KR101281622B1 - Warm-mix recycled asphalt additives comprising toluenediamie-based polyols and manufacturing method thereof - Google Patents

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Abstract

톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제 및 그 제조방법이 제공된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 톨루엔디아민 에톡실레이티드 폴리올(toluene diamine ethoxylated polyols), 톨루엔디아민 프로폭실레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated polyols) 및 톨루엔디아민 프로폭실레이티드/에톡시레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated/ethoxylated polyols)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 톨루엔디아민계 폴리올을 포함한다. 본 발명에 따르면, 아스콘 제조시 폐아스팔트 콘크리트와 신규 아스콘을 혼합 사용하더라도 취성이나 저온 물성이 저하되는 문제점을 극복하면서, 중온화 혼합물 포장 기술을 발현하여, 유해 가스 발생을 최소화시키고, 폐아스팔트 콘크리트를 효율적으로 재생하여 환경적 부담을 감소시킬 수 있다.Provided is a medium-temperature regenerated asphalt additive comprising a toluenediamine-based polyol and a method for producing the same. Middle-temperature reclaimed asphalt additive according to an embodiment of the present invention is toluene diamine ethoxylated polyols, toluene diamine propoxylated polyols and toluene diamine propoxylated / ethoxy At least one toluenediamine-based polyol selected from the group consisting of toluene diamine propoxylated / ethoxylated polyols. According to the present invention, even when used asphalt waste concrete and new asphalt concrete mixed to overcome the problems of brittleness and low temperature properties, while expressing the neutralization mixture packaging technology, minimizing the generation of harmful gases, waste asphalt concrete Efficient recycling can reduce the environmental burden.

Description

톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제 및 그 제조방법{WARM-MIX RECYCLED ASPHALT ADDITIVES COMPRISING TOLUENEDIAMIE-BASED POLYOLS AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}Medium-temperature reclaimed asphalt additive containing toluenediamine-based polyols and a method for producing the same {WARM-MIX RECYCLED ASPHALT ADDITIVES COMPRISING TOLUENEDIAMIE-BASED POLYOLS AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}

본 발명은 폐아스팔트 콘크리트에 대하여 재생 및 중온화 포장 기술을 발현할 수 있는 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제 및 그 제조방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a medium-temperature regenerated asphalt additive including a toluenediamine-based polyol capable of expressing regenerated and neutralized pavement technology for waste asphalt concrete, and a method of manufacturing the same.

아스팔트 혼합물(Asphalt Mixture)은 통상 아스콘으로 불리며, 아스팔트 믹싱 플랜트(Asphalt Mixing Plant)에 아스팔트(asphalt), 골재(aggregate), 채움재(mineral filler) 등을 투입한 후, 이러한 재료들을 160 ~ 180℃의 고온으로 가열하는 과정을 통해 제조된 후, 도로에서의 포설 및 다짐 후, 상온으로 냉각되는 과정을 거치게 된다.Asphalt Mixture is commonly called ascon, and after adding asphalt, aggregate, filler, etc. to the Asphalt Mixing Plant, these materials are put at 160-180 ° C. After being manufactured by heating to a high temperature, after laying and compaction on the road, the process is cooled to room temperature.

따라서, 고온 가열을 위하여 많은 에너지가 필요할 뿐만 아니라, 아스팔트 혼합물의 제조 및 시공 중에도 이산화탄소, 황산화물, 질소산화물 등의 유해 가스 배출량이 많아지는 문제가 있다. 또한, 도로 포장시 고온의 아스팔트 혼합물을 상온으로 냉각하는데 많은 시간이 소요되므로, 그만큼 교통개방시간이 지연되는 문제와 함께, 작업자들이 안전사고의 위험에 노출된다는 문제가 있다.Therefore, not only a large amount of energy is required for high temperature heating, but there is a problem that emissions of harmful gases such as carbon dioxide, sulfur oxides, and nitrogen oxides are increased even during the manufacture and construction of the asphalt mixture. In addition, since the road paving takes a long time to cool the high temperature asphalt mixture to room temperature, there is a problem that the traffic opening time is delayed, and workers are exposed to the risk of safety accidents.

최근에는 이러한 문제를 해결하기 위하여, 아스팔트의 물성 저하 없이, 종래 가열 아스팔트 혼합물(Hot-Mix Asphalt Mixture; HMA)에 비하여 20 ~ 40℃ 낮은 온도에서 아스팔트 혼합물을 혼합 및 다짐하는 중온 아스팔트 혼합물(Warm-Mix Asphalt Mixture; WMA)에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있으며, 더욱 개선된 성능을 갖는 중온 아스팔트 혼합물용 중온화 첨가제의 개발이 요구되고 있다.Recently, in order to solve such a problem, a warm temperature asphalt mixture (Warm-) which mixes and compacts the asphalt mixture at a temperature of 20-40 ° C. lower than that of a conventional heated asphalt mixture (HMA) without deteriorating the physical properties of the asphalt. Research on Mix Asphalt Mixture (WMA) has been actively conducted, and there is a need for development of a neutralizing additive for a medium-temperature asphalt mixture having more improved performance.

이러한 중온 아스팔트 혼합물(WMA) 포장 기술의 핵심 기저(Core Mechanism)는 아스팔트의 유동성을 개선하는 것이다. 즉, 중온화 포장 기술은 아스팔트 혼합물에 첨가제 등을 투입하여 골재의 결합제인 아스팔트의 최적 점도가 가열 아스팔트 혼합물(HMA)보다 낮은 온도에서 발현되고, 최적 다짐도(Compaction Rate)가 보다 낮은 온도에서 발현되도록 점도를 하강시키는 기술이다.The core mechanism of this warm asphalt mixture (WMA) paving technology is to improve the fluidity of the asphalt. In other words, in the medium temperature paving technology, an additive or the like is added to an asphalt mixture so that the optimum viscosity of the asphalt, which is a binder of the aggregate, is expressed at a lower temperature than the heated asphalt mixture (HMA), and the optimum compaction rate is expressed at a lower temperature. It is a technique of lowering the viscosity.

한편, 아스팔트 포장 도로는 포장 후 장시간 경과하게 되면 반복적인 차량 통행 및 주변 환경에 의해 아스팔트 바인더의 노후화로 인해 균열 및 변형이 일어나게 된다. 이와 같이 장시간 사용 및 노후에 의한 균열 및 변형이 발생한 도로의 경우, 폐아스팔트 콘크리트를 제거한 후, 신규 아스콘을 포설하여 사용하게 된다. 이때 발생하는 폐아스팔트 콘크리트는 특별한 처리 없이 매립과 같은 방법으로 폐기할 경우 지하수 및 하천 등을 오염시키기 때문에 산업 폐기물로 분류되고 있다. 따라서, 폐아스팔트 콘크리트의 발생을 최소화하거나, 이를 재활용하기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다.On the other hand, when the asphalt pavement passes for a long time after pavement, cracks and deformations occur due to aging of the asphalt binder due to repeated vehicle traffic and surrounding environment. In the case of roads in which cracks and deformations occur due to long-term use and aging as described above, new asphalt concrete is installed after removing waste asphalt concrete. Waste asphalt concrete generated at this time is classified as industrial waste because it contaminates groundwater and rivers when disposed by landfill without special treatment. Therefore, research is being actively conducted to minimize the generation of waste asphalt concrete or to recycle it.

