KR100631861B1 - Carbon black dispersion composition for black matrix - Google Patents
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Abstract
Description
도 1은 본 발명에 의한 25㎛ 블랙 매트릭스 패턴의 500배 확대사진,1 is a 500 times magnification of a 25 μm black matrix pattern according to the present invention;
도 2는 본 발명에 의한 25㎛ 블랙 매트릭스 패턴의 3000배 확대사진,2 is a 3000 times magnification of a 25 μm black matrix pattern according to the present invention;
도 3은 비교예의 패턴의 직선성 불량사진,3 is a photograph of poor linearity of the pattern of the comparative example;
도 4는 비교예의 하부 과현상 발생 사진이다.Figure 4 is a photograph of the occurrence of the lower phenomenon of the comparative example.
본 발명은 액정표시장치 칼라필터에 사용되는 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 친수성 작용기를 포함하는 유기화합물로 표면 처리된 카본블랙을 주성분으로 하고 아민가와 산가를 동시에 갖는 고분자 중합체 및 카도계 고분자 공중합체를 단독으로 또는 혼합하고 에폭시계 모노머 및 올리고머 중 어느 하나 또는 그 혼합물, 분산 보조제로 제조된 카본블랙 분산액 조성물을 액정표시장치의 칼라필터 구성 성분인 블랙 매트릭스 제조에 이용함으로써 블랙 매트릭스의 광학밀도를 높이고 패턴의 균일성과 현상성을 개선시키기 위한 것이다.The present invention relates to a carbon black dispersion composition for a black matrix used in a liquid crystal display color filter. More specifically, a polymer polymer and a cardo-based polymer copolymer having a carbon black surface-treated with an organic compound containing a hydrophilic functional group as a main component and having an amine value and an acid value at the same time, alone or mixed, and any one of an epoxy monomer and an oligomer or By using the carbon black dispersion composition prepared from the mixture and the dispersion aid in the production of the black matrix, which is a color filter constituent of the liquid crystal display device, the optical density of the black matrix is improved and the uniformity and developability of the pattern are improved.
칼라필터의 블랙 매트릭스는 일반적으로 R, G, B 각각의 화소 사이에 격자형, 선형, 모자이크형 등의 배열로 형성되고, 각 색 간의 혼색 억제를 통한 대비비(contrast) 향상 및 광원(back light unit)에서 방출되는 빛의 누출에 의한 TFT(박막 트랜지스터)의 오작동을 막는 역할을 수행한다. 따라서, 블랙 매트릭스는 광학밀도(OD) 수치로 표시되는 높은 수준의 차광성이 요구되고, 충분한 내열성, 내수성, 내약품성, 기판과의 밀착성 및 높은 정밀도의 패턴성이 요구된다. The black matrix of the color filter is generally formed in an array of lattice, linear, mosaic, etc. between each pixel of R, G, and B, and improves contrast and back light by suppressing mixing of colors. It prevents malfunction of TFT (thin film transistor) by leakage of light emitted from the unit. Therefore, the black matrix is required to have a high level of light blocking property expressed by the optical density (OD) value, and sufficient heat resistance, water resistance, chemical resistance, adhesion to the substrate, and high precision patterning property are required.
기존의 블랙 매트릭스는 크롬이나 크롬 산화물 등의 금속 및 금속 산화물을 박막화하여 형성하는 방법으로 제조하였다. 이 방법은 투명 기판 상에 크롬 등의 금속을 증착하고 포토리소그래피 공정을 거친 후 크롬층을 에칭 처리하는 것으로서, 이렇게 제조한 블랙 매트릭스는 매우 얇은 막두께로 높은 차광성을 보이고 정밀도가 높다는 장점이 있지만, 제조 공정이 복잡하고 위험할 뿐만 아니라 낮은 생산성에 기인한 고비용 문제, 에칭 처리시 발생하는 폐액에 의한 환경 문제 등이 발생하는 단점이 있다.The existing black matrix is manufactured by forming a thin film of metal and metal oxide such as chromium or chromium oxide. This method is to deposit a metal such as chromium on a transparent substrate, and then undergo a photolithography process to etch the chromium layer. The black matrix thus prepared has the advantage of high light shielding properties and high precision with a very thin film thickness. In addition, the manufacturing process is complicated and dangerous, and there are disadvantages in that a high cost problem due to low productivity and an environmental problem due to the waste liquid generated during the etching process occur.
따라서, 최근에는 차광물질을 기존의 크롬 및 크롬 산화물 등의 금속 및 금속 산화물에서 무공해 물질인 카본블랙 등의 유기안료를 분산시켜서 감광성 수지를 제조하고, 이를 블랙 매트릭스 제조에 적용함으로써 무공해 수지계 블랙 매트릭스를 제조하는 방향으로 전환되어 왔다.Therefore, in recent years, light-shielding materials are dispersed in metals such as chromium and chromium oxides, and organic pigments such as carbon black, which are non-polluting materials, to prepare photosensitive resins, and to apply them to the production of black matrices. Has been shifted to the manufacturing direction.
