KR100500608B1 - Fabric softener composition - Google Patents

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Abstract

본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 특히 지방산과 아민을 반응시키고 3급화한 후, 디메틸설페이트 또는 알킬할라이드로 4급화하여 제조되는 아미도 암모늄염을 포함하여 의류의 균일부착성 효과가 우수하여 유연성, 정전기 방지효과, 및 흡수성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성, 물 분산성, 및 생분해 효과가 현저히 향상된 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a fabric softener composition, in particular, including the amido ammonium salt prepared by reacting and tertiary fatty acids and amines, and quaternized with dimethyl sulfate or alkyl halides, excellent uniform adhesion effect of clothing, flexibility, The present invention relates to a fabric softener composition which not only has excellent antistatic effect and absorbency, but also has markedly improved storage stability, water dispersibility and biodegradation effect.

Description

섬유유연제 조성물 {FABRIC SOFTENER COMPOSITION}Fabric softener composition {FABRIC SOFTENER COMPOSITION}

본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 의류의 균일부착성 효과가 우수하여 유연성, 정전기 방지효과, 및 흡수성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성, 물 분산성, 및 생분해 효과가 현저히 향상된 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, it is excellent in the uniform adhesiveness effect of clothing, not only excellent in flexibility, antistatic effect and water absorption, but also in storage stability, water dispersibility, and biodegradation effect. An improved fabric softener composition is disclosed.

일반적인 섬유유연제의 주성분으로는 미국 유화학 협회지에서 보고된 바 있는 양이온성 디알킬디메틸암모늄염(JAOCS 61, 367(1984), 및 65(10), 1682(1988))이 오랫동안 사용되어 왔다. 최근에는 상기 디알킬디메틸암모늄염은 생분해도가 낮아 그 사용량이 감소 추세에 있으며, 알킬기에 에스테르나 아마이드와 같이 분해될 수 있는 작용기를 갖는 그룹을 분자 내에 도입하는 연구 및 응용이 활발히 진행되고 있다. Cationic dialkyldimethylammonium salts (JAOCS 61, 367 (1984), and 65 (10), 1682 (1988)), reported by the American Petrochemical Society, have long been used as main components of general fabric softeners. In recent years, the dialkyldimethylammonium salt has a low biodegradability, and the amount of dialkyldimethylammonium salt is decreasing, and research and application for introducing a group having a functional group capable of decomposing into an alkyl group, such as an ester or an amide, into an molecule have been actively conducted.

상기한 바와 같이 분해될 수 있는 작용기를 갖는 그룹을 포함하는 섬유유연제는 아미도아민형 4급암모늄염, 아미도에스테르아민의 4급암모늄염, 이미다졸린, 및 이미다졸린에스테르계의 양이온성 계면활성제들이 통상적으로 많이 사용되고 있다. 이들의 예로서 일본공개특허공보 평6-345704호에는 아미도아민 화합물 및 유연제 조성물이, 일본공개특허공보 평6-336466호에는 아미도에스테르아민 화합물 및 유연제 조성물이, 일본공개특허공보 평4-257372호에는 이미다졸린 에스테르를 함유하는 유연제 조성물이, 일본공개특허공보 평2-1479호에는 이미다졸린을 포함하는 컨디셔닝용 화합물이 기재된 바 있다. 상기 양이온성 계면활성제는 양이온성 디알킬디메틸암모늄염에 비하여 생분해성이 개선되기는 하였으나, 만족할 만한 수준으로 개선된 것은 아니다. The fiber softener comprising a group having a functional group which can be decomposed as described above may be a cationic surfactant of amidoamine type quaternary ammonium salt, quaternary ammonium salt of amidoesteramine, imidazoline, and imidazoline ester type. Usually used a lot. As examples of these, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 6-345704 discloses an amidoamine compound and a softening agent composition, and Japanese Patent Application Laid-Open Publication Hei 6-336466 uses an amidoesteramine compound and a softening agent composition. In 257372, a softening agent composition containing an imidazoline ester has been described. Japanese Unexamined Patent Application Publication No. Hei 2-1479 has described a compound for conditioning containing imidazoline. The cationic surfactants have improved biodegradability compared to cationic dialkyldimethylammonium salts, but have not been improved to a satisfactory level.

최근에는 양이온성 계면활성제 분자 내의 친유성 부분인 알킬기가 에스테르기와 같이 분해되기 용이한 작용기를 포함할 경우, 그의 생분해성은 상기한 종래의 디메틸디알킬 암모늄클로라이드, 아마이드계 4급암모늄염, 및 이미다졸린계 양이온성계면활성제에 비해 매우 우수해진다는 것이 보고되었다(Tenside Surfactant Detergent, 1993, 30, 186-191). 이에 따라 분자 내에 에스테르기를 갖고 있는 4급 암모늄염의 다양한 유도체가 개발되어 상업화되고 있다. 상업화된 대표적인 예로서, 국제공개특허공보 94/07978호는 트리에탄올아민으로부터 유도되는 4급 양이온 계면활성제를 이용한 유연제 및 모발 보호제에 대하여 개시하고 있으며, 국제공개특허공보 93/23510호에는 2 개의 소수기 그룹이 에스테르결합을 하고 있는 양이온성 계면활성제를 이용한 농축 섬유유연제 및 생분해성 섬유유연제 조성물에 대하여 개시하고 있으며, 국제공개특허공보 92/15745호는 이미다졸린 또는 이미다졸린에스테르형 지방알콜에톡시레이트 등이 사용된 농축 섬유유연제 조성물에 대하여 개시하고 있다. 이 외에도, 국제공개특허공보 94/14935호는 트리에탄올아민과 지방산으로부터 제조된 4급암모늄 화합물을 포함하는 농축 섬유유연분산제 조성물이, 국제공개특허공보 94/13772호는 분자내에 에스테르 그룹이 있는 4급암모늄 화합물과 비이온성 분산제를 소량 사용한 고농축 섬유유연제 조성물이 개시되어 있다. Recently, when an alkyl group, which is a lipophilic moiety in a cationic surfactant molecule, contains a functional group that is easily decomposed, such as an ester group, its biodegradability is the aforementioned conventional dimethyldialkyl ammonium chloride, amide quaternary ammonium salt, and imidazoline It has been reported to be very good compared to cationic surfactants (Tenside Surfactant Detergent, 1993, 30, 186-191). Accordingly, various derivatives of quaternary ammonium salts having ester groups in the molecule have been developed and commercialized. As a representative example of commercialization, WO 94/07978 discloses a softener and a hair protector using a quaternary cationic surfactant derived from triethanolamine, and WO 93/23510 discloses two hydrophobic groups. A concentrated fibrous softener and a biodegradable fibrous softener composition using a cationic surfactant having an ester bond are disclosed. International Publication No. 92/15745 discloses an imidazoline or imidazoline ester type fatty alcohol ethoxylate. Disclosed is a concentrated fabric softener composition. In addition, International Patent Publication No. 94/14935 discloses a concentrated fiber softener dispersant composition comprising a quaternary ammonium compound prepared from triethanolamine and a fatty acid, and International Patent Publication No. 94/13772 is a fourth-class having an ester group in a molecule. A highly concentrated fabric softener composition using a small amount of an ammonium compound and a nonionic dispersant is disclosed.

