KR100493977B1 - 오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하는 방법 - Google Patents

오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 WO-A-9505739에 개시되어 있는 치환된 1,4,2-옥사티아진 및 그것의 일산화물 및 이산화물을 오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하기 위한 첨가제로서 사용한다. 이 첨가제는 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량%, 바람직하게는 1 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 4 중량% 분량으로 사용된다. 바람직한 첨가제는 3-(3,4-디클로로페닐)-5,6-디히드로-1,4,2-옥사티아진 이산화물이다.

Description

오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하는 방법{Increasing The Self-Polishing Properties Of Antifouling Paints}
본 발명은 선박용 오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 자가 연마성 오염 방지 페인트의 부식률을 증가시키는 특정 첨가제를 사용하는 방법에 관한 것이다.
선박 동체의 오염 방지 페인트는 가수 분해 시에 살생물제를 방출하는 공중합체인 결합제로 제조된 중요한 아류의 페인트를 포함하며, 그 공중합체는 살생물제가 소실된 후 표면을 세정하기에 충분히 수용성인 상태로 유지된다. 공중합체가 서서히 분해되는 것은 코팅 표면을 평활하게 유지하는 데 도움이 되기 때문에, 이러한 페인트에는 "자가 연마성"이라고 하는 이름이 붙는 것이다. 실제로, 속도 및 연료 소비가 코팅의 거칠기에 의해 크게 영향을 받는다는 사실이 오래 전에 밝혀진 바 있다.
자가 연마성 코팅 제제는 일반적으로 트리알킬주석 (메트)아크릴레이트 공단량체를 사용하여 중합체의 주쇄에 결합시킨 트리알킬주석 카르복실레이트기를 포함하는 중합체 결합제를 주성분으로 한다. 표면에서의 가수 분해는 오염 방지 특성에 기여하는 트리알킬주석 독성 물질을 방출하며, 해수에 용해되어 자가 연마 특성에 기여할 수 있는, 보다 친수성이 큰 주쇄를 제공한다.
최초의 자가 연마성 오염 방지 페인트는 트리알킬주석 (메트)아크릴레이트 공중합체를 다량 함유하는 공중합체를 주성분으로 하였다. GB-A-1457590에는 최초의 시판 조성물을 개시하고 있는데, 필름 형성 조성물이 올레핀성 불포화 카르복실산의 트리유기주석 염 유닛 50 내지 80 중량%를 함유하는 페인트를 청구하고 있으며, 청구된 조성물은 또한 해수와 공중합체 간에 이온 교환 속도를 지연시키는 소수성 유기 지연제를 함유하고 있다.
최근, 환경 문제에 대한 관심은 선박용 페인트의 주석 함유 공단량체의 양을 줄이기에 이르렀다. 실제로, 독성 물질의 농도는 항구, 심지어는 만(彎)에서의 생활에 영향을 미치기에 충분하게 높아질 수 있고, 또한 먹이 사슬에의 주석 유입 가능성은 인간에게도 영향을 미칠 수 있다.
그러나 주석 함유 공단량체의 양을 감소시키는 것은 나머지 주쇄의 용해도를 감소시켜서 자가 연마 특성에 유해한 영향을 미쳤다. 이러한 상황은 자가 연마성 오염 방지 페인트 개발 초반 이후에 완전히 뒤집혔고, 현재 자가 연마 특성의 개량 방법에 대한 기술이 요망되고 있다.
본 출원인은 특정의 옥사티아진류를 자가 연마성 오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 증가시키는 첨가제로서 사용할 수 있음을 발견하였다.
