KR101251455B1 - 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 - Google Patents

Abstract

본 발명은 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공한다.

Description

퀴놀린유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말{Compound Containing Quinoline Derivatives And Organic Electronic Element Using The Same, Terminal Thereof}

본 발명은 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말에 관한 것이다.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.

유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료 등으로 분류될 수 있다. 예를 들어, 유기물층으로 사용되는 재료는 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 및 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.

발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생할 수 있다. 이에 따라 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계 재료가 사용할 수 있다.

발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트가 발광층에 소량 혼합되면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛이 방출된다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛이 얻어질 수 있다.

전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질, 전자 수송 물질, 발광 물질 및 패시베이션(passivation) 물질 등이 안정적이고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정적이고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.

본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율 상승, 구동전압 강하, 수명 상승, 및 안전성 상승을 이룰 수 있다는 사실을 밝혀내었다.

이에 본 발명은 신규한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.

일측면에서, 본 발명은 아래 화학식의 화합물을 제공한다.

본 발명은 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물에 따라서 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질, 전자 수송 물질, 발광 물질 및 패시베이션(passivation) 물질로 유용할 수 있다. 또한 본 발명의 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 단독으로 발광 물질로 사용되거나 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 화학식을 가지는 화합물을 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기 전자 소자를 포함하는 단말을 제공한다.

본 발명의 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 유기전기소자 및 단말에서 다양한 역할을 할 수 있으며, 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송, 발광 물질 및 패시베이션 물질로 유용할 수 있다.

도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.

이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.

일측면에서, 본 발명은 아래 화학식 1의 화합물을 제공한다.

위 화학식에 있어서, 화학식 1의 A는 서로 같거나 다를 수 있으며 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, C₁~C₆₀의 알킬기, C₁~C₆₀의 알콕시기, C₁~C₆₀의 알킬아민기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₆₀의 알킬티오펜기, C₆~C₆₀의 아릴티오펜기, C₂~C₆₀의 알케닐기, C₂~C₆₀의 알키닐기, C₃~C₆₀의 시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₆₀의 아릴기, C₈~C₆₀의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 C₅~C₆₀의 헤테로고리기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환 또는 비치환된 C₆~C₆₀의 아릴기 또는 C₅~C₆₀의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아미노기; C₆~C₆₀의 방향족 고리와 C₄~C₆₀의 지방족고리의 축합 고리기고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C₆~C₆₀의 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기로부터 선택되는 임의의 기일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 화학식1의 A의 임의의 기가 치환된 경우에 치환기도 치환될 수 있다.

또한, 화학식 1의 X₁~X₄는 탄소 또는 질소 중 하나이나 이에 제한되지 않는다. 이때 X₁~X₄ 중 하나는 질소원자를 가질 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

또한, 화학식 1의 Y 는 A와 같을 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 이때 Y는 인접하는 기와 서로 결합하여 지방족 또는 헤테로 축합고리를 형성할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 한편, n은 1 내지 3의 정수일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

또한, 화학식 1의 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C₁~C₆₀의 알킬기, C₁~C₆₀의 알콕시기 C₆~C₆₀의 아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기이고 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 를 포함하는 헤테로 고리기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, -N(R’)(R”); -CO-N(R’)(R”); -COOR’로 이뤄진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합고리를 형성 할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. Ar₁ 및 Ar₂는 치환된 경우에 치환기도 치환될 수 있다. R’과 R”는 화학식 1의 A와 같을 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

또한, L은 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6-60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플로레닐렌기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로 아릴렌기, 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소로부터 선택되는 기 및 2가의 연결기를 나타낼 수 있으나 이에 제한되지 않는다. m은 0 내지 3의 정수일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

상기 화학식1로 표현되는 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용되어 아래에서 설명하는 유기전기소자에 적용될 수 있으나 이에 제한되지 않는다.

다른 측면에서, 본 발명은 아래 화학식 2의 화합물을 제공한다.

