KR100563632B1 - 방향족 축합 고리 화합물, 발광 소자 재료 및 그것을사용하는 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료에 관한 것이다:
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타내고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 각각 치환기 또는 수소 원자를 나타내며, 단 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 어느 하나는 축합 고리 아렌 구조 또는 헤테로아렌 구조를 갖고, Ar은 3가 아렌기 또는 헤테로아렌기를 나타낸다.
발광소자, 방향족 축합 고리 화합물, 아릴렌기, 페난트렌 구조, 축합 고리 아릴 구조
Description
본 발명은 방향족 축합 고리 화합물, 전기 에너지를 광으로 전환시켜 발광할 수 있는 발광 소자에 사용되는 재료, 그리고 그러한 물질을 사용하는 발광 소자에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 인디케이터, 표시 장치, 백라이트, 전자사진, 조명원, 기록 광원, 노출 조명, 판독 광원, 신호등, 간판 및 인테리어 분야에 사용하기에 적합한 발광 소자에 관한 것이다.
오늘날, 다양한 표시 소자에 대한 활발한 연구 및 개발이 이루어지고 있다. 그러한 소자 중에서, 유기 전기장 발광(EL) 소자는 이들이 낮은 전압에서 고휘도의 빛을 발광할 수 있기 때문에 장래성 있는 표시 소자로서 특별한 주목을 받고 있다. 예를 들면, 유기 화합물의 증기 증착에 의해 형성된 유기 박막을 구비한 발광 소자는 문헌[Applied Physics Letters, 51, p. 913 (1987)]에 공지되어 있다. 상기 문헌에 기술되어 있는 유기 발광 소자는 전자 전달 물질로서 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄 착물(Alq)를 사용하고 전자 전달 물질 층위에 양성 정공(hole) 전달 물질(아민 화합물) 층이 중첩되어 있는 구조를 취함으로써, 종래의 단일층 소자에 비해 발광 특성 면에서 상당한 개선을 나타내고 있다.
최근, 풀칼라 표시 장치에 대한 유기 EL 소자의 이용과 관련하여 적극적인 시험이 이루어진 바 있다. 고성능 풀칼라 표시 장치를 개발하기 위해서는, 종래의 청색, 녹색 및 적색 발광 소자 각각의 특성을 개량할 필요가 있다. 청색 발광 소자의 경우, 예를 들면 문헌["Organic EL device and Forefront of Industrialization thereof", p. 38(NTS Co. 발행)]에 개시되어 있는 디스티릴아릴렌 화합물(DPVBi)을 광범위하게 연구하였으나, 이들은 칼라 순도, 내구성, 발광 강도 및 효율 면에 문제점을 갖고 있었고, 그러한 특성 면에서 추가의 개선이 요망되었다.
진공 증발에 의해 적층된 유기 물질을 포함하는 유기 발광 소자는 고휘도의 발광 면에서는 실제로 성공하였으나, 제조 방법의 단순성, 작업성, 그리고 광범위 면적의 발광 획득의 용이성이라는 관점에서는 소자를 제조하는 데 진공 증발법보다는 코팅법을 이용하는 것이 유리하다. 그러나, 종래 코팅법에 따라 제조된 소자, 특히 청색 발광 소자는 발광 강도 및 발광 효율 면에서 증기 증착법을 이용하여 제조한 것에 비해 열등하다. 따라서, 신규한 청색 발광 물질의 개발이 요망된다.
본 발명의 목적은 만족할만한 발광 특성 및 내구성을 가진 발광 소자, 그리고 발광 소자로 하여금 그러한 특성을 갖게 할 수 있는 재료를 제공하는 데 있다.
위와 같은 목적은 하기 수단에 의해 실현된다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:
(화학식 1)
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타내고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 각각 치환기 또는 수소 원자를 나타내며, 단 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 어느 하나는 페난트렌 구조 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴 구조를 갖고, Ar은 3가 아렌기 또는 헤테로아렌기를 나타낸다.
2. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:
(화학식 2)
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타내고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 각각 치환기 또는 수소 원자를 나타내며, 단 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 어느 하나는 페난트렌 구조 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴 구조를 갖고, R1, R2 및 R3은 각각 수소 또는 치환기를 나타낸다.
3. 상기 1 또는 2에 있어서, Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 어느 하나는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴 구조를 갖는 것인 발광 소자 재료.
4. 상기 1, 2 또는 3에 있어서, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 페난트레닐렌기 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴렌기를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
5. 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:
(화학식 1a)
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타내고, Ar12a
, Ar22a 및 Ar32a는 각각 축합 고리 아릴기를 나타내며, Ar은 3가 아렌기 또는 헤테로아렌기를 나타낸다.
6. 상기 5에 있어서, Ar12a, Ar22a 및 Ar32a는 각각 적어도 3개의 고리를 가진 축합 고리 아릴기를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
7. 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:
(화학식 2a)
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타내고, Ar12a
, Ar22a 및 Ar32a는 각각 축합 고리 아릴기를 나타내며, R1, R2 및 R3은 각각 수소 또는 치환기를 나타낸다.
8. 상기 1, 2, 3 또는 4에 있어서, Ar12, Ar22 및 Ar32는 각각 페난트렌기 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴기를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
9. 상기 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물이 탄소 원자와 수소 원자로 구성되는 것인 발광 소자 재료.
10. 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
(화학식 3)
상기 식 중, R11, R12 및 R13은 각각 치환기를 나타내고, R14, R15 및 R16은 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타내며, q11, q12 및 q13은 각각 0 내지 9의 정수를 나타낸다.
11. 상기 10에서 정의한 화학식 3의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
12. 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:
(화학식 4)
상기 식 중, R41, R42 및 R43은 각각 치환기를 나타내고, R44, R45 및 R46은 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타내며, q41, q42 및 q43은 각각 0 내지 9의 정수를 나타낸다.
13. 상기 12에서 정의한 화학식 4의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
14. 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:
(화학식 5)
상기 식 중, R51은 치환기를 나타내고, R54, R55 및 R56은 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타내며, Ar51은 안트릴기, 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타내고, Ar52는 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타내며, q51은 각각 0 내지 9의 정수를 나타낸다.
15. 상기 14에서 정의한 화학식 5의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
16. 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:
(화학식 6)
상기 식 중, R61 및 R62는 치환기를 나타내고, Ar61, Ar62, Ar63 및 Ar64는 각각 축합 고리 아릴기를 나타낸다.
17. 하기 화학식 7로 표시되는 화합물:
(화학식 7)
상기 식 중, R71, R72, R73 및 R74는 각각 치환기를 나타내고, R75 및 R76은 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타내며, q71, q72, q73 및 q74는 각각 0 내지 9의 정수를 나타낸다.
