KR100875219B1 - 전기전도성 패턴 형성용 물질 및 전기전도성 패턴 형성 방법 - Google Patents

전기전도성 패턴 형성용 물질 및 전기전도성 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지지체와 노광 구별 요소를 포함하며, 상기 노광 구별 요소가 폴리 음이온 및 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 포함하는, 도전율이 개선된 최외각층, 및 임의로는 상기 최외각층에 연속된 제2층을 포함하고, 상기 최외각층 및 상기 임의의 제2층이 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대한 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질에 관한 것이다.

Description

전기전도성 패턴 형성용 물질 및 전기전도성 패턴 형성 방법{Material and method for making an electroconductive pattern}
본 발명은 전기전도성 패턴 형성용 물질 및 전기전도성 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
플렉시블 LC 표시장치, 전계발광표시장치 및 광기전력 전지의 제작시에 투명 ITO (인듐-틴 옥사이드) 전극이 사용된다. 이들 전극은 기판상에 ITO를 진공 스퍼터링함으로써 제조된다. 이 방법은 250℃ 이상의 고온과 관련이 있으므로, 일반적으로 유리 기판이 사용된다. 이 전극은 높은 제조 비용, 낮은 유연성 및 ITO 층과 유리 기판의 부서짐으로 인한 긁힘가능성으로 인해 그의 잠재적인 이용 범위는 한정적이다. 따라서, 플라스틱 수지를 기판으로 사용하고 전기전도성 유기 폴리머층을 전극으로 사용하는 완전-유기 장치(all organic device)에 대한 관심이 증가하고 있다. 그러한 플라스틱 전자장치는 새로운 특성을 갖는 저가 장치의 실현을 가능하게 한다 (참고문헌 "Physics World, March 1999, p.25-39" 참조). 연속적인 롤러 코칭법 (스퍼터링과 같은 배치방식과 대비됨)에 의해 플렉시블한 플라스틱 기판에 전기전도성 폴리머층을 제공할 수 있으며, 생성되는 유기 전극은 높은 유연성과 저중량을 특징으로 하는 전자 장치의 제조를 가능하게 한다.
폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌, 폴리티오펜, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌 및 폴리페닐렌설파이드와 같은 전기전도성 폴리머의 제조 및 그의 이용이 본 발명의 분야에 공지되어 있다.
EP-A 440 957호에는 폴리 음이온 존재하의, 하기 화학식 (I)의 구조 단위로 구성된 폴리티오펜의 분산액이 개시되어 있다:
Figure 112003048747456-pct00001
식중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기를 나타내거나, 함께 임의 치환된 C1-4-알킬렌 잔기를 형성한다. 또한, EP-A-686 662호에는 A) 하기 화학식 (I)의 반복 구조 단위를 갖는 중성 폴리티오펜 및 B) 디- 또는 폴리하이드록시- 및/또는 카르복시기 또는 아미드 또는 락탐기 함유 유기 화합물의 혼합물; 및 이 혼합물을 고온, 바람직하게는 100 내지 250℃에서, 바람직하게는 1 내지 90초 동안 템퍼링하여 그의 저항을 <300Ω/□로 증가시킨 도전성 코팅이 개시되어 있다:
Figure 112003048747456-pct00002
식중, R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬기를 나타내거나, 함께 임의 치환된 C1-4-알킬렌 잔기, 바람직하게는 알킬기로 임의 치환된 메틸렌, C1-12-알킬 또는 페닐기로 임의 치환된 1,2-에틸렌 잔기 또는 1,2-싸이클로헥센 잔기를 나타낸다.
전기전도성 유기 폴리머의 코팅층은 이미 알려진 마이크로리소그래피 기법에 의해 패턴화될 수 있다. WO-A-97 18944호에는, 포지티브 또는 네가티브 포토레지스트를 전기전도성 유기 폴리머의 코팅층 상부에 도포한 다음, 이 포토레지스트를 UV 광에 선택적으로 노광하고 현상하여 전기전도성 폴리머층을 에칭하고 마지막으로 미노광 포토레지스트를 유기 용매로 스트리핑하여 패턴층을 형성하는 방법이 개시되어 있다. 유사한 방법이 완전-유기 박막 트란지스터(all-organic thin-film transistor)의 e디자인에 관한 참고문헌 [Synthetic Metals, volume 22, pages 265-271, 1988]에 개시되어 있다. 그러한 방법은 여러 단계들을 거쳐야 하고 위험한 화학물질들을 사용해야 하기 때문에 번거롭다.