일반적으로, 폐아스팔트 콘크리트는 재활용하여 순환 골재로 활용하고 있는데, 폐아스팔트 콘크리트를 일정크기 이하로 분쇄하여 아스콘 플랜트에서 신규 골재 및 신규 아스팔트와 혼합하여 도로에 재사용하는 방법이 주로 이용되고 있다. 이때, 폐아스팔트 콘크리트에 포함된 노후 아스팔트의 점도가 높고, 노후로 인하여 아스팔텐 함량이 높아지기 때문에, 포장시 다짐이 잘 이루어지지 않거나, 다짐이 되더라도 포장 초기에는 만족스러운 성능을 보이지만, 사용 중에 취성이 약해져 균열 및 손상이 발생되는 문제점이 있다.In general, waste asphalt concrete is recycled and used as recycled aggregates. The waste asphalt concrete is crushed to a predetermined size or less and mixed with new aggregate and new asphalt in an asphalt concrete plant, and is mainly used. At this time, since the viscosity of the aging asphalt contained in the waste asphalt concrete is high and the asphaltene content is increased due to the aging, the pavement is not well made at the time of pavement or the pavement is satisfactory at the initial pavement even if it is compacted, There is a problem of weakening and cracks and damage occurs.

이를 해결하기 위하여 일반적으로 재생 첨가제를 사용한다. 재생 첨가제는 노후된 아스팔트의 성분을 개선하여 신규 아스팔트와 유사한 성분으로 바꾸어 주는 방향으로 개발되고 있다.In order to solve this problem, regeneration additives are generally used. Renewable additives are being developed to improve the composition of aged asphalt and convert it to components similar to new asphalt.

즉, 아스팔트의 성분은 아스팔텐(Asphaltene), 수지(Resin), 오일(Oil) 등으로 구분되는데, 성분 함량은 아스팔트에 따라 다르지만 침입도가 100인 아스팔트의 성분비는 대략 아스팔텐 13-29%, 수지 2.3-4.5%, 오일 44-58%등으로 구성되어 있다. 아스팔트는 노화됨에 따라 아스팔트 내 수지나 오일 등의 성분이 아스팔텐으로 변화되어, 아스팔트 내의 아스팔텐 함량이 증가된다. 재생 첨가제는 아스팔트 내 부족한 성분을 보완해주어 노화된 아스팔트를 신규 아스팔트와 비슷한 아스팔텐 함량을 갖도록 하는데 중점을 두고 있다.In other words, asphalt components are divided into asphaltenes, resins, oils, etc. The content of asphalt varies depending on asphalt, but the content ratio of asphalt with 100 penetration is approximately 13-29%, It consists of 2.3-4.5% resin, 44-58% oil. As the asphalt ages, the components of the asphalt, such as resin and oil, are changed to asphaltenes, thereby increasing the asphaltene content in the asphalt. Recycling additives are focused on making up for the lack of ingredients in asphalt so that aged asphalt has an asphaltene content similar to that of new asphalt.

그러나, 이러한 재생 첨가제는 단순히 아스팔트 성분 개선을 목적으로 하기 때문에, 아스콘 제조시 충분한 혼합을 위해서 일반 아스콘과 비슷하거나, 5~10℃정도 높은 온도에서 생산되고 있다. 그러므로 아스팔트 혼합물 제조 시, 아스팔트 혼합물을 고온으로 가열하기 위해 많은 에너지가 필요하게 되며, 아스팔트 혼합물의 시공 중에도 이산화탄소(CO2) 등 유해 가스 배출량이 많아지는 문제점을 그대로 가지고 있다. 또한, 폐아스팔트 콘크리트의 노화 정도가 매번 다르기 때문에, 동일한 재생 첨가제로 다양한 폐아스팔트 콘크리트의 아스팔트를 재생시키는데 한계가 있다.However, these regeneration additives are merely for the purpose of improving the asphalt component, and are produced at a temperature similar to that of ordinary ascon or at a high temperature of 5 to 10 ° C. for sufficient mixing in the production of ascon. Therefore, when manufacturing the asphalt mixture, a lot of energy is required to heat the asphalt mixture to a high temperature, and even during construction of the asphalt mixture has a problem that the emissions of harmful gases such as carbon dioxide (CO 2 ) increases. In addition, since the degree of aging of the waste asphalt concrete is different each time, there is a limit in recycling the asphalt of the various waste asphalt concrete with the same regeneration additive.

아스팔텐은 화학적으로 많은 헤테로원자를 가진 극성 작용기를 가진 고도로 농축된 방향족 화합물로서, 아스팔트 구성 성분 중에서 극성이 강한 분자 덩어리이므로, 극성 분자들이 강하게 결합된 형태를 가질 것으로 예상된다. 아스팔텐 성분의 극성은 헤테로원자(S, N, O)로 인하여 형성된 것으로 보고되고 있다. 아스팔트의 노후에 의해 아스팔텐 성분이 증가함으로써, 유동성이 없는 아스팔텐에 의해 폐아스팔트 콘크리트 내의 아스팔트의 취성 및 저온물성이 저하된다. 따라서, 단순히 노후된 아스팔트의 성분 개선이 아니라, 보다 신속하게 아스팔텐의 유연성을 개선시킬 수 있는 재생 첨가제의 개발이 필요하다.Asphaltene is a highly concentrated aromatic compound chemically having a polar functional group with many heteroatoms, and is expected to have a strongly bound form of polar molecules since it is a highly polar molecular mass in asphalt components. It is reported that the polarity of the asphaltene component is formed due to heteroatoms (S, N, O). As the asphaltene component increases due to the aging of asphalt, the brittleness and low-temperature physical properties of asphalt in the waste asphalt concrete are deteriorated by the asphaltene having no fluidity. Therefore, there is a need for development of regeneration additives that can improve the flexibility of asphaltenes more quickly than simply improve the components of aged asphalt.

결국, 아스콘 제조시 폐아스팔트 콘크리트와 신규아스콘을 혼합 사용하더라도 취성이 약해지지 않으면서 중온화 혼합물(WMA) 포장 기술을 발현할 수 있는 첨가제 개발이 필요하다.
As a result, it is necessary to develop an additive capable of expressing the medium-temperature mixture (WMA) packaging technology without mixing the waste asphalt concrete and new ascon when mixing asphalt concrete.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 아스콘 제조시 폐아스팔트 콘크리트와 신규 아스콘을 혼합 사용하더라도 취성이나 저온 물성이 저하되는 문제점을 극복하면서, 중온 혼합물 포장 기술을 발현하여, 유해 가스 발생을 최소화시키고, 폐아스팔트 콘크리트를 효율적으로 재생하여 환경적 부담을 감소시킬 수 있는 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
The problem to be solved by the present invention is to overcome the problem of brittleness and low temperature properties, even when used asphalt waste concrete mixed with new asphalt concrete during the production of asphalt concrete, by expressing the medium temperature mixture packaging technology, to minimize the generation of harmful gases, waste asphalt It is to provide a medium-temperature reclaimed asphalt additive comprising a toluenediamine-based polyol that can efficiently recycle the concrete to reduce the environmental burden, and a method for producing the same.

