KR101212656B1 - 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에서는 형광을 나타내는 반도성 양자점 및 전이금속 화합물을 포함하는 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서 및 그의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일산화질소 검출센서는 반도성 특성을 나타내는 나노입자와 일산화질소에 대해 선택적으로 결합할 수 있는 분자인식체가 결합된 나노하이브리드 구조체를 이용하는 것으로서 일산화질소 검출 시 형광을 나타냄에 의해 극미량의 일산화질소를 검출할 수 있다.
본 발명의 일산화질소 검출센서는 반도성 특성을 나타내는 나노입자와 일산화질소에 대해 선택적으로 결합할 수 있는 분자인식체가 결합된 나노하이브리드 구조체를 이용하는 것으로서 일산화질소 검출 시 형광을 나타냄에 의해 극미량의 일산화질소를 검출할 수 있다.
Description
본 발명은 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 형광을 나타내는 반도성 양자점 및 전이금속 화합물을 포함하는 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
대기 오염 물질로만 여겨졌던 일산화질소 (Nitric Oxide)가 사람의 심혈관계 시스템에서 혈관확장 및 혈액순환의 촉진을 위해 아주 중요한 역할을 담당하는 생리활성물질이라는 것이 알려진 이래로, 이를 밝힌 공로로 루이스 이그나로(Louis Ignarro) 교수가 1998년 노벨상을 수상하였으며, 지식습득과 기억력(learning and memory) 및 통증완화 현상 등과 관련된 신경전달 시스템, 심혈관계 및 면역시스템 등 다양한 생리현상 및 질병에 관련이 있는 것으로 밝혀지고 있다.
인체 내의 일산화질소 생성은 3가지 형태의 산화질소효소에 의해 L-아르기닌(L-Arginine)이 L-시트룰린(L-Citrulline)으로 변화하면서 발생하는 것으로 알려져 있으며, 심혈관계나 신경계에서 나노 몰 정도의 일산화질소가 생성되며, 한편, 면역체계와 관련하여 중요한 역할을 하는 대식세포 등에서는 마이크로 몰 정도의 일산화질소가 생성되어 인체 내에 칩입한 박테리아나 바이러스를 제거하는 것으로 보고되고 있다.
따라서 인체 내에서 일산화질소의 시간과 생성 양이나 분포를 측정하면 일산화질소가 관여하는 수많은 생리학적인 기전을 밝히는데 커다란 단초를 제공하므로 수많은 기관에서 일산화질소 측정을 위한 연구개발이 진행되고 있었다. 그러나 일산화질소는 분자량이 30 달톤 정도인 작은 분자이고 반응성이 매우 큰 라디칼로서 쉽게 세포막 사이를 확산하여 이동할 수 있는 물질로 정확한 농도측정에 어려움이 있어 왔다. 기존의 일산화질소의 농도측정을 위한 방법으로는 산화환원반응을 이용한 전기화학적인 방법, 화학적인 반응을 수반하여 발생되는 형광을 측정하는 방법 등이 이용되어 오고 있다. 이중에서 전기화학적인 방법에 의해 일산화질소를 측정하는 방법은 다양한 연구기관에서 이를 이용한 발표가 있었는데 전극의 형태나 실망스럽게도 연구기관마다 동일한 인체 부위의 일산화질소 양에 대한 측정결과가 작게는 수백 나노 몰에서 부터 크게는 수십 마이크로 몰에 달하는 결과를 보고하고 있다. 이는 도파민이나, 타이로신, 5-하이드록시트립타민(5-hydroxytriptamine, 5-HT) 등과 같은 인체 내의 다양한 생리활성 물질 등이 산화환원 반응에 참여함에 따른 결과로 이러한 선택성을 해결하기 위해 추가적으로 전극외부에 일산화질소 선택성을 향상시키기 위해 나피온과 같은 고분자를 도포하기는 하나 도포되는 층의 두께, 도포되는 층수 등에 심각한 영향을 받는 것으로 알려지고 있다. 한편, 화학적인 반응을 동반함으로서 생기는 형광을 측정하는 방법은 상업적으로 가장 성공한 일산화질소를 측정하는 방법이나 이는 인체 내에서 생성되는 일산화질소를 측정하는 것이 아니라 일산화질소와 산소가 결합하여 생성되는 질소화합물인 N2O3와 유기염료의 반응 전구체와 반응하여 형광을 나타내는 염료의 생성 정도를 형광에 의해 측정하는 것으로 이는 N2O3 생성량이나 반응조건 등에 밀접한 관계가 있는 간접적인 일산화질소 측정방법이라는 한계가 있다. 이에 보다 정확하면서도 극미량의 일산화질소 농도를 측정할 수 있는 센서를 개발할 필요가 대두되고 있다.