18. 상기 17에서 정의한 화학식 7의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
19. 하기 화학식 8로 표시되는 화합물:
(화학식 8)
상기 식 중, R81, R82, R83 및 R84는 각각 치환기를 나타내며, R85 및 R86은 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타내며, q81, q82, q83 및 q84는 각각 0 내지 9의 정수를 나타낸다.
20. 상기 19에서 정의한 화학식 8의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
21. 한 쌍의 전극과, 하나의 발광층과, 발광층을 포함하는 유기 화합물로 된 복수개의 박층을 포함하고, 적어도 어느 하나의 층은 상기 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 13, 15, 18 또는 20에 기재된 적어도 어느 하나의 발광 소자 재료를 포함하는 층인 발광 소자 재료.
22. 상기 21에 있어서, 상기 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 13, 15, 18 또는 20에 기재된 발광 소자 재료를 포함하는 층이 코팅법으로 형성된 층인 유기 발광 소자.
발명의 상세한 설명
다음은 본 발명을 상세히 설명한다.
(화학식 1)
먼저, 화학식 1로 표시되는 본 발명에 의한 화합물을 설명한다.
Ar11, Ar21 및 Ar31은 각각 아릴렌기를 나타낸다. 아릴렌기에 함유된 탄소 원자의 적정 수는 6 내지 30인데, 6 내지 20이 바람직하고, 6 내지 16이 특히 바람직하다. 그러한 아릴렌기의 예에는 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 페난트레닐렌기, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오레닐렌기, 비페닐렌기, 테르페닐렌기, 루브레닐렌기, 크리세닐렌기, 트리페닐렌기, 벤즈안트릴렌기, 벤조페난트레닐렌기 및 디페닐안트릴렌기가 포함된다. 이러한 아릴렌기 각각은 치환기를 가질 수 있다.
아릴렌기 상의 치환기의 예에는 알킬기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기, n-옥틸기, n-데실기, n-헥사데실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기가 있음), 알케닐기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 비닐기, 알릴기, 2-부테닐기 및 3-펜테닐기가 있음), 알키닐기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 프로파르길기 및 3-펜티닐기가 있음), 아릴기(탄소 원자수가 6 내지 30인 것이 바람직한데, 6 내지 20이 더욱 바람직하고, 6 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 페닐기, p-메틸페닐기, 나프틸기 및 안트라닐기가 있음), 아미노기(탄소 원자수가 0 내지 30인 것이 바람직한데, 0 내지 20이 더욱 바람직하고, 0 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기 및 디톨릴아미노기가 있음), 알콕시기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기 및 2-에틸헥실옥시기가 있음), 알릴옥시기(탄소 원자수가 6 내지 30인 것이 바람직한데, 6 내지 20이 더욱 바람직하고, 6 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 페닐옥시기, 1-나프틸옥시기 및 2-나프틸옥시기가 있음), 헤테로아릴옥시기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 피리딜옥시기, 피라질옥시기, 피리미딜옥시기 및 퀴놀릴옥시기가 있음), 아실기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 아세틸기, 벤조일기, 포르밀기 및 피발로일기가 있음), 알콕시카르보닐기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메톡시카르보닐기 및 에톡시카르보닐기가 있음), 아릴옥시카르보닐기(탄소 원자수가 7 내지 30인 것이 바람직한데, 7 내지 20이 더욱 바람직하고, 7 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 페닐옥시카르보닐기가 있음), 아실옥시기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 아세톡시기 및 벤조일옥시기가 있음), 아실아미노기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 10이 특히 바람직하며, 그 예에는 아세틸아미노기 및 벤족실아미노기가 있음), 알콕시카르보닐아미노기(탄소 원자수가 2 내지 30인 것이 바람직한데, 2 내지 20이 더욱 바람직하고, 2 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메톡시카르보닐아미노기가 있음), 아릴옥시카르보닐아미노기(탄소 원자수가 7 내지 30인 것이 바람직한데, 7 내지 20이 더욱 바람직하고, 7 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 페닐옥시카르보닐아미노기가 있음), 설포닐아미노기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메탄설포닐아미노기 및 벤젠설포닐아미노기가 있음), 설파모일기(탄소 원자수가 0 내지 30인 것이 바람직한데, 0 내지 20이 더욱 바람직하고, 0 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 설파모일기, 메틸설파모일기, 디메틸설파모일기 및 페닐설파모일기가 있음), 카르바모일기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 카르바모일기, 메틸카르바모일기, 디에틸카르바모일기 및 페닐카르바모일기가 있음), 알킬티오기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메틸티오기 및 에틸티오기가 있음), 아릴티오기(탄소 원자수가 6 내지 30인 것이 바람직한데, 6 내지 20이 더욱 바람직하고, 6 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 페닐티오기가 있음), 헤테로아릴티오기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 피리딜티오기, 2-벤즈이미다졸릴티오기, 2-벤족사졸릴티오기 및 2-벤조티아졸릴티오기가 있음), 설포닐기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메실기 및 토실기가 있음), 설피닐기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 메탄설피닐기 및 벤젠설피닐기가 있음), 우레이도기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 우레이도기, 메틸우레이도기 및 페닐우레이도기가 있음), 인산 아미도기(탄소 원자수가 1 내지 30인 것이 바람직한데, 1 내지 20이 더욱 바람직하고, 1 내지 12가 특히 바람직하며, 그 예에는 디에틸인산 아미도기 및 페닐인산 아미도기가 있음), 히드록실기, 머캡토기, 할로겐 원자(예를 들면, 불소, 염소, 브롬 및 요오드), 시아노기, 설포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 이미노기, 헤테로시클릭기(바람직하게는 1 내지 30, 더욱 바람직하게는 1 내지 12의 탄소 원자와, 헤테로 원자로서 질소, 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 것으로, 그 예에는 이미다졸릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 푸릴기, 티에닐기, 피페리딜기, 모르폴리노기, 펜족사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 카르바졸릴기 및 아제피닐기가 있음) 및 실릴기(탄소 원자수가 3 내지 40인 것이 바람직한데, 3 내지 30이 더욱 바람직하고, 3 내지 24가 특히 바람직하며, 그 예에는 트리메틸실릴기 및 트리페닐실릴기가 있음)가 포함된다. 전술한 치환기들은 더 치환되어도 좋다.
전술한 아릴렌기 중, Ar11, Ar21 및 Ar31 으로서 바람직한 것은 각각 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 페난트레닐렌기, 비페닐렌기 및 적어도 4개의 고리를 가진 아릴렌기(예를 들면, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기)이다. 이들 기 중, 페렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 적어도 4개의 고리를 가진 아릴렌기가 더욱 바람직하다. 또한, 페닐렌기, 페난트레닐렌기 및 피레닐렌기, 특히 피레닐렌기가 유리하다.
