KR101249992B1 - Photosensitive resin composition for organic insulating film and organic insulating film made therefrom - Google Patents

Photosensitive resin composition for organic insulating film and organic insulating film made therefrom Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로 제조된 유기 절연막에 관한 것으로, 보다 상세하게는 A) a) i) 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물, ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물 및 iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물로 중합된 분자량 7,000 내지 60,000의 수지와; b) a)와 동일한 조성으로 중합된 분자량 2,000 내지 7,000의 수지의 혼합물로 이루어진 알칼리 가용성 수지; B) 감광성 산발생제; C) 접착력 증진제 ; D) 계면활성제 및 E) 유기 용매를 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막에 관한 것이다. The present invention relates to a photosensitive resin composition for an organic insulating film and an organic insulating film prepared therein, and more particularly, A) a) i) unsaturated carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic anhydride, unsaturated compound having a hydroxy group or mixtures thereof, ii) three-dimensional A resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 polymerized with an unsaturated compound comprising a bulky alkylcyclo group having a steric hindrance and an unsaturated compound having an epoxy group; b) an alkali soluble resin consisting of a mixture of resins having a molecular weight of 2,000 to 7,000 polymerized with the same composition as a); B) photosensitive acid generators; C) adhesion promoter; D) Surfactant and E) It is related with the photosensitive resin composition for organic insulating films containing organic solvent, and the organic insulating film manufactured from this.

본 발명에 따라 제조된 유기 절연막은 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지의 혼합으로 인한 시너지 효과로, 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성, 포토 특성, 유전율, 투과도 및 저장 안정성 등을 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 장점을 지닌다. 그리하여 반도체소자 및 액정표시소자의 금속막, 반도체막 또는 보호막 등의 TFT 회로 형성 용도로 유용하게 사용될 수 있다.The organic insulating film prepared according to the present invention has a synergistic effect due to a mixture of a resin having a high molecular weight and a resin having a low molecular weight, and has a residual film rate, heat resistance, chemical resistance, photo characteristic, and dielectric constant in a trade-off relationship with each other. In addition, the permeability and the storage stability can be optimally improved and have sufficient margin for each property. Thus, it can be usefully used for forming TFT circuits such as metal films, semiconductor films or protective films of semiconductor devices and liquid crystal display devices.

유기 절연막, 층간 절연막, 감광성 산발생제, 알칼리 가용성 수지 Organic insulating film, interlayer insulating film, photosensitive acid generator, alkali soluble resin

Description

유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR ORGANIC INSULATING FILM AND ORGANIC INSULATING FILM MADE THEREFROM}Photosensitive resin composition for organic insulating films and organic insulating film manufactured therefrom {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR ORGANIC INSULATING FILM AND ORGANIC INSULATING FILM MADE THEREFROM}

본 발명은 반도체소자 및 액정표시소자를 비롯한 평판 표시소자의 제조에 사용되는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지의 혼합으로 인한 시너지 효과로, 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성, 포토 특성, 유전율, 투과도 및 저장 안정성 등을 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 장점을 지닌 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive resin composition for an organic insulating film used in the manufacture of a flat panel display device including a semiconductor device and a liquid crystal display device, and an organic insulating film prepared therefrom. The synergistic effect of mixing allows for optimal improvement of residual film ratio, heat resistance, chemical resistance, photo properties, permittivity, transmittance and storage stability, which are in a trade-off relationship with each other, and sufficient margin for each property. It relates to a photosensitive resin composition for an organic insulating film having an advantage of having an organic insulating film prepared therefrom.

TFT-LCD 분야에서 요구되는 대형화와 고해상도에 비해 배터리 효율이 이에 미치지 못하기 때문에 이를 해결하기 위한 액정 투과도의 향상에 관심이 집중되고 있다. 액정의 투과도를 향상시키기 위한 하나의 방법으로 액정패널의 개구율을 향상시키는 방법이 있다. 즉 TFT 상의 ITO(Indium Tin Oxide) 전극을 화소 영역 전체에 걸쳐 배치시키는 구조로 픽셀을 배열하여 픽셀전극의 면적을 늘리는 기술이다. 이 방식의 경우 TFT-LCD 개구율을 기존의 50 내지 60%에서 80 내지 85%로 향상시킬 수 있다. 이때 화소 전극과 데이터 라인을 절연시키기 위한 목적으로, 또 하부층의 평탄화를 위해서 층간 유기 절연막이 사용된다.As battery efficiency is less than that of the larger size and high resolution required in the TFT-LCD field, attention has been focused on improving liquid crystal transmittance to solve this problem. One method for improving the transmittance of the liquid crystal is a method of improving the aperture ratio of the liquid crystal panel. In other words, the ITO (Indium Tin Oxide) electrode on the TFT structure is arranged over the entire pixel region to arrange the pixels to increase the area of the pixel electrode. In this method, the TFT-LCD aperture ratio can be improved from the existing 50 to 60% to 80 to 85%. At this time, an interlayer organic insulating film is used for the purpose of insulating the pixel electrode and the data line and for the planarization of the lower layer.

상기 층간 유기 절연막의 재료로 사용되기 위해서 조성물이 갖추어야 할 기본 특성은 다음과 같다.In order to be used as a material of the interlayer organic insulating film, the basic properties that the composition should have are as follows.

기본적으로 고감도, 고투과율, 우수한 코팅 특성, 저장 안정성을 갖추어야 하며, 후 공정에서 액정 배향막 형성 공정 및 ITO 전극 형성 공정을 거칠 때 고온에 노출되므로 내열성이 요구된다. 또한 높은 생산성을 실현하기 위해 갈수록 대면적화되는 기판 사이즈에서 중요한 코팅의 균일성 능력을 가져야 한다. 또한, 현상 과정중에 알카리 현상액에 대하여 완전히 용해되어 감광성 수지 조성물이 현상액에 머물다 다시 기판에 흡착되어 생기는 이물이 없어야 한다. 또한, 유기 절연막용 감광성 조성물과 기판과의 밀착력이 우수하여야 한다. 밀착력이 부족할 경우, 에칭을 통한 미세 회로 패턴 전사 과정에서 에칭 용액이 하부 기판과 유기 절연막 막 사이로 침투하여 패턴 CD(Critical Dimension)가 달라지는 불량이 발생할 수 있으며 심할 경우 패턴 전체가 소실되는 오픈 불량이 야기되는 경우도 있다. 또한 전극 패턴 형성 시 포토레지스트 박리액에 노출되므로 내화학성을 비롯한 내에칭성 등의 특성을 충분히 만족시키는 재료의 개발이 요구되고 있다. 그러나 이러한 요구를 충분히 만족하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물은 그다지 알려져 있지 않다. Basically, it has to have high sensitivity, high transmittance, excellent coating properties, and storage stability, and heat resistance is required because it is exposed to high temperature when the liquid crystal alignment layer forming process and the ITO electrode forming process are performed in a later process. In addition, in order to realize high productivity, it is necessary to have the ability of uniformity of coatings, which is important for substrate sizes that are increasingly large. In addition, there should be no foreign matter that is completely dissolved in the alkaline developer during the development process so that the photosensitive resin composition stays in the developer and is adsorbed onto the substrate. In addition, the adhesion between the photosensitive composition for organic insulating films and the substrate should be excellent. Insufficient adhesion may cause a defect in which the etching solution penetrates between the lower substrate and the organic insulating film during the microcircuit pattern transfer process through etching, and the pattern CD (critical dimension) may vary, and in severe cases, an open defect may occur in which the entire pattern is lost. In some cases. In addition, since the exposure to the photoresist stripper when forming the electrode pattern, the development of a material that satisfies characteristics such as chemical resistance and etching resistance is required. However, the photosensitive resin composition for organic insulating films which fully satisfy these requirements is not known very much.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지의 혼합으로 인한 시너지 효과로, 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성, 포토 특성, 유전율, 투과도 및 저장 안정성 등을 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 유기 절연막을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is a synergistic effect due to the mixing of a resin having a high molecular weight and a resin having a low molecular weight, the remaining film ratio, heat resistance, chemical resistance, photo properties, dielectric constant, The present invention provides a photosensitive resin composition for an organic insulating film and an organic insulating film prepared therefrom, which can optimally improve transmittance, storage stability, and the like, and have sufficient margin for each characteristic.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은In order to achieve the above object,