상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 톨루엔디아민 에톡실레이티드 폴리올(toluene diamine ethoxylated polyols), 톨루엔디아민 프로폭실레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated polyols) 및 톨루엔디아민 프로폭실레이티드/에톡시레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated/ethoxylated polyols)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 톨루엔디아민계 폴리올을 포함한다.Medium-temperature reclaimed asphalt additive according to an embodiment of the present invention for solving the above problems is toluene diamine ethoxylated polyols, toluene diamine propoxylated polyols and toluene diamine prool At least one toluenediamine-based polyol selected from the group consisting of toluene diamine propoxylated / ethoxylated polyols.

또한, 상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법은 톨루엔디아민을 용융시키는 단계; 및 용융된 톨루엔디아민을, 반응 촉매로 KOH를 이용하여, 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 또는 그 혼합물과 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 중온 재생 아스팔트 첨가제는 톨루엔디아민 에톡실레이티드 폴리올(toluene diamine ethoxylated polyols), 톨루엔디아민 프로폭실레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated polyols) 및 톨루엔디아민 프로폭실레이티드/에톡시레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated/ethoxylated polyols)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 톨루엔디아민계 폴리올을 포함한다.
In addition, the method for producing a mesophilic reclaimed asphalt additive according to another embodiment of the present invention for solving the above problems comprises the steps of melting toluenediamine; And reacting the molten toluenediamine with propylene oxide, ethylene oxide or a mixture thereof using KOH as a reaction catalyst, wherein the mesophilic reclaimed asphalt additive is toluene diamine ethoxylated polyols. At least one toluenediamine-based polyol selected from the group consisting of toluene diamine propoxylated polyols and toluene diamine propoxylated / ethoxylated polyols. do.

본 발명에 따르면, 톨루엔디아민계 폴리올을 이용함으로써 아스팔트와의 혼합성을 증진시키며, 저온 물성 및 아스팔텐의 유연성을 개선시킬 수 있어, 폐아스팔트 콘크리트에 대하여 재생 및 중온화 효과를 얻을 수 있다.According to the present invention, by using toluenediamine-based polyols to improve the mixing properties with asphalt, it is possible to improve the low-temperature properties and flexibility of asphaltenes, it is possible to obtain a regeneration and neutralization effect on the waste asphalt concrete.

따라서, 본 발명에 따른 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제를 이용하면, 아스콘 제조시 폐아스팔트 콘크리트와 신규 아스콘을 혼합 사용하더라도 취성이나 저온 물성이 저하되는 문제점을 극복할 수 있다.Therefore, by using the mid-temperature reclaimed asphalt additive containing toluenediamine-based polyol according to the present invention, even when used asphalt waste concrete and new ascon mixed with the asphalt can be overcome the problem of low brittleness or low temperature properties.

또한, 물성 저하 없이, 아스팔트 콘크리트의 제조 및 다짐 온도를 효율적 낮출 수 있어, 이산화탄소, 황산화물, 질소산화물 등의 유해 가스 배출량을 최소화시키고, 폐아스팔트 콘크리트를 효율적으로 재생 사용할 수 있어 환경적 측면에서 유리한 효과를 얻을 수 있다.
In addition, the production and compaction temperature of asphalt concrete can be effectively lowered without deteriorating physical properties, thereby minimizing the emission of harmful gases such as carbon dioxide, sulfur oxides, and nitrogen oxides, and efficiently recycling waste asphalt concrete, which is advantageous in terms of environment. The effect can be obtained.

이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 상세히 설명하기 위하여, 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하기로 한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 톨루엔디아민 에톡실레이티드 폴리올(toluene diamine ethoxylated polyols), 톨루엔디아민 프로폭실레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated polyols) 및 톨루엔디아민 프로폭실레이티드/에톡시레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated/ethoxylated polyols)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 톨루엔디아민계 폴리올을 포함한다.Middle-temperature reclaimed asphalt additive according to an embodiment of the present invention is toluene diamine ethoxylated polyols, toluene diamine propoxylated polyols and toluene diamine propoxylated / ethoxy At least one toluenediamine-based polyol selected from the group consisting of toluene diamine propoxylated / ethoxylated polyols.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제에 포함되는 톨루엔디아민계 폴리올은 아스팔트와의 혼합성을 향상시키며, 극성이고 유연한 폴리옥사이드 사슬은 폐아스팔트 콘크리트에 포함된 아스팔텐에 유연성을 부여하여 취성을 보완하고, 저온 물성을 개선시키는 작용을 한다.Toluenediamine-based polyols included in the medium-temperature reclaimed asphalt additive according to an embodiment of the present invention improves the mixing properties with asphalt, and the polar and flexible poly-oxide chain gives brittleness by giving flexibility to asphaltenes contained in waste asphalt concrete. To compensate for, and to improve the low temperature properties.

상기 실시예에 이용되는 톨루엔디아민계 폴리올은 하기 화학식 1:Toluenediamine-based polyol used in the above embodiment is represented by the following formula 1:

하기 화학식 1:Formula 1:

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112012103012431-pat00001
Figure 112012103012431-pat00001

[상기 식에서, [In the above formula,

R1 및 R2는 각각R 1 and R 2 are each

Figure 112012103012431-pat00002
Figure 112012103012431-pat00002

이거나, 또는Or

R1 및 R2의 어느 하나가Any one of R 1 and R 2

Figure 112012103012431-pat00003
Figure 112012103012431-pat00003

이고, 다른 하나는 H이며,, The other is H,

m 및 n은 각각 0 내지 15의 정수이며, 3 ≤ m+n ≤ 30이다.]m and n are each an integer of 0 to 15, and 3 ≦ m + n ≦ 30.]

로 표현되는 것이 바람직하다.It is preferable that it is represented by.

상기 식에서, m+n은 3 이상 30 이하인 것이 바람직하며, 5 이상 20 이하인 것이 더욱 바람직하다. m+n이 3 미만인 경우, 폴리옥사이드 사슬이 짧아 아스팔트 콘크리트의 저온 물성 향상 및 아스팔텐의 유연성 개선 효과가 충분치 않으며, m+n이 30을 초과하는 경우, 점도가 너무 높아 아스팔트 콘크리트 플랜트에서 오일 펌프 이송이 어려워져 사용상 문제가 발생하며, 중온화 효과에도 좋지 않은 영향을 미치게 된다.In the above formula, m + n is preferably 3 or more and 30 or less, more preferably 5 or more and 20 or less. If m + n is less than 3, the short polyoxide chains are not sufficient to improve the low temperature properties of asphalt concrete and improve the flexibility of asphaltenes, and if m + n is above 30, the viscosity is too high to pump oil in asphalt concrete plants. Difficult to transport causes problems in use, adversely affecting the neutralization effect.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 폴리에틸렌 왁스, 식물성 왁스, 동물성 왁스, 계면활성제, 지방산 및 변성 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 점도 개선제를 더 포함할 수 있다.The moderate temperature reclaimed asphalt additive according to one embodiment of the present invention may further include at least one viscosity improving agent selected from the group consisting of polyethylene wax, vegetable wax, animal wax, surfactant, fatty acid and modified fatty acid.