카본블랙을 이용하여 블랙 매트릭스를 제조하는 기존 방법은 일본특개 2004-292672, 미국특허 4,762,752, 일본특개 평10-204321, 일본특개 2004-251946, 일본특개 2004-29745, 일본특개 2004-4762, 일본특개 2004-75985, 일본특개 2004- 198717, 대한민국특허 2002-0075502, 일본특개 평11-60989, 일본특개 평10-253820, 일본특개 평10-10311, 일본특개 평9-22653 등이 있다. 이들 방법은 주로 카본블랙의 1차 입자와 구조별 종류 및 고저항성 또는 분산성을 부여하기 위한 카본블랙의 표면처리 방법 및 표면처리제의 종류 등에 관한 것으로, 이들 방법에 따라 분산액의 안정성, 밀착성, 고저항성 등은 상당부분 개선되었으나, 충분한 광학밀도와 동시에 패턴의 균일성 및 높은 정밀도의 패턴성에 도달하기 위한 과제는 여전히 남아있다. 높은 광학밀도를 얻기 위해 조성물 중 카본 블랙의 함유량을 늘릴 수 있으나, 노광 공정에서 빛이 바닥까지 도달하지 못해 경화가 충분히 일어날 수 없고 고정밀 패턴성에 문제가 생긴다. Conventional methods for producing a black matrix using carbon black are disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-292672, US Patent No. 4,762,752, Japanese Patent Laid-Open No. 10-204321, Japanese Patent No. 2004-251946, Japanese Patent No. 2004-29745, Japanese Patent No. 2004-4762, Japanese Patent No. 2004-75985, Japanese Patent Laid-Open No. 2004-198717 , Korean Patent 2002-0075502, Japanese Laid-Open No. 11-60989, Japanese Patent Laid-Open No. 10-253820, Japanese Patent Laid-Open No. 10-10311, Japanese Patent Laid-Open No. 9-22653. These methods mainly relate to the primary particles of carbon black and the type of structure, and the surface treatment method of carbon black for imparting high resistance or dispersibility, the type of surface treatment agent, and the like. The resistance and the like have been significantly improved, but the problem for achieving the uniformity of the pattern and the patterning of high precision at the same time with sufficient optical density still remains. The content of carbon black in the composition can be increased to obtain a high optical density, but the light does not reach the bottom in the exposure process, so that hardening cannot occur sufficiently and problems in high precision patterning occur.
액정화면이 휴대전화, 노트PC 등의 모바일용이나 컴퓨터 모니터용에서 점차 TV용으로 대형화되면서 액정화면의 밝기가 액정표시장치 품질을 결정하는 중요한 인자가 되었고, 칼라필터 상에서 액정화면의 밝기 향상에 기여하는 것이 블랙 매트릭스의 세밀화임을 고려해볼 때, 블랙 매트릭스 패턴의 균일성 및 고정밀의 패턴성은 더욱 중요해지고 있는 추세이다.As LCD screens are gradually enlarged for mobile phones, notebook PCs, etc., and TV monitors, the brightness of LCD screens becomes an important factor in determining LCD display quality. Considering that it is the refinement of the black matrix, the uniformity of the black matrix pattern and the patternability of the high precision are becoming more important.
본 발명은 카본블랙을 이용한 블랙 매트릭스용 안료 분산액 및 그 제조 방법에 관한 것으로, 종래의 안료 분산액 조성물보다 블랙 매트릭스의 높은 광학밀도를 가지며 동시에 패턴성이 향상된 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.The present invention relates to a pigment dispersion for black matrices using carbon black and a method for producing the same, and to provide a carbon black dispersion composition for black matrices having a higher optical density and improved patternability than that of a conventional pigment dispersion composition. It is a technical problem.
본 발명에 의하면 카본블랙, 분산제 및 에폭시계의 모노머 및 올리고머 중 어느 하나 또는 그 혼합물로 이루어진 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물에 있어서, 카본블랙이 하기 화학식1과 같은 카르복시산, 카르복시산 염, 설폰산, 설폰산 염 중 어느 하나 이상의 친수성 작용기를 포함하는 유기화합물로 표면 처리된 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물이 제공된다.According to the present invention, in the carbon black dispersion composition for a black matrix composed of any one or a mixture of carbon black, a dispersant and an epoxy monomer and oligomer, the carbon black is a carboxylic acid, a carboxylic acid salt, a sulfonic acid, a sulfonic acid, Provided is a carbon black dispersion composition for a black matrix, which is surface treated with an organic compound containing at least one hydrophilic functional group among phonic acid salts.
(R1 : COOH, COONa, SO3H, SO3Na, OH, SH, NO2 이고 Y = N, O, S 그리고 n = 1 ~ 5)(R 1 : COOH, COONa, SO 3 H, SO 3 Na, OH, SH, NO 2 and Y = N, O, S and n = 1 to 5)
상기 카본블랙은 평균 1차 입경이 15~50㎚, DBP 흡유량이 120cc/100g 이하, pH 4 이상인 것을 특징으로 한다.The carbon black has an average primary particle diameter of 15 to 50 nm, a DBP oil absorption of 120 cc / 100 g or less, and a pH of 4 or more.
상기 분산제는 아민가와 산가를 동시에 갖는 분자량 1,000 ~ 40,000의 아크릴 변성 폴리우레탄 고분자 블록 공중합체 및 분자량 1,000 ~ 8,000인 카도계 고분자 중합체를 각각 적어도 하나 이상 사용하는 것을 특징으로 한다.The dispersant is characterized by using at least one acrylic modified polyurethane polymer block copolymer having a molecular weight of 1,000 to 40,000 and a cardo-based polymer having a molecular weight of 1,000 to 8,000 at the same time having an amine value and an acid value.
상기 혼합물은 추가로 분산 보조제를 0.1~10 중량% 더 포함하는 것을 특징으로 한다.The mixture is characterized in that it further comprises 0.1 to 10% by weight of the dispersing aid.
상기 카본블랙은 유기화합물로 0.5 ~ 2.5 μ㏖/㎡ 표면 처리된 것을 특징으로 한다.The carbon black is characterized in that the surface treated 0.5 ~ 2.5 mol / ㎡ with an organic compound.
또한, 본 발명에서는 상기 카본 블랙 분산액 조성물을 이용한 컬러필터용 블랙 매트릭스가 제공된다.In addition, the present invention provides a black matrix for color filters using the carbon black dispersion composition.
