KR100914024B1 - 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 - Google Patents

구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 Download PDF

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para
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chlorophenethyl
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진 수 김
이종협
상 옥 이
성 국 김
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Abstract

본 발명은 자일렌 이성질체 혼합물에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 반응시킨 다음, 상기 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트의 선택적 포접능을 이용하여 자일렌 이성질체를 분리하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 파라-자일렌에 대한 높은 친화력을 나타내는 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 처리함으로써, 단순공정을 통해 자일렌 이성질체의 혼합물로부터 높은 수율로 고순도의 파라-자일렌을 분리 정제할 수 있도록 한다.
구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트, 자일렌 이성질체, 분리방법

Description

구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의 선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터 파라-자일렌 이성질체의 분리방법 {Method for separation of p-xylene from xylene mixture by guanidinium 4-chlorophenethyl monosulfonate host}
본 발명은 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의 선택적 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의 분리방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 오쏘-자일렌, 메타-자일렌 및 파라-자일렌으로 구성된 자일렌 이성질체 간에 선택적으로 다른 친화력을 가지는 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 숙주분자(host)로 사용하여 친화력이 상대적으로 높은 파라-자일렌 이성질체를 선택적으로 포접(inclusion)함으로써, 자일렌 이성질체 혼합물로부터 파라-자일렌 이성질체를 분리하는 방법에 관한 것이다.
자일렌(xylene)은 크실롤·디메틸벤젠이라고도 하는 방향족 탄화수소로, 화학식은 C6H4(CH3)2 이며 벤젠고리에 메틸기 2개가 결합하고 있는 구조의 무색 액체이다. 자일렌 이성질체들은 나프타 분해장치(naphtha cracker) 또는 개질장 치(reformer)로부터 생산되는 중요한 산업원료들로 일반적으로 오쏘-자일렌(o-xylene), 메타-자일렌(m-xylene), 그리고 파라-자일렌(p-xylene)의 혼합물로 수득되어진다. 특히, 이들 오쏘-자일렌, 메타-자일렌 및 파라-자일렌으로 구성된 이성질체 혼합물로부터 정밀증류나 결정화시키는 등의 방법으로 분리된 오쏘-자일렌은 프탈산(phthalic acid) 무수물, 메타-자일렌은 이소-프탈산(iso-phthalic acid), 파라-자일렌은 테레프탈산(terephthalic acid)을 만드는 원료로 각각 사용되며 합성수지나 합성섬유 등의 원료로 사용되는 등 산업적으로 널리 이용되고 있는 실정이다.
그러나 이들 자일렌 이성질체들은 물리화학적 특성이 매우 유사하기 때문에 통상적으로 사용되는 분별증류법과 같이 단순히 끓는점의 차이를 이용한 방법 등에 의해서는 그 분리가 매우 어렵다.
따라서, 자일렌 이성질체 분리기술의 개발은 석유화학분야에서 매우 중요하게 검토되고 있으며, 이들 이성질체들의 분리방법을 개선하기 위한 많은 연구 및 선행기술들이 오래전부터 보고되어 오고 있다. 예를 들어, 미국특허 제5,091,059호, 제 5,453,167호와 제5,441,608호는 기존의 증류법을 발전시킨 추출 증류법을 사용하여 파라 자일렌을 분리하고자 하였고, 미국특허 제4,351,981호, 제4,393,266호, 제4,615,994호, 제4,886,929호, 제5,159,131호 및 제5,849,981호에서는 제올라이트 흡착제를 사용하여 파라-자일렌을 분리하는 방법이 기술되어 있다. 그러나 이들 선행기술들은 상대적으로 설비 및 유지비용이 많이 들거나 공정이 복잡하고, 선택도가 낮은 단점이 있는 등 새로운 분리기술 개발에 대한 필요성이 제기되고 있다.
