KR101284411B1 - 전계발광 물질 및 소자 - Google Patents
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Abstract
티안트렌 리간드의 신규한 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 또는 백금 착체는 전계발광 화합물이다. 본 발명에 따르면 하기 화학식 (I)의 착체가 제공된다.
Description
본 발명은 전계발광 물질 및 전계발광 소자에 관한 것이다.
전류가 통과할 때 빛을 방사하는 물질은 잘 알려져 있으며 광범위한 디스플레이 용도에 사용되고 있다. 무기 반도체 시스템을 기반으로 하는 소자가 널리 사용되고 있다. 그러나 이것들은 에너지 소비량이 높고, 제조 단가가 높으며, 양자 효율이 낮고, 평판 디스플레이를 제조할 수 없다는 단점을 안고 있다. 유기 중합체가 전계발광 소자에 유용한 것으로 제안되었으나, 순수한 색을 얻을 수 없으며; 제조 비용이 비싸고 상대적으로 효율이 낮다. 또 다른 전계발광 화합물로 알루미늄 퀴놀레이트가 제안된 바 있으나, 이것은 일정한 범위의 색을 얻기 위해서는 도펀트를 필요로 하며 상대적으로 효율이 낮다.
특허 출원 WO 98/58037은 향상된 특성을 보유하고 더 우수한 결과를 제공하는 전계발광 소자에 사용될 수 있는 일련의 전이 금속 및 란탄족 금속 착체에 관해 기재한다. 특허 출원 PCT/GB98/01773, PCT/GB99/03619, PCT/GB99/04030, PCT/GB99/04024, PCT/GB99/04028 및 PCT/GBOO/00268은 희토 금속 킬레이트를 이용하는 전계발광 착체, 구조체 및 소자에 관해 기재한다. 미국 특허 제5,128,587호는 일함수가 높은 투명 전극과 일함수가 낮은 제2 전극 사이에 삽입된 란탄족 계열의 희토 원소의 유기금속 착체, 전계발광층과 일함수가 높은 투명 전극 사이에 삽입된 정공 수송층 및 전계발광층과 일함수가 낮은 전자 주입 애노드 사이에 삽입된 전자 수송층으로 구성되는 전계발광 소자를 개시한다. 상기 정공 수송층 및 전자 수송층은 소자의 기능 및 효율을 향상시키는 데 필요하다. 상기 정공 수송층은 정공을 수송하고 전자를 차단하는 역할을 함으로써, 전자들이 정공과 재결합되지 않은 채 전극으로 이동되는 것을 막는다. 이에 따라, 캐리어의 재결합은 주로 에미터층에서 일어난다.
본 발명자들은 추가의 전계발광 유기금속 착체를 발견하였다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 (I)의 착체가 제공된다:
상기 식에서,
L은
M은 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 또는 백금이고;
n은 1 또는 2이고;
R1, R4 및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 치환 및 비치환된 히드로카르빌기; 치환 및 비치환된 단환 및 다환 복소환기; 치환 및 비치환된 히드로카르빌옥시 또는 카르복시 기; 플루오로카르빌기; 할로겐; 니트릴; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 및 티오페닐로부터 선택되며;
p, s 및 t는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
단, p, s 및 t 중 어느 것이 2 또는 3일 경우, 이들 중 하나만이 포화 히드로카르빌 또는 할로겐 이외의 것일 수 있으며;
R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 치환 및 비치환된 히드로카르빌기, 할로겐으로부터 선택되며;
q 및 r은 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
상기 부류의 바람직한 화합물은 M이 이리듐인 화합물이다. n에 대한 바람직한 값은 1이다.
