KR101244711B1 - Composition for the Protection and Treatment of Macular Degeneration Comprising Soybean Sprout Extract - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콩나물 추출물을 포함하는 황반변성 치료 및 예방용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 콩나물에 황반변성에 대한 억제 및 치료효과가 있는 것으로 알려진 루테인이 다량 존재함을 확인하고, 이를 황반 변성 예방 및 치료용으로 적용하고자 한 것이다.
본 발명에 의하면 황반 변성 예방 및 치료용으로 적용 가능한 새로운 루테인의 원천으로서 콩나물을 제공할 수 있다.
The present invention relates to a composition for treating and preventing macular degeneration including soybean sprout extract, and more particularly, it is confirmed that the presence of a large amount of lutein known to have an inhibitory and therapeutic effect on macular degeneration in bean sprouts, and to prevent macular degeneration and It is intended to be used for treatment.
According to the present invention, it is possible to provide bean sprouts as a source of new lutein applicable for the prevention and treatment of macular degeneration.

Description

콩나물 추출물을 포함하는 황반변성 치료 및 예방용 조성물{Composition for the Protection and Treatment of Macular Degeneration Comprising Soybean Sprout Extract} Composition for the Protection and Treatment of Macular Degeneration Comprising Soybean Sprout Extract}

본 발명은 루테인을 유효성분으로 하는 콩나물 추출물을 함유하는 황반 변성 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a composition for the prevention and treatment of macular degeneration containing soybean sprout extract containing lutein as an active ingredient.

황반(macula lutea)은 눈의 망막에서 시세포가 밀집되어 있어 빛을 가장 선명하고 정확하게 받아들이는 부분이며, 여러 가지 원인에 의해 이 황반부에 변성이 일어나 시력 장애를 일으키는 질환을 황반변성(macular degeneration)이라고 한다.The macula lutea is the part that receives the most clear and accurate light due to the densely packed cells in the retina of the eye, and the disease that causes degeneration of the macular degeneration due to various causes is called macular degeneration. do.

상기 황반변성은 녹내장, 당뇨망막증과 함께 실명의 3대 원인 중의 하나이다. 황반변성을 야기하는 가장 큰 원인은 연령증가이며, 그 외 가족력, 인종, 흡연 등도 원인으로 알려져 있으며, 황반이 손상되면 눈에 작은 활자체, 얼굴 생김새 또는 작은 물체와 같은 세부적인 것을 알아보는 능력을 상실하게 된다. The macular degeneration is one of the three major causes of blindness together with glaucoma and diabetic retinopathy. Age is the leading cause of macular degeneration, and other causes of family history, race, and smoking are known to cause macular degeneration, and damage to the macula causes the eye to lose the ability to see details such as small prints, facial features, or small objects. Done.

이러한 황반 변성은 비삼출성(건성) 황반변성과 삼출성(습성) 황반변성의 두 유형이 있으며, 황반변성을 갖는 사람 중 90%는 건성 형태의 증상을 갖는다. 건성 황반변성에서, 노폐물이 드루젠(drusen)이라고 불리는 황색 침전물을 형성하여 황반 아래 조직에 축적될 수 있다. 드루젠의 존재는 망막, 특히 황반으로의 혈류를 방해하게 되고, 혈류가 감소되면 황반으로의 영양분 공급을 감소시켜서, 감광성 세포의 효율적 작용을 중지시키거나 위축시킨다. 습성 황반변성의 경우, 새로운 약한 혈관이 망막 안 또는 그 아래에서 성장하여 액체 및 혈액이 황반 아래의 공간으로 누액되게 할 수 있다. 습성 황반변성은 때때로 맥락막 혈관신생이라고 기술되기도 하는데, 맥락막은 망막아래 혈관 영역이고 혈관신생은 조직내 새로운 혈관 성장을 말하는 것으로, 맥락막 혈관신생이라는 명칭에서 유추할 수 있는 바와 같이 습성 황반변성의 경우 맥락막으로부터 황반으로 혈관이 신생되어 성장하게 된다.There are two types of macular degeneration, non-exudative (dry) macular degeneration and exudative (wet) macular degeneration, 90% of people with macular degeneration have a dry form of symptoms. In dry macular degeneration, waste products form a yellow precipitate called drusen and can accumulate in the tissue under the macula. The presence of drusen interferes with blood flow to the retina, especially the macula and, when blood flow is reduced, reduces nutrient supply to the macula, stopping or contracting the efficient action of photosensitive cells. In wet macular degeneration, new, weak blood vessels can grow in or below the retina, causing fluid and blood to leak into the space below the macula. Wet macular degeneration is sometimes described as choroidal neovascularization, where the choroid is the region of the blood vessels under the retina and angiogenesis is the growth of new blood vessels in the tissue, as inferred by the name choroidal neovascularization. The blood vessels are born and grow.

이러한 황반변성은 노인에게 잘 생기는 질환으로 여겨졌으나 최근 들어 4, 50대 환자가 급증하고 있다고 알려져 있으며, 이러한 황반변성 발병 연령층이 낮아진 주요 원인으로는 지방 섭취의 증가 등 식생활의 서구화가 지적되고 있다. Although macular degeneration is considered to be a disease that occurs well in the elderly, it is known that the number of patients in their 4's and 50's has recently increased rapidly. As a major cause of the lowered age group of macular degeneration, westernization of eating habits such as increased fat intake has been pointed out.

루테인(lutein)은 자연적으로 생성되며 비타민 A 활성을 가지지 않으면서 자연 상태로 존재하는 카로티노이드(carotenoid)로서, 녹황색 채소에 다량 함유되어 있다. 식품과 인간의 혈액 속에 가장 많이 존재하는 카로티노이드 중의 하나인 루테인은 식물 체내에서는 항산화 효과 및 식물체를 자외선으로부터 보호하는 역할을 수행하는 것으로 알려져 있고, 인간에게는 눈의 황반 및 수정체의 주요 성분으로, 눈의 건강과 시력증진에 중요한 역할을 하는 성분으로 알려져 있다.Lutein (lutein) is a naturally occurring carotenoid (carotenoid) that does not have vitamin A activity and is present in large quantities in green yellow vegetables. Lutein, one of the most carotenoids present in food and human blood, is known to play an important role in the body's antioxidant effects and to protect plants from UV rays. It is known to play an important role in health and vision enhancement.

미국 농림부 자료에 의하면 현재 미국인들의 일일 평균 루테인 섭취량은 약 1.7mg, 유럽인들은 약 2.2mg 인 것으로 알려져 있는데, 이 수치는 백내장과 노인성 황반변성(Age-related Macular Degeneration, AMD)과 같은 눈 질환의 위험을 줄이기 위한 수준에 미치지 못하는 것으로 보고되었으며, 최근 식사보조제 및 특정 식품과 음료의 성분에 루테인을 첨가하여 활용하는 형태가 증가됨에 따라 미국과 유럽에서 루테인의 섭취량을 보다 효과적인 수준으로 증가시키는데 도움이 될 것이라고 보고된 바 있다.According to US Department of Agriculture data, the average daily lutein intake of Americans is currently about 1.7 mg and Europeans are about 2.2 mg, which is the risk of eye diseases such as cataracts and age-related Macular Degeneration (AMD). Has been reported to reduce levels, and the recent increase in the use of lutein in dietary supplements and certain food and beverage ingredients can help increase lutein intake to more effective levels in the US and Europe. It has been reported.

