KR100821464B1 - 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법 - Google Patents

마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법 Download PDF

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KR100821464B1 KR1020070007196A KR20070007196A KR100821464B1 KR 100821464 B1 KR100821464 B1 KR 100821464B1 KR 1020070007196 A KR1020070007196 A KR 1020070007196A KR 20070007196 A KR20070007196 A KR 20070007196A KR 100821464 B1 KR100821464 B1 KR 100821464B1
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Abstract

링커(linker)가 필요한 번거로움을 줄이고 반응 단계를 줄일 수 있으며, 생명공학(Biomedical engineering)으로 이용할 가능성이 기대되는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법이 개시된다. 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법은 톨루엔(Toluene)에 촉매제와 마이크로입자로서 고체 지지체인 왕 레진(Wang-resin)을 넣은 후 소정시간 동안 교반시키는 단계 a)를 포함한다. 단계 b)는 상기 a) 단계에서 교반된 혼합물에 실린지(syringe)를 통해 생분해성 고분자 모노머를 첨가하여 소정시간 동안 교반시켜 중합생성물을 생성시킨다. 단계 c)는 상기 b) 단계에서 생성된 중합생성물은 원심분리기를 통해 톨루엔과 중합생성물로 분리시킨다. 단계 d)는 상기 c) 단계에서 분리된 중합 생성물로부터 미반응 생분해성 고분자 모노머를 제거하기 위해 세척하여 진공 건조하여 왕 레진 입자를 제조한다.
마이크로 입자, 생분해성 고분자, 왕 레진(Wang-resin), 코팅방법.

Description

마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법{METHOD FOR COATING BIODEGRADABLE ON THE μ-PARTICLE USED BY RING-OPENING POLYMERIZATION}
도 1은 (a)왕 레진(Wang-resin) (b)왕 레진/PCL (c)왕 레진/PPDXO의 FT-IR 스펙트럼;
도 2는 (a)왕 레진 (b) 왕 레진/PCL (c)왕 레진/PPDXO의 TGA 온도 기록도;
도 3은 다른 시간 (a)17h (b)24h (c)36h (d)48h에서 왕 레진/PCL과 (e)왕 레진의 TGA 온도 기록도;
도 4는 다른 시간 (a)9h (b)17h (c)24h (d)36h에서 왕 레진/PPDXO와 (e)왕 레진의 TGA 온도 기록도;
도 5는 (a)왕 레진 (b)왕 레진/PCL의 DSC 온도 기록도;
도 6은 (a)왕 레진 (b)왕 레진/PPDXO의 DSC 온도 기록도;
도 7a는 왕 레진의 OM 사진;
도 7b는 왕 레진/PCL의 OM 사진;
도 7c는 왕 레진/PPDXO 의 OM 사진;
도 8a는 왕 레진의 SEM 이미지;
도 8b는 왕 레진/PCL의 SEM 이미지; 및
도 8c는 왕 레진/PPDXO 의 SEM 이미지이다.
본 발명은 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법에 관한 것으로, 생분해성 고분자인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)과 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 사용하여 마이크로 크기의 구형인 왕 레진 입자 표면에 개환 중합반응을 하여 마이크로 크기의 입자에 생분해성 고분자를 각각 코팅시킴으로써, 링커(linker)가 필요한 번거로움을 줄이고 반응 단계를 줄일 수 있으며, 생명공학(Biomedical engineering)으로 이용할 가능성이 기대되는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법에 관한 것이다.
고분자 박막 필름은 의료용 생체 적합성 이식이나 센서, 미세가공에 널리 활용될 수 있다. 고분자 박막 필름을 형성하는 방법 중 표면 개시 중합반응(surface-initiated polymerization;SIP) 방법은 개시제에 의해 고체 기질 표면에 고분자를 자라게 하는 중합방법이다. 이 중합방법 시에 고체 기질 표면에 고분자를 높은 밀도로 안정성을 향상시키게 하는 방법들이 연구되고 있다. SIP 방법으로는 라디칼 중합반응, 양이온 중합반응, 음이온 중합반응, 개환 복분해 중합반응, 개환 중합반응 등이 있다.
