KR101316100B1 - 치과용 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

치과용 수지 조성물이 개시된다. 치과용 수지 조성물은 호스트 수지; 티타늄 옥사이드계 염료; 및 디스아조계 염료를 포함한다. 치과용 수지 조성물은 독성이 없고, 실제 치아와 실질적으로 동일한 쉐이드를 제공한다.

Description

치과용 수지 조성물{RESIN COMPOSITION FOR DENTAL}
실시예는 치과용 수지 조성물에 관한 것이다.
임플란트 및 치과용 수복재료로 치료를 위한 다양한 재료들이 널리 사용되고 있다. 또한, 일반적인 치과 시술 이외에도, 치아 교정이나 심미적 치과 치료 등에도 다양한 재료들이 사용되고 있다.
특히, 이러한 일반적인 치과 시술 및 심미적 치과 치료를 위한 재료들로 다양한 수지 조성물이 사용되고 있다.
실시예는 다양한 쉐이드를 구현할 수 있는 치과용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
일 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 호스트 수지; 상기 호스트 수지에 포함되는 티타늄 옥사이드계 염료; 및 상기 호스트 수지에 포함되는 디스아조계 염료를 포함한다.
또한, 일 실시예에 따라서, 상기 호스트 수지는 폴리메틸메타아크릴레이트계 수지를 포함하고, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 Ti-Pure® Titanium dioxide pigme를 포함하고, 상기 디스아조계 염료는 ORIMAX ORANGE PS를 포함할 수 있다.
또한, 일 실시예에 따라서, 상기 디스아조계 염료는 ORIMAX RED RR을 더 포함할 수 있다.
일 실시예에 따라서, 상기 호스트 물질에 포함되는 크롬계 염료를 포함하고, 상기 그롬계 염료는 Neozapon Black X51을 더 포함할 수 있다.
실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 티타늄 옥사이드계 염료 및 디스아조계 염료를 포함하여, 실질적으로 치아와 유사한 쉐이드를 구현할 수 있다.
또한, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 티타늄 옥사이드계 염료 및 디스아조계 염료를 호스트 수지에 비하여 매우 적은 양으로 포함할 수 있다.
이에 따라서, 상기 티타늄 옥사이드계 염료 및 디스아조계 염료는 상기 호스트 수지로부터 거의 용출되지 않는다. 따라서, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 인체에 무해하다.
도 1은 인공 치아를 제조하는 과정을 도시한 도면이다.
일 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 호스트 수지; 상기 호스트 수지에 포함되는 티타늄 옥사이드계 염료; 및 상기 호스트 수지에 포함되는 디스아조계 염료를 포함한다.
또한, 상기 호스트 수지는 폴리메틸메타아크릴레이트계(poly methyl methacrylate;PMMA) 수지를 포함할 수 있다.
상기 폴리메틸메타아크릴레이트계 수지는 메틸메타크릴레이트계 단량체가 중합되어 형성될 수 있다.
상기 메틸메타크릴레이트계 단량체의 예로서는 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate), 에틸메타크릴레이트(ethyl methacrylate), 이소프로필메타크릴레이드(isopropyl methacrylate), 알릴메타크릴레이트(allylmethacrylte), 글리세롤디메타크릴레이트(glycerol dimethacrylate), 글리세롤트리메타크릴레이트(glyceroltrimethacrylate), 에틸렌글리세롤디메타크릴레이트(ethyleneglycerol dimethacrylate), 1,3-프로판디올디메타크릴레이드(1,3-propandiol dimethacrylate), 1,2,4-부탄트리올트리메타크릴레이트(1,2,4-butanetrioltrimethacrylate), 펜타에리쓰리톨테트라메타크릴레이트(pentaeythritol tetramethacrylate), 2,2-비스-(4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판 (Bis-GMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 에이 디메타크릴레이트 (Bis-EMA) 또는 우레탄 디메타크릴레이트 (UDMA) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 호스트 수지는 광 경화 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광 경화 개시제의 예로서는 α-히드록시케톤(α-hydroxyketone), 페닐글리옥시레이트(phenylglyoxylate), 벤질디메틸 케탈(benzildimethyl ketal), α-아미노케톤(α-aminoketone), 모노 아실 포스핀(mono acyl phosphine), 비스 아실 포스핀(bis acyl phosphine), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone) 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 호스트 수지는 열 경화 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 열 경화 개시제의 예로서는 2,2-아조비스(이소부티로니트릴)(2,2-azobis(isobutyronitrile) 등을 들 수 있다.
상기 호스트 수지는 첨가제로 분산제를 더 포함할 수 있다. 상기 분산제의 예로서는 실리카(SiO2) 등을 들 수 있다.
상기 호스트 수지는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 99wt%이상의 비율로 포함될 수 있다. 즉, 상기 호스트 수지는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물의 대부분을 구성한다. 즉, 상기 호스트 수지는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 거의 100wt%의 비율로 포함된다.