이러한 루테인은 브로콜리, 녹색콩, 아욱콩, 양배추, 케일, 시금치, 키위 등의 녹색채소 및 과일의 주요 성분으로 알려져 있으나, 상기 녹색 채소와 과일에는 루테인 외에도 대량의 엽록소와 베타카로틴 및 카로티노이드 에폭시 화합물이 공존하고 있어 이들로부터 루테인을 분리 정제하는 것은 고비용과 복잡한 절차가 요구되는 문제점이 있으며, 특히 유리상태의 루테인보다 상대적으로 생리적 활성이 낮은 루테인 에스테르 화합물로 존재하는 경우가 많다. Lutein is known as a major component of green vegetables and fruits such as broccoli, green beans, mallow beans, cabbage, kale, spinach and kiwi, but the green vegetables and fruits include lutein, beta carotene and carotenoid epoxy compounds in addition to lutein. Since the coexistence and purification of lutein from them is a problem that requires a high cost and a complicated procedure, in particular, it is often present as a lutein ester compound having a relatively lower physiological activity than free lutein.

또한, 루테인은 망고, 파파야, 복숭아, 자두, 도토리, 호박, 서양호박 및 오렌지와 같은 많은 황색/오렌지색 과일과 채소에도 풍부하나, 이러한 황색/오렌지색 과일과 채소에 함유되어 있는 루테인은 미리스트산(myristic acid), 라우르산(lauric acid) 및 팔미트산(palmitic acid)과 같은 유기산 혹은 지방산으로 에스테르화된 형태로 존재한다. 이 또한 유리상태의 루테인보다 상대적으로 생리적 활성이 낮은데, 이들은 음식으로 섭취 시 루테인 에스테르는 가수분해되어 유리된 루테인으로 재생되어야 하고, 그 다음 체내에 흡수되어 대사되어야 하는 비효율성이 있기 때문이다. 그러므로 이러한 황색/오렌지색 과일과 채소에 함유된 루테인을 효율적으로 활용하기 위해서는 비누화반응(saponification)을 통해 유리상태로 전환 후 분리 및 정제를 하여야 함으로 상대적으로 많은 비용과 시간 소모를 유발하며, 또한 다른 종류의 카로티노이드들도 역시 고농도로 함유하고 있어 상대적 순도가 낮은 양상을 나타낸다.Lutein is also abundant in many yellow / orange fruits and vegetables, such as mangoes, papayas, peaches, plums, acorns, pumpkins, zucchini, and oranges, but the lutein contained in these yellow / orange fruits and vegetables may be It is present in esterified form with organic acids or fatty acids such as myristic acid, lauric acid and palmitic acid. This is also relatively lower in physiological activity than free lutein because they have an inefficiency that lutein esters must be hydrolyzed and regenerated into free lutein when consumed in food and then absorbed and metabolized in the body. Therefore, in order to effectively use the lutein contained in these yellow / orange fruits and vegetables, it is necessary to separate and purify the glass after saponification, which induces relatively high cost and time consumption. Carotenoids also contain high concentrations, resulting in low relative purity.

현재까지 황반변성 치료 및 개선을 위한 치료제는 금잔화(marigold) 추출물을 사용한 사례가 대부분이다. 금잔화 꽃잎의 경우 상당량의 루테인과 그리 많지 않은 다른 카로티노이드들을 함유하고 있어 좋은 루테인 공급원으로 여겨지고 있다. To date, the treatment for macular degeneration and improvement is mostly the use of marigold extract. Marigold petals are considered good sources of lutein because they contain significant amounts of lutein and not much other carotenoids.

그러나, 금잔화에 존재하는 루테인도 유리된 루테인으로는 존재하는 것이 아니라 루테인 에스테르 화합물 형태로 존재하므로, 역시 금잔화 추출물도 비누화반응(saponification)을 통해 루테인 지방산 에스테르를 루테인으로 전환시켜 사용하고 있으며, 비누화반응에도 불구하고 생성된 루테인은 여전히 얼마간의 화학적 불순물로 오염되어 있는 등의 문제점이 있다. However, since lutein present in marigold does not exist as free lutein but in the form of a lutein ester compound, marigold extract is also used by converting lutein fatty acid ester to lutein through saponification, and saponification reaction. Nevertheless, there is a problem that the lutein produced is still contaminated with some chemical impurities.

한편, 콩(Glycine max L.)은 우리나라의 주요 식량작물로서 단백질(약 40%)과 지질(약 20%)을 다량 함유하여 영양면에서 우수한 식품이며, 중요한 식물성 기름의 원료이기도 하다. 콩은 발효제품(된장, 청국장, 고추장, 간장 등), 발아제품(콩나물) 및 기타 가공제품(두유, 두부, 식용유 등) 등 식품으로서의 이용도가 높고, 또한 공업용(의약품, 화장품, 비누 등)의 원료로서도 널리 이용되고 있다.Meanwhile, soybeans ( Glycine max L.) is Korea's main food crop, which contains a large amount of protein (about 40%) and lipids (about 20%), and is an excellent food in terms of nutrition. It is also an important source of vegetable oil. Soybeans are widely used as foods such as fermented products (soybean paste, cheonggukjang, red pepper paste, soy sauce, etc.), germinated products (soybean sprouts), and other processed products (soy milk, tofu, cooking oil, etc.), and also for industrial use (medicines, cosmetics, soap, etc.). It is also widely used as a raw material.

최근 콩 품질에 관한 다양한 연구가 활발히 이루어지고 있어 각 용도에 맞는 특성이 계속 밝혀지고 있다.Recently, various researches on soybean quality have been actively conducted, and the characteristics for each use have been revealed.

콩나물은 콩이 발아된 상태를 의미하는 것으로, 현재까지 이런 콩나물과 관련된 기술개발은 콩나물의 재배장치 분야에서 주로 이루어져 왔으며, 콩나물 재배방법을 개선하거나, 특정 영양성분이 강화된 콩나물을 재배하는 방법개발 등이 대부분이었다.Bean sprouts means the state of bean sprouting. Until now, technology development related to such bean sprouts has been mainly made in the field of bean sprout cultivation device, and improved method of growing bean sprouts or developing methods for growing bean sprouts with enhanced specific nutritional ingredients. The back was mostly.

즉, 콩나물에 루테인이 다량 함유되었음은 현재까지 밝혀진 바가 없다.
In other words, it has not been found that soy sprouts contain large amounts of lutein.

본 발명의 발명자는 황반변성에 대한 치료 및 예방 효과가 있는 새로운 식물자원을 탐색하던 중 콩나물에 루테인이 다량 함유되어 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.The inventors of the present invention confirmed that lutein is contained in bean sprouts during the search for new plant resources having a therapeutic and preventive effect on macular degeneration, and completed the present invention.

따라서, 본 발명은 콩나물 추출물을 유효성분으로 함유하는 황반변성 치료 및 예방용 약제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.Therefore, an object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of macular degeneration containing soybean sprout extract as an active ingredient.

또한, 본 발명은 콩나물 분말 또는 콩나물 추출물을 유효성분으로 함유하는 황반변성 개선 및 예방용 건강식품을 제공하는데 그 목적이 있다.
In addition, the present invention is to provide a health food for improving and preventing macular degeneration containing soybean sprout powder or bean sprout extract as an active ingredient.