EP-A 399 299호에는 가용성 전구체로부터 형성된 치환 및 비치환된 폴리파라페닐렌비닐렌, 폴리아닐린, 폴리아진, 폴리티오펜, 폴리-p-페닐렌 설파이드, 폴리푸란, 폴리피롤, 폴리셀레노펜, 폴리아세틸렌과 이들의혼합물, 및 이들과 다른 폴리머들의 배합물로 이루어진 군으로부터 선택된 폴리머 물질; 전기적으로 도전성인 폴리머 물질의 예비선택 영역; 실질적으로 불용성인 도전성 영역; 및 나머지가 실질적으로 가용성인 물질을 포함하는 구조물을 개시한다.
미국 특허 제5,427,841호에는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜), 에틸렌기가 C1-12 알킬기로 치환된 폴리(3,4-디에틸렌디옥시티오펜), 에틸렌기가 알콕시기로 치환된 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜) 및 에틸렌디옥시티오펜의 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 폴리머를 필수성분으로서 포함하며, 그의 시트 저항이 최대 1000Ω/□인 폴리머층, 및 시트 저항이 제1 영역 내의 도전성 중합체보다 106 이상 높은 실질적으로 비도전성인 제2의 영역으로 된 패턴, 중합체층으로 된 전기적으로 도전성인 제1 영역으로 증착되는 금속층을 포함하는 라미네이트 구조를 개시하고 있다. 그의 실시예 1에, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-함유층을 이미다졸로 도핑하고 머큐리 램프를 이용하여 UV광 (λ < 300)으로 패턴쪽(pattern-wise) 노광을 실시하여 표면저항 차별화를 실현하였다.
발명의 목적
본 발명의 일 태양은 간단하고 편리한 방법으로 전기전도성 패턴으로 가공되어질 수 있는 최외각층을 갖는 물질을 제공하기 위한 것이다.
발명의 개요
전기전도성 패턴은 미노광 또는 노광 영역을 제거하지 않고도 후속의 단일 습식 가공 단계를 실시하거나 실시하지 않고 본 발명의 물질을 패턴쪽 노광함으로써 구현될 수 있다.
본 발명의 태양은 지지체 및 노광 구별 요소(light-exposure differentiable element)를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서, 상기 노광 구별 요소가 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 포함하는, 도전율이 개선된 최외각층, 및 임으로는 상기 최외각층에 연속된 제2층을 포함하고 상기 최외각층 및/또는 임의의 제2층이 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 비해 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질에 의하여 구현될 수 있다.
또한, 본 발명의 태양은 지지체와 노광 구별 요소를 포함하며, 상기 노광 구별 요소가 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 포함하는 표면저항 106Ω/□ 이하의 최외각층과, 상기 최외각층에 연속된 임의의 제2층을 포함하고, 상기 최외각층 및/또는 임의의 제2층이 노광시 최외각층의 미노광부에 비해 노광부의 도전율을 낮출 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질에 의하여 달성된다.
또한, 본 발명의 태양은,
- 상기 2개의 구현예에서 개시한 것과 같은 전기전도성 패턴 형성용 물질을 제공하는 단계; 및
- 상기 물질을 이미지쪽으로 노광하여, 임의로는 현상제를 이용하여 미노광부에 비해 노광부의 도전율을 감소시키는 단계를 포함하는, 지지체 상에 전기전도성 패턴을 형성하는 방법에 의해서도 달성된다.
본 발명의 추가적인 잇점 및 구현예들은 후술하는 바로부터 명백해질 것이 다.
발명의 상세한 설명
정의
"지지체"라는 용어는 지지체 상에 코팅될 수 있지만 자체적으로는 지지되지 않는 "층"과 구별되는 "자체-지지형 물질"을 의미한다. 또한, "지지체"라는 용어는 노광 구별 요소에 부착하는데 필요한 모든 처리 또는 부착을 보조하도록 도포된 층을 포함할 수 있다.
전기전도성이라는 용어는 표면저항이 106 Ω/□ 이하인 것을 의미한다. 대전방지 물질은 106 내지 1011 Ω/□의 표면저항을 가지며 전극으로 사용될 수 없다.
도전율 개선법이란 디- 또는 폴리하이드록시- 및/또는 카르복시기 또는 아미드 또는 락탐기를 함유하는 유기 화합물과 같은 고비점 액체와 접촉시킨 다음, 임의로는 고온, 바람직하게는 100 내지 250℃에서, 바람직하게는 1 내지 90초 동안 가열해서 도전율을 개선하는 방법을 의미한다. 다르게는, 유전 상수가 15 이상인 비양성자성 화합물, 예를 들면 N-메틸피롤리돈의 경우에는 100℃ 이하의 온도를 사용할 수 있다. 그러한 도전율 개선법은 폴리티오펜을 이용함으로써 관찰되며, 최외각층 제조시 또는 그 이후의 공정에서 일어날 수 있다. 그러한 처리용으로 특히 바람직한 액체는 N-메틸피롤리돈과 디에틸렌글리콜이다 (EP-A 686 662호 및 EP-A 1 003 179호에 개시).
