KR101082601B1 - 산화 영구 염모제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산화염료 전구체 및 커플러를 함유하는 산화 영구 염모제 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 염모제 조성물은 4급 암모늄 화합물 및 음이온 성 중합체를 함유한다. 본 발명의 산화 영구 염모제 조성물은 염색 후 모발의 컨디셔닝 효과가 우수하고, 모발, 두피, 피부 등에 잔류하는 염료제액 등 오염물질이 효과적으로 제거될 뿐만 아니라, 색상 지속성도 우수하다.
산화염색용*염모제*4급 암모늄 화합물*음이온성 중합체

Description

산화 영구 염모제 조성물{Composition for permanent oxidative dyeing of hair}
본 발명은 산화염료 전구체 및 커플러를 함유하는 산화 영구 염모제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 염색 후 모발의 컨디셔닝 효과가 우수하고, 모발, 두피, 피부 등에 잔류하는 염료제액 등 오염물질이 효과적으로 제거될 뿐만 아니라, 색상 지속성도 우수한 산화 영구 염모제 조성물에 관한 것이다.
산화 영구 염모제 조성물은 산화되어서 염료를 형성하는 1종 이상의 산화염료 전구체와 1종 이상의 커플러를 통상적으로 함유하는데, 이러한 산화 영구 염모제 조성물은 모발에 적용하기 직전에 희석한 과산화수소 용액 등으로 이루어진 산화제와 혼합하여 염색을 실시하게 된다. 이러한 염모제의 사용 목적은 가급적 완전하게 모발을 염색시키며, 염모 효과를 오래 지속하는데 있다.
그러나, 현재 시판되고 있는 산화 영구 염모제들을 이용하여 염색을 할 경우, 염모제를 이루고 있는 성분들로 인해 모발의 손상이 쉽게 일어난다. 이러한 모발손상을 방지하기 위해서 주로 양이온성 계면활성제와 같은 양이온을 띠고 있는 화합물이 사용되어 왔다. 이러한 양이온성 화합물은 손상된 모발에 흡착되어 마찰 력을 떨어뜨리고, 다른 비수용성 컨디셔닝 물질의 모발 흡착을 증가시키는 작용을 하며, 또한 모발의 전기적 성질을 바꾸어서 정전기를 감소시키는 작용을 한다.
그러나, 이러한 양이온성 화합물들은 그 사용량이 증가됨에 따라 염모제 내의 음이온성 계면활성제나 비이온성 계면활성제와 상호작용으로 침전을 형성하거나 보관 안정성이 저하될 뿐만 아니라, 염료의 모발 침착 비율이 높아져서 두피 또는 피부의 오염이 쉽게 이루어지며, 염색 후 미반응된 염료가 잘 세정되지 않아 모발이 뻣뻣하고 트리트먼트 효과가 떨어지는 등 문제점이 제기되어 왔다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기와 같은 문제점을 해결하고자 안출한 것으로서, 염색 후 모발의 컨디셔닝 효과가 우수하고, 모발, 두피, 피부 등에 잔류하는 염료제액 등 오염물질이 효과적으로 제거될 뿐만 아니라, 색상 지속성도 우수한 산화 영구 염모제 조성물을 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 산화염료 전구체 및 커플러를 함유하는 염모제 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 단량체로 이루어진 중합체가 가교되어 형성되거나 또는 하기 화학식 2로 표시되는 단량체와 하기 화학식 3으로 표시되는 단량체로 이루어진 공중합체가 가교되어 형성된 음이온성 중합체;를 포함하는 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물을 제공한다.
Figure 112004035731771-pat00001
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 12 ~ 18인 직쇄상 알킬기, 분지상알킬기, 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고, R2 및 R3는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 ~ 3인 알킬기이고, R4는 (CH2CHOHCH2O)n H이고, n은 1 ~ 10이고, X는 할로겐족 원소, 설페이트기 및 아세테이트기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이고;
Figure 112004035731771-pat00002
상기 화학식 2에서, R1은 H 또는 CH3이고;
Figure 112004035731771-pat00003
상기 화학식 3에서, R1은 H 또는 CH3이고, R2는 탄소수 10 ~ 30인 알킬기이다.