상기한 목적을 달성하기 위한 일례로서 본 발명은, 콩나물 추출물을 포함하여 이루어지는 황반변성 치료 및 예방용 약제 조성물을 특징으로 한다.As an example for achieving the above object, the present invention is characterized by a pharmaceutical composition for treating and preventing macular degeneration comprising a bean sprout extract.

상기 콩나물 추출물은 다음 화학식 1로 표시되는 루테인을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 한다.The bean sprout extract is characterized by containing the lutein represented by the following formula (1) as an active ingredient.

Figure 112010063109969-pat00001
Figure 112010063109969-pat00001

상기한 목적을 달성하기 위한 다른 일례로서 본 발명은, 콩나물 분말 또는 콩나물 추출물을 포함하여 이루어지는 황반변성 개선 및 예방용 건강식품을 특징으로 한다.As another example for achieving the above object, the present invention is characterized by improving the macular degeneration and preventive health food comprising soybean sprout powder or bean sprout extract.

이하, 본 발명의 콩나물 추출물을 포함하는 황반변성 치료 및 예방용 조성물을 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the composition for treating and preventing macular degeneration including the bean sprout extract of the present invention will be described in detail.

먼저, 본 발명의 명세서 및 특허청구범위에 사용된 “황반변성”은 몇몇 황반변성 질환이 특정한 연령 군에서 더욱 흔하지만, 환자의 연령에 관계없는 모든 형태의 황반변성 질환을 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다. 황반변성의 원인은 유전성, 물리적 외상, 당뇨, 영양실조 같은 질환, 세균성 감염 등을 다양하게 포함하나 이에 한정되지 않는다. Firstly, “macular degeneration” as used in the specification and claims of the present invention should be interpreted to include all forms of macular degeneration disease, regardless of the age of the patient, although some macular degeneration diseases are more common in certain age groups. will be. The causes of macular degeneration include, but are not limited to, hereditary, physical trauma, diabetes, diseases such as malnutrition, bacterial infections, and the like.

본 발명의 콩나물 추출물을 제조하는 방법은 다음과 같다.The method of preparing the bean sprout extract of the present invention is as follows.

먼저, 발아되어 자엽과 하배축으로 구성되는 콩나물을 건조시키고 분쇄하여 분말을 만들고, 이를 아세톤에 침지하고 여과하여 얻은 여액을 감압 농축하여 아세톤을 제거한 콩나물 추출물을 얻는다. First, the sprouts composed of cotyledons and hypocotyls are germinated to dry, pulverized to make a powder, and the filtrate obtained by immersing them in acetone and filtering is concentrated under reduced pressure to obtain acetone extract from which acetone is removed.

콩나물은 콩이 발아된 것으로 자엽과 하배축을 포함하여 이루어진 것으로, 콩이 발아 후 자엽과 하배축이 분리된 시점부터의 콩나물을 사용할 수 있으며, 바람직하기로는 발아 후 2일 내지 20일 경의 콩나물을 사용하는 것이 루테인 수득 측면에서 바람직하다.Sprouts are sprouted soybeans, including cotyledons and hypocotyls, soybean sprouts can be used from the time when the cotyledons and hypocotyls are separated after germination, preferably using sprouts 2 to 20 days after germination. It is preferable in terms of obtaining lutein.

콩의 품종에 따라 다소 차이가 있으나, 루테인은 건조시킨 콩나물 1g에 2 내지 60㎍ 범위로 포함되어 있으며, 전체 콩나물 중 자엽에 80 % 이상이 함유되어 있으며, 자엽에 포함된 루테인은 통상 2 내지 100 ㎍/g 수준이다. 따라서, 본 발명에서는 콩나물의 자엽이나 하배축 또는 자엽과 하배축을 함께 사용할 수 있으며, 자엽을 분리하여 사용할 경우 루테인을 고 효율로 얻을 수 있을 것이다.Although there are some differences depending on the varieties of beans, lutein is contained in the range of 2 to 60 ㎍ in 1g of dried bean sprouts, more than 80% of the cotyledons among the whole bean sprouts, and lutein contained in the cotyledons usually 2 to 100 Μg / g level. Therefore, in the present invention can be used together with the cotyledon or hypocotyl of the bean sprouts or cotyledon and hypocotyl, it will be possible to obtain lutein with high efficiency when used separately.

상기 콩나물은 통상적인 콩나물 재배 방법에 의하여 재배된 것을 사용할 수 있으며, 콩의 종실을 물에 침지하고 상온다습이 유지되는 암 상태에서 간헐 살수하여 발아시켜 콩나물을 얻는다. The bean sprouts may be grown by the conventional bean sprout cultivation method, soybean seeds obtained by immersing the seeds in water and sprinkled by intermittent spraying in a dark state in which room temperature and humidity are maintained.

루테인은 탄소가 40개, 수소가 56개가 결합되어 있으나, 소수의 하이드록실기(OH)만 포함되어 있는 구조적 특징에 의하여 지용성을 나타낸다. 따라서, 물과 같은 완전극성 용제에는 전혀 용해되지 않으므로, 극성 혹은 비극성 유기용제를 추출용매로 사용하는 것이 좋다.Lutein has 40 carbons and 56 hydrogens, but it shows fat solubility due to its structural features including only a few hydroxyl groups (OH). Therefore, it is not soluble in a completely polar solvent such as water. Therefore, it is preferable to use a polar or nonpolar organic solvent as an extraction solvent.

상기한 극성 혹은 비극성 유기용제로는 탄소수 2 내지 5의 저급알콜, 아세톤, 아세토니트릴, 에칠아세테이트, 클로로포름, 디클로로메탄, 에칠에테르, 크실렌 및 헥산 등과 같은 유기용제를 사용할 수 있다. As the polar or non-polar organic solvent, lower alcohols having 2 to 5 carbon atoms, acetone, acetonitrile, ethyl acetate, chloroform, dichloromethane, ethyl ether, xylene, hexane and the like may be used.

상기 유기용제로서 알콜 혹은 아세토니트릴과 같이 극성이 5 내지 6 수준의 극성 유기용제에는 비교적 잘 용해되는 특성을 나타내지만, 이들 용제의 경우 당을 포함한 다양한 극성물질에 대한 용해도가 워낙 뛰어나므로 상기한 극성 유기용제를 사용하는 경우에는 루테인 외에 당, 플라보노이드, 배당체 및 단백질을 포함한 다른 극성물질까지 포괄적으로 추출되는 경향이 다소 있다. As the organic solvent, the polar solvent having a polarity of 5 to 6, such as alcohol or acetonitrile, is relatively well soluble. However, these solvents have excellent solubility in various polar substances including sugars. When organic solvents are used, there is a tendency to comprehensively extract lutein and other polar substances including sugars, flavonoids, glycosides, and proteins.

또한 상대적으로 중간극성 혹은 비극성의 특성을 나타내는 에칠아세테이트, 클로로포름, 부탄올, 프로판올, 디클로로메탄, 에칠에테르, 크실렌 및 헥산과 같은 유기용제를 사용할 경우 지용성의 특성을 나타내는 루테인도 잘 추출할 수 있지만, 루테인보다 더 낮은 극성을 나타내는 클로로필 화합물, 페오피틴 유도체, 알파 및 베타카로틴을 포함한 카로틴 화합물, 지질 등과 같이 루테인 보다 더 낮은 극성을 나타내는 물질의 용해도가 극히 증가되어 비극성 물질의 혼입이 커지는 경향이 있다.In addition, lutein, which shows fat-soluble properties, can be extracted well using organic solvents such as ethyl acetate, chloroform, butanol, propanol, dichloromethane, ethyl ether, xylene, and hexane, which exhibit relatively moderate or non-polar characteristics. The solubility of substances with lower polarity than lutein, such as chlorophyll compounds with lower polarity, pheophytin derivatives, carotene compounds including alpha and beta carotene, lipids, and the like, is extremely increased, leading to greater incorporation of nonpolar substances.