노광 구별 요소라는 용어는 노광시에 노광부의 성질 또는 조성이 미노광부의 성질 또는 조성에 비하여 달라지는 요소를 의미한다.
디아조늄염이라는 용어는 이중 또는 삼중 결합에 의해 연결된 두개의 질소 원자를 의미하는데, 예를 들면 -N≡N+ 또는 -N=N-R기 (예를 들면, -N=N-SO 3M기)를 포함한다.
노광 영역과 미노광 영역 사이의 표면저항비라는 용어는 임의의 가공후 최외각층의 미노광부 (미노광 영역)에 대한 최외각층의 노광부 (노광 영역)의 표면저항비를 의미한다.
전기전도성
용어 "전기전도성"은 물질의 전기 저항율과 관련이 있다. 층의 전기 저항은 일반적으로 표면저항율 Rs (단위는 Ω, 때로는 Ω/□이다)으로 표시된다. 이와는 달리, 전기전도율은 부피 저항 Rv = Rs × d (식중, d는 층의 두께), 부피 도전율 k v = 1/Rv (단위: S(iemens)/㎝] 또는 표면 도전율 ks = 1/Rs (단위: S(iemens)/□)로 표시될 수 있다.
본 명세서에서 제시되는 모든 전기 저항값은 하기의 방법중 하나에 의해 측정된다. 그 첫번째 방법은 전기전도성 최외각층으로 코팅된 지지체를 절단해서 길이가 27.5㎝이고 폭이 35㎜인 스트립을 얻은 다음, 스트립의 엣지에 수직하게 10㎝ 거리에서 그의 폭에 걸쳐서 스트립 전극을 도포한다. 이 전극은 전기전도성 폴리머인 ECCOCOAT CC-2 [에머슨 앤드 큐밍 스페셜리티 폴리머즈(Emerson & cumming Speciality polymeers)로부터 입수가능]로 만들어진다. 전극에 걸쳐 일정한 포텐셜을 가하고, 회로를 통해 흐르는 전류를 피코-암페어메터 KEITHLEY 485로 측정한다. 전극간 영역의 기하학적 형태를 고려하여 포텐셜 및 전류로부터 표면저항(Ω/□)을 산출한다.
두번째 방법으로는, 최외각층을, 각각 길이가 35㎜이고 35㎜ 이격되어 있으며 라인 콘택을 형성할 수 있고 테플론 절연체에 의해 격리되어 있는 평행한 구리 전극들과 접촉시켜서 표면저항을 측정한다. 이 방법은 표면저항을 직접 측정할 수 있는 방법이다.
지지체
본 발명에 따라서 사용되는 지지체는 폴리머 필름, 실리콘, 세라믹, 산화물, 유리, 폴리머 필름 강화 유리, 유리/플라스틱 라미네이트, 금속/플라스틱 라미네이트, 종이 및 라미네이트 종이인데, 임의로 처리되고 서빙층(subbing layer) 또는 노광 구별 요소로의 부착을 보조하는 다른 접착 촉진 수단을 구비한다. 적당한 폴리머 필름에는 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리에테르설폰, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 셀룰로스트리아세테이트, 폴리올레핀 및 폴리비닐클로라이드가 있는데, 코로나 방전 또는 글로우 방전에 의해 임의로 처리되거나 서빙층을 구비한다.
노광 구별 요소
본 발명에 따른 노광 구별 요소는 노광시에 미노광부의 성질 또는 조성에 대하여 노광부의 성질 또는 조성이 달라지는 요소이다. 본 발명에 따르면, 노광 구별 요소의 성질 또는 조성 상의 이러한 변화는 노광시 노광영역의 표면저항을 증가시키는 모노디아조늄염이 최외각층 및/또는 임의의 연속적 제2층에 존재하기 때문이다. 임의의 제2층은 최외각층일 수 없기 때문에 최외각층과 지지체 사이에 있어야만 한다. 모노디아조늄염의 혼합물이 사용될 수도 있다. 노광 구별 요소를 제조하는데 사용되는 코팅 분산액과 용액의 pH 증가는 본 발명에 따른 물질의 유효 수명을 개선하는 것으로 밝혀졌다. 2.5 내지 9 사이의 pH가 바람직하며, 3 내지 6 사이의 pH가 특히 바람직하다. 그러한 pH는, 예를 들면 수산화암모늄 첨가에 의해 효과적으로 얻어질 수 있다.