종래기술들은 본 발명에서 이루고자 하는 기술과는 상이한 것이며, 본 발명의 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 본 발명자에 의해 최초로 합성된 물질로서, 이 숙주 분자를 이용하여 자일렌 혼합물로부터 각 손님분자의 선택성의 우위를 제시하거나 더욱이 본 발명에서 제안하고자 하는 것과 같이 파라-자일렌을 포함하는 자일렌 이성질체 혼합물로부터 높은 선택성을 가지고 파라-자일렌을 분리해내는 시도는 없었다.
이에, 본 발명자는 자일렌 이성질체 간의 혼합물에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 숙주 분자로 사용하여 자일렌 이성질체를 고효율로 선택적으로 분리를 할 수 있는 방법을 개발하고자 하였으며, 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트가 메타-자일렌, 오쏘-자일렌 및 파라-자일렌과 간에 서로 다른 친화력을 가지고 선택적으로 포접(inclusion)함을 증명함으로써, 자일렌 이성질체 혼합물로부터 자일렌 이성질체들을 고순도로 분리하는 방법을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 자일렌 이성질체 혼합물에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 숙주분자로 이용한 단순 공정을 통해 고효율로 고순도의 파라-자일렌 이성질체를 정제해 낼 수 있는 선택적 분리방법을 제공함에 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 자일렌 이성질체 혼합물에 하기 [화학식 1]의 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 반응시킨 다음, 상기 반응물을 여과하여 이성질체를 분리하는 방법으로서, 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트의 선택적 포접능을 이용하여 자일렌 이성질체를 분리하는 방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008042052386-pat00001
또한, 본 발명은 자일렌 이성질체의 혼합물이 파라-자일렌과 메타-자일렌의 혼합물 또는 파라-자일렌과 오쏘-자일렌의 혼합물인 것을 특징으로 하는 자일렌 이성질체의 분리방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다.
또한, 종래와 동일한 기술적 구성 및 작용에 대한 반복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 자일렌 이성질체는 메타-자일렌, 오쏘-자일렌 및 파라-자일렌를 말한다.
본 발명은 자일렌 이성질체의 혼합물에 숙주분자로서 구아니디니움 4-클로로 펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 결정화시키는 단순 공정을 통해, 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트에 대한 친화력이 서로 다른 자일렌 이성질체를 고순도로 분리할 수 있게 한 것이다.
바람직하게, 본 발명에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 숙주분자로서 자일렌 이성질체의 종류에 따라 서로 다른 친화력의 포접능을 가지고 있기 때문에, 자일렌 이성질체의 혼합물에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 반응시킴으로써, 상대적으로 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트와 친화력이 높은 자일렌 이성질체가 손님분자(guest)로서 선택적으로 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트에 포접되어, 상대적으로 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트와 친화력이 낮은 자일렌 이성질체와 효율적으로 분리될 수 있는 것이다.
본 발명에서 자일렌 이성질체 중 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 (4-chlorophenethyl monosulfonate)에 대한 친화력에 있어서, 파라-자일렌이 오쏘-자일렌과 메타-자일렌보다 높은 것으로 규명되었다.
따라서, 본 발명은 상술한 상대적인 친화력의 차이를 감안하여 두 종류 이상으로 이루어진 자일렌 이성질체의 혼합물에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트에 포접되는 자일렌 이성질체와 포접되지 않는 자일렌 이성질체를 분리하여, 한 종류의 자일렌 이성질체로 이루어진 고순도 자일렌 이성질체를 수득할 수 있는 방법을 제공한다.
바람직하게는 본 발명은 파라-자일렌과 오쏘-자일렌 또는 파라-자일렌과 메 타-자일렌으로 이루어진 자일렌 이성질체의 혼합물에서 각각의 자일렌 이성질체를 분리하는 방법으로, 상기 자일렌 이성질체의 혼합물에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 오쏘-자일렌과 메타-자일렌보다 상대적으로 친화력이 높은 파라-자일렌을 1차로 포접 및 결정화시킨 다음, 포접된 파라-자일렌을 결정화물로부터 회수함으로써, 각각의 혼합물로부터 파라-자일렌을 고순도로 분리하는 방법을 제공한다.