A) a) i) 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물, ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물 및 iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물로 중합된 분자량 7,000 내지 60,000의 수지와; b) a)와 동일한 조성으로 중합된 분자량 2,000 내지 7,000의 수지의 혼합물로 이루어진 알칼리 가용성 수지; B) 감광성 산발생제; C) 접착력 증진제 ; D) 계면활성제 및 E) 유기 용매로 이루어진 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.A) a) i) unsaturated carboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, unsaturated compounds with hydroxy groups or mixtures thereof, ii) unsaturated compounds comprising bulky alkylcyclo groups with steric hindrance and iii) epoxy groups A resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 polymerized with an unsaturated compound having a; b) an alkali soluble resin consisting of a mixture of resins having a molecular weight of 2,000 to 7,000 polymerized with the same composition as a); B) photosensitive acid generators; C) adhesion promoter; D) It provides the photosensitive resin composition for organic insulating films which consists of surfactant and E) organic solvent.

이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 유기 절연막은 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지의 혼합으로 인한 시너지 효과로, 서로 트레이드 오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성, 포토 특성, 유전율, 투과도 및 저장 안정성 모두를 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 장점을 지닌다. 그리하여 반도체소자 및 액정표시소자의 금속막, 반도체막, 보호막 등의 TFT 회로 형성 용도로 유용하게 사용될 수 있다.As described above, the organic insulating film prepared according to the present invention is a synergistic effect due to the mixing of a resin having a high molecular weight and a resin having a low molecular weight, and has a residual film ratio, heat resistance, and chemical resistance in a trade-off relationship with each other. In addition, the photo-property, dielectric constant, transmittance and storage stability can all be optimally improved and have sufficient margin for each characteristic. Therefore, it can be usefully used for forming TFT circuits of metal films, semiconductor films, protective films and the like of semiconductor devices and liquid crystal display devices.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 A) a) i) 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물 3 내지 40 중량부, ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물 3 내지 60 중량부 및 iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물 3 내지 60 중량부로 중합된 분자량 7,000 내지 60,000의 수지와; b) a)와 동일한 조성으로 중합된 분자량 2,000 내지 7,000의 수지의 혼합물로 이루어진 알칼리 가용성 수지; B) 감광성 산발생제; C) 접착력 증진제; D) 계면활성제 및 E) 유기 용매를 포함하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 제공한다.The present invention relates to A) a) i) unsaturated carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic anhydride, 3 to 40 parts by weight of an unsaturated compound having a hydroxy group or a mixture thereof, and ii) a bulky alkylcyclo group with steric hindrance. 3 to 60 parts by weight of an unsaturated compound and iii) a resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 polymerized into 3 to 60 parts by weight of an unsaturated compound having an epoxy group; b) an alkali soluble resin consisting of a mixture of resins having a molecular weight of 2,000 to 7,000 polymerized with the same composition as a); B) photosensitive acid generators; C) adhesion promoters; D) Surfactant and E) Provide the photosensitive resin composition for organic insulating films containing an organic solvent.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 A)의 알칼리 가용성 수지는 유기 절연막을 형성하는 매트릭스 수지이며, 알칼리 현상액에 용해 특성이 있는 성분을 포함한 아크릴계 수지를 사용한다. 본 발명에서 상기 A) a) i)는 (메타)아크릴산 또는 크로톤산 등의 불포화 카르복시산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산 또는 이타콘산 등의 불포화 디카르복시산 무수물; 및 (메타)아크릴산히드록시메틸, (메타)아크릴산 2-히드록시에틸, (메타)아크릴산 2-히드록시프로필, (메타)아크릴산 3-히드록시프로필, (메타)아크릴산 4-히드록시부틸, 디에틸 렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸]글리코사이드 또는 (메타)아크릴산 4-히드록시페닐 등의 히드록시기를 갖는 불포화 화합물로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin of A) used in the photosensitive resin composition for organic insulating films of this invention is a matrix resin which forms an organic insulating film, and uses acrylic resin containing the component which has a dissolution characteristic in alkaline developing solution. In the present invention, A) a) i) is unsaturated carboxylic acid such as (meth) acrylic acid or crotonic acid; Unsaturated dicarboxylic anhydrides such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, metaconic acid or itaconic acid; And (meth) acrylic acid hydroxymethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid 3-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid 4-hydroxybutyl, di Unsaturated having a hydroxy group such as ethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] glycoside or 4-hydroxyphenyl (meth) acrylate It can be used alone or in combination of two or more compounds selected from the group consisting of compounds.

상기 A) a) i) 중 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물류 등이 바람직하고, 특히 (메타)아크릴산, 말레인산 무수물 등이 공중합 반응성과 알칼리 현상액에 대한 용해성 차원에서 더욱 바람직하다.Among the above-mentioned A) a) i), unsaturated carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic anhydride and the like are preferable, and (meth) acrylic acid and maleic anhydride are particularly preferable in view of copolymerization reactivity and solubility in alkaline developer.

상기 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 40 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위 안의 단량체를 사용할 경우, 공중합 반응성과 알칼리 현상액에 대한 용해성 측면에서 바람직하다.It is preferable to use the said unsaturated carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic acid anhydride, and the unsaturated compound which has a hydroxyl group at 3-40 weight part with respect to 100 weight part of total monomers. When using the monomer in the said range, it is preferable at the point of copolymerization reactivity and the solubility to alkaline developing solution.

본 발명에 사용되는 상기 A) a) ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물은 (메타)아크릴산 시클로펜틸, (메타)아크릴산 시클로헥실, (메타)아크릴산 2-메틸시클로헥실, (메타)아크릴산 디시클로펜타닐옥시에틸, (메타)아크릴산 디시클로펜테닐옥시에틸, (메타)아크릴산 트리시클로[5.2.1.0]데칸-8-일,(메타)아크릴산 2-(트리시클로[5.2.1.0] 데칸-8-일옥시)에틸, (메타)아크릴산이소보닐, (메타)아크릴산 페닐 및 (메타)아크릴산 벤질 등으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.A) a) ii) unsaturated compounds containing a bulky alkylcyclo group having steric hindrance used in the present invention include (meth) acrylic acid cyclopentyl, (meth) acrylic acid cyclohexyl, (meth) 2-methylcyclohexyl acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0] decane-8-yl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 2 A single or two or more compounds selected from the group consisting of (tricyclo [5.2.1.0] decane-8-yloxy) ethyl, isobornyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; It can be mixed and used.

