KR101319922B1 - Denture base resin composition - Google Patents

Denture base resin composition

Info

Publication number
KR101319922B1
KR101319922B1 KR1020110061163A KR20110061163A KR101319922B1 KR 101319922 B1 KR101319922 B1 KR 101319922B1 KR 1020110061163 A KR1020110061163 A KR 1020110061163A KR 20110061163 A KR20110061163 A KR 20110061163A KR 101319922 B1 KR101319922 B1 KR 101319922B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
silane
resin composition
denture base
parts
Prior art date
Application number
KR1020110061163A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20130000573A (en
Inventor
이희경
곽용실
Original Assignee
대구보건대학교산학협력단
주식회사 블루폴리텍
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 대구보건대학교산학협력단, 주식회사 블루폴리텍 filed Critical 대구보건대학교산학협력단
Priority to KR1020110061163A priority Critical patent/KR101319922B1/en
Publication of KR20130000573A publication Critical patent/KR20130000573A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101319922B1 publication Critical patent/KR101319922B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/889—Polycarboxylate cements; Glass ionomer cements
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/893—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/896—Polyorganosilicon compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

의치상용 수지 조성물이 제공된다. 상기 의치상용 수지 조성물은 PMMA 수지를 포함하는 주제 및 유무기 하이브리드 수지를 포함하는 경화제를 포함한다. 상기 유무기 하이브리드 수지는, 무기산화물 나노졸을 실란 화합물로 표면 개질하여 얻은 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 우레탄 아크릴레이트 중합체의 반응에 의해 형성된 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지를 포함할 수 있다.A denture resin composition is provided. The denture base resin composition includes a main body containing a PMMA resin and a curing agent containing an organic-inorganic hybrid resin. The inorganic-inorganic hybrid resin is an inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin formed by reaction of a nanosol-silane coupling chelate compound obtained by surface modification of an inorganic oxide nanosol with a silane compound and a urethane acrylate polymer. It may include.

Description

의치상용 수지 조성물{DENTURE BASE RESIN COMPOSITION}Denture base resin composition {DENTURE BASE RESIN COMPOSITION}

본 발명은 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 의치상용 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a resin composition, and more particularly to a denture base resin composition.

폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 수지는 가시광선의 약 95% 정도를 투과시킴으로써 투명성이 우수하고, 표면 외관성 및 유리전이온도가 높아 기계적 물성이 우수하여 다양한 성형재료로 사용되고 있다. 특히, 정상 구강 환경에서 안정적이고, 물성도 구강 내 적용이 적합하여 대부분의 의치상은 PMMA 수지로 제작되고 있다.Polymethyl methacrylate (PMMA) resin has excellent transparency by transmitting about 95% of visible light, high surface appearance and high glass transition temperature, and is used as various molding materials. Particularly, most denture bases are made of PMMA resin because they are stable in normal oral environment and suitable for intraoral application.

그러나, 의치상용 복합재료로 사용하기 위해서는 내충격성 및 내구성이 만족되어야 하는데, PMMA 수지로 제작된 의치상은 낙하충격 같은 응력에 의해 쉽게 파단될 수 있고, 구강 내 장기간 사용하는 경우 변질되거나 변형되는 문제가 있다. However, in order to use as a denture base composite material, impact resistance and durability must be satisfied. Denture bases made of PMMA resin can be easily broken by stresses such as drop impacts, and deterioration or deformation when used in the oral cavity for a long time have.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 높은 내충격성과 내구성을 갖는 의치상용 수지 조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a denture base resin composition having high impact resistance and durability.

본 발명의 실시예들에 따른 의치상용 수지 조성물은, PMMA 수지를 포함하는 주제 및 유무기 하이브리드 수지를 포함하는 경화제를 포함한다. 상기 유무기 하이브리드 수지는, 무기산화물 나노졸을 실란 화합물로 표면 개질하여 얻은 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 우레탄 아크릴레이트 중합체의 반응에 의해 형성된 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지를 포함할 수 있다.The denture base resin composition according to the embodiments of the present invention includes a main body including a PMMA resin and a curing agent including an organic-inorganic hybrid resin. The inorganic-inorganic hybrid resin is an inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin formed by reaction of a nanosol-silane coupling chelate compound obtained by surface modification of an inorganic oxide nanosol with a silane compound and a urethane acrylate polymer. It may include.