분자 내에 에스테르기를 함유한 상기의 4급 암모늄염들은 물에 대한 분산성이 낮아 장시간 동안 제품 안정성을 유지하기 위하여, 글리세린계, 저급 알코올류, 비이온성 분산제 등과 같은 화합물들을 다량 사용하게 된다. 이로 인하여 상기 4급 암모늄염 고유의 기본 성능이 저하된다는 문제점이 있다.The quaternary ammonium salts containing ester groups in the molecule have low dispersibility in water, and in order to maintain product stability for a long time, a large amount of compounds such as glycerin, lower alcohols, and nonionic dispersants are used. As a result, there is a problem that the basic performance inherent to the quaternary ammonium salt is lowered.

일본공개특허공보 평3-295855호, 평4-208964호, 평4-267468호, 평4-28023호, 및 평4-6984호에는 물 분산성이 우수한 아미도에스테르형 3급 아민 및 4급염을 주성분으로 하는 섬유유연제가 개시되어 있으며, 상기 섬유유연제들은 고온에서의 보관안정성이 떨어지는 문제점이 있다.Japanese Patent Application Laid-Open Nos. Hei 3-295855, Hei 4-208964, Hei 4-267468, Hei 4-28023, and Hei 4-6984 have amido ester tertiary amines and quaternary salts with excellent water dispersibility. A fiber softener having a main component thereof is disclosed, and the fiber softeners have a problem of poor storage stability at high temperature.

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 의류의 균일부착성 효과가 우수하여 유연성, 정전기 방지효과, 및 흡수성이 우수한 섬유유연제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the problems of the prior art as described above, an object of the present invention is to provide a fabric softener composition having excellent flexibility, antistatic effect, and absorbency excellent in the uniform adhesion effect of the clothing.

본 발명의 다른 목적은 보관안정성, 물 분산성, 및 생분해 효과가 현저히 향상된 섬유유연제 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a fabric softener composition with markedly improved storage stability, water dispersibility, and biodegradation effect.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 섬유유연제 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염을 포함하는 섬유유연제 조성물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a fabric softener composition comprising an amido ammonium salt represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1의 식에서,In the formula of Formula 1,

R1은 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 1 is a linear or branched alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, an alkenyl group, or a group consisting of one or more thereof mixed,

R2는 탄소수 1 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 2 is a linear or branched alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, alkenyl group, or a group consisting of at least one of these mixed,

X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2)mOCOR3, (CH 2)mNH2, 또는 (CH2)mNHCOR3이고(이때 R3는 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이며, m은 2 내지 6의 정수임),X is CH 3 , (CH 2 ) m OH, (CH 2 ) m OCOR 3 , (CH 2 ) m NH 2 , or (CH 2 ) m NHCOR 3, where R 3 is a straight chain having 7 to 21 carbon atoms, or Branched alkyl groups, alkenyl groups or groups of one or more thereof mixed together, m is an integer from 2 to 6),

Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2 CH2CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH이고,Y is a hydrogen atom, CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CHOHCH 2 Cl, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 COOCH 3 , CH 2 CH 2 COOH, or CH 2 CH 2 OH,

M은 디메틸설페이트 또는 할로겐 원소이고,M is dimethylsulfate or a halogen element,

n은 2 내지 6의 정수이다.n is an integer of 2-6.

이하 본 발명을 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자들은 섬유유연제의 용도로 적합한 화합물들을 새롭게 적용하여 주성분으로 사용하고자 예의 실험한 결과, 지방산과 아민을 반응시키고 3급화한 후, 디메틸설페이트 또는 알킬할라이드로 4급화하여 제조되어 분자 내에 아마이드기와 수산기를 가지는 아미도 암모늄염을 사용하여 섬유유연제 조성물을 제조한 결과, 의류의 균일부착성 효과가 우수하여 유연성, 정전기 방지효과, 및 흡수성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 물 분산성, 및 생분해 효과가 현저히 향상됨을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.The inventors of the present invention conducted a thorough experiment to newly apply the compounds suitable for the use of the fabric softener as a main component, reacted with tertiary fatty acids and amines, and then quaternized with dimethyl sulfate or alkyl halides to form amide groups and hydroxyl groups in the molecule. The fabric softener composition was prepared using amido ammonium salt having a good uniform adhesiveness effect of clothing, which is excellent in flexibility, antistatic effect and water absorption, and at the same time, water dispersibility and biodegradation effect are remarkably improved. After confirming this, the present invention was completed.

본 발명의 섬유유연제 조성물은 분자 내에 아마이드기와 수산기를 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염을 포함하는 것을 특징으로 한다.The fabric softener composition of the present invention is characterized in that it comprises an amido ammonium salt represented by the formula (1) having an amide group and a hydroxyl group in the molecule.