Ar12, Ar22 및 Ar32 각각은 치환기 또는 수소 원자를 나타낸다. 그러한 치환기의 예에는 Ar11에 치환될 수 있는 치환기로서 앞에서 예시한 기들이 포함된다. Ar12, Ar22 및 Ar32 각각은 수소 원자, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기 또는 알케닐기가 바람직하다. 이들 기 중, 수소 원자, 아릴기 및 헤테로아릴기가 다른 것들보다 바람직하다. 또한, Ar12, Ar22 및 Ar32 각각은 수소 원자 또는 아릴기, 특히 수소 원자 또는 피레닐기가 유리하다.
그러나, Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 어느 하나는 페난트렌 구조 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴 구조를 가질 필요가 있으며, 페난트렌 구조, 피렌 구조 및 페릴렌 구조가 바람직하고, 피렌 구조 및 페난트렌 구조가 더욱 바람직하며, 피렌 구조가 가장 바람직하다.
Ar은 3가 아렌기(탄소 원자수가 6 내지 30인 것이 바람직한데, 6 내지 20이 더욱 바람직하고, 6 내지 16이 특히 바람직하며, 그 예에는 3가 벤젠기, 나프탈렌기, 안트라센기, 페난트렌기, 피렌기 또는 테르페닐기가 있음), 또는 3가 헤테로아렌기(헤테로 원자로서 바람직하게는 질소, 황 또는 산소 원자, 더욱 바람직하게는 질소 원자를 함유하고, 탄소 원자수는 2 내지 30인 것이 바람직한데, 3 내지 20이 더욱 바람직하고, 3 내지 16이 특히 바람직하며, 그 예에는 3가 피리딘기, 피라진기, 티오펜기, 퀴놀린기, 퀴녹살린기 또는 트리아진기가 있음)를 나타낸다. 이들 기 각각은 치환기를 가질 수 있다. 그러한 치환기의 예에는 Ar11에 치환될 수 있는 치환기로서 앞에서 예시한 기들이 포함된다. Ar로서 바람직한 기는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피렌 또는 테르페닐의 3가 기이다. 특히 Ar은 Ar11, Ar21 및 Ar31
을 제외하고는 벤젠의 3가 기(바람직하게는 치환기가 없는 것) 또는 알킬 치환 벤젠의 3가 기가 유리하다.
화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2 또는 6으로 표시되는 형태를 갖는 것이 바람직한데, 하기 화학식 3, 4, 5, 7 또는 8로 표시되는 형태를 갖는 것이 더욱 바람직하며, 화학식 3의 형태가 특히 바람직하다. 본 발명의 화합물은 탄소 원자와 수소 원자로 이루어지는 것이 바람직하다.
(화학식 2-8)
다음은 화학식 2에 대해 설명한다. 화학식 2의 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12
, Ar22 및 Ar32은 각각 화학식 1의 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32와 동일한 의미를 갖는다. R1, R2 및 R3은 각각 수소 또는 치환기를 나타낸다. 그러한 치환기의 예에는 Ar11에 치환될 수 있는 치환기로서 앞에서 예시한 기들이 포함된다. R1, R2 및 R3은 각각 수소, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는 것이 바람직하고, 수소 또는 알킬기가 더욱 바람직하다.
화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물로서 바람직한 것은 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 어느 하나가 페난트렌 구조 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 구조를 갖는 화합물, 더욱 바람직한 것은 페난트렌 구조 또는 피렌 구조를 갖는 화합물이다. 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 Ar12, Ar22 및 Ar32 각각이 바람직하게는 축합 고리 아릴기 또는 수소 원자, 더욱 바람직하게는 적어도 3개의 고리를 가진 축합 고리 아릴기 또는 수소 원자, 가장 바람직하게는 페난트렌 구조, 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴 구조 또는 수소 원자를 나타내는 화합물이 바람직하다. 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 Ar11, Ar21 및 Ar31 각각이 페난트레닐렌기 또는 적어도 4개의 고리를 가진 축합 고리 아릴렌기를 나타내는 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 탄소 원자와 수소 원자만으로 구성되는 것이 유리하다.
다음은 화학식 1a 및 2a에 대해 설명한다. 화학식 1a 및 2a에서 Ar11, Ar21, Ar31, R1, R2 및 R3은 각각 화학식 1 및 2에서와 같은 의미를 갖는다. 또한, 그들의 바람직한 예도 화학식 1 및 2에서 예시한 것들과 동일하다.
Ar12a, Ar22a 및 Ar32a로 표시되는 축합 고리 아릴기의 예에는 나프틸렌기, 안트릴렌기, 페난트레닐렌기, 피레닐렌기, 페릴레닐렌기, 플루오레닐렌기, 비페닐렌기, 테르페닐렌기, 루브레닐렌기, 크리세닐렌기, 트리페닐렌기, 벤즈안트릴렌기, 벤조페난트레닐렌기 및 디페닐안트라세닐렌기가 포함된다. 이러한 기들은 Ar11 내지 Ar31의 아릴렌기에 대한 치환기에서 예시한 것과 같은 치환기를 더 가질 수 있다.
다음은 화학식 3에 대해 설명한다. 화학식 3에서 R11, R12 및 R13은 각각 치환기를 나타낸다. 그러한 치환기의 예에는 Ar11에 치환될 수 있는 치환기로서 앞에서 예시한 기들이 포함된다. R11, R12 및 R13로서 바람직한 기에는 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 알콕시기가 포함된다. 이들 기 중, 알킬기 및 아릴기, 특히 아릴기가 유리하다.
q11, q12 및 q13은 각각 0 내지 9의 정수를 나타내는데, 0 내지 3의 정수가 바람직하며, 0 내지 2의 정수가 더욱 바람직하고, 0 또는 1이 특히 바람직하다.
다음은 화학식 4에 대해 설명한다. R41, R42 및 R43은 각각 전술한 R1
과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R1에 대한 것과 동일하다. q41, q42 및 q43은 각각 0 내지 9의 정수를 나타내는데, 0 내지 3의 정수가 바람직하며, 0 내지 2의 정수가 더욱 바람직하고, 0 또는 1이 특히 바람직하다.
다음은 화학식 5에 대해 설명한다. R51은 각각 전술한 R11과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R11에 대한 것과 동일하다. R54, R55 및 R56
은 각각 전술한 R1과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R1에 대한 것과 동일하다. Ar51
은 안트릴기, 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타낸다. Ar52는 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타낸다. Ar51은 페난트릴기 또는 피레닐기가 바람직하다. Ar52는 피레닐기가 바람직하다. q51은 0 내지 9의 정수를 나타내는데, 0 내지 3의 정수가 바람직하며, 0 내지 2의 정수가 더욱 바람직하고, 0 또는 1이 특히 바람직하다.
다음은 화학식 6에 대해 설명한다. R61 및 R62는 각각 전술한 R1과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R1에 대한 것과 동일하다. Ar61, Ar62, Ar63 및 Ar64 각각은 축합 고리 아릴기, 바람직하게는 페난트릴기 또는 적어도 4개의 고리를 가진 아릴기, 더욱 바람직하게는 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타낸다.