상기 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포 함하는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위 안의 단량체를 사용할 경우, 공중합 반응성과 내열성, 저장 안정성 측면에서 바람직하다.The unsaturated compound containing a bulky alkylcyclo group having the steric hindrance is preferably used in an amount of 3 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers. When using the monomer in the said range, it is preferable at the point of copolymerization reactivity, heat resistance, and storage stability.

본 발명에 사용되는 상기 A) a) iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물은 (메타)아크릴산글리시딜, (메타)아크릴산 3,4-에폭시부틸, (메타)아크릴산 6,7-에폭시헵틸, (메타)아크릴산 2,3-에폭시시클로펜틸, (메타)아크릴산 3,4-에폭시시클로헥실, α-에틸아크릴산글리시딜, α-에틸아크릴산 6,7-에폭시헵틸, α-n-프로필아크릴산글리시딜 및 α-n-부틸아크릴산글리시딜 등으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.A) a) iii) unsaturated compounds having an epoxy group for use in the present invention include (meth) glycidyl acrylate, (meth) acrylic acid 3,4-epoxybutyl, (meth) acrylic acid 6,7-epoxyheptyl, (meth) ) Acrylic acid 2,3- epoxycyclopentyl, (meth) acrylic acid 3,4- epoxycyclohexyl, (alpha)-ethyl acrylate glycidyl, the (alpha)-ethyl acrylate 6,7-epoxyheptyl, (alpha)-n-propyl acrylate glycidyl And it can be used individually or in mixture of 2 or more types of compounds chosen from the group which consists of (alpha)-n-butyl acrylate acrylate.

상기 에폭시기를 갖는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위 안의 단량체를 사용할 경우, 공중합 반응성과 내열성, 표면 경도, 기판에 대한 접착력 측면에서 바람직하다.The unsaturated compound having an epoxy group is preferably used in 3 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers. When the monomer within the above range is used, it is preferable in view of copolymerization reactivity, heat resistance, surface hardness, and adhesion to the substrate.

위의 성분으로 라디칼 공중합을 할 때 분자량의 조절을 위해 때때로 분자량 조정제를 사용할 수 있다. 분자량 조정제로는 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류, n-도데실 머캡탄, t-도데실 머캡탄, n-옥틸 머캡탄, 3-머캡토 프로피오닉 산과 같은 머캡탄류, α-메틸 스틸렌 다이머 등을 들 수 있다. 이러한 분자량 조정제는 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.When radical copolymerization with the above components it is sometimes possible to use a molecular weight modifier to control the molecular weight. Examples of the molecular weight modifier include halogenated hydrocarbons such as chloroform, n-dodecyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, n-octyl mercaptan, mercaptans such as 3-mercapto propionic acid, and α-methyl styrene dimer. Can be. These molecular weight modifiers can be used individually or in mixture of 2 or more types.

본 발명의 알칼리 가용성 수지는 i) 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물 3 내지 40 중량부, ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물 3 내지 60 중량부, iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물 3 내지 60 중량부 조성을 지닌 알칼리 가용성 수지는 중합 조건을 조정하여 각각 분자량 7,000 내지 60,000 의 수지 (a)와, 동일한 조성을 지닌 분자량 2,000 내지 7,000 의 수지 (b)를 합성한 후 혼합하여 사용한다. Alkali-soluble resins of the present invention comprise i) unsaturated carboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, unsaturated compounds having hydroxy groups, or 3 to 40 parts by weight of mixtures thereof, ii) bulky alkylcyclo groups with steric hindrance. 3 to 60 parts by weight of an unsaturated compound comprising; and iii) an alkali-soluble resin having a composition of 3 to 60 parts by weight of an unsaturated compound having an epoxy group, by adjusting polymerization conditions, respectively, a resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 (a) and a molecular weight of 2,000 having the same composition. The resin (b) of 7,000 is synthesize | combined, and then used by mixing.

상기 알칼리 가용성 수지의 함유량은 총 수지량 100 중량부에 대해 분자량 7,000 내지 60,000 의 수지 (a) 40 내지 99.5 중량부와, 동일한 조성을 지닌 분자량 2,000 내지 7,000 의 수지 (b) 0.5 내지 60 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. The content of the alkali-soluble resin is 40 to 99.5 parts by weight of the resin (a) having a molecular weight of 7,000 to 60,000 based on 100 parts by weight of the total resin amount, and 0.5 to 60 parts by weight of the resin (b) having a molecular weight of 2,000 to 7,000 having the same composition. It is preferable.

상기 범위 안에서 수지를 혼합하여 사용할 경우 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지가 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성과 포토 특성, 유전율, 투과도, 저장 안정성 모두를 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 시너지 효과를 나타낸다.When the resin is mixed within the above range, the remaining film ratio, heat resistance, chemical resistance and chemical resistance, dielectric constant, transmittance, and storage stability of the high molecular weight resin and the low molecular weight resin are in a trade-off relationship. It shows synergistic effects that can be optimally improved and have sufficient margin for each characteristic.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 B)의 감광성 산발생제는 상기 알칼리 가용성 수지를 알칼리 현상액에 불용화하게 하는 역할을 하며, 노광 후에는 오히려 알칼리 현상액에 대해 용해가 잘 되는 구조로 바뀌게 되어 노광부가 현상이 될 수 있도록 하는 핵심 감광성분이다. 상기 감광성 산발생제는 일반적으로 PAC(Photo Active Compound)라고 부르며, 퀴논디아지드류와 폴리페놀류를 에스테르화 반응시켜 제조한다. 퀴논디아지드류로는 1,2-디아지도나프토퀴논-4-술포닐클로라이드, 1,2-디아지도나프토퀴논-5-술포닐클로라이드, 1,2-디아지도나프토퀴논-6-술포닐클로라이드를 사용하며, 폴리페놀류는 2,3,4-트리하이드록시벤조페 논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,3,4,3',4',5'-헥사하이드록시벤조페논, 4,4'-(1-(4-(1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸리덴)비스페놀, 비스페놀-A, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 피로갈롤-아세톤 반응축합물, 페놀노볼락수지, m-크레졸노볼락수지, p-크레졸노볼락수지, 폴리비닐페놀수지 등을 사용한다. 반응은 디옥산, 아세톤 등의 용매 존재하에서 특정 몰비율로 퀴논디아지드류와 폴리페놀류를 혼합한 후 트리에틸아민 등의 촉매를 적하하여 에스테르화 반응을 하여 제조한다. 에스테르화율은 일반적으로 폴리페놀류의 수산기 대비 퀴논디아지드류의 몰비율이 10 내지 90 몰%를 반응시키나, 바람직하게는 40 내지 80 몰%의 반응물을 사용한다. 본 감광성 산발생제는 일반적으로 단독으로 사용하거나, 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.The photosensitive acid generator of B) used in the photosensitive resin composition for an organic insulating film of the present invention serves to insolubilize the alkali-soluble resin in an alkaline developer, and after exposure, has a structure that dissolves well in the alkaline developer. It is a key photosensitive component that changes so that the exposed part can be developed. The photosensitive acid generator is generally called PAC (Photo Active Compound), and is prepared by esterifying quinonediazides and polyphenols. The quinone diazides include 1,2-diazidonaphthoquinone-4-sulfonyl chloride, 1,2-diazidonaphthoquinone-5-sulfonyl chloride and 1,2-diazidonaphthoquinone-6- Sulfonyl chloride is used, and polyphenols include 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2, 3,4,3 ', 4', 5'-hexahydroxybenzophenone, 4,4 '-(1- (4- (1- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethyl) phenyl) ethylidene ) Bisphenol, bisphenol-A, methyl gallate, propyl gallate, pyrogallol-acetone reaction condensate, phenol novolak resin, m-cresol novolak resin, p-cresol novolak resin, polyvinylphenol resin, etc. are used. . The reaction is prepared by mixing quinonediazides and polyphenols in a specific molar ratio in the presence of a solvent such as dioxane or acetone, followed by dropwise addition of a catalyst such as triethylamine, followed by esterification. In general, the esterification rate is 10 to 90 mol% of the molar ratio of the quinonediazides to the hydroxyl groups of the polyphenols, but preferably 40 to 80 mol% of the reactant is used. This photosensitive acid generator can generally be used individually or in mixture of 2 or more types of compounds.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 C)의 접착력 증진제는 기판과의 접착성을 향상시키는 작용을 갖는 성분으로, 예를 들면 카르복실기, 메타크릴로일기, 비닐기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 관능기를 갖는 실란 커플링제가 바람직하다. 구체적으로는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 접착력 증진제의 사용량은 알칼리 가용성 수지 (A) 100 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. The adhesion promoter of C) used in the photosensitive resin composition for organic insulating films of the present invention is a component having an effect of improving the adhesion to the substrate, for example, a carboxyl group, methacryloyl group, vinyl group, isocyanate group, epoxy group, etc. The silane coupling agent which has a reactive functional group of is preferable. Specifically, trimethoxysilylbenzoic acid, γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-isocyanatepropyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltri A methoxysilane, (beta)-(3, 4- epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, etc. can be used individually or in mixture of 2 or more types. The amount of the adhesion promoter used is preferably 0.5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin (A).