일 실시예에 따른 티타늄 옥사이드계 염료는 티타늄 옥사이드 분말일 수 있다. 상기 티타늄 옥사이드 분말의 직경은 약 40㎚ 내지 약 600㎚일 수 있다. 상기 티타늄 옥사이드 분말은 아나타네형 티타늄 옥사이드일 수 있다.
또한, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 Ti-Pure? Titanium dioxide pigme를 포함할 수 있다.
더 자세하게, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 5.0×10-4wt% 내지 7.0×10-4wt%의 비율로 포함될 수 있다. 더 자세하게, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 5.50×10-4wt% 내지 6.00×10-4wt%의 비율로 포함될 수 있다. 더 자세하게, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 5.88×10-4wt%의 비율로 포함될 수 있다.
더 자세하게, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 상기 호스트 수지에 약 5.50×10-4wt% 내지 약 6.50×10-4wt%의 비율로 분산될 수 있다. 더 자세하게, 상기 티타늄 옥사이드계 염료는 상기 호스트 수지에 약 5.88×10-4wt%의 비율로 분산될 수 있다.
상기 디스아조계 염료는 아래의 화학식1로 표시될 수 있다.
화학식1
Figure 112011021061893-pat00001
여기서, X는 치환 또는 치환되지 않는 아릴기, 알킬기 또는 알켄기 등으로부터 선택될 수 있고, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 치환되지 않는 아릴기, 알킬기 또는 알켄기 등으로부터 선택될 수 있다.
더 자세하게, 상기 디스아조계 염료는 아래의 화학식2로 표시될 수 있다.
화학식2
Figure 112011021061893-pat00002
상기 디스아조계 염료는 오렌지색을 가질 수 있다. 더 자세하게, 상기 디스아조계 염료의 컬러 인덱스 분류명(color index generic name)은 C.I. Solvent Yellow 14일 수 있다. 또한, 상기 디스아조계 염료의 C.I. 구조 번호(C.I. constitution number)는 12055일 수 있다.
상기 디스아조계 염료는 (주) 오리엔트 화학의 ORIMAX ORANGE PS를 포함할 수 있다.
상기 디스아조계 염료는 약 1.30×10-6wt% 내지 6×10-6wt%의 비율로 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 포함될 수 있다. 더 자세하게, 상기 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX ORANGE PS인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 1.30×10-6wt% 내지 약 1.70×10-6wt%의 비율로 포함될 수 있다. 더 자세하게, 상기 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX ORANGE PS인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 1.47×10-6wt%의 비율로 포함될 수 있다.
일 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 제 1 디스아조계 염료 및 제 2 디스아조계 염료를 포함할 수 있다.
상기 제 1 디스아조계 염료 및 상기 제 2 디스아조계 염료는 위의 화학식1로 표시될 수 있다.
더 자세하게, 상기 제 1 디스아조계 염료는 위의 화학식2로 표시될 수 있다.
상기 제 1 디스아조계 염료는 오렌지색을 가질 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 1 디스아조계 염료의 컬러 인덱스 분류명은 C.I. Solvent Yellow 14일 수 있다. 또한, 상기 제 1 디스아조계 염료의 C.I. 구조 번호(C.I. constitution number)는 12055일 수 있다.
상기 제 1 디스아조계 염료는 (주) 오리엔트 화학의 ORIMAX ORANGE PS를 포함할 수 있다.
상기 제 2 디스아조계 염료는 아래의 화학식3으로 표시될 수 있다.
화학식3
Figure 112011021061893-pat00003
상기 제 2 디스아조계 염료는 적색을 가질 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 2 디스아조계 염료의 컬러 인덱스 분류명은 C.I. Solvent Red 24일 수 있다. 또한, 상기 제 2 디스아조계 염료의 C.I. 구조 번호는 26105일 수 있다.
상기 제 2 디스아조계 염료는 (주) 오리엔트 화학의 ORIMAX RED RR를 포함할 수 있다.
상기 제 1 디스아조계 염료는 약 4×10-6wt% 내지 6×10-6wt%의 비율로 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 포함되고, 상기 제 2 디스아조계 염료는 약 0.1×10-6wt% 내지 0.3×10-6wt%의 비율로 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 포함되고될 수 있다.
더 자세하게, 상기 제 1 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX ORANGE PS인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 5.0×10-6wt%의 비율로 포함되고, 상기 제 2 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX RED RR인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 0.13×10-6wt%의 비율로 포함될 수 있다.