본 발명에 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염에서 R2는 탄소수 1 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹으로, R2의 탄소수가 1개 미만일 경우에는 의류에의 흡착효과가 지속적이지 못하고 쉽게 탈락하여 유연효과 및 정전기 방지효과를 저하시킬 수 있으며, 탄소수가 21개를 초과할 경우에는 의류에 미끈거림 또는 과도한 유연효과로 촉감이 좋지 않다는 문제점이 있다.Alkyl groups of the formula in amido ammonium salt represented by 1 R 2 is a linear or branched chain having 1 to 21 carbon ground to be used in the present invention, an alkenyl group, or a group, it is composed of a mixture of at least one, of the R 2 carbon atoms If it is less than 1, the adsorption effect on clothes may not be sustained, and it may easily fall off, which may lower the softening effect and the antistatic effect. If the carbon number exceeds 21, the clothes may have a soft or excessive softening effect. There is a problem.

상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염은 지방산과 아민을 반응시킨 다음, 3급화제를 사용하여 3급화한 후, 디메틸설페이트 또는 알킬할라이드로 4급화하는 하기 반응식 1의 방법으로 제조된다.Amido ammonium salt represented by the formula (1) is prepared by the method of Scheme 1 to react the fatty acid and amine, and then tertiated using a tertiary agent, and then quaternized with dimethyl sulfate or alkyl halide.

[반응식 1]Scheme 1

상기 반응식에서,In the above scheme,

R1은 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 1 is a linear or branched alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, an alkenyl group, or a group consisting of one or more thereof mixed,

R2는 탄소수 1 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 2 is a linear or branched alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, alkenyl group, or a group consisting of at least one of these mixed,

X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2)mOCOR3, (CH 2)mNH2, 또는 (CH2)mNHCOR3이고(이때 R3는 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이며, m은 2 내지 6의 정수임),X is CH 3 , (CH 2 ) m OH, (CH 2 ) m OCOR 3 , (CH 2 ) m NH 2 , or (CH 2 ) m NHCOR 3, where R 3 is a straight chain having 7 to 21 carbon atoms, or Branched alkyl groups, alkenyl groups or groups of one or more thereof mixed together, m is an integer from 2 to 6),

Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2 CH2CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH이고,Y is a hydrogen atom, CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CHOHCH 2 Cl, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 COOCH 3 , CH 2 CH 2 COOH, or CH 2 CH 2 OH,

Z는 디메틸설페이트 또는 알킬할라이드이고,Z is dimethylsulfate or alkyl halide,

M은 디메틸설페이트 또는 할로겐 원소이고,M is dimethylsulfate or a halogen element,

n은 2 내지 6의 정수이다.n is an integer of 2-6.

상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염은 섬유유연제 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 1 중량부 미만일 경우에는 각종 의류의 유연효과 또는 정전기 방지효과를 만족시킬 수 없으며, 30 중량부를 초과할 경우에는 유화안정성 및 빙결안정성이 불량해지는 문제점이 있다.Amido ammonium salt represented by the formula (1) is preferably included 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the fabric softener composition. If the content is less than 1 part by weight, it may not satisfy the softening effect or the antistatic effect of various clothes, and if it exceeds 30 parts by weight, there is a problem in that the emulsion stability and freezing stability are poor.

본 발명의 섬유유연제 조성물은 양이온성 계면활성제인 상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염 이외에 필요에 따라 유화제로서 비이온성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.The fabric softener composition of the present invention may further include a nonionic surfactant as an emulsifier if necessary in addition to the amido ammonium salt represented by Formula 1, which is a cationic surfactant.

상기 비이온성 계면활성제로는 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)-알킬페닐에테르(2 내지 50 몰); 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에스테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드(15 내지 40 몰)부가물, 폴리옥시에틸렌(1 내지 30 몰)알킬-알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌(1 내지 50 몰)알킬-알케닐아민, 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물(2 내지 50 몰); 알킬아민옥사이드; 또는 아미도프로필아민옥사이드 등을 사용할 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제는 단독으로 또는 2 종 이상으로 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl ethers or polyoxyethylene (2 to 50 moles) -alkylphenyl ethers (2 to 50 moles) having 10 to 20 carbon atoms; Polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl esters or polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-hydroxy fatty acid esters having 10 to 20 carbon atoms; Sorbitan fatty acid alkyl esters and ethylene oxide (15 to 40 moles) adducts thereof, polyoxyethylene (1 to 30 moles) alkyl-alkenylamides; Polyoxyethylene (1 to 50 moles) alkyl-alkenylamine, glyceryl monoalkyl-alkenyl ester; Ethylene oxide adducts of cured castor oil (2 to 50 moles); Alkylamine oxides; Or amidopropylamine oxide may be used. The said nonionic surfactant can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 비이온성 계면활성제는 상기 아미도 암모늄염 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 0.1 중량부를 초과할 경우에는 제품의 안정성이 저하되며, 양이온성 유연성분인 상기 아미도 암모늄염이 의류에 흡착되는 것을 방해하여 유연효과를 저해한다는 문제점이 있다.The nonionic surfactant is preferably included in 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the amido ammonium salt. If the content exceeds 0.1 parts by weight, the stability of the product is lowered, there is a problem that inhibits the softening effect by preventing the amido ammonium salt, which is a cationic flexible component, adsorbed to the clothing.

또한 본 발명의 섬유유연제 조성물은 필요에 따라 분산안정제를 추가로 포함할 수 있다. In addition, the fabric softener composition of the present invention may further include a dispersion stabilizer as necessary.

상기 분산안정제는 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용할 수 있다. 특히, 바람직하게는 에탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸펜탄디올, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 또는 질산나트륨 등을 사용하는 것이다.As the dispersion stabilizer, lower alcohols or glycols having 1 to 8 carbon atoms, higher alcohols having 12 to 20 carbon atoms, urea, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride, or sodium nitrate may be used. In particular, ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, trimethylpentanediol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride, sodium nitrate and the like are preferably used.

상기 분산안정제는 상기 아미도 암모늄염 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 30 중량부를 초과할 경우에는 유연효과가 저하되고, 불필요한 원가 상승을 야기시킬 수 있다는 문제점이 있다.The dispersion stabilizer is preferably included in an amount of 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the amido ammonium salt, and when the content exceeds 30 parts by weight, the softening effect is lowered, causing unnecessary cost increase. have.