최근에 생분해성 고분자를 이용한 SIP방법을 이용하여 생명과학(biomedical sciences)에 적용하려는 연구들이 진행되고 있다. 생분해성 고분자는 미생물, 빛, 특정온도, 자화 또는 효소에 의해 썩거나 분해되는 특성이 의학의 또 다른 발전을 가져오고 있다. 생분해성 고분자 중 폴리카프로락톤(polycaprolactone;PCL)은 다른 생분해성 고분자보다 임상실험 결과 인체에 해가 없고 조직친화성이 우수하고 분해기간이 길어 상처봉합용 스테플러 및 DDS 소재로 유용하게 사용되며, 폴리-p-다이옥사논(poly-p-dioxanone;PPDXO)는 물성이 부드러워 모노 필라멘트(mono-filament)용 수술 봉합사이고 FDA 승인을 받은 인체에서의 안정성을 입증받은 생분해성 고분자이다.
따라서, 생분해성 고분자를 사용하여 마이크로 크기의 구형인 왕 레진 입자 표면에 개환 중합반응을 하여 마이크로 크기의 입자에 생분해성 고분자를 각각 코팅시켜 사용하는 방법이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 고체 지지체 표면의 히드록시기를 이용하여 고체 지지체 표면에 바로 생분해성 고분자를 코팅함으로써, 링커(linker)가 필요한 번거로움을 피하고 반응단계를 줄일 수 있는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법을 제공하는 데 있다.
상기 목적들을 달성하기 위해, 본 발명은
a) 톨루엔(Toluene)에 촉매제와 마이크로 입자로서 고체 지지체인 왕 레진(Wang-resin)을 넣은 후 소정시간 동안 교반시키는 단계;
b) 상기 a) 단계에서 교반된 혼합물에 실린지(syringe)를 통해 생분해성 고분자 모노머를 첨가하여 소정시간 동안 교반시켜 중합생성물을 생성시키는 단계;
c) 상기 b) 단계에서 생성된 중합생성물은 원심분리기를 통해 톨루엔과 중합 생성물로 분리시키는 단계; 및
d) 상기 c) 단계에서 분리된 중합 생성물로부터 미반응 생분해성 고분자 모노머를 제거하기 위해 세척하여 진공 건조하여 코팅된 왕 레진 입자를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법을 제공함으로써 달성되는 것이다.
바람직하게는, 상기 촉매제는 주석(Ⅱ)-에틸헥사노에이트(tin(Ⅱ)-ethylhexanoate)(Sn(Oct)2)이다.
바람직하게는, 상기 생분해성 고분자는 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)을 사용하여 상기 왕 레진(Wang-resin)의 표면에 개환 중합반응을 하여 폴리카프로락톤(polycaprolactone)(PCL)을 코팅한다.
바람직하게는, 상기 생분해성 고분자는 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 사용하여 상기 왕 레진(Wang-resin)의 표면에 개환 중합반응을 하여 폴리-p-다이옥사논(poly-p-dioxanone)(PPDXO)을 코팅한다.
본 발명에서는 생분해성 고분자 모노머인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)과 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 사용하여 마이크로 크기의 구형인 왕 레진 입자 표면에 개환 중합반응을 하여 마이크로 크기의 입자에 생분해성 고분자를 각각 코팅시켜 그에 따른 특성 등을 확인할 것이다.
본 발명의 목적 및 장점은 첨부된 도면을 참조로 한 하기의 바람직한 실시 예의 상세한 설명에 의해 더욱 명확해질 것이다.