치환 또는 비치환 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머
본 발명에 따른 물질의 제1 구현예에 있어서, 치환 또는 비치환 티오펜의 폴리머는 하기 화학식 (I)에 상응한다:
Figure 112003048747456-pct00003
식중, n은 1보다 크고, R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 임의 치환된 C 1-4 알킬기를 나타내거나, 함께 임의 치환된 C1-4 알킬렌기 또는 임의 치환된 싸이클로알킬렌기, 바람직하게는 에틸렌기, 임의로는 알킬-치환 메틸렌기, 임의로는 C1-12 알킬- 또는 페닐-치환 에틸렌기, 1,3-폴리프로필렌기 또는 1,2-사이클로헥실렌기를 나타낸다.
그러한 폴리티오펜의 제조방법, 및 그러한 폴리티오펜 및 폴리 음이온을 포함하는 수분산액의 제조방법이 EP-A-440 957호 및 상응하는 US-P-5 300 575호에 개시되어 있다. 기본적으로 폴리에틸렌의 제조방법은 폴리머성 폴리 음이온 화합물의 존재하에, 하기 화학식으로 표시되는 3,4-디알콕시티오펜 또는 3,4-알킬렌디옥시티오펜을 산화성 중합 반응(oxidative polymerization)시킴으로써 실시된다:
Figure 112003048747456-pct00004
식중, R1 및 R2는 전술한 바와 같다.
고형분 함량이 0.05 내지 55중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%인 적당한 수성 폴리티오펜 분산액은 전술한 화학식에 상응하는 폴리티오펜, 폴리산 및 산화제를 유기용매 또는 바람직하게는 물, 임의로는 소정량의 유기 용매가 들어있는 물에 용해시킨 다음, 중합 반응이 완료될 때까지 생성되는 용액을 0℃ 내지 100℃에서 유화시킴으로써 얻어질 수 있다. 산화성 중합반응에 의해 형성된 폴리티오펜은 양이온으로 하전되는데, 그러한 양하전의 위치 및 갯수가 분명하게 결정되는 것은 아니며, 따라서 화학식에 폴리티오펜 중합체의 반복 단위를 언급하지 않는다.
산화제는 참고문헌 [J.Am.Soc. 85, 454 (1963)]에 개시된 바와 같이 피롤의 산화성 중합반응에서 통상 사용되는 것들이다. 저가이면서 취급하기가 용이한 바람직한 산화제는 예를 들면 FeCl3, Fe(ClO4)3와 같은 철(III)염 및 유기산과 유기 잔 기를 포함하는 무기산의 철(III)염이다. 다른 적당한 산화제로는 H2O2, K2 Cr2O7, 알칼리 또는 암모늄 퍼설페이트, 알칼리 퍼보레이트, 과망간산칼륨, 사불화붕소구리와 같은 구리염이 있다. 공기 또는 산소를 산화제로 사용할 수도 있다. 이론적으로는, 티오펜 1몰당 2.25당량의 산화제가 그의 산화성 중합반응에 필요하다 (J.Polym. Sci. Part A, Polymer Chemistry, Vol. 26, p.1287, 1988 참조). 그러나, 실제로는 산화제가 과량, 예를 들면 티오펜 1몰당 0.1 내지 2당량의 과량으로 사용된다.
폴리 음이온
폴리산은 폴리 음이온을 형성한다. 또는, 이와는 달리 폴리 음이온이 상응하는 폴리산의 염, 예를 들면 알칼리염으로서 첨가될 수 있다. 바람직한 폴리산 또는 그의 염에는 폴리(아크릴산), 폴리((메트)아크릴산) 및 폴리(말레산)과 같은 중합성 카르복실산, 또는 폴리(스티렌설폰산) 또는 폴리(비닐설폰산)과 같은 중합성 설폰산이 있다. 다르게는, 상기 카르복실산 및/또는 설폰산과 스티렌이나 아크릴레이트와 같은 다른 중합성 모노머의 코폴리머가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 물질의 제2 구현예에 있어서, 폴리 음이온은 폴리(스티렌 설포네이트)이다.
폴리산을 형성하는 이들 폴리 음이온의 분자량은 바람직하게는 1000 내지 2 x 106, 보다 바람직하게는 2000 내지 5 x 105이다. 이들 폴리산 또는 그의 알칼리염은 상업적으로 입수가능하며 공지의 방법 (예를 들면, 참고문헌 [Houben-Weyl, Methoden der Organische Chemie, Bd. E20 Makromolekulare Stoffe, Teil 2, (1987), pp. 1141]에 개시된 방법)에 따라서 제조될 수 있다.
