KR101351765B1 - 이형 보조제를 이용한 실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따라서, 실리콘 히드로겔 물질의 제조에 사용되는 극성 수지 몰드의 이형을 개선하는 조성물 및 방법이 기재된다. 본 발명의 조성물 및 방법은 하나 이상의 반응성 이형제의 사용을 포함한다. 반응성 이형제는 중합 혼합물의 성분과 반응하여 이형제와 중합 혼합물의 다른 성분의 반응성 생성물을 함유하는 중합된 실리콘 히드로겔 장치가 제조된다. 중합 혼합물의 중합 동안에 사용된 극성 수지 몰드는 반응성 이형제가 없는 실질적으로 동일한 물질의 중합에 사용되는 실질적으로 동일한 몰드보다 더 용이하게 분리된다. 본 발명의 조성물 및 방법은 콘택트 렌즈와 같은 실리콘 히드로겔 렌즈의 제조에 사용될 수 있다. 또한, 이형 보조제는 렌즈 분리 보조제로서 유용할 수 있다.
실리콘 히드로겔, 렌즈, 이형 보조제, 극성 수지 몰드, 반응성 이형제, 실리콘-함유 단량체
Description
본 발명은 중합된 실리콘 히드로겔 장치를 제조하는 데 사용되는 조성물 및 방법, 및 이러한 조성물 및 방법에 의해 제조된 장치에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 그의 제조에 사용되는 조성물 및 방법에 관한 것이다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 비해 콘택트 렌즈 착용자의 눈에 렌즈를 더 장시간 착용할 수 있기 때문에 인기가 더해 가고 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련된 렌즈 착용자의 이익은 친수성 성분의 조합 및 콘택트 렌즈의 실리콘-함유 중합체 물질의 소수성에 적어도 일부분 기인할 수 있다.
2-히드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)계 콘택트 렌즈와 같은 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 대개 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드에서 제조된다. 다시 말해서, 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈용 렌즈 전구 조성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드에서 중합되어 중합체 렌즈가 제조된다. 콘택트 렌즈 몰드는 통상적으로 암 몰드 부재 및 수 몰드 부재를 포함하며, 이들 부재들은 간섭 형태의 결합 또는 다른 형태의 결합에 의해 함께 조립되어 콘택트 렌즈 형상 공동을 갖는 콘택트 렌즈 몰드를 형성할 수 있다. 폴리프로필렌 및 폴리스티렌과 같은 비극성 수지는, 플라스틱 몰드 부재가 용이하게 분리되고 변형가능하여 몰드 부재의 결합 및 분리를 용이하게 하기 때문에, 이러한 몰드 제조에 유용하다.
그러나, 비극성 수지 몰드를 사용하여 제조되는 기존의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 소수성 렌즈 표면을 가질 수 있다. 다시 말해서, 이러한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면은 저 습윤성이기 때문에, 안과적으로 적합하지 않다. 렌즈 표면의 친수성 및 습윤성을 증가시키기 위해 이러한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면 상에서 표면 처리 또는 표면 개질이 사용되어 왔다. 하나의 접근법은 렌즈 표면의 친수성을 증가시키기 위해 예를 들어 플라즈마 기술을 사용하여 중합된 렌즈의 표면을 처리하는 것을 수반한다. 다른 접근법은 렌즈가 형성된 후에 친수성 표면을 부여하기 위해 반응성 친수성 부분을 사용하여 중합 동안에 히드로겔 단량체 믹스를 유도하는 것을 수반한다. 콘택트 렌즈의 표면 처리는 표면 처리 또는 개질을 사용하지 않는 제조 방법에 비해 콘택트 렌즈를 제조하는 데 기계장치 및 시간이 더 필요하다.
표면 처리에 대한 다른 방법으로서, 안과적으로 허용가능한 표면 습윤도를 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 비극성 수지 몰드 대신에 극성 수지 몰드를 사용하여 제조할 수 있음이 발견되었다. 예를 들어, 에틸렌비닐 알코올 또는 폴리비닐 알코올계 몰드로 형성된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 바람직한 표면 습윤도를 갖는다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조에 사용되는 유용한 극성 수지의 일례는 닛본 고세히, 리미티드(Nippon Gohsei, Ltd)로부터 상표명 설라이트(Soarlite)TM로 시판되는 에틸렌-비닐 알코올 공중합체 수지와 같은 에틸렌-비닐 알코올 공중합체의 수지이다. 설라이트TM는 극성 이외에 바람직한 특성: 매우 높은 기계적 강도, 대전 방지성, 성형 공정에 사용될 때 낮은 수축성, 우수한 내유성 및 내용매성, 낮은 열팽창률 및 양호한 내마모성을 갖는다.
비록 극성 수지가 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 바람직한 대안을 제공하긴 하지만, 극성 수지 몰드는 비극성 수지 몰드보다 덜 변형가능하거나 유연하며, 다루기에 상대적으로 더 어렵다. 따라서, 극성 수지 몰드 부재들을 함께 고정하는 대안적인 형태들이 사용될 수 있다. 예를 들어, 수 극성 수지 몰드 부재 및 암 극성 수지 몰드 부재를 함께 용접하여 렌즈 형상 공동을 갖는 콘택트 렌즈 몰드를 형성할 수 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 동안에, 수 극성 수지 몰드 부재 및 암 극성 수지 몰드 부재를 분리하여 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물을 노출시키는 것이 필요하다. 극성 수지 몰드 부재의 분리는 어려우며 이러한 다수의 콘택트 렌즈의 자동화 및 작업처리량에 대한 도전이 존재할 수 있다. 예를 들어, 극성 수지 몰드 부재의 분리는 초음파 에너지의 사용, 콘택트 렌즈 몰드에 걸쳐 온도 구배를 가하는 것, 가열된 액체를 콘택트 렌즈 몰드에 접촉시키는 것, 쐐기형 장비로 몰드 부재를 분리하는 것 등이 필요할 수 있다. 수 몰드 부재와 암 몰드 부재의 이형은 어려울 뿐만 아니라, 렌즈 손상 없이 몰드 부재로부터 중합된 렌즈의 렌즈 분리(delensing) 또는 탈블록킹도 달성하기 어려울 수 있다. 어떤 식으로든 이론에 얽매이고자 하는 것은 아니지만, 이러한 어려움은 중합된 렌즈와 몰드 이등분형들(halves) 사이의 정전기 상호작용, 쌍극자-쌍극자 상호작용, 이온-쌍극자 상호작용, 수소 결합 및 반데르 발스 힘에 의해 적어도 부분적으로 초래될 수 있다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 콘택트 렌즈의 제조와 관련될 수 있는 문헌의 예로는, 미국 특허 제4,121,896호; 제4,495,313호; 제4,565,348호; 제4,640,489호; 제4,889,664호; 제4,985,186호; 제5,039,459호; 제5,080,839호; 제5,094,609호; 제5,607,518호; 제5,850,107호; 제5,935,492호; 제6,867,245호; 제6,869,549호; 제6,939,487호; 및 미국 특허 공보 제20050154080호가 포함된다.
요컨대, 기존의 문제점은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 실리콘 히드로겔 생성물의 제조에 사용되는 극성 수지 몰드 부재 분리의 어려움에 관한 것이다. 상기한 점을 고려하여, 바람직한 표면 습윤도 등을 비롯한 안과적으로 허용가능한 특성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 바람직한 특성을 갖는 실리콘 히드로겔 생성물 또는 장치의 제조에 사용되는 극성 수지 몰드 부재를 분리하는 신규하고 개선된 방법이 여전히 요구된다. 본 발명은 그 중에서도 상기 요건을 충족한다.