상기 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지는, 상기 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 상기 우레탄 아크릴레이트 중합체를 3:7 ~ 7:3의 중량비로 반응시키는 것에 의해 형성될 수 있다.The inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin may be formed by reacting the nanosol-silane coupling chelate compound and the urethane acrylate polymer in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. .

상기 무기산화물은, SiO2, TiO2, ZrO2, CeO2, 및 SnO2 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The inorganic oxide may include at least one selected from SiO 2 , TiO 2 , ZrO 2 , CeO 2 , and SnO 2 .

상기 실란 화합물은, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 메틸디메톡시 실란, β-3,4 에폭시 시클로헥실 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 메틸디에톡시 실란, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 트리메톡시 실란, γ-아미노프로필 트리에톡시 실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시 실란, 및 3-이소시아네이토프로필 트리에톡시 실란 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The silane compound is N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl methyldimethoxy silane, β-3,4 epoxy cyclohexyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy propyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy Propyl methyldiethoxy silane, N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl trimethoxy silane, γ-aminopropyl triethoxy silane, γ-mercaptopropyl trimethoxy silane, and 3-isocyanatopropyl tri It may include one or more selected from the ethoxy silane.

상기 주제는, 무기물 및 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 주제는 주제 총 중량 대비, 상기 PMMA 수지 88 ~ 98중량%, 상기 무기물 1 ~ 10중량%, 및 상기 개시제 0.1 ~ 3중량%를 포함할 수 있다.The subject may further comprise an inorganic material and an initiator. The main body may include 88 to 98% by weight of the PMMA resin, 1 to 10% by weight of the inorganic material, and 0.1 to 3% by weight of the initiator, based on the total weight of the main body.

상기 경화제는, 관능성 단량체, 가교제, 및 보조 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 경화제는 경화제 총 중량 대비, 상기 관능성 단량체 85 ~ 95중량%, 상기 가교제 1 ~ 10중량%, 상기 유무기 하이브리드 수지 0.1 ~ 5중량%, 및 상기 보조 개시제는 0.1 ~ 1중량%를 포함할 수 있다.The curing agent may further include a functional monomer, a crosslinking agent, and a co-initiator. The curing agent may include 85 to 95% by weight of the functional monomer, 1 to 10% by weight of the crosslinking agent, 0.1 to 5% by weight of the organic-inorganic hybrid resin, and 0.1 to 1% by weight of the auxiliary initiator, based on the total weight of the curing agent. Can be.

상기 관능성 단량체는, MMA 및 EAM 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있고, 상기 가교제는, GMA(glycidylmethacrylate), EGDMA(ethyleneglycol dimethacrylate), PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate), TPGDA(tripropylene glycol diacrylate), 및 DPGDA(dipropylene glycol diacrylate) 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The functional monomer may include at least one selected from MMA and EAM, and the crosslinking agent may include, for example, glycidylmethacrylate (GMA), ethyleneglycol dimethacrylate (EGDMA), poly (ethylene glycol) diacrylate (PEGDA), and tripropylene glycol diacrylate (TPGDA). , And dipropylene glycol diacrylate (DPGDA).

상기 의치상용 수지 조성물은, 상기 주제와 상기 경화제를 1.5:1 ~ 2.5:1의 중량비로 포함할 수 있다.The denture base resin composition may include the main ingredient and the curing agent in a weight ratio of 1.5: 1 to 2.5: 1.

본 발명의 실시예들에 따른 수지 조성물은 유무기 하이브리드 수지를 포함하는 것에 의해 높은 내충격성과 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 수지 조성물로 제조된 의치상은 높은 내충격성을 가지므로 외부 충격에 잘 파단되지 않는다. 또, 상기 수지 조성물로 제조된 의치상은 높은 내구성을 가지므로 장기간 구강 내에 사용되어도 변질되거나 변형되지 않는다The resin composition according to the embodiments of the present invention may have high impact resistance and durability by including an organic-inorganic hybrid resin. Therefore, the denture base made of the resin composition has high impact resistance and thus is not easily broken by external impact. In addition, the denture base made of the resin composition has high durability and thus does not deteriorate or deform even when used in the oral cavity for a long time.