이에 본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 반도성 특성을 나타내는 양자점 나노입자와 일산화질소에 대해 선택적으로 결합할 수 있는 분자인식체가 결합된 나노하이브리드 구조체를 이용하면 극미량의 일산화질소를 검출할 수 있음을 발견하고, 이를 통하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 수 나노 몰이하의 극미량의 일산화질소만을 선택적으로 검출이 가능한 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서는 형광을 나타내는 반도성 양자점; 및 전이금속 화합물을 포함한다.
상기 반도성 양자점은 12-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물; 11-13-16족 반도성 화합물; 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이고, 바람직하게는12-16족 반도성 화합물이다.
상기 반도성 양자점은 코어-쉘 구조이다. 이때, 상기 코어구조를 구성하는 물질은 12-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물; 11-13-16족 반도성 화합물; 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로서, 평균입경이 2 내지 7이다. 한편, 상기 쉘구조는 1 내지 10겹의 ZnS 단분자층이다.
상기 반도성 양자점은 아민, 아민염, 또는 카복실 그룹이 표면에 존재하도록 개질되었거나 리피드 코팅 (Lipid-coating) 한 것이다.
상기 전이금속 화합물의 전이금속은 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 루테늄 (Ru) 및 로듐(Rh)으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
상기 전이금속 화합물을 구성하는 리간드는 카복실, 아민, 싸이올, 포피린 (porphyrin), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 살로펜 (salophen) 그룹으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상이다.
본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서의 제조방법은 반도성 양자점 입자를 수득하는 단계; 상기 수득된 양자점 입자의 표면을 개질하는 단계; 및, 상기 표면개질된 양자점 입자를 전이금속화합물과 반응시키는 단계를 포함한다.
본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 센서은 일산화질소 검출시 양자점의 구성 성분, 크기에 따라 파란색부터 붉은색 광을 발하게 되므로 이를 통해 수 나노 몰 이하의 극미량 일산화질소까지도 검출이 가능하며, 다른 산화질소 화합물의 간섭 없이 일산화질소만을 선택적으로 검출할 수 있다.
도1은 본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소의 검출센서의 검출원리를 나타낸 개념도이다.
본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서는, 형광을 나타내는 반도성 양자점; 및 전이금속 화합물을 포함한다.
이때, 상기 반도성 양자점은 12-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물; 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이다. 사용되는 12-16족 반도성 화합물의 예로서는 ZnS, ZnSe, CdS, CdSe, CdTe, HgS, HgSe, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있고, 11-13-16족 반도성 화합물의 예로서는 CuInSe, CuInGaSe 또는 이들의 혼합물을 들 수 있고, 13-15족 반도성 화합물의 예로서는 GaAs, InGaAs, InP, InAs, 또는 이들의 혼합물들을 들 수 있으며, 14족 반도성 화합물로서는 예를 들면, Ge, Si 등을 사용할 수 있다.
상기 반도성 양자점은 반도성 나노입자의 저장 또는 빛에 의한 형광 특성의 감소를 막을 수 있다는 점에서 코어-쉘 구조를 갖는 것이 바람직하다. 이때, 상기 코어구조를 구성하는 물질은 12-16족 반도성 화합물; 11-13-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로이다. 상기 쉘 구조는 상기 코어구조에 1 내지 10겹의 ZnS 단분자층이 형성된 구조이다.