<요약>
본원은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 또는 친수성 실리콘-함유 중합체 물질을 포함한 콘택트 렌즈와 같은 신규한 실리콘 히드로겔 생성물, 및 이러한 히드로겔 생성물을 제조하기 위한 화학 조성물 및 방법을 제공한다. 본 발명의 실시형태 는 실리콘 히드로겔 중합 공정에서 사용된 극성 수지 몰드 구성요소를 분리하는데 있어, 반응성 이형제 또는 반응성 이형 보조제가 예비중합된 실리콘 히드로겔 조성물에 포함됨으로써 감소된 작용력 또는 증가된 용이성과 같은 개선점을 제공할 수 있음을 발견한 것과 관련된다. 이러한 개선점은 이형 보조제 또는 이형 보조제들 부재의 실리콘 히드로겔 조성물을 함유하는 극성 수지 몰드의 이형과 비교할 때 특히 명백하다. 하나 이상의 반응성 이형 보조제의 도입은 그 안에 함유된 실리콘 히드로겔 생성물의 특성에 악영향을 끼치지 않으면서, 두 극성 수지 몰드 부재들의 분리를 용이하게 한다.
더욱 상세하게, 본 발명의 조성물 및 방법은 렌즈 형상 공동을 갖는 몰드 형태로 함께 결합된 몰드 부재들을 이형 또는 분리하는 데 요구되는 작용력을 감소시키고/시키거나 렌즈 생성물의 형성에 사용되는 몰드 부재로부터 중합된 렌즈 생성물의 렌즈 분리를 개선시킨다. 본 발명의 조성물 및 방법은 극성 수지 몰드 부재들의 이형 및 극성 수지 몰드 부재로부터 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 분리 또는 탈블로킹을 개선하기에 특히 유용하다.
본 발명의 콘택트 렌즈, 조성물 및 방법은 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물과 같은 렌즈 전구 조성물 중에 하나 이상의 반응성 이형 보조제를 사용하거나 또는 도입하여 렌즈 몰드의 몰드 부재들의 이형 및/또는 몰드 부재로부터 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물의 렌즈 분리를 용이하게 하는데 기초하고 있다. 이형 보조제는 조성물의 완전 중합 이전에 렌즈 전구 조성물에 첨가될 수 있는 화학 반응성 제제이다.
본 발명의 렌즈, 조성물 및 방법의 실시예는 하기 기재 및 청구의 범위로부터 명백할 것이다.
예를 들어, 한 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물과 같은 렌즈 전구 조성물은 콘택트 렌즈 제조에 유용한 단량체, 올리고머, 매크로머 등과 같은 성분, 및 하나 이상의 이형 보조제를 포함한다. 이형 보조제는 렌즈 전구 조성물 성분과 반응성이다. 본 발명의 렌즈 전구 조성물은 렌즈 몰드 내에, 또는 렌즈 몰드의 암 몰드 부재와 같은 몰드 부재의 공동 내에 제공될 수 있다.
다른 실시예에서, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 중합된 렌즈는 이형 보조제 및 다른 렌즈 형성 성분의 반응 생성물을 포함한다. 중합된 렌즈는 예컨대 중합 또는 경화 공정 이후에 렌즈 몰드 중에 존재할 수 있거나, 또는 중합된 렌즈는 하나 이상의 추출 단계 및 하나 이상의 수화 단계를 거친 렌즈일 수 있다. 예를 들어, 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 이형 보조제와 렌즈 전구 조성물의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 형성 성분의 반응 생성물을 포함한다.
추가의 실시예에서, 콘택트 렌즈 몰드는 화학 반응성 이형 보조제를 포함하는 렌즈 전구 조성물을 포함하거나, 또는 콘택트 렌즈 몰드는 이형 보조제와 렌즈 형성 성분의 반응 생성물을 포함하는 중합된 콘택트 렌즈 생성물을 포함한다.
또 다른 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 콘택트 렌즈의 제조 방법은, 이형 보조제를 렌즈 전구 조성물에 첨가하거나 또는 이형 보조제를 포함시켜 렌즈 전구 조성물을 형성하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 또한 렌즈 몰드 중에 이형 보조제를 함유하는 렌즈 전구 조성물을 경화시켜 이형 보조제 및 다른 렌즈 형성 성분의 반응 생성물을 포함하는 중합된 렌즈를 제조하는 것을 포함할 수 있다. 본 발명의 방법은 또한 각각 이형 보조제를 포함하지 않는 몰드 및 렌즈의 이형 및 렌즈 분리에 비해 작용력이 감소된 렌즈 몰드 및 그 안에서 제조된 렌즈의 하나 이상의 이형 및 렌즈 분리 단계를 포함할 수 있다. 본 발명의 방법은 임의로 하나 이상의 추출, 수화, 살균, 및/또는 포장 단계를 포함할 수 있다.
구체적인 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하나 이상의 화학 반응성 이형 보조제를 포함한다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 화학 반응성 이형 보조제 및 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물의 중합가능한 단량체 및 매크로머 성분을 포함하는 반응물의 반응 생성물 또는 반응 생성물들을 포함한다. 극성 수지 콘택트 렌즈 몰드는 상기 렌즈 전구 조성물 또는 상기 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 포함한다. 또한, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법은 하나 이상의 화학 반응성 이형 보조제를 포함하는 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물을 형성하고, 콘택트 렌즈 몰드 중에 렌즈 전구 조성물을 넣고, 콘택트 렌즈 몰드 중에 렌즈 전구 조성물을 경화시키고, 암 몰드 부재로부터 수 몰드 부재를 이형시키며, 몰드 부재 중 어느 하나로부터 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 렌즈 분리하는 것을 포함한다.
상기 및 하기 기재로부터 인식될 수 있는 바와 같이, 본원에 기재된 각각 및 모든 특징, 및 이러한 특징 중 2 이상의 각각 및 모든 조합은, 이러한 조합에 포함되는 특징이 서로 상충되지 않는 한, 본 발명의 범주 내에 포함된다. 또한, 임의의 특징 또는 특징의 조합은 본 발명의 임의의 실시예로부터 명확하게 배제될 수 있다.
본 발명의 추가의 실시형태 및 장점은 하기 기재 및 청구의 범위, 특히 첨부한 실시예와 함께 고려되어 기술된다.
정의
본 발명에 따른 및 본원에서 사용된 하기 용어는 달리 명백히 언급되지 않는 한, 하기 의미로 정의된다. 기타 용어는 본문 중에 또는 어떤 의미로는 이들 용도와 일치하여 정의된다.
본 명세서에서 사용된, 단수형 부정관사 "a", "an", 및 정관사 "the"는 본문에서 달리 명확히 지시하지 않는 한, 복수의 대상들을 포함함을 유의해야 한다. 따라서, 예를 들어, "콘택트 렌즈"의 경우 단일 렌즈 뿐만 아니라 2 이상의 동일 또는 상이한 렌즈를 포함하고, "전구 조성물"의 경우 단일 조성물 뿐만 아니라 2종 이상의 동일 또는 상이한 조성물 등을 나타낸다.
용어 '이형'은 중합된 생성물 또는 장치를 함유하는 몰드의 수 몰드 부재와 암 몰드 부재와 같은 두 몰드 부재들을 분리하는 공정을 나타낸다. 콘택트 렌즈와 같은 렌즈의 경우, 이형은 함께 결합하여 렌즈 형상 공동을 한정하는 두 몰드 부재들의 분리를 나타낸다.
용어 '탈블로킹'은 몰드 부재로부터 중합된 생성물 또는 장치를 제거 또는 분리하는 공정을 나타낸다. 생성물 또는 장치가 렌즈인 경우, 탈블로킹은 또한 렌즈 분리를 나타낼 수 있다. 따라서, 용어 '렌즈 분리'는 몰드 부재로부터 중합된 안과 장치를 제거 또는 분리하는 공정을 나타낸다.