그 외에, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 일반적으로 섬유유연제의 첨가제로 사용되는 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제, 또는 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 그 함량은 제품 안정성에 영향을 미치지 않도록 섬유유연제 조성물 100 중량부에 0.1 내지 3 중량부로 포함되는 것이 좋다.In addition, the fabric softener composition of the present invention may further include additives such as fragrances, preservatives, fungicides, optical brighteners, pigments, antioxidants, or antifoaming agents generally used as additives of the fabric softener, the content of which is In order not to affect the product stability, it is preferable to include 0.1 to 3 parts by weight of the fabric softener composition.

통상적으로, 일반제품에서 섬유유연제의 순물질 기준 함량은 3 내지 12 중량부이며, 농축제품에서는 10 내지 30 중량부인 것이 대부분이지만, 세탁 후 헹굼시 각종 섬유에 유연처리를 하게 되는 표준 사용농도로 환산하면 일반제품이나 농축제품 모두 세탁수 1 L당 섬유유연제 순물질 0.7 mL의 동일한 농도를 사용하고 있다.In general, the standard content of the net softener in the general product is 3 to 12 parts by weight, and most of the concentrated product is 10 to 30 parts by weight, but when converted to a standard use concentration that is softly treated to various fibers during rinsing after washing. Both regular and concentrated products use the same concentration of 0.7 mL of a net softener per liter of wash water.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to help understanding of the present invention, but the following examples are merely to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

[실시예]EXAMPLE

실시예 1Example 1

기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 156 g(1.5 mol)과 스테아르산(stearic acid) 400 g(1.5 mol, 평균분자량 267)을 첨가하고, 상압에서 165 ℃의 온도로 반응 중 생성되는 물을 제거하면서 5 시간 동안 아미드화(amidation)를 진행하였다. 반응이 끝난 후, 총 아민값은 104 %, 3급 아민값은 8 %, 산값은 4 % 이었다. 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가 및 산가를 측정하였으며, 이렇게 제조된 아미도에스테르아민에 에탄올 265 g을 넣고 에피클로로히드린 133 g을 서서히 적가하면서 2 시간 동안 반응을 진행시켰다. 이때, 총아민값은 72 %이었고, 이에 해당하는 양만큼의 디메틸설페이트 140 g을 첨가하여 3 시간 동안 65 ℃의 온도에서 반응을 진행시킨 후 4급화하여 반응을 종결하여 하기 표 1에 나타낸 화학식 1a 내지 1l로 표시되는 아미도 암모늄염을 제조하였다.156 g (1.5 mol) of 2- (2-aminoethylamino) ethanol and 400 g (1.5 mol, average molecular weight 267) in a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer, condenser and distillation unit ) Was added, and amidation was carried out for 5 hours while removing water generated during the reaction at a temperature of 165 ° C. at normal pressure. After the reaction was completed, the total amine value was 104%, the tertiary amine value was 8%, and the acid value was 4%. Analysis of the reactants is described in A.O.C.S. The amine value and acid value were measured by the method (Official Method Te 2a-64, 1987), 265 g of ethanol was added to the amidoesteramine thus prepared, and 133 g of epichlorohydrin was slowly added dropwise, for 2 hours. At this time, the total amine value was 72%, by adding 140 g of the corresponding amount of dimethyl sulfate to proceed the reaction at a temperature of 65 ℃ for 3 hours and then terminate the reaction by quaternization to the formula 1a shown in Table 1 Amido ammonium salt represented by 1-1 was prepared.

화학식 1Formula 1 (상기 식에서, M은 CH3SO4, R2는 CH3) (Wherein M is CH 3 SO 4 , R 2 is CH 3 ) 구분division R1 R 1 XX YY R3 R 3 n, mn, m 화학식 1aFormula 1a 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2OHCH 2 CHOHCH 2 OH -- 22 화학식 1bFormula 1b 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 22 화학식 1cFormula 1c 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH HH -- 22 화학식 1dFormula 1d 경화 팜 지방산 잔기Cured Palm Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 22 화학식 1eFormula 1e 스테아린 지방산 잔기Stearin Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 22 화학식 1fFormula 1f 올레인산 지방산 잔기Oleic acid fatty acid residues (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 22 화학식 1gFormula 1g 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 22 화학식 1hFormula 1h 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOH(CH 2 ) m OH CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl -- 33 화학식 1iFormula 1i 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOCOR3 (CH 2 ) m OCOR 3 CH2CHOHCH2OHCH 2 CHOHCH 2 OH 경화 팜 지방산 잔기Cured Palm Fatty Acid Residue 22 화학식 1jFormula 1j 경우 우지 지방산 잔기If Uji Fatty Acid Residue (CH2)mOCOR3 (CH 2 ) m OCOR 3 CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl 경화 우지 지방산 잔기Cured Uji Fatty Acid Residue 22 화학식 1kChemical Formula 1k 스테아린 지방산 잔기Stearin Fatty Acid Residue (CH2)mOCOR3 (CH 2 ) m OCOR 3 CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl 스테아린 지방산 잔기Stearin Fatty Acid Residue 22 화학식 1lFormula 1l 올레인산 지방산 잔기Oleic acid fatty acid residues (CH2)mOCOR3 (CH 2 ) m OCOR 3 CH2CHOHCH2ClCH 2 CHOHCH 2 Cl 올레인산 지방산 잔기Oleic acid fatty acid residues 22

실시예 2Example 2

상기 실시예 1에서 제조된 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염 6 중량부, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량부, 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.5 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6 parts by weight of amido ammonium salt represented by Formula 1a prepared in Example 1, 0.5 parts by weight of a mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), 0.5 parts by weight of ethylene glycol, and 0.5 parts by weight of fragrance A fabric softener composition was prepared.