또한, 본 발명에서는 블랙매트릭스가 포함된 칼라필터가 제공된다.In addition, the present invention provides a color filter containing a black matrix.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 액정표시장치 칼라필터에 사용되는 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물에 관한 것으로서, 친수성 작용기를 포함하는 유기화합물로 표면 처리된 카본블랙, 아민가를 갖는 고분자의 아크릴 변성 폴리우레탄 공중합체 및 카도계 고분자 공중합체의 단독 또는 혼합물, 에폭시계 모노머 및 올리고머중 어느 하나 또는 그 혼합물, 분산 보조제 및 용제를 포함한다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a carbon black dispersion composition for a black matrix used in a color filter of a liquid crystal display device. The present invention relates to a carbon black surface-treated with an organic compound containing a hydrophilic functional group, an acrylic modified polyurethane copolymer of a polymer having an amine number, and a cardo system. It includes a single or a mixture of polymer copolymers, any one or a mixture of epoxy monomers and oligomers, dispersion aids and solvents.
본 발명에서 상기 카본블랙은 1차 입경이 15 ~ 50㎚인 것이 바람직하다. 가장 바람직하기로는 20 ~ 40㎚인 경우이다. 입경이 20㎚보다 작으면 분산이 어렵고, 40㎚ 초과이면 광학밀도(OD)가 저하되어 바람직하지 않다. 카본블랙은 제조방법에 따라 특별히 제한하지는 않으며 통상의 오일로(Furnace) 블랙, 가스로 블랙, 열블랙, 아세틸렌 블랙, 채널 블랙 등이면 어느 것이나 사용 가능하다. In the present invention, the carbon black preferably has a primary particle diameter of 15 to 50 nm. Most preferably, it is 20-40 nm. If the particle diameter is smaller than 20 nm, dispersion is difficult. If the particle diameter is larger than 40 nm, the optical density OD is lowered, which is not preferable. Carbon black is not particularly limited depending on the production method, any of ordinary oil furnace black, gas furnace black, thermal black, acetylene black, channel black and the like can be used.
본 발명에서 상기 카본블랙은 상기 범위의 1차 입경을 갖는 것을 이용하여 특정한 표면처리를 하는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 카본블랙의 표면처리는 카본블랙의 표면에 하기 화학식1과 같이 친수성 작용기를 포함하는 유기화합물을 도입함으로써 용제에서의 분산성 향상과 노광 및 현상 공정에서 블랙 매트릭스의 고정밀 현상성을 증진시키는 목적으로 이루어지는 것이다. 본 발명에서 카본블랙의 표면처리는 Cabot社 특허(USP 5,922,118 및 USP 5,554,739)에 개시한 하기와 같은 방법대로 수행하였다. In the present invention, the carbon black is preferably used to give a specific surface treatment using those having a primary particle size in the above range. Surface treatment of carbon black consists of introducing an organic compound containing a hydrophilic functional group on the surface of carbon black to improve dispersibility in a solvent and to enhance the high precision developability of the black matrix in the exposure and development processes. will be. Surface treatment of carbon black in the present invention was carried out according to the method described in Cabot's patents (USP 5,922,118 and USP 5,554,739).
카본블랙 표면처리 구조 1; Carbon black surface treatment structure 1;
(R1 : COOH, COONa, SO3H, SO3Na, OH, SH, NO2 이고 Y = N, O, S 그리고 n = 1 ~ 5) (R 1 : COOH, COONa, SO 3 H, SO 3 Na, OH, SH, NO 2 and Y = N, O, S and n = 1 to 5)
본 발명에서 카본블랙 표면처리제의 종류 및 양에 따라 블랙 매트릭스 성능이 크게 좌우되는데, 이들 표면처리제의 선택은 현상 공정상의 알칼리 현상액의 성질, 감광성 수지용액과 고분자 종류 및 양에 따라 결정될 수 있다. 예를 들면, 블랙 매트릭스 감광성 수지용액 제조시 고분자 수지를 카도계로 사용하면서 가교제로 디펜타에리스리톨핵사아크릴레이트(DPHA)를 사용할 경우, 치환기(X)가 C1 ~ C5 의 알킬기 또는 아릴기인 경우보다 SO3Na(또는 SO3H) 및 COONa(또는 COOH)과 같은 친수성 작용기를 포함할 경우에 분산성이 우수하고 알칼리 현상액에 대한 반응성이 증가하여 블랙 매트릭스의 정밀한 패턴의 형성이 가능해 지는 결과를 나타내었다. In the present invention, the performance of the black matrix largely depends on the type and amount of the carbon black surface treatment agent, and the selection of these surface treatment agents may be determined by the nature of the alkaline developer solution, the photosensitive resin solution and the polymer type and amount in the developing process. For example, when using dipentaerythritol nucleoacrylate (DPHA) as a crosslinking agent while using a polymer resin as a cardo system when preparing a black matrix photosensitive resin solution, the substituent (X) is an alkyl group or an aryl group having from 1 to 5 carbon atoms. Including hydrophilic functional groups such as SO 3 Na (or SO 3 H) and COONa (or COOH) results in excellent dispersibility and increased reactivity with alkaline developer, enabling the formation of a precise pattern of the black matrix. It was.
치환체가 COONa(또는 COOH)인 경우에도 치환정도에 따라 성능이 달라지게 되는데, 가장 바람직하기로는 0.5 ~ 2.5μmol/㎡인 경우이다. COONa(또는 COOH)치환이 0.5μmol/㎡ 미만이면 알칼리 현상액을 이용한 현상공정시 충분히 현상이 되지 않고 반대로 치환정도가 2.5μmol/㎡을 넘으면 과현상이 일어나 블랙 매트릭스 패턴의 선폭이 감소하고 균일성이 떨어진다. 특히 패턴의 직선성 및 하부 과현상(Under cut)이 나타나는 단점이 있어 상기의 사항을 고려하여 설계하는 것이 바람직하다.Even when the substituent is COONa (or COOH), the performance will vary depending on the degree of substitution, most preferably 0.5 to 2.5 mol / m 2. If the COONa (or COOH) substitution is less than 0.5 μmol / m 2, the development process using alkaline developer is not sufficiently developed. On the contrary, if the degree of substitution exceeds 2.5 μmol / m 2, overdevelopment occurs and the line width of the black matrix pattern is reduced and uniformity is achieved. Falls. In particular, there is a disadvantage in that the linearity and undercut of the pattern appear, it is preferable to design in consideration of the above matters.