이와 같은 점도 개선제는 첨가제의 중온화 기능을 강화시키고, 아스팔트의 저온 물성 저하를 방지하며, 첨가제의 분산 속도를 증가시키는 역할을 한다.Such a viscosity improving agent enhances the neutralization function of the additive, prevents the lowering of low temperature physical properties of the asphalt, and serves to increase the dispersion rate of the additive.

점도 개선제는 톨루엔디아민계 폴리올 100 중량부에 대하여 10~60 중량부의 범위로 포함되는 것이 바람직하다. 점도 개선제의 양이 톨루엔디아민계 폴리올 100 중량부에 대하여 10 중량부 미만인 경우에는 아스팔트의 저온 물성 개선 및 점도 개선 효과가 미미하고, 60 중량부를 초과하는 경우에는 아스팔트의 고온 물성을 저하시키게 된다.The viscosity improving agent is preferably included in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the toluenediamine-based polyol. When the amount of the viscosity improving agent is less than 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the toluenediamine-based polyol, the effect of improving the low temperature properties and viscosity of the asphalt is insignificant, and when it exceeds 60 parts by weight, the high temperature properties of the asphalt are lowered.

점도 개선제는 융점이 120℃ 이하이며, 140℃에서의 용융 점도가 200 cPs 이하인 것이 바람직하다. 점도 개선제의 융점이 120℃를 초과하는 경우, 아스팔트 콘크리트 제조 시 용융되지 않으며, 제조 공정에서 첨가제의 점도가 상승하는 문제가 발생한다. 또한, 점도 개선제의 140℃에서의 용융 점도가 200 cPs를 초과하는 경우에는, 아스팔트보다 점도가 높게 되어 중온화 효과에 영향을 미치게 된다.It is preferable that melting | fusing point is 120 degrees C or less, and melt viscosity in 140 degreeC is 200 cPs or less. If the melting point of the viscosity improving agent exceeds 120 ℃, it does not melt during the production of asphalt concrete, a problem arises that the viscosity of the additive in the manufacturing process rises. In addition, when the melt viscosity of the viscosity improver at 140 ° C exceeds 200 cPs, the viscosity is higher than that of asphalt, which affects the neutralizing effect.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 산화방지제, 열안정제, 대전방지제 및 활제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In addition, the medium-temperature regenerated asphalt additive according to an embodiment of the present invention may further include one or more selected from the group consisting of antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents and lubricants.

본 발명의 다른 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법은 톨루엔디아민을 용융시키는 단계; 및 용융된 톨루엔디아민을, 반응 촉매로 KOH를 이용하여, 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 또는 그 혼합물과 반응시키는 단계를 포함한다.Method for producing a mesophilic reclaimed asphalt additive according to another embodiment of the present invention comprises the steps of melting toluenediamine; And reacting the molten toluenediamine with propylene oxide, ethylene oxide or mixtures thereof using KOH as the reaction catalyst.

여기에서, 중온 재생 아스팔트 첨가제는 전술한 바와 같이 톨루엔디아민 에톡실레이티드 폴리올(toluene diamine ethoxylated polyols), 톨루엔디아민 프로폭실레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated polyols) 및 톨루엔디아민 프로폭실레이티드/에톡시레이티드 폴리올(toluene diamine propoxylated/ethoxylated polyols)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 톨루엔디아민계 폴리올을 포함한다. 중온 재생 아스팔트 첨가제에 대한 상세한 내용은 전술한 실시예와 동일하므로, 여기에서는 상세한 설명을 생략한다.Here, the medium temperature reclaimed asphalt additives are toluene diamine ethoxylated polyols, toluene diamine propoxylated polyols and toluenediamine propoxylated / ethoxylay as described above. At least one toluenediamine-based polyol selected from the group consisting of toluene diamine propoxylated / ethoxylated polyols. Details of the middle-temperature reclaimed asphalt additive are the same as the above-described embodiments, and thus detailed descriptions thereof will be omitted.

본 발명의 다른 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법에 따르면, 먼저 톨루엔디아민을 용융시킨다. 이 용융 단계는 110~160℃의 온도에서 이루어질 수 있다.According to the method for producing a medium temperature reclaimed asphalt additive according to another embodiment of the present invention, first, toluenediamine is melted. This melting step can be made at a temperature of 110 ~ 160 ℃.

이어서, 용융된 톨루엔디아민을, 반응 촉매로 KOH를 이용하여, 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 또는 그 혼합물과 반응시킨다.The molten toluenediamine is then reacted with propylene oxide, ethylene oxide or mixtures thereof using KOH as the reaction catalyst.

이 반응은 하기 반응식 1:This reaction is shown in Scheme 1:

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

Figure 112012103012431-pat00004
Figure 112012103012431-pat00004

과 같이 표현될 수 있으며,Can be expressed as

상기 식에서, Where

R1 및 R2는 각각R 1 and R 2 are each

Figure 112012103012431-pat00005
Figure 112012103012431-pat00005

이거나, 또는Or

R1 및 R2의 어느 하나가Any one of R 1 and R 2

Figure 112012103012431-pat00006
Figure 112012103012431-pat00006

이고, 다른 하나는 H이며,, The other is H,

m 및 n은 각각 0 내지 15의 정수이며, 3 ≤ m+n ≤ 30이다.m and n are integers of 0-15, respectively, and 3 ≦ m + n ≦ 30.

일 실시예에서, 상기 반응 단계 후에, 폴리에틸렌 왁스, 식물성 왁스, 동물성 왁스, 계면활성제, 지방산 및 변성 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 점도 개선제를 첨가하여 혼합하는 단계를 더 포함할 수 있다.In one embodiment, after the reaction step, the method may further include adding and mixing one or more viscosity improving agents selected from the group consisting of polyethylene wax, vegetable wax, animal wax, surfactant, fatty acid and modified fatty acid.

이와 같은 점도 개선제는 톨루엔디아민계 폴리올 100 중량부에 대하여 10~60 중량부의 범위로 첨가될 수 있다.Such a viscosity improving agent may be added in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the toluenediamine-based polyol.

점도 개선제의 상세한 설명은 전술한 실시예와 동일하므로, 여기에서는 그 상세한 설명을 생략한다.Since the detailed description of the viscosity improving agent is the same as in the above-described embodiment, the detailed description thereof is omitted here.

또한, 일 실시예에서, 상기 반응 단계 후에, 산화방지제, 열안정제, 대전방지제 및 활제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 첨가하여 혼합하는 단계를 더 포함할 수 있다.In addition, in one embodiment, after the reaction step, may further comprise the step of adding and mixing at least one selected from the group consisting of antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents and lubricants.