이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서, 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. The objects, features and advantages of the present invention will be easily understood by the following embodiments. The present invention is not limited to the embodiments described herein, but may be embodied in other forms. The embodiments disclosed herein are provided so that the disclosure may be thorough and complete, and that those skilled in the art will be able to convey the spirit of the invention to those skilled in the art. Therefore, the present invention should not be limited by the following examples.

본 발명의 실시예들에 따른 의치상용 수지 조성물은 PMMA(poly(methyl methacrylate)) 수지를 포함하는 주제와 유무기 하이브리드 수지를 포함하는 경화제를 포함할 수 있다. 상기 주제는 무기물 및 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 경화제는 관능성 단량체, 가교제, 및 보조 개시제를 더 포함할 수 있다. The denture base resin composition according to embodiments of the present invention may include a main body including a PMMA (poly (methyl methacrylate)) resin and a curing agent including an organic-inorganic hybrid resin. The subject may further comprise an inorganic and an initiator. The curing agent may further include a functional monomer, a crosslinking agent, and a co-initiator.

상기 PMMA 수지는 100,000 ~ 300,000g/mole의 분자량을 가질 수 있다. 상기 PMMA 수지는, 상기 주제 총 중량 대비, 88 ~ 98중량% 포함될 수 있다. 상기 PMMA 수지의 함량이 88중량% 미만이면 기계적 강도 등이 저하될 수 있고, 98중량% 초과이면 주제에 포함되는 개시제와 무기물의 함량이 저하되어 물성이 저하될 수 있다. The PMMA resin may have a molecular weight of 100,000 to 300,000 g / mole. The PMMA resin, 88 to 98% by weight based on the total weight of the main body may be included. If the content of the PMMA resin is less than 88% by weight, the mechanical strength and the like may be lowered. If the content of the PMMA resin is more than 98% by weight, the content of the initiator and the inorganic material included in the main subject may be lowered, thereby decreasing physical properties.

상기 무기물은 실리카(SiO2)를 포함할 수 있다. 상기 무기물은, 상기 주제 총 중량 대비, 1 ~ 10중량% 포함될 수 있다. 상기 무기물의 함량이 1중량% 미만이면 의치상의 기계적 강도 등이 저하될 수 있고, 10중량% 초과이면 주제와 경화제 혼합 시 점도가 너무 높아 작업성 및 성형성이 저하될 수 있다. The inorganic material may include silica (SiO 2 ). The inorganic material, based on the total weight of the subject matter, may be included in 1 to 10% by weight. If the content of the inorganic material is less than 1% by weight, the mechanical strength of the denture base may be lowered. If the content of the inorganic material is greater than 10% by weight, the viscosity of the main material and the curing agent may be too high, thereby reducing workability and moldability.

상기 개시제는 BPO(benzoyl peroxide)를 포함할 수 있다. 상기 개시제는, 상기 주제 총 중량 대비, 0.1 ~ 3중량% 포함될 수 있다. 상기 개시제의 함량이 0.1중량% 미만이면 주제와 경화제 혼합 시 경화가 되지 않을 수 있고, 3중량% 초과이면 경화가 너무 빨리 되어 작업성 및 성형성이 저하될 수 있다.
The initiator may include benzoyl peroxide (BPO). The initiator, 0.1 to 3% by weight based on the total weight of the subject. If the content of the initiator is less than 0.1% by weight may not be cured when mixing the main agent and the curing agent, when the content of more than 3% by weight may be too fast curing and workability and moldability may be lowered.

상기 유무기 하이브리드 수지는, 무기산화물 나노졸을 실란 화합물로 표면 개질하여 얻은 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 우레탄 아크릴레이트 중합체의 반응에 의해 형성된 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지를 포함할 수 있다. 상기 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지는, 상기 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 상기 우레탄 아크릴레이트 중합체를 3:7 ~ 7:3의 중량비로 반응시키는 것에 의해 형성될 수 있다. The inorganic-inorganic hybrid resin is an inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin formed by reaction of a nanosol-silane coupling chelate compound obtained by surface modification of an inorganic oxide nanosol with a silane compound and a urethane acrylate polymer. It may include. The inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin may be formed by reacting the nanosol-silane coupling chelate compound and the urethane acrylate polymer in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. .