본 발명에 사용한 생분해성 고분자 모노머인 p-다이옥사논(p-dioxanone;PDXO)은 삼양사의 고영주박사님께 제공받았고, 생분해성 고분자 모노머인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)과 고체 지지체로 사용한 4-벤질옥시벤질 알콜(4-Benzyloxybenzyl alcohol;왕 레진)은 Aldrich에서 구입하였다. 반응에 필요한 모든 시약은 Aldrich에서 구입하여 사용하였다.
[실시예 1] 왕 레진/PCL 코팅
톨루엔(Toluene) 20ml에 촉매제인 주석(Ⅱ)-에틸헥사노에이트(tin(Ⅱ)-ethylhexanoate)(Sn(Oct)2) 0.1ml과 왕 레진 1g을 넣은 후 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 5ml을 실린지(syringe)를 통해 생분해성 고분자 모노머인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)을 천천히 떨어뜨려 첨가해 주고(1시간 30분) 60℃에서 각각 17시간, 24시간, 36시간, 48시간 동안 교반하였다. 중합생성물은 원심분리기를 통해 톨루엔과 중합생성물을 분리시킨 후 미반응 모노머를 제거하기 위해 1.2-디클로로에탄(1.2-dichloroethan)과 메틴올로 각각 3회 이상 세척하여 상온의 진공건조 하에서 24시간 동안 건조하여 입자를 제조하였다.
[실시예 2] 왕 레진/PPDXO 코팅
톨루엔(Toluene) 20ml에 촉매제인 주석(Ⅱ)-에틸헥사노에이트(tin(Ⅱ)-ethylhexanoate)(Sn(Oct)2) 0.1ml과 왕 레진 1g을 넣은 후 80℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 5ml을 실린지(syringe)를 통해 생분해성 고분자 모노머인 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 천천히 떨어뜨려 첨가해 주고(1시간 30분) 80℃에서 각각 9시간, 17시간, 24시간, 36시간 동안 교반하였다. 중합생성물은 원심분리기를 통해 톨루엔과 중합생성물을 분리시킨 후 미반응 모노머를 제거하기 위해 클로로포름(chloroform)과 메틴올로 각각 3회 이상 세척하여 상온의 진공건조 하에서 24시간 동안 건조하여 입자를 제조하였다.
고체 지체인 왕 레진의 표면에 PCL과 PPDXO 각각을 코팅시킨 결과를 확인하 기 위해 FT-IR을 사용하였다. 그 결과의 특성 피크를 분석하여 마이크로 크기의 왕 레진/PCL, 왕 레진/PPDXO 입자가 제조되었는지 확인하였다.
24시간 동안 진공 상태에서 건조한 왕 레진/PCL, 왕 레진/PPDXO을 각각 소량 채취하여 디클로로메탄(dichloro-methane)으로 분산시킨 후 광학 현미경(Optical Microscopy, OM BX51 TF)으로 입자의 형태를 관찰하였고, 왕 레진/PCL, 왕 레진/PPDXO를 금으로 진공 증착하여 주사전자현미경(Scanning Electron Microscopy,SEM, Hitachi S-2250N)으로 입자표면과 크기를 관찰하였다.
입자의 열안정성과 열적 성질을 측정하기 위해 TGA(Scinco TGA 1000)와 DSC(Scinco S-650)을 사용하여 20℃/분으로 승온시키면서 질소 기류하에서 측정하였다.
각각의 반응생성물을 FT-IR 스펙트럼을 통하여 비교 확인하였다. 반응하기 전 왕 레진의 스펙트럼에서는 왕 레진에 있는 -OH 신축 진동에 해당하는 흡수 띠가 3400cm-1에서 나타났다. 그러나 반응 후의 반응 생성물인 왕 레진/PCL에서는 왕 레진에서 보였던 -OH 흡수 띠가 사라지고, 왕 레진에서는 나타나지 않았던 지방족 에스터의 C=O에 해당하는 흡수 띠가 1730 cm-1에서 나타났고, 1230cm-1와 1161cm-1 에서 지방족 에스터의 C-O-C에 해당하는 흡수 띠가 나타난 것으로 보아 왕 레진 표면에 PCL이 코팅되었다는 것을 확인하였다.