실시예 3Example 3

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염을 대신하여 화학식 1b로 표시되는 화합물 6 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2 except for including 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1b in place of the amido ammonium salt represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 4Example 4

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염을 대신하여 화학식 1c로 표시되는 화합물 6 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.The fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 2 except for including 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1c in place of the amido ammonium salt represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 5Example 5

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염을 대신하여 화학식 1d로 표시되는 화합물 6 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2 except for including 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1d in place of the amido ammonium salt represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 6Example 6

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염을 대신하여 화학식 1e로 표시되는 화합물 6 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2 except for including 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1e in place of the amido ammonium salt represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 7Example 7

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄염을 대신하여 화학식 1f로 표시되는 화합물 6 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2 except for including 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1f in place of the amido ammonium salt represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 8Example 8

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 4 중량부, 디알킬에스테르형 4급 암모늄염 2 중량부, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.5 중량부, 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.1 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 4 parts by weight of the compound represented by Formula 1d prepared in Example 1, 2 parts by weight of a dialkyl ester quaternary ammonium salt, 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), 0.5 parts by weight of ethylene glycol, And 0.1 parts by weight of fragrance was mixed to prepare a fabric softener composition.

실시예 9Example 9

상기 실시예 8에서 디알킬에스테르형 4급 암모늄염을 대신하여 올레일이미다졸리늄메틸설페이트 2 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 8 except that 2 parts by weight of oleimidazolinium methyl sulfate was used in place of the dialkyl ester quaternary ammonium salt in Example 8.

실시예 10Example 10

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 6 중량부, 및 경화피마자유 에틸렌옥시드 부가물(분자량 40) 0.5 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6 parts by weight of the compound represented by Formula 1d prepared in Example 1, and 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) were mixed to prepare a fabric softener composition.

실시예 11Example 11

상기 실시예 10에서 상기 화학식 1d로 표시되는 화합물을 12 중량부 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 10 except for including 12 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1d in Example 10.

실시예 12Example 12

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 18 중량부, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.5 중량부, 스테아릴알콜과 분자량이 30인 폴리옥시에틸렌의 혼합물 0.2 중량부, 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.5 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.18 parts by weight of the compound represented by Formula 1d prepared in Example 1, 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), 0.2 part by weight of a mixture of stearyl alcohol and polyoxyethylene having a molecular weight of 30, Fibrous softener composition was prepared by mixing 0.5 parts by weight of ethylene glycol and 0.5 parts by weight of fragrance.

실시예 13Example 13

상기 실시예 12에서 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.8 중량부, 스테아릴알콜과 분자량이 30인 폴리옥시에틸렌의 혼합물을 대신하여 라우린산 아마이드 에틸렌옥시드부가물(부가몰수 15 몰) 0.2 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.In Example 12, lauric acid amide ethylene oxide adduct (added moles 15) in place of 0.8 parts by weight of cured castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) and a mixture of stearyl alcohol and polyoxyethylene having a molecular weight of 30 Mole) A fiber softener composition was prepared in the same manner as in Example 12 except for including 0.2 part by weight.

실시예 14Example 14

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1g로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1g was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 15Example 15

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1h로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1h was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 16Example 16

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1i로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1i was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 17Example 17

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1j로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1j was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 18Example 18

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1k로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1k was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 19Example 19

상기 실시예 2에서 화학식 1a로 표시되는 아미도 암모늄을 대신하여 화학식 1l로 표시되는 화합물 6 중량부를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 parts by weight of the compound represented by Formula 1l was used instead of the amido ammonium represented by Formula 1a in Example 2.

실시예 20Example 20

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 4 중량부, 디알킬에스테르형 4급 암모늄염 2 중량부, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.5 중량부, 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.1 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다. 4 parts by weight of the compound represented by Formula 1d prepared in Example 1, 2 parts by weight of a dialkyl ester quaternary ammonium salt, 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), 0.5 parts by weight of ethylene glycol, And 0.1 parts by weight of fragrance was mixed to prepare a fabric softener composition.

실시예 21Example 21

상기 실시예 20에서 디알킬에스테르형 4급 암모늄염을 대신하여 올레일이미다졸리늄메틸설페이트 2중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 20과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 20 except for including 2 parts by weight of oleimidazoliniummethyl sulfate in place of the dialkyl ester quaternary ammonium salt in Example 20.

실시예 22Example 22

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 6 중량부, 및 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.5 중량부를 포함하는 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fiber softener composition including 6 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1d prepared in Example 1 and 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) was prepared.

실시예 23Example 23

상기 실시예 22에서 화학식 1d로 표시되는 화합물 12 중량부 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Example 21, except that 12 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 1d was included in Example 22.

실시예 24Example 24

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1d로 표시되는 화합물 18 중량부, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.5 중량부, 스테아릴알콜 에틸렌옥시드부가물(부가몰수 30 몰) 0.2 중량부, 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.1 중량부를 포함하는 섬유유연제 조성물을 제조하였다.18 parts by weight of the compound represented by Formula 1d prepared in Example 1, 0.5 parts by weight of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), 0.2 parts by weight of stearyl alcohol ethylene oxide adduct (additional molar number 30 moles) To prepare a fabric softener composition comprising 0.5 parts by weight of ethylene glycol, and 0.1 parts by weight of fragrance.

실시예 25Example 25

상기 실시예 24에서 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40) 0.8 중량부, 스테아릴알콜과 분자량이 30인 폴리옥시에틸렌의 혼합물을 대신하여 라우린산 아미드 에틸렌옥시드 부가물(부가몰수 15 몰) 0.2 중량부를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 24와 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Cured castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) in Example 24, lauric acid amide ethylene oxide adduct (additional mole number 15) in place of a mixture of stearyl alcohol and polyoxyethylene having a molecular weight of 30 Mole) A fiber softener composition was prepared in the same manner as in Example 24 except for including 0.2 part by weight.

비교예 1Comparative Example 1

디스테아릴디메틸 4급 암모늄염 6 중량부, 스테아릴알코올에틸렌옥시드 부가물(부가몰수 30 몰), 에틸렌글리콜 0.5 중량부, 및 향 0.5 중량부를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fiber softener composition was prepared by mixing 6 parts by weight of distearyldimethyl quaternary ammonium salt, stearyl alcohol ethylene oxide adduct (30 moles of added moles), 0.5 part by weight of ethylene glycol, and 0.5 part by weight of fragrance.