다음은 화학식 7에 대해 설명한다. R71, R72, R73 및 R74는 각각 전술한 R11과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R11에 대한 것과 동일하다. R75 및 R76
은 각각 전술한 R1과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R1에 대한 것과 동일하다. q71, q72, q73 및 q74는 각각 0 내지 9의 정수를 나타내는데, 0 내지 3의 정수가 바람직하며, 0 내지 2의 정수가 더욱 바람직하고, 0 또는 1이 특히 바람직하다.
다음은 화학식 8에 대해 설명한다. R81, R82, R83 및 R84는 각각 전술한 R11과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R11에 대한 것과 동일하다. R85 및 R86
은 각각 전술한 R1과 동일한 의미를 가지며, 그 바람직한 예는 R1에 대한 것과 동일하다. q81, q82, q83 및 q84는 각각 0 내지 9의 정수를 나타내는데, 0 내지 3의 정수가 바람직하며, 0 내지 2의 정수가 더욱 바람직하고, 0 또는 1이 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물은 저분자 화합물, 소중합체 화합물 또는 중합체 화합물(그 중량 평균 분자량이 폴리스티렌을 기준으로 1,000 내지 5,000,000, 더욱 바람직하게는 2,000 내지 1,000,000, 특히 바람직하게는 3,000 내지 100,000인 것이 바람직함)일 수 있다. 중합체 화합물의 경우에, 화학식 1 내지 8로 표시되는 구조는 중합체의 주쇄 또는 분지쇄에 존재할 수 있다. 또한 중합체 화합물은 동종 중합체 또는 공중합체 화합물일 수 있다. 그러나, 본 발명의 화합물은 저분자량 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물은 400 내지 500 nm, 바람직하게는 400 내지 480 nm, 특히 바람직하게는 400 내지 460 nm에서 그 형광 스펙트럼의 λ최대를 나타내는 것이 바람직하다.
다음은 본 발명의 화합물의 예를 설명하지만, 이들 예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것으로 이해해서는 안된다.
다음은 본 발명의 화합물을 합성하는 방법을 설명한다.
본 발명의 화합물은 방향족 탄소 사이의 결합을 형성하는 반응을 이용하여 합성할 수 있다. 결합 형성에는 문헌[Organic Synthesis Reaction Guide, pp. 617∼643(John Wiley & Sons, Inc.); 및 Comprehensive Organic Transformation, pp. 5∼103(VCH Co., Ltd.)]에 기술되어 있는 방법들을 채택할 수 있다. 그러한 공지의 방법들 중, 팔라듐 촉매의 존재 하에서 탄소-탄소 결합을 형성하는 합성 방법이 바람직하다. 또한, 팔라듐 촉매의 존재 하에서 붕산 유도체를 아릴 할라이드 유도체와 반응시켜서 목적 화합물을 합성하는 것이 유리하다.
그러한 붕산 유도체의 예에는 치환 또는 비치환 아릴붕산 유도체(예를 들면, 1,4-페닐디붕산, 4,4'-비페닐디붕산, 피렌붕산 유도체, 페난트렌붕산 유도체) 및 치환 또는 비치환 헤테로아릴붕산 유도체(예를 들면, 피리딜디붕산)가 포함된다.
아릴 할라이드 유도체의 할로겐 원자는 염소, 브롬 또는 요오드 원자가 바람직하고, 브롬 원자가 특히 바람직하다.
전술한 반응은 팔라듐 촉매와 관련하여 특별한 제한이 없다. 여기서 사용할 수 있는 팔라듐 촉매의 예에는 팔라듐 테트라키스트리페닐포스핀, 팔라듐 카본, 팔라듐 아세테이트 및 팔라듐 디클로라이드(dppf) (dppf:1,1'-비스디페닐포스피노페로센)이 포함된다. 트리페닐포스핀과 같은 리간드는 그러한 팔라듐 촉매와 동시에 첨가할 수 있다.
상기 반응에서, 염기를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 염기에는 그 종류에 특별한 제한이 없으며, 탄산나트륨, 아세트산나트륨 및 트리에틸아민과 같은 어떤 아민이라도 사용할 수 있다. 또한, 염기는 그 사용량에 있어서도 특별한 제한이 없다. 그러나, 염기의 적정 사용량은 붕산(에스테르) 부위에 대해 0.1 내지 20 당량, 바람직하게는 1 내지 10 당량이다.
이 반응에서, 용매를 사용하는 것도 바람직하다. 사용되는 용매의 예에는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 에탄올, 물, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 테트라히드로푸란 및 이들 중 2 이상의 혼합물이 포함된다.
다음은, 본 발명의 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해 설명한다.
본 발명의 화합물을 소자에 사용하는 한, 본 발명의 발광 소자에 어떤 시스템, 작동 방법 또는 이용 방식을 채택하는 지는 중요하지 않다. 그러나, 본 발명의 소자는 본 발명의 화합물로부터의 발광을 이용하는 소자 및 전자 전달 물질로서 본 발명의 화합물을 이용하는 소자가 바람직하다. 발광 소자의 대표적인 예는 유기 EL(전기장 발광) 소자이다.
본 발명의 화합물을 함유하는 소자의 유기층은 그것의 형성 방법에 특별한 제한이 없으며, 예를 들면 저항 가열 증기 증착법, 전자빔법, 스퍼터링법, 분자 적층법, 코팅법 또는 잉크젯법을 이용하여 형성시킬 수 있다. 이들 방법 중, 특성 및 제조 측면에서 저항 가열 증기 증착법 및 코팅법이 바람직하다.
본 발명에 관한 모든 발광 소자는 한 쌍의 전극, 즉 양극과 음극 사이에, 하나의 발광층 또는 발광층을 포함하는 유기 화합물로 된 적어도 2의 박층이 형성되어 있는 소자이다. 이 소자의 박층은 발광층 외에, 예를 들면 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 주입층, 전자 전달층 및 보호층을 더 포함할 수 있다. 이들 각 층은 다른 기능을 가질 수 있다. 각 층을 형성하는 데는 다양한 물질들을 사용할 수 있다.
양극은 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광층에 정공을 공급한다. 양극 재료로서는 금속, 합금, 금속 산화물, 전기 전도성 물질 및 이들의 혼합물, 바람직하게는 접촉 전위가 적어도 4 eV 인 물질을 사용할 수 있다.
그러한 물질의 예에는 전도성 금속 산화물, 예를 들면 산화주석, 산화아연, 산화인듐 및 산화인듐주석(ITO), 금속, 예를 들면 금, 은, 크롬 및 니켈, 그러한 금속 및 전도성 금속 산화물의 혼합물 또는 적층체, 무기 전도성 물질, 예를 들면 요오드화구리 및 황화구리, 유기 전도성 물질, 예를 들면 폴리아닐린, 폴리티오펜 및 폴리피롤, 그리고 그러한 물질과 ITO의 적층체가 포함된다. 전술한 물질 중, 전도성 금속 산화물, 특히 ITO는 생산성, 전도성 및 투명성의 관점에서 다른 것들에 비해 유리하다. 양극의 적정 두께는, 양극 재료에 따라 선택될 수 있지만, 일반적으로 10 nm에서 5 ㎛, 바람직하게는 50 nm에서 1 ㎛, 특히 바람직하게는 100 nm에서 500 nm이다.