또한 왕 레진과 PPDXO의 코팅에서도 왕 레진에서 보였던 -OH의 흡수 띠가 줄어들고 지방족 에스터의 C=O에 해당하는 흡수 띠가 1736 cm-1에서 나타났고, 2920cm-1에서 -C-H 신축진동 흡수 띠와 1209cm-1와 1140cm-1 에서 지방족 에스터의 C-O-C에 해당하는 흡수 띠가 나타난 것으로 보아 왕 레진 표면에 PPDXO가 코팅되었다는 것을 확인하였다(도 1).
왕 레진의 TGA를 측정하여 왕 레진/PCL과 왕 레진/PPDXO의 TGA와 비교하였다. 왕 레진의 TGA결과에서는 왕 레진이 330℃부터 분해되기 시작하여 480℃까지 92.8%의 무게 감소가 나타났다(도 2에서 (b)).
왕 레진/PCL의 TGA의 결과에서는 250℃에서부터 330℃까지 19.6%의 무게 변화를 보였고, 330℃에서 480℃까지 59.76%의 무게 변화를 보였다(도 4의 (a)). 250℃에서부터 330℃까지 감소된 무게 변화는 왕 레진 표면에 결합하여진 PCL이 H20와 CO2분해되어 나타난 결과이고, 330℃에서 480℃까지 감소된 무게변화는 도 4의 (b)와 비교하여 보았을 때 표면에 결합된 PCL이 분해된 후 분해되는 왕 레진의 무게 변화를 나타내고 있다. 이 결과로 보아 왕 레진 표면에 중합된 PCL의 분해 온도(총무게 변화 5% 감소)는 264℃라고 판단된다.
왕 레진과 PCL의 중합반응 시간을 17시간, 24시간, 36시간, 48시간으로 다르게 하여 반응 시간에 따른 TGA를 측정하였다. 그 결과, PCL 분해온도인 250℃부터 330℃까지 무게감소 변화는 17시간에서는 8.31%, 24시간에서는 10.1%, 36시간에서는 19.6%, 48시간에서는 21.89%의 무게감소 변화를 보였다. 이 결과로 보아 왕 레진과 PCL의 중합반응 시간이 길어짐에 따라 PCL이 왕 레진의 표면에 더 많이 코팅되었다는 것을 알 수 있다(도 3, 표 1).
[표 1] 열처리에 대한 무게 감소의 왕 레진/PCL 결과
250-330℃에서의 무게 감소 (%) 330-480℃에서의 무게 감소 (%)
왕 레진 - 92.39
17 시간 8.31 70.73
24 시간 10.10 70.73
36 시간 19.60 59.76
48 시간 21.89 68.88
왕 레진/PPDXO의 TGA 결과에서는 150℃에서부터 250℃까지 70.7% 무게 감소를 보였고, 330℃에서부터 480℃까지 23.53% 무게 감소를 보였다. 330℃에서부터 480℃까지 23.53% 무게 감소는 왕 레진이 분해된 결과이고, 150℃에서부터 250℃ 까지의 70.7% 무게 변화는 PPDXO의 분해되어 나타난 것이라고 생각된다. 이 결과로 보아 PPDXO의 분해온도는(총무게 변화 5% 감소) 162℃라고 판단된다(도 2의 (c)).
왕 레진과 PPDXO의 반응 시간을 9시간, 17시간, 24시간, 36시간으로 각각 다르게 하여 중합반응 시간에 따른 TGA를 측정하였다. 그 결과, PCL 분해온도인 150 ℃부터 250℃까지 무게감소 변화는 9시간에서는 44.4%, 17시간에서는 61.99%, 36시간에서는 65%, 48시간에서는 70.7%의 무게감소 변화를 보였다. 이 결과로 보아 왕 레진과 PPDXO의 중합반응 시간이 길어짐에 따라 PPDXO가 왕 레진의 표면에 더 많이 코팅되었다는 것을 알 수 있다(도 4, 표 2).