이하 본 발명에 따른 산화 영구 염모제 조성물을 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 산화 영구 염모제 조성물은 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 동시에 함유한다.
본 발명의 염모제 조성물에 포함되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체는 서로 상호작용을 통해 4급 암모늄 화합물과 같은 양이온성 화합물이 비이온 계면활성제나 음이온 계면활성제와 동시에 사용되는 경우에 침전 등을 형성하여 각 성분의 효능이 발휘되지 못한다는 단점을 개선해 준다.
본 발명에 있어서 상기 4급 암모늄 화합물은 전술한 화학식 1의 구조로서, 암모늄이온의 4개의 치환기가 모두 알킬기 등으로 이루어져 있는 구조이다. 이러한 4급 암모늄 화합물은 손상된 모발에 흡착되어 마찰력을 떨어뜨리고, 다른 비수용성 컨디셔닝 물질의 모발흡착을 증가시키며, 모발의 정전기를 감소시킨다.
본 발명에 있어서 상기 4급 암모늄 화합물은 치환기 중에 하나 이상의 친수성기를 갖는데, 이러한 친수성기는 하나 이상의 글리세릴기가 축합되어 반복된 구조이며, 반복단위의 수는 1 내지 10이다.
여기서, 반복단위의 수는 부가된 글리세릴기의 몰수를 나타내며, 그 용도에 따라 부가몰수를 조정하여 선택되어진다.
본 발명에 따른 염모제 조성물에 있어서, 전술한 4급 암모늄 화합물의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20 중량%이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%이다. 이것은 그 함량이 0.01 중량% 미만인 경우에는 컨디셔닝 효과 등이 미미하며, 20 중량%를 초과할 경우에는 뚜렷한 효과 상승이 없기 때 문이다.
본 발명에 따른 염모제 조성물에는 상기 4급 암모늄 화합물과 함께 음이온성 중합체가 포함된다. 상기 음이온성 중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 단량체로 이루어진 호모폴리머 중합체가 가교된 형태, 또는 상기 화학식 2로 표시되는 단량체와 상기 화학식 3으로 표시되는 단량체로 이루어진 공중합체가 가교된 형태로 되어있다. 상기 화학식 2에 해당하는 단량체는 불포화 올레핀계 카르복실산으로서, 중합체 내에서 친수성 단위에 해당하며, 아크릴산과 메타크릴산이 이에 해당된다. 또한, 상기 화학식 3에 해당하는 단량체는 불포화 카르복실산의 알킬에스테르로서, 중합체 내에서 소수성 단위에 해당하며, 아크릴산, 메타크릴산의 탄소수 10 내지 30인 알킬 에스테르가 이에 해당된다.
또한 상기 음이온성 중합체의 가교구조를 형성시키는 가교화제로서는 불포화결합이 서로 콘주게이션(conjugation) 되어있지 않으면서, 하나이상의 CH2=C〈기를 함유하는 단량체이다. 예로서는 폴리알릴 수크로오스나 폴리알릴 펜타에리스리톨과 같은 폴리알릴 에테르 등이 이에 해당된다.
이러한 음이온성 중합체는 미국특허 제3,915,921호 및 제4,509,949호에 기재된 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체가 중합되어 이루어진 중합체가 가교된 형태의 음이온성 중합체로서는 카보머(carbomer)가 이에 해당되며, 구체적으로는 카보머 910, 카보머 934, 카보머 940, 카보머 941, 카보머 934P, 카보폴 910, 카르복시 비닐 폴리머 등이 있다. 특히, 본 발명에 있어 서는 Noveon사에서 제조한 상품명으로서 Carbopol 980, 981, 954, 2989, 5984 및 Ultrez 10 등이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체와 화학식 3으로 표시되는 단량체가 중합되어 이루어진 공중합체가 가교된 형태로서의 음이온성 중합체는 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 크로스폴리머(acrylates/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer)가 이에 해당하며, 본 발명에 있어서는 Noveon사에서 제조한 상품명으로서 Pemulen TR1, Pemulen TR2, Carbopol 1342, 1382, Carbopol ETD 2020 등이 바람직하다.