본 발명에서 염으로 되어 있는 치환체(예를 들어 COONa 또는 SO3Na)를 카르복실산으로 전환하고자 할 경우에는 해당 물질을 건조하기 전 1중량% 염산 용액으로 처리한 후 충분히 세척하거나 또는 하기 표면처리구조2와 같이 디아조 물질을 pH 4 이하의 염산 또는 질산 용액 내에서 제조하여 카본블랙과 반응시키는 방법으로 수행 할 수 있다.In the present invention, when a substituent (eg COONa or SO 3 Na) which is a salt is to be converted into carboxylic acid, the material is treated with 1% by weight hydrochloric acid solution before drying and then sufficiently washed or the following surface treatment. Like the structure 2, the diazo material may be prepared in a hydrochloric acid or nitric acid solution having a pH of 4 or less and reacted with carbon black.
카본블랙 표면처리 구조 2 ; Carbon black surface treatment structure 2;
상기 표면처리한 후의 카본블랙의 디부틸프탈레이트(DBP) 흡유량은 30㎖/100g ~ 100㎖/100g인 경우가 바람직하다. 30㎖/100g 미만인 것은 고농도의 카본블랙 분산액 제조가 어려워지고, 100㎖/100g 초과인 경우 고농도의 카본 블랙 분산액 제조시점도가 증가하여 요구물성 중 하나인 저점도의 분산액을 제조할 수 없게 된다. It is preferable that the dibutyl phthalate (DBP) oil absorption amount of the carbon black after the surface treatment is 30 ml / 100 g to 100 ml / 100 g. If it is less than 30ml / 100g, it is difficult to prepare a high concentration of carbon black dispersion, and if it is more than 100ml / 100g, the viscosity of producing a high concentration of carbon black dispersion increases, so that it is impossible to prepare a low viscosity dispersion, which is one of the required physical properties.
본 발명에서 사용되는 분산제는 분자량 1,000 ~ 40,000 범위의 아크릴 변성 폴리우레탄계 블록 공중합체가 바람직하고 더욱 바람직하기로는 1,500 ~ 35,000이다. 가장 좋기로는 8,000 ~ 32,000이다. 분자량이 1,000보다 작으면 분산성능을 떨어지며 반대로 분자량이 40,000보다 큰 것을 사용할 경우에는 블랙 매트릭스 패턴의 밀착성이 저하되어 패턴이 유실되고 결과적으로 해상성이 저하되는 단점이 있다.The dispersant used in the present invention is preferably an acrylic modified polyurethane block copolymer having a molecular weight in the range of 1,000 to 40,000, and more preferably 1,500 to 35,000. Best of all, 8,000 to 32,000. When the molecular weight is less than 1,000, the dispersing performance is lowered. On the contrary, when the molecular weight is larger than 40,000, the adhesion of the black matrix pattern is reduced, resulting in the loss of the pattern and consequently the resolution.
본 발명에서 사용될 수 있는 아크릴 변성 폴리우레탄계 블록 공중합체는 톨루엔 디이소시아네이트 및 헥사데카놀 변성 폴리카프로락톤을 포함하는 것으로, 이 들 분산제는 자체 제작 또는 시판되고 있는 제품을 사용해도 무방하다. 시판되는 제품으로는 예를 들어 BYK社의 Disperbyk 161, Disperbyk 163, Disperbyk 164, Disperbyk 166, Disperbyk 167, Disperbyk 169, Disperbyk 2000, Disperbyk 2001 등이며 Avecia社의 Solsperse 24000, Solsperse 32550, Solsperse 38500, Solsperse 31845, EFKA社의 EFKA 4046, EFKA 4047 등에서 선택하는 것이 바람직하다. The acrylic modified polyurethane-based block copolymers that can be used in the present invention include toluene diisocyanate and hexadecanol modified polycaprolactone, and these dispersants may be used in-house or commercially available products. Commercially available products include, for example, BYK's Disperbyk 161, Disperbyk 163, Disperbyk 164, Disperbyk 166, Disperbyk 167, Disperbyk 169, Disperbyk 2000, Disperbyk 2001, and Avecia's Solsperse 24000, Solsperse 32550, Solsperse 38500, and Solsperse 31845. It is preferable to select from EFKA 4046, EFKA 4047, etc. of EFKA.
상기 아크릴 변성 폴리우레탄계 블록 공중합체의 아민가는 5 ~ 70㎎KOH/g인 것이 바람직하다. 가장 바람직하기로는 5 ~ 40㎎KOH/g인 경우이다. 아민가가 5㎎KOH/g 보다 작으면 카본블랙 분산액의 분산 안정성이 저하되고, 70㎎KOH/g을 초과하면 블랙 매트릭스의 현상성 및 해상도가 저하된다.It is preferable that the amine number of the said acrylic modified polyurethane type block copolymer is 5-70 mgKOH / g. Most preferably, it is 5-40 mgKOH / g. If the amine value is less than 5 mgKOH / g, the dispersion stability of the carbon black dispersion is lowered, and if it exceeds 70 mgKOH / g, the developability and resolution of the black matrix are lowered.