고리 치환된 화합물에서, R1, R4 및 R5는 일반적으로 C1-C12일 수 있는 치환 또는 비치환된 지방족 또는 지환족 기일 수 있으며, 지환족기인 경우, 시클로펜틸 또는 시클로헥실에 기초한 것이 바람직하다. R1, R4 및 R5가 알킬인 경우, 이것들은 바람직하게는 C1-C4, 특히 메틸 또는 에틸이다. R1, R4 및 R5는 또한 알킬 또는 알콕시일 수 있으며, 이때 알킬기는 바람직하게는 C1-C12, 더욱 바람직하게는 C1-C4이다. 따라서 R1, R4 및 R5 중 적어도 하나에 대한 바람직한 의미는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, s-부틸, t-부틸, 시클로헥실, 메톡시 또는 에톡시이다. 그 밖의 가능한 예로서, R1, R4 및 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환 방향족, 아릴옥시 또는 복소환 구조이다. 예를 들어, R1, R4 및 R5 중 적어도 하나는 페닐, 톨릴, 플루오로페닐, 비페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트레닐 또는 카르바졸릴일 수 있다. R1, R4 및 R5 중 적어도 하나에 대한 다른 가능한 예로는 플루오로, 클로로, 메틸아미노, 디메틸아미노, 벤질아미노 또는 디벤질아미노가 있다.
고리 치환된 화합물에서, R2 및 R3은 치환 또는 비치환된 지방족기일 수 있다. R2 및 R3이 알킬인 경우, 이들은 바람직하게는 C1-C4, 특히 메틸 또는 에틸이다. R2 및 R3에 대한 다른 가능한 예로는 클로로 또는 브로모가 있다.
상기 화학식 (I)의 특정 화합물은 M이 Ir이고, n이 1이고, p, q, r, s 및 t가 0인 화합물이다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 상기에 정의된 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법이 제공된다.
티안트렌 및 이의 치환 유도체는 미국 특허 제4,139,516호 및 미국 특허 제4,091,031호에 기재된 방법에 따라 삼염화알루미늄 촉매 존재 하에 벤젠 화합물을 일염화황으로 처리하여 제조할 수 있으며, 필요한 할로겐화 물질은, 예를 들어 HPLC와 같은 자체 공지된 방법으로 다른 반응 생성물로부터 분리한다:
그 후, 생성물은 자체 공지된 방법으로 마그네슘 할라이드 및 트리알킬 보레이트로 처리하여 티안트렌-1-일-보론산으로 전환시킬 수 있다. 원하는 2-(티안트렌-1-일)피리딘의 합성은, 예를 들어 아래에 도시된 반응식에 따라, 팔라듐(0) 촉매, 예를 들어 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 이용하여 2-브로모피리딘과 티안트렌-1-일-보론산의 스즈키(Suzuki) 커플링으로 수행할 수 있다:
2-(티안트렌-1-일)피리딘 또는 이의 치환 유도체를 삼염화이리듐과 함께 가열하면, 예를 들어 하기의 착체가 얻어진다:
상기 착체를 강염기로 추가 처리하고 (2-피리딜)벤즈이미다졸 또는 이의 치환 유도체를 첨가하면, 화학식 (I)의 화합물이 생성되며, 상기 치환체는 화학식 (I)에서와 동일한 의미를 갖는다.
제1 단계에서는, 벤젠 대신에, 예를 들어 톨루엔, o-클로로톨루엔, m-클로로톨루엔, p-클로로톨루엔, o-크실렌 또는 m-크실렌이 사용될 수 있다.
제2 단계에서는, 2-브로모피리딘 대신에, 예를 들어 2-클로로-5-요오도피리딘, 2-브로모-5-요오도피리딘 또는 2-아미노-5-요오도피리딘이 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 (i) 제1 전극, 상기 화학식 (I)의 전계발광 물질의 층 및 (iii) 제2 전극을 포함하는 전계발광 소자를 제공한다.
상기 전계발광 물질층의 두께는 바람직하게는 10∼250 nm, 더욱 바람직하게는 20∼75 nm이다.
제1 전극은 애노드로서 작용할 수 있고 제2 전극은 캐소드로서 작용할 수 있으며, 바람직하게는 애노드와 전계발광 화합물층 사이에 정공 수송 물질층이 존재한다.
정공 수송 물질로는 전계발광 소자에서 사용되는 어떠한 정공 수송 물질도 가능하다.
정공 수송 물질은 아민 착체, 예컨대 α-NBP, 폴리(비닐카르바졸), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(TPD), 아미노 치환된 방향족 화합물의 비치환 또는 치환된 중합체, 폴리아닐린, 치환된 폴리아닐린, 폴리티오펜, 치환된 폴리티오펜, 비치환 및 치환된 폴리실란 등일 수 있다. 폴리아닐린의 예로는 하기 화학식 (II)의 중합체를 들 수 있다:
상기 식에서,
R은 오르토- 또는 메타-위치에 존재하고, 수소, C1-18 알킬, C1-6 알콕시, 아미노, 클로로, 브로모, 히드록시 또는 하기 화학식:
의 기이며,
R은 알킬 또는 아릴이고, R'은 수소, 상기 화학식 (II)의 다른 단량체를 하나 이상 갖는 아릴 또는 C1-6 알킬이다.