한편, 아세톤은 극성의 측면에서 알콜류와 유사한 5.1 수준을 나타내지만, 식물체 내에 다량으로 존재하는 당, 배당체 및 단백질 성분들은 아세톤에 대해 용해도가 극히 부족하여 아세톤을 용제로 사용할 경우 추출이 잘 이루어지지 않으며, 소량 추출된다 하더라도 냉침을 이용하면 용해도가 극히 낮아져 침전물 형태로 침전되므로 여과에 의해 제거할 수 있어 상대적으로 고순도의 루테인을 추출할 수 있는 잇점이 있다. On the other hand, acetone shows a level of 5.1 similar to alcohols in terms of polarity, but the sugar, glycoside, and protein components present in a large amount in the plant are extremely poor in solubility in acetone, and thus acetone is not easily extracted when used as a solvent. Even if a small amount is extracted, cold soaking has the advantage that the solubility is extremely low and precipitates in the form of a precipitate, which can be removed by filtration, thereby extracting lutein of relatively high purity.

용제는 콩나물 분말 중량대비 5 내지 20 배의 중량으로 사용할 수 있으며, 상기 추출은 저온의 암조건 추출, 상온 추출, 초음파 추출 등의 다양한 방법을 응용할 수 있다.The solvent may be used in a weight of 5 to 20 times the weight of the bean sprout powder, the extraction may be applied to a variety of methods, such as low temperature dark conditions extraction, room temperature extraction, ultrasonic extraction.

상기 아세톤을 제거한 콩나물 추출물을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피를 수행하여 루테인의 분획을 얻고 각 분획을 농축 건고하여 재용해한 다음 분취 HPLC를 사용하여 순수 분리한다. The bean sprouts extract from which the acetone was removed was concentrated, and then column chromatography was performed to obtain fractions of lutein, and each fraction was concentrated to dryness and redissolved, followed by pure separation using preparative HPLC.

얻어진 루테인의 구조는 NMR, MS 등의 다양한 분광분석법으로 동정하였으며, 그 결과 상기 화학식 1과 같은 구조를 가지는 루테인을 얻었으며, 이는 공지의 물질이다.The structure of the obtained lutein was identified by various spectroscopic methods such as NMR, MS, etc. As a result, lutein having the structure shown in Chemical Formula 1 was obtained, which is a known substance.

상기 루테인은 식물 체내에서는 항산화 효과 및 식물체를 자외선으로부터 보호하는 역할을 수행하며, 인간에게는 눈의 황반 및 수정체의 주요 성분으로 눈의 건강과 시력을 증진시키는 물질로 널리 알려져 있다. 또한, 루테인의 섭취량에 따라 혈청 내 루테인의 농도에 따라 황반 색소의 밀도가 영향을 받게 되며, 루테인의 섭취에 의하여 황반 색소의 밀도가 증가될 경우 시력의 개선은 물론, 특히 황반 변성이 진행된 상태에서도 식이로서 루테인의 함량을 증가시킬 경우 황반 색소의 생성을 자극하여 황반 변성의 진행을 저해시킬 수 있다는 보고가 있다. The lutein plays an important role in protecting the plant from ultraviolet rays and antioxidant effects in the plant body, and is widely known to humans as a major component of the macular and lens of the eye to enhance eye health and vision. In addition, the macular pigment density is affected by the concentration of lutein in the serum according to the intake of lutein, and if the macular pigment density is increased by the intake of lutein, the visual acuity is improved, especially in the state of macular degeneration. Increasing the content of lutein as a diet has been reported to stimulate the production of macular pigment may inhibit the progression of macular degeneration.

한편, 본 발명에서는 콩나물에 상기 루테인이 다량 함유된 사실이 새롭게 확인되었다. 특히, 콩나물에 포함된 루테인은 체내에서 활성형인 유리형으로 존재함을 확인하였다. 이는 기존의 금잔화 추출물에서 에스테르염 상태로 존재하는 루테인을 추출하기 위하여 비누화 등의 공정을 거쳐야 하는 것과는 달리 체내에서 루테인 활성이 바로 나타나는 유리형태의 활성형 루테인을 용제를 사용한 추출 작업에 의하여 간단하게 수득할 수 있다는 잇점이 된다.Meanwhile, in the present invention, the fact that the lutein is contained in the bean sprouts is newly confirmed. In particular, it was confirmed that the lutein contained in the bean sprouts is present in the free form which is active in the body. This is simply obtained by extracting the active lutein in the form of free lutein, which immediately shows lutein activity in the body, by using a solvent, in order to extract lutein existing in the ester salt state from the existing marigold extract. The advantage is that you can do it.

따라서, 콩나물을 황반변성의 치료나 예방, 개선을 위한 조성물의 원료로서 이용할 수 있을 것이다. Therefore, the bean sprouts may be used as a raw material of the composition for the treatment, prevention and improvement of macular degeneration.

상기 콩나물 추출물 또는 화학식 1의 루테인을 유효성분으로 포함하는 황반변성 치료 및 예방용 조성물은 임상 투여 시에 경구 또는 비경구로 투여, 예를 들어 정맥 및 동맥 내, 근육 내, 피하, 복강 내, 점막 또는 국소(예, 점안), 안구, 경피 등 에 적용될 수 있다.Macular degeneration treatment and prevention composition comprising the bean sprout extract or lutein of Formula 1 as an active ingredient is administered orally or parenterally during clinical administration, for example, intravenous and arterial, intramuscular, subcutaneous, intraperitoneal, mucosal or It can be applied topically (eg, eye drops), eye, transdermally, etc.

상기 조성물은 경구 투여용 제형, 예를 들면, 정제, 트로키제(troches), 로진지(lozenge), 수용성 또는 유성현탁액, 조제분말 또는 과립, 에멀젼, 하드 또는 소프트 캅셀, 시럽 또는 엘릭실제(elixirs) 등으로 제제화된다. 정제 및 캡슐 등의 제형으로 제제화하기 위해 락토오스, 사카로오스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아밀로펙틴, 셀룰로오스 또는 젤라틴과 같은 결합제; 디칼슘 포스페이트와 같은 부형제; 옥수수 전분 또는 고구마 전분과 같은 붕괴제; 스테아린산 마그네슘, 스테아린산 칼슘, 스테아릴푸마르산 나트륨 또는 폴리에틸렌글리콜 왁스와 같은 윤활유가 함유된다. 캡슐제형의 경우는 상기에서 언급한 물질 이외에도 지방유와 같은 액체 담체를 함유한다. The compositions may be formulated for oral administration such as tablets, troches, lozenges, aqueous or oily suspensions, prepared powders or granules, emulsions, hard or soft capsules, syrups or elixirs. And the like. Binders such as lactose, saccharose, sorbitol, mannitol, starch, amylopectin, cellulose or gelatin for formulation into tablets and capsules; Excipients such as dicalcium phosphate; Disintegrants such as corn starch or sweet potato starch; Lubricants such as magnesium stearate, calcium stearate, sodium stearyl fumarate or polyethylene glycol wax. In the case of a capsule formulation, in addition to the above-mentioned substances, a liquid carrier such as fatty oil is contained.