상기 분산제의 산가는 5 ~ 40㎎KOH/g인 것이 바람직하다. 가장 바람직하기로는 5 ~ 30㎎KOH/g인 경우이다. 산가가 5㎎KOH/g이하일 경우 현상공정시 그 효과가 미미하며, 반대로 40㎎KOH/g이상일 경우 과현상이 발생한다.It is preferable that the acid value of the said dispersing agent is 5-40 mgKOH / g. Most preferably, it is 5-30 mgKOH / g. If the acid value is less than 5mgKOH / g, the effect is insignificant during the development process, on the contrary, if more than 40mgKOH / g occurs overdevelopment.
본 발명에서는 분산제로서 고분자 아크릴 변성 폴리우레탄 공중합체외 카도계 고분자 공중합체를 함께 사용하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable to use a cardo-based polymer copolymer together with a polymer acrylic modified polyurethane copolymer as a dispersant.
상기 카도계 고분자 공중합체는 하기 화학식 2와 같은 구조를 갖는다.The cardo-based polymer copolymer has a structure as shown in the following formula (2).
(R1 및 R2 : 수소원자, 알킬기 또는 할로겐원자, R3 : 수소원자 또는 메틸기(R 1 and R 2: hydrogen atom, alkyl group or halogen atom, R 3: hydrogen atom or methyl group
Y : -O-, -NR5-(R5=H, Me, Et, CH2OH, C2H4OH 또는 CH2CH=CH2) 또는 -C(=O)O-Y: -O-, -NR 5- (R 5 = H, Me, Et, CH 2 OH, C 2 H 4 OH or CH 2 CH = CH 2 ) or -C (= O) O-
Z 및 Z' : 산 단일무수물(monohydride) 또는 산 이중무수물(dihydride)의 유도체.)Z and Z 'are derivatives of acid monohydrides or acid dihydrides.)
본 발명의 카도계 고분자 공중합체는 블랙 매트릭스용 감광성 수지용액 제조시 사용되는 감광성 고분자 수지와 동일 또는 유사한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 카도계 고분자 공중합체의 첨가량은 0.1 ~ 10중량%로서 첨가량이 0.1 미만일 경우에는 충분한 분산이 이루어질 수 없고, 첨가량이 20중량% 초과할 경우 분산액의 점도가 상승하여 도포시 막두께 조정 등이 어렵게 되므로 바람직하지 않다. 특히 바람직한 카도계 고분자 공중합체의 첨가량은 0.1 ~ 5중량%이다. The cardo-based polymer copolymer of the present invention is preferably used the same or similar to the photosensitive polymer resin used in the preparation of the photosensitive resin solution for the black matrix. When the addition amount of the cardo-based polymer copolymer is 0.1 to 10% by weight, sufficient dispersion cannot be achieved when the addition amount is less than 0.1, and when the addition amount is more than 20% by weight, the viscosity of the dispersion increases, making it difficult to adjust the film thickness during application. Not desirable The addition amount of especially preferable cardo type polymer copolymer is 0.1 to 5 weight%.
본 발명에 있어서 카도계 고분자 공중합체의 첨가는 안료 분산액을 제조한 후 단순히 첨가하는 것이 아니고 안료 분산 시 다른 성분과 함께 공분산을 유도함으로써 블랙 매트릭스의 성능 개선 뿐만이 아니라 분산액의 안정성 개선 및 분산을 용이하게 하고 분산 시간을 줄일 수 있는 부수적 효과가 있다. 본 발명에서 사용한 카도계 고분자 공중합체는 분자량이 1,500 ~ 6,000인 것이면 어느 것이나 사용 가능하다. 또한, 본 발명에 있어서 카도계 고분자 공중합체의 첨가는 블랙 매트릭스 패턴의 균일성 및 해상성을 크게 개선하고 동시에 높은 광학밀도를 나타내는 효과를 갖는다. In the present invention, the addition of the cardo-based polymer copolymer is not simply added after preparing the pigment dispersion, but also induces co-dispersion with other components during pigment dispersion, thereby not only improving the performance of the black matrix but also improving stability and dispersion of the dispersion. There is a side effect of reducing the dispersion time. The cardo-based polymer copolymer used in the present invention can be used as long as the molecular weight is 1,500 to 6,000. In addition, in the present invention, the addition of the cardo-based polymer copolymer has the effect of greatly improving the uniformity and resolution of the black matrix pattern and at the same time showing a high optical density.
본 발명에서 사용한 에폭시계 모노머 또는 그 올리고머는 하기 화학식 3와 같은 구조식을 갖는 것으로 광경화 및 열경화시에 참여하여 블랙 매트릭스 패턴의 균일성 및 해상성을 증진시키는 역할을 한다. The epoxy monomer or oligomer thereof used in the present invention has a structural formula as shown in Formula 3, and participates in photocuring and thermosetting to promote uniformity and resolution of the black matrix pattern.
(R1 및 R2 : 수소원자, 알킬기 또는 할로겐원자,(R 1 and R 2: a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom,
Y : -O-, -NR5-(R5=H, Me, Et, CH2OH, C2H4OH 또는 CH2CH=CH2) 또는 -C(=O)O-.)Y: -O-, -NR 5- (R 5 = H, Me, Et, CH 2 OH, C 2 H 4 OH or CH 2 CH = CH 2 ) or -C (= O) O-.)