용어 '히드로겔'은 수 중에서 팽윤가능하거나 또는 물에 의해 팽윤되는 중합체 물질, 통상적으로 중합체 쇄의 네트워크 또는 매트릭스를 나타낸다. 매트릭스는 가교 또는 가교되지 않을 수 있다. 따라서, 히드로겔은 수 팽윤성이거나 또는 수 팽윤된 콘택트 렌즈를 비롯한 중합체 물질을 나타낸다. 히드로겔은 (i) 미수화 및 수 팽윤성이거나, 또는 (ii) 부분 수화 및 물로 팽윤되거나, 또는 (iii) 완전 수화 및 물로 팽윤될 수 있다.
용어 '설라이트TM'는 닛본 고세히, 리미티드에 의해 제작되는 사출 성형 분야용 특정 에틸렌-비닐 알코올 공중합체의 상표명을 나타낸다.
용어 '중합 혼합물'은 중합에 적합하게 예비중합된 또는 예비경화된 것으로 이해될 수 있다. 예를 들어, 렌즈 분야의 경우, 중합 혼합물은 렌즈 전구 조성물일 수 있다. 중합 혼합물은 단량체 믹스로서 나타낼 수도 있다. 바람직하게는, 중합 혼합물 또는 렌즈 전구 조성물은 혼합물 또는 조성물의 경화 또는 중합 이전에 중합되지 않는다. 그러나, 중합 혼합물 또는 렌즈 전구 조성물은 경화 공정을 거치기 이전에 부분적으로 중합될 수 있다.
용어 '중합된 혼합물'은 수 팽윤성일 수 있는 제1 중합체 물질, 바람직하게는 가교 중합체 물질의 혼합물; 및 제1 물질 이외에, 수용성 중합체 물질, 수 팽윤성 중합체 물질 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 제2 중합체 물질을 나타낸다. 중합된 혼합물에서, 혼합물 성분의 대부분 (즉, 50 중량％ 초과)이 중합된다. 중합된 혼합물은 중합된 혼합물로부터 추출될 수 있는 미중합된 성분을 포함할 수 있 다. 중합된 혼합물은 중합 혼합물의 중합 또는 경화에 의해 형성될 수 있다.
용어 '희석제'는 중합 혼합물 또는 예비중합된 혼합물에 첨가되는 비반응성, 추출가능한 물질을 나타낸다.
본 출원의 본문 중 용어 '첨가제'는 히드로겔 안과 장치의 제조에 필요하지 않지만, 본원에서 정의된 바와 같이 중합 혼합물 또는 중합된 혼합물 중에 존재하는 경우, 이러한 첨가제가 결여된 동일한 중합 혼합물 또는 중합된 혼합물에 비해, 이형, 탈블로킹 또는 렌즈 분리 공정을 용이하게 하는데 도움이 되는 화합물 또는 제제를 의미한다. 첨가제의 예는 그 중에서도 희석제 및 반응성 이형 단량체 제제이다.
본 출원의 본문 중 용어 '습윤성'은 콘택트 렌즈와 같은 중합된 혼합물의 표면 특성에 대한 용어이다. 습윤도는 콘택트 렌즈의 하나 이상의 표면의 친수성을 나타낸다. 본원에서 사용된 바와 같이, 렌즈가 하기와 같이 수행되는 습윤도 검사에서 5점 이상을 받는 경우에, 렌즈의 표면은 습윤성인 것으로 간주될 수 있다. 렌즈는 증류수 중에 침지하고, 물을 제거하고 상기 렌즈로부터 수막이 파열되기 까지의 시간을 측정한다. 검사하여 렌즈를 1 내지 10점의 선형 스케일로 등급을 매기고, 10점의 렌즈는 수막이 렌즈 표면으로부터 파열되는데 20 초 이상 소요되는 렌즈를 나타낸다. 또한, 습윤성은 렌즈 표면의 한쪽 또는 양쪽 상에서 접촉각을 측정함으로써 결정될 수 있다. 접촉각은 동적 또는 정적 접촉각일 수 있다. 더 낮은 접촉각은 일반적으로 증가된 습윤도를 나타낸다. 예를 들어, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성 표면은 약 80 도 미만의 접촉각을 가질 수 있다.
"실리콘-함유 성분"은 단량체, 매크로머 또는 예비중합체 중에 하나 이상의 [-Si-O-Si] 결합을 함유하는 성분(예를 들어, -SiR1R2O-와 같이 각 규소 원자가 임의로 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 유기 라디칼 치환체 (R1, R2) 또는 치환 유기 라디칼 치환체를 포함할 수 있음)이다.
'올리고머'는 유한 개수의 단량체 서브유닛으로 이루어지는 분자이며, 통상적으로 약 2 내지 약 8개의 단량체 서브유닛을 함유한다.
'실질적으로' 또는 '본질적으로' 또는 '약'은 거의 전체 또는 완전한, 예를 들어, 임의 주어진 양의 95％ 이상을 의미한다, .
'알킬'은 통상적으로 약 1 내지 20개의 원자 길이의 탄화수소 쇄를 나타낸다. 이러한 탄화수소 쇄는 바람직하지만 반드시 포화되는 것은 아니고 분지쇄 또는 직쇄일 수 있지만, 통상적으로 직쇄가 바람직하다. 예시적인 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 3-메틸펜틸 등을 포함한다. 본원에서 사용된 "알킬"은 3개 이상의 탄소 원자가 인용되는 시클로알킬이 포함된다.
'저급 알킬'은 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 알킬기를 나타내며, 메틸, 에틸, n-부틸, i-부틸, t-부틸로 예시된다.
예를 들어, "치환 알킬"에서와 같은 용어 "치환"은 하나 이상의 치환체로 치환된 부분 (예를 들어, 알킬기)을 나타내며, 예컨대, C3-C8 시클로알킬(예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸 등); 할로(예를 들어, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요 오도); 시아노; 알콕시, 페닐; 치환 페닐; 히드록실 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 페닐 환 상에 치환되는 경우, 치환체는 임의의 배향 (즉, 오르토, 메타 또는 파라)일 수 있다.
본원에서 사용된 "안과 장치"는 사람의 눈 위 또는 눈 안에 사용하기에 적합한 의료 장치를 나타낸다. 안과 장치는 눈의 각막 상피 상에 배치하는 콘택트 렌즈일 수 있다. 또한, 안과 장치는 당업자가 이해하고 있는 바와 같이 기타 유형의 렌즈, 예컨대 각막 외재 렌즈, 각막 내재 렌즈, 또는 인공 수정체일 수 있다. 안과 장치의 예로는 시력 교정 콘택트 렌즈 및 미용 콘택트 렌즈 등과 같은 비-시력 교정 콘택트 렌즈 모두가 포함된다.
본원 명세서 및 청구의 범위에 하기 공지된 화합물이 인용된다. 사용된 다른 약자 및 명칭이 제공된다.
HEMA: 2-히드록시에틸 메타크릴레이트
IBM: 이소보르닐 메타크릴레이트
NVP: 1-비닐-2-피롤리돈
VMA: N-비닐-N-메틸아세트아미드
HOB: 2-히드록실부틸 메타크릴레이트
"M3-U" 또는 "M3U"는 α,ω-비스(메타크릴로일옥시에틸 이미노카르복시에틸옥시프로필)-폴리(디메틸실록산)-폴리(트리불소프로필메틸실록산)-폴리(ω-메톡시-폴리(에틸렌글리콜)프로필메틸실록산)을 나타낸다.