본 발명에서 자일렌 이성질체의 혼합물은 파라-자일렌과 메타-자일렌의 혼합물 또는 파라-자일렌과 오쏘-자일렌의 혼합물인 것이 바람직하다.
본 발명에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 결정 분말 또는 자일렌 혼합물의 용매 종류에 따라 메탄올이나 에탄올 등의 유기용매에 용해시킨 액상 형태로 사용할 수 있다.
본 발명에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 친수성을 갖고, 자일렌은 소수성을 갖기 때문에 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트에 포접된 자일렌 이성질체를 액-액 추출 등의 방법을 통하여 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트로부터 회수할 수 있다. 하지만, 본 발명은 상술한 회수 방법 이외에도 본 발명에 부합되는 것이라면 어떠한 방법을 사용해도 무방하다.
도 1은 본 발명에 따른 자일렌 이성질체의 선택적 분리공정을 간략하게 도식화하여 나타낸 것으로, 자일렌 이성질체의 혼합물에 숙주 분자인 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하고 상대적으로 친화력이 높은 손님 분자인 자일렌 이성질체가 포접되어 결정화되도록 유도하고, 이를 여과하여 수득한 결정화 물(고체)을 액-액 추출방법을 통해 손님 분자와 숙주 분자를 분리한 다음, 숙주분자를 재사용하는 방법을 제공한다.
본 발명은 파라-자일렌에 대한 높은 친화력을 나타내는 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 처리함으로써, 단순공정을 통해 자일렌 이성질체의 혼합물로부터 높은 수율로 고순도의 파라-자일렌을 분리 정제할 수 있도록 한다.
이하, 본 발명을 구체적인 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하고자 한다. 하지만, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 사상과 범위 내에서 여러 가지 변형 또는 수정할 수 있음은 이 분야에서 당업자에게 명백한 것이다.
[실시 예]
1. 숙주 분자의 합성
4-클로로펜에틸 브로마이드(4-chlorophenethyl bromide (97%), 시그마-알드리치사에서 구입) 3 g을 20 mL의 물에 황산나트륨(sodium sulfite, Na2SO3) 3 g을 녹인 용액에 넣어준 뒤, 48시간 동안 100℃에서 환류 반응을 시켜준다. 반응 후 반응용액을 이온교환수지(DOWEX HCR-W2 ion-exchange resin)를 이용하여 나트륨 이온 을 수소 이온으로 치환시켜 준다. 이 용액을 로타리 증발기(Rotary evaporator)를 사용하여 물을 완전히 증발시켜주면 흰색 분말 고체가 생성된다.
상기 제조된 분말 고체를 아세톤에 녹인 다음 (이때 녹지 않은 고체는 여과법을 이용하여 제거한다), 상기 용액을 구아니디니움 테트라플루로보레이트(guanidinium tetrafluroborate [G(BF4)]) 2g을 아세톤에 녹인 용액에 천천히 넣고 반응시키면, 아세톤이 포함된 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 결정이 형성된다.
상기 합성된 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 아세톤 용액에서 분리한 다음, 본 발명에서 숙주 분자인 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 내에 포접되어 있는 아세톤을 제거하기 위해서 진공 오븐에서 2일 동안 건조하였다. 이때, 건조한 숙주 분자에 아세톤이 포함되었는지 여부는 수소 핵자기 공명 분석을 통해서 아세톤 특성 피크를 이용하여 확인하였다.
그리고, 상기 구아니디니움 테트라플루로보레이트는 구아니딘 카보네이트(guanidine carbonate (99%), 시그마 알드리치사에서 구입)염 22.5 g(0.5 mol)을 테트라플루로보릭산(tetrafluroboric acid(48 wt. % in H2O, 시그마 알드리치사)용액 182.9 g(1 mol)을 혼합하고 한 시간 정도 반응시키고, 상기 반응 용액을 로타리 증발기를 이용하여 용매를 건조시켜 수득한 구아니디니움 테트라플루로보레이트 분말을 사용하였다.