대안으로, 정공 수송 물질은 폴리아닐린일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 폴리아닐린은 하기 화학식 (II)로 표시된다.
상기 식에서, p는 1∼10이고, n은 1∼20이고, R은 상기에 기재된 바와 같으며, X는 음이온, 바람직하게는 Cl, Br, SO4, BF4, PF6, H2PO3, H2PO4, 아릴설포네이트, 아렌디카르복실레이트, 폴리스티렌설포네이트, 폴리아크릴레이트 알킬설포네이트, 비닐설포네이트, 비닐벤젠 설포네이트, 셀룰로스 설포네이트, 캠포 설포네이트, 셀룰로스 설페이트 또는 과불화 다가 음이온으로부터 선택된다.
아릴설포네이트의 예로는 p-톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 9,10-안트라퀴논-설포네이트 및 안트라센설포네이트가 있다. 아렌디카르복실레이트의 일례는 프탈레이트이고 아렌카르복실레이트의 일례는 벤조에이트이다.
본 발명자들은 폴리아닐린과 같은 아미노 치환된 방향족 화합물의 비치환 또는 치환 중합체의 양성자화된 중합체가 증발하기 어렵거나 증발이 불가능하다는 것을 알게 되었다. 그러나, 본 발명자들은 놀랍게도, 아미노 치환된 방향족 화합물의 비치환 또는 치환 중합체가 탈양성자화된다면, 이것은 쉽게 증발할 수 있고, 즉, 그 중합체는 증발이 가능하다는 것을 알게 되었다.
아미노 치환된 방향족 화합물의 비치환 또는 치환 중합체의 탈양성자화된 증발 가능한 중합체를 사용하는 것이 바람직하다. 아미노 치환된 방향족 화합물의 탈양성자화된 비치환 또는 치환 중합체는 수산화암모늄과 같은 알칼리 또는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물로 처리하여 중합체를 탈양성자화하여 형성할 수 있다.
양성자화 정도는 양성자화된 폴리아닐린을 형성하고 탈양성자화하여 제어할 수 있다. 폴리아닐린의 제조 방법은 문헌[A.G. MacDiarmid and A.F. Epstein, Faraday Discussions, Chem Soc. 88 P319, 1989]에 기재되어 있다.
폴리아닐린의 전도도는 양성자화 정도에 의존하며, 최대 전도도는 양성자화 정도가 40∼60%, 예를 들어 약 50%일 때이다.
상기 중합체는 실질적으로 완전 탈양성자화되는 것이 바람직하다.
폴리아닐린은 8량체 단위(즉, p가 4), 예를 들어 하기 화학식의 단위로 형성될 수 있다.
상기 폴리아닐린은 1×10-1 지멘 cm-1 이상의 전도도를 나타낼 수 있다.
방향족 고리는 비치환되거나 또는 예를 들어 에틸과 같은 C1-C20 알킬기로 치환될 수 있다.
폴리아닐린은 아닐린의 공중합체일 수 있고, 바람직한 공중합체는 아닐린과 o-아니시딘, m-설파닐산 또는 o-아미노페놀의 공중합체, 또는 o-톨루이딘과 o-아미노페놀, o-에틸아닐린, o-페닐렌 디아민 또는 아미노 안트라센의 공중합체이다.
사용될 수 있는 아미노 치환 방향족 화합물의 다른 중합체로는 치환 또는 비치환된 폴리아미노나프탈렌, 폴리아미노안트라센, 폴리아미노페난트렌 등과, 임의의 다른 축합 다핵 방향족 화합물의 중합체가 있다. 폴리아미노안트라센 및 그 제조 방법은 미국 특허 제6,153,726호에 기재되어 있다. 방향족 고리는 비치환되거나 상기에 정의된 바와 같은 R기로 치환된 것일 수 있다.