상기 유무기 하이브리드 수지는, 상기 경화제 총 중량 대비, 0.1 ~ 5중량% 포함될 수 있다. 상기 유무기 하이브리드 수지의 함량이 0.1중량% 미만이면, 내충격성과 내구성 향상의 효과를 가질 수 없고, 5중량% 초과이면, 입자 간 거리가 짧아져 점도가 상승함으로써 작업성 및 성형성이 저하될 수 있다.The organic-inorganic hybrid resin, 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the curing agent. When the content of the organic-inorganic hybrid resin is less than 0.1% by weight, it may not have the effect of improving impact resistance and durability, and when the content of the organic-inorganic hybrid resin is greater than 5% by weight, the distance between particles may be shortened to increase the viscosity, thereby reducing workability and formability. have.

상기 무기산화물은, SiO2, TiO2, ZrO2, CeO2, 및 SnO2 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. The inorganic oxide may include at least one selected from SiO 2 , TiO 2 , ZrO 2 , CeO 2 , and SnO 2 .

상기 실란 화합물은, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 메틸디메톡시 실란, β-3,4 에폭시 시클로헥실 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 메틸디에톡시 실란, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 트리메톡시 실란, γ-아미노프로필 트리에톡시 실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시 실란, 및 3-이소시아네이토프로필 트리에톡시 실란 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The silane compound is N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl methyldimethoxy silane, β-3,4 epoxy cyclohexyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy propyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy Propyl methyldiethoxy silane, N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl trimethoxy silane, γ-aminopropyl triethoxy silane, γ-mercaptopropyl trimethoxy silane, and 3-isocyanatopropyl tri It may include one or more selected from the ethoxy silane.

상기 우레탄 아크릴레이트 중합체는 분자량 500 ~ 5,000의 올리고머일 수 있고, 분자량 5,000 ~ 50,000의 폴리머일 수 있다.The urethane acrylate polymer may be an oligomer having a molecular weight of 500 to 5,000, and may be a polymer having a molecular weight of 5,000 to 50,000.

상기 관능성 단량체는, MMA(methyl methacrylate) 및 EMA(ethyl methacrylate) 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 관능성 단량체는, 상기 경화제 총 중량 대비, 85 ~ 95중량% 포함될 수 있다. 상기 관능성 단량체의 함량이 85중량% 미만이면 주제와 경화제 혼합시 경화가 지연되거나 물성이 저하될 수 있고, 95중량% 초과이면 물성이 저하될 수 있다. 상기 경화제가 MMA와 EMA를 모두 포함하는 경우, 상기 경화제 총 중량 대비, 상기 MMA는 75 ~ 85중량%로 포함될 수 있고, 상기 EMA는 1 ~ 15중량%로 포함될 수 있다.The functional monomer may include at least one selected from MMA (methyl methacrylate) and EMA (ethyl methacrylate). The functional monomer, 85 to 95% by weight based on the total weight of the curing agent. If the content of the functional monomer is less than 85% by weight, curing of the main material and the curing agent may be delayed or the physical properties may be lowered. If the content is more than 95% by weight, the physical properties may be reduced. When the curing agent includes both MMA and EMA, the MMA may be included in an amount of 75 to 85% by weight, and the EMA may be included in an amount of 1 to 15% by weight, based on the total weight of the curing agent.

상기 가교제는, GMA(glycidylmethacrylate), EGDMA(ethyleneglycol dimethacrylate), PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate), TPGDA(tripropylene glycol diacrylate), 및 DPGDA(dipropylene glycol diacrylate) 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 관능성 단량체와 함께 상기 가교제를 첨가하는 것에 의해 기계적 물성, 내후성 등의 물성이 향상될 수 있다. 상기 경화제 총 중량 대비, 1 ~ 10중량% 포함될 수 있다. 상기 가교제의 함량이 1중량% 미만이면 가교제 첨가의 효과가 나타나지 않을 수 있고, 10중량% 초과이면 물성이 저하될 수 있다.The crosslinking agent may include one or more selected from glycydylmethacrylate (GMA), ethyleneglycol dimethacrylate (EGDMA), poly (ethylene glycol) diacrylate (PEGDA), tripropylene glycol diacrylate (TPGDA), and dipropylene glycol diacrylate (DPGDA). By adding the crosslinking agent together with the functional monomer, physical properties such as mechanical properties and weather resistance may be improved. Based on the total weight of the curing agent, 1 to 10% by weight may be included. When the content of the crosslinking agent is less than 1% by weight, the effect of the addition of the crosslinking agent may not appear, and when the content of the crosslinking agent is more than 10% by weight, physical properties may be reduced.