FM0411M: FM-0411M; a-메타크릴로일옥시에틸 이미노카르복시에틸옥시프로필- 폴리(디메틸실록시)-부틸디메틸실란
TAIC: 1,3,5-트리알릴-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온
AOT: 에어로졸 OT; 비스(2-에틸헥실) 술포숙시네이트 소듐염
TPO: 비페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드
개요
본 발명은 실리콘 히드로겔 생성물 또는 장치 제조에 있어 이형 보조제의 검증 및 사용에 기초한다. 예를 들어, 이형 보조제는 극성 수지 몰드 부재의 이형 및/또는 분리된 극성 수지 몰드 부재로부터 실리콘 히드로겔 생성물의 탈블로킹을 돕는데 사용될 수 있다. 이형 보조제는 렌즈 전구 조성물과 같은 중합 혼합물, 및/또는 렌즈 몰드에서 제조된 중합된 렌즈 생성물과 같은 중합된 혼합물 중에 존재하는 경우, 렌즈 몰드의 몰드 부재의 이형을 용이하게 하거나 또는 쉽게 하는데 효과적인 화학 반응성 제제를 포함한다. 본원에 개시된 이형 보조제는 또한 렌즈 몰드 부재로부터 중합된 렌즈 생성물의 렌즈 분리를 개선 또는 용이하게 할 수 있다. 이형 및 렌즈 분리에서의 개선점은 이형 보조제를 포함하지 않는 실질적으로 동일한 몰드 부재 및 렌즈의 이형 및 렌즈 분리와 비교할 때 특히 명백하다.
본원에서 기재된 이형 보조제는 안과 장치의 특성에 실질적으로 악영향을 끼치지 않으면서, 안과 장치를 형성하는데 사용되는 중합 조성물에 포함되는 임의의 성분으로 이해될 수 있다. 본원에 기재된 바와 같이, 이형 보조제 없이 안과 장치룰 제조할 수 있기 때문에 이형 보조제는 임의이지만, 중합 조성물 중에 이형 보조제를 포함시킴으로써 공정 처리는 개선될 수 있다. 예를 들어, 대조 중합 조성물은 바람직한 특성, 예컨대 습윤도, 산소 투과도, 모듈러스, 이온플럭스(ionoflux), 신장률 등을 갖는 안과 장치를 제조하기 위해 중합되는 특정량의 특정 성분을 가질 수 있는 것으로 이해될 수 있다. 양, 예컨대 이들 성분 중 하나 이상의 상대적인 양을 변화시키는 것은 생성된 안과 장치의 특성에 악영향을 끼칠 수 있다. 본 발명의 이형 보조제는, 다른 안과 장치 성분과 같은 동일한 화학적 분류에 있더라도, 안과 장치 중합 조성물 중에 포함되어 안과적으로 허용가능한 특성 또는 임상적으로 허용가능한 특성과 같은 바람직한 특성을 갖는 안과 장치를 제조하고, 안과 장치 몰드의 이형을 개선시킬 수 있다.
실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물과 같은 신규한 조성물, 콘택트 렌즈 몰드 부재 중에 존재하는 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물과 같은 중합된 렌즈 생성물, 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 수화된 히드로겔 콘택트 렌즈, 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 콘택트 렌즈의 제조 방법은, 본원에서 논의된 바와 같이 하나 이상의 이형 보조제 또는 이형 보조제 반응 생성물을 포함한다. 이형 보조제는 콘택트 렌즈 몰드 중에 조성물이 완전히 중합되어 렌즈가 형성되기 이전에, 렌즈 전구 조성물에 포함되어 몰드 부재들 사이의 분리를 용이하게 하고/하거나 몰드 부재로부터 이와 같이 형성된 렌즈의 분리를 용이하게 할 수 있는 화학 반응성 제제이다.
본 발명의 이형 보조제에 의해, 표면 개질 또는 표면 처리 없이 표면 습윤도, 모듈러스, 산소 투과도 등과 같은 안과적으로 바람직한 특성 또는 특징을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 대량으로 신속하게 제조될 수 있다. 본 발명의 렌즈는 이형 공정 동안에 초음파 에너지, 온도 구배, 가열 액체 담금(soaking) 등을 사용하지 않고도 극성 수지 몰드로부터 얻을 수 있다. 본원에 기재된 바와 같이, 이러한 특징은 본 발명의 이형 보조제가 없는 실질적으로 동일한 중합된 혼합물을 포함하는 극성 수지 몰드를 이형시키는 데 요구된다.
이형 보조제
중합 혼합물 중에 반응성 단량체/중합체 시약과 같은 반응성 제제를 포함하는 반응성 이형 보조제 또는 반응성 이형 조성물을 도입하고, 이어서 극성 수지 몰드 중에 이형 보조제 함유 중합 혼합물을 반응시킴으로써, 몰드 이등분형들이 감소된 작용력으로 분리되고, 후속 렌즈 분리 공정에서 다량의 완전한 렌즈가 제조될 수 있음이 발견되었다. 예상외로, 친수성 반응성 제제가 극성 수지 몰드에서 중합된 실리콘 히드로겔의 바람직한 이형성 및 렌즈 분리성을 제공하였다.
아크릴레이트
특정 실시형태에서, 본원에 기재된 반응성 이형 조성물은 알킬 아크릴레이트, 바람직하게는 저급 알킬 아크릴레이트, 및 알킬 메타크릴레이트, 바람직하게는 저급 알킬 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트, 및 이들의 치환 변형체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 반응성 제제를 포함한다. 예시적인 치환 알킬 아크릴레이트 또는 치환 알킬 메타크릴레이트로는 알킬기 상에 치환된 하나 이상의 히드록실을 포함하는 것, 그 중에서도 예컨대 모노히드록시아크릴레이트, 디히드록시아크릴레이트, 히드록시메타크릴레이트 및 디히드록시메타크릴레이트 및 기타 히드록시알킬아크릴레이트가 포함된다. 추가의 반응성 단량체 제제로는 메타크릴아미드와 같은 아크릴아미드 및 메타크릴산 및 아크릴산 그 자체와 같은 아크릴산, 및 이들의 임의의 유도체 및 혼합물이 포함된다. 상기 부류에 포함되는 특히 바람직한 반응성 이형제로는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA); 2-히드록시프로필 메타크릴레이트; 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 메틸메타크릴레이트가 포함된다. 특정 실시형태에서 이형 조성물은 무계면활성제 조성물이다. 이형 조성물은 HEMA와 같은 단일 반응성 이형제를 포함하고, 본질적으로 단일 반응성 이형제로 이루어지거나, 또는 완전하게 단일 반응성 이형제로 이루어지거나, 또는 이형 조성물은 2종 이상의 반응성 이형제를 포함하고, 본질적으로 2종 이상의 반응성 이형제로 이루어지거나, 또는 완전하게 2종 이상의 반응성 이형제로 이루어질 수 있다. 본 발명의 반응성 이형제는 중합 또는 경화 공정 동안 중합 혼합물의 다른 성분과 반응한다. 본 발명의 조성물 및 방법에 유용한 반응성 이형제로는 하나 이상의 히드록실기를 갖는 상기 기재된 것, 및 메틸메타크릴레이트와 같은 히드록실기를 갖지 않는 것과 같은 반응성 제제가 포함된다. 본 발명의 반응성 이형제의 일례로는 하나 또는 2개의 히드록실기와 같이 하나 이상의 히드록시기를 갖는 아크릴레이트계 물질이 포함된다. 구체적인 실시형태는 상기에 기재되어 있다.