그러한 옥사티아진류는 WO-A-9505739에 개시되어 있으며, 그 내용은 본 명세서에 참고 인용한다. 이들은 치환된 1,4,2-옥사티아진 및 그것의 일산화물 또는 이산화물이며, 그 치환체는 다음과 같다:
- 3 위치의 치환체는 (a) 페닐; 히드록시, 할로, C1∼12 알킬, C5-6 시클로알킬, 트리할로메틸, 페닐, C1-5 알콕시, C1-5 알킬티오, 테트라히드로피라닐옥시, 페녹시, C1-4 알킬카르보닐, 페닐카르보닐, C1-4 알킬설피닐, 카르복시 또는 그것의 알칼리 금속 염, C1-4 알킬옥시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐, 톨릴아미노카르보닐, 모르폴리노카르보닐, 아미노, 니트로, 시아노, 디옥솔라닐 또는 C1-4 알킬옥시이미노메틸에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 나프틸; 피리디닐; 티에닐; 푸라닐; 또는 C1-4 알킬, C1-4 알킬옥시, C1-4 알킬티오, 할로, 시아노, 포르밀, 아세틸, 벤조일, 니트로, C1-4 알킬옥시카르보닐, 페닐, 페닐아미노카르보닐 및 C1-4 알킬옥시이미노메틸에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 티에닐 또는 푸라닐; 또는 (b) 화학식 [식 중, X는 산소 또는 황이며, Y는 질소, CH 또는 C(C1-4 알콕시)이고, C6 고리는 1개의 C1-4 알킬 치환체를 가질 수 있음]의 치환체를 나타내며;
- C1-4 알킬 또는 벤질로부터 선택된 치환체는 5 또는 6 위치에 존재할 수 있다.
WO-A-9505739는 오염 방지 페인트 조성물이 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 10 중량%에서 75 중량%까지의 활성 성분을 함유할 수 있다고 개시하고 있다.
첨가제는 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량%, 바람직하게는 1 내지 8 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 4 중량%까지의 분량으로 사용하여야 한다.
WO-A-9505739에 따라 자가 연마성 오염 방지 페인트에 첨가제로서 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량% 분량의 옥사티아진류를 사용함으로써, 본 출원인은 상기 페인트가 사용 중 내내 규칙적인 오염 방지 성능을 발휘할 뿐만아니라 평활한 페인트 표면층을 개량된 효율로 노출시킨다는 예기치 못한 사실을 발견하였다.
WO-A-9505739에 개시된 옥사티아진류는 지금까지 자가 연마 특성에 대해 유해한 영향을 미치는 것으로 믿어왔던, 수용해도가 극히 불량한 물질이기 때문에, 그들이 자가 연마 특성에 바람직한 영향을 미칠 수 있다는 사실은 놀라운 것이다.
WO-A-9505739가 오염 방지 페인트는 상기 옥사티아진류를 상당히 많은 양, 즉 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 10 내지 75 중량%의 분량으로 함유하여야 한다고 개시하고 있는 상황에서, 옥사티아진류가 자가 연마성 오염 방지 페인트에 효과적이라는 사실 또한 놀라운 것이다.
본 발명에 의한 자가 연마성 페인트 조성물은 통상의 성분과 WO-A-9505739에 개시된 1종 이상의 화합물 0.5 내지 9.9 중량%를 포함한다.
제1 실시 형태에 의하면, 자가 연마성 페인트 조성물은, (i) 트리알킬주석 (메트)아크릴레이트 공중합체와, (ii) 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량% 분량의 WO-A-9505739에 개시된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
트리알킬주석 (메트)아크릴레이트 공중합체는 GB-A-1457590 이후에 자가 연마성 페인트 분야에 공지되어 있기 때문에 여기에서 설명할 필요는 없다고 생각한다.
제2 실시 형태에 의하면, 자가 연마성 페인트 조성물은, (i) 1종 이상의 로진계 성분에서 선택된 제1 성분, (ii) 결합제인 (공)중합체, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량% 분량의 WO-A-9505739에 개시된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
제3 실시 형태에 의하면, 자가 연마성 페인트 조성물은, (i) 1종 이상의 로진계 성분에서 선택된 제1 성분, (ii) 친수성 결합제, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량% 분량의 WO-A-9505739에 개시된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
상기 조성물들에 사용하는 데 적합한 친수성 결합제는 당해 기술 분야에 공지되어 있는데, EP-A-289481 및 EP-A-526441에 개시되어 있는 공중합체들을 그 예로 들 수 있다.