다른 정공 수송 물질은 공액(conjugated) 중합체이며, 사용될 수 있는 공액 중합체는 미국 특허 제5,807,627호, WO 90/13148 및 WO 92/03490에 개시 또는 언급된 임의의 공액 중합체일 수 있다.
바람직한 공액 중합체는 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 및 PPV를 포함하는 공중합체이다. 그 밖의 바람직한 중합체는 폴리(2,5-디알콕시페닐렌비닐렌), 예를 들어 폴리[2-메톡시-5-(2-메톡시펜틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌)], 폴리[(2-메톡시펜틸옥시)-1,4-페닐렌비닐렌], 폴리[(2-메톡시-5-(2-도데실옥시-1,4-페닐렌비닐렌)] 및 다른 폴리(2,5-디알콕시페닐렌비닐렌)(상기 알콕시기 중 적어도 하나는 장쇄 가용화 알콕시기임), 폴리플루오렌 및 올리고플루오렌, 폴리페닐렌 및 올리고페닐렌, 폴리안트라센 및 올리고안트라센, 폴리티오펜 및 올리고티오펜이다.
PPV에서 페닐렌 고리는 경우에 따라, 예를 들어 알킬, 바람직하게는 메틸, 또는 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시로부터 각각 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유할 수 있다.
폴리플루오렌에서 플루오렌 고리는 경우에 따라, 예를 들어 알킬, 바람직하게는 메틸, 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시로부터 각각 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기를 보유할 수 있다.
그 치환 유도체를 비롯하여 임의의 폴리(아릴렌비닐렌)이 사용될 수 있고, 폴리(p-페닐렌비닐렌)의 페닐렌 고리는 융합 고리계, 예를 들어 안트라센 또는 나프탈렌 고리로 치환될 수 있으며, 각각의 폴리(페닐렌비닐렌) 부분(moiety)의 비닐렌기의 수는, 예를 들어 최대 7 또는 그 이상까지 증가될 수 있다.
공액 중합체는 미국 특허 제5,807,627호, WO 90/13148 및 WO 92/03490에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
정공 수송층의 두께는 20 nm∼200 nm가 바람직하다.
또한 상기에 언급된 폴리아닐린과 같은 아미노 치환 방향족 화합물의 중합체는, 예를 들어 애노드와 정공 수송층 사이에서 다른 정공 수송 물질과 함께 또는 병행되어 완충층으로서 사용될 수 있다. 다른 완충층은 구리 프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌으로 제조될 수 있다.
몇몇 다른 정공 수송 물질의 구조식은 도면의 도 3, 4, 5, 6 및 7에 도시되어 있는데, 여기서 R, R1, R2, R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 치환 및 비치환된 히드로카르빌기, 예를 들어 치환 및 비치환된 지방족기, 치환 및 비치환된 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조, 플루오르카본기, 예를 들어 트리플루오로메틸, 할로겐, 예를 들어 불소 또는 티오페닐기로부터 선택된다; 또한, R, R1, R2, R3 및 R4는 치환 및 비치환된 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성할 수 있고, 단량체, 예를 들어 스티렌과 함께 공중합될 수 있다. X는 Se, S 또는 O이고, Y는 수소, 치환 또는 비치환된 히드로카르복실기, 예를 들어 치환 및 비치환된 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조, 플루오로카본기, 예를 들어 트리플루오로메틸, 할로겐, 예를 들어 불소, 티오페닐 또는 니트릴 기일 수 있다.
R 및/또는 R1 및/또는 R2 및/또는 R3 및/또는 R4의 예로는 지방족, 방향족 및 복소환 기, 알콕시, 아릴옥시 및 카르복시 기, 치환 및 비치환된 페닐, 플루오로페닐, 비페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐 및 페난트레닐 기, 알킬기, 예를 들어 t-부틸, 및 복소환기, 예를 들어 카르바졸을 들 수 있다.