상기의 에폭시계 모노머는 카도구조이면서 글리시딜기를 가지는 것으로 블랙 매트릭스용 감광성 수지용액 제조시 사용하는 카도계 고분자 공중합체와의 친화력을 높일 뿐만이 아니라 글리시딜기가 노광 또는 고온 건조시에 카도계 고분자 공중합체의 카르복실산을 이용하여 개환중합(ring opening polymerization)을 하게 됨으로써 카도계 고분자 공중합체와 더불어 카본블랙의 밀착성 및 블랙 매트릭스 패턴의 균일성 및 해상성을 증진시킨다. 상기 글리시딜기와 같이 에폭시기를 가지는 경우 경화 수축성이 가장 작은 것으로 나타났다. The epoxy monomer has a cardo structure and a glycidyl group, and not only enhances affinity with the cardo polymer copolymer used for preparing the black matrix photosensitive resin solution, but also glycidyl group is a cardo polymer upon exposure or high temperature drying. Ring opening polymerization is performed using the carboxylic acid of the copolymer to improve the adhesion of the carbon black and the uniformity and resolution of the black matrix pattern together with the cardo-based polymer copolymer. In the case of having an epoxy group like the glycidyl group, the curing shrinkage was found to be the least.
에폭시계 모노머 또는 올리고머의 첨가량은 0.1 ~ 20중량%로 0.1보다 작으면 상기의 효과를 충분히 효과를 나타낼 수 없고, 20 중량%를 초과하면 분산액의 점도가 상승하여 도포 시에 바람직하지 않고 또한 매트릭스의 형성 후 카본블랙의 양이 상 대적으로 감소하여 광학밀도(OD)가 저하되는 단점이 있어서 바람직하지 않다. 본 발명에서 카도계 모노머 또는 올리고머는 카도계 물질과 에피클로로히드린을 출발 물질로 사용하여 제조한 후 사용한다. If the addition amount of the epoxy monomer or oligomer is 0.1 to 20% by weight, the above effect cannot be sufficiently exhibited. If it exceeds 20% by weight, the viscosity of the dispersion rises, which is undesirable during application. Since the amount of carbon black is relatively reduced after formation, the optical density (OD) is lowered, which is not preferable. In the present invention, the cardo-based monomer or oligomer is prepared after using the cardo-based material and epichlorohydrin as starting materials.
본 발명에서 용제는 칼라필터 제조공정에서의 작업 용이성과 수지 및 기타 감광성 수지용액 조성물과의 상용성을 고려할 때 고비점의 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 시클로헥사논, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸셀로솔브, 폴리에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있으며 이들 용제는 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. In the present invention, in consideration of the ease of operation in the color filter manufacturing process and compatibility with the resin and other photosensitive resin solution composition, it is preferable to use a high boiling point organic solvent. For example, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve, polyethylene glycol, etc. can be used, and these solvents can be used individually or in mixture.
또한, 본 발명에서는 분산효과를 극대화 시키기 위해 추가로 분산 보조제를 사용할 수 있다. 예로서 아베시아(Avecia)社 솔스퍼스(Solsperse) 5000, 솔스퍼스(Solsperse) 12000, 솔스퍼스(Solsperse) 22000 등이 있는데 이들 물질은 구리프탈로시아닌계 안료 유도체로서 카본블랙과 아크릴 변성 폴리우레탄 고분자 블록 공중합체간 친화성을 부여해 줌으로써 분산제 단독으로 사용하는 경우보다 분산성이 강화되는 효과를 얻을 수 있으며, 카본 블랙 분산액의 입경 및 입도분포를 조절하기 위해 4급 암모늄염을 사용할 수가 있다. In addition, the present invention may further use a dispersing aid to maximize the dispersing effect. Examples include Avecia Solsperse 5000, Solsperse 12000, and Solsperse 22000. These materials are copper phthalocyanine pigment derivatives and are copolymerized with carbon black and acrylic modified polyurethane polymer block. By providing the body affinity, the dispersibility can be enhanced than the dispersant alone, and quaternary ammonium salts can be used to control the particle size and particle size distribution of the carbon black dispersion.
본 발명에서 사용가능한 4급 암모늄염은 하기 구조식을 가지는 것이면 어느 것이나 사용 가능하다. 특히 4급 암모늄염을 사용할 경우에는 사용하지 않는 경우보다 분산액의 입도가 10 ~ 30㎚ 개선되는 효과가 있다.The quaternary ammonium salts usable in the present invention can be used as long as they have the following structural formulas. In particular, when the quaternary ammonium salt is used, the particle size of the dispersion is improved by 10 to 30 nm than when not used.
본 발명에서 사용할 수 있는 4급 암모늄염은 하기 화학식 4과 같은 구조식을 갖는 것으로, 예를 들면 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸메틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 디메틸디옥틸암모늄 클로라이드, 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 디헥사데실디메틸암모늄 클로라이드, 옥타데실트리메틸암모늄 클로라이드, 디옥타데실디메틸암모늄 클로라이드, 디메틸디라우릴암모늄 클로라이드 및 각각 대응되는 브로마이드류 및 요오다이드류 등을 들 수 있다. 이들 4급 암모늄염은 0.1 ~ 2중량% 첨가하는 것이 바람직하다. 0.1중량% 이하인 경우 입자크기 감소효과를 극대화 할 수 없고, 2중량% 이상인 경우에는 분산액의 점도가 상승할 뿐더러 경제적인 면에서도 바람직하지 않다. 이들 4급 암모늄염은 단독 또는 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. The quaternary ammonium salt that can be used in the present invention has a structural formula as shown in Formula 4 below, for example tetramethylammonium chloride, tetraethylmethylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, dimethyldioctylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride , Hexadecyltrimethylammonium chloride, dihexadecyldimethylammonium chloride, octadecyltrimethylammonium chloride, dioctadecyldimethylammonium chloride, dimethyldilaurylammonium chloride, and the corresponding bromide and iodide, respectively. It is preferable to add 0.1-2 weight% of these quaternary ammonium salts. If it is 0.1 wt% or less, the particle size reduction effect may not be maximized. If it is 2 wt% or more, the viscosity of the dispersion may be increased and economically unfavorable. These quaternary ammonium salts can also be used individually or in mixture.