2. 선택도 실험
부피 기준으로 0.1대 0.9로부터 0.9대 0.1의 비율별로 일정하게 혼합한 자일렌 이성질체 혼합물(각각 파라-자일렌과 메타-자일렌 또는 파라-자일렌과 오쏘-자일렌) 0.3 mL를 1회용 시험관에 넣고, 상기 시험관에 고체 아포 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자를 메탄올로 용해시킨 용액을 상기 자일렌 혼합물의 층과 섞이지 않게 매우 천천히 넣어 포접반응을 수행하였다.
이때 숙주 분자를 용해시킨 메탄올 용액은, 숙주 분자가 메탄올 용액에 더 이상 녹지 않을 때까지 용해시킨 다음, 녹지 않고 남아있는 숙주 분자는 여과하여 만든 포화 용액을 사용하였다.
반응이 종료되어 결정이 형성되면, 이를 여과하여 고형물과 액체를 분리한 다음, 상기 분리하여 수득한 고형물은 표면에 붙어 있는 손님 분자를 제거하기 위해 차가운 메탄올 용액을 사용하여 3번 세척해 주고 건조하여 결정물을 수득하였다.
상기 수득한 결정물을 수소 핵자기공명(1H-NMR)법을 이용하여 결정물(구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트)인 고체 안에 포함되어 있는 손님 분자(오쏘-자일렌, 메타-자일렌 및 파라-자일렌)의 상대적 양을 결정하였다.
이의 실험결과를 하기 표 1, 2와 도 2에 나타내었다.
이때, 표 1은 파라-자일렌과 메타-자일렌의 혼합물에 대한 결과를 나타낸 것이고, 표 2는 파라-자일렌과 오쏘-자일렌의 혼합물에 대한 결과를 나타낸 것이다. 또한, 도 2는 자일렌 혼합물을 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트로 처 리한 다음, 초기 반응 전 자일렌 혼합물의 몰 분율당 반응 후 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트에 내포된 자일렌 이성질체의 몰 분율로 나타낸 것이다.
혼합물에 있는 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 10 20 30 40 50
메타-자일렌 90 80 70 60 50
내포화합물에 포함된 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 0 25 37 50 57
메타-자일렌 100 75 63 50 43
혼합물에 있는 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 60 70 80 90
메타-자일렌 40 30 20 10
내포화합물에 포함된 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 93 95 93 96
메타-자일렌 7 5 7 4
혼합물에 있는 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 10 20 30 40 50
오쏘-자일렌 90 80 70 60 50
내포화합물에 포함된 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 1 2 2 39 60
오쏘-자일렌 99 98 98 61 40
혼합물에 있는 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 60 70 80 90
오쏘-자일렌 40 30 20 10
내포화합물에 포함된 이성질체의 몰분율(mol %) 파라-자일렌 96 96 96 97
오쏘-자일렌 4 4 4 3
상술한 표 1, 2 및 도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 자일렌 이성질체의 선택적 분리방법에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 자일렌 이성질체의 종류에 따른 선택적 포접 효과가 매우 우수함을 알 수 있었다.
즉, 본 발명에서 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트는 자일렌 이성질체의 종류에 따라 서로 다른 친화력의 포접능을 가지고 있으며, 포접능의 친화력은 파라-자일렌이 오쏘-자일렌 및 메타-자일렌보다 높은 것을 알 수 있었다.
또한, 파라-자일렌과 오쏘-자일렌 혼합물에서는 파라-자일렌의 농도가 적어도 20% 이상일 때 분리 효율이 우수하고, 파라-자일렌과 메타-자일렌 혼합물에서는 파라-자일렌의 농도가 적어도 50% 이상일 때 파라-자일렌의 분리 효율이 우수함을 알 수 있다.
[ 비교예 ]
종래 파라-자일렌과 메타-자일렌 혼합물에서 파라-자일렌을 분리하는 방법에 있어서, 미국 특허에 추출 증류법을 이용한 분리 효과가 다음과 같이 기재되어 있다.