화학식 2는 화학식 1의 X₁ 또는 X₄가 질소(N)인 경우이다. 이 때 화학식 2의 R₁, R₂ 및 R₃는 화학식 1의 A와 동일할 수 있으나 이제 제한되지 않는다. 화학식 1의 A에 대해서는 앞서 설명되었으므로 이에 대한 상세한 설명은 생략된다.

또다른 측면에서, 본 발명은 아래 화학식 3의 화합물을 제공한다.

화학식 3은 화학식 1의 X₂ 또는 X₃가 질소(N)인 경우이다. 이 때 화학식 3의 R₁, R₂ 및 R₃는 화학식 1의 A와 동일할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 화학식 1의 A에 대해서는 앞서 설명되었으므로 이에 대한 상세한 설명은 생략된다.

이때 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물들도 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다.

본 발명의 일실시예에 따른 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물인 화학식 1 내지 3에 대하여 설명되었으나 본 발명이 이들에만 한정되는 것은 아니다.

화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들이 유기물층으로 사용되는 다양한 유기전기소자들이 존재한다. 화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT), 포토다이오드(photodiode), 유기레이저(organic laser), 레이저 다이오드(laser diode) 등이 있다.

화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 아래 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물이 적용될 수 있다.

본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 유기물층 중 1층 이상이 화학식 1 내지 3의 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.

도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 내지 3의 화합물들을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.

본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다. 미도시하였지만, 이러한 유기전계발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL) 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.

이때, 화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.

화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 유기전기소자 및 단말에서 다양한 역할을 할 수 있으며, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질, 전자 수송 물질, 발광 물질 및 패시베이션 물질로 유용할 수 있다. 또한 본 발명의 실시예에 따른 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 단독으로 발광 물질로 사용되거나 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 양극 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 유기물층 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 유기물층, 예를 들어 발광층이나 정공수송층을 형성할 수도 있다.

기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.

기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질은 양극으로부터의 정공주입 효율을 높일 수 있으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.

정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다. 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD, NPB, 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.

정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다.

이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly 플루오렌(fluorene)) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.

유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3, Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제 화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.

전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.

전술하였듯이, 화학식 1 내지 3을 참조하여 설명한 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물은 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질, 전자 수송 물질, 발광 물질 및 패시베이션(passivation) 물질로 유용할 수 있다. 또한 본 발명의 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물이 단독으로 사용될 경우 본 발명의 실시예에 따른 화합물은 발광 물질로 사용되거나 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.

한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.

이상에서 설명된 화합물은 다음과 같이 다양한 실시예들로 변형될 수 있다.

실시예

이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.

화학식 1 내지 3에 속하는 퀴놀린 유도체를 핵심으로 하는 화합물의 수가 많기 때문에 퀴놀린 유도체를 핵심으로 하는 화합물들 중 하나 또는 둘을 예시적으로 설명한다.

본 발명이 속하는 기술분야는 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자 라면 아래에서 설명한 제조 예들을 바탕으로, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 인돌 유도체를 핵심으로 하는 화합물을 제조할 수 있다.

출발물질 (3-1)의 합성

1. 6- bromo -2,4- diphenylquinoline 의 합성

단계 1) 5-bromo-3-phenylbenzo[c]isoxazole의 합성

[반응식1]

질소가스 분위기의 둥근플라스크에 0℃에서 수산화칼륨 100g(1782 mmol)을 400mL 메틸알코올에 교반하여 용해시켰다. 용해된 수산화칼륨 용액에 150mL THF 에 용해된 1-브로모-4-니트로벤젠 20g(99 mmol)을 첨가하고 0℃에서 30분 동안 교반 시켰다. 사익 혼합물에 벤질 시아나이드 14g 을 첨가하고 0℃에서 5시간 동안 교반 시켰다. 반응 혼합물을 차가운 2L의 물에 넣고, 생성된 고체를 감압여과 하였다. 여과되어 얻어진 고체는 메틸알코올을 이용해서 재결정하여 상기 표제 화합물 20g (수율 73.7 %)을 얻었다.