(R1 ~ R4 : C1 ~ C20의 알킬기, 벤질기, 아릴기, X- : Cl-, Br-, I-.) (R 1 ~ R 4: C 1 ~ C 20 alkyl group, a benzyl group, an aryl group, X a -: Cl -, Br -, I -.)
본 발명에서 분산은 통상적으로 비드를 사용하는 방법, 회전자와 고정자를 이용하는 방법, 오리피스를 이용한 고압 분산법 등 어느 것이나 가능하다. 비드를 이용하는 방법일 경우에는 산화 지르코늄 재질의 0.1㎜ ~ 0.8㎜ 크기의 비드를 사용하는 것이 분산시간과 분산액의 입자크기 및 분포를 고려할 때 가장 바람직하다. In the present invention, the dispersion may be any of a method using a bead, a method using a rotor and a stator, and a high pressure dispersion method using an orifice. In the case of using the beads, it is most preferable to use beads having a size of 0.1 mm to 0.8 mm of zirconium oxide in consideration of the dispersion time and the particle size and distribution of the dispersion.
본 발명에서는 상기 카본 블랙 분산액 조성물을 이용한 컬러필터용 블랙 매트릭스가 제공되며, 상기 블랙매트릭스를 이용하여 칼라필터를 제조할 수 있다.In the present invention, a black matrix for a color filter using the carbon black dispersion composition is provided, and a color filter may be manufactured using the black matrix.
이하 구체적인 예를 들어 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 하기의 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위를 한정하지는 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with specific examples. The following examples are intended to illustrate the present invention in detail and do not limit the scope of the present invention by these examples.
[실시예 1 ~ 12][Examples 1 to 12]
1) 표면 처리된 카본블랙 제조 1) Surface treated carbon black
1L 반응용기가 장착된 한국 대화테크(Daehwa Tech)社 유랑형믹서(Planetary mixer)에 300g의 BET 비표면적 30㎡/g 및 DBP 흡유량 94㎖/100g인 데구사(Degussa)社 카본블랙(Special black 100)과 3.4g의 파라아미노벤조산을 넣는다. 평면믹서(Planetary mixer)를 공전 80rpm 및 자전 250rpm에서 30분간 교반한다. 아질산나트륨(NaNO2)을 탈이온수 300㎖에 녹인 용액을 넣은 후 1시간 추가 교반 후 생성물을 꺼내 90℃ 오븐에서 5hr 건조하면 파라벤조산나트륨으로 치환된 카본블랙이 얻어진다. 열중량분석(TGA) 측정 결과 휘발분이 1.2%Vol 로 표면처리량은 1.5μmol/㎡ 이다. Degussa's Carbon black with 300g BET specific surface area 30㎡ / g and DBP oil absorption 94ml / 100g in Daehwa Tech's Planetary mixer equipped with 1L reaction vessel 100) and 3.4 g of paraaminobenzoic acid. The planetary mixer is stirred for 30 minutes at 80 rpm and 250 rpm. A solution of sodium nitrite (NaNO 2 ) dissolved in 300 mL of deionized water was added, followed by further stirring for 1 hour, and the product was taken out and dried for 5 hours in an oven at 90 ° C. to obtain carbon black substituted with sodium parabenzoate. The result of thermogravimetric analysis (TGA) showed that the volatile content was 1.2% Vol and the surface treatment amount was 1.5 μmol / m 2.
표 1과 같이 카본블랙 및 표면처리제의 종류, 표면처리량을 달리한 것을 제외하고는 상기와 같은 방법과 동일하게 실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 4를 수행하였다. Examples 2 to 12 and Comparative Examples 1 to 4 were performed in the same manner as described above, except that carbon black and the types and surface treatment amounts of carbon black and surface treatment agents were changed as shown in Table 1.
2) 표면 처리된 카본블랙을 이용한 분산액 제조2) Preparation of dispersion using surface treated carbon black
교반기 및 냉각자켓이 부착된 1L 바스켓밀에 0.5㎜ 산화 지르코늄 비드 300g 을 넣은 후 PGMEA 용제 380g을 넣는다. 이어서 EFKA社 분산제 EFKA 4046을 26g, 분자량 3,500인 카도계 고분자 공중합체 18g, 4,4'-(9-플루오레닐리덴)디페놀글리시딜에테르 4g 및 보조분산제로 디메틸디옥타데실암모늄 클로라이드 4g을 첨가하여 용해시킨 후 비표면적(BET) 30㎡/g 및 DBP 흡유량 94㎖/100g인 데구사(Degussa)社 카본블랙(Special black 100) 62g을 첨가하여 15℃, 1000 rpm에서 4시간 분산하였다. 분산액의 입경은 일본 Horiba社 LB 500으로 측정하였으며 점도는 점도계(Viscometer) DV-II + Pro로 측정하였다.300 g of 0.5 mm zirconium oxide beads are placed in a 1 L basket mill equipped with a stirrer and a cooling jacket, followed by 380 g of PGMEA solvent. Next, 26 g of EFKA 4046 dispersant EFKA, 18 g of cardopolymer polymer copolymer having a molecular weight of 3,500, 4 g of 4,4 '-(9-fluorenylidene) diphenolglycidyl ether, and 4 g of dimethyldiooctadecylammonium chloride as co-dispersant Was added and dissolved, and 62 g of Degussa carbon black (Special black 100) having a specific surface area (BET) of 30 m 2 / g and a DBP oil absorption of 94 ml / 100 g was added and dispersed at 15 ° C. and 1000 rpm for 4 hours. . The particle size of the dispersion was measured by Japan's Horiba LB 500 and the viscosity was measured by a viscometer DV-II + Pro.
입경 및 점도 등의 물성을 측정한 값을 표1에 나타내었다.Table 1 shows the measured values of physical properties such as particle size and viscosity.