일반적으로 양극은 소다 석회 유리, 무(無)알카리 유리 또는 투명 수지 기판 위에 형성된 층의 상태로 사용된다. 유기 기판을 사용하는 경우, 유리로부터 방출된 이온이 적다는 관점에서 무알카리 유리가 바람직하다. 기판으로서 소다 유리를 사용하는 경우, 실리카와 같은 배리어 코팅을 유리 위에 제공하는 것이 바람직하다. 기판의 두께는 기판이 양극의 기계적 강도를 보장할 수 있는 한 특별한 제한이 없다. 예를 들면, 유리 기판의 적정 두께는 0.2 mm 이상, 바람직하게는 0.7 mm 이상이다.
양극을 형성하는 데 적당한 방법은 사용되는 재료에 따라 다르다. ITO의 경우에, 예를 들면 필름 형성은 전자빔법, 스퍼터링법, 저항 가열 증기 증착법, 화학 반응법(예를 들면, 졸-겔법) 또는 인듐 주석 산화물 분산액 코팅법을 이용하여 수행할 수 있다.
양극을 세정하고 기타 처리를 수행하면, 소자는 작업 전위가 감소하고 발광 효율이 개선될 수 있다. ITO를 사용하는 양극의 경우에, 양극은 UV-오존 처리 또는 플라스마 처리를 받는 것이 효과적이다.
음극은 전자 주입층, 전자 전달층 및 발광층에 전자를 공급한다. 음극을 선택함에 있어서, 음극에 인접한 전자 주입층, 전자 전달층 또는 발광층에 대한 접착성, 이온화 전위 및 안정성을 참작하여야 한다. 음극 물질로서는, 금속, 합금, 금속 할라이드, 금속 산화물, 전기 전도성 물질 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 그러한 물질의 예에는 알카리 금속(예를 들면, Li, Na, K) 및 이들의 불화물, 알카리토류 금속(예를 들면, Mg, Ca) 및 이들의 불화물, 금, 은, 납, 알루미늄, Na-K 합금 또는 이들 금속 중 2 이상의 혼합물, Li-Al 합금 또는 혼합물, Mg-Ag 합금 또는 혼합물, 희토류 금속(예를 들면, In, Yb)이 포함된다. 이들 물질 중, 접촉 전위가 최대 4 eV인 물질이 다른 것에 비해 유리하다. 특히, 알루미늄, Li-Al 합금 또는 혼합물 및 Mg-Ag 합금 또는 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 음극은 전술한 화합물 또는 혼합물로 이루어진 단층 구조이거나, 전술한 화합물 및/또는 혼합물을 포함하는 적층 구조일 수 있다. 음극의 적정 두께는, 음극 재료에 따라 선택될 수 있지만, 일반적으로 10 nm에서 5 ㎛, 바람직하게는 50 nm에서 1 ㎛, 특히 바람직하게는 100 nm에서 1 ㎛이다.
음극의 형성에는 전자빔법, 스퍼터링법, 저항 가열 증기 증착법 및 코팅법과 같은 다양한 공지의 방법을 채택할 수 있다. 전술한 금속은 독립적으로 증발시키거나, 또는 그 중 2 이상의 금속을 동시에 증발시킬 수도 있다. 또한, 복수개의 금속을 동시에 증발시켜서 합금 전극을 형성시킬 수도 있고, 사전에 제조된 합금을 증발시킬 수도 있다.
양극과 음극이 모두 낮은 시트 저항, 구체적으로 최대 수백 Ω/□의 시트 저 항을 가진 발광 소자가 유리하다.
발광층의 재료로서는 전기장이 인가될 때 양극, 정공 주입층 또는 정공 전달층으로부터의 정공의 주입과 음극, 전자 주입층 또는 전자 전달층으로부터의 전자 주입을 모두 수용하는 기능, 주입된 전하의 제거를 허용하는 기능, 그리고 정공과 전자가 재결합하는 장소를 제공하여 발광을 할 수 있게 하는 기능을 가진 층을 형성할 수 있는 것인 한 어떤 재료라도 사용할 수 있다. 또한, 발광층의 재료는 단일 여기자(exciton) 또는 삼중 여기자로부터 발광을 할 수 있다.
그러한 재료의 예에는 벤족사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 페릴렌 유도체, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 알다진 유도체, 피라리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로-피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 방향족 디메틸리딘 유도체, 각종 금속 착물, 예를 들면 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 또는 희토류 착물, 중합체 화합물, 예를 들면 폴리티오펜, 폴리페닐렌 및 폴리페닐렌비닐, 유기 실란 유도체 및 본 발명의 화합물이 포함된다. 발광층은 그 두께에 특별한 제한이 없지만, 그 적정 두께는 일반적으로 1 nm에서 5 ㎛, 바람직하게는 5 nm에서 1 ㎛, 특히 바람직하게는 10 nm에서 500 nm이다.
발광층을 형성하는 방법에 관해서 특별한 제한은 없으며, 저항 가열 증기 증착법, 전자빔법, 스퍼터링법, 분자 적층법, 코팅법(예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스 트 코팅법 또는 딥 코팅법), 잉크젯법 및 LB법을 비롯한 다양한 방법을 채택할 수 있다. 이들 방법 중, 저항 가열 증기 증착법 및 코팅법이 다른 것들에 비해 유리하다.
정공 주입층과 정공 전달층의 재료는 양극으로부터의 정공 주입 물질로서의 기능, 정공의 전달 물질로서의 기능 및 음극으로부터 주입된 전자에 대한 배리어로서의 기능 중 어떤 것을 가진 것인 한 어떤 물질이라도 좋다. 그러한 기능 중 하나를 갖는 것으로 지금까지 알려진 재료의 예에는 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 캘콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 3차 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리딘 화합물, 포르피린 화합물, 폴리실란 화합물, 전도성 중합체 및 소중합체, 예를 들면 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린 공중합체, 티오펜 소중합체 및 폴리티오펜, 유기 실란 화합물, 탄소 막 및 본 발명의 화합물이 포함된다. 정공 주입층 및 정공 전달층의 적정 두께는 각각, 특별히 제한이 있는 것은 아니지만, 일반적으로는 1 nm에서 5 ㎛, 바람직하게는 5 nm에서 1 ㎛, 특히 바람직하게는 10 nm에서 500 nm이다. 정공 주입층과 정공 전달층 각각은 전술한 물질 중 하나 이상으로 이루어진 단층 구조이거나, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 적어도 2의 층으로 이루어진 다층 구조일 수 있다.