[표 2] 열처리에 대한 무게 감소의 왕 레진/PPDXO 결과
150-250℃에서의 무게 감소 (%) 330-480℃에서의 무게 감소 (%)
왕 레진 - 92.39
9 시간 44.40 41.09
17 시간 61.99 27.51
24 시간 65.00 26.49
36 시간 70.70 23.53
이 왕 레진에 PCL과 PPDXO를 각각 중합반응 하였을 때 PCL보다 PPDXO가 왕 레진 표면에 중합반응이 더 잘 되었음을 알 수 있다(표 1, 표 2).
DSC 측정에 의한 열적 성질의 결과에서는 왕 레진/PCL에서는 DSC의 흡열피크가 51℃에서 최소점을 보여주었다. 이 관측결과로 PCL의 녹는점은 51℃라는 것을 보여준다(도 5).
왕 레진/PPDXO의 DSC곡선에서는 흡열피크가 103℃ 에서 최소점을 보여주는 것으로 보아 PPDXO의 녹는점이 103℃ 라는 것을 알 수 있다(도 9).
왕 레진에 PCL과 PPDXO를 중합 반응한 마이크로 크기의 입자를 관찰하기 위하여 OM과 SEM을 촬영해보았다.
왕 레진을 디크로로메탄(chloromethane)에 분산시킨 후 OM 촬영한 결과 왕 레진의 크기는 대략 100~135로 구형으로 관찰되었다(도 7(a)).
왕 레진에 PCL이 코팅된 왕 레진/PCL의 OM 촬영 결과에서는 구형의 입자 크기가 150㎛~180㎛로 왕 레진 입자의 크기보다 커진 것으로 보아 왕 레진의 표면에 PCL이 코팅되었다는 것을 알 수 있다(도 7(b)). 또한 왕 레진에 PPDXO가 코팅된 왕 레진/PPDXO의 OM 촬영 결과에서도 구형의 입자 크기가 150㎛~200㎛로 왕 레진의 입자 크기보다 커진 것으로 보아 왕 레진의 표면에 PPDXO가 코팅되었다는 것을 알 수 있었고, 왕 레진/PCL의 입자 크기보다 왕 레진/PPDXO의 입자 크기가 대체로 더 크므로 PCL보다 PPDXO가 중합반응이 더 잘 되었음을 알 수 있다(도 7(c)).
이 마이크로 크기의 입자들의 표면을 관찰하기 위하여 SEM을 촬영해 보았다. 왕 레진의 SEM 결과에서는 구형의 왕 레진의 표면에 매끄럽게 나타났고 크기는 150 정도로 관찰되었다(도 8a).
왕 레진/PCL의 입자의 표면은 왕 레진의 표면과는 다르게 표면에 PCL이 입혀진 것을 볼 수 있었고 부분적으로는 왕 레진의 표면에 PCL이 과도하게 자라 왕 레진/PCL 표면이 울퉁불퉁하게 되었음을 볼 수 있었다(도 8b).
왕 레진/PPDXO의 입자의 표면 관찰에서는 이것 또한 입자의 표면이 왕 레진과 다르게 울퉁불퉁한 것으로 보아 표면에 PPDXO가 코팅되었다는 것을 볼 수 있었다(도 8c).