제4 실시 형태에 의하면, 자가 연마성 페인트 조성물은, (i) 구리 아크릴레이트계 (공)중합체, (ii) 1종 이상의 임의의 로진계 성분, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량% 분량의 WO-A-9505739에 개시된 1종 이상의 화합물을 포함한다.
구리 아크릴레이트계 (공)중합체는 당해 기술 분야에 공지되어 있으며, US-A-5236493에 개시되어 있는 것들을 그 예로 들 수 있다.
로진은 특정 종의 나무의 표면 절단물로부터 검 삼출물을 수확한 결과의 물질을 나타내는 막연한 용어이다. 로진은 통상적으로 소나무로부터 얻은 물질로서 정의되며, 유사한 물질에는 콩고, 다마, 카우리 및 마닐라 검이 포함된다. 로진을 얻는 다른 방법에는 숲을 벌채한 후 소나무 그루터기로부터 목재 로진을 용해시키는 방법, 또는 크래프트 종이 제조 공정의 부산물을 정련하여 톨 오일 로진을 얻는 방법이 포함된다.
소나무 유래의 로진을 선택하는 것이 바람직하지만, 유사한 친수성/친유성 평형을 갖는 것인 한 유사한 물질들도 고려할 수 있다.
로진의 주성분(약 80 중량%)은 아비에트산인데, 이 산은 실브산(화학 초록 서비스 등록 번호: 514-10-3)이라고도 불리우는 것으로 로진 대신 사용할 수 있다.
바람직한 로진계 성분은 로진 자체, 그것의 구리 또는 아연 유도체(이하, 이들은 구리 로지네이트 및 아연 로지네이트라고 부름), 적당한 용해도를 가진 다른 로지네티트 염, 또는 그들의 혼합물이다. 이들 염은 공지된 임의의 방법으로, 전형적으로는 금속의 탄산염, 산화물, 수산화물 또는 수산화탄산염에 의한 동일계 반응 또는 별도의 반응을 통한 치환 반응에 의해 제조된다. 경우에 따라서, 아비에트산을 그들의 염으로 전환시키면 융점, 경도, 내구성, 내수성 또는 내용매성 등의 특성을 개량할 수 있다.
본 발명에 의한 페인트 조성물은 또한 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료를 포함하며, 이들은 해수 및/또는 다른 살생물제에 난용성이 큰 1종 이상의 안료를 더 포함할 수 있다.
해수에 난용성인 금속 광석 안료의 예로는 티오시안산 제일구리, 산화제일구리, 산화 아연, 아세트산 구리 메타아르세네이트 또는 크롬산 아연을 들 수 있다. 페인트는 산화 아연, 산화제일구리, 티오시안산 제일구리 안료에서 선택된 1종 이상의 금속 광석 안료를 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 안료들은 해수 용해성을 갖기 때문에 안료 입자가 페인트 표면에 유지되지 못한다. 안료는, 상대적으로 이동하는 해수가 페인트 필름에 작용할 때 국소 부식을 최소화하고 페인트 도포 중에 형성된 이상 발생물을 우선적으로 제거함으로써, 전반적인 평활도를 유도하는 효과를 갖는다. 난용성 안료들의 혼합물을 사용할 수도 있는데, 가장 바람직한 것은 페인트의 점증적 용해를 유도하는 데 가장 효과적인 산화 아연과 선박용 살생물제로서 보다 효과적인 산화제일구리 및/또는 티오시안산 제일구리와의 혼합물이며, 이 혼합물은 산화제일구리 및/또는 티오시안산 제일구리를 25 중량% 이상 포함하고, 나머지는 산화 아연인 것이 바람직하다.