또한, 본 발명의 조성물은 비경구로 투여할 수 있으며, 비경구 투여는 피하주사, 정맥주사, 근육내 주사, 흉부내 주사 주입방식과 점막, 또는 국소에 적용되는데, 분산제, 좌제, 분제, 에어로졸(비강 스프레이 또는 흡입제), 점안제, 겔, 현탁액제(수성, 또는 비수성 액상 현탁액, 수중유 에멀젼 또는 유중수 에멀젼), 용액제 등 비경구 투여에 적합한 액상 투여 형태 등에 의한다. 비경구 투여용 제형으로 제제화하기 위해서는 상기 조성물을 안정제 또는 완충제와 함께 물에서 혼합하여 용액으로 제조하고 이는 앰플 또는 바이알의 단위 투여형으로 제제화될 수 있다. In addition, the composition of the present invention can be administered parenterally, and parenteral administration is applied to subcutaneous injection, intravenous injection, intramuscular injection, intrathoracic injection and mucosal or topical, dispersant, suppository, powder, aerosol ( Nasal sprays or inhalants), eye drops, gels, suspensions (aqueous or non-aqueous liquid suspensions, oil-in-water emulsions or water-in-oil emulsions), liquid dosage forms suitable for parenteral administration, such as solutions. To formulate into a parenteral formulation, the composition is mixed in water with a stabilizer or buffer to prepare a solution, which may be formulated in unit dosage forms of ampoules or vials.

본 발명의 콩나물 추출물 또는 화학식 1의 루테인의 유효투입량은 환자의 나이, 신체적 조건, 몸무게 등 에 의해 다양화될 수 있지만, 일반적으로 성인 환자 체중 1 kg 당 1 내지 20 mg/일이고, 바람직하기로는 5 내지 10 mg/일이며, 의사 또는 약사의 판단에 따라 일정 시간 간격으로 1 일 수회, 바람직하기로는 하루 2 회 내지 3 회 분할 투여될 수 있다.The effective dosage of the bean sprout extract of the present invention or the lutein of Formula 1 may be varied according to the age, physical condition, weight, etc. of the patient, but is generally 1 to 20 mg / day per kg of adult patient weight, preferably 5-10 mg / day, and may be divided into several times a day, preferably two to three times a day at regular time intervals, depending on the judgment of the doctor or pharmacist.

또한, 본 발명의 콩나물 추출물 또는 상기 화학식 1로 표시되는 루테인은 식용되는 콩나물로부터 분리 동정되었으므로 인체에 안전하여 식품에 첨가하여 사용하기에 적합하다.In addition, the bean sprout extract of the present invention or lutein represented by the formula (1) has been identified and separated from the edible bean sprouts are safe for human body is suitable for use in addition to food.

한편, 콩나물은 황반변성 개선 및 예방 효과를 갖는 건강식품의 원료로 사용될 수 있으며, 이때 콩나물은 콩나물 분말, 콩나물 추출물의 형태로 사용될 수 있다. On the other hand, bean sprouts may be used as a raw material of health foods having the effect of improving and preventing macular degeneration, wherein the bean sprouts may be used in the form of bean sprout powder, bean sprout extract.

상기 콩나물 분말 또는 콩나물 추출물을 건강식품 중에 포함시킬 경우 총 중량 중 0.01 내지 50 %(w/w), 바람직하기로는 1 내지 30 %(w/w) 범위로 사용할 수 있을 것이다.When the bean sprout powder or bean sprout extract is included in the health food, it may be used in the range of 0.01 to 50% (w / w), preferably 1 to 30% (w / w) of the total weight.

즉, 통상적인 기호성 식품 즉, 라면, 생면 등의 면류, 두부, 시리얼, 빵류, 츄잉 껌, 사탕, 과자류 등 에 첨가하여 통상적으로 알려진 방법에 의하여 각종 식품을 제조할 수 있고, 식용가능한 식품 첨가물로서 적용할 수 있으며, 또한, 정제, 과립제, 환제, 경질캅셀제, 연질캅셀제 또는 액제 제형 등 일반적인 제형으로 제형화 될 수 있으며, 생즙, 파우치, 음료, 또는 다류로 제조될 수 있고, 상기한 성분 이외에 다른 성분은 제형에 따라 당업자가 적의 하게 선택하여 배합할 수 있다.
That is, various foods can be prepared by conventionally known methods by adding them to conventional palates such as noodles, tofu, cereals, breads, chewing gum, candy, confectionary, etc., and as edible food additives. It may be applied, and may also be formulated into a general formulation such as tablets, granules, pills, hard capsules, soft capsules, or liquid formulations, and may be prepared in fresh juice, pouches, beverages, or teas, The components may be appropriately selected and blended by those skilled in the art according to the dosage form.

상기한 본 발명에 의하면, 콩의 발아상태인 콩나물을 새로운 루테인의 원천으로 사용할 수 있는 효과를 기대할 수 있다. According to the present invention described above, the effect that can be used as a source of new lutein sprouts soybean sprouts.

또한 본 발명에 의하면, 콩을 종자상태로서 주요 영양적 기능으로 사용하는 것 외에, 발아시킨 콩나물 상태로서 인체에 유익한 다양한 생리활성 물질이 포함된 것을 확인하고, 이를 활용할 수 있으므로 콩의 용도를 더욱 다양화할 수 있는 효과를 기대할 수 있다.
In addition, according to the present invention, in addition to using soybean as a seed nutritional state as a main nutritional function, it is confirmed that the germinated bean sprouts state contains a variety of bioactive substances beneficial to the human body, and thus can be utilized for more diverse uses of soybeans. You can expect an effect that can be harmonized.

도 1은 콩을 발아시킨 콩나물의 사진이다.
도 2는 콩나물 추출물의 HPLC 분석 크로마토그램을 나타낸 것이다.
도 3은 콩나물 추출물에서 분리한 루테인 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 4는 콩나물 추출물에서 분리한 루테인 화합물의 질량분석 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 5는 콩나물 추출물에서 분리한 루테인 화합물의 UV-VIS. 스펙트럼을 나타낸 것이다.
1 is a photograph of bean sprouts germinated.
Figure 2 shows the HPLC analysis chromatogram of bean sprout extract.
Figure 3 shows the 1 H-NMR spectrum of the lutein compound isolated from the bean sprout extract.
Figure 4 shows the mass spectrometry spectrum of the lutein compound isolated from the bean sprouts extract.
5 is a UV-VIS of the lutein compound isolated from the bean sprouts extract. The spectrum is shown.

이하, 본 발명을 실시예 등에 의하여 구체적으로 설명하겠는바, 본 발명이 다음 실시예 등에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

실시예Example 1. 콩나물 재배 1. Cultivation of bean sprouts

콩나물은 콩을 플라스틱 콩나물 재배용기에 넣어 20 ℃ 물에 4시간 침지한 후 온도 20℃, 습도 80%의 암(暗) 상태에서 재배하였다. 콩나물을 재배하는 동안 타이머가 달린 자동 살수장치를 이용하여 물을 4시간 마다 3분씩 위에서 살수하여 콩나물을 재배하였다.
Bean sprouts were soaked in plastic bean sprouts cultivation container for 4 hours at 20 ° C. water, and then cultivated at 20 ° C. and 80% humidity. During the cultivation of sprouts, the sprouts were cultivated by sprinkling water for 3 minutes every 4 hours using an automatic watering device equipped with a timer.