단계 2) (2-amino-5-bromophenyl)(phenyl)methanone의 합성

[반응식2]

상기 단계 1)에서 얻은 5-브로모-3-페닐벤조[c]아이소옥사졸 20g (72.963 mmol)에 아세트산을 넣어 용해시켰다. 용해된 용액에 철 32.6g (583.71 mmol)을 첨가하고 95℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물에 중탄산나트륨 수용액과 에테르를 이용하여 중화 및 추출하고 MgSO₄를 이용하여 수분을 건조한 후 여과하였다. 얻은 잔사를 에테르 / 헥산 (1:8)을 이용하여 재결정하여 표제 화합물 19g (수율 : 94.3 %) 을 노란색 고체로 얻었다.

단계 3) 6-bromo-2,4-diphenylquinoline의 합성

[반응식3]

상기 단계 2)에서 얻은 (2-아미노-5-브로모페닐)(페닐)메탄온 19g (68.81 mmol), 4-브로모아세토페논 13.7g (68.81 mmol) 및 다이페닐포스페이트 17.2g (68.81 mmol)을 플라스크에 넣고 여기에 질소분위기에서 20mL m-크레졸을 첨가하여 145℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 수산화나트륨 수용액과 에틸아세테이트를 이용하여 추출하고, MgSO₄를 이용하여 건조 한 후 여과하였다. 얻은 잔사를 에틸아세테이트/헥산을 이용하여 재결정하여 표제 화합물 22g (수율 : 72.8 %)을 하얀색 고체로 얻었다.

중간체 2-1 : N-( biphenyl -4- yl )-9,9- dimethyl -9H- fluoren -2- amine 의 합성

[반응식4]

둥근플라스크에 2-브로모-9,9-다이메틸-9H-플루오렌 30g(110 mmol), 4-아미노바이페닐 20.48g (121 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 4g (4.39 mmol) 및 t-BuONa 32g (329.5 mmol)을 넣고 질소분위기에서 1.2L 톨루엔으로 녹였다. 상기 용액에 P[C(CH₃)₃]₃ 1.1g (5.49 mmol)을 첨가하고 120℃에서 5시간 동안 교반 반응 시켰다. 반응 혼합물을 메틸렌클로라이드와 증류수를 이용하여 추출하고 MgSO₄를 이용하여 수분을 건조한 후 여과하였다. 얻은 잔사를 컬럼크로마토그라피를 이용하여 분리하여 중간체 2-1화합물 30g (수율 : 75.4 %)을 얻었다.

중간체 2-2 : N-( biphenyl -4- yl )-N-(4- bromophenyl )-9,9- dimethyl -9H-fluoren-2-amine의 합성

[반응식5]

둥근 플라스크에 중간체 2-1에서 얻은 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 15g (41.50 mmol), 1-브로모-4-요오드벤젠 23.48g (83 mmol), 탄산칼륨 8.6g (62.25 mmol), 구리 2.9g (45.65 mmol), 18-crown-6 1.1g (4.15 mmol) 을 N, N-다이메틸포름아마이드 450 mL 에 녹였다. 상기 반응 플라스크를 165℃~175℃ 에서 12시간동안 환류 교반 시켰다. 반응이 종료된 후에 증류수와 메틸렌클로라이드를 이용하여 추출하고 얻은 유기층을 다시 5% 염산 수용액, 소금물의 순서로 씻어준다. 그런 후에 MgSO₄로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 컬럼 크로마토그래피를 이용 분리하여 중간체 2-2 화합물 16.4g (70 %)을 얻었다.

중간체 2-3 : dibiphenyl -4- ylamine 의 합성

[반응식6]

둥근 플라스크에 4-브로모바이페닐 20g (85.8 mmol), 4-아미노바이페닐 17.4g (103 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 3.93g (4.29 mmol) 및 t-BuONa 24.74g (257.4 mmol) 을 넣고 질소 분위기에서 827 mL 톨루엔으로 녹였다. 상기 용액에 P[C(CH₃)₃]₃ 1.74g (8.58 mmol)을 첨가하고 120℃에서 7시간 동안 교반 반응 시켰다. 반응 혼합물을 메틸렌클로라이드와 증류수를 이용하여 추출하고 MgSO₄를 이용하여 수분을 건조한 후 여과하였다. 얻은 잔사를 컬럼크로마토그라피를 이용하여 분리하여 중간체 2-3화합물 17.65g (수율 : 64 %)을 얻었다.