비교예 2Comparative Example 2

상기 비교예 2에서 디스테아릴디메틸 4급 암모늄염을 대신하여 에스터아마이드형 4급염을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that the esteramide quaternary salt was used in place of the distearyldimethyl quaternary ammonium salt in Comparative Example 2.

비교예 3Comparative Example 3

상기 비교예 2에서 디스테아릴디메틸 4급 암모늄염을 대신하여 아미도에스터아민 4급 암모늄염을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except for using amidoesteramine quaternary ammonium salt in place of distearyldimethyl quaternary ammonium salt in Comparative Example 2.

비교예 4Comparative Example 4

상기 비교예 2에서 디스테아릴디메틸 4급 암모늄염을 대신하여 디알킬에스테르형 4급 암모늄염을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fibrous softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except for using the dialkyl ester quaternary ammonium salt in place of the distearyldimethyl quaternary ammonium salt in Comparative Example 2.

비교예 5Comparative Example 5

상기 비교예 2에서 디스테아릴디메틸 4급 암모늄염을 대신하여 올레일이미다졸리늄메틸설페이트를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that oleylimidazolinium methyl sulfate was used in place of distearyldimethyl quaternary ammonium salt in Comparative Example 2.

실험예 1Experimental Example 1

상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 섬유유연제 조성물을 사용하여 하기와 같이 유연효과, 정전기 방지성, 분산입자의 입경, 생분해도, 및 안정성을 측정하였다.Using the fabric softener composition prepared in Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 5, the softening effect, antistatic property, particle size, biodegradability, and stability of the dispersed particles were measured as follows.

(유연효과)(Flexibility effect)

먼저, 일반 세탁세비교예 1 내지 5제 표준사용량을 사용하여 시판되는 면 100 %의 타올을 세탁기로 5 회 반복 세탁한 후 탈수시켰다. 상기 탈수된 면타올을 상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 섬유유연제 조성물 표준사용량을 기준으로 용해한(6.7 mL/10 세탁수 또는 2.2 mL/10 세탁수) 각각의 헹굼물(욕비 1:30, 25)에 유연처리한 다음 탈수하여 20 ℃, 상대습도 65 %의 조건에서 2 시간 동안 콘디쇼닝(conditioning)하였다. First, using a standard laundry use of the general wash comparison examples 1 to 5 100% cotton towels commercially washed five times in a washing machine and then dehydrated. The rinsed water (6.7 mL / 10 wash water or 2.2 mL / 10 wash water) in which the dehydrated cotton towel was dissolved based on the standard usage of the fabric softener composition prepared in Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 5, respectively. And then dehydrated in a bath ratio of 1:30, 25) for 2 hours at 20 ° C. and a relative humidity of 65%.

그 다음 상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5의 섬유유연제 조성물로 유연처리한 순면타올에 대하여 숙련된 피실험자를 대상으로 하여 촉감정도를 관능평가하였다. 촉감정도를 유연점수로 하여 최저 1 점에서 최고 5 점까지 부여하여 3 회 이상 반복하여 측정한 후, 그 평균값으로 유연효과를 측정하였다. 이때, 유연성 평가기준으로는 비교예 1의 섬유유연제 조성물로 유연처리한 순면타올로 하였다. 유연효과는 하기 표 2에 따라 평가하였다.Then, the sensory evaluation was performed for the experienced subjects with respect to the cotton towels which were softly treated with the fabric softener compositions of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 5. The softness effect was measured three times or more after assigning the touch degree as the softness score from 1 to 5 points, and measuring the softness effect by the average value. At this time, as the evaluation criteria for the flexibility, it was set as the pure cotton towel casted with the fabric softener composition of Comparative Example 1. Softening effect was evaluated according to Table 2 below.

유연효과 점수Suppleness score 평가evaluation 4.5 이상4.5 or more 매우 우수Very good 3.5∼4.53.5 to 4.5 우수Great 2.5∼3.52.5 to 3.5 보통usually 2.5 미만Less than 2.5 불량Bad

(정전기 방지성(반감기 측정법))(Antistatic (half life measuring method))

상기 유연효과 측정과 동일한 방법으로 유연처리한 다음, 20 ℃, 상대습도 40 % 조건에서 24 시간 동안 콘디쇼닝시킨 것을 KS K-0555A 시험방법에 의해 스위스 Rothschild사 제품인 정전전압계(Satic Voltmeter) 기기를 이용하여 초기전압 150 V를 인가한 후, 전압이 반으로 떨어지는 시간으로 정전압 누설속도를 측정하고, 이를 3 회 이상 반복하여 평가하였다. 이때 정전기 방지성은 하기 표 3에 따라 평가하였다.After flexible treatment in the same manner as the softening effect measurement, and then conditioned for 24 hours at 20 ℃, 40% relative humidity conditions using a static Voltmeter device manufactured by Rothschild of Switzerland by the KS K-0555A test method After applying an initial voltage of 150 V, the constant voltage leakage rate was measured at a time when the voltage dropped in half, and the result was repeatedly evaluated three or more times. At this time, antistatic properties were evaluated according to Table 3 below.

정전기 방지성Antistatic 평가evaluation 누설속도 10 초 이하Leakage rate 10 seconds or less 매우 우수Very good 누설속도 10∼104Leakage rate 10 to 10 4 seconds 우수Great 누설속도 104∼105Leakage rate 10 4 to 10 5 seconds 보통usually 누설속도 105 초 이상Leakage rate 10 5 seconds or more 불량Bad

(분산입자의 입경)(Particle diameter of dispersed particles)

상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5의 섬유유연제 0.1 % 수용액을 light scattering을 이용하여 입도분석기(MALVERN사 제조, mastersizer)로 유화입자 크기를 측정하여 물 분산성을 측정하였다.The water dispersibility was measured by measuring the particle size of the emulsified particles (mastersizer, manufactured by MALVERN) using light scattering of 0.1% aqueous solution of the fabric softener of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 5 using light scattering.