폴리 음이온, 및 치환 또는 비치환 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머의 분산액
폴리 음이온과, 치환 또는 비치환 폴리티오펜의 폴리머 또는 코폴리머의 코팅 분산액 또는 코팅액은 하나 이상의 바인더, 하나 이상의 표면활성제, 스페이싱 입자, UV-필터 도는 IR-흡광제와 같은 추가의 성분들을 포함할 수 있다.
이온성 및 비이온성 표면활성제가 바람직하다. 적당한 표면활성제로는 ZONYLTM FSN 100, ZONYLTM FSO 100, 화학식: F(CF2CF2) yCH2CH2O(CH2CH2O)xH (식중, x 0 내지 약 15이고, y는 1 내지 약 7이다)로 표시되는 에톡실화된 비이온성 플루오로-표면활성제가 포함된다 (상기 두종류 모두 Du Pont 제품이다).
적절한 폴리머 바인더가 EP-A-564 911호에 개시되어 있다. 그러한 바인더는, 예를 들면 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란 (EP-A- 564 911호에 개시됨)과 같은 에폭시실란과 같은 경화제로 처리될 수 있는데, 이는 유리 기판에 코팅되는 경우에 특히 적당하다.
폴리 음이온과, 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 포함하는 코팅 분산액 또는 코팅용액은 바람직하게는 유기 화합물, 즉 선형, 분지형 또는 환형의 지방족 C2-20 탄화수소 또는 임의 치환된 방향족 C6-14 탄화수소 또는 피란 또는 퓨란, 두개 이상의 히드록시기 또는 하나 이상의 -COX- 또는 -CONYZ (여기서, X는 -OH이고 Y 및 Z는 서로 독립적으로 H 또는 알킬임)을 포함하는 유기 화합물, 또는 하나 이상의 락탐기를 포함하는 헤테로고리형 화합물을 포함할 수 있다. 그러한 유기 화합물의 예로는 N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈, N,N,N',N'-테트라메틸우레아, 포름아미드, 디메틸포름아미드, 및 N,N-디메틸아세트아미드가 있다. 바람직한 예로는 아라비노스, 사카로스, 글루코스, 푸럭토스, 및 락토스와 같은 당(sugar) 또는 당 유도체, 또는 소르비톨, 자일리톨, 만니톨, 만노스, 갈락토스, 소르보스, 글루콘산, 에틸렌 글리콜, 디- 또는 트리(에틸렌 글리콜), 1,1,1-트리메틸롤프로판, 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 1,2,4-부탄트리올, 1,2,6-헥산트리올과 같은 디- 또는 폴리알콜, 또는 레소르시놀과 같은 방향족 디- 또는 폴리알콜이 있다.
모노디아조늄염
본 발명에 따른 물질의 제3 구현예에서, 본 발명에서 사용된 모노디아조늄염은 모노아릴디아조늄설포네이트염이다.
본 발명에 다른 물질의 제4 구현예에서, 모노디아조늄설포네이트염은 하기 화학식 (II)로 표시된다:
Ar-N=N-SO3M (II)
식중, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고; M은 양이온이다. Ar은 바람직하게는 비치환된 페닐기 또는 하나 이상의 알킬기로 치환된 페닐기, 치환된 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 치환된 아미노기인데, 이들은 서로 연결되어 지환족 또는 헤테로고리를 형성한다. M은 바람직하게는 NH4 + 같은 양이온 또는 Al, Cu, Zn 및 알칼리 토류 금속 또는 알칼리 금속의 양이온과 같은 금속 이온을 나타낸다.
화학식 (II)에 다른 적당한 모노아릴디아조늄설포네이트염은 하기와 같다.
Figure 112003048747456-pct00005
본 발명에 따른 물질의 제5 구현예에 있어서, 모노디아조늄염은 MADS01 또는 MADS06이다.
바인더
본 발명에 따른 전기전도성 패턴 제조용 물질에 있어서, 노광 구별 요소는 바인더를 포함한다.
본 발명에 따른 물질의 제6 구현예에 있어서, 최외각층은 바인더, 예를 들면 폴리비닐알콜 및 히드록시에틸 메타크릴레이트 코폴리머를 포함한다.
본 발명에 따른 물질의 제7 구현예에 있어서, 임의의 제2층은 바인더, 예를 들면 폴리비닐알콜 및 히드록시에틸 메타크릴레이트 코폴리머를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 적합한 바인더는 EP-A 564 911호에 개시되어 있으며, 폴리(비닐알콜)과 같은 수용성 폴리머, 아크릴산의 수용성 호모폴리머 및 코폴리머, 및 메타크릴산의 호모폴리머 및 코폴리머, 및 폴리머 라텍스가 있다. 바람직한 바인더에는 폴리(비닐알콜) 및 히드록시에틸 메타크릴레이트의 호모폴리머 및 코폴리머, 및 2-프로페논산 2-포스포노옥시 에틸에테르의 코폴리머, 2-메틸-2-프로페논산 2-포스포노옥시 에틸 에스테르의 코폴리머가 있다. 그러한 바인더는 경화제, 예를 들면 EP-A 564 911호에 개시된 바와 같은 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란에폭시실란과 같은 에폭시실란으로 처리될 수 있는데, 이것은 유리 기판에 코팅하는 경우에는 특히 적합하다.
