolymer 4 wt% aqueous solution b) 2.5

디스테아르산에틸렌글리콜 2.0 Ethylene Glycol Distearate 2.0

메틸파라벤 0.1 Methylparaben 0.1

프로필파라벤 0.2 Propylparaben 0.2

BHT 0.2 BHT 0.2

향료 0.05 Spices 0.05

정제수Purified water 밸런스                                                balance

계 100.00           Total 100.00

a) ( ) 안은 에틸렌옥사이드 평균 부가 몰수를 나타내고, 일반식 (1) 및 (2) 의 k=m=n=1 인 화합물.a) The compound in () shows the average added mole number of ethylene oxide, and k = m = n = 1 of General formula (1) and (2).

b) 소프케어 KG-301W;카오 (주) 제조b) Softcare KG-301W; manufactured by Cao

실시예 23 ∼ 25 의 세안료 또는 보디 샴푸는 모두 저자극이고, 사용하는 물의 pH 가 4 ∼ 9 인 모든 영역에 있어서도, 또한, 사용하는 물의 경도가 1 ∼ 30°DH 인 모든 영역에 있어서도, 거품 발생성이 양호하고, 거품질이 크리미하며, 헹굼성, 세정 후 감촉이 양호하고 안정성이 좋은 것이었다.All of the face washes or body shampoos of Examples 23 to 25 are hypoallergenic, and foamed in all regions in which the pH of water to be used is 4 to 9, and in all regions in which the hardness of water to be used is 1 to 30 ° DH. It was good in generating property, creamy cream, good rinsing property, good texture after washing, and good stability.

Claims (10)

다음의 성분 (A), (B) 및 (C)The following components (A), (B) and (C) (A) (a1) 일반식 (1) 로 나타내는 인산모노에스테르계 계면 활성제와(A) (a 1 ) The phosphate monoester type surfactant represented by General formula (1), and (a2) 일반식 (2) 로 나타내는 인산디에스테르계 계면 활성제(a 2 ) a phosphoric acid diester surfactant represented by the general formula (2) 의 혼합물로서, 그 함유 비율이 중량비로 (a1)/(a2) = 90/10 ∼ 50/50 인 인산에스테르계 계면 활성제:As a mixture of phosphate ester-based surfactants whose content ratio is (a 1 ) / (a 2 ) = 90/10 to 50/50 by weight ratio: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008069901940-pct00006
Figure 112008069901940-pct00006
(식 중 R1, R2 및 R3 은 각각 탄소수 8 ∼ 18 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 나타내고, X1, X2, Y 는 각각 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칼리 토금속 원자, 알칸올아민 또는 암모늄을 나타내고, 평균 부가 몰수 k, m 및 n 은 각각 0 ∼ 10 의 수를 나타낸다);(In formula, R <1> , R <2> and R <3> represent a C8-C18 linear or branched alkyl group or alkenyl group, respectively, and X <1> , X <2> and Y respectively represent a hydrogen atom, an alkali metal atom, and an alkaline earth metal atom. , Alkanolamine or ammonium, and mean addition mole number k, m, and n show the number of 0-10, respectively;); (B) 일반식 (3)(B) general formula (3)
Figure 112008069901940-pct00007
Figure 112008069901940-pct00007
(식 중 R4 는 탄소수 7 ∼ 17 의 포화 또는 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고, M 은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칸올아민 또는 암모늄을 나타낸다) (Wherein R 4 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 7 to 17 carbon atoms, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkanolamine or ammonium) 으로 나타내는 고급 지방산 또는 그 염;Higher fatty acids or salts thereof; (C) (C-1) 탄소수 6 ∼ 12 의 직사슬 혹은 분기사슬의 알킬기 혹은 알케닐기를 갖는 1 종 이상의 글리세릴에테르, 및 (C) (C-1) at least one glyceryl ether having a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 12 carbon atoms, and (C-2) 일반식 (4)(C-2) General formula (4)
Figure 112008069901940-pct00008
Figure 112008069901940-pct00008
(식 중, R5 는 탄소수 6 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, R6 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, AO 는 탄소수 2 ∼ 4 의 알킬렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 q 는 0.5 ∼ 3 의 수를 나타낸다)(In formula, R <5> represents a C6-C10 linear or branched alkyl group or alkenyl group, R <6> represents a hydrogen atom or a methyl group, AO represents a C2-C4 alkyleneoxy group, and average addition Mole number q represents the number of 0.5-3) 로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상;1 or more types chosen from the group which consists of a compound represented by; 을 함유하고, 성분 (C-1) 을 함유하는 경우에는, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율이 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 1.5 초과 ∼ 10 미만인 세정제 조성물.And the component (C-1), the content ratio of component (A) and component (B) is component (B) / component (A) = more than 1.5-less than 10, The cleaning composition which is a weight ratio.
제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 성분 (C) 가 성분 (C-2) 로서, 성분 (A) 와 성분 (B) 의 함유 비율이 중량비로 성분 (B)/성분 (A) = 0.5 ∼ 20 인 세정제 조성물.The component (C) is a component (C-2) whose component ratio (A) and component (B) are component (B) / component (A) = 0.5-20 by weight ratio. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, 성분 (A) 를 1 ∼ 15 중량% 함유하는 세정제 조성물.Cleaner composition containing 1-15 weight% of component (A). 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, 성분 (B) 를 5 ∼ 35 중량% 함유하는 세정제 조성물.Cleaning composition containing 5-35 weight% of component (B). 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, 성분 (C) 를 0.1 ∼ 5 중량% 함유하는 세정제 조성물.Cleaner composition containing 0.1-5 weight% of component (C). 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, pH 7 ∼ 11 인 세정제 조성물.Cleaning composition which is pH 7-11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, 경도가 1 ∼ 30°DH 인 물과 함께 사용되는 것인 세정제 조성물.Is used with water having a hardness of 1 to 30 DEG DH. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,3. The method according to claim 1 or 2, pH 가 4 ∼ 9 인 물과 함께 사용되는 것인 세정제 조성물.is used with water having a pH of 4-9. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 세정제 조성물을 신체에 적용하는 신체의 세정 방법.A method of cleaning a body applying the cleaning composition according to claim 1 or 2 to the body. 삭제delete
KR1020087024489A 2006-04-07 2007-04-06 Detergent composition KR101353160B1 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2006-106940 2006-04-07
JP2006106940 2006-04-07
JPJP-P-2006-106941 2006-04-07
JP2006106941A JP4705505B2 (en) 2006-04-07 2006-04-07 Cleaning composition
PCT/JP2007/000376 WO2007122802A1 (en) 2006-04-07 2007-04-06 Detergent composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090007312A KR20090007312A (en) 2009-01-16
KR101353160B1 true KR101353160B1 (en) 2014-01-22