실시예Example 2. 콩나물 추출물의 제조 2. Preparation of Bean Sprout Extract

상기 실시예 1의 방법에 의하여 풍산나물콩 500g을 시료로 하여 10일 동안 콩나물로 재배하고, 재배된 콩나물은 -80℃ 냉동고에 넣어 냉동시킨 후 동결건조하고, 분쇄한 후 60 mesh 체로 통과시켜 분리 통과된 콩나물 분쇄시료를 이용하여 추출하였다. 500 g of Pungsan Sprout Beans as a sample was cultivated as bean sprouts for 10 days, and the grown bean sprouts were placed in a freezer at -80 ° C., frozen, lyophilized, pulverized and passed through a 60 mesh sieve. Extracted using the passed bean sprout grinding sample.

즉, 분쇄시료 100g에 아세톤 1L를 첨가한 후 40℃ 조건의 초음파 추출기에서 30분간 추출하였고, 같은 방법으로 3회 반복 추출하였다. 추출된 용액은 모두 합쳐 Whatman No. 2 여지를 이용하여 여과하였고, -20℃ 저온고에서 24시간 동안 정치하면서 불용성 침전물을 재 여과하였다. That is, after adding 1 L of acetone to 100 g of the crushed sample was extracted for 30 minutes in an ultrasonic extractor at 40 ℃ condition, it was extracted three times in the same manner. All the extracted solutions were combined in Whatman No. Filtration was carried out using 2 spots, and the insoluble precipitate was refiltered while standing at -20 ° C low temperature for 24 hours.

여과된 아세톤 추출액은 40℃ 감압농축장치에서 농축하여 아세톤 용매가 제거된 황색의 콩나물 아세톤 추출물을 제조하였다.
The filtered acetone extract was concentrated in a vacuum concentrator at 40 ℃ to prepare a yellow bean sprout acetone extract from which the acetone solvent was removed.

실시예Example 3. 루테인의 분리 및 구조 동정 3. Isolation and Structure Identification of Lutein

상기 실시예 2에 의하여 얻어진 콩나물 추출물 일부를 소량의 아세톤에 녹이고, 다시 0.45μm의 실린지 필터로 여과한 후 HPLC로 분석하였고, HPLC 분석조건은 다음 표 1에 나타내었으며, HPLC 분석결과는 도 2에 나타내었다.Some of the bean sprout extracts obtained in Example 2 were dissolved in a small amount of acetone, filtered through a 0.45 μm syringe filter, and analyzed by HPLC. HPLC analysis conditions are shown in Table 1 below, and HPLC analysis results are shown in FIG. 2. Shown in

또한 상기 콩나물 추출물을 대상으로 분취(preparative) HPLC(Agillent 1200 series, USA)를 이용하여 분리를 수행하였는데, 분취 HPLC의 분리 조건으로 컬럼은 HiQ sil C18-10 (21.0 × 250mm, KYA TECH, Japan)을 이용하였고, 분석파장 430nm, 분당 유속 10mL, 분석 용매로 A용매는 75% 메탄올, B용매는 에칠아세테이트를 농도구배(0분 : 70% A, 25분 : 15% A, 26분 : 70% A, 35분 : 70% A)로 사용하였고, 시료 주입량은 2mL로 조절하여 고순도 분리를 실시하였다. 분리를 수행한 결과 황색 및 녹색을 나타내는 수종의 화합물이 분리되었으며, 이들 분리화합물 중 루테인에 해당하는 물질에 대해서는 NMR, UV-VIS 스펙트럼 분석 및 질량분석을 수행하여 완전한 화학구조를 해석하였다. 루테인의 1H-NMR(300MHz, CDCl3)결과의 화학적 이동치 분석 결과는 표 2에 나타내었으며, 1H-NMR 스펙트럼은 도 3에 나타내었다.In addition, separation was carried out using preparative HPLC (Agillent 1200 series, USA) for the bean sprout extract, the column was separated by preparative HPLC, HiQ sil C18-10 (21.0 × 250mm, KYA TECH, Japan) Analytical wavelength 430 nm, flow rate 10 mL / min, solvent A for solvent 75% methanol, solvent B for ethylacetate gradient (0 min: 70% A, 25 min: 15% A, 26 min: 70%) A, 35 minutes: 70% A), and the sample injection amount was adjusted to 2mL to perform high purity separation. As a result of the separation, several kinds of compounds showing yellow and green color were separated, and lutein-containing compounds were analyzed by NMR, UV-VIS spectral analysis and mass spectrometry to analyze the complete chemical structure. Results of chemical shift analysis of lutein's 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ) results are shown in Table 2, and the 1 H-NMR spectrum is shown in FIG. 3.

구 분division 조 건Condition 컬럼  column YMC AM 303 (250 × 4.6mm) YMC AM 303 (250 × 4.6mm) 이동상 (농도구배조건)  Mobile phase (farming condition) A : 75% MeOH, B : 100% EtOAc     A: 75% MeOH, B: 100% EtOAc 파장   wavelength 430nm430 nm 유속  Flow rate 1.0mL1.0 mL 주입량  Dose 20μL20 μL 온도  Temperature 30℃30 ℃

1H-NMR(300MHz, CDCl3) 스펙트럼 측정 결과를 살펴보면 1H-1H 상관관계(correlation)를 볼 때 Me-18'(1.63ppm)과 H-3'(4.25ppm)이 지환 화합물 영역의 앞쪽 H-2'(eq, 1.86ppm 및 ax, 1.38ppm) 양성자와 상관관계가 있는 것을 추정해 볼 때 5.55ppm의 피크는 H-4'으로 결정할 수 있었고, H-7'(5.44ppm)은 H-8'(6.15ppm)과 H-6'(2.42ppm) 피크의 1H-1H 관련 시그널(correlation signal)에 의해 동정할 수 있었다. 아울러 H-3과 H-3'에 해당하는 2개의 2차 하이드록시 그룹(hydroxy group)의 양성자는 각각 4.00ppm과 4.25ppm 영역에서 확인할 수 있었으며, 1D selective NOESY에 의해 H-16/H-2ax, H-16/H-17, H-18/H-17에 해당하는 피크가 상관관계를 나타내는 것으로 보아 CH3-16, CH3-18, H-2ax, H-3이 모두 동일한 고리에 존재함을 알 수 있었다. 또한 H-19/H-7, H-19/H-10, H-20/H-14 피크의 NOESY 상관관계에 의해 하이드로카본 그룹에 결합된 CH3를 동정할 수 있었고, 동일한 방법으로 H-19'과 H-20'을 동정하였다. 올레핀 그룹(Olefin group)의 양성자 피크는 5~7ppm사이에서 확인할 수 있었고, 특히 6.65ppm까지의 다중 시그널(multiplet signal)은 H-15/H-15'(6.65ppm), H-11/H-11'(6.63ppm), H-7/H-7'(6.44ppm), H-12/H-12'(6.36ppm), H-14/H-14'(6.25ppm), H-8/H-8'(6.12ppm) 양성자 짝에 의한 피크로 동정 하였다.
In the 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ) spectral measurement results, when we look at the 1 H- 1 H correlation, Me-18 '(1.63 ppm) and H-3' (4.25 ppm) of the alicyclic compound region Presuming to correlate with anterior H-2 '(eq, 1.86 ppm and ax, 1.38 ppm) protons, a peak of 5.55 ppm could be determined as H-4' and H-7 '(5.44 ppm) H-8 '(6.15ppm) and H-6' (2.42ppm) 1 H- 1 H -related signals of the peak could be identified by the (correlation signal). In addition, protons of two secondary hydroxy groups corresponding to H-3 and H-3 'were found in the 4.00 ppm and 4.25 ppm regions, respectively, and H-16 / H-2ax by 1D selective NOESY. viewed as a corresponding to the H-16 / H-17, H-18 / H-17 peak indicating the correlation CH 3 -16, CH 3 -18, H-2ax, H-3 are both present in the same ring I could see. The NOESY correlations of the H-19 / H-7, H-19 / H-10 and H-20 / H-14 peaks were also able to identify CH 3 bound to the hydrocarbon group. 19 'and H-20' were identified. The proton peak of the olefin group was found to be between 5 and 7 ppm. In particular, the multiplet signal up to 6.65 ppm was H-15 / H-15 '(6.65 ppm) and H-11 / H-. 11 '(6.63ppm), H-7 / H-7' (6.44ppm), H-12 / H-12 '(6.36ppm), H-14 / H-14' (6.25ppm), H-8 / Peaks were identified by pairs of H-8 ′ (6.12 ppm) protons.