페인트 조성물은 해수에 난용성이 높은, 이산화 티탄 또는 산화 철과 같은 안료를 더 함유할 수 있다. 그러한 고 난용성 염료는 페인트의 안료 성분 총량을 기준으로 40 중량%까지 사용할 수 있다. 고 난용성 안료가 페인트의 용해를 지연시키는 효과를 갖기도 하지만, 이것이 매우 경제적이기 때문에 더욱 바람직하며, 본 발명의 또 다른 잇점은 우수한 자가 연마 특성을 유지하면서 추가량의 그러한 고 난용성 안료를 포함할 수 있다는 것이다.
중합체에 대한 안료의 비율은 일반적으로 무수 페인트 필름 중의 안료 부피 농도가 25 중량% 이상, 바람직하게는 35 중량% 이상이 되도록 하는 것이다. 안료 농도의 상한은 임계 안료 부피 농도이다. 예를 들면, 약 50%의 안료 부피 농도를 갖는 페인트는 해수 중에서의 평활화 및 오염 방지에 매우 효과적인 것으로 밝혀졌다.
모든 실시예에서, 결합제로서 라로플렉스(Laroflex; BASF의 상표명임) MP 45로 시판되는 비닐 클로라이드와 비닐 이소부틸 에테르의 공중합체를 사용하였다.
자가 연마 특성을 개량하는 첨가제로서 본 발명의 실시예에서는 WO-A-9505739에 의한 옥사티아진(여기서, n=2, R1=H, R=3,4-디클로로페닐임)[즉, 3-(3,4-디클로로페닐)-5,6-디히드로-1,4,2-옥사티아진 디옥사이드]를 사용하고, 비교예에서는 디우론을 사용하였다.
자가 연마성 페인트의 자가 연마 특성을 하기 절차에 따라 시험하였다. 20 cm 직경의 강철 원판을 먼저 콜 타르와 에폭시 수지를 주성분으로 하는 시판 부식 방지 페인트를 사용하여 220 ㎛ 두께(건조 필름)로 피복하였다. 이어서 건조 필름 총 두께가 약 250 ㎛가 되도록 오염 방지 페인트를 2층 구조로 도포하였다. 20℃의 온도에서 연속적으로 재생되는 해수로 충전된 탱크 내에서 원판을 회전시켰는데, 원판의 원주 속도는 약 17 노트(31 km/h)이었다. 7주간 보관한 후 원판 중심으로부터 9 cm 위치의 15개 개별 장소에서 177일에 걸쳐 두께를 측정하였다. 평균 부식률은 다음과 같았다.
조성(용매를 제외한 부피에 대한 부)
실시예 비교예
1 2 3 4 A B
로진 31.4 31.7 32.4 35.5 31.7 32.4
결합제 15.4 15.7 16.1 17.6 15.7 16.1
에폭시드화오일 5.0 5.1 5.2 5.7 5.1 5.2
산화제일구리 24 26 27 16 6 27
산화 아연 3.0 5.5 6.0 9.0 5.5 6.0
탈크 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
TiO2 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
벤토나이트 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
첨가제(본문참조) 11.0 5.5 2.8 5.5 5.5 2.8
부식률(㎛/월) 11 10 10 9 5 5
중량부로 환산한 조성은 다음과 같다:
실시예 비교예
1 2 3 4 A B
로진 7.5 7.1 7.1 9.0 7.1 7.1
결합제 13.3 12.5 12.5 15.8 12.5 12.5
에폭시드화오일 1.9 1.8 1.9 2.4 1.8 1.9
산화제일구리 56.0 55.9 56.4 39.1 55.9 56.4
산화 아연 6.6 11.3 12.0 20.9 11.3 12.0
탈크 3.2 3.0 2.9 3.4 3.0 2.9
TiO2 4.8 4.4 4.3 4.9 4.4 4.3
벤토나이트 1.9 1.8 1.8 2.0 1.8 1.8
첨가제(본문 참조) 4.8 2.2 1.1 2.5 2.2 1.1
건조물질총량 100 100 100 100 100 100
용매 28.7 26.7 25.9 32.5 26.7 25.9
용매는 에탄올 1.25 중량%(건조 물질 총량을 기준으로 계산)와 크실렌과 메틸 이소아밀 케톤의 3:1(중량비) 혼합물로 구성하였다.