따라서, 본 발명의 한 실시형태는 실리콘 단량체 혼합물 또는 실리콘-함유 단량체 혼합물, 반응성 이형 조성물 및 임의 추출가능한 희석제 조성물의 반응 생성물을 포함한 습윤성 히드로겔 안과 장치를 포함한다. 예를 들어, 히드로겔 안과 장치는 하나 이상의 실리콘-함유 단량체 또는 매크로머, 및 반응성 이형 성분을 포함한 반응물의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 특정 실시형태에서, 상기 안과 장치는 극성 수지 몰드를 사용하여 제조된 성형된 콘택트 렌즈이다. 극성 수지-성형된 실리콘 히드로겔 장치의 반응성 이형 조성물은 친수성 반응성 이형 보조제를 포함할 수 있으므로, 장치는 친수성 반응성 이형 보조제 및 실리콘 단량체 혼합물의 다른 성분의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
반응성 이형 조성물은 안과 장치를 제조하는데 사용되는 중합 혼합물의 약 5％ 내지 약 50％ (w/w)의 양으로 제공될 수 있다. 특정 실시형태에서, 중합 혼합물은 약 20 중량％ 내지 약 35 중량％의 반응성 이형 조성물을 함유한다. 예를 들어, 반응성 이형 조성물은 중합 혼합물의 약 20 중량％ 내지 약 30 중량％의 양으로 제공될 수 있다. 장치의 실시형태는 중합 혼합물의 약 20％ 또는 약 25％ 또는 약 28％ 또는 약 30％인 반응성 이형 조성물을 포함하는 중합 혼합물의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
액체 희석제
또한, 중합 혼합물 중에 비반응성 히드록실, 에테르, 케톤, 아미드 또는 C1-C2O 알코올-함유 액체 희석제의 도입은 극성 수지 몰드를 이형하는데 필요한 작용력을 감소시키고 탈블로킹 후에 완전한 성형물을 고비율로 수득할 수 있다는 것을 발견하였다. 희석제는 중합된 생성물로부터 후속으로 실질적으로 추출될 수 있다.
본원에 개시된 바로부터 이해된 바와 같이, 희석제 조성물은 하나 이상의 희석제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 희석제 조성물은 오직 단일 희석제를 포함하거나, 또는 오직 2종의 희석제를 포함하거나, 또는 2종 초과의 희석제, 예를 들어, 3, 4, 5, 6종 이상의 상이한 희석제의 조합을 포함할 수 있다. 따라서, 예비-추출된 장치와 같은 본 발명의 장치의 특정 실시형태는 희석제 조성물을 포함할 수 있다. 적어도 한 실시형태에서, 희석제 조성물은 에테르-알코올, 에테르, 케토-알코올, 에스테르, 케톤, 아미드, 니트릴 및 C1-C2O 알코올 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20개의 탄소 함유 알코올)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매를 포함한다. 하나 이상의 실시형태에서, 희석제 조성물은 C1-C1O 알코올을 포함한다. 예를 들어, 희석제는 히드록시메틸 펜타논 (HMP), 1,4-디옥산, 아세토니트릴, 아세틸 아세톤, 테트라히드로푸란 (THF), 에틸 아세테이트, 2-에톡시에탄올, N,N-디메틸포름아미드 (DMF), 이소프로판올 (IPA) 및 데실 알코올, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다. 다른 예에서, 희석제는 히드록시메틸 펜타논, N,N-디메틸포름아미드 및 아세틸 아세톤, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
희석제 조성물은 중합 혼합물의 약 5％ 내지 약 50％ (w/w)의 양으로 제공될 수 있다. 특정 실시형태에서, 중합 혼합물은 약 7％ 내지 약 45％ (w/w)의 추출가능한 비반응성 이형 희석제를 함유한다. 예를 들어, 중합 혼합물은 약 10％ 내지 약 40％ (w/w)의 추출가능한 비반응성 이형 희석제를 포함할 수 있다. 본 발명의 장치의 실시형태는 약 20％ 또는 약 25％ 또는 약 30％ 또는 약 35％ (w/w)의 추출가능한 비반응성 이형 희석제를 함유하는 중합 혼합물로부터 제조될 수 있다.
착색제
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 본 발명의 안과 장치는 또한 색채 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 그의 제조 또는 사용 동안에 렌즈의 시야를 용이하게 하는 착색제를 포함할 수 있다. 착색제는 포장 용액 등과 같은 수성 액체 중에 콘택트 렌즈의 시각화에 특히 도움이 될 수 있다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 비롯한 본 발명의 안과 장치는 또한 렌즈 착용자의 눈의 감지 색상을 변경시키는 착색된 콘택트 렌즈를 형성하는데 유용한 하나 이상의 자외선 블록킹제 또는 여과제 (예를 들어, UV 차단제) 및/또는 염료 또는 기타 안료를 포함할 수 있다.
중합 조성물
본원에서 논의된 바와 같이, 본 발명은 또한 예비중합된 실리콘 히드로겔 조성물과 같은 중합 조성물을 포함한다. 본 발명의 기재로부터 이해되는 바와 같이, 이러한 중합 조성물은 중합된 생성물을 형성하기 위한 완전한 중합 공정을 거치치 않은 조성물을 나타낸다. 따라서, 중합 조성물은 조성물의 하나 이상의 단량체 또는 기타 성분의 중합에 의해 형성된 임의의 중합체가 부재할 수 있거나, 또는 중합 소스의 노출 이전에 형성될 수 있는 소량의 중합된 생성물을 포함할 수 있다. 조성물이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 안과 장치 제조에 사용되는 경우, 조성물은 렌즈 전구 조성물인 것으로 이해될 수 있다.
실리콘-함유 매크로머/단량체
본 발명의 중합 조성물의 특정 실시형태는 본원에 개시된 바와 같이 실리콘-함유 단량체 또는 매크로머, 및 반응성 이형 조성물 또는 이형 보조제를 포함한다. 예시적인 실리콘 매크로머는 미국 특허 제6,867,245호 및 국제 특허 공보 제WO 2006/026474호에 기재되어 있으며, 두 문헌의 내용은 전체로서 본원에 참고문헌으로 포함된다. 본원에 기재된 임의의 하나 이상의 실리콘 매크로머는 본 발명의 조성물 및 장치에 사용하기에 적합하다. 하나의 예시적인 매크로머는 α-ω-비스(메타크릴로일옥시에틸 이미노카르복시에틸옥시프로필)-폴리(디메틸실록산)-폴리(트리불소프로필메틸실록산)-폴리(ω-메톡시-폴리(에틸렌글리콜)프로필메틸실록산) 또는 M3U이다. 실리콘-함유 성분의 하나의 예시적인 부류는 플루오로 치환 α,ω-비스메타크릴옥시프로필 폴리디메틸실록산과 같은 폴리(오르가노실록산) 예비중합체이다. 다른 예는 플루오로 치환 mPDMS (모노메타크릴옥시프로필 말단 모노-n-부틸 말단 폴리디메틸실록산)이다. 실리콘-함유 단량체의 추가 예는 그 중에서도 플루오로 치환 메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란, 펜타메틸디실록사닐 메틸메타크릴레이트 및 메틸디(트리메틸실록시)메타크릴옥시메틸실란을 포함하되, 이에 제한되지 않는 폴리실록사닐알킬(메트)아크릴 단량체이다. 또한, 조성물은 반응성 이형 조성물이 부재하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조에 유용할 수 있는, 다른 단량체, 매크로머 등을 포함할 수 있다. 반응성 이형 조성물 또는 이형 보조제는 본원에 기재된 임의의 하나 이상의 반응성 이형제를 포함할 수 있다. 또한, 중합 조성물의 실시형태는 필요에 따라 하나 이상의 희석제, 착색제 등을 포함할 수 있다.