정공 주입층 또는 정공 전달층의 형성 방법으로는 진공 증발법, LB법, 적당 한 용매 중에서 용액 또는 분산액의 형태로 정공 주입 물질 또는 전달 물질을 코팅하는 방법(예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스트 코팅법 또는 딥 코팅법을 이용) 및 잉크젯법을 채택할 수 있다. 코팅법을 채택하는 경우, 층을 구성하는 물질을 수지 성분과 함께 코팅 용매 중에 용해 또는 분산시킬 수 있다. 그러한 수지 성분의 예에는 폴리비닐 클로라이드, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리부틸 메타크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리설폰, 폴리페닐렌 옥사이드, 폴리부타디엔, 폴리(N-비닐카르바졸), 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드, 에틸 셀룰로스, 폴리비닐 아세테이트, ABS 수지, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지 및 실리콘 수지가 포함된다.
전자 주입층 및 전자 전달층의 재료는 음극으로부터의 전자 주입 물질로서의 기능, 전자의 전달 물질로서의 기능 및 양극으로부터 주입된 전자에 대한 배리어로서의 기능 중 어떤 것을 가진 것인 한 어떤 물질이라도 좋다. 그러한 기능 중 어느 하나를 갖는 것으로 알려진 재료의 예에는 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴논디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 카보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌 및 페릴렌과 같은 방향족 고리의 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 각종 금속 착물, 예를 들면 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 메탈로프탈로시아닌 및 벤족사졸 또는 벤조티아졸 리간드를 가진 금속 착물, 유기 실란 유도체 및 본 발명의 화합물이 포함된다. 전자 주입층 및 전자 전달층의 적정 두께는 각각, 특별히 제한이 있는 것은 아니지만, 일반적으로는 1 nm에서 5 ㎛, 바람직하게는 5 nm에서 1 ㎛, 특히 바람직하게는 10 nm에서 500 nm이다. 전자 주입층과 전자 전달층 각각은 전술한 물질 중 하나 이상으로 이루어진 단층 구조이거나, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 적어도 2의 층으로 이루어진 다층 구조일 수 있다.
전자 주입층 또는 전자 전달층의 형성 방법으로는 진공 증발법, LB법, 적당한 용매 중에서 용액 또는 분산액의 형태로 정공 주입 물질 또는 전달 물질을 코팅하는 방법(예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스트 코팅법 또는 딥 코팅법 이용) 및 잉크젯법을 채택할 수 있다. 코팅법을 채택하는 경우, 전자 주입 물질 또는 전자 전달 물질을 수지 성분과 함께 용해 또는 분산시킬 수 있다. 여기서 사용할 수 있는 수지 성분의 예에는 정공 주입층 및 정공 전달층에 사용되는 것과 동일한 수지가 포함된다.
보호층의 재료는 습기 또는 산소와 같은 소자 감성(感性) 촉진제가 소자에 침투하는 것을 방지할 수 있는 기능을 가진 것인 한 어떤 재료이어도 좋다. 그러한 재료의 예에는 In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti 및 Ni와 같은 금속, MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3 및 TiO2와 같은 금속 산화물, MgF2, LiF ,AlF3, CaF2, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌과 디클로로디플루오로에틸렌의 공중합체, 테트라플루오로에틸렌과 적어도 하나의 공단량체의 혼합물을 중합시켜서 제조한 공중합체, 및 주쇄에 고리 구조를 가진 불소 함유 공중합체, 수분 흡수율이 적어도 1%인 수분 흡수성 물질, 및 수분 흡수율이 최대 0.1%인 발수성 물질이 포함된다.
보호층은 또한 형성 방법에도 특별한 제한이 없으며, 그것의 형성에는 진공 증착법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, 분자빔 에피탁시(MBE)법, 클러스터 이온빔법, 이온 도금법, 플라스마 중합법(고주파 여기 이온 도금법), 플라스마 화학 증착(CVD)법, 레이저 CVD법, 열 CVD법, 가스원 CVD법 및 코팅법을 채택할 수 있다.
다음은 실시예에 의거하여 본 발명은 보다 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기 실시예에 의해 제한되는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예
화합물 1-1의 합성
1.0 g의 피렌붕산 에스테르(a), 0.29 g의 1,3,5-트리브로모벤젠, 0.6 g의 탄산나트륨, 0.05 g의 트리페닐포스핀 및 0.05 g의 팔라듐 카본의 혼합물에 20 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 20 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 200 ml의 클로로포름과 20 ml의 물로 희석하고, 세라이트 여과하였다. 형성된 유기층을 매회 100 ml의 물로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 농축시켰다. 얻은 농축액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 0.5 g의 화합물 1-1을 얻었다. 화합물 1-1의 진공 증발 필름을 형성시키고, 그것의 형광을 측정하 였다. 이 필름의 형광 최대 파장(λ최대)은 480 nm이었다. 이 화합물의 유리 전이 온도(Tg)는 164℃이었다.
(반응식 1)
화합물 1-2의 합성
1.5 g의 페난트렌붕산 에스테르, 0.47 g의 1,3,5-트리브로모벤젠, 1.6 g의 탄산나트륨, 0.07 g의 트리페닐포스핀 및 0.07 g의 팔라듐 카본의 혼합물에 30 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 30 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 200 ml의 클로로포름과 200 ml의 1N 염산 수용액으로 희석하고, 세라이트 여과하였다. 형성된 유기층을 매회 100 ml의 물로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 농축시켰다. 얻은 농축액을 컬럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세트산)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 1.0 g의 화합물 1-2를 얻었다. 화합물 1-2의 구조를 MS 스펙트럼으로 확인하였다. 화합물 1-2의 진공 증발 필름을 형성시키고, 그것의 형광을 측정하였다. 이 필름의 형광 최대 파장(λ최대)은 380 nm이었다.
(반응식 2)
화합물 1-39의 합성
1.0 g의 피렌붕산 에스테르, 0.28 g의 1,2,4,5-테트라브로모벤젠, 0.88 g의 탄산나트륨, 0.05 g의 트리페닐포스핀 및 0.05 g의 팔라듐 카본의 혼합물에 30 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 30 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 200 ml의 클로로포름과 200 ml의 1N 염산 수용액으로 희석하고, 세라이트 여과하였다. 형성된 유기층을 매회 100 ml의 물로 2회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 농축시켰다. 얻은 농축액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 0.4 g의 화합물 1-39를 얻었다. 화합물 1-39의 구조를 MS 스펙트럼으로 확인하였다.