경우에 따라, 애노드와 전계발광 물질층 사이에는 전자 주입 물질층이 배치된다. 상기 전자 주입 물질은 전류가 통과할 때 전자를 수송하는 물질이다. 전자 주입 물질로는 금속 착체, 예를 들어 금속 퀴놀레이트, 예를 들어 알루미늄 퀴놀레이트, 리튬 퀴놀레이트, 지르코늄 퀴놀레이트(Zrq4), 시아노안트라센, 예를 들어 9,10-디시아노안트라센, 시아노 치환 방향족 화합물, 테트라시아노퀴노디메탄, 폴리스티렌 설포네이트 또는 도면의 도 1 또는 2에 도시된 구조식으로 표시되는 화합물 또는 화학식 Mx(DBM)n(식 중, Mx는 금속이고, DBM은 디벤조일 메탄이며, n은 Mx의 원자가이고, 예를 들어 Mx는 알루미늄 또는 크롬임)의 화합물을 포함한다. DBM 부분 대신에 쉬프 염기(Schiff base)를 사용할 수도 있다.
상기 전자 주입 물질은, 별도의 층이 아니라, 전계발광 물질과 혼합하여 그와 동시 증착시킬 수 있다.
경우에 따라 정공 수송 물질을 전계발광 물질과 혼합하여 그와 동시 증착시킬 수 있으며, 전자 주입 물질과 전계발광 물질을 혼합할 수 있다. 상기 정공 수송 물질, 전계발광 물질 및 전자 주입 물질을 함께 혼합하여 단일 층을 형성할 수 있으며, 이렇게 하면 제작이 간소화된다.
제1 전극은 투명 기판, 예를 들어 애노드로서 작용하는 전도성 유리 또는 플라스틱 물질이 바람직하다; 바람직한 기판은 전도성 유리, 예를 들면 산화인듐주석 피복 유리이나, 전도성이 있거나 전도성 층, 예를 들어 금속 또는 전도성 중합체를 포함하는 임의의 유리가 사용될 수 있다. 전도성 중합체 및 전도성 중합체 피복 유리 또는 플라스틱 물질 역시 상기 기판으로서 사용될 수 있다.
캐소드는 일함수가 낮은 금속, 예를 들어 알루미늄, 바륨, 칼슘, 리튬, 희토 금속, 전이 금속, 마그네슘 및 이의 합금, 예를 들어 은/마그네슘 합금, 희토 금속 합금 등인 것이 바람직하다; 알루미늄이 바람직한 금속이다. 금속 불화물, 예를 들어 알칼리 금속의 불화물(예, 리튬 불화물) 또는 희토 금속의 불화물 또는 이들의 합금의 불화물은, 예를 들어 금속 표면에 금속 불화물층을 형성하여 제2 전극으로서 사용할 수 있다.
이리듐 또는 다른 금속 착체는 호스트 물질과 혼합될 수 있다.
본 발명의 소자는 전자 제어 시각 이미지가 사용되는 비디오 디스플레이, 이동 전화, 휴대용 컴퓨터 및 임의의 다른 응용 분야에서 디스플레이로서 사용될 수 있다. 본 발명의 소자는 디스플레이와 같은 능동형 및 수동형 양 응용 분야에서 사용될 수 있다.
공지된 전계발광 소자의 경우, 어느 한 전극 또는 양 전극이 실리콘으로 형성될 수 있고, 전계발광 물질과 정공 수송 및 전자 수송 물질로 된 개입층은 실리콘 기판 상에 픽셀로서 형성될 수 있다. 바람직하게는 각각의 픽셀은 적어도 한 층의 전계발광 물질층을 이루고, (적어도 반-) 투명한 전극은 유기층과, 기판으로부터 멀리 떨어진 면에서 접촉한다.
바람직하게는, 상기 기판은 결정질 실리콘이고, 기판 표면은 연마 또는 평활화하여 전극, 또는 전계발광 화합물을 증착하기 전에 평탄한 표면을 제조할 수 있다. 대안으로, 비평탄화 실리콘 기판은 전도성 중합체 층으로 피복하여 추가 물질을 증착하기 전에 평활하고 평탄한 표면을 제조할 수 있다.
일 실시 형태에서, 각각의 픽셀은 기판과 접촉하는 금속 전극을 구성한다. 금속 및 투명 전극의 상대 일함수에 따라, 둘 중 어느 하나는 애노드로서 작용하고 다른 하나는 캐소드로서 작용할 수 있다.