이상에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 실시 예에 따른 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법에 따르면, 히드록시기를 가진 고체 지지체인 왕 레진에 생분해성 고분자 모노머인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)과 p-다이옥사논(p-dioxanone)으로 지지체 표면에 주석(Ⅱ)-에틸헥사노에이트(tin(Ⅱ)-ethylhexanoate)(Sn(Oct)2) 촉매를 사용하여 개환 중합반응을 하였다. 기존의 나노 크기의 금과 실리콘 산화물 지지체에 생분해성 고분자를 코팅할 때는 별도의 링커(linker)가 필요하였으나, 본원 발명은 고체 지지체 표면의 히드록시기를 이용하여 고체 지지체 표면에 바로 생분해성 고분자를 코팅함으로써, 링커(linker)가 필요한 번거로움을 피하고 반응단계를 줄일 수 있는 효과가 있다.
본원 발명은 SIP 방법을 사용하여 고체 지지체인 왕 레진에 생분해성 고분자 모노머인 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)과 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 개환 중합반응하여 마이크로크기의 입자인 왕 레진/PCL과 왕 레진/PPDXO를 얻을 수 있었다. 본 원 발명에서 중합 반응된 입자들을 IR, TGA, DSC, OM, SEM을 통하여 관찰한 결과 IR 스펙트럼에서는 왕 레진에서 볼 수 없었던 C=O를 각각 1730cm-1에서 확인할 수 있었다.
본원 발명에서 PCL로 코팅된 입자는 TGA에서 250℃부터 330℃까지의 무게 감소 결과로 PCL의 분해 온도를 확인할 수 있었고, PPDXO로 코팅된 입자는 150℃부터 250℃까지의 무게 감소 결과로 PPDXO의 분해온도를 확인할 수 있었다.
본원 발명에서 OM과 SEM 촬영 결과에서는 왕 레진의 표면에 PCL과 PPDXO 각각 코팅되어 입자의 크기가 커지고 표면 변화의 관찰로부터 왕 레진 입자 표면에 생분해성 고분자인 PCL과 PPDXO가 코팅되었다는 것을 확인할 수 있었다.
이러한 실험을 통하여 얻어진 생분해성 고분자로 코팅된 입자들은 생명공학(Biomedical engineering)으로 이용할 가능성이 기대된다.
이상에서는, 본 발명을 상기한 실시 예를 들어 구체적으로 설명하였지만, 본 발명은 이에 제한되는 것이 아니고, 해당기술 분야의 숙련된 당업자는 통상의 지식의 범위 내에서 그 변형이나 개량이 가능하다.

Claims (4)

  1. a) 톨루엔(Toluene)에 촉매제와 마이크로입자로서 고체 지지체인 왕 레진(Wang-resin)을 넣은 후 소정시간 동안 교반시키는 단계;
    b) 상기 a) 단계에서 교반된 혼합물에 실린지(syringe)를 통해 생분해성 고분자 모노머를 첨가하여 소정시간 동안 교반시켜 중합생성물을 생성시키는 단계;
    c) 상기 b) 단계에서 생성된 중합생성물은 원심분리기를 통해 톨루엔과 중합생성물로 분리시키는 단계; 및
    d) 상기 c) 단계에서 분리된 중합 생성물로부터 미반응 생분해성 고분자 모노머를 제거하기 위해 세척하여 진공 건조하여 왕 레진 입자를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 촉매제는 주석(Ⅱ)-에틸헥사노에이트(tin(Ⅱ)-ethylhexanoate)(Sn(Oct)2)인 것을 특징으로 하는 마이크로 입자의 생분해성 고분자 코팅방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 생분해성 고분자 모노머로서 ε-카프로락톤(ε-caprolactone)을 사용하여 상기 왕 레진(wang-resin)의 표면에 개환 중합반응을 하여 폴리카프로락톤(polycaprolactone)(PCL)을 코팅하는 것을 특징으로 하는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 생분해성 고분자 모노머로서 p-다이옥사논(p-dioxanone)을 사용하여 상기 왕 레진(wang-resin)의 표면에 개환 중합반응을 하여 폴리-p-다이옥사논(poly-p-dioxanone)(PPDXO)을 코팅한 것을 특징으로 하는 마이크로입자의 생분해성 고분자 코팅 방법.
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