상기 보조 개시제는, N,N-디메틸-p-톨루이딘(N,N-dimethyl-p-toluidine) 및 N,N-디(2-하이드록시프로필)-p-톨루이딘(N,N-di(2-hydroxypropyl)-p-toluidine) 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 보조 개시제의 첨가에 의해 경화 속도가 향상될 수 있다. 상기 보조 개시제는, 상기 경화제 총 중량 대비, 0.1 ~ 1중량% 포함될 수 있다. 상기 보조 개시제의 함량이 0.1중량% 미만이면 보조 개시제 첨가의 효과가 나타나지 않을 수 있고, 1중량% 초과이면 색상이 변할 수 있다.The co-initiators include N, N-dimethyl-p-toluidine and N, N-di (2-hydroxypropyl) -p-toluidine (N, N-di (2). -hydroxypropyl) -p-toluidine). By the addition of the auxiliary initiator, the curing rate can be improved. The auxiliary initiator, 0.1 to 1% by weight based on the total weight of the curing agent. When the content of the auxiliary initiator is less than 0.1% by weight, the effect of the addition of the auxiliary initiator may not appear, and when it is more than 1% by weight, the color may change.

상기 의치상용 수지 조성물은, 상기 주제와 상기 경화제를 1.5:1 ~ 2.5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
The denture base resin composition may include the main ingredient and the curing agent in a weight ratio of 1.5: 1 to 2.5: 1.

실시예Example

아래 표 1에 기재된 성분과 함량으로 수지 조성물을 제조한 후 상기 수지 조성물로 의치상을 제조하였다. After preparing a resin composition with the components and contents shown in Table 1 below, a denture base was prepared with the resin composition.

성분
(주제:경화제=2:1) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 주제
(200중량부) PMMA 186중량부
(93중량%) 186중량부
(93중량%) 186중량부
(93중량%) 186중량부
(93중량%) 186중량부
(93중량%) 186중량부
(93중량%) 실리카 10중량부
(5중량%) 10중량부
(5중량%) 10중량부
(5중량%) 10중량부
(5중량%) 10중량부
(5중량%) 10중량부
(5중량%) BPO 4중량부
(2중량%) 4중량부
(2중량%) 4중량부
(2중량%) 4중량부
(2중량%) 4중량부
(2중량%) 4중량부
(2중량%) 경화제
(100중량부) MMA 85중량부
(85중량%) 84중량부
(84중량%) 83중량부
(83중량%) 82중량부
(82중량%) 81중량부
(81중량%) 85.5중량부
(85.5중량%) EMA 9중량부
(9중량%) 9중량부
(9중량%) 9중량부
(9중량%) 9중량부
(9중량%) 9중량부
(9중량%) 9중량부
(9중량%) 가교제 5중량부
(5중량%) 5중량부
(5중량%) 5중량부
(5중량%) 5중량부
(5중량%) 5중량부
(5중량%) 5중량부
(5중량%) 보조개시제 0.5중량부
(0.5중량%) 0.5중량부
(0.5중량%) 0.5중량부
(0.5중량%) 0.5중량부
(0.5중량%) 0.5중량부
(0.5중량%) 0.5중량부
(0.5중량%) 유무기
하이브리드 수지 0.5중량부
(0.5중량%) 1.5중량부
(1.5중량%) 2.5중량부
(2.5중량%) 3.5중량부
(3.5중량%) 4.5중량부
(4.5중량%) -
* (괄호)의 중량%는 각 성분이 주제 및 경화제 총 중량대비
각각 포함되는 중량비율을 의미함
 ingredient
(Topic: hardener = 2: 1) Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 Comparative Example 1 subject
(200 parts by weight) PMMA 186 parts by weight
(93% by weight) 186 parts by weight
(93% by weight) 186 parts by weight
(93% by weight) 186 parts by weight
(93% by weight) 186 parts by weight
(93% by weight) 186 parts by weight
(93% by weight) Silica 10 parts by weight
(5% by weight) 10 parts by weight
(5% by weight) 10 parts by weight
(5% by weight) 10 parts by weight
(5% by weight) 10 parts by weight
(5% by weight) 10 parts by weight
(5% by weight) BPO 4 parts by weight
(2% by weight) 4 parts by weight
(2% by weight) 4 parts by weight
(2% by weight) 4 parts by weight
(2% by weight) 4 parts by weight
(2% by weight) 4 parts by weight
(2% by weight) Hardener
(100 parts by weight) MMA 85 parts by weight
(85% by weight) 84 parts by weight
(84% by weight) 83 parts by weight
(83% by weight) 82 parts by weight
(82% by weight) 81 parts by weight
(81% by weight) 85.5 parts by weight
(85.5% by weight) EMA 9 parts by weight
(9% by weight) 9 parts by weight
(9% by weight) 9 parts by weight
(9% by weight) 9 parts by weight
(9% by weight) 9 parts by weight
(9% by weight) 9 parts by weight
(9% by weight) Cross-linking agent 5 parts by weight
(5% by weight) 5 parts by weight
(5% by weight) 5 parts by weight
(5% by weight) 5 parts by weight
(5% by weight) 5 parts by weight
(5% by weight) 5 parts by weight
(5% by weight) Auxiliary initiator 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) Abs
Hybrid resin 0.5 parts by weight
(0.5% by weight) 1.5 parts by weight
(1.5% by weight) 2.5 parts by weight
(2.5% by weight) 3.5 parts by weight
(3.5 wt%) 4.5 parts by weight
(4.5% by weight) -
* The weight percentages in parentheses indicate the weight of each component
Each weight ratio included