Claims (11)

  1. 치환된 1,4,2-옥사티아진 {이 1,4,2-옥사티아진의 3 위치의 치환체는 (a) 페닐; 히드록시, 할로, C1∼12 알킬, C5-6 시클로알킬, 트리할로메틸, 페닐, C1-5 알콕시, C1-5 알킬티오, 테트라히드로피라닐옥시, 페녹시, C1-4 알킬카르보닐, 페닐카르보닐, C1-4 알킬설피닐, 카르복시 또는 그것의 알칼리 금속 염, C1-4 알킬옥시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐, 톨릴아미노카르보닐, 모르폴리노카르보닐, 아미노, 니트로, 시아노, 디옥솔라닐 또는 C1-4 알킬옥시이미노메틸에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 나프틸; 피리디닐; 티에닐; 푸라닐; 또는 C1-4 알킬, C1-4 알킬옥시, C1-4 알킬티오, 할로, 시아노, 포르밀, 아세틸, 벤조일, 니트로, C1-4 알킬옥시카르보닐, 페닐, 페닐아미노카르보닐 및 C1-4 알킬옥시이미노메틸에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 티에닐 또는 푸라닐; 또는 (b) 화학식[식 중, X는 산소 또는 황이며, Y는 질소, CH 또는 C(C1-4 알콕시)이고, C6 고리는 1개의 C1-4 알킬 치환체를 가질 수 있음]의 치환체를 나타내며; C1-4 알킬 또는 벤질로부터 독립적으로 선택된 제2 치환체는 5 또는 6 위치에 존재할 수 있음} 및 그것의 일산화물 및 이산화물로부터 선택된 첨가제를 자가 연마성 페인트 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 0.5 내지 9.9 중량%의 분량으로 첨가하는 단계를 포함하는 오염 방지 페인트 조성물의 자가 연마 특성을 개량하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 첨가제는 자가 연마성 페인트 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 1 내지 8 중량%의 분량으로 사용하는 것이 특징인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 첨가제는 자가 연마성 페인트 조성물의 건조 물질 총량을 기준으로 2 내지 4 중량%의 분량으로 사용하는 것이 특징인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 첨가제는 3-(3,4-디클로로페닐)-5,6-디히드로-1,4,2-옥사티아진 디옥사이드인 것이 특징인 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물은 (i) 트리알킬주석 (메트)아크릴레이트 공중합체와, (ii) 제1항에서의 첨가제를 포함하는 것이 특징인 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물은 (i) 1종 이상의 로진계 성분에서 선택된 제1 성분, (ii) 결합제인 공중합체, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 제1항에서의 첨가제를 포함하는 것이 특징인 방법.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 자가 연마성 페인트 조성물은 (i) 1종 이상의 로진계 성분에서 선택된 제1 성분, (ii) 친수성 결합제, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 제1항에서의 첨가제를 포함하는 것이 특징인 방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물은 (i) 구리 아크릴레이트계 (공)중합체, (ii) 임의의, 1종 이상의 로진계 성분, (iii) 1종 이상의 난용성 금속 광석 안료, 및 (iv) 제1항에서의 첨가제를 포함하는 것이 특징인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물이 난용성 금속 광석 안료로서 25 중량% 이상의 산화제일구리를 포함하는 것이 특징인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물이 난용성 금속 광석 안료로서 25 중량% 이상의 산화제일구리를 포함하는 것이 특징인 방법.
  11. 제8항에 있어서, 상기 자가 연마성 페인트 조성물이 난용성 금속 광석 안료로서 25 중량% 이상의 산화제일구리를 포함하는 것이 특징인 방법.
KR10-1999-7000944A 1996-08-07 1997-08-07 오염 방지 페인트의 자가 연마 특성을 개량하는 방법 KR100493977B1 (ko)

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