3) 블랙 매트릭스 감광성 수지용액 제조 및 평가3) Preparation and evaluation of black matrix photosensitive resin solution
실시예 및 비교예 각각의 분산액 32.0g에 카도계 폴리머 5.6g, DPHA 모노머 또는 올리고머 0.7g, 광개시제(Ciba Specialty社 IRG OXE01)0.4g 및 용제로서 PGMEA 60g을 첨가한 후 교반기를 이용하여 1시간 교반한 후 20㎛ 깊이 필터(Depth filter)를 이용하여 여과함으로써 감광성 수지용액을 제조하였다. 이 조성물을 10 ×10 cm 유리기판에 400RPM 스핀코팅으로 도포한 후 80℃ 에서 건조 후. 1 ~ 25㎛ 다양한 모양 및 크기의 포토마스크가 장착된 일본 Ushio社 노광기로 100mJ/㎠에서 3초간 노광 후 25℃에서 430ppm KOH 용액으로 현상하였다. 현상된 기판을 세정 후 220℃에서 50분간 건조하여 광학 현미경으로 블랙 매트릭스 패턴의 직선성 및 해상성을 관찰하였다. 패턴의 단면은 주사전자현미경(SEM)을 통하여 측정하였다. 분산안정성은 40℃ 오븐에서 30일 방치 후 평균입경 및 점도 측정하였으며, 해상도 평 가는 1 ~ 25㎛ 크기의 특정 패턴 중에서 현상 후 남아 있는 최소 크기의 패턴으로 하였다. 측정 결과를 표2에 나타내었다.Examples and Comparative Examples After adding 35.6 g of each dispersion solution, 5.6 g of cardo-based polymer, 0.7 g of DPHA monomer or oligomer, 0.4 g of photoinitiator (IRG OXE01 from Ciba Specialty, Inc.) and 60 g of PGMEA as a solvent were stirred for 1 hour using a stirrer. Then, a photosensitive resin solution was prepared by filtration using a 20 μm depth filter. The composition was applied to a 10 × 10 cm glass substrate by 400 RPM spin coating and then dried at 80 ° C. 1 to 25㎛ After exposure for 3 seconds at 100mJ / ㎠ with a Ushio Japan exposure machine equipped with photomasks of various shapes and sizes was developed with 430ppm KOH solution at 25 ℃. The developed substrate was washed and then dried at 220 ° C. for 50 minutes to observe linearity and resolution of the black matrix pattern under an optical microscope. The cross section of the pattern was measured by scanning electron microscopy (SEM). Dispersion stability was measured by the average particle diameter and viscosity after 30 days left in a 40 ℃ oven, the resolution evaluation was the pattern of the minimum size remaining after development in a specific pattern of 1 ~ 25㎛ size. The measurement results are shown in Table 2.
[실시예 13 ~ 16][Examples 13 to 16]
실시예 7에서 카도계 고분자 공중합체 화합물의 종류 및 양을 달리한 점을 제외하고는 실시예 7과 동일하게 분산액 및 블랙 매트릭스 감광성 수지 조성물을 제조하여 평가하였다. 그 결과를 표3에 나타내었다. A dispersion and a black matrix photosensitive resin composition were prepared and evaluated in the same manner as in Example 7, except that the type and amount of the cardo-based polymer copolymer compound were changed in Example 7. The results are shown in Table 3.
(○: 입경 및 점도변화 ±5% 이내, △ : ±5% ~ ±10%, × : ±20% 이상) (○: particle size and viscosity change within ± 5%, △: ± 5% ~ ± 10%, ×: ± 20% or more)
(◎:매우 좋음, ○:좋음, △: 보통, ×:나쁨)(◎: Very good, ○: Good, △: Normal, ×: Bad)
(단위: wt%) (Unit: wt%)
FDPE : 4,4-(9-플루오레닐리덴)디페놀글리시딜에테르FDPE: 4,4- (9-fluorenylidene) diphenolglycidyl ether
Cardo계 수지 : M.W. 4,000Cardo resin: M.W. 4,000
MAA : 메틸메타크릴레이트MAA: Methyl methacrylate
BzMA: 벤질메타크릴레이트BzMA: benzyl methacrylate
Acryl계 수지 : MAA/BzMA 공중합체(M.W. 15,000)Acryl resin: MAA / BzMA copolymer (M.W. 15,000)
본 발명에 의해 친수성 작용기를 포함하는 유기화합물로 표면처리 한 카본블랙, 아민가와 산가를 동시에 갖는 분자량 1,000 ~ 40,000의 아크릴 변성 폴리우레탄 고분자 블록 공중합체 및 분자량 1,000 ~ 8,000인 카도계 고분자 중합체를 단독으로 또는 혼합하고 에폭시계 모노머 및 올리고머 중 어느 하나 또는 그 혼합물인 화합물을 선택적으로 사용하여 광학밀도가 높고 블랙 매트릭스 패턴의 밀착성 및 현상성이 우수하고 하부 과현상이 없는 블랙 매트릭스용 카본블랙 분산액 조성물을 제공할 수 있었다. Carbon black surface-treated with an organic compound containing a hydrophilic functional group according to the present invention, an acrylic modified polyurethane polymer block copolymer having a molecular weight of 1,000 to 40,000 at the same time having an amine value and an acid value and a cardo-based polymer having a molecular weight of 1,000 to 8,000 alone Or by mixing and selectively using one or a mixture of epoxy monomers and oligomers to provide a carbon black dispersion composition for black matrices having high optical density, good adhesion and developability of the black matrix pattern, and no lower over-development. Could.
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| KR101238578B1 (en) | 2007-04-30 | 2013-02-28 | 코오롱인더스트리 주식회사 | Carbon Black Complex, Black Matrix Composition Comprising The Same, And Color Filter |
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