렌즈 몰드
본 발명의 조성물은 극성 수지 콘택트 렌즈 몰드와 같은 극성 수지 몰드 중에 제공될 수 있다. 또한, 달리 언급하면, 본 발명은 본 발명의 중합 조성물을 포함하는 극성 수지 몰드를 포함한다. 하나 이상의 실시형태에서, 몰드는 설라이트TM와 같은 에틸렌-비닐 알코올 공중합체를 포함하거나, 또는 본질적으로 설라이트TM와 같은 에틸렌-비닐 알코올 공중합체로 이루어지는다.
또한, 본 발명은 제1 몰드 부재 및 제1 몰드 부재와 접촉하여 렌즈 형상 공동을 한정하는 제2 몰드 부재, 및 렌즈 형상 공동 중에 위치하는 중합 혼합물을 포함하는 콘택트 렌즈 몰드를 포함하는 것으로 이해될 수 있다. 중합 혼합물은 중합 혼합물을 경화시켜 중합된 생성물을 형성한 후에, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재의 분리를 용이하게 하는 반응성 이형 조성물 또는 반응성 이형 보조제를 포함한다. 특정 실시형태에서, 렌즈 형상 공동 중에 중합 혼합물은 희석제 조성물을 포함한다.
본 발명의 콘택트 렌즈 몰드는 또한 제1 몰드 부재, 제1 몰드 부재와 접촉하여 렌즈 형상 공동을 형성하는 제2 몰드 부재, 및 반응성 이형 성분 또는 제제 및 렌즈 형성 물질의 반응 생성물을 포함하는 중합된 콘택트 렌즈 생성물을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
실리콘 히드로겔 생성물의 제조 방법
중합된 실리콘 히드로겔 생성물의 제조 방법은 제1 몰드 부재 및 제1 몰드 부재와 접촉하는 제2 몰드 부재를 포함하는 극성 수지 몰드 중에 본 발명의 하나 이상의 중합 혼합물을 제공하여 중합 혼합물의 중합 후에 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재의 분리를 용이하게 하는 것을 포함한다. 또한, 본 발명은 제1 극성 수지 몰드 부재와 제2 극성 수지 몰드 부재에 의해 한정된 공동 중에 위치하는 중합 혼합물을 중합한 후에, 제2 극성 수지 몰드 부재로부터 제1 극성 수지 몰드 부재의 분리성을 개선하는 방법을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
본 발명의 방법의 특정 실시형태는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 생성 또는 제조에 관한 것일 수 있다. 이러한 실시형태에서, 본 발명의 방법은 실리콘-함유 중합가능한 물질, 및 반응성 이형 성분을 포함하는 중합 혼합물 또는 중합 조성물을 제공하는 것을 포함할 수 있다. 본 발명은 표면을 한정하는 제1 렌즈를 갖는 공동을 포함하는 제1 몰드 부재 중에 중합 혼합물을 넣는 것을 포함한다. 또한, 본 발명의 방법은 표면을 한정하는 제2 렌즈를 갖는 제2 몰드 부재를 제1 몰드 부재와 접촉하게 배치하여 중합 혼합물을 함유한 렌즈 형상 공동을 포함하는 콘택트 렌즈 몰드를 형성하는 것을 포함한다. 콘택트 렌즈 몰드는 중합 혼합물이 중합되도록 처리하여 이형 성분 및 혼합물의 다른 성분의 반응 생성물을 포함하는 중합된 렌즈를 형성한다. 본 발명의 방법은 반응성 이형 성분이 없는 동일한 몰드 형성 물질 및 중합 혼합물을 포함하는 실질적으로 동일한 콘택트 렌즈 몰드에 비하여 감소된 작용력으로, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는 것을 포함한다. 본 방법의 몰드 부재는 극성 수지를 포함하며, 특정 실시형태에서, 설라이트TM와 같은 에틸렌-비닐 알코올 공중합체의 극성 수지를 포함한다.
제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는데 필요한 작용력은 다양한 기술을 사용하여 측정 또는 정량될 수 있다. 예를 들어, 이형 작용력은 제1 몰드 부재 와 제2 몰드 부재를 분리할 때, 분리기 또는 스플리터 장치를 따라 콘택트 렌즈 몰드가 얼마나 멀리 이동하는지를 측정하여 결정할 수 있다. 다른 예로서, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는데 필요한 힘을 측정할 수 있다. 다른 예로서, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는데 필요한 시간을 측정할 수 있다.
본원에 기재된 바와 같이, 중합가능한 조성물 또는 중합된 조성물을 포함하는 극성 수지 몰드는 이형 보조제가 없는 중합가능한 조성물 또는 중합된 조성물을 포함하는 대조 극성 수지 몰드와 비교할 수 있다.
본원에 예로서 포함되는 실시형태를 비롯한 특정 실시형태에서, 대조 극성 수지 몰드가 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하지 않고 선형 스플리팅 장치의 전체 길이 또는 거리를 이동하는 경우에, 본 발명의 중합 또는 중합된 조성물을 함유하는 극성 수지 몰드는 감소된 작용력으로 즉, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재가 대조 극성 수지 몰드보다 더 짧은 길이 또는 거리로 분리될 수 있다. 선형 스플리팅 장치는 몰드 부재가 장치의 길이를 따라 이동함에 따라서 몰드 부재를 분리시키는 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재 사이의 쐐기(wedge)로서 작용하는 엣지 표면을 포함하는 장치인 것으로 이해될 수 있다. 예를 들어, 스플리팅 장치 길이의 25 ％의 거리에서 분리되는 본 발명의 중합 또는 중합된 조성물을 포함하는 극성 수지 몰드는 대조 극성 수지 몰드보다 75％ 양호한 것으로 이해될 수 있다. 유사하게, 스플리팅 장치 길이의 50％의 거리에서 분리되는 본 발명의 중합 또는 중합된 조성물을 포함하는 극성 수지 몰드는 대조 극성 수지 몰드보다 50％ 양호한 것으로 이해될 수 있다. 유사하게, 스플리팅 장치 길이의 75％의 거리에서 분리되는 본 발명의 중합 또는 중합된 조성물을 포함하는 극성 수지 몰드는 대조 극성 수지 몰드보다 25％ 양호한 것으로 이해될 수 있다.
본 발명의 조성물에 의해, 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재는 대조 몰드의 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는데 필요한 작용력보다 적어도 20％ 미만인 작용력으로 분리될 수 있다. 예를 들어, 작용력은 대조 모드의 제1 몰드 부재와 제2 몰드 부재를 분리하는데 요구되는 작용력보다 약 25％, 약 30％, 약 50％, 약 60％, 약 80％ 또는 약 90％ 미만일 수 있다.
분리 작용력은 본 발명의 조성물에 제공되는 이형 보조제 또는 보조제들의 유형과 관련될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물 중에 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드의 도입은 몰드 분리 작용력을 대조 몰드에 비해 약 25％ 감소시킬 수 있다. 본 발명의 조성물 중에 메타크릴산의 도입은 몰드 분리 작용력을 대조 몰드에 비해 약 33％ 감소시킬 수 있다. 히드록시에틸 아크릴레이트 또는 메틸메타크릴레이트의 도입은 몰드 분리 작용력을 대조 몰드에 비해 약 63％ 감소시킬 수 있다. 본 발명의 조성물 중에 HEMA의 도입은 몰드 분리 작용력을 대조 몰드에 비해 적어도 약 75％ 감소시킬 수 있다. 본 발명의 조성물 중에 히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA)의 도입은 몰드 분리 작용력을 대조 몰드에 비해 적어도 약 88％ 감소시킬 수 있다. 비교하면, 특정 조성물에서, 디메틸 아크릴아미드의 도입은 몰드 분리 작용력을 감소시키지 않는 것으로 나타났다.