상기 음이온성 중합체의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량% 이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%이다.
본 발명에 있어서 상기 4급 암모늄 화합물과 상기 음이온성 중합체의 혼합비율은 중량비로 0.1:0.01 ~ 10:1이 바람직하다. 이것은 그 비율이 0.1:0.01 미만인 경우 컨디셔닝 효과가 미미하며, 10: 1을 초과하는 경우에는 사용감을 떨어뜨리기 때문이다.
본 발명의 산화 영구 염모제 조성물은 산화 영구 염모제 조성물에 사용되는 통상적인 산화염료 전구체와 커플러를 함유하는데, 바람직하게는 2종 이상의 산화염료 전구체와 커플러를 함유한다.
산화염료 전구체 및 커플러로는 현재 알려진 대부분의 산화염료 전구체와 커플러를 사용할 수 있다. 이와 같은 산화 염료 전구체로는 o-아미노페놀, p-아미노페놀, 염산 톨루엔-2,5-디아민, 염산 p-페닐렌디아민, 톨루엔-2,5-디아민, p-페닐 렌디아민, 황산 p-메틸아미노페놀, 황산 o-아미노페놀, 황산 p-아미노페놀, 황산 톨루엔-2,5-디아민, 황산 p-페닐렌디아민 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들을 단독 또는 2 종 이상 혼합 사용 가능하다.
커플러로는 2-메칠-5-히드록시에칠 아미노페놀, p-아미노-o-크레솔, m-아미노페놀, 염산 2,4-디아미노페녹시에탄올, 염산 m-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, N-메칠-p-페닐렌디아민, 황산 p-아미노-o-크레졸, 황산 4-에톡시-m-페닐렌디아민, 황산 m-페닐렌디아민, α-나프톨, 레소르신, 2-메칠레소르시놀 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 상기의 산화염료 전구체와 혼합되어 사용되며 모발에 다양한 색조를 나타낼 수 있다.
상기 산화염료 전구체 및 커플러의 혼합물의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5.0 중량%이다.
한편, 본 발명에는 컨디셔닝 효과를 더욱 향상시키기 위해서 양이온성 중합체가 더 함유될 수 있다.
이러한 양이온성 중합체로는 4급화 암모늄을 함유하는 폴리쿼터늄 시리즈가 바람직한데, 예를 들면 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-22, 폴리쿼터늄-28, 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-47 등이 있다. 구체적으로는 Nalco사에서 제조한 Merquat 100, 280, 550, 2001N, Plus3330, Amerchol사에서 제조한 Ucare polymer JR-400, ISP사에서 제조한 Gafquat 734, HS-100, National Starch사에서 제조한 Celquat H-100 등이 있다.
본 발명에서 상기 양이온성 중합체의 함량은 조성물 총량을 기준으로 0.01 내지 20 중량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%이다. 상기 양이온성 중합체가 더 추가되는 경우에는 상기 4급 암모늄 화합물, 상기 음이온성 중합체, 상기 양이온성 중합체의 혼합비율은 중량비로 0.1: 0.01: 0.1 ~ 10: 1: 10 인 것이 바람직하다.
본 발명의 산화 영구 염모제 조성물에는 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 통상적으로 사용되는 직접염료를 더 첨가할 수 있는데, 이러한 직접염료로는 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 벤젠기의 니트로 유도체, 인다민(indamine), 인도아닐린(indoaniline), 인도페놀(indophenol) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 염모제 조성물에는 염모제에 통상적으로 사용되는 성분을 본 발명의 효과를 떨어뜨리지 않는 범위 내에서 사용할 수 있다. 예를 들면, 용제, 산화방지제, 점증제, 알카리제, 금속 봉쇄제, 산화제, 그리고 향료 등이 사용되어진다.
본 발명에 있어서 사용 가능한 수용성 용제로는 에탄올, 프로필 알콜, 이소프로필 알코올, 글리콜, 그리고 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디에칠렌글리콜과 같은 글리콜에테르의 단독 또는 혼합사용이 가능하다. 사용 가능한 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20 중량% 이며, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 15 중량% 이다.