중간체 2-4 : N-( biphenyl -4- yl )-N-(4- bromophenyl ) biphenyl -4- amine 의 합성법

[반응식7]

둥근 플라스크에 중간체 2-3에서 얻은 dibiphenyl-4-ylamine 8g (24.9 mmol), 1-브로모-4-요오드벤젠 14.09g (49.8 mmol), 탄산칼륨 5.16g (37.35 mmol), 구리 1.74g (27.39 mmol), 18-crown-6 0.67g (2.49 mmol) 을 N, N-다이메틸포름아마이드 125 mL 에 녹였다. 상기 반응 플라스크를 165℃~175℃ 에서 12시간 동안 환류 교반 시켰다. 반응이 종료된 후에 증류수와 메틸렌클로라이드를 이용하여 추출하고 얻은 유기층을 다시 5% 염산 수용액, 소금물의 순서로 씻어준다. 그런 후에 MgSO₄로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 컬럼 크로마토그래피를 이용 분리하여 중간체 2-4 화합물 7.71g (65 %)을 얻었다

중간체 4-1 : 2,4- diphenylquinolin -6- ylboronic acid 의 합성법

[반응식8]

중간체 3을 THF에 녹인 후 -78도에서 n-BuLi을 천천히 적가한 후 1시간 가량 교반한다. 그런 후 Triisopropylborate를 -78도에서 천천히 적가하여 교반한 후 1N 염산 수용액으로 acid처리하여 물과 에틸아세 테이트로 추출한 다음 MgSO₄로 건조하여 Hexane으로 재결정 하여 중간체 4를 58 % 수율로 얻었다.

이하 위에서 합성에 중간체들을 이용하여 화학식4에서 열거한 화합물들 중 일부을 합성하는 합성예들을 설명한다. 합성예를 설명하지 않는 화학식4에서 열거한 화합물도 아래에서 설명하는 합성예와 동일 또는 유사한 방법으로 합성할 수 있다.

화학식 4의 최종 화합물들의 합성

1. 화합물 A-11의 합성: N-( biphenyl -4- yl )-N-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2-yl)-2,4-diphenylquinolin-6-amine의 합성

[반응식9]

중간체 2-1인 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 5g (13.88 mmol), 중간체 3-1인 6-bromo-2,4-diphenylquinoline 6.02g (16.66 mmol) 과 Pd(t-Bu)₃ 0.28g (1.388 mmol) 을 톨루엔 50 ml에 NaOtBu 4g (41.64 mmol)를 넣고 6시간 환류 교반 시킨다. 수득된 고체를 물 과 에테르로 추출한 다음 MgSO₄로 건조하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 A-11을 6.5g (수득률 : 73 %)을 수득하였다.

FD-MS : m/z=640.29 (C₄₈H₃₆N₂=640.81)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.89 (d, 1H), 8.30 (d, 2H), 7.87-7.80 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.55-7.47 (m, 13H), 7.41-7.30 (m, 4H), 6.80 (s, 1H), 6.75-6.60 (m, 4H), 1.72 (s, 6H)

2. 화합물 A-24 합성: N,N- di ( biphenyl -4- yl )-2,4- diphenylquinolin -6- amine 의 합성

[반응식10]

중간체 2-3인 dibiphenyl-4-ylamine 5g (15.56 mmol), 중간체 3-1인 6-bromo-2,4-diphenylqu inoline 6.02g (16.66 mmol) 과 Pd(t-Bu)₃ 0.28g (1.388 mmol) 을 톨루엔 50 ml에 NaOtBu 4g (41.64 mmol)를 넣고 5시간 환류 교반 시킨다. 수득된 고체를 물 과 에테르로 추출한 다음 MgSO₄로 건조하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 A-24을 6.45g (수득률 : 69 %)을 수득하였다