이와는 다르게, 상기 제 1 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX ORANGE PS인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 5.0×10-6wt%의 비율로 포함되고, 상기 제 2 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX RED RR인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 0.2×10-6wt%의 비율로 포함될 수 있다.
일 실시예에 따른 치과용 수지 조성물은 상기 제 1 디스아조계 염료 및 상기 제 2 디스아조계 염료에 더하여, 블랙 염료를 포함할 수 있다. 상기 블랙 염료는 크롬계 염료일 수 있다. 상기 크롬계 염료의 예로서는 크롬 화합물 등을 들 수 있다.
상기 크롬계 염료는 Neozapon Black X51일 수 있다. 상기 Neozapon Black X51의 컬러 인덱스 분류명은 C.I. Solvent black 27일 수 있다.
상기 크롬계 염료는 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 0.5×10-6wt% 내지 약 1.0×10-6wt%의 비율로 포함될 수 있다. 더 자세하게, 상기 크롬계 염료가 Neozapon Black X51인 경우, 상기 Neozapon Black X51는 약 0.7×10-6wt%의 비율로 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 포함될 수 있다.
더 자세하게, 상기 제 1 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX ORANGE PS인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 2.1×10-6wt%의 비율로 포함되고, 상기 제 2 디스아조계 염료가 상기 ORIMAX RED RR인 경우, 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 약 0.154×10-6wt%의 비율로 포함되고, 상기 크롬계 염료가 Neozapon Black X51인 경우, 상기 Neozapon Black X51는 약 0.7×10-6wt%의 비율로 실시예에 따른 치과용 수지 조성물에 포함될 수 있다.
제조방법
상기 단량체, 상기 광 경화 개시제 및 추가 첨가제 등이 균일하게 혼합되어 상기 호스트 수지 조성물이 형성된다. 상기 호스트 수지 조성물에는 열 경화 개시제 등이 더 포함될 수 있다(S10).
이후, 용매에 분산된 염료가 상기 호스트 수지 조성물에 혼합될 수 있다. 상기 염료는 앞서 설명한, 디스아조계 염료 및/또는 크롬계 염료일 수 있다. 이후, 상기 용매는 건조 공정 등에 의해서 제거될 수 있다. 상기 건조 공정은 상온에서, 약 24시간 이상 동안의 에이징 공정 등을 통하여 진행될 수 있다. 이와는 다르게, 상기 건조 공정은 별도의 오븐 등에서 진행될 수 있다.
이에 따라서, 상기 용매는 제거되고, 상기 염료는 상기 호스트 수지 조성물에 균일하게 분산될 수 있다.
이후, 상기 호스트 수지 조성물은 광 및/또는 열에 의해서 경화되고, 호스트 수지 및 상기 호스트 수지에 분산된 염료를 포함하는 수지 조성물 블럭이 형성된다.
상기 수지 조성물 블럭은 광 및/또는 열에 의한 중합 공정에 의해서 형성될 수 있지만, 이와는 다르게, 공중합, 축합 중합 등 다양한 공정에 의해서 형성될 수 있다.
상기 수지 조성물 블럭은 적당한 크기로 절삭 가공되고, 인공 치아가 제조될 수 있다.
실험예들
단량체로 메틸메타아크릴레이트에 광 경화 개시제로 α-히드록시케톤(α-hydroxyketone) 및 열 경화 개시제로 2,2-아조비스(이소부티로니트릴)(2,2-azobis(isobutyronitrile)이 각각 1wt% 만큼 혼합되었다. 이와 같이 형성된 호스트 수지 조성물에 아래의 표1과 같은 비율로 염료들이 혼합되었다.
이후, 상기 염료들이 분산된 호스트 수지 조성물은 상온에서 약 24시간 동안 에이징되고, 이와 같이 형성된 수지 조성물에 약 400㎚의 파장을 가지는 자외선이 약 1분동안 조사되고, 상기 수지 조성물은 1차 경화된다. 이후, 상기 수지 조성물은 약 200℃의 오븐에서 약 10분 동안 열경화되어, 수지 조성물 블럭들#1-#4가 각각 형성되었다.
염료 실험예#1 실험예#2 실험예#3 실험예#4
Ti-Pure® Titanium dioxide pigme 5.88×10-4wt% 5.88×10-4wt% 5.88×10-4wt% 5.88×10-4wt%
ORIMAX ORANGE PS
1.47×10-6wt% 5.0×10-6wt% 5.0×10-6wt% 2.1×10-6wt%
ORIMAX RED RR
- 0.13×10-6wt% 0.2×10-6wt% 0.154×10-6wt%
Neozapon Black X51
- - - 0.7×10-6wt%
실험 결과
이와 같이 형성된 실험예들에서의 수지 조성물 블럭들#1-#4의 쉐이드 등급은 다음과 같이 결정되었다.
먼저, 수지 조성물 블럭#1은 쉐이드 등급-WHITE를 가졌다. 또한, 상기 수지 조성물 블럭#2는 쉐이드 등급-A2를 가졌다. 또한, 상기 수지 조성물 블럭#3는 쉐이드 등급-A3를 가졌고, 상기 수지 조성물 블럭#4는 쉐이드 등급-A4를 가졌다. 이와 같이, 상기 염료들 및 각각의 염료의 비율에 의해서 원하는 쉐이드 등급을 얻을 수 있었다.
또한, 다음의 물질안전보건자료에 기술된 바와 같이, 상기 수지 조성물 블럭#1-#4는 인체에 무해하다는 것이 증명되었다.
이와 같이, 본 실험예들에서와 같이, 원하는 쉐이드를 가지며, 인체에 무해한 수지 조성물 블럭들이 용이하게 제조될 수 있다는 것을 알 수 있었다.
Figure 112011021061893-pat00004
Figure 112011021061893-pat00005