일 실시예에서, 상기 반응 단계 후에, 상온으로 냉각하는 단계를 더 포함할 수 있다.In one embodiment, after the reaction step, it may further comprise the step of cooling to room temperature.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제를 폐아스팔트에 이용함으로써, 폐아스팔트 콘크리트의 재생 효과 및 중온 효과를 얻을 수 있으며, 저온 물성이 우수한 재생 아스팔트 콘크리트를 얻을 수 있다.By using the medium-temperature reclaimed asphalt additive according to the embodiment of the present invention in the waste asphalt, it is possible to obtain the regeneration effect and the medium temperature effect of the waste asphalt concrete, and to obtain the reclaimed asphalt concrete having excellent low temperature properties.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 아스팔트 첨가제는 폐아스팔트 콘크리트에 포함된 폐아스팔트의 노후 정도에 따라 폐아스팔트 총량을 기준으로 2 내지 15 중량% 첨가될 수 있다. 중온 재생 첨가제의 첨가량이 2 중량% 미만인 경우에는, 폐아스팔트의 회복 효과가 크지 않으며, 15 중량%를 초과하는 경우에는, 사용시 연화점이 저하되어 아스팔트로 사용하는데 문제가 있으며, 추가 투입에 따른 개선 효과가 크지 않게 된다.The medium-temperature reclaimed asphalt additive according to one embodiment of the present invention may be added in an amount of 2 to 15% by weight based on the total amount of waste asphalt, depending on the aging degree of waste asphalt contained in the waste asphalt concrete. If the added amount of the medium-temperature regeneration additive is less than 2% by weight, the recovery effect of the waste asphalt is not large, and if it exceeds 15% by weight, the softening point is lowered during use, which causes problems in the use of asphalt. Is not large.

본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 첨가제를 포함하는 중온 재생 아스팔트 혼합물은 폐아스팔트 콘크리트로 이루어진 순환 골재를 더 포함할 수 있다.The middle-temperature regenerated asphalt mixture including the middle-temperature regenerated additive according to an embodiment of the present invention may further include a circulating aggregate made of waste asphalt concrete.

일 실시예에서, 재생 아스팔트 혼합물 전체 중량을 기준으로, 폐아스팔트 콘크리트로 이루어진 순환 골재는 15~100 중량%의 범위로 포함될 수 있다.In one embodiment, based on the total weight of the recycled asphalt mixture, the recycled aggregate made of waste asphalt concrete may be included in the range of 15 to 100% by weight.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 첨가제를 포함하는 중온 재생 아스팔트 혼합물은 폐아스팔트 콘크리트로 이루어진 순환 골재 외에, 신규 골재, 신규 아스팔트 또는 그 혼합물을 더 포함할 수 있다.In addition, the medium-temperature reclaimed asphalt mixture including the medium-temperature regenerated additive according to an embodiment of the present invention may further include new aggregates, new asphalt, or mixtures thereof, in addition to circulating aggregates made of waste asphalt concrete.

일 실시예에서, 재생 아스팔트 혼합물 전체 중량을 기준으로, 신규 골재는 0~85 중량% 및 신규 아스팔트는 0~5 중량%의 범위로 포함될 수 있다.In one embodiment, based on the total weight of the recycled asphalt mixture, new aggregate may be included in the range of 0 to 85% by weight and fresh asphalt 0 to 5% by weight.

순환 골재는 폐아스팔트 콘크리트를 일정 크기 이하로 분쇄하여 얻어질 수 있다.
Circulating aggregate can be obtained by grinding waste asphalt concrete to a certain size or less.

이하, 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

1. 실험재료1. Experimental material

(1) 신규 아스팔트 AP5: 침입도 등급 60~80인 아스팔트로 침입도 70인 아스팔트(PG 64-22), 아스팔트 물성 평가 시 폐아스팔트에 혼합되는 신규 아스팔트로 AP5 사용(1) New Asphalt AP5: Asphalt with penetration level of 60 ~ 80 Asphalt with penetration level of 70 (PG 64-22), AP5 is used as a new asphalt mixed with waste asphalt when evaluating asphalt properties

(2) 신규 아스팔트 AP3: 침입도 등급 80~100인 아스팔트 침입도 90인 아스팔트 (PG58-22), 아스팔트 물성 평가 시 폐아스팔트에 혼합되는 신규 아스팔트로 AP3 사용(2) New Asphalt AP3: Asphalt with Penetration Class 80 ~ 100 Asphalt with Penetration Penetration 90 (PG58-22), AP3 is used as a new asphalt mixed with waste asphalt when evaluating asphalt properties

(3) 폐아스팔트(Old AP): 「KS F 2396, 아스팔트 콘크리트 발생재로부터 회전식 증류기에 의한 아스팔트 회수 방법」 시험법을 이용하여 폐아스팔트 콘크리트에서 추출한 아스팔트(침입도: 21, PG 82-12)(3) Waste AP (Old AP): Asphalt extracted from waste asphalt concrete using the test method of KS F 2396, Asphalt Recovery Method from Rotary Concrete Generator by Rotary Distillation (Infiltration: 21, PG 82-12)

(4) 재생 첨가제: 이태리 Interchimica사의 상용화된 재생첨가제인 ACF1000(4) Regeneration Additive: ACF1000, a commercially available regeneration additive from Interchimica, Italy.

(5) 톨루엔디아민계 폴리올(TDA-OH): 본 발명의 일 실시예에 따른 중온 재생 첨가제에 포함되는 톨루엔디아민계 폴리올을 하기와 같이 제조하여 이용하였다. 톨루엔디아민을 110~160℃의 고압 반응기에 넣고 용융시켰다. 용융된 톨루엔디아민 1당량에 대해 프로필렌 옥사이드 10당량 및 에틸렌 옥사이드 10 당량을 투입하고, 반응 촉매로 KOH 0.05 당량을 투입하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반한 후, 상온으로 냉각하여 하기 화학식 2와 같은 톨루엔디아민계 폴리올을 얻었다.(5) Toluenediamine-based polyol (TDA-OH): Toluenediamine-based polyol included in the mesophilic regeneration additive according to an embodiment of the present invention was prepared and used as follows. Toluenediamine was put into a high pressure reactor at 110 to 160 ° C and melted. 10 equivalents of propylene oxide and 10 equivalents of ethylene oxide were added per 1 equivalent of toluenediamine, and 0.05 equivalents of KOH was added as a reaction catalyst. The reaction mixture was stirred for 1 hour, and then cooled to room temperature to obtain a toluenediamine-based polyol represented by the following Chemical Formula 2.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112012103012431-pat00007
Figure 112012103012431-pat00007

(6) 점도 개선제: 점도 개선제는 140℃ 용융점도가 100cps이며, 융점이 110℃인 폴리에틸렌 왁스를 사용하였다. (6) Viscosity improver: A viscosity improver used polyethylene wax having a melt viscosity of 100 cps at 140 ° C and a melting point of 110 ° C.

(7) 신규 골재: 사용된 신규 골재로는 19 ㎜, 13 ㎜, 잔골재 3종의 골재를 사용하였고, 각각의 통과중량 백분율은 하기 표 1과 같다.(7) New aggregate: As the new aggregate used, 19 mm, 13 mm, fine aggregate three kinds of aggregates were used, the percentage of each passing weight is shown in Table 1 below.