상기 반도성 양자점은 인체 내의 일산화질소를 측정하기 위해 수용액상에서 분산이 가능하여야 하며, 이를 위해 아민, 아민염, 리피드 코팅 또는 카복실 그룹이 표면에 존재하도록 표면개질된 것이 바람직하다. 이 목적으로는 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드 (hexadecyltrimethylamonium bromide, CTAB), 시스테인(cystein), 티올 에시드 (thiol acid), 디팔미토일포스파티딜 콜린(dipalmitoylphosphatidyl choline, DPPC), 디올레일포스파티딜 콜린(dioleylphosphatidyl choline, DOPC), 팔미토일올레일포스파티딜 콜린(palmitoyloleylphosphatidyl choline, POPC), 팔미토일올레일포스파티딜 글리세롤(palmitoyloleylphosphatidyl glycerol, POPG), 모노팔미토일포스파티딜 글리세롤(mono-palmitoylphosphatidyl glycerol, mPPG), 아미노프로필트리메톡시 실란(aminopropyltrimethoxy silane) 등이 사용될 수 있다. 상기의 물질을 이용한 표면 개질은 클로로포름과 같은 유기용매에 분산된 양자점을 상기의 물질이 용해된 수용액을 일정시간 혼합하고 유기용매를 증발시키는 상전이 변환과정을 거쳐 수행된다.
한편, 상기 전이금속 화합물의 전이금속은 일산화 질소와 배위결합이 용이한 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 루테늄 (Ru), 및 로듐(Rh)으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전이금속 화합물을 구성하는 리간드는 카복실, 포피린, 프탈로시아닌, 살로펜, 아민 및 싸이올 그룹으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 배위자가 사용된다. 이상에 언급한 포피린, 프탈로시아닌, 살로펜 리간드와 금속과 결합된 구조 예는 다음과 같다.
메탈 포피린(metal porphyin)
메탈 프탈로시아닌(metal phthalocyanine)
메탈 살로펜(metal salophen)
본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서의 제조방법은, 유기금속 화합물(organometallic compound) 전구체 물질을 열분해하여 코어-셀 구조의 양자점 합성하는 단계; 및, 상기 수득된 양자점 용액의 표면을 개질하여 수용성 양자점을 합성하는 단계; 및, 상기 수용성 양자점을 전이금속 화합물과 반응시키는 단계;를 포함한다.
먼저, 코어-쉘 구조의 양자점의 코어를 구성하는 양자점은 일반적으로 잘 알려진 유기금속(organometallic compound)을 전구체로 이용하여 열분해 (pyrolysis)방법을 이용하여 합성한다. 쉘 구조를 형성하기 위해서는 시린지 펌프를 이용하여 ZnS 용액을 천천히 첨가한 후, 150 ~ 250℃에서 약 1 ~ 1.5시간 동안 교반한다.
다음으로, 상기에서 합성된 양자점을 유기용매인 클로로포름(CHCl3)등의 용매에 분산시킨 다음, 수득한 양자점 용액에 헥사데실 트리메틸 암모늄 브로마이드 (hexadecyl trimethyl amonium bromide, CTAB)등의 용액에 혼합한 후 일정시간 교반하여 표면을 개질한다.
마지막으로, 표면이 개질된 양자점 입자에 수용액에 전이금속 화합물을 양자점 1당량 대비 0.1 ~ 100당량을 혼합한 후 상온에서 7시간 이상 교반하여 일산화질소를 검출할 수 있는 나노 하이브리드형 센서를 제조한다.
이하에서는 도1을 참조하여 본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서의 작용을 설명한다. 도1은 본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소의 검출센서의 검출원리를 나타낸 개념도이다.