시험예Test Example

상기 실시예 3과 비교예 1의 의치상에 대하여 열안정성, 인장강도, 및 굴곡강도를 측정하는 물성시험을 수행하여 그 결과를 아래 표 2에 나타내었다. 열안정성은 KS M 3071 시험방법에 따라 80℃에서 3시간 경과 후 무게감소량을 측정하였다. 인장강도는 인장속도를 5mm/min로 하여 KS M 3006 시험방법에 따라 측정하였으며, 굴곡강도는 ASTM D 790 시험방법에 따라 측정하였다.Physical properties of measuring the thermal stability, tensile strength, and flexural strength of the denture base of Example 3 and Comparative Example 1 were performed, and the results are shown in Table 2 below. Thermal stability was measured by weight loss after 3 hours at 80 ℃ according to the KS M 3071 test method. Tensile strength was measured according to the KS M 3006 test method with a tensile speed of 5mm / min, flexural strength was measured according to the ASTM D 790 test method.

시험항목Test Items 시험결과Test result 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 열안정성(mg)Thermal stability (mg) 66 88 인장강도(MPa)Tensile Strength (MPa) 65.765.7 42.342.3 굴곡강도(MPa)Flexural Strength (MPa) 83.983.9 59.859.8

상기 표 2를 참조하면, 유무기 하이브리드 수지를 포함하는 실시예 3의 의치상이 유무기 하이브리드 수지를 포함하지 않는 비교예 1의 의치상보다 열안정성, 인장강도, 및 굴곡강도가 모두 우수한 것으로 나타났다. 즉, 상기 실시예 1 내지 5의 의치상이 상기 비교예 1의 의치상보다 높은 내충격성과 내구성을 가짐을 알 수 있다.
Referring to Table 2, the denture phase of Example 3 containing the organic-inorganic hybrid resin was superior to the denture phase of Comparative Example 1 does not include the organic-inorganic hybrid resin, it was shown that all of the thermal stability, tensile strength, and flexural strength. That is, it can be seen that the denture bases of Examples 1 to 5 have higher impact resistance and durability than the denture bases of Comparative Example 1.

이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention have been described. Those skilled in the art will appreciate that the present invention can be implemented in a modified form without departing from the essential features of the present invention. Therefore, the disclosed embodiments should be considered in an illustrative rather than a restrictive sense. The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than by the foregoing description, and all differences within the scope of equivalents thereof should be construed as being included in the present invention.