구분

division
체 통과중량백분율(%)Sieve weight percentage (%)
25㎜25 mm 20㎜20 mm 13㎜13 mm 10㎜10 mm 5㎜
(#4)
5 mm
(#4)
2.5㎜
(#8)
2.5 mm
(#8)
0.6㎜
(#30)
0.6 mm
(# 30)
0.3㎜
(#50)
0.3 mm
(# 50)
0.15㎜
(#100)
0.15 mm
(# 100)
0.08㎜
(#200)
0.08 mm
(# 200)
19㎜19 mm 100100 99.799.7 44.644.6 2.22.2 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 13㎜13 mm 100100 100100 100100 78.478.4 5.95.9 0.70.7 0.40.4 0.40.4 0.40.4 0.40.4 잔골재Fine aggregate 100100 100100 100100 100100 96.196.1 62.862.8 25.925.9 1818 9.39.3 33

(8) 순환 골재(폐아스콘): 아스팔트(폐아스팔트) 함량이 전체의 5 중량%인 순환 골재를 사용하였고, 순환 골재의 추출 후 통과중량 백분율은 하기 표 2와 같다.(8) Circulating Aggregate (Waste Ascon): Asphalt (waste asphalt) content of 5% by weight of circulating aggregate was used, and the percent by weight after extraction of circulating aggregate is shown in Table 2 below.


구분

division
체 통과중량 백분율(%)Sieve Weight Percentage (%)
25㎜25 mm 20㎜20 mm 13㎜13 mm 10㎜10 mm 5㎜
(#4)
5 mm
(#4)
2.5㎜
(#8)
2.5 mm
(#8)
0.6㎜
(#30)
0.6 mm
(# 30)
0.3㎜
(#50)
0.3 mm
(# 50)
0.15㎜
(#100)
0.15 mm
(# 100)
0.08㎜
(#200)
0.08 mm
(# 200)
순환 골재Circulating aggregate 100100 100100 98.898.8 88.988.9 64.664.6 48.948.9 26.726.7 1919 12.212.2 6.96.9

(9) 골재의 합성입도: 골재의 합성입도 배합비율은 하기 표 3과 같고, 합성입도의 통과중량 백분율은 하기 표 4와 같다. 골재의 합성입도는 WC-3 기준을 만족하였다.(9) Synthetic Grain Size of Aggregate: The synthetic particle size mixing ratio of the aggregate is as shown in Table 3 below, and the percent by weight of the synthetic grain is shown in Table 4 below. The composite particle size of the aggregate met WC-3 criteria.

구분division 순환 골재Circulating aggregate 19㎜19 mm 13㎜13 mm 잔골재Fine aggregate 채움재Filler 골재 배합비(%) Aggregate blending ratio (%) 5050 3636 22 88 44

구분division 25㎜25 mm 20㎜20 mm 13㎜13 mm 10㎜10 mm 5㎜
(#4)
5 mm
(#4)
2.5㎜
(#8)
2.5 mm
(#8)
0.6㎜
(#30)
0.6 mm
(# 30)
0.3㎜
(#50)
0.3 mm
(# 50)
0.15㎜
(#100)
0.15 mm
(# 100)
0.08㎜
(#200)
0.08 mm
(# 200)
WC-3
기준
WC-3
standard
최소at least 100.0 100.0 90.0 90.0 72.0 72.0 56.0 56.0 35.0 35.0 23.0 23.0 10.0 10.0 5.0 5.0 3.0 3.0 2.0 2.0
최대maximum 100.0 100.0 100.0 100.0 90.0 90.0 80.0 80.0 65.0 65.0 49.0 49.0 28.0 28.0 19.0 19.0 13.0 13.0 8.0 8.0 합성입도Composite particle size 100.0 100.0 99.9 99.9 79.2 79.2 56.2 56.2 38.1 38.1 26.9 26.9 15.3 15.3 11.3 11.3 7.4 7.4 3.4 3.4

2. 실험방법2. Experimental method

(1) 바인더 물성 평가(1) Binder Property Evaluation

1) 아스팔트로 침입도 70인 신규 아스팔트와 폐아스팔트 콘크리트에서 채취한 폐아스팔트를 50:50으로 혼합한 후, 실시예와 비교예에 따라 첨가제를 투입하여 바인더 물성을 평가하였다(표 5 및 6).1) After mixing the new asphalt having an infiltration degree of 70 with asphalt and the waste asphalt collected from waste asphalt concrete at 50:50, additives were added according to Examples and Comparative Examples to evaluate binder properties (Tables 5 and 6). .

2) 아스팔트의 침입도는 KS M 2252에 따라 25℃ 조건에서 측정하였고, 연화점은 KS M 2250에 따라 측정하였다.2) The penetration of asphalt was measured at 25 ° C. according to KS M 2252, and the softening point was measured according to KS M 2250.

3) 아스팔트를 PAV(Pressure Aging Vessel) 후, BBR(Bending Beam Rheometer)로 -12℃ m-value 값을 측정하여 아스팔트의 저온 물성을 평가하였다.3) After the asphalt Aging Vessel (PAV), the low-temperature properties of the asphalt were evaluated by measuring the m value of -12 ° C with a bending beam rheometer (BBR).

4) 아스팔트의 크랙 저항성을 평가하기 위하여, KS M 2254에 의거 아스팔트의 15℃ 신도(ductility)를 측정하였다.4) In order to evaluate crack resistance of asphalt, 15 ° C ductility of asphalt was measured according to KS M 2254.

5) 회전 점도계를 이용하여 140℃에서 아스팔트의 점도를 측정하였다.5) The viscosity of the asphalt was measured at 140 ° C. using a rotational viscometer.

(2) 아스팔트 혼합물 제조 및 다짐 성능 평가(2) asphalt mixture production and compaction performance evaluation

1) 130℃로 가열된 순환 골재(폐아스콘) 50 중량부, 신규 골재 47.5 중량부 및 신규 아스팔트 2.5 중량부에, 실시예 및 비교예의 조성비로 제조된 중온 재생 아스팔트 첨가제 및 가열 재생 아스팔트 첨가제를 각각 투입하여, 중온 재생 아스팔트 혼합물 및 가열 재생 아스팔트 혼합물을 제조하였다. 제조된 아스팔트 혼합물의 다짐 성능을 평가하기 위하여 공극율, 수분 저항성 평가 및 간접인장강도 시험을 수행하였다(표 7).1) 50 parts by weight of recycled aggregate (waste ascon) heated to 130 ° C, 47.5 parts by weight of new aggregates and 2.5 parts by weight of new asphalt were prepared by adding the medium-temperature recycled asphalt additive and the heat-regenerated asphalt additive prepared at the composition ratios of Examples and Comparative Examples, respectively. In the middle, a medium temperature recycled asphalt mixture and a heated recycled asphalt mixture were prepared. In order to evaluate the compaction performance of the prepared asphalt mixture, porosity, moisture resistance evaluation, and indirect tensile strength test were performed (Table 7).

2) KS F 2398에 의거 아스팔트 혼합물의 건조 상태에서의 간접인장강도와 수분 포화 상태에서의 간접인장강도를 측정하여, 아스팔트 혼합물의 수분 저항성을 나타내는 인장 강도비(TSR : Tensile Strength Ratio)를 측정하였다.2) Tensile Strength Ratio (TSR) indicating water resistance of asphalt mixture was measured by measuring the indirect tensile strength in dry state and indirect saturation of asphalt mixture according to KS F 2398. .

3) KS F 2382에 의거 하중 50㎜/min의 속도로 재하 시 아스팔트 혼합물의 간접인장강도를 측정하였다.3) The indirect tensile strength of the asphalt mixture was measured when loading at a rate of 50mm / min according to KS F 2382.