도1에서, 일산화질소가 존재하지 않는 상태라면(화살표의 왼쪽), 본 발명의 나노 하이브리드형 일산화질소의 검출센서가 분산되어 있는 용액에 빛을 조사할 경우 상기 검출센서의 양자점에서 원자가대(valence band)의 전자 하나가 전도대(conduction band)로 들뜨지만, 원자가대의 전공이 빠르게 전이금속의 d-오비탈 내에 존재하는 전자에 의하여 채워지고 전도대의 여기된 전자는 전이금속의 d-오비탈로 전이됨으로서 양자점의 형광은 퀀칭(quenching)되어 열을 방출하며 안정화되어 형광을 발현하지 못한다. 그러나, 일산화질소가 존재하면(화살표의 오른쪽) 일산화질소 라디칼의 리간드로서 높은 반응성에 의하여 일산화질소와 전이금속이 결합하여 착화합물을 형성하고 양자점에서 떨어진다. 따라서, 일산화질소 존재하에 형광을 발현하게 된다. 이러한 경우 전이금속이 양자점에서 멀리 존재하므로 형광의 퀀칭 현상이 사라지게 된다. 이는 소위 PET(Photoinduced Electron Transfer) 기작에 의한 턴-온(turn-on) 형광센서 재작 기법과 매우 흡사하다 할 수 있다. 즉, 상기 검출센서는 일산화질소가 존재하지 않을 경우 형광을 나타내지 않지만 일산화질소 존재 시에는 형광을 발현하는 고선택성, 고감도 일산화질소 센서로 작용하게 되는 것이다.
상기 검출센서는 일산화질소 검출시 양자점의 구성 성분, 크기에 따라 파란색부터 붉은색 광을 발하게 되므로 이를 통해 일산화질소의 존재 여부를 확인할 수 있으며, 일산화질소 양이 증가하면 더 강한 형광을 발하게 되므로 형광의 강도에 따라 일산화질소의 농도를 측정할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시 예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
<실시 예 1>
1. 나노 하이브리드 센서의 제조
먼저, 코어-쉘 구조의 CdSe/ZnS 양자점을 수득하였다. 양자점 코어를 구성하는 CdSe 양자점은 유기금속(organometallic) 전구체 물질, 카드뮴옥사이드(CdO)와 셀레늄 파우더를 이용하여 반응온도 300 ~ 320℃에서 열분해(pyrolysis)하여 합성하였다. CdSe/ZnS 코어-셀 양자점 합성은 시린지 펌프를 이용하여 징크 스테아레이트(zinc stearate) 및 설퍼(S) 파우더를 트리-n-부틸 포스핀(tri-n-butylphosphine)에 녹인 ZnS 용액을 0.1ml/min의 유속으로 천천히 첨가한 후, 190℃에서 약 1.5시간 동안 교반하여 제조하였다.
다음으로, 상기 합성된 양자점을 유기용매인 클로로포름 (CHCl3)에 분산시킨다음, 수용성 양자점 용액을 합성하기 위하여 수득한 양자점 용액에 헥사데실 트리메틸 암모늄 브로마이드(hexadecyl trimethyl amonium bromide, CTAB) 용액을 혼합한 후 일정시간 교반하여 헥사데실 트리메틸 암모늄 브로마이드로 표면을 개질하였다.
셋째, 표면이 개질된 양자점 입자 수용액에 전이금속 화합물로서 로디움아세테이트를 양자점 1당량 대비 10당량을 혼합한 후 상온에서 7시간 교반하여 일산화질소를 검출할 수 있는 나노 하이브리드형 센서를 제조하였다.
2. 일산화질소에 대한 민감도 측정
이와 같이 제조된 일산화질소 나노센서의 감도특성을 측정하기 위하여 일산화질소를 생성할 수 있는 디이에틸아민 소디움 염 하이드레이트 (diethylamine sodium salt hydrate, NO/NOate)를 양자점 농도를 기준으로 하여 일정량을 양자점 하이브리드 용액에 반응시킨 후 형광 측정 장치(PL Spectrometer, 신코사 제품, 모델명: S-3100) 를 이용하여 형광강도를 측정하였다. 반응 전과 후의 형광강도의 측정값이 차이가 있을 경우, 그 디에틸아민 소디움 염 하이드레이트의 최소 농도 값을 일산화질소에 대한 민감도로 정의하였다.