본 출원에 논의 및 개시된 실시형태 및 예는 오직 예시를 위한 것이고, 임의 색채 성분과 같은 기타 물질 및/또는 기타 성분의 사용을 배재하지 않는다. 예를 들어, 혼합물에 구리 프탈로시아닌 블루와 같은 착색제 0.1 부를 첨가하는 것은 완성된 안과 장치의 특성을 변화시키지 않는다.
하기 실시예에서, 중합 혼합물을 설라이트TM 수지제 콘택트 렌즈 몰드에서 경화시켰다. 중합 혼합물 함유 몰드를 약 1 시간 동안 UV 경화시키고, 80℃에서 약 15 분 동안 열 처리하였다.
하기 실시예는 본 발명의 특정 실시형태 및 장점을 설명하며, 이에 제한되는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예 1
단량체 프리믹스 조성물의 제조
하기 성분 (표 1 중)을 함께 첨가하여 단량체 프리믹스 조성물을 제조하였다.
실시예 2
매크로머 프리믹스 조성물의 제조
하기 성분 (표 2 중)을 함께 첨가하여 매크로머 프리믹스 조성물을 제조하였다.
실시예 3
반응성 이형제가 없는 중합 조성물의 제조
반응성 이형제가 없는 중합 조성물의 제조
하기 성분 (표 3 중)을 함께 첨가하여 반응성 이형제가 없는 중합 조성물을 제조하였다. 프리믹스는 실시예 1의 조성물이고, 매크로머 믹스는 실시예 2의 조성물이다.
실시예 4
반응성 이형제를 갖는 중합 조성물의 제조
하기 성분 (표 4 중)을 함께 첨가하여 반응성 이형제를 포함하는 중합 조성물을 제조하였다. 단량체 믹스는 실시예 3의 조성물이다. 실시예 4의 조성물은 렌즈 전구 조성물이다.
표 4에서 반응성 이형제로서 HEMA의 사용은 사용되는 유일한 대표 유형의 이형제로 한정됨을 의도하지는 않는다.
에틸렌-비닐 알코올 공중합체 (설라이트TM) 몰드 세트 중에 실시예 3으로 표시된 단량체 믹스 조성물을 사용하여 대조 안과 장치를 제조하였다. 대조 몰드에서, 주변 조건 후경화로 몰드를 분리하는 것은 상당히 어려웠다. 예를 들어, 제1 몰드 부재 및 제2 몰드 부재 (예를 들어, 수 몰드 부재 및 암 몰드 부재)는 초음파 에너지, 온수 담금 및 쐐기형 장치를 사용하여 분리될 수 있다.
설라이트TM 몰드에서 제조하였으나, 상기 표 4에 나타낸 HEMA를 첨가한 안과 장치와 비교하여, 몰드 이등분형들은 큰 어려움 없이 분리되었다. 예를 들어, 초음파 에너지 및 온수 담금이 필요하지 않았다.
또한, 암 몰드로부터 중합된 렌즈 생성물의 렌즈 분리는 대조 안과 장치와 비교하여 더 용이하였다. 예를 들어, 실온수 중에 담그고, 몰드 공동 표면이 부유 분리함으로써, 렌즈를 몰드로부터 분리할 수 있다.
실시예 5
반응성 이형제 및 희석제를 포함하는 중합 조성물의 제조
실시예 1 내지 3에 개시된 바와 같이 단량체 및 매크로머 성분을 제조하였다. 그러나, 표 5에 나타낸 바와 같이, 중합 혼합물에 HEMA 및 희석제, 히드록시메틸 펜타논 (HMP)을 첨가하여 중합 혼합물을 제조하였다.
상기 실시예와 같이, 중합 혼합물을 대조 중합 혼합물과 동일한 방식으로 제조하였지만, HEMA 및 희석제는 상기 나타낸 양으로 존재하며, 몰드 이등분형들은 상당한 어려움 없이 분리되었다 (즉, 몰드 분리 작용력은 상기 기재된 선형 스플리팅 장치 방법에 기초하여 75％ 감소하였다). 또한, 렌즈 분리 공정은 한층 더 용이하였다. 콘택트 렌즈를 함유하는 몰드 이등분형들을 실온수 중에 담그고, 몰드 표면으로부터 렌즈가 부유하였다. 임의의 잔류 희석제를 이후 알코올 및/또는 물로 추출하였다.
실시예 6
반응성 이형제를 포함하는 중합 조성물의 제조
이 실험은 실시예 1과 동일한 조건하에 수행하였으나, 제조 단계 4 (최종 중합 믹스)는 이하와 같다.
단계 4: 최종 믹스의 제조
히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA)는 반응성 이형 단량체이다. 이 성분을 최종 중합 믹스에 15 중량부의 양으로 첨가하고, 혼합물을 UV 광하에 1시간 동안 중합하였다. 이어서, 이형 이전에 몰드 세트를 80℃로 두었다. 이 실험에서는 중합 이전에 추출가능한 희석제를 최종 믹스에 첨가하지 않았다.
설라이트TM 몰드 이등분형들은 비교적 용이하게 분리되고, 즉, 상기 본원에 기재된 선형 몰드 스플리팅 방법을 사용한 몰드 분리 작용력은 88％ 감소하였고, 수 중에 두어 몰드로부터 렌즈를 부유 분리하였다. 생성된 렌즈는 상기 기재된 습윤도 검사를 사용하여 습윤도 5점 이상이었다.
실시예 7
반응성 이형제를 포함하는 중합 조성물의 제조
이 실험은 실시예 1과 동일한 조건하에 수행하였으나, 제조 단계 4 (최종 중합 믹스)는 이하와 같다.
단계 4: 최종 믹스의 제조
메틸메타크릴레이트 (MMA)는 반응성 이형 단량체이다. 이 단량체를 최종 중합 믹스에 30 중량부의 양으로 첨가하고, 혼합물을 UV 광하에 1시간 동안 중합하였다. 이어서, 이형 이전에 몰드 세트를 80℃로 두었다. 이 실험에서는 중합 이전에 추출가능한 희석제를 최종 믹스에 첨가하지 않았다.
설라이트TM 몰드 이등분형들은 비교적 용이하게 분리되고, 수 중에 두어 몰드로부터 렌즈를 부유 분리하였다. 생성된 렌즈는 상기 기재된 습윤성 검사를 사용하여 습윤도 5점 이상이었다.
본 발명은 다양한 구체적인 실시예 및 실시형태에 대하여 기재되었지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 하기 청구의 범위의 범주 내에서 다양하게 실행될 수 있는 것으로 이해해야 한다.
상기 본원에는 다수의 공보 및 특허가 인용되었다. 인용된 각각의 공개 및 특허는 전문이 본원에 참고문헌으로 포함된다.