3. 실험결과3. Experimental Results

(1) 아스팔트의 바인더 물성(1) Asphalt Binder Properties

전술한 실험방법과 같이 실시예 및 비교예에 따라 제조한 아스팔트의 바인더 물성을 측정하여 하기 표 5 및 6에 각각 그 결과를 나타낸다.As described above, the binder properties of the asphalt prepared according to Examples and Comparative Examples were measured, and the results are shown in Tables 5 and 6, respectively.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 사용된
아스팔트(phr)
Used
Asphalt (phr)
AP5AP5 5050 5050 5050 5050 5050 5050
Old APOld ap 5050 5050 5050 5050 5050 5050 톨루엔디아민계 폴리올(TDA-OH)(phr)Toluenediamine Polyol (TDA-OH) (phr) 22 44 66 22 44 44 점도 개선제(phr)Viscosity Enhancer (phr) -- -- -- 1One 1One 22 침입도 (25℃, ㎜)Penetration Degree (25 ℃, ㎜) 6060 7070 7575 5757 6565 6060 연화점 (℃)Softening point (℃) 5353 5151 4949 5555 5353 5757 점도 (140℃, cps)Viscosity (140 ° C, cps) 398398 365365 352352 370370 332332 290290 신도 (15℃, ㎝)Elongation (15 ℃, ㎝) 140140 140140 140140 130130 140140 136136 m-value (-12℃)m-value (-12 ℃) 0.300.30 0.330.33 0.350.35 0.300.30 0.310.31 0.300.30

비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 5Comparative Example 5 비교예 6Comparative Example 6 사용된
아스팔트(phr)
Used
Asphalt (phr)
AP5AP5 100100 5050 5050 5050 5050 5050
Old APOld ap 00 5050 5050 5050 5050 5050 톨루엔디아민계 폴리올(TDA-OH)(phr)Toluenediamine Polyol (TDA-OH) (phr) -- -- 1010 -- -- -- 점도 개선제(phr)Viscosity Enhancer (phr) -- -- -- 22 -- -- 재생첨가제(phr)Regeneration additive (phr) -- -- -- -- 22 66 침입도 (25℃, ㎜)Penetration Degree (25 ℃, ㎜) 5757 4242 8787 4242 5757 6868 연화점 (℃)Softening point (℃) 5151 5858 4545 5858 5252 5050 점도 (140℃, cps)Viscosity (140 ° C, cps) 410410 590590 320320 410410 408408 365365 신도 (15℃, ㎝)Elongation (15 ℃, ㎝) 140140 66 140140 66 9898 140140 m-value (-12℃)m-value (-12 ℃) 0.340.34 -- 0.360.36 -- 0.280.28 0.320.32

* 비교예 2와 비교예 4는 취성(brittle)으로 인해, 측정 도중 부러져 m-value 측정값이 없음* Comparative Example 2 and Comparative Example 4 are broken during the measurement due to brittleness, so there is no m-value measurement

상기 표 5 및 6에 나타내어진 결과들로부터, 실시예와 비교예를 살펴보면 본 발명에 따른 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 첨가제를 사용함으로써 폐아스팔트 콘크리트에 있어서 재생 및 중온 효과를 발휘하는 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 1과 비교예 5의 신도 및 점도 개선 효과를 통하여 본 발명에 따른 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 첨가제가 상업화되어 있는 재생 첨가제보다 폐아스팔트 콘크리트의 재생 중온 효과가 있음을 알 수 있다. 비교예 3을 통하여 과량의 본 발명에 따른 중온 재생 첨가제의 사용은 아스팔트 바인더를 연화시켜 연화점이 급격히 떨어짐을 알 수 있다. BBR test의 m-value를 통하여 본 발명에 따른 중온 재생 첨가제가 저온 물성을 개선시키는 것을 확인할 수 있다 (실시예 1, 3과 비교예 5, 6).
From the results shown in Tables 5 and 6, by looking at the Examples and Comparative Examples it was confirmed that by using the medium-temperature regeneration additive comprising a toluenediamine-based polyol according to the present invention exhibits the regeneration and mesophilic effect in the waste asphalt concrete Can be. In particular, through the elongation and viscosity improvement effect of Example 1 and Comparative Example 5 it can be seen that the medium-temperature regeneration additive including the toluenediamine-based polyol according to the present invention has a regeneration medium temperature effect of the waste asphalt concrete than commercially available regeneration additives have. Through Comparative Example 3, it can be seen that the use of the excess temperature regeneration additive according to the present invention softens the asphalt binder, thereby rapidly dropping the softening point. Through the m-value of the BBR test it can be seen that the medium-temperature regeneration additive according to the present invention improves the low-temperature properties (Examples 1, 3 and Comparative Examples 5, 6).

(2) 아스팔트 혼합물의 다짐 성능(2) compaction performance of asphalt mixture

전술한 실험방법과 같이 실시예 및 비교예에 따라 제조한 아스팔트 혼합물의 다짐 성능을 평가하여 그 결과를 하기 표 7에 나타낸다.The compaction performance of the asphalt mixture prepared according to Examples and Comparative Examples as in the above-described experimental method was evaluated and the results are shown in Table 7 below.

실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 비교예 7Comparative Example 7 비교예 8Comparative Example 8 사용된 아스팔트 혼합물(phr)Asphalt mixture used (phr) 신규 아스팔트New asphalt 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 2.52.5 신규 골재New aggregate 47.547.5 47.547.5 47.547.5 47.547.5 47.547.5 순환 골재(구아스팔트+구골재)Circulating Aggregate 5050 5050 5050 5050 5050 톨루엔디아민계 폴리올(TDA-OH)(phr)Toluenediamine Polyol (TDA-OH) (phr) 0.0040.004 0.0050.005 0.010.01 -- -- 재생첨가제(phr)Regeneration additive (phr) -- -- -- 0.0040.004 0.0050.005 아스팔트콘크리트 제조온도(℃)Asphalt Concrete Manufacturing Temperature (℃) 130℃130 ℃ 130℃130 ℃ 130℃130 ℃ 160℃160 ° C 160℃160 ° C 공극율(%)Porosity (%) 4.14.1 3.93.9 3.83.8 4.04.0 4.34.3 수분 저항성 평가(TSR, %)Moisture resistance rating (TSR,%) 76.676.6 75.275.2 72.272.2 75.475.4 74.074.0 간접인장강도(MPa)Indirect tensile strength (MPa) 1.191.19 1.061.06 1.021.02 1.101.10 0.980.98

상기 표 7의 결과들로부터, 실시예와 비교예를 살펴보면 본 발명에 따른 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 첨가제를 사용하여 제조된 중온 재생 아스팔트 혼합물은 수분 저항성 평가 기준인 75% 이상을 만족하였다. 수분 저항성 평가 및 간접인장강도 시험을 통하여, 본 발명에 따른 중온 재생 첨가제를 사용하여 제작된 중온 재생 아스팔트 혼합물이 상업화 어 있는 재생 첨가제를 사용하여 제작된 가열 재생 아스팔트 혼합물보다 우수한 성능을 나타내는 것을 확인하였다(실시예 7, 8과 비교예 7, 8). 실시예 7 내지 9를 통하여 과량의 본 발명에 따른 중온 재생 첨가제의 사용은 아스팔트 혼합물의 강도와 수분에 대한 저항성이 저하됨을 알 수 있다.
From the results of Table 7, looking at the Examples and Comparative Examples, the mesophilic reclaimed asphalt mixture prepared using the mesophilic regeneration additive including the toluenediamine-based polyol according to the present invention satisfies the water resistance evaluation criteria of 75% or more. . Through moisture resistance evaluation and indirect tensile strength test, it was confirmed that mesophilic reclaimed asphalt mixture prepared using mesophilic regeneration additive according to the present invention showed better performance than heat regenerated asphalt mixture prepared using commercial reclaimed additive. (Examples 7, 8 and Comparative Examples 7, 8). It can be seen from Examples 7 to 9 that the use of an excess of the mesophilic regeneration additive according to the present invention lowers the strength and resistance to moisture of the asphalt mixture.