Figure 112011021061893-pat00006

Figure 112011021061893-pat00007

Figure 112011021061893-pat00008

Figure 112011021061893-pat00009
Figure 112011021061893-pat00010

Figure 112011021061893-pat00011

Figure 112011021061893-pat00012

Figure 112011021061893-pat00013

Figure 112011021061893-pat00014

Figure 112011021061893-pat00015

Figure 112011021061893-pat00016

Figure 112011021061893-pat00017

Figure 112011021061893-pat00018

Figure 112011021061893-pat00019

Figure 112011021061893-pat00020

Figure 112011021061893-pat00021

Figure 112011021061893-pat00022

Figure 112011021061893-pat00023

Claims (8)

  1. 폴리메틸메타아크릴레이트(poly methyl methacrylate;PMMA) 수지;
    티타늄 옥사이드 분말; 및
    디스아조계 염료를 포함하고,
    상기 티타늄 옥사이드 분말은 5.50×10-4wt% 내지 6.50×10-4wt%의 비율로 포함되며,
    상기 디스아조계 염료는 1.30×10-6wt% 내지 1.70×10-6wt%의 비율로 포함되고,
    상기 디스아조계 염료는, 아래의 화학식2로 표시되는 치과용 수지 조성물.
    화학식2
    Figure 112013045572382-pat00027
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 디스아조계 염료는 아래의 화학식3으로 표시되는 디스아조계 염료를 더 포함하는 치과용 수지 조성물.
    화학식3
    Figure 112012103137608-pat00028
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 티타늄 옥사이드 분말은 5.50×10-4wt% 내지 6.50×10-4wt%의 비율로 포함되고,
    상기 화학식 2로 표시되는 상기 디스아조계 염료는 4×10-6wt% 내지 6×10-6wt%의 비율로 포함되며,
    상기 화학식 3으로 표시되는 상기 디스아조계 염료는 0.1×10-6wt% 내지 0.3×10-6wt%의 비율로 포함되는 치과용 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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