노광 공정
본 발명의 물질을 파장이 250 내지 500nm인 청색광 또는 적외선광을 임의로 합한 자외선광에 이미지 방향으로 노출시킨다. 이미지쪽으로의 노광시, 임의로는 현상제를 이용하여 노광 영역과 비노광 영역간 표면저항 차이가 유도된다. 유용한 노광 광원은, 예를 들면 1000W의 고압 또는 중압의 할로겐 수은 증기 램프 또는 반도체 레이저 다이오드, Nd/YAG 또는 Nd:YLF 레이저와 같이 약 700 내지 약 1500nm인 발광 파장을 갖는 레이저이다.
현상 공정
이미지 방향 노광후, 물질을 보통의 물(plain water) 또는 바람직하게는 수계의 현상제를 이용하여 세정함으로써 잔류 모노디아조늄염을 제거한다. 세정 공정시 최외각층은 손상을 입지 않는다.
본 발명은 그의 바람직한 구현예와 연계하여 이하에서 상술될 것이지만, 이는 본 발명을 그의 구현예로 한정하기 위한 것이 아니다. 실시예에서 모든 퍼센트는 별도의 언급이 없는한 중량 퍼센트이다.
전술하지 않은, 노광 구별 요소에서 사용된 성분들:
PEDOT = 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)
PSS = 폴리(스티렌 설폰산)
LATEX01 = 비닐리덴 클로라이드, 메틸 메타크릴레이트, 이타콘산 (88/10/2) 터폴리머, 30% 수분산액으로서 입수가능함.
Z6040 = 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 (Dow Corning)
ZONYLTMFSO 100 = 화학식이 F(CF2CF2)yCH2CH 2O(CH2CH2O)xH (식중, x는 0 내지 약 15이고, y는 1 내지 약 7약임)인 에톡실화 비이온성 플루오로 표면활성제 (Du Pont).
서빙층에 사용된 성분들:
KIESELSOL 100F = 콜로이드성 실리카(BAYER), 30% 수분산액으로 공급됨.
MERSOLATTMH76 = 소듐 펜타데실설포네이트(BAYER), 76% 농축액으로 공급됨.
ULTRAVONTMW = 소듐 아릴서포네이트(CIBA-GEIGY). 75-85% 농축액으로 공급됨.
100㎛ 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 기재로 하는 하기의 지지체를 실시예에서 사용하였다:
지지체 번호 조성
01 79.1% LATEX01; 18.6% KIESELSOL 100F; 0.5% MERSOLAT H; 및 1.9% ULTRAVON W로 이루어진 서빙층

PEDOT/PSS 분산액
본 실시예에서 사용된, 중량비 1:2.4 (몰비로는 1:1.9)인 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌 설포네이트)(PEDOT/PSS)의 수분산액을 실시예 EP-A-1 079 397호에 개시된 방법에 따라서 제조하였는데, 상기 특허는 본 명세서에 인용으로서 통합된다. PEDOT/PSS 라텍스의 입자 크기는 CPS DCP2000 디스크형 원심분리 측정방 법으로 측정되어 최대 25nm로 감소되는데, 평균 입자 크기는 30 - 50nm이다.
실시예 1
실시예 1은 PEDOT/PSS 함유 최외각층에 도입된 서로 다른 모노아릴디아조늄염: MADS01 내지 04, MADS07 및 MADS08의 평가방법을 개시한다. 하기 표 1에 나타낸 분산액을 지지체 번호 1 상에 40㎛의 습윤 두께로 코팅한 다음, 50℃에서 5분 동안 건조하여 샘플 I 내지 VIII를 제조한다.
표 1:
Figure 112003048747456-pct00006
샘플 I 내지 VIII로 생성되는 성분 도포율을 표 2에 나타내었다:
표 2:
Figure 112003048747456-pct00007
유리 필터 위에 샘플이 있는 PRINTONTM CDL 1502i UV 콘택 노광 장치 (AGFA-GEVAERT N.V. 제품) 상에서, 샘플 I 내지 VIII의 층을 마스크를 통하여 400초 동안 4 mW/㎠에서 노광(
Figure 112003048747456-pct00008
1.6 J/㎠의 노광량)시킨 다음, 실온에서 4분 동안 탈이온수로 세척하고 마지막으로 50℃에서 4분 동안 건조시켰다. 후속의 세척 공정을 충분히 길게 실시했다면 노출 시간이 100초이거나 400초이거나 표면저항의 차이는 관찰되지 않았다. 또한, 물질이 물과 접촉했다면 열화 과정이 지속되었을 것이다.