본 발명의 기술 사상은 상기 바람직한 실시예들에 따라 구체적으로 기록되었으나, 상기한 실시예는 그 설명을 위한 것이며 그 제한을 위한 것이 아님을 주의하여야 한다. 또한, 본 발명의 기술 분야의 통상의 전문가라면 본 발명의 기술 사상의 범위내에서 다양한 실시예가 가능함을 이해할 수 있을 것이다.It is to be noted that the technical spirit of the present invention has been specifically described in accordance with the above-described preferred embodiments, but it is to be understood that the above-described embodiments are intended to be illustrative and not restrictive. In addition, those skilled in the art will understand that various embodiments are possible within the scope of the technical idea of the present invention.

Claims (14)

하기 화학식 1:
[화학식 1]
Figure 112013023104738-pat00008

[상기 식에서,
R1 및 R2는 각각
Figure 112013023104738-pat00009

이거나, 또는
R1 및 R2의 어느 하나가
Figure 112013023104738-pat00010

이고, 다른 하나는 H이며,
m 및 n은 각각 0 내지 15의 정수이며, 3 ≤ m+n ≤ 30이다.]
로 표현되는 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제.
(1)
[Formula 1]
Figure 112013023104738-pat00008

[In the above formula,
R 1 and R 2 are each
Figure 112013023104738-pat00009

Or
Any one of R 1 and R 2
Figure 112013023104738-pat00010

, The other is H,
m and n are each an integer of 0 to 15, and 3 ≦ m + n ≦ 30.]
Medium temperature reclaimed asphalt additive comprising a toluenediamine-based polyol represented by.
제1항에 있어서,
m 및 n은 각각 0 내지 10의 정수이며, 5 ≤ m+n ≤ 20인
중온 재생 아스팔트 첨가제.
The method of claim 1,
m and n are each an integer of 0 to 10, wherein 5 ≦ m + n ≦ 20
Medium temperature reclaimed asphalt additive.
제1항에 있어서,
폴리에틸렌 왁스, 식물성 왁스, 동물성 왁스, 계면활성제, 지방산 및 변성 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 점도 개선제를 더 포함하는
중온 재생 아스팔트 첨가제.
The method of claim 1,
Further comprising at least one viscosity improving agent selected from the group consisting of polyethylene waxes, vegetable waxes, animal waxes, surfactants, fatty acids and modified fatty acids
Medium temperature reclaimed asphalt additive.
제3항에 있어서,
상기 점도 개선제는 상기 톨루엔디아민계 폴리올 100 중량부에 대하여 10~60 중량부의 범위로 포함되는
중온 재생 아스팔트 첨가제.
The method of claim 3,
The viscosity improving agent is included in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the toluenediamine-based polyol
Medium temperature reclaimed asphalt additive.
제3항에 있어서,
상기 점도 개선제는 융점이 120℃ 이하이며, 140℃에서의 용융 점도가 200 cPs 이하인
중온 재생 아스팔트 첨가제.
The method of claim 3,
The viscosity improving agent has a melting point of 120 ° C. or less, and a melt viscosity at 140 ° C. of 200 cPs or less.
Medium temperature reclaimed asphalt additive.
제1항에 있어서,
산화방지제, 열안정제, 대전방지제 및 활제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는
중온 재생 아스팔트 첨가제.
The method of claim 1,
Further comprising at least one member selected from the group consisting of antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents and lubricants
Medium temperature reclaimed asphalt additive.
톨루엔디아민을 용융시키는 단계; 및
용융된 톨루엔디아민을, 반응 촉매로 KOH를 이용하여, 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 또는 그 혼합물과 반응시키는 단계를 포함하는,
하기 화학식 1:
[화학식 1]
Figure 112013023104738-pat00011

[상기 식에서,
R1 및 R2는 각각
Figure 112013023104738-pat00012

이거나, 또는
R1 및 R2의 어느 하나가
Figure 112013023104738-pat00013

이고, 다른 하나는 H이며,
m 및 n은 각각 0 내지 15의 정수이며, 3 ≤ m+n ≤ 30이다.]
로 표현되는 톨루엔디아민계 폴리올을 포함하는 중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
Melting toluenediamine; And
Reacting the molten toluenediamine with propylene oxide, ethylene oxide or mixtures thereof using KOH as a reaction catalyst,
(1)
[Formula 1]
Figure 112013023104738-pat00011

[In the above formula,
R 1 and R 2 are each
Figure 112013023104738-pat00012

Or
Any one of R 1 and R 2
Figure 112013023104738-pat00013

, The other is H,
m and n are each an integer of 0 to 15, and 3 ≦ m + n ≦ 30.]
Method for producing a medium temperature reclaimed asphalt additive comprising a toluenediamine-based polyol represented by.
제7항에 있어서,
m 및 n은 각각 0 내지 10의 정수이며, 5 ≤ m+n ≤ 20인
중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
The method of claim 7, wherein
m and n are each an integer of 0 to 10, wherein 5 ≦ m + n ≦ 20
Method for producing mesophilic reclaimed asphalt additive.
제7항에 있어서,
상기 반응 단계 후에, 폴리에틸렌 왁스, 식물성 왁스, 동물성 왁스, 계면활성제, 지방산 및 변성 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 점도 개선제를 첨가하여 혼합하는 단계를 더 포함하는
중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
The method of claim 7, wherein
After the reaction step, further comprising adding and mixing at least one viscosity improving agent selected from the group consisting of polyethylene wax, vegetable wax, animal wax, surfactant, fatty acid and modified fatty acid
Method for producing mesophilic reclaimed asphalt additive.
제9항에 있어서,
상기 점도 개선제는 상기 톨루엔디아민계 폴리올 100 중량부에 대하여 10~60 중량부의 범위로 포함되는
중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
10. The method of claim 9,
The viscosity improving agent is included in the range of 10 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the toluenediamine-based polyol
Method for producing mesophilic reclaimed asphalt additive.
제7항에 있어서,
상기 용융 단계는 110~160℃의 온도에서 이루어지는
중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
The method of claim 7, wherein
The melting step is made at a temperature of 110 ~ 160 ℃
Method for producing mesophilic reclaimed asphalt additive.
제7항에 있어서,
상기 반응 단계 후에, 상온으로 냉각하는 단계를 더 포함하는
중온 재생 아스팔트 첨가제의 제조방법.
The method of claim 7, wherein
After the reaction step, further comprising the step of cooling to room temperature
Method for producing mesophilic reclaimed asphalt additive.
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