PositionPosition δH H PositionPosition δH H 1One 1'One' 2   2 axax 1.48 (m) 1.48 (m) 2'  2' axax 1.38 (dd, 13, 7) 1.38 (dd, 13, 7) eqeq 1.79 (m) 1.79 (m) eqeq 1.86 (m) 1.86 (m) 33 4.00 (m) 4.00 (m) 3'3 ' 4.25 (m, br) 4.25 (m, br) 4   4 axax 2.05 (m) 2.05 (m) 4'4' 5.55 (m, br) 5.55 (m, br) eqeq 2.38 (m) 2.38 (m) 55 5'5 ' 66 6'6 ' 2.42 (d, 9.5) 2.42 (d, 9.5) 77 6.12 ova 6.12 ov a 7'7 ' 5.44 (dd, 15.5, 10.1) 5.44 (dd, 15.5, 10.1) 88 6.12 ova 6.12 ov a 8'8' 6.15 ova 6.15 ov a 99 9'9 ' 1010 6.17 ova 6.17 ov a 10'10 ' 6.14 ova 6.14 ov a 1111 6.63 (dd, 14.3, 11.4) 6.63 (dd, 14.3, 11.4) 11'11 ' 6.61 (dd, 15.0, 11.4) 6.61 (dd, 15.0, 11.4) 1212 6.36 (d, 14.7) 6.36 (d, 14.7) 12'12 ' 6.36 (d, 14.7) 6.36 (d, 14.7) 1313 13'13 ' 1414 6.25 (m) 6.25 (m) 14'14 ' 6.25 (m) 6.25 (m) 1515 6.65 (m) 6.65 (m) 15'15 ' 6.65 (m) 6.65 (m) 1616 1.07 (s) 1.07 (s) 16'16 ' 1.00 (s) 1.00 (s) 1717 1.07 (s) 1.07 (s) 17'17 ' 0.85 (s) 0.85 (s) 1818 1.74 (s) 1.74 (s) 18'18 ' 1.63 (s) 1.63 (s) 1919 1.97 (s) 1.97 (s) 19'19 ' 1.91 (s) 1.91 (s) 2020 1.97 (s) 1.97 (s) 20'20 ' 1.97 (s) 1.97 (s)

한편 H-2(1.48ppm 및 1.79ppm)와 H-2'(1.38ppm 및 1.86ppm)의 양성자가 기타 올레핀 그룹의 양성자와 다른 영역에서 확인된 것은 H-2 및 H-2'의 양성자가 올레핀 그룹의 양성자와 짝지움하는 대신에 주위에 있는 메틸 그룹과 짝지움하기 때문에 1.3~1.8ppm부근에서 확인되었다. 기타 메틸기(CH3, H-16~H-20, H-16'~H-20')는 전형적인 메틸 피크가 나타나는 영역인 1~2ppm 부근에서 확인할 수 있었다. On the other hand, protons of H-2 (1.48ppm and 1.79ppm) and H-2 '(1.38ppm and 1.86ppm) were identified in different regions from protons of other olefin groups. Instead of pairing with the protons of the group, it was found in the vicinity of 1.3 to 1.8 ppm because of the pairing with the surrounding methyl group. Other methyl groups (CH 3 , H-16-H-20, H-16'-H-20 ') were identified in the vicinity of 1-2 ppm, a region in which typical methyl peaks appear.

분리물질의 질량분석[도 4] 및 UV-VIS. 스펙트럼[도 5]을 분석한 결과로 볼 때 m/z = 569.3, UV-VIS. 흡광 스펙트럼은 λ(nm) = 426, 448, 476을 나타내었다. Mass spectrometry of the isolated material [FIG. 4] and UV-VIS. From the analysis of the spectrum [Fig. 5], m / z = 569.3, UV-VIS. Absorption spectra showed λ (nm) = 426, 448, 476.

이상 1H-NMR, MS 및 UV-VIS. 스펙트럼을 종합적으로 해석한 결과 분리물질은 노란색을 나타내며, 화학식이 C40H56O2 = 569.3인 (all-trans)-lutein으로 동정 되었으며, 이는 공지의 물질이다. At least 1 H-NMR, MS and UV-VIS. As a result of comprehensive analysis of the spectrum, the separation material was yellow, and was identified as (all-trans) -lutein having the formula C 40 H 56 O 2 = 569.3, which is a known material.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112010063109969-pat00002

Figure 112010063109969-pat00002

실시예Example 4. 콩나물 부위에 따른 루테인 함량 확인 4. Confirmation of Lutein Content by Soybean Sprouts

콩나물용 콩으로 널리 사용되는 풍산나물콩을 원료로 하고, 상기 실시예 1의 방법으로 콩나물을 10일 간 재배한 후, 루테인 함량을 측정한 결과, 전체 콩나물에서는 루테인이 45.45 ㎍/g 수준으로 포함되어 있음을 확인하였으며, 특히 자엽부분만을 선별하였을 경우 81.71 ㎍/g, 하배축만을 선별하였을 경우 2.12 ㎍/g이 포함되어 있음을 확인하였다.Pungsan Sprout Beans, which are widely used as bean sprouts, are used as raw materials, and after cultivating the bean sprouts for 10 days by the method of Example 1, the lutein content was measured. In particular, when only cotyledons were selected, 81.71 ㎍ / g, and when only the hypocotyls were selected, 2.12 ㎍ / g was included.

상기한 결과, 콩나물의 하배축 부분에도 루테인이 일부 함유되어 있으나, 상당부분의 루테인이 콩나물의 자엽부위에 함유되어 있는 양상을 확인할 수 있다.
As a result, although some lutein is contained in the lower hypocotyl part of the bean sprouts, it can be confirmed that a significant portion of the lutein is contained in the cotyledon part of the bean sprouts.

따라서 이상의 결과로 볼 때 콩나물, 특히 콩나물의 자엽은 새로운 루테인의 원천으로의 적용 가능성이 상당할 것으로 판단되며, 특히, 자엽이 하배축보다 극히 높은 루테인 함량을 나타내므로, 함유 성분의 효율적 활용을 위해서는 자엽만의 선별적 활용이 유리할 것이다.
Therefore, the above results suggest that soybean sprouts, in particular, the cotyledons of soybean sprouts, are considered to have a great applicability as a source of new lutein. In particular, since cotyledons have extremely higher lutein content than lower hypocotyls, Selective use of the bay would be advantageous.