FD-MS : m/z=600.26 (C₄₅H₃₂N₂=600.75)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.89 (d, 1H), 8.30 (d, 2H), 7.82-7.79 (m, 3H), 7.55-7.41 (m, 21H), 6.80 (s, 1H), 6.70-6.68 (m, 4H)

3. 화합물 A-47 합성: N-( biphenyl -4- yl )-N-(9,9- dimethyl -9H- fluoren -2-yl)quinolin-6-amine 의 합성

[반응식11]

중간체 2-1인 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 5g (13.88 mmol), 중간체 3-1인 6-bromoquinoline 3.47g (16.66 mmol) 과 Pd(t-Bu)₃ 0.28g (1.388 mmol) 을 톨루엔 50 ml에 NaOtBu 4g (41.64 mmol)를 넣고 7.5시간 환류 교반 시킨다. 수득된 고체를 물 과 에테르로 추출한 다음 MgSO₄로 건조하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 A-47을 5.09g (수득률 : 75 %)을 수득하였다

FD-MS : m/z=488.23 (C₃₆H₂₈N₂=488.62)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.89 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.55-7.49 (m, 8H), 7.41-7.30 (m, 3H), 6.80-6.60 (m, 5H), 1.72 (s, 6H)

4. 화합물 A-52 합성: N,N- di ( biphenyl -4- yl )quinolin-6- amine 의 합성

[반응식12]

중간체 2-3인 dibiphenyl-4-ylamine 5g (15.56 mmol), 중간체 3-1인 6-bromoquinoline 3.47g (16.66 mmol) 과 Pd(t-Bu)₃ 0.28g (1.388 mmol) 을 톨루엔 50 ml에 NaOtBu 4g (41.64 mmol)를 넣고 6시간 환류 교반 시킨다. 수득된 고체를 물 과 에테르로 추출한 다음 MgSO₄로 건조하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 생성물 A-24을 6.45g (수득률 : 69 %)을 수득하였다.

FD-MS : m/z=448.19 (C₃₃H₂₄N₂=448.56)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.89 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.54-7.45 (m, 14H), 6.80 (s, 1H), 6.70-6.68 (m, 4H)

5. 화합물 B-11 합성: N-( biphenyl -4- yl )-N-(4-(2,4- diphenylquinolin -6-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-Amine의 합성

[반응식13]

중간체 2-2 : N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 10g (19.36 mmol), 중간체 4-1인 2,4-diphenylquinolin-6-ylboronic acid 6.93g (21.3 mmol), Pd[P(Ph)₃]₄ 0.67g (0.58 mmol), NaOH 2.32g (58.08 mmol), THF 100 mL, 물 50 mL 을 넣은 후에 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응이 종료되면 물을 첨가한 후에 물과 메틸렌클로라이드로 추출하고 유기층을 다시 5% 염산 수용액으로 씻어준다. 그런 후에 유기층을MgSO₄로 건조하여 농축한 후 얻어진 화합물을 컬럼 크로마토그래피를 이용 분리하여 B-11화합물 10g (72 %)을 얻었다.

FD-MS : m/z=716.32 (C₅₄H₄₀N₂=716.91)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.30 (d, 2H), 8.21 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.64-7.30 (m, 20H), 6.73-6.60 (m, 6H), 1.72 (s, 6H)

6. 화 합물 B-52 합성: N-( biphenyl -4- yl )-N-(4-( quinolin -6-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 의 합성

[반응식14]

중간체 2-4인 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine 9.22g (19.36 mmol), 중간체 4인 6-Quinolineboronic acid 3.68g (21.3 mmol), Pd[P(Ph)₃]₄ 0.67g (0.58 mmol), NaOH 2.32g (58.08 mmol), THF 100 mL, 물 50 mL 을 넣은 후에 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응이 종료되면 물을 첨가한 후에 물과 메틸렌클로라이드로 추출하고 유기층을 다시 5% 염산 수용액으로 씻어준다. 그런 후에 유기층을MgSO₄로 건조하여 농축한 후 얻어진 화합물을 컬럼 크로마토그래피를 이용 분리하여 B-52화합물 7.11g (70 %)을 얻었다