(생분해도)(Biodegradability)

경제협력개발기구 301D 밀폐된 병 시험(OECD 301D Closed bottle test)으로 생분해도를 측정하였다. 상기 시험법은 시료가 분해되기 시작한 때부터 14 일 이내에 60 % 이상의 생분해 가능여부를 판단하는 시험으로서, 60 % 이상의 분해 수치가 나오면 시료가 쉽게 생분해(readily biodegradable)되는 것으로 간주하였다.The biodegradability was measured by the Organization for Economic Cooperation and Development 301D Closed bottle test. The test method is a test for determining whether or not biodegradation can be 60% or more within 14 days from when the sample starts to be degraded, and it is considered that the sample is readily biodegradable when a decomposition value of 60% or more is obtained.

상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5의 섬유유연제 조성물을 호기성 수용액 배지에서 표준물질 2 내지 10 ㎎/L의 농도로 시험하여 생분해도를 측정하였다. 또한 식종액의 활성도를 측정하기 위하여 비교물질로는 아닐린(aniline), 소듐아세테이트(sodium acetate), 소듐벤조에이트(sodium benzoate) 등을 사용하였다. 이때 생분해도는 하기 표 4에 따라 평가하였다.Biodegradability was measured by testing the fabric softener compositions of Examples 2 to 25, and Comparative Examples 1 to 5 at a concentration of 2 to 10 mg / L of standard in an aerobic aqueous solution medium. In addition, aniline, sodium acetate, sodium benzoate, and the like were used as comparative substances to measure the activity of the seedling solution. At this time, biodegradability was evaluated according to Table 4 below.

생분해도Biodegradability 평가evaluation 생분해율 60 % 이상60% or more biodegradation rate 쉽게 분해Easy to disassemble 생분해율 30∼60 %Biodegradation Rate 30 ~ 60% 보통usually 생분해율 30 % 이하Biodegradation rate less than 30% 불량Bad

(안정성)(stability)

상기 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5의 섬유유연제를 사용하여 40 ℃ 및 -10 ℃의 온도조건에서 안정성 평가시험을 실시하여 저장안정성을 평가하였다. 이때, -10 ℃의 온도조건에서는 냉동 및 해동을 2 회 실시하였다. 이때 안정성은 하기 표 5에 따라 평가하였다.Using the fabric softeners of Examples 2 to 25, and Comparative Examples 1 to 5, the stability evaluation test was carried out at the temperature conditions of 40 ℃ and -10 ℃ to evaluate the storage stability. At this time, freezing and thawing were performed twice at the temperature condition of -10 degreeC. At this time, the stability was evaluated according to Table 5.

안정성stability 평가evaluation 유지기간 2 개월 초과2 months retention period 우수Great 유지기간 1∼2 개월Maintenance period 1-2 months 보통usually 유지기간 1 개월 미만Maintenance period less than one month 불량Bad

상기와 같이 실시예 2 내지 25, 및 비교예 1 내지 5의 섬유유연제 조성물의 유연효과, 정전기 방지성, 분산입자의 입경, 생분해도, 및 안정성을 측정한 결과를 하기 표 6에 나타내었다.As described above, the softness, antistatic property, particle size, biodegradability, and stability of the fabric softener compositions of Examples 2 to 25 and Comparative Examples 1 to 5 were measured, and the results are shown in Table 6 below.

구분division 유연성flexibility 정전기 방지성Antistatic 분산입자의 입도 (㎛)Particle Size of Dispersed Particles (㎛) 생분해도Biodegradability 안정성stability 40 ℃40 ℃ -10 ℃-10 ℃ 실시예 2Example 2 0.300.30 실시예 3Example 3 0.310.31 실시예 4Example 4 0.320.32 실시예 5Example 5 0.230.23 실시예 6Example 6 0.250.25 실시예 7Example 7 0.420.42 실시예 8Example 8 0.220.22 실시예 9Example 9 0.180.18 실시예 10Example 10 0.330.33 실시예 11Example 11 0.250.25 실시예 12Example 12 0.240.24 실시예 13Example 13 0.220.22 실시예 14Example 14 0.310.31 실시예 15Example 15 0.300.30 실시예 16Example 16 1.841.84 실시예 17Example 17 1.221.22 실시예 18Example 18 1.091.09 실시예 19Example 19 2.022.02 실시예 20Example 20 0.840.84 실시예 21Example 21 0.720.72 실시예 22Example 22 0.580.58 실시예 23Example 23 0.820.82 실시예 24Example 24 0.980.98 실시예 25Example 25 0.820.82 비교예 1Comparative Example 1 5.885.88 ×× 비교예 2Comparative Example 2 0.770.77 ×× 비교예 3Comparative Example 3 4.284.28 ×× 비교예 4Comparative Example 4 3.643.64 비교예 5Comparative Example 5 4.334.33

상기 표 6을 통하여, 본 발명의 분자 내에 아마이드기와 수산기를 가지는 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염을 포함하는 실시예 2 내지 25의 섬유유연제 조성물이 비교예 1 내지 5의 조성물과 비교하여 유연성, 정전기 방지성, 분산입자의 입도, 생분해도, 및 안정성이 우수함을 확인할 수 있었다.Through Table 6, the softener composition of Examples 2 to 25, including the amido ammonium salt represented by the formula (1) having an amide group and a hydroxyl group in the molecule of the present invention compared to the compositions of Comparative Examples 1 to 5 It was confirmed that the prevention, particle size, biodegradation, and stability of the dispersed particles are excellent.

본 발명의 섬유유연제 조성물은 의류의 균일부착성 효과가 우수하여 유연성, 정전기 방지효과, 및 흡수성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성, 물 분산성, 및 생분해성이 우수한 효과가 있다.The fabric softener composition of the present invention is excellent in the uniform adhesion effect of the clothing, not only excellent flexibility, antistatic effect, and water absorption, but also has an effect of excellent storage stability, water dispersibility, and biodegradability.