제제예Formulation example . .

1) 시럽제의 제조1) Preparation of Syrup

본 발명에 따른 콩나물 추출물을 유효성분으로 함유하는 시럽은 다음과 같은 방법으로 제조하였다.Syrup containing soybean sprout extract according to the present invention as an active ingredient was prepared by the following method.

상기 콩나물 추출물(2 중량%), 사카린, 당을 온수 80 g에 녹인 후 냉각시키고, 여기에 글리세린, 감미제, 향미제, 에탄올, 소르브산 및 증류수로 이루어진 용액을 제조하여 혼합하였으며, 여기에 물을 첨가하여 100 mL가 되게 하였다.
The bean sprout extract (2% by weight), saccharin, sugar was dissolved in 80 g of warm water, cooled, and prepared and mixed with a solution consisting of glycerin, sweetener, flavoring agent, ethanol, sorbic acid and distilled water, and water was added thereto. Add to 100 mL.

2) 정제의 제조2) Preparation of Tablets

본 발명에 따른 콩나물 추출물을 유효성분으로 함유하는 정제는 다음과 같은 방법으로 제조하였다[유효성분 15 mg].Tablets containing soybean sprout extract according to the present invention as an active ingredient were prepared by the following method [active ingredient 15 mg].

상기 콩나물 추출물 250 g을 락토오스 175.9g, 감자전분 180 g 및 콜로이드성 규산 32g과 혼합하고, 여기에 10 % 젤라틴 용액을 첨가한 후 분쇄해서 14 메쉬 체를 통과시켰다. 이것을 건조시키고 여기에 감자전분 160 g, 활석 50 g 및 스테아린산 마그네슘 5 g을 첨가해서 얻은 혼합물로 정제를 제조하였다.
250 g of the bean sprout extract was mixed with 175.9 g of lactose, 180 g of potato starch, and 32 g of colloidal silicic acid, to which 10% gelatin solution was added, followed by grinding to pass through a 14 mesh sieve. It was dried and tablets were prepared from a mixture obtained by adding 160 g of potato starch, 50 g of talc and 5 g of magnesium stearate.

3) 음료의 제조3) manufacture of beverages

상기 콩나물 추출물 500 mg을 적당량의 물에 녹인 후 비타민 C, 구연산, 구연산 나트륨, 올리고당을 적당량 가하고, 보존제로서 적당량의 나트륨 벤조에이트를 가한 후에 물을 가하여 전량을 100 ml로 만들어 음료용 조성물을 제조하였다.
After dissolving 500 mg of the bean sprout extract in an appropriate amount of water, an appropriate amount of vitamin C, citric acid, sodium citrate and oligosaccharides were added, and an appropriate amount of sodium benzoate was added as a preservative to make 100 ml by adding water to prepare a beverage composition. .

4) 건강기능 식품의 제조4) Manufacture of dietary supplements

본 발명에 따른 콩나물 분말을 유효성분으로 함유하는 건강기능 식품은 다음과 같은 방법으로 제조하였다.Health functional food containing soybean sprout powder according to the present invention as an active ingredient was prepared by the following method.

콩나물 분말 1000 ㎎, 비타민 혼합물 적량, 비타민 A 아세테이트 70 ㎍, 비타민 E 1.0 ㎎, 비타민 B1 0.13 ㎎, 비타민 B2 0.15 ㎎, 비타민 B6 0.5 ㎎, 비타민 B12 0.2 ㎍, 비타민 C 10㎎, 비오틴 10 ㎍, 니코틴산아미드 1.7 ㎎, 엽산 50 ㎍, 판토텐산 칼슘 0.5 ㎎, 무기질 혼합물 적량, 황산제1철 1.75 ㎎, 산화아연 0.82 ㎎, 탄산마그네슘 25.3 ㎎, 제1인산칼륨 15 ㎎, 제2인산칼슘 55 ㎎, 구연산칼륨 90 ㎎, 탄산칼슘 100 ㎎, 염화마그네슘 24.8 ㎎을 통상의 건강식품 제조방법에 따라 혼합하여 제조하였다.Bean sprouts powder 1000 mg, vitamin mixture amount, vitamin A acetate 70 μg, vitamin E 1.0 mg, vitamin B1 0.13 mg, vitamin B2 0.15 mg, vitamin B6 0.5 mg, vitamin B12 0.2 μg, vitamin C 10 mg, biotin 10 μg, nicotinic acid Amide 1.7 mg, Folic acid 50 μg, Pantothenate 0.5 mg, Mineral mixture appropriate amount, Ferrous sulfate 1.75 mg, Zinc oxide 0.82 mg, Magnesium carbonate 25.3 mg, Potassium phosphate 15 mg, Dibasic calcium phosphate 55 mg, Potassium citrate 90 mg, calcium carbonate 100 mg, and magnesium chloride 24.8 mg were prepared by mixing according to a conventional health food preparation method.

이상에서 설명한 본 발명은 전술한 실시예 및 첨부된 도면에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능함은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백할 것이다.
The present invention described above is not limited to the above-described embodiment and the accompanying drawings, and various substitutions, modifications, and changes are possible within the scope without departing from the technical spirit of the present invention. It will be evident to those who have knowledge of.

도면에서 Chl은 클로로필을 의미한다.In the figures Chl means chlorophyll.

Claims (8)

콩나물을 건조 분쇄하여 아세톤에 침지하고 여과시킨 여액을 저온정치하여 불용성 침전물을 제거하고, 상기 불용성 침전물이 제거된 아세톤 추출액을 감압농축하여 아세톤을 제거하여 얻어진, 황반변성 치료 및 예방에 효과가 있는 하기 화학식 1로 표시되는 루테인을 유효성분으로 포함하는 콩나물 추출물의 제조방법:
[화학식 1]
Figure 112013007249875-pat00003


The bean sprouts were dried and pulverized, soaked in acetone, and the filtrate was filtered at low temperature to remove insoluble precipitates, and the acetone extracts from which the insoluble precipitates were removed were concentrated under reduced pressure to remove acetone, which is effective for treating and preventing macular degeneration. Preparation method of bean sprout extract containing lutein represented by the formula (1) as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure 112013007249875-pat00003


삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 콩나물 추출물에 사용된 콩나물은, 암상태에서 재배한 콩나물의 자엽, 하배축 또는 자엽과 하배 축을 함께 사용한 것을 특징으로 하는 콩나물 추출물의 제조방법.
The method according to claim 1,
The bean sprouts used in the bean sprouts extract is a method of producing the bean sprouts extract, characterized in that the cotyledon, hypocotyl, or cotyledon and hypocotyl of the bean sprouts grown in the dark state.
청구항 1에 있어서,
상기 콩나물은 발아 후 20일까지 콩나물로 재배된 것임을 특징으로 하는 콩나물 추출물의 제조방법.
The method according to claim 1,
The bean sprouts is a method for producing soybean sprout extract, characterized in that the cultivated as sprouts up to 20 days after germination.
청구항 1에 있어서,
상기 콩나물 추출물은 루테인을 2 내지 100 ㎍/g 범위로 포함하는 것을 특징으로 하는 콩나물 추출물의 제조방법.

The method according to claim 1,
The bean sprout extract is a method of producing a bean sprout extract, characterized in that it comprises lutein in the range of 2 to 100 ㎍ / g.

삭제delete 삭제delete
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