상기와 같은 방법으로 측정한 실시예1의 나노 하이브리드형 센서의 일산화질소에 대한 민감도는 5나노 몰을 나타내었다.
<실시예 2>
실시예 1에서 CdSe/ZnS 양자점 대신 InP/ZnS 양자점을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 나노 하이브리드형 센서를 제조한 후 일산화질소에 대한 민감도를 측정하였다. 이와 같이 제조한 나노 하이브리드형 센서의 일산화질소에 대한 민감도는 10 나노 몰을 나타내었다.
<실시예 3>
실시예 1에서 수용성 양자점을 제조하기 위해 사용되는 CTAB 대신 시스테인으로 양자점을 개질한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 나노 하이브리드형 센서를 제조한 후 일산화질소에 대한 민감도를 측정하였다. 이와 같이 제조한 나노 하이브리드형 센서의 일산화질소에 대한 민감도는 10 나노 몰을 나타내었다.
<실시예 4>
실시예2 에서 수용성 양자점을 수득하기 위해 사용되는 CTAB 대신 시스테인으로 양자점을 개질한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 나노 하이브리드형 센서를 제조한 후 일산화질소에 대한 민감도를 측정하였다. 이와 같이 제조한 나노 하이브리드형 센서의 일산화질소에 대한 민감도는 10 나노 몰을 나타내었다.
<실시예 5>
전이금속 화합물로서 실시예 1에서 사용되는 로디움아세테이트 대신 구리아세테이트 (Cu(II)(OAc)2) 이용하여 나노 하이브리드형 일산화질소 센서를 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 나노 하이브리드형 센서를 제조한 후 일산화질소에 대한 민감도를 측정하였다. 이와 같이 제조한 나노 하이브리드형 센서의 일산화질소에 대한 민감도는 60 나노 몰을 나타내었다.
본 발명의 일산화질소 센서는, 예를 들어 인체 모세 혈관 내의 혈액순환을 촉진하는 기전이나, 뉴론 간의 메시지를 전달하기 위한 일산화질소의 역할을 규명하기 위해 활용될 수 있으며, 암, 당뇨병, 노인성 질환에 대한 일산화질소의 역할을 규명하기 위해 사용될 수도 있다.
Claims (10)
- 형광을 나타내는 반도성 양자점; 및 전이금속 화합물을 포함하는 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제1항에 있어서, 상기 반도성 양자점은 12-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물; 11-13-16족 반도성 화합물; 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제1항에 있어서, 상기 반도성 양자점은 코어-쉘 구조인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제3항에 있어서, 상기 코어-쉘 구조에서 코어 구조를 구성하는 물질은 12-16족 반도성 화합물; 13-15족 반도성 화합물; 11-13-16족 반도성 화합물; 및, 14족 반도성 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제3항에 있어서, 상기 코어-쉘 구조에서 코어 구조의 크기는 평균입경이 2 내지 7인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제3항에 있어서, 상기 코어-쉘 구조에서 쉘 구조는 1 내지 10겹의 ZnS 단분자층인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제1항에 있어서, 상기 반도성 양자점은 아민, 아민염, 카복실, 리피드 그룹으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 관능기가 표면에 존재하도록 표면개질된 것임을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제1항에 있어서, 상기 전이금속 화합물의 전이금속은 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 루테늄(Ru) 및 로듐(Rh)으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 제1항에 있어서, 상기 전이금속 화합물을 구성하는 리간드는 카복실, 아민, 싸이올, 포피린, 프탈로시아닌, 및 살로펜 그룹으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 상기 나노 하이브리드형 일산화질소 검출센서.
- 유기금속 화합물(organometallic compound) 전구체 물질을 열분해하여 코어-셀 구조의 양자점 합성하는 단계;
상기 양자점의 표면을 개질하여 수용성 양자점을 합성하는 단계; 및
상기 수용성 양자점을 전이금속 화합물과 반응시키는 단계;를 포함하는 하이브리드형 일산화질소 검출센서의 제조방법.
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