KR101141556B1 - 퍼록시솜 증식자 활성화 수용체 리간드 셀레나졸 유도체, 이의 제조방법 및 이들 화합물의 용도 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (17)
- 하기 화학식 I의 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
[화학식 I]
[상기 화학식 Ⅰ에서 A는 O, NR, S, S(=O), S(=O)2 또는 Se이고;
B는 수소 또는 이며;
R1는 수소, C1-C8의 알킬 또는 할로겐이며;
R2는 수소, C1-C8의 알킬, 또는 이고;
Xa 및 Xb는 서로 독립적으로 CR 또는 N이며;
R은 수소 또는 C1-C8의 알킬이며;
R3는 수소, C1-C8의 알킬 또는 할로겐이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C8의 알킬이며;
R6은 수소, 할로겐, C1-C8의 알킬, C2-C7의 알케닐, 알릴, 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 약학적으로 허용되는 유기염이고;
R21, R22, 및 R23은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C7의 알킬, C6-C12의 아릴, N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C3-C12의 헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬 또는 C1-C7의 알콕시기이며;
m은 1-4의 정수이며;
p는 1-5의 정수이고;
s는 1-5의 정수이고;
u는 1-3의 정수이고;
w는 1-4의 정수이고;
상기 R1, R3, R4, R5, R6, R21, R22 및 R23의 알킬 및 알콕시는 하나 이상의 할로겐, C3-C7의 시클로알킬 또는 C1-C5의 알킬아민이 더 치환될 수 있다.]
- 제 1 항에 있어서,
상기 R1은 수소, 하나 이상의 플루오르가 치환된 C1-C5의 알킬 또는 플루오르이며; R2는 수소, C1-C8의 알킬, 또는 이고; Xa 및 Xb는 서로 독립적으로 CR 또는 N이며; R은 수소 또는 C1-C8의 알킬이며; R3는 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1-C5의 알킬 또는 할로겐이고; R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1-C5의 알킬이며; R6은 수소, C1-C8의 알킬, 할로겐, 알릴, C2-C7의 알케닐, 약학적으로 허용되는 유기염, 알칼리금속 또는 알칼리토금속이고; R21, R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1-C7의 알킬, C6-C12의 아릴, N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 C3-C12의 헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬 또는 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1-C5의 알콕시기인 것을 특징으로 하는 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
- a) 하기 화학식 II의 화합물을 그린너드 시약(Grignard reagent)과 반응시킨 후 이어서 유기리튬 화합물과 반응시키는 단계; 및
b) a) 단계에 연속하여 황(S) 또는 셀레늄(Se) 분말을 부가하는 단계;
c) b) 단계에 연속하여 화학식 III의 화합물과 반응시켜 화학식 IV의 화합물을 제조하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 제 1항에 따른 화학식 I의 셀레나졸 유도체의 제조방법.
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
[상기 식 중 A는 O, NR, S 또는 Se이고; R1, R2, R3, m 및 p은 청구항 제1항의 화학식 I에서 정의한 바와 동일하며; X1은 브롬원자 또는 요오드원자이고; X2는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 친핵 치환반응에 반응성이 좋은 이탈기이다.]
- a) 하기 화학식 II의 화합물을 그린너드 시약(Grignard reagent)과 반응시킨 후 이어서 유기리튬 화합물과 반응시키는 단계;
b) a) 단계에 연속하여 황(S) 또는 셀레늄(Se) 분말을 부가하는 단계;
c) b) 단계에 연속하여 화학식 III-A의 화합물과 반응시켜 화학식 IV-A의 화합물을 제조하는 단계; 및
d) 하기 화학식 IV-A의 페놀기를 알킬실릴기로 보호한 후 티오 또는 셀레노 에테르 화합물의 알파-수소를 강염기 처리하고, 하기 화학식 VI의 화합물을 가한 후 탈보호하여 화학식 IV-B의 화합물을 제조하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 제 1항에 따른 화학식 I의 셀레나졸 유도체의 제조방법.
[화학식 II]
[화학식 III-A]
[화학식 IV-A]
[화학식 VI]
[화학식 IV-B]
[상기 식 중 A는 O, NR, S 또는 Se이고; R2는 또는 이고; R1, R3, R21, R22 , R23, Xa, Xb, R, m, p, s, u 및 w는 청구항 제1항의 화학식 I에서 정의한 바와 동일하며; X1은 브롬원자 또는 요오드원자이고; X2 및 X3는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 이탈기이다.]
- 하기 화학식 IV-A 화합물을 그린너드 시약(Grignard reagent)과 반응시킨 후 이어서 티오 또는 셀레노 에테르 화합물의 알파-수소를 강염기로 처리하고, 하기 화학식 VI의 화합물과 반응시켜 화학식 IV-B의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 제 1항에 따른 화학식 I의 셀레나졸 유도체의 제조방법.
[화학식 IV-A]
[화학식 VI]
[화학식 IV-B]
[상기 식 중 A는 O, NR, S 또는 Se이고; R2는 또는 이고; R1, R3, R21, R22, R23, Xa, Xb, R, m, p, s, u 및 w는 청구항 제1항의 화학식 I에서 정의한 바와 동일하며; X3는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 이탈기이다.]
- 제 1항의 화학식 I 으로 표시되는 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 하는 동맥경화증 또는 고지혈증 치료 및 예방용, 고콜레스테롤증 치료 및 예방용, 지방간 치료 및 예방용, 당뇨병 치료 및 예방용, 비만 치료 및 예방용, 근육강화용, 근질환 치료 및 예방용, 지구력증진용, 기억력 증진용, 치매 또는 파킨슨병 치료 및 예방용 의약 조성물.
- 제 1항의 화학식 I 으로 표시되는 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 하는 기능성 식품 보조제, 기능성 음료, 식품첨가물 또는 동물용 사료용 조성물.
- 제 1항의 화학식 I 으로 표시되는 셀레나졸 유도체, 그의 수화물, 그의 용매화물, 그의 입체 이성체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 하는 비만 예방 및 비만 개선, 지방간 예방 및 개선, 근육강화, 근질환 예방 및 개선 또는 지구력 증진을 위한 기능성 화장품 조성물.
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US9249085B2 (en) | 2011-09-16 | 2016-02-02 | Fovea Pharmaceuticals | Aniline derivatives, their preparation and their therapeutic application |
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Nature, 1990, 347, p645-650 * |
Cited By (2)
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US9249085B2 (en) | 2011-09-16 | 2016-02-02 | Fovea Pharmaceuticals | Aniline derivatives, their preparation and their therapeutic application |
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