Claims (8)

PMMA 수지를 포함하는 주제; 및
유무기 하이브리드 수지를 포함하는 경화제를 포함하며,
상기 유무기 하이브리드 수지는,
무기산화물 나노졸을 실란 화합물로 표면 개질하여 얻은 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 우레탄 아크릴레이트 중합체의 반응에 의해 형성된 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.Subjects including PMMA resins; And
It contains a curing agent containing an organic-inorganic hybrid resin,
The organic-inorganic hybrid resin,
Characterized in that it comprises an inorganic oxide nanosol-silane compound-urethane acrylate composite resin formed by the reaction of the nanosol-silane coupling chelate compound and the urethane acrylate polymer obtained by surface modification of the inorganic oxide nanosol with a silane compound Denture resin composition. 제 1 항에 있어서,
상기 무기산화물 나노졸-실란 화합물-우레탄 아크릴레이트 복합수지는,
상기 나노졸-실란 커플링 킬레이트 화합물과 상기 우레탄 아크릴레이트 중합체를 3:7 ~ 7:3의 중량비로 반응시키는 것에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.The method of claim 1,
The inorganic oxide nano sol-silane compound-urethane acrylate composite resin,
The nanosol-silane coupling chelate compound and the urethane acrylate polymer are formed by reacting at a weight ratio of 3: 7 to 7: 3. 제 1 항에 있어서,
상기 무기산화물은, SiO2, TiO2, ZrO2, CeO2, 및 SnO2 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.The method of claim 1,
The inorganic oxide is a denture base resin composition comprising at least one selected from SiO 2 , TiO 2 , ZrO 2 , CeO 2 , and SnO 2 . 제 1 항에 있어서,
상기 실란 화합물은, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 메틸디메톡시 실란, β-3,4 에폭시 시클로헥실 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 트리메톡시 실란, γ-글리시드옥시 프로필 메틸디에톡시 실란, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필 트리메톡시 실란, γ-아미노프로필 트리에톡시 실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시 실란, 및 3-이소시아네이토프로필 트리에톡시 실란 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.The method of claim 1,
The silane compound is N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl methyldimethoxy silane, β-3,4 epoxy cyclohexyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy propyl trimethoxy silane, γ- glycidoxy Propyl methyldiethoxy silane, N-β-aminoethyl-γ-aminopropyl trimethoxy silane, γ-aminopropyl triethoxy silane, γ-mercaptopropyl trimethoxy silane, and 3-isocyanatopropyl tri Denture base resin composition comprising at least one selected from ethoxy silane. 제 1 항에 있어서,
상기 주제는 무기물 및 개시제를 더 포함하며,
상기 주제는 주제 총 중량대비,
상기 PMMA 수지 88 ~ 98중량%, 상기 무기물 1 ~ 10중량%, 및 상기 개시제 0.1 ~ 3중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물. The method of claim 1,
The subject further includes minerals and initiators,
The subject is the subject's total weight,
The denture base resin composition containing 88-98 weight% of said PMMA resins, 1-10 weight% of the said inorganic substance, and 0.1-3 weight% of the said initiator. 제 1 항에 있어서,
상기 경화제는 관능성 단량체, 가교제, 및 보조 개시제를 더 포함하며,
상기 경화제는 경화제 총 중량 대비,
상기 관능성 단량체 85 ~ 95중량%, 상기 가교제 1 ~ 10중량%, 상기 유무기 하이브리드 수지 0.1 ~ 5중량%, 및 상기 보조 개시제 0.1 ~ 1중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.The method of claim 1,
The curing agent further comprises a functional monomer, a crosslinking agent, and a co-initiator,
The hardener is based on the total weight of the hardener,
The denture base resin composition comprising 85 to 95% by weight of the functional monomer, 1 to 10% by weight of the crosslinking agent, 0.1 to 5% by weight of the organic-inorganic hybrid resin, and 0.1 to 1% by weight of the auxiliary initiator. 제 6 항에 있어서,
상기 관능성 단량체는, MMA 및 EAM 중에서 선택된 하나 이상을 포함하고,
상기 가교제는, GMA(glycidylmethacrylate), EGDMA(ethyleneglycol dimethacrylate), PEGDA(poly(ethylene glycol) diacrylate), TPGDA(tripropylene glycol diacrylate), 및 DPGDA(dipropylene glycol diacrylate) 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.The method according to claim 6,
The functional monomer, at least one selected from MMA and EAM,
The crosslinking agent is characterized in that it comprises at least one selected from GMA (glycidylmethacrylate), EGDMA (ethyleneglycol dimethacrylate), PEGDA (poly (ethylene glycol) diacrylate), TPGDA (tripropylene glycol diacrylate), and DPGDA (dipropylene glycol diacrylate) Denture resin composition. 제 1 항에 있어서,
상기 주제와 상기 경화제를 1.5:1 ~ 2.5:1의 중량비로 포함하는 것을 특징으로 하는 의치상용 수지 조성물.
The method of claim 1,
The denture base resin composition comprising the above-mentioned main ingredient and the curing agent in a weight ratio of 1.5: 1 to 2.5: 1.
KR1020110061163A 2011-06-23 2011-06-23 Denture base resin composition KR101319922B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110061163A KR101319922B1 (en) 2011-06-23 2011-06-23 Denture base resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110061163A KR101319922B1 (en) 2011-06-23 2011-06-23 Denture base resin composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130000573A KR20130000573A (en) 2013-01-03
KR101319922B1 true KR101319922B1 (en) 2013-10-18