알카리제로는 pH 6이상인 것으로서 염모제에 사용할 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아닌데, 예를들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아수, 모노에탄 올아민, 아미노메칠프로판올 등이 있다. 이러한 알카리제는 pH가 6 내지 12의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또한 산화 방지제로는 염모제에 통상적으로 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면 아스코르빈산, 에리소르빈산, 시스테인하이드로클로라이드, 소디움설파이트 등이 있다. 바람직한 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%이며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%이다.
금속 봉쇄제로는 염모제에 통상적으로 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들면 이디티에이, 테트라소디움이디티에이, 펜타소디움펜티테이트 등이 있다. 바람직한 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량% 이고, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 1 중량% 이다.
이러한 염모제 조성물은 적절한 성분을 사용하여 크림타입, 겔상, 액상, 에어로졸상 등 적절한 제형으로 만들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물과 혼합되는 산화제로는 일반적으로 과산화수소수(35%)를 사용한다.
본 발명에 따른 염모제 조성물의 사용방법은 다음과 같다. 본 발명의 염모제 조성물은 사용 직전에 과산화물, 예를 들면 6% 과산화수소를 함유한 산화제와 혼합한 후 모발에 도포하고 5 ~ 20분 간 처리한 후 통상의 샴푸와 물로 헹구어 낸다. 이들의 자세한 설명은 Keith C.Brown and Stanley Pohl의 "Permanent Hair Dyes"(1996년, Society of Cosmetic Chemists)와 같은 문헌에 자세히 취급되고 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 염모제 조성물은 상기 4급 암모늄 화합물이 음이온성 중합체와 함께 사용됨으로써, 컨디셔닝 효과가 우수함은 물론, 염색 후 두발이나 두피에 잔류하는 염모제액 등의 피부오염물질을 쉽게 제거될 수 있을 뿐만 아니라, 염모제의 색상지속력도 우수하다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어 지는 것이다.
합성예
음이온성 계면활성제와의 혼합계에서 음이온성 계면활성제의 물성을 변화시킬 4급 암모늄 화합물로서, 4급 암모늄기를 한 개 포함하는 모노타입(mono-type)을 하기와 같은 방법으로 합성하였다. 하기의 예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 것이지만, 이들 실시예가 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
N,N-Dimethyl-N-Monoglyceryl Lauryl Ammonium Chloride 의 합성
Figure 112004035731771-pat00004
3구 플라스크에 이소프로필 알코올(IPA; 120 g)과 도데실 디메틸아민(315g, 1.4 mol), 1-클로로-2,3-프로판디올(166g, 1.47 mol)을 넣은 후, 촉매로 소디움 이오디드(sodium iodide)(2.4 g) 첨가한 다음 환류시켰다. 아민%를 측정하여 반응 진행 정도를 확인하였다. 반응기의 온도를 120℃로 올린 후 10시간동안 반응시켜 반응이 95% 진행되었다. 반응 결과물을 아세톤에 부은 후 냉각하여 재결정하였다. 결과물은 흡습성을 가지고 있으므로 재결정 후 거름을 통해 얻은 결과물은 곧바로 진공 건조하였다.
N,N-Dimethyl-N-Diglyceryl Lauryl Ammonium Chloride의 합성
Figure 112004035731771-pat00005
글리세릴기 2개가 치환된 디글리세릴 화합물을 합성하기 위해서, 모노글리세릴 화합물에 글리세릴기를 추가적으로 도입하였다.
3구 플라스크에 이소프로필 알코올(IPA; 140 g)과 모노글리세릴 화합물 (227g, 0.7 mol), 글리시돌(61g, 96%, 0.7 mol)을 넣은 후, 온도 50℃에서 1시간동안 교반하여 완료하였다. 혼합물에서 이소프로필 알코올을 감압하에서 증류하여 제거하였다. 결과물은 흡습성을 가지고 있으므로 결과물을 증류수에 50% 용액으로 만들어 보관하였다.