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 D)의 계면활성제 는 기판에 대한 코팅성과 도포성, 균일성 및 얼룩 제거를 향상시키는 작용을 갖는 성분으로, 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 및 비이온계 계면활성제 등으로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다. Surfactant of D) used in the photosensitive resin composition for organic insulating films of the present invention is a component having an effect of improving the coating property and coating property, uniformity and stain removal on the substrate, fluorine-based surfactants, silicone-based surfactants and nonionics It can be used alone or in combination of two or more compounds selected from the group consisting of a surfactant.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 E)의 유기 용매는 알칼리 가용성 수지, 감광성 산발생제, 접착력 증진제, 계면활성제를 용해하여 기판에 코팅이 가능하도록 하는 역할을 한다. 상기 유기 용매의 구체적인 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논 등의 케톤류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 글리콜에테르류, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸프로피오네이트, 에틸프로피오네이트, 3-메톡시메틸프로피오네이트, 에틸락테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 아세테이트류로 이루어진 군에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.The organic solvent of E) used in the photosensitive resin composition for organic insulating films of the present invention dissolves an alkali-soluble resin, a photosensitive acid generator, an adhesion promoter, and a surfactant to enable coating on a substrate. Specific examples of the organic solvent include ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene Glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, dipropylene glycol mono Glycol ethers such as methyl ether, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, 3-methoxymethyl propionate, ethyl lactate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, and ethylene glycol mono Ethyl ether acetate, ethylene glycol Nopropyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monopropyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate And dipropylene glycol monomethyl ether acetate, and the like, or a mixture of two or more compounds selected from the group consisting of acetates.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 막질개선제, 증감제 등의 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 막질개선제로는 유기 절연막의 열적, 기계적 특성을 개선하기 위해 첨가하며, 가소제, 아크릴수지, 폴리스티렌 유도체, 폴리비닐메틸에테르 등을 사용한다. 증감제는 유기절연막의 감도를 향상시키기 위해 사용하며, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논 또는 4,4'-(1-(4-(1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸리덴)비스페놀 등이 있다. The photosensitive resin composition for organic insulating films of this invention may further contain additives, such as a film | membrane improvement agent and a sensitizer, as needed. The film improver is added to improve the thermal and mechanical properties of the organic insulating film, and plasticizers, acrylic resins, polystyrene derivatives, polyvinyl methyl ether, and the like are used. A sensitizer is used to improve the sensitivity of the organic insulating film, and may be 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone or 4,4 '-(1- ( 4- (1- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethyl) phenyl) ethylidene) bisphenol and the like.

상기 성분으로 이루어지는 본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물의 고형분 농도는 총 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 65 중량부 인 것이 바람직하며, 최종 조성물은 사용하기 전 기공크기 0.2 ㎛ 정도 필터로 여과하는 것이 바람직하다. The solid content concentration of the photosensitive resin composition for organic insulating films of the present invention comprising the above components is preferably 5 to 65 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photosensitive resin composition for organic insulating films, and the final composition has a pore size of about 0.2 μm before use. It is preferable to filter by a filter.

상기 유기 절연막용 감광성 수지 조성물의 고형분의 농도가 5 중량부 미만인 경우에는 충분한 유기 절연막의 두께를 형성할 수 없으며, 65 중량부를 초과하는 경우에는 코팅성 및 저장 안정성이 저하될 수 있다.When the concentration of the solid content of the photosensitive resin composition for the organic insulating film is less than 5 parts by weight, a sufficient thickness of the organic insulating film may not be formed, and when it exceeds 65 parts by weight, coating properties and storage stability may be reduced.

또한, 본 발명은In addition,

가) 기재 상에 본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계;A) coating a photosensitive resin composition for an organic insulating film of the present invention on a substrate;

나) 상기 조성물을 프리베이크하여 유기 절연막을 형성하는 단계;B) prebaking the composition to form an organic insulating film;

다) 상기 유기 절연막을 노광 및 현상하여 패턴화하는 단계 및C) exposing and developing the organic insulating film to pattern the same; and

라) 상기 패턴화된 유기 절연막을 후노광 및 포스트베이크 하는 단계D) post-exposure and post-baking the patterned organic insulating layer

를 포함하는 유기 절연막의 제조방법을 제공한다,It provides a method of manufacturing an organic insulating film comprising a,

상기 가)는 기재 상에 본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계이다. 상기 기재는 특별히 한정되지 않고, 플라스틱 기판, 유리기판, 금속기판, 실리콘 웨이퍼 또는 SiO2 웨이퍼 등을 사용할 수 있다. The above a) is a step of coating the photosensitive resin composition for an organic insulating film of the present invention on a substrate. The substrate is not particularly limited, and a plastic substrate, a glass substrate, a metal substrate, a silicon wafer, or a SiO 2 wafer may be used.

본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅하는 방법은 롤코팅, 스핀코팅, 슬릿 & 스핀코팅 또는 슬릿코팅법 등을 이용할 수 있다.The method of coating the photosensitive resin composition for an organic insulating film of the present invention may use a roll coating, spin coating, slit & spin coating or a slit coating method.

상기 나)는 상기 코팅된 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 프리베이크하는 단계이다. 상기 코팅 후 프리베이크하여 유기 용매를 제거하면 유기 절연막이 형성된다. 상기 프리베이크는 60 내지 115 ℃에서 1 내지 17 분간 실시하는 것이 바람직하고, 상기 프리베이크에 의해 형성된 유기 절연막의 두께는 3 내지 6 ㎛가 바람직하다.B) is a step of prebaking the coated photosensitive resin composition for an organic insulating film. After the coating, the organic insulating film is formed by prebaking to remove the organic solvent. The prebaking is preferably performed at 60 to 115 ° C. for 1 to 17 minutes, and the thickness of the organic insulating film formed by the prebaking is preferably 3 to 6 μm.

상기 다)는 유기 절연막을 노광 및 현상하여 패턴화하는 단계이다. 상기 노광은 유기 절연막 위에 마스크얼라이너, 스테퍼, 스캐너 등의 노광장비를 이용하여 g-선(436nm), h-선(405nm) i-선(365nm)의 단독 또는 혼합광원을 패턴 마스크를 통과시켜 수행할 수 있다. 노광 에너지는 유기 절연막의 감도에 따라 결정이 되며 보통 5 내지 200 mJ/cm2를 사용한다. .(C) is a step of patterning by exposing and developing the organic insulating film. The exposure is performed by exposing a single or mixed light source of g-line (436nm), h-line (405nm) i-line (365nm) through a pattern mask using exposure equipment such as a mask aligner, stepper or scanner on the organic insulating layer. Can be done. The exposure energy is determined depending on the sensitivity of the organic insulating film and usually 5 to 200 mJ / cm 2 is used . .

상기 노광 완료 후 기판을 현상액으로 딥 또는 스프레이함으로써, 노광부의 유기 절연막을 제거하여 원하는 패턴을 형성할 수 있다. 상기 현상액은 수산화나트 륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 소디움실리케이트, 포테시움실리케이트 등의 무기 알칼리 화합물 또는 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드 등의 유기 알칼리 수용액을 사용할 수 있으나, 액정표시소자 제조에 있어서는 금속 오염, 금속 부식 등의 이유로 테트라메틸암모늄하이드록사이드를 널리 사용한다. 테트라메틸암모늄하이드록사이드는 0.1 내지 10 중량부 수용액의 형태로 사용하며, 20 내지 30 ℃에서 30 내지 120 초간 현상한 후 초순수로 60 내지 120 초간 세정하고 건조하는 것이 바람직하다.After the exposure is completed, the substrate may be dip or sprayed with a developer to remove the organic insulating layer of the exposed part to form a desired pattern. The developer is an inorganic alkali compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, or potassium silicate, or an organic alkali aqueous solution such as triethylamine, triethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, or tetraethylammonium hydroxide. In the liquid crystal display device, tetramethylammonium hydroxide is widely used due to metal contamination, metal corrosion, and the like. Tetramethylammonium hydroxide is used in the form of 0.1 to 10 parts by weight of an aqueous solution, and is preferably developed at 20 to 30 ° C. for 30 to 120 seconds, followed by washing and drying with ultrapure water for 60 to 120 seconds.

상기 라)는 상기 패턴화된 유기 절연막을 후노광 및 포스트베이크 하는 단계이다. 상기 현상 완료 후 유기 절연막 전면을 200 내지 500 mJ/cm2 로 후노광하여 잔존하는 B) 감광성 산발생제를 분해하여 색을 없애고, 핫플레이트나 오븐 등의 가열장치를 이용하여 포스트베이크 처리할 수 있다. 상기 포스트베이크 조건은 120 내지 250 ℃에서 10 내지 60 분간 수행하며, 이를 통해 최종 패턴을 얻을 수 있다.D) post-exposure and post-bake the patterned organic insulating layer. After completion of the development, the entire surface of the organic insulating layer may be post-exposured at 200 to 500 mJ / cm 2 to decompose the remaining B) photosensitive acid generator to remove color, and may be post-baked using a heating apparatus such as a hot plate or an oven. have. The post-baking conditions are performed for 10 to 60 minutes at 120 to 250 ℃, through which a final pattern can be obtained.

또한, 본 발명은 본 발명의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물로부터 제조된 유기 절연막을 제공한다. Moreover, this invention provides the organic insulating film manufactured from the photosensitive resin composition for organic insulating films of this invention.

본 발명에 따라 제조된 유기 절연막은 분자량이 큰 수지와 분자량이 작은 수지의 혼합으로 인한 시너지 효과로, 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 잔막율, 내열성, 내화학성과 포토 특성, 유전율, 투과도, 저장 안정성 모두를 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 장점을 지닌다. 그리하여 반도체소자 및 액정표시소자의 금속막, 반도체막, 보호막 등의 TFT 회로 형성 용도로 유용하게 사용될 수 있다.The organic insulating film prepared according to the present invention has a synergistic effect due to a mixture of a resin having a high molecular weight and a resin having a low molecular weight, and has a residual film rate, heat resistance, chemical resistance and photo characteristic, and dielectric constant in a trade-off relationship with each other. It has the advantage of being able to optimally improve both permeability, storage stability and having sufficient margin for each property. Therefore, it can be usefully used for forming TFT circuits of metal films, semiconductor films, protective films and the like of semiconductor devices and liquid crystal display devices.

또한, 본 발명은 본 발명의 유기 절연막을 포함하는 반도체소자 및 액정표시소자를 제공한다. In addition, the present invention provides a semiconductor device and a liquid crystal display device comprising the organic insulating film of the present invention.

상기 반도체소자 및 액정표시소자는 본 발명의 유기 절연막을 포함하는 것 이외에는 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 방법을 이용하여 제조할 수 있다. The semiconductor device and the liquid crystal display device may be manufactured using a general method known in the art, except for including the organic insulating film of the present invention.

이하, 본 발명을 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐이며 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the following examples are merely to illustrate the invention and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

알칼리 가용성 수지(A)의 합성Synthesis of Alkali-Soluble Resin (A)

<< 합성예Synthetic example 1> 1>

냉각관과 교반기를 구비한 반응 용기에 메타크릴산 23 중량부, 메타크릴산 시클로펜틸 33 중량부, 메타크릴산 시클로헥실 14 중량부, 트리시클로[5.2.1.0]데칸-8-일,메타크릴산2-(트리시클로[5.2.1. 0] 데칸-8-일옥시)에틸 7중량부, 메타크릴산 글리시딜 23 중량부, α-메틸스티렌 이량체 15 중량부와 용매로 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 300 중량부를 투입하였다. 이 용액을 300 rpm으로 혼합하면서 질소 분위기에서 60 ℃로 승온시키고, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 7 중량부를 첨가하여 중합을 개시한 후 15 시간 동안 중합하였다. 반응 완결 후, 상온으로 감온시키면서 수분을 제거한 공기를 불어넣고 하이드록시퀴논 0.4 중량부를 첨가하여 중합을 종결하여 알칼리 가용성 수지를 얻었다.23 parts by weight of methacrylic acid, 33 parts by weight of cyclopentyl methacrylate, 14 parts by weight of cyclohexyl methacrylic acid, tricyclo [5.2.1.0] decane-8-yl, methacryl to a reaction vessel equipped with a cooling tube and a stirrer 7 parts by weight of acid 2- (tricyclo [5.2.1.0] decane-8-yloxy) ethyl, 23 parts by weight of glycidyl methacrylate, 15 parts by weight of α-methylstyrene dimer and diethylene glycol as a solvent 300 parts by weight of methyl ethyl ether was added. The solution was heated to 60 ° C. in a nitrogen atmosphere while mixing at 300 rpm, and 7 parts by weight of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was added to initiate polymerization, followed by polymerization for 15 hours. After completion of the reaction, air was removed while cooling to room temperature, and 0.4 parts by weight of hydroxyquinone was added to terminate the polymerization to obtain an alkali-soluble resin.

< < 합성예Synthetic example 2 내지 10> 2 to 10>

상기 합성예 1에서 아래의 표 1과 같이 조성과 조성비만 달리하고 합성예 1과 동일한 방법으로 중합을 실시하여 알칼리 가용성 수지를 제조하였다. 상기 제조한 알칼리 강용성 수지의 중량평균분자량(Mw)과 분자량분포(PDI)를 GPC(표준물질;폴리스티렌)로 측정하였다.In Synthesis Example 1, only the composition and composition ratio were changed as shown in Table 1 below, and polymerization was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 to prepare an alkali-soluble resin. The weight average molecular weight (Mw) and molecular weight distribution (PDI) of the alkali strongly soluble resin prepared above were measured by GPC (standard material; polystyrene).

표 1. 합성된 유기 절연막용 수지들과 중량평균분자량Table 1. Resin and weight average molecular weight of synthesized organic insulating film

Figure 112007048578542-pat00001
Figure 112007048578542-pat00001

<< 실시예Example >>

상기 제조된 유기 절연막용 수지들에 대하여 표 2와 같은 비율로 혼합하여 유기 절연막으로서의 성능 평가를 실시하였다.The resins for the organic insulating film prepared above were mixed in the ratio as shown in Table 2, and performance evaluation as the organic insulating film was performed.

표 2. 유기 절연막용 수지 조성물의 제조Table 2. Preparation of Resin Composition for Organic Insulating Film

Figure 112007048578542-pat00002
Figure 112007048578542-pat00002

주) week)

A(a,b) : 합성예의 방법대로 중합된 표 1에 기재된 수지A (a, b): Resin of Table 1 superposed | polymerized according to the method of the synthesis example.

B : 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논 1mol과 1,2-디아지도나프토퀴논-5-술포닐클로라이드 3 mol 반응 결과물B: 1 mol of 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone and 3 mol of 1,2-diazidonaphthoquinone-5-sulfonyl chloride

C : γ-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란C: γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane

D : 불소계 계면활성제 (DIC社의 R30)D: fluorine-based surfactant (R30 from DIC Corporation)

PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트PGMEA: propylene glycol monomethyl ether acetate

1) One) 포토Photo 특성 평가 Property evaluation

상기 유기 절연막용 감광성 수지 조성물에 대해 포토 특성 평가를 아래와 같은 방법으로 실시하였다. 먼저 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 4" 실리콘 웨이퍼에 스핀 코팅한 후 핫플레이트에서 100 ℃에서 90 초간 프리베이크하여 약 5 ㎛ 두께의 막을 형성하였다. 프리베이크를 완료한 웨이퍼를 G-line 스테퍼 Nikon NSR 1505 G4로 100 mJ/cm2 부터 50 mJ/cm2 간격으로 700 mJ/cm2까지 순차적으로 노광하였으며, 이 때 사용한 마스크에는 1 내지 10 ㎛까지 1 ㎛ 간격으로 라인/스페이스 패턴 및 원형 패턴이 반복되어 있다. 0.38 wt% 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액에 23 ℃에서 60 초간 현상한 후 초순수로 60 초간 세정 및 건조하여 패턴을 형성하였다. 마스크의 라인/스페이스 패턴 3 ㎛와 동일한 패턴을 전사시키는 최적 노광 에너지가 500 mJ/cm2 이하인 경우 ○(감도가 양호함), 500 내지 1000 mJ/cm2 인 경우 △, 1000 mJ/cm2 이상인 경우 X 로 표시하였다.The photo characteristic evaluation was performed about the said photosensitive resin composition for organic insulating films by the following method. First, the photosensitive resin composition for an organic insulating film was spin coated on a 4 "silicon wafer, and then prebaked on a hot plate at 100 ° C. for 90 seconds to form a film having a thickness of about 5 μm. was from 100 mJ / cm 2 to 50 mJ / cm 2 intervals up to 700 mJ / cm 2 exposure in sequence to 1505 G4, the time mask lines with 1 ㎛ interval from 1 to 10 ㎛ used / space patterns and circular patterns are repeated The pattern was developed by developing in 0.38 wt% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution for 60 seconds at 23 ° C., followed by washing and drying for 60 seconds with ultrapure water. When the exposure energy is 500 mJ / cm 2 or less, ○ (good sensitivity), 500 to 1000 mJ / cm 2 is indicated by Δ, and 1000 mJ / cm 2 or more.

2) 2) 잔막율Residual film ratio 평가 evaluation

현상 후 비노광부에서의 막의 잔막율을 측정하여 잔막율이 90 % 이상인 경우 ○, 80 내지 90 % 인 경우 △, 80 % 미만인 경우 X 로 표시하였다.After the development, the residual film ratio of the film in the non-exposed part was measured and represented by ○ when the residual film rate was 90% or more, △ when 80 to 90%, and X when less than 80%.

3) 투과도 평가3) Permeability Evaluation

유리 기판에 약 5 ㎛ 두께의 막을 형성하여 상기의 포토 특성 평가 시와 동일한 방법으로 패턴을 형성한 후, UV-Vis 분광광도계를 이용하여 400 nm에서의 투과도를 측정하였다. 이 때 투과도가 90 % 이상인 경우 ○, 80 내지 90 % 인 경우 △, 80 % 미만인 경우 X 로 표시하였다.A film having a thickness of about 5 μm was formed on the glass substrate to form a pattern in the same manner as in the above evaluation of photo properties, and then the transmittance at 400 nm was measured using a UV-Vis spectrophotometer. In this case, when the transmittance is 90% or more, ○, 80 to 90% is indicated by △, and less than 80% by X.

4) 내열성 평가4) Heat resistance evaluation

유리 기판에 약 5 ㎛ 두께의 막을 형성하여 상기의 투과도 평가 시와 동일한 방법으로 400 nm에서의 투과도를 측정하고, 230 ℃에서 30 분간 가열한 후 다시 투과도를 측정하여 원래의 투과도 대비 감소량이 90 % 이상인 경우 ○, 80 내지 90 % 인 경우 △, 80 % 미만인 경우 X 로 표시하였다.A film having a thickness of about 5 μm was formed on the glass substrate, and the transmittance at 400 nm was measured in the same manner as in the above evaluation of the transmittance. After heating at 230 ° C. for 30 minutes, the transmittance was measured again. ○ or more, 80 to 90%, △, less than 80% is represented by X.

5) 유전율 평가5) permittivity evaluation

유리 위에 알루미늄을 150 nm 정도 증착하고 그 위에 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅한 후 다시 알루미늄을 증착하여 시편을 제조하였다. 이 시편의 유전율을 Impedance / gain-phase Analyzer (HP 4194A)를 이용하여 측정하였다. 이때 유전율이 4 이하인 경우 ○, 4 내지 5 인 경우 △, 5 이상인 경우 X 로 표시하였다.Aluminum was deposited on the glass by about 150 nm, the photosensitive resin composition for organic insulating film was coated thereon, and aluminum was further deposited to prepare a specimen. The dielectric constant of this specimen was measured using an Impedance / gain-phase analyzer (HP 4194A). In this case, when the dielectric constant is 4 or less, ○, 4 to 5, △, 5 or more represented by X.

6) 저장 안정성 평가6) storage stability evaluation

상기 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 냉장고에 6개월 간 방치한 후 감도를 1) 포토 특성 평가에 따라 측정하여 조액 당시의 값과 비교함으로써 저장안정성을 평가하였다. 이 때 감도의 변화량이 초기값의 10 % 내외인 경우 ○, 10 내지 20 % 인 경우 △, 20 % 이상인 경우 X 로 표시하였다.After leaving the photosensitive resin composition for organic insulating films in a refrigerator for 6 months, the sensitivity was measured according to 1) photo characteristic evaluation and storage stability was evaluated by comparing with the value at the time of liquid preparation. At this time, the change amount of sensitivity was indicated by (circle) when 10% or less of initial value, (triangle | delta) when 10-20%, and X when 20% or more.

7) 내화학성 평가7) Chemical resistance evaluation

유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 4" 실리콘 웨이퍼에 스핀 코팅한 후 핫플레이트에서 100 ℃에서 90 초간 프리베이크하여 약 5㎛ 두께의 막을 형성하였다. 프리베이크를 완료한 웨이퍼에 마스크얼라이너 Karl Suss MA-8을 이용하여 각 물질마다 최적의 에너지로 노광하였으며, 230 ℃에서 30 분간 가열하여 경화하였다. 이 때의 막두께(T1)를 측정하고, 이를 NMP에 1 시간 담근 후의 두께(T2)를 측정하였다. 이때 막두께 변화율은 |T2-T1|/T1×100이며 이 값이 95 % 이상인 경우 ○(내화학성이 양호함), 80 내지 95 % 인 경우 △, 80 % 이하인 경우 X 로 표시하였다.The photosensitive resin composition for organic insulating films was spin-coated on a 4 "silicon wafer, and then prebaked on a hot plate at 100 ° C. for 90 seconds to form a film having a thickness of about 5 μm. Mask aligner Karl Suss MA- Each material was exposed to optimal energy using 8, and cured by heating at 230 ° C. for 30 minutes, at which time the film thickness (T1) was measured, and the thickness (T2) after soaking in NMP for 1 hour was measured. In this case, the film thickness change rate is | T2-T1 | / T1 × 100, and when the value is 95% or more, ○ (good chemical resistance),?

표 3. 유기 절연막용 감광성 수지 조성물의 평가Table 3. Evaluation of the photosensitive resin composition for organic insulating films

Figure 112007048578542-pat00003
Figure 112007048578542-pat00003

상기 표 3에 나타난 바와 같이, 분자량이 7,000 내지 60,000의 수지와 분자량이 2,000 내지 7,000 의 수지를 혼합하여 조액한 실시예 1 내지 5의 유기 절연막 용 감광성 수지 조성물의 경우, 서로 트레이드-오프(trade-off) 관계에 있는 포토 특성, 잔막율, 투과도, 내열성을 최적으로 향상시킬 수 있고 각 특성에 대한 충분한 마진을 갖게 하는 장점을 지닌다. 그리하여 일정한 분자량을 지니는 수지를 단독으로 사용하는 비교예 3 또는 4와 비교하여 잔막율, 내열성, 내화학성, 포토 특성, 유전율, 투과도 및 저장 안정성 등이 우수함을 알 수 있었고, 특히 포토 특성, 잔막율, 투과도, 내열성이 매우 우수함을 알 수 있었다.As shown in Table 3, in the case of the photosensitive resin composition for organic insulating films of Examples 1 to 5 prepared by mixing a resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 and a resin having a molecular weight of 2,000 to 7,000, trade-off was made. off) can improve the photo properties, residual film ratio, transmittance, heat resistance in relation to each other and have sufficient margin for each property. Thus, it was found that the residual film rate, heat resistance, chemical resistance, photo properties, permittivity, transmittance, and storage stability were superior to those of Comparative Examples 3 or 4 using a resin having a constant molecular weight alone. It was found that the transmittance and heat resistance were very excellent.

Claims (20)