Family

ID=47834028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110061163A KR101319922B1 (en) 2011-06-23 2011-06-23 Denture base resin composition

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101319922B1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100266981B1 (en) 1993-06-23 2001-11-22 브라이언 엠. 에디슨 How to make dental compositions, prosthetics and dental prostheses
KR100786648B1 (en) 2006-10-27 2007-12-21 한국과학기술연구원 Photopolymerizable biocompatible composite material compositions for dental and orthopedic applications
KR101009745B1 (en) 2010-05-31 2011-01-19 (주) 베리콤 Dental cement composition with antimicrobial activity

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100266981B1 (en) 1993-06-23 2001-11-22 브라이언 엠. 에디슨 How to make dental compositions, prosthetics and dental prostheses
KR100786648B1 (en) 2006-10-27 2007-12-21 한국과학기술연구원 Photopolymerizable biocompatible composite material compositions for dental and orthopedic applications
KR101009745B1 (en) 2010-05-31 2011-01-19 (주) 베리콤 Dental cement composition with antimicrobial activity

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130000573A (en) 2013-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101347387B (en) Dental composite with low shrink tensing and high bend stability
US7105584B2 (en) Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties
KR101580246B1 (en) Silicone resins and manufacturing method thereof, as well as curable resin compositions that comprise said silicone resins
JPH10298021A (en) Dental resin composition and dental repairing material
KR101075358B1 (en) Curable resin, curable resin compositions and moldings thereof
KR101929652B1 (en) Curable composition
Sadej et al. Silica/aluminum oxide hybrid as a filler for photocurable composites
US11591427B2 (en) Dental composite comprising glass ceramic
CN115105416B (en) Acrylic ester composite resin composition and preparation method and application thereof
JP4482463B2 (en) Radical curable resin composition
US20100311891A1 (en) Thermosetting compositions comprising silicone polyethers, their manufacture, and uses
KR101319922B1 (en) Denture base resin composition
CA2489511A1 (en) Glass fiber filled thermoplastic compositions with good surface appearance
KR102444464B1 (en) Artificial marble and method for manufacturing thereof
KR101344872B1 (en) polymer compositions, film obtained therefrom and manufacturing method thereof
CN104788925A (en) Compound tackifier for polyester type composite and preparation and application of compound tackifier
KR102280427B1 (en) Artificial marble and method for manufacturing thereof
KR20210080188A (en) Artificial marble and method for manufacturing thereof
Sideridou et al. Dental Restorative Composites, Dimethacrylate–Based
JPS608214A (en) Dental material
KR102713906B1 (en) Dental high strength bead composition and composition for artificial teeth using the same
KR102485388B1 (en) Artificial marble and method for manufacturing thereof
JPH03208844A (en) Artificial marble produced by using epoxy resin
KR20190001784A (en) Photo-curable resin compositions and article using the same
KR20170066829A (en) Polyarylene sulfide resin composition and acticle prepared from the same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170410

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee