KR100779565B1 - A process of extracting corosolic acid from banaba - Google Patents
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Abstract
본 발명은 바나바로부터 코로솔산을 추출하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 바나바잎의 저급알코올 가용추출물을 비극성 용매를 이용하여 탈지시키고, 비이온성 교환 수지를 이용하여 당과 무기염을 제거하는 것을 특징으로 하는 바나바로부터 코로솔산을 추출하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for extracting corosolic acid from banaba, and more particularly, to degreasing the lower alcohol soluble extract of banaba leaf using a nonpolar solvent, and removing sugar and inorganic salt using a nonionic exchange resin. It relates to a method for extracting corosolic acid from banaba characterized by.
본 발명의 추출방법은 코로솔산의 순도가 높은 바나바 추출물을 제공하여, 코로솔산을 함유하는 의약품, 음료, 식품의 제조시 유용하게 이용할 수 있도록 한다. Extraction method of the present invention provides a high purity barava extract of corosolic acid, it can be usefully used in the manufacture of pharmaceuticals, beverages, foods containing corosolic acid.
바나바, 코로솔산, 추출 Banaba, Corosolic Acid, Extract
Description
도 1은 바나바로부터 코로솔산을 분리하는 분리공정을 나타낸 순서도이다.1 is a flowchart illustrating a separation process for separating corosolic acid from banaba.
도 2는 지표물질인 코로솔산을 가스크로마토그래피로 분석한 크로마토그램을 나타낸 것이다. Figure 2 shows a chromatogram analyzed by gas chromatography of the index material corosolic acid.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따른 추출물을 가스크로마토그래피로 분석한 크로마토그램을 나타낸 것이다. Figure 3 shows a chromatogram analyzed by gas chromatography of the extract according to Example 1 of the present invention.
도 4는 본 발명의 실시예 2에 따른 추출물을 가스크로마토그래피로 분석한 크로마토그램을 나타낸 것이다. Figure 4 shows the chromatogram analyzed by gas chromatography of the extract according to Example 2 of the present invention.
본 발명은 바나바로부터 코로솔산을 추출하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 바나바잎의 저급알코올 가용추출물을 비극성 용매를 이용하여 탈지시키고, 비이온성 교환 수지를 이용하여 당과 무기염을 제거하는 것을 특징으로 하는 바나바로부터 코로솔산을 추출하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for extracting corosolic acid from banaba, and more particularly, to degreasing the lower alcohol soluble extract of banaba leaf using a nonpolar solvent, and removing sugar and inorganic salt using a nonionic exchange resin. It relates to a method for extracting corosolic acid from banaba characterized by.
바나바는 라거스트로미아 스페시아사(Lagerstroemia spesiosa)라는 학명을 가지는 “부처꽃과”에 속하는 식물로서, 남쪽으로는 북호주에서 필리핀 저토, 말레이반도, 인도네시아 반도를 거쳐서 북쪽으로는 남중국, 서쪽으로는 인도에 이르는 열대지방에서 널리 분포되는 낙엽고목이며, 이본명(큰꽃, 백일홍)이라고도 불린다. 그 이름에서 알 수 있는 바와 같이 바나바는 백일홍과 같은 속에 속하는 식물로서, 높이는 5 내지 20 ㎝가 되고, 줄기는 백일홍 같지는 않으나 매끄럽고, 수피는 불규칙하게 떨어져 나간다. 잎은 앞이 뾰족한 두꺼운 타원형으로, 크고 길이가 25 ㎝에 달한다. 바나바는 동남아에서 예로부터 알려져 있는 약용식물로서, 그 잎을 이용한 차는 당뇨병의 예방이나 치료에 사용되고 있다.Barnabas is a plant belonging to the “Buddhistaceae” with the scientific name Lagerstroemia spesiosa, from north Australia to the south, through the Philippine lowland, the Malay peninsula and the Indonesian peninsula to the north, to the south, and to the west. It is a deciduous tree widely distributed in the tropics leading to India. It is also called Yvonne name (big flower, crape myrtle). As the name suggests, Barnabas is a plant belonging to the same genus Crape myrtle, 5 to 20 cm in height, stems are not as crape myrtle, but smooth, and bark falls off irregularly. The leaf is thick oval with pointed front, large and 25 cm long. Banaba is a medicinal plant known from ancient times in Southeast Asia, and its leaves are used for the prevention and treatment of diabetes.
특히, 바나바잎에 함유된 성분에 관한 다양한 검토가 이루어지고 있는데, 그 중 바나나잎에 포함된 코로솔산(corosolic acid)은 체내의 포도당 이동의 활성물질인 것으로 밝혀져 당뇨병에 영향을 주는 혈당치를 저하시킬 수 있는 것으로 주목을 끌고 있다. In particular, various studies have been made on the components contained in banaba leaves. Among them, corosolic acid contained in banana leaves is found to be an active substance for glucose transport in the body, which lowers blood sugar levels that affect diabetes. It can attract attention as it can.
따라서, 바나바잎으로부터 기능적인 성분을 추출하고자 하는 시도가 이루어지고 있다. Thus, attempts have been made to extract functional components from vanabar leaves.
그 일예로 일본공개특허 평5-310587호는 분쇄된 바나바 잎을 온수로 추출하여 여과한 후 그 잔사를 메탄올으로 추출하고 얻은 메탄올 추출액을 오토클레이브에서 살균한 후 동결건조하여 바나바 잎 추출분말 엑기스를 얻는 추출방법을 개시하고 있다. As an example, Japanese Patent Application Laid-Open No. H5-310587 extracts crushed banaba leaves with hot water, filters the residue, extracts the residue with methanol, sterilizes the obtained methanol extract in an autoclave, and freeze-dried to extract banaba leaf extract powder. The extraction method obtained is disclosed.
또한, 일본공개특허 2005-263651호는 바나바잎을 60 내지 100 용량%의 에탄올로 추출하여 얻은 추출액을 10 내지 20 중량%의 활성탄으로 처리하여 코로솔산의 함유량을 높이고, 그 처리액을 농축하여 건조질량환산으로 9 중량% 이상의 코로솔산을 함유하는 바나바 잎 추출물의 제조방법을 제기하고 있다.In addition, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2005-263651 discloses an extract obtained by extracting banaba leaves with 60 to 100% by volume of ethanol with 10 to 20% by weight of activated carbon to increase the content of corosolic acid, and concentrates the treated solution to dry. It proposes a method for preparing a vanabar leaf extract containing more than 9% by weight of corosolic acid in terms of mass.
또한, 일본공개특허 2005-306780호는 바나바조직을 물에 침지시킨 침지물을 가압하고, 가압한 바나바 조직을 유기용제와 물의 혼합용제 또는 유기용제로 추출하는 공정으로 이루어지는 바나바 엑기스의 제조방법을 개시하고 있다. In addition, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2005-306780 discloses a method for producing a vanabar extract, comprising a step of pressing a immersion material immersed in water to banaba tissue, and extracting the pressurized banaba tissue into a mixed solvent or organic solvent of organic solvent and water. Doing.
그러나, 상기 방법으로부터 얻은 바나바 추출물은 9 내지 15 중량%의 코로소산을 함유하고 있을 뿐이다. However, the Banaba extract obtained from this method only contains 9-15% by weight of coroic acid.
즉, 현재까지 제시된 코로솔산 추출방법은 바나바잎으로부터 얻어지는 추출물, 특히 코로솔산을 고함유하는 추출물을 얻는 것이 어렵고, 원료의 차이나 추출조건의 차이로 인해 충분한 함유량을 가지는 바나바잎 추출물을 공업적으로 얻을 수 없는 문제점이 있어, 보다 간단한 공정을 이용해서 고순도 코로솔산을 얻을 수 있는 경제적이면서 산업적인 코로솔산 추출방법 개발 필요성이 대두되고 있다. In other words, the method of extracting corosolic acid, which has been proposed to date, is difficult to obtain extracts obtained from banaba leaves, especially extracts containing high corosolic acid, and industrially obtain vanabar leaf extract having sufficient content due to differences in raw materials and differences in extraction conditions. Since there is a problem, there is a need to develop an economical and industrial corrosolic acid extraction method that can obtain high purity corosolic acid using a simpler process.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 바나바잎으로부터 고순도의 코로솔산을 간단한 공정으로 추출하는 방법을 제공하는 것이다. In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a method for extracting high purity corosolic acid from a banaba leaf in a simple process.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 바나바잎의 저급알코올 가용추출물을 비극성 용매를 이용하여 탈지시키고, 비이온성 교환 수지를 이용하여 당과 무기염을 제거하는 것을 특징으로 하는 바나바로부터 코로솔산을 추출하는 방법을 제공한다. In order to achieve the above object, the present invention is to extract the lower alcohol soluble extract of vanabar leaf using a non-polar solvent, extracting corosolic acid from banaba to remove sugar and inorganic salts using a nonionic exchange resin Provide a way to.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명자들은 간단한 공정에 의하여 고순도의 코로솔산을 추출할 수 있는 기술을 확립하고자 예의 노력한 결과, 바나바잎의 저급알코올 가용추출물을 비극성 용매를 이용하여 탈지시키고, 비이온성 교환 수지를 이용하여 당과 무기염을 제거하였을 때 25 중량% 이상의 코로솔산을 수득할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다. The present inventors earnestly endeavored to establish a technique capable of extracting high purity corosolic acid by a simple process. As a result, the low alcohol soluble extract of banaba leaf was degreased using a nonpolar solvent, and a sugar and an inorganic using a nonionic exchange resin. When the salt was removed it was confirmed that more than 25% by weight of corosolic acid can be obtained, to complete the present invention.
하기 화학식 1은 코로솔산(2 alpha-hydroxyursolic acid)의 구조이다. Formula 1 is a structure of corosolic acid (2 alpha-hydroxyursolic acid).
상기 코로솔산을 바나바잎으로부터 추출하는 방법을 단계별로 나누어 보다 구체적으로 설명한다. The method of extracting the corosolic acid from the vanabar leaf will be described in more detail by dividing step by step.
1. 제1단계1. The first step
분쇄한 바나바잎을 물, 메탄올 또는 에탄올과 같은 저급 알코올 용매 및 이들의 혼합용매로 열수 추출한 후에 감압농축하여 엑스를 얻는다. The pulverized banaba leaves are extracted with hot water with a lower alcohol solvent such as water, methanol or ethanol and a mixed solvent thereof, and then concentrated under reduced pressure to obtain X.
분쇄는 통상적으로 당업계에서 사용되는 분쇄기를 사용할 수 있으며, 바나바잎에 함유된 코로솔산을 효과적으로 추출하기 위하여 분쇄효과가 뛰어난 핀밀(pin mill) 또는 볼밀(ball mill) 분쇄기를 사용하여 100 내지 200 메쉬 분말이 되도록 한다. Grinding can be generally used in the art grinders, 100 to 200 mesh using a pin mill or ball mill grinder with excellent grinding effect in order to effectively extract the corosolic acid contained in the banana leaf Make powder.
열수 추출은 바나바잎에 들어있는 코로솔산을 용출시키기 위한 것으로 이와 같은 과정을 통하여 코로솔산의 용출율을 증가시킬 수 있다. 바람직하게는 분쇄된 바나바잎을 50 내지 99 %의 저급알코올로 3회 열수 추출한다. Hot water extraction is to elute the corosolic acid contained in the banaba leaf can increase the dissolution rate of corosolic acid through this process. Preferably, the pulverized banaba leaves are hydrothermally extracted three times with 50-99% lower alcohol.
2. 제2단계2. Second Step
상기의 엑스를 증류수에 녹여 현탁시킨 후, 여과하여 물 불용성 층과 물 가용성 층으로 나눈 다음 물 가용성 층을 클로로포름, 에테르 또는 메틸렌클로라이드와 같은 비극성 유기용매로 탈지시킨다. The X is dissolved in distilled water, suspended, filtered, divided into a water insoluble layer and a water soluble layer, and the water soluble layer is degreased with a nonpolar organic solvent such as chloroform, ether or methylene chloride.
상기 물 가용성 층에는 바나바잎의 친수성 및 소수성 불순물이 많이 함유되어 있을 뿐만 아니라, 코로솔산 이외의 성분들도 많이 함유되어 있다. 물 가용성층을 비극성 유기용매로 탈지함으로써, 바나바잎의 소수성 불순물을 제거할 수 있다. 불순물을 최대한 제거하기 위해 탈지단계는 3회 실시하는 것이 바람직하다. The water soluble layer not only contains a lot of hydrophilic and hydrophobic impurities of vanabar leaf, but also contains many components other than corosolic acid. By degreasing the water soluble layer with a nonpolar organic solvent, the hydrophobic impurities of the banana leaf can be removed. In order to remove impurities as much as possible, the degreasing step is preferably performed three times.
3. 제3단계3. The third step
탈지된 물 가용부에서 클로로포름, 에테르 또는 메틸렌클로라이드과 같은 비극성 유기용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피용 비이온성 수지로 흡착시킨다. The non-polar organic solvent such as chloroform, ether or methylene chloride is removed from the deionized water soluble portion and then adsorbed with a nonionic resin for column chromatography.
탈지된 물 가용부를 컬럼크로마토그래피로 정제하는 단계이다. Purifying the degreased water soluble part by column chromatography.
컬럼크로마토그래피는 통상적인 방법으로 수행할 수 있으나, 비이온성 수지는 앰버라이트(amberlite) XAD-2인 것이 바람직하다. Column chromatography can be performed in a conventional manner, but the nonionic resin is preferably amberlite XAD-2.
4. 제4단계4. Fourth Step
이어서 증류수로 용출한 당과 무기염을 제거시키고 50 내지 99% 에틸알코올 또는 메틸알코올로 용출하여 코로솔산(corosolic acid) 함유 분획을 얻는다. Subsequently, sugars and inorganic salts eluted with distilled water are removed and eluted with 50 to 99% ethyl alcohol or methyl alcohol to obtain a corosolic acid-containing fraction.
컬럼크로마토그래피로 흡착시 용출용매로 증류수를 사용하면 당과 무기염 분획이 제거되며, 에틸알코올 또는 메틸알코올을 용출용매로 하면 코로솔산을 25 중량% 이상 함유하는 분획을 얻을 수 있다. When adsorbed by column chromatography, distilled water is used as the elution solvent to remove the sugar and inorganic salt fractions. When ethyl alcohol or methyl alcohol is used as the elution solvent, a fraction containing 25% by weight or more of corosolic acid can be obtained.
본 발명의 추출방법은 기존의 추출방법에 비해 코로솔산의 순도가 높은 바나바 추출물을 제공하여, 이러한 추출물은 코로솔산을 함유하는 의약품, 음료, 식품의 제조시 유용하게 이용될 수 있다. The extraction method of the present invention provides a baraba extract with a higher purity of corosolic acid than the conventional extraction method, such extract can be usefully used in the manufacture of medicines, beverages, foods containing corosolic acid.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.However, the following examples are merely to illustrate the invention, but the content of the present invention is not limited by the following examples.