FD-MS : m/z=524.23 (C₃₉H₂₈N₂=524.65)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.83 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.58-7.51 (m,15H), 7.41 (t, 2H), 6.69-6.68 (m, 6H)

7. 화합물 B-47 합성: N-( biphenyl -4- yl )-9,9- dimethyl -N-(4-( quinolin -6-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 의 합성

[반응식15]

중간체 2-2인 N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 10g (19.36 mmol), 중간체 4인 6-Quinolineboronic acid 3.68g (21.3 mmol), Pd[P(Ph)₃]₄ 0.67g (0.58 mmol), NaOH 2.32g (58.08 mmol), THF 100 mL, 물 50 mL 을 넣은 후에 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물을 첨가한 후에 물과 메틸렌클로라이드로 추출하고 유기층을 다시 5% 염산 수용액으로 씻어준다. 그런 후에 유기층을MgSO₄로 건조하여 농축한 후 얻어진 화합물을 컬럼 크로마토그래피를 이용 분리하여 B-47화합물 7.98g (73 %)을 얻었다.

FD-MS : m/z=564.26 (C₄₂H₃₂N₂=564.72)

H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.83 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.65-7.51 (m,11H), 7.41-7.30 (m, 3H), 6.75-6.60 (m, 6H), 1.72 (s, 6H)

제조예

이하, 화학식 4에 속하는 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 4에 속하는 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 4에 속하는 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물들 중 하나 또는 둘을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 퀴놀린유도체를 포함하는 화합물을 제조할 수 있다.

유기전계발광소자의 제조 평가

합성을 통해 얻은 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 각각 발광층의 발광 호스트 물질이나 정공 수송층으로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다.

먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 4,4′,4″-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민 (이하 2T-NATA로 약기함)막이 진공증착되어 홀 주입층이 10 nm 두께로 ITO층 위에 형성된다.

이어서, 전공수송 화합물로서 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 홀 수송층이 형성된다.

홀 수송층을 형성한 후, 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 홀 수송층으로 사용할 시에는 홀 수송층 상부에 45nm 두께를 지닌 발광층이 사용된다. 이 때 발광층은 BD-052X(Idemitus사)가 7%로 도핑된다. BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-다이(나프탈렌-2-안트라센(AND)일 수 있다.

(1,1′- 비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약기함)가 10 nm 의 두께로 진공증착되어 홀 저지층이 형성되고, 이어서 트리스(8-퀴놀리놀) 알루미늄(이하 Alq₃로 약칭함)이 40 nm의 두께로 성막되어 전자주입층이 형성된다.

이 후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF가 0.2nm의 두께로 증착되고, 이어서 Al이 150 nm의 두께로 증착되어 Al/LiF이 음극으로 사용됨으로서 유기전계 발광소자를 제조된다.

비교실험예

본 발명의 실시예에 따른 화합물들을 정공 수송층으로 측정했을 경우, 비교를 위해 본 발명의 화합물 대신에 하기 식으로 표시되는 화합물(이하 NPB로 약기함)를 정공수송 물질로 사용하여 실험예와 동일한 구조의 유기전계발광소자를 제작하였다.

	정공 수송 재료	전압 ( V )	전류밀도 ( mA/cm2 )	발광효율 ( cd/A )	색도좌표 ( x, y )
실시예 1	화합물 A-11	6.1	12.85	9.2	( 0.15, 0.13 )
실시예 2	화합물 A-24	6.1	12.87	9.1	( 0.15, 0.13 )
실시예 3	화합물 B-11	6.0	12.81	9.3	( 0.15, 0.14 )
실시예 4	화합물 B-47	5.7	12.70	9.9	( 0.15, 0.14 )
실시예 5	화합물 B-52	6.0	12.79	9.5	( 0.15, 0.14 )
비교예 1	NPB	7.2	13.35	7.5	( 0.15, 0.15 )

상기 표1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용한 유기전계발광소자는 고효율이면서 색순도가 향상된 청색 발광을 제공하므로 유기전계발광소자의 정공수송재료로 사용되어 낮은 구동전압과 높은 발광효율 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.