비교예 1(미국 특허 제 5,091,059호)에서는 25 g의 메타-자일렌과 25 g의 파라-자일렌이 혼합된 용액에 40 g의 이소보닐 아세테이트(isobonyl acetate)를 첨가한 뒤 6시간 동안 환류(추출 증류법)시킨 결과, 기상에는 50.1%의 메타-자일렌과 49.9%의 파라-자일렌을 수득했으며 액상에는 46.5%의 메타-자일렌과 53.5%의 파라-자일렌을 얻었다.
또한, 비교예 2(미국특허 5,453,167호)에서는 24 g의 파라-자일렌과 6 g의 메타-자일렌이 혼합돈 용액에 60 g의 3-에틸 페놀(3-ethyl phenol)을 첨가한 뒤 4시간 동안 환류 (추출 증류법) 시킨 결과, 기상에는 81.4%의 파라-자일렌과 18.6%의 메타-자일렌을 수득했으며 액상에는 76.9%의 파라-자일렌과 23.1%의 메타-자일렌을 얻었다. 이를 정리하면 하기 표 3과 같다.
비교예 1 비교예 2
기상 액상 기상 액상
파라-자일렌 몰분율(mol %) 49.9 53.5 81.4 76.9
메타-자일렌 몰분율(mol %) 50.1 46.5 18.6 23.1
상술한 종래 자일렌 이성질체의 분리 기술과 본 발명에 따른 분리 방법의 결과를 비교해 보면, 본 발명에 따른 메타-자일렌과 파라-자일렌으로부터의 파라-자일렌의 분리 효율은 표 1에서 보는 바와 같이 몰 분율이 50%(파라-자일렌)대 50%(메타-자일렌) 일 때의 포접 반응 결과 파라-자일렌이 57%이고, 메타-자일렌이 43%로 분리되어, 비교예 1의 분리 효율보다 기상기준으로는 6.9%, 그리고 액상기준으로는 3.5% 정도 높은 것으로 나타났다. 마찬가지로 비교예 2의 분리 효율보다 기상 기준으로는 11.6%, 그리고 액상기준으로는 16.1% 정도 높은 것으로 나타났다.
따라서, 본 발명에 따른 자일렌 이성질체의 혼합물 중 파라-자일렌의 분리 방법은 종래 자일렌의 혼합물에서 파라-자일렌을 분리하는 방법과 비교하여 매우 우수한 분리 효율을 나타낸다는 사실을 증명하였다.
도 1은 본 발명에 따른 자일렌 이성질체의 선택적 분리공정을 간략하게 도식화하여 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에 따른 자일렌 이성질체의 혼합물과 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트의 혼합에 따른 포접 반응의 분리효과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명에 따른 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트의 분자구조를 나타낸 화학 구조식이다.

Claims (2)

  1. 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트의 선택적 포접능을 이용한 이성질체 분리방법에 있어서,
    자일렌 이성질체 혼합물에 하기 [화학식 1]의 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트를 혼합하여 반응시키는 단계; 및
    상기 반응물을 여과하여 이성질체를 분리하는 단계로 이루어지는 자일렌 이성질체의 분리방법.
    Figure 112008042052386-pat00002
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 자일렌 이성질체의 혼합물은 파라-자일렌과 메타-자일렌의 혼합물 또는 파라-자일렌과 오쏘-자일렌의 혼합물인 것을 특징으로 하는 자일렌 이성질체의 분리방법.
KR1020080055303A 2008-06-12 2008-06-12 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 KR100914024B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS6041622A (ja) 1984-06-20 1985-03-05 Teijin Ltd Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法
JPS61129142A (ja) 1984-11-27 1986-06-17 Ube Ind Ltd ｐ−キシレンの分離法
JPH0399084A (ja) * 1989-09-08 1991-04-24 Agency Of Ind Science & Technol マロンアミド誘導体金属錯体及び芳香族化合物用分離剤
US5200517A (en) 1989-09-19 1993-04-06 Agency Of Industrial Science And Technology Inclusion-complexing agent for use in isolation of xylene isomer(s) and/or ethylbenzene

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