(실시예)(Example)
(실시예 1)(Example 1)
(바나바로부터 코로솔산 추출)(Corosolic acid extraction from Banaba)
분쇄된 바나바 잎 10 kg에 100ℓ의 80% 에탄올을 가하고 40~60 ℃의 온도에서 3시간 동안 3회 환류 가열하여 얻어진 추출액을 진공증발기로 감압농축하여 2.5kg의 농축 엑스를 얻은 후, 얻어진 엑스를 8ℓ의 증류수에 녹여 현탁시킨 후, 여과지로 여과하여 물 불용성 층과 물 가용성 층으로 나눈 다음에 물 불용성 층을 제거하고 물 가용성 층을 3000㎖의 클로로포름으로 3회 탈지시켰다.100 kg of 80% ethanol was added to 10 kg of crushed banaba leaves, and the extract obtained by heating under reflux for 3 hours at a temperature of 40 to 60 ° C. was concentrated under reduced pressure with a vacuum evaporator to obtain 2.5 kg of concentrated X. It was dissolved in 8 L of distilled water, suspended, filtered with filter paper, divided into a water insoluble layer and a water soluble layer, the water insoluble layer was removed, and the water soluble layer was degreased three times with 3000 ml of chloroform.
탈지공정을 거친 물 가용부를 감압농축기로 클로로포름 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피용 비이온성 수지(Amberlite XAD-2) 20kg으로 흡착시킨 후에 3000㎖의 증류수로 용출하여 당과 무기염을 제거시킨 후에 80% 에탄올로 용출하여 코로솔산 함유 분획 20g을 얻었다. (도 1 참조)After removing the chloroform solvent by depressurization concentrator with 20 kg of non-ionic resin (Amberlite XAD-2) for column chromatography, eluting with 3000 ml of distilled water to remove sugar and inorganic salt. Elution with% ethanol gave 20 g of the fraction containing corosolic acid. (See Figure 1)
상기 분획의 코로솔산 분석을 실시하기 위해서, 컬럼을 초기 120℃에서 250℃까지 분당 6℃씩 승온하고, 250℃에서 3분 유지하도록 프로그램하여 가스크로마토그래피 (Shimadzu GC-17A)를 이용하여 다음과 같은 조건으로 실시하였다 [검출기 : FID, 컬럼 : BHT M01 Capillary(60m×0.53), 컬럼온도 : 230℃, 주입기 온도 : 230℃, 검출기 온도 : 260℃, 이동상 : 질소(30㎖/min)].In order to perform the corosolic acid analysis of the fraction, the column was heated to 6 ° C. per minute from the initial 120 ° C. to 250 ° C., and maintained at 250 ° C. for 3 minutes, using gas chromatography (Shimadzu GC-17A) as follows. [Detector: FID, column: BHT M01 Capillary (60 m × 0.53), column temperature: 230 ° C., injector temperature: 230 ° C., detector temperature: 260 ° C., mobile phase: nitrogen (30 mL / min)].
도 2는 지표물질인 코로솔산의 크로마토그램을 나타낸 것으로, 용리시간 19.574분에 검출됨을 확인할 수 있다. 2 shows a chromatogram of corosolic acid as an indicator, which can be detected at an elution time of 19.574 minutes.
결과는 도 3에 나타내었다. 도 3에서 보여지는 바와 같이, 코로솔산은 용리시간 19.570분에 검출되었으며, 순도 29.85 %의 피크를 나타내었다. The results are shown in FIG. As shown in FIG. 3, corosolic acid was detected at elution time 19.570 minutes and showed a peak of purity 29.85%.
(실시예 2)(Example 2)
(바나바로부터 코로솔산 추출)(Corosolic acid extraction from Banaba)
분쇄된 바나바 잎 10 kg에 100ℓ의 80% 에탄올을 가하고 40~60 ℃의 온도에서 3시간 동안 3회 환류 가열하여 얻어진 추출액을 진공증발기로 감압농축하여 2.5kg의 농축 엑스를 얻은 후, 얻어진 엑스를 8ℓ의 증류수에 녹여 현탁시킨 후, 여과지로 여과하여 물 불용성 층과 물 가용성 층으로 나눈 다음에 물 불용성 층을 제거하고 물 가용성 층을 3000㎖의 클로로포름으로 3회 탈지시켰다.100 kg of 80% ethanol was added to 10 kg of crushed banaba leaves, and the extract obtained by heating under reflux for 3 hours at a temperature of 40 to 60 ° C. was concentrated under reduced pressure with a vacuum evaporator to obtain 2.5 kg of concentrated X. It was dissolved in 8 L of distilled water, suspended, filtered with filter paper, divided into a water insoluble layer and a water soluble layer, the water insoluble layer was removed, and the water soluble layer was degreased three times with 3000 ml of chloroform.