(반응식 3)
화합물 1-40의 합성
1.15 g의 페난트렌붕산 에스테르, 0.35 g의 1,2,4,5-테트라브로모벤젠, 0.96 g의 탄산나트륨, 0.07 g의 트리페닐포스핀 및 0.07 g의 팔라듐 카본의 혼합물에 30 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 30 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 200 ml의 클로로포름과 200 ml의 1N 염산 수용액으로 희석하고, 실온으로 냉각시켜 세라이트 여과하였다. 분리된 고체를 클로로포름에 용해시키고, 세라이트 여과하여 팔라듐 카본을 제거하였다. 이어서, 용액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 0.5 g의 화합물 1-40을 얻었다. 화합물 1-40의 진공 증발 필름을 형성시키고, 그것의 형광을 측정하였다. 이 필름의 형광 최대 파장(λ최대)은 440 nm이었다.
(반응식 4)
화합물 1-35의 합성
250 ml의 디에틸에테르를 25 g의 1,3,5-트리브로모벤젠에 첨가하고, 그 혼합물을 질소 대기 중에서 -78℃로 냉각시켰다. 52 ml의 n-부틸리튬(1.6M 헥산 용액)을 혼합물에 적가하고, 이어서 혼합물의 온도를 실온으로 승온시켰다. 15.4 g의 안트론을 혼합물에 별도로 첨가하고, 가열 환류 하에 3 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각된 용액에, 500 ml의 에틸아세테이트와 300 ml의 1N 염산 수용액을 첨가하고, 유기층은 분리 제거하였다. 유기층을 300 ml의 염 포화 용액으로 세정한 다음, 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하여 1.5 g의 중간체 A(화합물 A)를 얻었다.
0.84 g의 피렌붕산 에스테르, 0.5 g의 화합물 A, 0.51 g의 탄산나트륨, 0.05 g의 트리페닐포스핀 및 0.05 g의 팔라듐 카본 혼합물에 30 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 30 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 실온으로 냉각시켜 세라이트 여과하였다. 분리된 고체를 클로로포름에 용해시키고, 세라이트 여과하여 팔라듐 카본을 제거하였다. 이어서, 용액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 0.3 g의 화합물 1-35를 얻었다. 화합물 1-35의 구조를 MS 스펙트럼으로 확인하였다.
(반응식 5)
화합물 1-37의 합성
150 ml의 디에틸에테르를 10 g의 1,3,5-트리브로모벤젠에 첨가하고, 그 혼합물을 질소 대기 중에서 -78℃로 냉각시켰다. 41.7 ml의 n-부틸리튬(1.6M 헥산 용액)을 혼합물에 적가하고, 이어서 혼합물의 온도를 실온으로 승온시켰다. 13.0 g의 안트론을 혼합물에 별도로 첨가한 다음, 가열 환류 하에 3 시간 동안 교반하였다. 증류에 의해 디에틸에테르를 제거한 후, 200 ml의 톨루엔과 0.1 g의 파라톨루엔 설포네이트를 용액에 첨가한 다음, 가열 환류 하에 교반하였다. 실온으로 냉각된 용 액에 300 ml의 클로로포름과 300 ml의 물을 첨가하고, 유기층은 분리 제거한 다음, 농축하였다. 얻은 농축액을 컬럼 크로마토그래피(클로로포름)로 정제하고 결정화(클로로포름/헥산)하여 2.0 g의 중간체 B(화합물 B)를 얻었다.
0.27 g의 피렌붕산 에스테르, 0.4 g의 화합물 B, 0.17 g의 탄산나트륨, 0.05 g의 트리페닐포스핀 및 0.05 g의 팔라듐 카본 혼합물에 30 ml의 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 30 ml의 물을 첨가한 다음, 환류하에 교반하였다. 6 시간 후에, 반응 용액을 실온으로 냉각시켜 세라이트 여과하였다. 분리된 고체를 클로로포름에 용해시키고, 세라이트 여과하여 팔라듐 카본을 제거하였다. 이어서, 용액을 컬럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트, 이어서 클로로포름)로 정제하고, 이어서 재결정화(클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 0.1 g의 화합물 1-37을 얻었다. 화합물 1-37의 구조를 MS 스펙트럼으로 확인하였다.
(반응식 6)
비교예 1
깨끗한 ITO 기판을 진공 증발 장치에 놓았다. 이 기판 위에, 40 nm 두께의 (N,N-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(α-NPD) 필름, 20 nm 두께의 후술하는 디스티릴 화합물 (b)의 필름, 그리고 40 nm 두께의 후술하는 아졸 화합물 (c) 필름을 기재 순서대로 증발시켰다. 그렇게 형성된 유기 화합물 적층체 위에, 패턴 형성된 마스크(각 방사 면적을 4 mm×5 mm로 조절하기 위함)를 고정시키고, 진공 증발 장치 내에서 10/1의 Mg/Ag 비율로 Mg 및 Ag를 동시 증착시켜서 50 nm 두께의 금속 필름을 형성시키고, 이어서 50 nm 두께의 Ag 필름을 증착시켰다.
그렇게 제조된 EL 소자에 도요 테크니카(주) 제품인 소오스 측정 장치 모델 2400에 의해 DC 일정 전압을 인가하여 소자를 발광시키고, 톱콘 컴패니 제품인 루미노미터 BM-8, 그리고 하마마츠 포토닉스 컴패니 제품인 스펙트럼 분석기 PMA-11을 이용하여 각각 휘도 및 발광의 파장을 시험하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.15, 0.20)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 1,130 cd/㎡이었다. 이어서, EL 소자를 질소 대기 중에서 하루동안 방치하였다. 그 결과, 필름 표면에 백색 혼탁도가 관찰되었다.
비교예 2
화합물 (b) 대신 화합물 (d)를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 유기 화합물의 적층화 중에 우유빛 혼탁도가 나타났으며, 따라서 소자를 평가하는 것이 불가능하였다.
비교예 3
화합물 (b) 대신 화합물 (e)를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 유기 화합물의 적층화 중에 우유빛 혼탁도가 나타났으며, 따라서 소자를 평가하는 것이 불가능하였다.
실시예 1
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하고, 비교예 1과 동일한 기술을 이용하여 평가하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.17, 0.31)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 12,740 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 2
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-8을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하고, 비교예 1과 동일한 기술을 이용하여 평가하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.16, 0.20)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 6,110 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 3
깨끗한 ITO 기판을 진공 증발 장치에 놓았다. 이 기판 위에, 40 nm 두께의 (N,N-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(α-NPD) 필름, 20 nm 두께의 디스티릴 화합물 (b) 및 본 발명의 화합물 1-1의 50:1 혼합물 필름, 그리고 40 nm 두께의 아졸 화합물 (c) 필름을 기재 순서대로 증발시켰다. 그렇게 형성된 유기 화합물 적층체 위에, 비교예 1과 동일한 방법으로 금속 박층을 증착시켰다. 그렇게 제조된 발광 소자를 비교예 1에서와 동일한 기술을 이용하여 평가하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.16, 0.20)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 11,900 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 4
40 mg의 폴리비닐카르바졸, 12 mg의 p-t-부틸페닐-비페닐-1,2,4-옥사디아졸(PBD) 및 1 g의 본 발명의 화합물 1-21을 3 ml의 디클로로에탄에 용해시키고, 깨끗한 기판에 스핀 코팅(2,000 rpm, 5초)하였다. 이 코팅 위에, 비교예 1과 동일한 방법으로 전극을 증착시켰다. 그렇게 제조된 발광 소자를 비교예 1에서와 동일한 기술을 이용하여 평가하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.17, 0.20)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 2,710 cd/㎡이었다.