실리콘 기판이 캐소드일 경우, 산화인듐주석 피복 유리가 애노드로서 작용할 수 있고, 빛은 애노드를 통해 방사된다. 실리콘 기판이 애노드로서 작용할 경우, 캐소드는 적절한 일함수를 갖는 투명 전극, 예를 들어 일함수가 낮은 산화인듐아연 피복 유리로 형성될 수 있다. 애노드는 적절한 일함수를 제공하도록 표면에 형성된 투명 금속 피막을 포함할 수 있다. 상기 소자들은 때때로 전면 발광 소자 또는 배면 발광 소자로 불린다.
금속 전극은 다수의 금속층, 예를 들면 일함수가 높은 금속, 예를 들어 기판 상에 증착된 알루미늄과, 일함수가 낮은 금속, 예를 들어 일함수가 높은 금속 상에 증착된 칼슘으로 구성될 수 있다. 또 다른 예로서, 알루미늄과 같은 안정한 금속의 표면에 추가의 전도성 중합체 층이 배치된다.
바람직하게는, 전극은 또한 각각의 픽셀 뒤에서 거울로서 작용하고, 기판의 평탄화된 표면 상에 증착되거나 표면 내로 함입된다. 그러나 대안으로, 기판에 인접하여 광흡수성 흑색층이 존재할 수 있다.
또 다른 실시 형태에서, 하부 전도성 중합체 층의 선택 영역을 적절한 수용액에 노출시켜 비전도성이 되게 하여 픽셀 전극의 하부 접촉면으로서 작용하는 전도성 픽셀 패드의 배열을 형성한다.
Claims (34)
- 하기 화학식 (I)의 전계발광 화합물:
상기 식에서,L은이고,
M은 이리듐이고;n은 1 또는 2이고;R1, R4 및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 히드로카르빌기; 단환 및 다환 복소환기; 히드로카르빌옥시 또는 카르복시 기; 플루오로카르빌기; 할로겐; 니트릴; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 및 티오페닐로부터 선택되며;p, s 및 t는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;단, p, s 및 t 중 어느 것이 2 또는 3일 경우, 이들 중 하나만이 포화 히드로카르빌 또는 할로겐 이외의 것일 수 있으며;R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 히드로카르빌기 및 할로겐으로부터 선택되며;q 및 r은 독립적으로 0, 1 또는 2이다. - 삭제
- 제1항에 있어서, n이 1인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 지방족 또는 지환족 기인 화합물.
- 제4항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 알킬 또는 알콕시인 화합물.
- 제5항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, s-부틸, t-부틸, 시클로헥실, 메톡시 또는 에톡시인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 단환 또는 다환 방향족, 아릴옥시 또는 복소환 구조인 화합물.
- 제1항 또는 제7항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 페닐, 톨릴, 플루오로페닐, 비페닐, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트레닐 또는 카르바졸릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R4 및 R5 중 하나 이상이 플루오로, 클로로, 메틸아미노, 디메틸아미노, 벤질아미노 또는 디벤질아미노인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R3 중 하나 이상이 지방족기인 화합물.
- 제10항에 있어서, R2 및 R3 중 하나 이상이 알킬인 화합물.
- 제11항에 있어서, R2 및 R3 중 하나 이상이 메틸 또는 에틸인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2 및 R3 중 하나 이상이 클로로 또는 브로모인 화합물.
- 제1항에 있어서, n은 1이며, p, q, r, s 및 t는 0인 화합물.
- (i) 제1 전극, (ii) 제1항에 기재된 전계발광 화합물의 층 및 (iii) 제2 전극을 포함하는 전계발광 소자.
- 제15항에 있어서, 제1 전극과 전계발광층 사이에 정공 수송 물질층이 존재하는 소자.
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 방향족 아민 착체인 소자.
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 다핵 방향족 아민 착체인 소자.
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 α-NBP, 폴리(비닐카르바졸), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(TPD), 폴리아닐린, 폴리티오펜 및 폴리실란으로부터 선택되는 중합체의 피막인 소자.