Claims (6)

섬유유연제 조성물에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염을 포함하는 섬유유연제 조성물:A fabric softener composition, comprising a amido ammonium salt represented by Formula 1 below: [화학식 1][Formula 1] 상기 화학식 1의 식에서,In the formula of Formula 1, R1은 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 1 is a linear or branched alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, an alkenyl group, or a group consisting of one or more thereof mixed, R2는 탄소수 1 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이고,R 2 is a linear or branched alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, alkenyl group, or a group consisting of at least one of these mixed, X는 CH3, (CH2)mOH, (CH2)mOCOR3, 또는 (CH2)mNH2 이고(이때 R3는 탄소수 7 내지 21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 이들이 1 종 이상 혼합되어 이루어진 그룹이며, m은 2 내지 6의 정수임),X is CH 3 , (CH 2 ) m OH, (CH 2 ) m OCOR 3 , or (CH 2 ) m NH 2, wherein R 3 is a straight or branched alkyl group having from 7 to 21 carbon atoms, alkenyl group or These are groups consisting of at least one mixture, m is an integer of 2 to 6), Y는 수소원자, CH2CHOHCH2OH, CH2CHOHCH2Cl, CH2CH2CN, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOH, 또는 CH2CH2OH이고,Y is a hydrogen atom, CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CHOHCH 2 Cl, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 COOCH 3 , CH 2 CH 2 COOH, or CH 2 CH 2 OH, M은 디메틸설페이트 또는 할로겐 원소이고,M is dimethylsulfate or a halogen element, n은 2 내지 6의 정수이다.n is an integer of 2-6. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염이 지방산과 아민을 반응시킨 다음, 3급화제를 사용하여 3급화한 후, 디메틸설페이트 또는 알킬할라이드로 4급화하는 방법으로 제조되는 섬유유연제 조성물.Amido ammonium salt represented by the formula (1) is a fiber softener composition prepared by a method of reacting a fatty acid and an amine, and then tertiated using a tertiary agent, and quaternized with dimethyl sulfate or alkyl halide. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 아미도 암모늄염이 섬유유연제 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 포함되는 섬유유연제 조성물.Amido ammonium salt represented by the formula (1) is contained in 1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the fabric softener composition. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 섬유유연제 조성물이 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)-알킬페닐에테르(2 내지 50 몰); 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-알케닐에스테르 또는 폴리옥시에틸렌(2 내지 50 몰)알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드(15 내지 40 몰)부가물, 폴리옥시에틸렌(1 내지 30 몰)알킬-알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌(1 내지 50 몰)알킬-알케닐아민, 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물(2 내지 50 몰); 알킬아민옥사이드; 및 아미도프로필아민옥사이드로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 비이온성 계면활성제를 아미도 암모늄염 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부를 추가로 포함하는 섬유유연제 조성물.The fabric softener composition may include polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl ether or polyoxyethylene (2 to 50 moles) -alkylphenyl ether (2 to 50 moles) having 10 to 20 carbon atoms; Polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-alkenyl esters or polyoxyethylene (2 to 50 moles) alkyl-hydroxy fatty acid esters having 10 to 20 carbon atoms; Sorbitan fatty acid alkyl esters and ethylene oxide (15 to 40 moles) adducts thereof, polyoxyethylene (1 to 30 moles) alkyl-alkenylamides; Polyoxyethylene (1 to 50 moles) alkyl-alkenylamine, glyceryl monoalkyl-alkenyl ester; Ethylene oxide adducts of cured castor oil (2 to 50 moles); Alkylamine oxides; And 0.1 to 30 parts by weight of a nonionic surfactant selected from the group consisting of amidopropylamine oxide, based on 100 parts by weight of amido ammonium salt. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 섬유유연제 조성물이 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘, 및 질산나트륨으로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 분산안정제를 아미도 암모늄염 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함하는 섬유유연제 조성물.Amido dispersion stabilizer wherein the fabric softener composition is selected from the group consisting of lower alcohols or glycols having 1 to 8 carbon atoms, higher alcohols having 12 to 20 carbon atoms, urea, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride, and sodium nitrate Fiber softener composition comprising 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of ammonium salt. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 섬유유연제 조성물이 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제, 및 소포제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제를 섬유유연제 조성물 100 중량부에 0.1 내지 3 중량부로 포함하는 섬유유연제 조성물.The fabric softener composition includes 0.1 to 3 parts by weight of an additive selected from the group consisting of fragrances, preservatives, fungicides, optical brighteners, pigments, antioxidants, and antifoaming agents in 100 parts by weight of the fabric softener composition. .
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100649306B1 (en) * 2004-11-26 2006-11-24 주식회사 엘지생활건강 Ester amide typed ammonium salt compound containing asymmetric alkyl or alkenyl groups, preparation method thereof, fabric softener composition including the same
KR101217737B1 (en) * 2009-12-07 2013-01-02 주식회사 선진화학 Fabric softener and preparation method thereof
US20110172137A1 (en) * 2010-01-13 2011-07-14 Francesc Corominas Method Of Producing A Fabric Softening Composition

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4460485A (en) * 1983-07-15 1984-07-17 Lever Brothers Company Polyester fabric conditioning and whitening composition
US4772404A (en) * 1986-12-24 1988-09-20 Lever Brothers Company Concentrated liquid fabric softener with whiteners
KR930701976A (en) * 1990-11-30 1993-09-08 우에하라 아키라 New Applications of Alkanes Amido Ammonium Compounds
JPH07102479A (en) * 1993-09-30 1995-04-18 Kao Corp Liquid softener composition
KR970011244A (en) * 1995-08-24 1997-03-27 한승준 Key structure of a car
US5880084A (en) * 1997-12-29 1999-03-09 Colgate-Palmolive Company Liquid rinse cycle fabric softening compositions containing diacid polymeric fatty ester quaternary ammonium compounds

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4439335A (en) * 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4460485A (en) * 1983-07-15 1984-07-17 Lever Brothers Company Polyester fabric conditioning and whitening composition
US4772404A (en) * 1986-12-24 1988-09-20 Lever Brothers Company Concentrated liquid fabric softener with whiteners
KR930701976A (en) * 1990-11-30 1993-09-08 우에하라 아키라 New Applications of Alkanes Amido Ammonium Compounds
JPH07102479A (en) * 1993-09-30 1995-04-18 Kao Corp Liquid softener composition
KR970011244A (en) * 1995-08-24 1997-03-27 한승준 Key structure of a car
US5880084A (en) * 1997-12-29 1999-03-09 Colgate-Palmolive Company Liquid rinse cycle fabric softening compositions containing diacid polymeric fatty ester quaternary ammonium compounds

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