A) a) i) 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물, ii) 입체장애(steric hindrance)를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물 및 iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물로 중합된 분자량 7,000 내지 60,000의 수지와; b) a)와 동일한 조성으로 중합된 분자량 2,000 내지 7,000의 수지의 혼합물로 이루어진 알칼리 가용성 수지; A) a) i) unsaturated carboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, unsaturated compounds with hydroxy groups or mixtures thereof, ii) unsaturated compounds comprising bulky alkylcyclo groups with steric hindrance and iii) epoxy groups A resin having a molecular weight of 7,000 to 60,000 polymerized with an unsaturated compound having a; b) an alkali soluble resin consisting of a mixture of resins having a molecular weight of 2,000 to 7,000 polymerized with the same composition as a); B) 감광성 산발생제; B) photosensitive acid generators; C) 접착력 증진제 ; C) adhesion promoter; D) 계면활성제 및 D) surfactants and E) 유기 용매E) organic solvent 를 포함하고,Including, 상기 A) 알칼리 가용성 수지의 함유량은 총 수지량 100 중량부에 대해 분자량 7,000 내지 60,000 의 수지 (a) 40 내지 99.5 중량부와, 동일한 조성을 지닌 분자량 2,000 내지 7,000 의 수지 (b) 0.5 내지 60 중량부를 혼합하여 사용하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.The content of the alkali-soluble resin A) is from 40 to 99.5 parts by weight of the resin (a) having a molecular weight of 7,000 to 60,000, and 0.5 to 60 parts by weight of the resin having a composition of 2,000 to 7,000 (b) having the same composition, based on 100 parts by weight of the total resin amount. Photosensitive resin composition for organic insulating films used by mixing. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) i)의 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물 또는 이들의 혼합물은 (메타)아크릴산, 크로톤산, 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산, (메타)아크릴산히드록시메틸, (메타)아크릴산 2-히드록시에틸, (메타)아크릴산 2-히드록시프로필, (메타)아크릴산 3-히드록시프로필, (메타)아크릴산 4-히드록시부틸, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 모노[2- (메타)아크릴로일옥시에틸]글리코사이드 및 (메타)아크릴산 4-히드록시페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1, wherein A) a) i) unsaturated carboxylic acid, unsaturated dicarboxylic anhydride, unsaturated compound having a hydroxy group or a mixture thereof are (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, metaconic acid, Itaconic acid, (meth) acrylic acid hydroxymethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid 3-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid 4-hydroxybutyl , Diethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] glycoside and (meth) acrylic acid 4-hydroxyphenyl The photosensitive resin composition for organic insulating films characterized by using individually or in mixture of 2 or more types of compounds. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) i)의 불포화 카르복시산, 불포화 디카르복시산 무수물, 히드록시기를 갖는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 40 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin of claim 1, wherein the unsaturated compound having an unsaturated carboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic anhydride, and a hydroxyl group of A) a) i) is used in an amount of 3 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers. Composition. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) ii) 입체장애를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물은 (메타)아크릴산 시클로펜틸, (메타)아크릴산 시클로헥실, (메타)아크릴산 2-메틸시클로헥실, (메타)아크릴산 디시클로펜타닐옥시에틸, (메타)아크릴산 디시클로펜테닐옥시에틸, (메타)아크릴산 트리시클로[5.2.1.0]데칸-8-일,(메타)아크릴산 2-(트리시클로[5.2.1.0] 데칸-8-일옥시)에틸, (메타)아크릴산이소보닐, (메타)아크릴산 페닐, (메타)아크릴산 벤질로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The method of claim 1, wherein the A) a) ii) unsaturated compounds containing a bulky alkylcyclo group having sterically hindered is cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methyl (meth) acrylate Cyclohexyl, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0] decane-8-yl (meth) acrylate, 2- (tricyclo (meth) acrylate) [5.2.1.0] Decane-8-yloxy) ethyl, isobornyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, or a mixture of two or more compounds selected from the group consisting of benzyl (meth) acrylate Photosensitive resin composition for organic insulating films characterized by the above-mentioned. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) ii) 입체장애를 지닌 벌키(bulky)한 알킬시클로기를 포함하는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중 량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The organic insulating film of claim 1, wherein the unsaturated compound including a) a) ii) a bulky alkylcyclo group having steric hindrance is used in an amount of 3 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers. Photosensitive resin composition for. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물은 (메타)아크릴산글리시딜, (메타)아크릴산3,4-에폭시부틸, (메타)아크릴산6,7-에폭시헵틸, (메타)아크릴산2,3-에폭시시클로펜틸, (메타)아크릴산3,4-에폭시시클로헥실, α-에틸아크릴산글리시딜, α-에틸아크릴산6,7-에폭시헵틸, α-n-프로필아크릴산글리시딜, α-n-부틸아크릴산글리시딜로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The method of claim 1, wherein the A) a) iii) unsaturated compounds having an epoxy group include (meth) glycidyl acrylate, (meth) acrylic acid 3,4-epoxybutyl, (meth) acrylic acid 6,7-epoxyheptyl, (meth) 2,3-epoxycyclopentyl acrylate, 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylic acid, α-ethyl acrylate glycidyl, α-ethyl acrylate 6,7-epoxyheptyl, α-n-propyl acrylate glycidyl and photosensitive resin composition for organic insulating films, characterized in that a mixture of one or more compounds selected from the group consisting of? -n-butyl acrylate acrylate is used. 청구항 1에 있어서, 상기 A) a) iii) 에폭시기를 갖는 불포화 화합물은 총 단량체 100 중량부에 대하여 3 내지 60 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition for organic insulating films according to claim 1, wherein the A) a) iii) unsaturated compound having an epoxy group is used in an amount of 3 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers. 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 C) 접착력 증진제는 A) 알칼리 가용성 수지 100 중 량부에 대해 0.5 내지 10 중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 유기절연막용 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition for organic insulating films according to claim 1, wherein the C) adhesion promoter is 0.5 to 10 parts by weight based on A) 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. 청구항 1에 있어서, 상기 E)의 유기 용매는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸프로피오네이트, 에틸프로피오네이트, 3-메톡시메틸프로피오네이트, 에틸락테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 2종 이상의 화합물을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The method of claim 1, wherein the organic solvent of E) is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene Glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, dipropylene glycol mono Methyl ether, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, 3-methoxymethyl propionate, ethyl lactate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene Glycol monopropyl ether acetate, Tylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monopropyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and dipropylene glycol monoacetate The photosensitive resin composition for organic insulating films characterized by using individually or 2 or more types of compounds selected from the group which consists of methyl ether acetate. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 절연막용 감광성 수지 조성물의 고형분 농도 는 총 유기 절연막용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대해 5 내지 65 중량부인 것을 특징으로 하는 유기 절연막용 감광성 수지 조성물.The solid content concentration of the said photosensitive resin composition for organic insulating films is 5-65 weight part with respect to 100 weight part of total photosensitive resin compositions for organic insulating films, The photosensitive resin composition for organic insulating films of Claim 1 characterized by the above-mentioned. 가) 기재 상에 청구항 1 내지 7, 및 청구항 9 내지 11 중 어느 한 항의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계;A) coating the photosensitive resin composition for organic insulating films of any one of claims 1 to 7, and 9 to 11 on a substrate; 나) 상기 조성물을 프리베이크하여 유기 절연막을 형성하는 단계;B) prebaking the composition to form an organic insulating film; 다) 상기 유기 절연막을 노광 및 현상하여 패턴화하는 단계; 및C) exposing and developing the organic insulating layer to pattern the organic insulating layer; And 라) 상기 패턴화된 유기 절연막을 후노광 및 포스트베이크 하는 단계D) post-exposure and post-baking the patterned organic insulating layer 를 포함하는 유기 절연막의 제조방법.Method for producing an organic insulating film comprising a. 청구항 12에 있어서, 상기 가)의 기재는 플라스틱 기판, 유리기판, 금속기판, 실리콘 웨이퍼 또는 SiO2 웨이퍼인 것을 특징으로 하는 유기 절연막의 제조방법.The method of claim 12, wherein the substrate of a) is a plastic substrate, a glass substrate, a metal substrate, a silicon wafer, or a SiO 2 wafer. 청구항 12에 있어서, 상기 나)의 프리베이크는 60 내지 115℃에서 1 내지 17분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막의 제조방법.The method of claim 12, wherein the prebaking of b) is performed at 60 to 115 ° C. for 1 to 17 minutes. 청구항 12에 있어서, 상기 나)의 프리베이크에 의해 형성된 유기 절연막의 두께가 3 내지 6㎛인 것을 특징으로 하는 유기 절연막의 제조방법.The method of manufacturing an organic insulating film according to claim 12, wherein the thickness of the organic insulating film formed by the prebaking of b) is 3 to 6 µm. 청구항 12에 있어서, 상기 라)의 후노광은 200 내지 500mJ/㎠의 에너지를 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막의 제조방법.The method of claim 12, wherein the post-exposure of D) uses energy of 200 to 500 mJ / cm 2. 청구항 12에 있어서, 상기 라)의 포스트베이크는 120 내지 250℃에서 10 내지 60분간 수행하는 것을 특징으로 하는 유기 절연막의 제조방법.The method of claim 12, wherein the post-baking of D) is performed at 120 to 250 ° C. for 10 to 60 minutes. 청구항 1 내지 7, 및 9 내지 11 중 어느 한 항의 유기 절연막용 감광성 수지 조성물로부터 제조된 유기절연막.The organic insulating film manufactured from the photosensitive resin composition for organic insulating films of any one of Claims 1-7 and 9-11. 청구항 18의 유기 절연막을 포함하는 반도체소자.A semiconductor device comprising the organic insulating film of claim 18. 청구항 18의 유기 절연막을 포함하는 액정표시소자.A liquid crystal display device comprising the organic insulating film of claim 18.
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