탈지공정을 거친 물 가용부를 감압농축기로 클로로포름 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피용 비이온성 수지(Amberlite XAD-2) 20kg으로 흡착시킨 후에 3000㎖의 증류수로 용출하여 당과 무기염을 제거시킨 후에 80% 에탄올로 용출하여 코로솔산 함유 분획 20g을 얻었다. After removing the chloroform solvent by depressurization concentrator with 20 kg of non-ionic resin (Amberlite XAD-2) for column chromatography, eluting with 3000 ml of distilled water to remove sugar and inorganic salt. Elution with% ethanol gave 20 g of the fraction containing corosolic acid.
상기 분획의 코로솔산 분석을 실시하기 위해서, 컬럼을 초기 120℃에서 250℃까지 분당 6℃씩 승온하고, 250℃에서 3분 유지하도록 프로그램하여 가스크로마토그래피 (Shimadzu GC-17A)를 이용하여 다음과 같은 조건으로 실시하였다 [검출기 : FID, 컬럼 : BHT M01 Capillary(60m×0.53), 컬럼온도 : 230℃, 주입기 온도 : 230℃, 검출기 온도 : 260℃, 이동상 : 질소(30㎖/min)].In order to perform the corosolic acid analysis of the fraction, the column was heated to 6 ° C. per minute from the initial 120 ° C. to 250 ° C., and maintained at 250 ° C. for 3 minutes, using gas chromatography (Shimadzu GC-17A) as follows. [Detector: FID, column: BHT M01 Capillary (60 m × 0.53), column temperature: 230 ° C., injector temperature: 230 ° C., detector temperature: 260 ° C., mobile phase: nitrogen (30 mL / min)].
결과는 도 4에 나타내었다.The results are shown in FIG.
도 4에서 보여지는 바와 같이, 코로솔산은 용리시간 19.594분에 검출되었으며, 순도 39.38 %의 피크를 나타내었다. As shown in FIG. 4, corosolic acid was detected at elution time 19.594 min and showed a peak of purity 39.38%.
상기 표 1에서 보여지는 바와 같이, 본원발명에 따른 추출방법에 따르면, 코로솔산 25 중량% 이상의 순도가 높은 바나바 추출물을 제공할 수 있다. As shown in Table 1, according to the extraction method according to the present invention, it is possible to provide a vanabar extract with a high purity of at least 25% by weight of corosolic acid.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따르면 간단한 공정에 의하여 25 중량% 이상의 코로솔산을 추출할 수 있어 코로솔산을 유효성분으로 하는 의약품, 음료, 식품의 제조시 유용하게 이용할 수 있도록 한다. As described above, according to the present invention, it is possible to extract more than 25% by weight of corosolic acid by a simple process so that it can be usefully used in the manufacture of medicines, beverages, foods containing the active ingredient.
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| KR1020060048099A KR100779565B1 (en) | 2006-05-29 | 2006-05-29 | A process of extracting corosolic acid from banaba |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051921A (en) * | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 최광훈 | Pharmaceutical compositions |
| KR20030091403A (en) * | 2002-05-27 | 2003-12-03 | 손의동 | Process for Preparing Apigenin-7-O-β-D-glucuronide from Clerodendron trichotomum Folium and Composition comprising the compound for the prevention and treatment of gastritis and reversal esophagitis |
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2006
- 2006-05-29 KR KR1020060048099A patent/KR100779565B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051921A (en) * | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 최광훈 | Pharmaceutical compositions |
| KR20030091403A (en) * | 2002-05-27 | 2003-12-03 | 손의동 | Process for Preparing Apigenin-7-O-β-D-glucuronide from Clerodendron trichotomum Folium and Composition comprising the compound for the prevention and treatment of gastritis and reversal esophagitis |
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| KR20070114481A (en) | 2007-12-04 |
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