노광 구별 요소의 미노광 영역과 노광 영역을 물로 세척하기 전과 후의 표면저항을 표 3에 나타낸다.
모노(아릴디아조설포네이트) 화합물을 포함하는 모든 샘플들은 노광 영역과 미노광 영역 사이의 표면저항 (Rs)이 차이나는 반면, 모노(아릴디아조설포네이트) 화합물이 PEDOT/PSS-함유 최외각층에 존재하지 않는 샘플 I에 대해서는 차이가 관찰되지 않았다.
MADS02 및 MADS03을 각각 포함하는 샘플 IV 및 V의 경우에는 중간 정도의 차 이가 관찰되었으며, MADS01을 포함하는 샘플 II 및 III의 경우에는 5000 이상의 지수가 관찰되었다.
표 3:
Figure 112003048747456-pct00009
실시예 2
실시예 2는 PEDOT/PSS-함유 최외각층에 도입된 서로 다른 모노아릴디아조늄염: MADS05 내지 07의 평가 결과를 개시한다. 표 4에 나타낸 분산액을 이용해서 지지체 번호 1을 40㎛ 습윤 두께로 코팅한 다음 50℃에서 5분 동안 건조시켜서 샘플 IX 내지 XIV를 제조하였다.
표 4:
Figure 112003048747456-pct00010
샘플 IX 내지 XIV의 건조층의 성분 도포율을 하기 표 5에 나타낸다.
표 5:
Figure 112003048747456-pct00011
유리 필터 위에 샘플이 있는 PRINTONTM CDL 1502i UV 콘택 노광 장치 (AGFA-GEVAERT N.V. 제품) 상에서, 샘플 IX 내지 XIV의 층을 마스크를 통하여 400초 동안 4 mW/㎠에서 노광 (
Figure 112003048747456-pct00012
1.6 J/㎠의 노광량)시킨 다음, 실온에서 4분 동안 탈이온수로 세척하고 마지막으로 50℃에서 4분 동안 건조시켰다. 노광 구별 요소의 미노광 영역과 노광 영역을 물로 세척하기 전, 후의 표면저항을 표 6에 나타낸다.
표 6:
Figure 112003048747456-pct00013
모노(아릴디아조설포네이트) 화합물을 포함하는 모든 샘플들은 노광 영역과 미노광 영역간 표면저항 (Rs) 차이를 나타낸 반면, 모노(아릴디아조설포네이트) 화합물이 PEDOT/PSS-함유 최외각층에 존재하지 않는 샘플 IX에 대해서는 표면저항 0차이가 관찰되지 않았다.
MASD07을 포함하는 샘플 XIV의 층의 경우에는 중간 정도의 차이가 관찰되었으며, MADS06을 포함하는 샘플 XII의 층의 경우에는 104 이상의 지수가 관찰되었다.
실시예 3
실시예 3은 PEDOT/PSS-함유 최외각층에 서로 다른 농도로 도입된 모노아릴디아조늄염: MADS01의 평가 결과를 개시한다. 표 7에 나타낸 분산액을 이용해서 지지체 번호 1을 40㎛ 습윤 두께로 코팅하였다. 샘플 XV 내지 XIX을 50℃에서 5분 동안 건조한 후 성분 도포율을 측정하여 하기 표 7에 나타내었다.
표 7:
Figure 112003048747456-pct00014
유리 필터 위에 샘플이 있는 PRINTONTM CDL 1502i UV 콘택 노광 장치 (AGFA-GEVAERT N.V. 제품) 상에서, 샘플 XV 내지 XX의 층을 마스크를 통하여 400초 동안 4 mW/㎠에서 노광 (
Figure 112003048747456-pct00015
1.6 J/㎠의 노광량)시킨 다음, 실온에서 4분 동안 탈이온수로 세척하고 마지막으로 50℃에서 4분 동안 건조시켰다. 노광 구별 요소의 미노광 영역과 노광 영역을 물로 세척하기 전, 후의 표면저항을 표 8에 나타낸다.
표 8:
Figure 112003048747456-pct00016
도 8의 결과로부터, 미노광 영역과 노광 영역 간의 표면저항 (Rs) 차이는 MADS01 농도가 PEDOT/PSS에 대하여 50중량%까지일 때 증가하는 것을 알 수 있다.