Family

ID=38624721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087024489A KR101353160B1 (en) 2006-04-07 2007-04-06 Detergent composition

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101353160B1 (en)
CN (1) CN101415810B (en)
WO (1) WO2007122802A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011190177A (en) * 2010-03-11 2011-09-29 Kao Corp External composition for skin
JP2015003930A (en) * 2014-10-08 2015-01-08 花王株式会社 External composition for skin

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314614A (en) 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp Detergent composition
JP2005314615A (en) 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp Detergent composition

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU675585B2 (en) * 1993-09-24 1997-02-06 Kao Corporation Detergent composition
JP2899946B2 (en) * 1994-11-01 1999-06-02 花王株式会社 Aqueous detergent composition
JPH09151399A (en) * 1995-11-29 1997-06-10 Toho Chem Ind Co Ltd Detergent composition
JP3908420B2 (en) * 1999-10-12 2007-04-25 花王株式会社 Cleaning composition
JP3813563B2 (en) * 2002-03-12 2006-08-23 花王株式会社 Cleaning composition
JP2003313587A (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Kao Corp Detergent composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314614A (en) 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp Detergent composition
JP2005314615A (en) 2004-04-30 2005-11-10 Kao Corp Detergent composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007122802A1 (en) 2007-11-01
CN101415810A (en) 2009-04-22
KR20090007312A (en) 2009-01-16
CN101415810B (en) 2011-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7435710B2 (en) Detergent composition comprising a sub-stoichiometric alkoxylated phosphate ester
AU2006309718B2 (en) Thickening/Foam-Promoting Agent
JP3524223B2 (en) Thickened detergent composition containing a mixture of polyoxypropylene fatty acid isopropanolamides
JP5101493B2 (en) Cleaning composition
JP4770187B2 (en) Soap composition
KR101353160B1 (en) Detergent composition
JP4806527B2 (en) Cleaning composition
JP3813563B2 (en) Cleaning composition
JP4705505B2 (en) Cleaning composition
JP4850774B2 (en) Cleaning composition
JP2005113067A (en) Detergent composition
JP2003096435A (en) Thickening agent containing polyhydroxyalkyl ether and highly viscous liquid detergent composition containing the same
JP4448373B2 (en) Cleaning composition
JP6965611B2 (en) Body cleanser composition
JPH1180780A (en) Anionic surfactant and detergent composition containing the same
JP2005113078A (en) Detergent composition
JPH07138592A (en) Detergent composition
JP3977718B2 (en) Cleaning composition
JPH07197079A (en) Detergent composition
JPH059495A (en) Cleaning agent composition
JP2006028217A (en) Detergent composition
JPH1171324A (en) New carboxylate, surfactant, and detergent composition containing the same surfactant
JPH1180779A (en) Anionic surfactant and detergent composition containing the same
JP2001316692A (en) Detergent composition
JPH07206878A (en) Production of fatty acid diglycolamide phosphate or its salt and cleansing agent composition containing the same product

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161219

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171219

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181219

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191219

Year of fee payment: 7