실시예 5
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-27을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.16, 0.22)의 색도값을 가진 녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 6,170 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 6
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-30을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.18, 0.18)의 색도값을 가진 녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 7,550 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 7
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-35를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.20, 0.28)의 색도값을 가진 청녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 3,980 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 8
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-34를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.19, 0.22)의 색도값을 가진 녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 2,710 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 9
화합물 (b) 대신 본 발명의 화합물 1-40을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 발광 소자를 제조하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.18, 0.18)의 색도값을 가진 녹색 발광이었으며, 최대 휘도는 3,240 cd/㎡이었다. 질소 대기 중에서 소자를 하루동안 방치한 후에도 유기 필름은 투명하였다.
실시예 10
깨끗한 ITO 기판을 진공 증발 장치에 놓았다. 이 기판 위에, 40 nm 두께의 (N,N-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(α-NPD)의 필름, 20 nm 두께의 본 발명의 화합물 1-2 및 화합물 (f)의 10:1 혼합물의 필름, 그리고 40 nm 두께의 아졸 화합물 (c)의 필름을 기재 순서대로 증발시켰다. 그렇게 형성된 유기 화합물 적층체 위에, 비교예 1과 동일한 방법으로 금속 박층을 증착시켰다. 그렇게 제조된 발광 소자를 비교예 1에서와 동일한 기술을 이용하여 평가하였다. 그 결과, 얻어진 발광은 (0.60, 0.39)의 색도값을 가진 적색 발광이었으며, 최대 휘도는 18,700 cd/㎡이었다. 외부 양자 효율은 12.0%이었다.
전술한 것과 동일한 방법으로 본 발명에 의한 다른 화합물을 함유하는 발광 소자를 제조하여 평가하였다. 그 결과, 본 발명의 화합물은 발광 소자 재료로서 우수한 성능(휘도, 내구성 및 필름 형성성)을 갖음을 확인하였다.
본 발명의 화합물은 유기 EL 재료로서 유용하며, 또한 이들은 의료용으로서, 그리고 광택제, 사진 재료, UV 흡수제, 레이저 염료, 칼라 필터 염료 및 칼라 전환 필터에도 사용할 수 있다.
Claims (22)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:화학식 1
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 탄소원자수가 6 내지 16인 피레닐렌기를 나타내고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내며, 단 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 하나는 피렌 구조를 갖고, Ar은 탄소원자수가 6 내지 16인 3가 아렌기 또는 탄소원자수가 3 내지 16인 3가 헤테로아렌기를 나타낸다. - 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:화학식 2
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 탄소원자수가 6 내지 16인 피레닐렌기를 나타내고, Ar12, Ar22 및 Ar32는 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내며, 단 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 하나는 피렌 구조를 갖고, R1, R2, 및 R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다. - 제1항에 있어서, Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ar22 및 Ar32 중 적어도 하나는 피렌 구조를 갖는 것인 발광 소자 재료.
- 제1항에 있어서, Ar11, Ar21 및 Ar31은 피레닐렌기를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:화학식 1a
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 탄소원자수가 6 내지 16인 피레닐렌기를 나타내고, Ar12a, Ar22a 및 Ar32a는 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내며, Ar은 탄소원자수가 6 내지 16인 3가 아렌기 또는 탄소원자수가 3 내지 16인 3가 헤테로아렌기를 나타낸다. - 제5항에 있어서, Ar12a, Ar22a 및 Ar32a는 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물을 포함하는 발광 소자 재료:화학식 2a
상기 식 중, Ar11, Ar21 및 Ar31은 탄소원자수가 6 내지 16인 피레닐렌기를 나타내고, Ar12a, Ar22a 및 Ar32a는 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내며, R1, R2 및 R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다. - 제1항에 있어서, Ar12, Ar22 및 Ar32는 피렌 구조를 나타내는 것인 발광 소자 재료.
- 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물이 탄소 원자와 수소 원자로 구성되는 것인 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:화학식 3
상기 식 중, R11, R12 및 R13은 아릴기를 나타내고, R14, R15 및 R16은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, q11, q12 및 q13은 0 또는 1의 정수를 나타낸다. - 제10항에서 정의한 화학식 3의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:화학식 4
상기 식 중, R41, R42 및 R43은 피레닐기 또는 수소 원자를 나타내고, R44, R45 및 R46은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, q41, q42 및 q43은 0 또는 1의 정수를 나타낸다. - 제12항에서 정의한 화학식 4의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:화학식 5
상기 식 중, R51은 아릴기를 나타내고, R54, R55 및 R56은 수소 또는 알킬기를 를 나타내며, Ar51은 페난트릴기 또는 피레닐기를 나타내고, Ar52는 피레닐기를 나타내며, q51은 0 또는 1의 정수를 나타낸다. - 제14항에서 정의한 화학식 5의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:화학식 6
상기 식 중, R61 및 R62는 수소 또는 알킬기를 나타내고, Ar61, Ar62, Ar63 및 Ar64는 페난트릴기 또는 피페닐기를 나타낸다. - 하기 화학식 7로 표시되는 화합물:화학식 7
상기 식 중, R71, R72, R73 및 R74는 아릴기를 나타내고, R75 및 R76은 수소원자 또는 알킬기를 나타내며, q71, q72, q73 및 q74는 0 또는 1의 정수를 나타낸다. - 제17항에서 정의한 화학식 7의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
- 하기 화학식 8로 표시되는 화합물:화학식 8
상기 식 중, R81, R82, R83 및 R84는 아릴기를 나타내고, R85 및 R86은 수소원자 또는 알킬기를 나타내며, q81, q82, q83 및 q84는 0 또는 1의 정수를 나타낸다. - 제19항에서 정의한 화학식 8의 화합물을 포함하는 발광 소자 재료.
- 한 쌍의 전극과, 하나의 발광층과, 발광층을 포함하는 유기 화합물로 된 복수개의 박층을 포함하고, 적어도 하나의 층은 제1항에 기재된 적어도 하나의 발광 소자 재료를 포함하는 층인 발광 소자 재료.
- 제21항에 있어서, 제1항에 기재된 발광 소자 재료를 포함하는 층이 코팅법으로 형성된 층인 유기 발광 소자.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020010022640A KR100563632B1 (ko) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 방향족 축합 고리 화합물, 발광 소자 재료 및 그것을사용하는 발광 소자 |
Publications (2)
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