실시예 4
실시예 4는 두개의 도전율 개선제: N-메틸-피롤리디논과 디에틸렌 글리콜의 영향을 개시한다. 표 9에 도시한 분산액을 이용하여 지지체 번호 1을 40㎛의 습윤 두께로 코팅하여 샘플 XXI 내지 XXIII를 제조하였다. 샘플 XXI 내지 XXII에 대해서는 50℃에서 5분 동안, 샘플 XXIII에 대해서는 110℃에서 5분 동안 건조시킨후 샘플 XXI 내지 XXIII의 성분 도포율을 측정하여 하기 표 9에 나타내었다.
표 9:
Figure 112003048747456-pct00017
유리 필터 위에 샘플이 있는 PRINTONTM CDL 1502i UV 콘택 노광 장치 (AGFA-GEVAERT N.V. 제품) 상에서, 샘플 XXI 내지 XXIII의 층을 마스크를 통하여 400초 동안 4 mW/㎠에서 노광 (
Figure 112003048747456-pct00018
1.6 J/㎠의 노광량)시킨 다음, 실온에서 4분 동안 탈이온수로 세척하고 마지막으로 50℃에서 4분 동안 건조시켰다. 노광 구별 요소의 미노광 영역과 노광 영역을 물로 세척하기 전, 후의 표면저항을 표 10에 나타낸다.
표 10:
Figure 112003048747456-pct00019
* 표면저항이 1014 Ω/□일 때 층이 완전히 제거된다.
비교예인 샘플 XXI의 노광 구별 요소의 접착력은 물을 이용한 세척을 견딜 수 있을 정도로 충분하지 않은 것이 분명했다.
도전율 개선제로서 N-메틸-피롤리돈을 이용하는 샘플 XXII의 경우에는 표면저항의 차이가 샘플 II, III 및 XIX에서 관찰된 것보다는 현저하게 낮았다.
샘플 XXIII의 경우에는 표면저항의 차이가 관찰되지 않았는데, 이는 110℃에서의 건조 과정 동안 디에틸렌 글리콜의 존재하에 MADS01이 열화 또는 반응하였기 때문인 것으로 여겨진다.
본 발명은 현재 청구된 발명과는 무관하게 임의의 특징들, 또는 본 명세서에서 함축적으로 또는 명시적으로 개시하였거나 임의로는 일반화된 특징들의 조합들을 포함할 수 있다. 전술한 개시로부터 볼 때, 당업자들에게는 여러 가지 변형들이 본 발명의 범주 내에서 만들어질 수 있다는 것이 자명하다.

Claims (10)

  1. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는, 폴리 음이온 및 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 도전율이 개선된 최외각층을 포함하며,
    상기 최외각층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대한 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  2. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는, 표면저항이 106 Ω/□ 이하이며 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 최외각층을 포함하고,
    상기 최외각층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대하여 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  3. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는 폴리 음이온 및 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 도전율이 개선된 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하며; 및
    상기 최외각층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대한 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  4. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는 폴리 음이온 및 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 도전율이 개선된 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하며; 및
    상기 제2층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대한 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  5. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는 폴리 음이온 및 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 도전율이 개선된 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하며; 및
    상기 최외각층 및 상기 제2층 모두는 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대한 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  6. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는, 표면저항이 106 Ω/□ 이하이며 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하고,
    상기 최외각층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대하여 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  7. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는, 표면저항이 106 Ω/□ 이하이며 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하고,
    상기 제2층은 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대하여 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  8. 지지체와 노광 구별 요소를 포함하는 전기전도성 패턴 형성용 물질로서,
    상기 노광 구별 요소는, 표면저항이 106 Ω/□ 이하이며 폴리 음이온과 치환 또는 비치환된 티오펜의 폴리머 또는 코폴리머를 함유하는 최외각층, 및 상기 최외각층에 인접한 제2층을 포함하고,
    상기 최외각층 및 제2층은 모두는 노광시 상기 최외각층의 미노광부에 대하여 상기 최외각층의 노광부의 도전율을 감소시킬 수 있는 모노디아조늄염을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성 패턴 형성용 물질.
  9. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 전기전도성 패턴 형성용 물질을 제공하는 단계; 및
    - 상기 전기전도성 패턴 형성용 물질을 이미지쪽으로 노광시켜, 미노광 영역에 대한 노광 영역의 도전율을 감소시키는 단계를 포함하는, 전기전도성 패턴을 지지체 상에 형성하는 방법.
  10. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 전기전도성 패턴 형성용 물질을 제공하는 단계; 및
    - 상기 전기전도성 패턴 형성용 물질을 이미지쪽으로 노광시켜, 현상제를 이용하여 미노광 영역에 대한 노광 영역의 도전율을 감소시키는 단계를 포함하는, 전기전도성 패턴을 지지체 상에 형성하는 방법.
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