본 발명의 실시예에 따른 화합물들은 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공수송층 뿐만 아니라 발광층, 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있다.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (11)

1. <화학식 1>
   

   

   
   상기 화학식 1에서,
   X₁~X₄는 탄소 또는 질소이며(단, X₁~X₄가 모두 탄소이거나 모두 질소인 경우는 제외하며, X₁~X₄ 중 적어도 하나는 질소임),
   A 및 Y는 서로 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 니트로기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C₆~C₆₀의 지방족 탄화수소기; C₆~C₆₀의 아릴기; C₅~C₆₀의 헤테로고리기; 아미노기; 및 C₆~C₆₀의 방향족 고리와 C₄~C₆₀의 지방족고리의 축합 고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, n은 1 내지 3의 정수이며,
   L은 치환 또는 비치환된 핵 탄소수 6~60의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 플로레닐렌기; 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 지방족 탄화 수소기;로 이루어진 군에서 선택되며, m은 0 내지 3의 정수이고,
   상기 Ar₁ 및 Ar₂는 서로 독립적으로 C₁~C₆₀의 알킬기; C₁~C₆₀의 알콕시기; C₆~C₆₀의 아릴기; 카바졸릴기; 플루오레닐기; O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; -N(R’)(R”); -CO-N(R’)(R”); 및 -COOR’로 이루어진 군에서 선택된다(여기서, R'과 R"은 A와 동일하게 정의됨).
   (상기 A 및 Y가 아릴기 또는 헤테로고리기인 경우, 이는 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, C₁~C₆₀의 알킬기, C₁~C₆₀의 알콕시기, C₁~C₆₀의 알킬아민기, C₆~C₆₀의 아릴아민기, C₁~C₆₀의 알킬티오펜기, C₆~C₆₀의 아릴티오펜기, C₂~C₆₀의 알케닐기, C₂~C₆₀의 알키닐기, C₃~C₆₀의 시클로알킬기, C₆~C₆₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₆₀의 아릴기, C₈~C₆₀의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C₅~C₆₀의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
   상기 A 및 Y가 아미노기인 경우, 이는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
   상기 Ar₁ 및 Ar₂가 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 카바졸릴기 또는 플루오레닐기인 경우, 이는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
   상기 Ar₁ 및 Ar₂가 헤테로고리기인 경우, 이는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)
2. 제1항에 있어서,
   하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
   

   

   
   위 화학식에 있어서,
   상기 화학식의 R₁, R₂ 및 R₃는 상기 화학식 1의 A와 동일하고, L, Y, m, n, Ar1 및 Ar2 는 상기 화학식 1과 동일하다.
3. 제1항에 있어서,
   하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
   

   

   
   위 화학식에 있어서,
   상기 화학식의 R₁, R₂ 및 R₃는 상기 화학식 1의 A와 동일하고, L, Y, m, n, Ar1 및 Ar2 는 상기 화학식 1과 동일하다.
4. 제 1항에 있어서,
   하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
   

   

   
   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   
5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전기소자.
6. 제5항에 있어서,
   상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
7. 제5항에 있어서,
   상기 유기전기소자는
   순차적으로 적층된 제1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
8. 제7항에 있어서,
   상기 화합물은 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질, 전자 수송 물질, 발광 물질 및 패시베이션 물질 중 하나로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
9. 제7항에 있어서,
   상기 화합물은 정공 수송 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
10. 제5항의 유기전기소자를 포함하는 전자장치와;
    상기 전자장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말.
11. 제10항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT), 포토다이오드(photodiode), 유기레이저(organic laser), 레이저 다이오드(laser diode) 중 하나인 것을 특징으로 하는 단말.

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