Claims (36)
- 규소-함유 단량체 또는 매크로머, 케토-알코올 희석제 성분, 및 반응성 이형 성분을 포함하는 중합 조성물을 극성 수지 몰드 내에 제공하는 단계와,상기 중합 조성물을 중합하여 중합된 실리콘 히드로겔 안과용 장치를 형성하는 단계와,이형 성분을 포함하지 않는 실질적으로 동일한 조성물의 중합된 생성물을 함유하는 실질적으로 동일한 극성 수지 몰드의 분리에 비해, 감소된 작용력으로 극성 수지 몰드를 분리하여 중합된 실리콘 히드로겔 안과용 장치를 노출시키는 단계를 포함하는,상기 케토-알코올 희석제 성분이 약 5% 내지 약 50% (w/w)의 양으로 제공되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,상기 반응성 이형 성분이 아크릴산, 메타크릴산, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제제를 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제2항에 있어서,상기 반응성 이형 성분이 모노히드록시아크릴레이트, 디히드록시아크릴레이트, 히드록시 메타크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 메타크릴레이트, 히드록시알킬아크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제제를 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제2항에 있어서,상기 반응성 이형 성분이 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 히드록시에틸 아크릴레이트 및 메틸메타크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제4항에 있어서,상기 반응성 이형 성분이 2-히드록시에틸 메타크릴레이트인실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제4항에 있어서,상기 반응성 이형 성분이 2-히드록시프로필 메타크릴레이트인실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,반응성 이형 성분이 상기 중합 조성물의 약 20％ 내지 약 30％ (w/w)의 양으로 제공되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제7항에 있어서,반응성 이형 성분이 상기 중합 조성물의 약 20％ 내지 약 35％ (w/w)의 양으로 제공되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,희석제 성분이 상기 중합 조성물의 약 7% 내지 약 45% (w/w)의 양으로 제공되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제9항에 있어서,희석제 성분이 상기 중합 조성물의 약 10% 내지 약 40% (w/w)의 양으로 제공되는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,상기 중합 조성물이 색채 성분을 더 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,케토-알코올 희석제 성분이 히드록시메틸 펜타논(HMP)을 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,반응성 이형 성분이 2-히드록시부틸 메타크릴레이트를 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 규소-함유 단량체 또는 매크로머, 케토-알코올 희석제 성분, 및 반응성 이형 성분을 포함하는 중합 조성물을 극성 수지 몰드 내에 제공하는 단계가규소-함유 단량체 또는 매크로머 및 케토-알코올 희석제 성분을 조합하여 프리믹스 조성물을 형성하는 단계와,프리믹스 조성물에 반응성 이형 성분을 첨가하여 중합 조성물을 형성하는 단계와,중합 조성물을 극성 수지 몰드에 배치시키는 단계를 포함하는실리콘 히드로겔 안과용 장치의 제조 방법.
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|---|---|---|---|---|
| US7968018B2 (en) * | 2007-04-18 | 2011-06-28 | Coopervision International Holding Company, Lp | Use of surfactants in extraction procedures for silicone hydrogel ophthalmic lenses |
| CN103201090B (zh) * | 2010-07-30 | 2015-08-19 | 库柏维景国际控股公司 | 在乙烯醇共聚物模具中模制的硅酮水凝胶眼科装置和相关方法 |
| SG192245A1 (en) * | 2011-02-28 | 2013-09-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
| US9156934B2 (en) * | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
| US9457522B2 (en) | 2013-02-26 | 2016-10-04 | Coopervision International Holding Company, Lp | Methods and apparatus useful in manufacturing lenses |
| GB2533919B (en) * | 2014-12-19 | 2017-06-28 | Coopervision Int Holding Co Lp | Method and apparatus for demolding contact lens |
| TWI541291B (zh) * | 2015-06-18 | 2016-07-11 | 明基材料股份有限公司 | 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 |
| TWI551616B (zh) * | 2016-01-05 | 2016-10-01 | 望隼科技股份有限公司 | 一種應用於眼科物件之矽水凝膠的製造方法 |
| JPWO2018212063A1 (ja) * | 2017-05-19 | 2020-03-19 | 東レ株式会社 | コンタクトレンズ用組成物、およびコンタクトレンズとその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020137811A1 (en) | 2001-01-05 | 2002-09-26 | Turek Richard Charles | Tinted, high Dk ophthalmic molding and a method for making same |
| US20030125498A1 (en) | 2001-09-10 | 2003-07-03 | Mccabe Kevin P. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| US6867245B2 (en) | 1999-12-16 | 2005-03-15 | Asahikasei Aime Co., Ltd. | Long wearable soft contact lens |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1926567A (en) * | 1929-12-17 | 1933-09-12 | Schaack Bros Chemical Works In | Keto-alcohol |
| US3916033A (en) * | 1971-06-09 | 1975-10-28 | High Voltage Engineering Corp | Contact lens |
| US4159292A (en) * | 1977-05-25 | 1979-06-26 | Neefe Optical Lab. Inc. | Method of controlling the release of a cast plastic lens from a resinous lens mold |
| EP0362137A3 (en) | 1988-09-28 | 1991-09-04 | Ciba-Geigy Ag | Molded polymers with hydrophilic surfaces, and process for making them |
| US5770119A (en) * | 1992-09-18 | 1998-06-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Laser demolding method |
| US5542978A (en) * | 1994-06-10 | 1996-08-06 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Apparatus for applying a surfactant to mold surfaces |
| US5837314A (en) * | 1994-06-10 | 1998-11-17 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method and apparatus for applying a surfactant to mold surfaces |
| IL113826A0 (en) * | 1994-06-10 | 1995-08-31 | Johnson & Johnson Vision Prod | Method and apparatus for demolding ophthalmic contact lenses |
| US5760100B1 (en) * | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US5690865A (en) * | 1995-03-31 | 1997-11-25 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Mold material with additives |
| US5674557A (en) * | 1995-09-29 | 1997-10-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for transiently wetting lens molds in production of contact lens blanks to reduce lens hole defects |
| US5779943A (en) * | 1996-03-19 | 1998-07-14 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Molded polymeric object with wettable surface made from latent-hydrophilic monomers |
| US5693268A (en) * | 1996-04-01 | 1997-12-02 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Wedge demolding of cast lens mold assemblies |
| US5820895A (en) * | 1996-06-04 | 1998-10-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Conductive probe for heating contact lens mold assemblies during demolding |
| JPH10315252A (ja) * | 1997-05-20 | 1998-12-02 | Menicon Co Ltd | レンズブランク成形用型及びコンタクトレンズの製造方法 |
| US6869549B2 (en) * | 1999-05-05 | 2005-03-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and mold for making ophthalmic devices |
| CA2374241A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Bausch & Lomb Incorporated | Lens molds with protective coatings for production of contact lenses and other ophthalmic products |
| US6638451B1 (en) * | 1999-08-31 | 2003-10-28 | Novartis Ag | Plastic casting molds |
| US6663801B2 (en) * | 2001-04-06 | 2003-12-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicon carbide IR-emitter heating device and method for demolding lenses |
| JP4217886B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2009-02-04 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性屈折率変化性組成物、パターン形成法および光学材料 |
| JP4292985B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2009-07-08 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性組成物、マイクロレンズとその形成方法および液晶表示素子 |
| US20050205451A1 (en) * | 2004-03-18 | 2005-09-22 | Brown-Skrobot Susan K | Contact lens packages |
| WO2006026474A2 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Asahikasei Aime Co. Ltd. | Silicone hydrogel contact lenses |
| US20060071356A1 (en) * | 2004-10-04 | 2006-04-06 | Kevin Beebe | Method for separating excess material from a lens mold |
| US20060097415A1 (en) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Watterson Robert J Jr | Methods of demolding ophthalmic lenses |
| US9102110B2 (en) * | 2005-08-09 | 2015-08-11 | Coopervision International Holding Company, Lp | Systems and methods for removing lenses from lens molds |
| US7320587B2 (en) * | 2005-08-09 | 2008-01-22 | Cooper Vision, Inc. | Contact lens molds and systems and methods for producing same |
| US7390863B2 (en) * | 2005-08-30 | 2008-06-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric materials having enhanced ion and water transport property and medical devices comprising same |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6867245B2 (en) | 1999-12-16 | 2005-03-15 | Asahikasei Aime Co., Ltd. | Long wearable soft contact lens |
| US20020137811A1 (en) | 2001-01-05 | 2002-09-26 | Turek Richard Charles | Tinted, high Dk ophthalmic molding and a method for making same |
| US20030125498A1 (en) | 2001-09-10 | 2003-07-03 | Mccabe Kevin P. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
Also Published As
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