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 화학식 (II)의 중합체 또는 화학식 (Ⅲ) 내지 (ⅩⅩⅠ) 중 어느 하나의 화합물의 피막인 소자:화학식 (II)
(상기 식에서,R은 오르토- 또는 메타-위치에 존재하고, 수소, C1-18 알킬, C1-6 알콕시, 아미노, 클로로, 브로모, 히드록시 또는 하기 화학식:
의 기이며,R은 알킬 또는 아릴이고, R'은 수소, 상기 화학식 (II)의 다른 단량체를 하나 이상 갖는 아릴 또는 C1-6 알킬이다.)화학식 (III)
(상기 식에서, p는 1∼10이고, n은 1∼20이고, R은 상기에 기재된 바와 같으며, X는 Cl, Br, SO4, BF4, PF6, H2PO3, H2PO4, 아릴설포네이트, 아렌디카르복실레이트, 폴리스티렌설포네이트, 폴리아크릴레이트 알킬설포네이트, 비닐설포네이트, 비닐벤젠 설포네이트, 셀룰로스 설포네이트, 캠포 설포네이트, 셀룰로스 설페이트 또는 과불화 다가 음이온으로부터 선택되는 음이온이다.)화학식 (Ⅳ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅴ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅵ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅶ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅷ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅸ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (Ⅹ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅠ)
(상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅡ)
(상기 식에서, R1, R2, R3, R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R1 내지 R4는 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅢ)
(상기 식에서, R1, R2, R3, R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R1 내지 R4는 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅣ)
(상기 식에서, R1, R2, R3, R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R1 내지 R4은 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅤ)
(상기 식에서, R1, R2, R3, R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 히드로카르빌기; 복소환 및 다환 고리 구조; 플루오르카본기; 할로겐; 또는 티오페닐기로부터 선택되거나; 또는 R1 내지 R4는 융합 방향족, 복소환 및 다환 고리 구조를 형성한다.)화학식 (ⅩⅤⅠ)
화학식 (ⅩⅤⅡ)
화학식 (ⅩⅤⅢ)
화학식 (ⅩⅠⅩ)화학식 (ⅩⅩ)
화학식 (ⅩⅩⅠ)
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 아닐린의 공중합체, 아닐린과 o-아니시딘, m-설파닐산 또는 o-아미노페놀의 공중합체, 또는 o-톨루이딘과 o-아미노페놀, o-에틸아닐린, o-페닐렌 디아민 또는 아미노 안트라센의 공중합체인 소자.
- 제16항에 있어서, 정공 수송 물질이 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 및 PPV를 포함하는 공중합체, 폴리(2,5-디알콕시페닐렌 비닐렌), 폴리(2-메톡시-5-(2-메톡시펜틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌), 폴리(2-메톡시펜틸옥시)-1,4-페닐렌비닐렌), 폴리(2-메톡시-5-(2-도데실옥시-1,4-페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌 및 올리고플루오렌, 폴리페닐렌 및 올리고페닐렌, 폴리안트라센 및 올리고안트라센, 폴리티오펜 및 올리고티오펜으로부터 선택되는 공액(conjugated) 중합체인 소자.
- 삭제
- 제16항에 있어서, 전계발광 화합물이 정공 수송 물질과의 혼합물로 존재하는 것인 소자.
- 제15항에 있어서, 캐소드와 전계발광 화합물층 사이에 전자 수송 물질층이 존재하는 것인 소자.
- 제25항에 있어서, 전자 수송 물질이 금속 퀴놀레이트인 소자.
- 제26항에 있어서, 금속 퀴놀레이트가 알루미늄 퀴놀레이트, 지르코늄 퀴놀레이트 또는 리튬 퀴놀레이트인 소자.
- 제25항에 있어서, 전자 수송 물질이 화학식 Mx(DBM)n의 물질이며, 여기서 Mx는 금속이고 DBM은 디벤조일 메탄이며 n은 Mx의 원자가인 소자.
- 제25항에 있어서, 전자 수송 물질이 시아노안트라센, 폴리스티렌 설포네이트, 또는 하기 화학식의 화합물인 소자:
- 제25항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 전자 수송 물질이 전계발광 화합물과의 혼합물로 존재하는 것인 소자.
- 제15항 내지 제22항 및 제24항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 전극이 투명 전기 전도성 유리 전극인 소자.
- 제15항 내지 제22항 및 제24항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 전극이 알루미늄, 바륨, 희토 금속, 전이 금속, 칼슘, 리튬, 마그네슘 및 이의 합금 및 은/마그네슘 합금으로부터 선택되는 것인 소자.
- 제15항 내지 제22항 및 제24항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 전극이 표면에 금속 불화물층이 형성되어 있는 금속으로부터 선택되는 것인 소자.
- 제33항에 있어서, 금속 불화물이 리튬 불화물 또는 희토류 불화물인 소자.
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