비교예 1 내지 4 및 실시예 1 내지 6
하기 표 1(비교예 1 내지 4) 및 2(실시예 1 내지 6)와 같은 성분과 함량으로 염모제 조성물인 1제를 제조하였다.
실시예인 표 2의 염모제 조성물에 함유된 4급 암모늄 화합물로는 하기 화학식 2의 양이온성 화합물인 N,N,N-디메틸(테트라글리세릴)도데실암모니움 클로라이드(DTDAC)를 사용하였고, 음이온성 중합체로는 Acrylates/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer 또는 카보머를 사용하였으며, 선택적으로 양이온성 중합체인 폴리쿼터늄 6 또는 22를 사용하였다. 한편, 비교예인 표 1의 염모제 조성물에는 통상의 양이온 화합물인 스베헨트리모늄 클로라이드, 테아트리모늄 클로라이드, 폴리쿼터늄 등을 선택적으로 사용하였으며, 음이온성 중합체는 포함시키지 않았다.
Figure 112004035731771-pat00006
상기 화학식 4에서, R은 C12H25이다.
표 1, 표 2의 염모제 조성물은 원료1 ~ 9를 유상으로 약 75 ~ 80℃ 가온 용해하고 원료 10 ~ 18 및 22를 수상으로 약 75 ~ 80℃ 가온 용해하여, 수상과 유상을 동일 온도에서 혼합 유화하고, 약 45℃로 냉각하여 나머지 원료 19 ~ 21을 추가하고 균일하게 혼합 교반하여 제조 완료하였다.
Figure 112004035731771-pat00007
Figure 112004035731771-pat00008
한편, 2제로서의 산화제는 표 3에 기재된 성분과 함량에 따라, 원료 1 ~ 7을 유상으로 약 75 ~ 80℃ 가온 용해하고 원료 8, 11을 수상으로 약 75 ~ 80℃ 가온 용해하여 수상과 유상을 동일 온도에서 혼합 유화하고, 약 45℃로 냉각하여 나머지 원료 9, 10을 추가하고 균일하게 혼합 교반하여 제조 완료하였다.
Figure 112004035731771-pat00009

시험예 1 : 모발 컨디셔닝 및 염색 지속 효과
임의로 여자 50명을 선별하고, 다시 각각 5명씩 10집단으로 나누었다. 앞서 제조한 실시예 및 비교예에 따른 조성물로 각각 염색을 한 후에 모발의 컨디셔닝 효과를 관찰하였고 1개월 경과 후 염색 색상의 지속력을 비교 관찰하였다. 염색은 표 1 내지 표 2에 따른 염모제 조성물과 표 3의 산화제를 동일 함량의 비율로 혼합하고 모발에 도포하고 약 30분간 방치 후, 흐르는 물에 혼합액을 헹구어 내었다. 모발의 컨디셔닝 효과 및 염색 지속력의 관찰은 임의로 선정된 5명의 전문가 집단을 통해 관능으로 평가되었다.
컨디셔닝 효과에 대한 평가 기준은 하기 표 4와 같으며, 그 평가결과를 하기 표 5에 나타내었다.
젖은 상태 평점 마른 상태
매우 매끄럽다 5 매우 매끄럽다
매끄럽다 4 매끄럽다
보통이다 3 보통이다
손에 약간 걸림 2 거칠다
손에 심하게 걸림 1 매우 거칠다
구 분 비교예 실시예
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
젖은 상태 3.4 3.4 3.5 3.3 3.9 4.2 4.4 3.9 4.3 4.5
마른 상태 3.3 3.4 3.1 3.1 3.8 4.1 4.3 3.7 4.1 4.3
상기 표 5를 참조하면, 통상의 양이온성 화합물을 단독으로 사용한 경우인 비교예 1 내지 4에 비해, 상기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 포함하는 실시예 1 내지 6에서 모발의 컨디셔닝 효과가 더욱 상승하였다. 또한 실시예에 있어서 상기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물의 함량이 증가함에 따라 그 효과가 더욱 상승되는 결과를 나타내었다. 또한, 실시예2,3,5,6에서와 같이 양이온성 중합체인 폴리쿼터늄을 추가적으로 포함하는 경우가 그렇지 않은 실시예 1, 4에 비하여 더 우수한 컨디셔닝 효과를 나타냄을 알 수 있었다.
한편, 약 1개월 경과 후에 염색 지속력 평가 시험을 한 결과를 하기 표 6에 나타냈다.
구 분 비교예 실시예
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
염색
지속력
(평가기준)
◎: 물빠짐 후에도 색상 차이 적음
○: 색상 차이 다소 있음
△: 색상 차이 심함
상기 표 6을 참조하면, 실시예 1 내지 6의 경우가 색상이 보다 선명하게 남아 있으며, 또한 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물의 함량이 증가함에 따라 색상이 더욱 더 선명하게 남아 유지되는 결과를 나타냈다. 또한, 실시예 2, 3, 5, 6에서와 같이 양이온성 중합체인 폴리쿼터늄을 추가적으로 포함하는 경우가 그렇지 않은 실시예 1, 4에 비하여 더 우수한 염색 지속력을 나타냄을 알 수 있었다.
시험예 2 : 세정력 시험
염모제에 있어 세정력을 비교 실시하였다. 여기서 세정력이란 염색 후 모발에 남아있는 1, 2제의 염모제 혼합액이 잘 헹구어지고 모발의 표면에 남아있는 산화염료가 잘 제거되어짐을 의미한다.
앞서 표 1 또는 표 2에 따른 함량과 비율로 제조된 실시예 및 비교예에 따른 조성물을 표 3의 산화제와 동일 함량의 비율로 잘 혼합하여 울포에 염색을 한 후, 30분 후에 흐르는 물에 1분간 잘 헹군 다음 측색을 하였다. 이어서 다음과 같이 세정력 시험을 목적으로 샴푸 테스트를 실시하였다. 40℃의 소디움라우릴설페이트(SLES) 1% 용액에 담가 10분간 방치한 후에 꺼내 다시 흐르는 물에 잘 헹구어 내고 건조기에 넣어 건조처리 후 색차계를 이용하여 측색(L, a, b,ΔE )을 하였다. 실제 색차의 차이는 ΔE 의 값으로 해석을 하였다.
상기과정을 5회 반복 처리 실시하였다. 측색은 각각 3회 실시하여 평균값을 구했으며, ΔE값의 차이로서 그 결과를 표 7에 나타내었다.
Figure 112004035731771-pat00010
(물빠짐 전후의 모발 색상 차이)
◎: 물빠짐 후에도 색상 차이 적음
○: 색상 차이 다소 있음
△: 색상 차이 심함
×: 색상 차이 매우 심함
상기 표 7을 참조하면, 실시예 1 내지 6과 같이 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 포함하는 염모제 조성물은, 비교예 1 내지 4의 통상의 양이온 화합물만을 사용한 경우와 비교하여 초기 1회 실시시 색상의 차이가 보다 적은 것으로 나타났다.
이와 같은 시험 결과는 상기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 사용시, 염색 후 혼합액을 세정할 때, 울포의 표면 위에 남아 있는 미반응의 염료 및 울의 내부까지 침투되지 못한 염료들이 쉽게 헹구어지며 따라서 샴푸액의 세정력 시험시에는 시험 전후의 색차의 차이가 적게 나타나는 결과를 보여 준다. 반면 비교예 1 내지 4와 같이 양이온화합물을 단독으로 사용한 경우에는 염색후에 염료가 잘 헹구어지지 못해 샴푸시험에서 초기 1회 시험시 색상차이가 보다 크게 발생하는 결과를 나타내었다.
또한 상기 표 7의 실험 결과를 살펴보면, 샴푸 5회 실시후에 있어서 실시예 1 내지 6 과 같이 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물 및 음이온성 중합체를 함유하는 염모제 조성물에서 색상이 더욱 남아 있는 것으로 관찰되었다. 또한, 실시예 2, 3, 5, 6에서와 같이 양이온성 중합체인 폴리쿼터늄을 추가적으로 포함하는 경우가 그렇지 않은 실시예 1, 4에 비하여 더 우수한 염색 지속력을 나타냄을 알 수 있었다.
시험예 3 : 피부오염 감소
염모제에 있어 피부오염 감소 효과를 실시하였다. 앞서 준비한 1, 2제를 혼합하여 혼합액을 준비하고 임의로 선정된 5명의 전문가 패널집단의 팔에 혼합액을 도포 후 약 20분 후에 비누로 2회 세척하여 피부의 오염도를 관능평가 하였다. 비교예와 실시예 중 일부를 선정하여 실시하였다. 평가 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
구 분 비교예1 비교예3 실시예1 실시예 3
피부오염감소
(평가기준)
◎: 용이하게 지워짐, ○: 다소 남아 있음, △: 잘 안지워짐
시험 평가 결과 통상의 양이온성 화합물을 함유하는 비교예 1 내지 3는 잘 안지워지나, 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 함유하는 실시예 1 내지 3에서는 용이하게 지워지는 결과를 나타내었다.
상기에서 살펴본 것처럼 본 발명에 따른 염모제 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 4급 암모늄 화합물과 음이온성 중합체를 포함하고 있어, 염색 후 모발에 우수한 컨디셔닝 효과와 염색 색상을 오랫동안 지속시키는 효과를 부여하며, 또한 세정력이 뛰어나 염색 후 모발의 표면에 잔류하는 염료와 두피에 염색된 물질이 효과적으로 제거된다.
본 발명에 따른 산화 영구 염모제 조성물은 4급 암모늄 화합물과 음이온 계면활성제를 함유하고 있어, 염색 후 모발의 컨디셔닝 효과가 우수하고, 모발, 두피, 피부 등에 잔류하는 염료제액 등 오염물질이 효과적으로 제거될 뿐만 아니라, 색상 지속성도 우수하다.

Claims (7)

  1. 산화염료 전구체 및 커플러를 함유하는 염모제 조성물에 있어서, N,N,N-디메틸(테트라글리세릴)도데실암모니움 클로라이드(DTDAC); 및 카보머 또는 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 크로스폴리머;를 포함하는 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 조성물 총 중량을 기준으로 상기 N,N,N-디메틸(테트라글리세릴)도데실암모니움 클로라이드(DTDAC)의 함량은 0.01 내지 20 중량%이고, 상기 카보머 또는 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 크로스폴리머의 함량은 0.001 내지 10 중량%인 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 N,N,N-디메틸(테트라글리세릴)도데실암모니움 클로라이드(DTDAC)과 상기 카보머 또는 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 크로스폴리머의 혼합비율은 중량비로 0.1:0.01 ~ 10:1 인 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-22, 폴리쿼터늄-28, 폴리쿼터늄-39 및 폴리쿼터늄-47로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 양이온성 중합체를 더 포함하는 것 을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 N,N,N-디메틸(테트라글리세릴)도데실암모니움 클로라이드(DTDAC), 상기 카보머 또는 아크릴레이트/C10-30 알킬아크릴레이트 크로스폴리머 및 상기 양이온성 중합체의 혼합비율은 중량비로서 0.1:0.01:0.1 ~ 10:1:10인 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 산화염료 전구체와 상기 커플러의 혼합물은 그 함량이 조성물 총 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량%인 것을 특징으로 하는 산화 영구 염모제 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100416826B1 (ko) * 1999-12-30 2004-02-05 로레알 하나 이상의 지방 사슬을 포함하는 증점 중합체 및 탄소수 20 초과의 지방 알콜을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100416826B1 (ko) * 1999-12-30 2004-02-05 로레알 하나 이상의 지방 사슬을 포함하는 증점 중합체 및 탄소수 20 초과의 지방 알콜을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150104401A1 (en) * 2011-12-20 2015-04-16 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Cationic polyglyceryl compositions and compounds
US10285923B2 (en) 2011-12-20 2019-05-14 Johnson & Johnson Consumer Inc. Cationic polyglyceryl compositions and compounds

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